RU2185730C2 - Средство защиты от артроподов - Google Patents

Средство защиты от артроподов Download PDF

Info

Publication number
RU2185730C2
RU2185730C2 RU98122215/13A RU98122215A RU2185730C2 RU 2185730 C2 RU2185730 C2 RU 2185730C2 RU 98122215/13 A RU98122215/13 A RU 98122215/13A RU 98122215 A RU98122215 A RU 98122215A RU 2185730 C2 RU2185730 C2 RU 2185730C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
fatty acids
protection against
carbon atoms
derivatives
against arthropods
Prior art date
Application number
RU98122215/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU98122215A (ru
Inventor
Бернд-Виланд КРЮГЕР (DE)
Бернд-Виланд Крюгер
Гюнтер НЕНТВИГ (DE)
Гюнтер НЕНТВИГ
Клаус РЕДЕР (DE)
Клаус РЕДЕР
Original Assignee
Байер Акциенгезелльшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Акциенгезелльшафт filed Critical Байер Акциенгезелльшафт
Publication of RU98122215A publication Critical patent/RU98122215A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2185730C2 publication Critical patent/RU2185730C2/ru

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/10Insect repellent

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к области биологии. Средство содержит производное пиперидина и жирные кислоты или смесь жирных кислот с 8-12 атомами углерода и/или производные жирных кислот. Средство обладает высокой биологической активностью против насекомых, в т.ч. клещей. 6 з.п. ф-лы, 2 ил., 6 табл.

Description

Изобретение относится к средствам защиты от артроподов (членистоногих) на основе производных пиперидина и жирных кислот или производных жирных кислот в качестве синергистов.
Известно, что определенные производные пиперидина могут быть использованы в качестве средств для защиты от насекомых и клещей (Европейская заявка на патент 0281908 А и европейская заявка на патент 0289842 А). Существенным недостатком известных репеллентов является их относительно низкая продолжительность действия.
Также известно, что возможно увеличение продолжительности действия определенных репеллентов, как например по Диту, с помощью комбинации с растительными маслами, и/или жирными кислотами, и/или их эфирами (например, немецкая заявка на патент 3842232 А и японский патент 04244001).
Эти смеси также имеют не всегда удовлетворительную продолжительность действия.
Было найдено, что смеси производных пиперидина формулы (I),
Figure 00000002

в которой R представляет собой алкил или алкокси, с жирными кислотами или производными жирных кислот в качестве синергистов проявляют хорошие артроподозащитные свойства.
Действие заявляемых смесей как репеллентои значительно сильнее, чем действие чистых производных пиперидина, причем жирные кислоты вызывают не только аддитивное действие, но и обнаруживают синергический эффект, что является значительным прогрессом в данной области.
Производные пиперидина представлены общей формулой (I). Предпочтительными являются соединения, в которых R представляет собой алкил с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода. Особенно предпочтительны соединения, в которых R представляет собой алкил с 3-4 атомами углерода или алкокси с 1-3 атомами углерода.
В качестве предпочтительных соединений формулы (I), пригодных к применению согласно настоящему изобретению, следует назвать следующие соединения:
Figure 00000003

Figure 00000004

Figure 00000005

Figure 00000006

Figure 00000007

Пригодные к применению согласно настоящему изобретению производные пиперидина известны (Европейская заявка на патент 028908 А и европейская заявка на патент 0289842 А).
В качестве синергистов для заявляемых смесей могут рассматриваться предпочтительно высшие жирные кислоты с прямой цепью и четным числом атомов углерода, в частности жирные кислоты с 6-18 атомами углерода, или их производные, в особенности, такие как эфиры жирных кислот.
В качестве особо предпочтительных следует назвать каприловую кислоту (8 атомов углерода) и каприновую кислоту (10 атомов углерода), а также их алкиловые эфиры, в частности, такие как метиловые эфиры. Жирные кислоты, соответственно их прошводные, могут использоваться отдельно или в смесях различных жирных кислот/производных жирных кислот разных составов.
При этом, возможно также с самого начала использовать вещества, которые содержат смесь различных жирных кислот, предпочтительно, такие как растительные масла. В качестве примеров следует назвать цитронеллевое масло, хлопковое масло, гвоздичное масло, рапсовое масло, можжевеловое или кокосовое масло.
Составы заявляемых смесей из соединений общей формулы (I) и жирных кислот и/или производных жирных кислот варьируются в широкой области. Смеси содержат соединения общей формулы (I) в количествах, предпочтительно от 1 до 90, особенно предпочтительно от 1 до 50 и предпочтительнее всего от 1 до 30 мас.%.
В особо предпочтительной форме исполнения заявляемые смеси производных пиперидина общей формулы (I) с жирными кислотами, соответственно производными жирных кислот, в качестве синергистов могут содержать также дополнительные средства защиты от артроподов. При этом могут быть использованы все обычно применяемые репелленты (ср. , например, К I I.Buchel, Chemie der Pflanzenshutz- und Schadlingsbekampfungsmittel; Hrsg. : R.Wegler, Bd. 1, Springer Verlag Berlin Heidelberg New York, 1970, s. 487 ff).
При этом, предпочтительно, используют действующие как репелленты амиды карбоновых кислот, 1,3-алкандиолы, эфиры карбоновых кислот, лактоны и дизамещенные при азоте производные β-аланина. В частности, в качестве примера следует назвать: диэтиламид 3-метилбензойной кислоты (Deet), диэтилфенилацетамид (ДЭФА), 2-этилгександиол-1,3 (Rutgers 612), диметиловый эфир фталевой кислоты, 1,1,4,5,6,7,8,8а-октагидро-3Н-2-бензопиран-3-он и этиловый эфир 3-(N-н-бутил- N-ацетил)аминопропионовой кислоты.
Заявляемые смеси могут успешно применяться для защиты от вредных или назойливых присасывающихся и колющих антроподов, преимущественно насекомых, клещей и червей.
К присасывающимся насекомым принадлежат в основном колющие комары (например, Aedes aegypti, Aedes vexans, Culex guinguefascl'tiseiatus, Culex tarsalis, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles Stephensi, Mansonia titilans), чешуекрылые комары (например, Phlebotomus papatasii), воды (например, Culicoides furens), кишащие комары (например, Simulium iiamnosum), колющие мухи (например, Stomoxys calcitrans), мухи це-це (например, Glossina morsitans morsitans), слепни (например, Tabanuss nigrovittatus, Haematopota pluvialis, Chrysops caecutiens), истинные мухи (например, Musca domestica, Musca autumnalis, Musca vetustissima, Fannia canicularis), мясные мухи (например, Sarcophaga carnaria), мухи, вызывающие миаз (например, Lucilia cuprina, Chrisomyia chloropyga, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Dermatobia hominis, Oestrus ovis, Gasterophilus intestinalis, Cochliomyia hominivorax), клопы (например, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma infestans) вши (например, Pediculus humanis, Haematopinus suis, Damalina ovis), блохи (например, Pulex irritans, Xenopsylla cheopis, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis) и песчаные блохи (например, Dermatophilus penetrans).
К колющим насекомым принадлежат, в основном, тараканы (например, Blatella germanica, Periplaneta americana, Blatta orientalis, Supella longipalpa), жуки (например, Sitiophilus granarius, Tenebrio molitor, Dermestes lardarius, Stegobium paniceum, Anobium punctatum, Hylotrupes bajulus), термиты (например, Reticulitermes lucifugus), муравьи (например, Lasius niger, Моnomorium pharaonis), осы (например, Vespula germanica) и личинки моли (например, Ephestia elutella, Ephestia cautella, Plodia interpunctella, Hofmannophila pseudospretella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Trichophaga tapetzella).
К остальным артроподам принадлежат клещи (например, Ixodes ricinus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Boophilius microplus, Amblyomma hebraeum) и черви (например, Sarcoptes scabiei, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermanyssus gallinae, Acarus siro).
Заявляемые смеси, которые могут использоваться в неразбавленном или разбавленном виде, преимущественно могут применяться в coставax, обычных для репеллентов.
Для применения на людях или животных таковыми являются растворы, эмульсии, гели, мази, пасты, мыла, шампуни, кремы, порошки, карандаши, пропитанные губки, микрокапсулы, спреи или аэрозоли во флаконах для разбрызгивания.
Специально для ветеринарии заявляемые смеси могут быть, созданы в виде полимерных формовых изделий (например, ушных меток, ошейников, медальонов).
Для применения внутри или снаружи зданий заявляемые смеси могут быть разработаны в виде гранул, масляных разбрызгивателей, opганических или водных концентратов или медленно выделяющихся составов.
Кроме того, заявляемые смеси могут быть использованы в испарительных системах: соединения находятся или на целлюлозной подложке, которая лежит на пластинке, нагреваемой электричеством или с помощью пламени, или в растворе в сосуде, из которого они переносятся в воздушное пространство с помощью нагретого фитиля. Вместо целлюлозной подложки может быть использована алюминиевая ванна, закрытая мембраной, в которой соединения находятся в виде геля.
Заявляемые смеси могут быть созданы далее в виде москитных колец или стержней, причем вещества испаряются за счет выгорания с нагретого места.
Составы могут быть изготовлены известным способом посредством смешения или разбавления заявляемых смесей с растворителями (например, ксилолом, хлорбензолом, парафином, метанолом, этанолом, изопропанолом, водой), носителями (например, каолином, глиноземом, тальком, мелом, высокодисперсной кремневой кислотой, силикатами), эмульгатароми (например, полиоксиэтиленовыми эфирами жирных кислот, полиоксиэтиленовыми эфирами жирных спиртов, алкилсульфонатами, арилсульфонатами) и дисператорами (например, лигнин-сульфатной щелочной вытяжкой, метилцеллюлозой) или введением в микрокапсулы (например, на основе гуммиарабика, желатина, мочевины). Заявляемые смеси используются в любых соотношениях и могут быть смешаны друг с другом в составных композициях или применены и смесях с другими известными веществами (например, солнцезащитным средством). В общем случае составы содержат между 0,1 и 95%, преимущественно между 0,5 и 90% заявляемой смеси.
Для защиты от названных артроподов заявляемые смеси наносятся или на кожу человека или животного, или на волосы, соответственно шерсть, или ими обрабатывают одежду и другие предметы.
Заявляемые смеси пригодны также в качестве добавки к пропитывающим средствам, например, для текстильных дорожек, гардин, предметов одежды, упаковочных материалов, а также в качестве добавок к полирующим, отделочным и чистящим средствам для окон.
Следующие общие примеры составов и применения заявляемых смесей иллюстрируют изобретение.
Пример состава 1
Репеллент в форме лосьона для применения на коже человека или животного получают смешением 20 частей одной из заявляемых смесей, 1.5 частей отдушки и 78.5 частей изопропанола или этанола.
Пример состава 2
Репеллент в форме аэрозоля для разбрызгивания на кожу человека или животного готовят из 40% раствора активной компоненты (состоящего из 20 частей одной из заявляемых смесей, 1 части отдушки и 79 частей изопропанола) и 60% смеси пропан/бутан (соотношение 15: 85).
Примеры применения
В следующих примерах применения используют:
а) производное пиперидина формулы (I)
Figure 00000008

б) синергист:
жирная кислота с 8 атомами углерода (каприловая кислота) или жирная кислота с 10 атомами углерода (каприновая кислота) или смесь жирных кислот с 8/10 атомами углерода в соотношении 1:1.
Пример А
В качестве репеллента на кожу
Методика:
Клетка из металлической сетки размером 50x50x60 см содержит популяции смешанного пола всех возрастных ступеней, число которых составляет около 5000 комаров (Aedes aegypti). Животных питают исключительно сладкой водой.
Морскую свинку, на спине которой накануне выбривают область площадью в 50 см2, которую затем обрабатывают кремом для выпадения волос (крем после этого удаляют водой), закрепляют в коробке таким o6разом, чтобы комарам была доступна только выбритая поверхность.
После обработки поверхности 0.4 мл препарата (заявляемая смесь в изопропаноле) (пипеткой) морскую свинку вместе с коробкой устанавливают в клетку, содержащую тестируемых животных. В течение 5 минут наблюдают, сколько комаров укусит морскую свинку. После этого ее вынимают, и тест повторяют через час. Опыт проводят максимально в течение 9 часов или до тех пор, пока не прекратится действие препарата (>5 укусов).
С использованием препарата проводят 3 эксперимента, и после окончания рассчитывают среднее значение на определенный момент (таб.1-3).
Синергизм определяют с помощью следующей формулы по S.R.Colby; Weeds 15, 20-22:
Figure 00000009

E = ожидаемая продолжительность защиты заявляемой смеси
Х = фактическая продолжительность защиты только пpoизводных пиперидина формулы (1)
Y = фактическая продолжительность защиты только жирной кислоты (кислот)
Если Е меньше, чем действительно найденная продолжительность защиты смеси, то налицо синергизм.
Результаты;
Температура: 25-27oС, относительная влажность: приблизительно 60%.
Пример В
В качестве репеллента в испарительных системах
Методика:
Опыт проводят в Y-олфактометре согласно фиг.1:
1 = Y-трубка
2 = поток (20-30 см/с)/температура 27-29oС/отн. влажность 70-80%
3 = вентилятор
4 = металлическая сетка
5 = коробка для комаров (отобранных из Y-трубки )
6 = измеритель температуры и влажности
7 = К-отсек
8 = Т-отсек
9 = отверстие для подачи раздражителя
10 = нагревательный элемент
11 = водяная баня
12 = сжатый воздух
13 = фильтр из активированного угля
14 = подвод воды.
Коробку для комаров с 20-30 комарами (Aedes aegypti), выманенными ручным способом из клетки, укрепляют слева на олфактометре, как показано на фиг.1 (металлическая сетка закрыта).
После 10-минутного пребывания в Т-отсеке в отверстие для подачи раздражителя подвешивают нагревательный элемент (температура пластинки 110oС), на котором находится кожный экстракт (аттрактивный источник раздражения) или 0.1 мл препарата (заявляемая смесь в метаноле) + кожный экстракт на фильтровальной бумаге (фиг.2).
1 = кабель
2 = устройство для подвешивания в олфактометре
3 = решетка
4 = нагревательная пластинка
F1 = пластинка с кожным экстрактом (на фильтровальной бумаге)
F2A = пластинка с препаратом (на фильтровальной бумаге) на нагревательной пластинке.
Через 1 минуту закрывают коробку с комарами, нагревательный элемент удаляют и считают комаров в отсеках.
Расчет эффективности производят по следующей формуле:
Figure 00000010

+ 100 означает самую сильную аттрактитвность (все комары в Т-отсеке),
- 100 означает самую сильную репеллентную способность (все комары снаружи).
После проведения теста комаров удаляют и после 10-минутного холостого пробега олфактометра вводят новых комаров, которые снова пребывают там 10 минут.
Ряд тестов начинают с кожного экстракта, после этого тестируют препарат + кожный экстракт и затем снова кожный экстракт (табл.4-6).
Синергизм определяют по описанной выше формуле по S.R.Colby; Weeds 15, 20-22.
Результаты;
Температура: 26-28oС, влажность воздуха: около 75%.

Claims (7)

1. Средство защиты от артроподов, содержащее соединение формулы I-1
Figure 00000011

отличающееся тем, что дополнительно содержит жирные кислоты или смесь жирных кислот с 8-12 атомами углерода и/или производные жирных кислот в соотношении 10: 1 до 1: 10.
2. Средство защиты от артроподов по п. 1, отличающееся тем, что оно содержит высшие жирные кислоты с прямой цепью и четным числом (8, 10 и 12) атомов углерода и/или их производные.
3. Средство защиты от артроподов по п. 2, отличающееся тем, что оно содержит каприловую кислоту (8 атомов углерода), каприновую кислоту (10 атомов углерода) и/или их алкиловые эфиры.
4. Средство защиты от артроподов по п. 3, отличающееся тем, что оно содержит метиловый эфир каприловой кислоты и/или метиловый эфир каприновой кислоты.
5. Средство защиты от артроподов по любому из пп. 1-4, отличающееся тем, что оно содержит смесь различных жирных кислот.
6. Средство защиты от артроподов по п. 5, отличающееся тем, что оно содержит различные жирные кислоты в форме растительных масел.
7. Средство защиты от артроподов по любому из пп. 1-6, отличающееся тем, что содержание соединения формулы I-1 и указанных жирных кислот находится между 0,1 и 95%.
RU98122215/13A 1996-05-06 1997-04-25 Средство защиты от артроподов RU2185730C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19618089A DE19618089A1 (de) 1996-05-06 1996-05-06 Arthropodenrepellents
DE19618089.9 1996-05-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU98122215A RU98122215A (ru) 2000-10-20
RU2185730C2 true RU2185730C2 (ru) 2002-07-27

Family

ID=7793440

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU98122215/13A RU2185730C2 (ru) 1996-05-06 1997-04-25 Средство защиты от артроподов

Country Status (18)

Country Link
US (1) US6147091A (ru)
EP (1) EP0912092B1 (ru)
JP (1) JP2000509402A (ru)
CN (1) CN1117519C (ru)
AR (1) AR007005A1 (ru)
AT (1) ATE220294T1 (ru)
AU (1) AU710886B2 (ru)
BR (1) BR9708976A (ru)
DE (2) DE19618089A1 (ru)
DK (1) DK0912092T3 (ru)
ES (1) ES2179332T3 (ru)
ID (1) ID16861A (ru)
IL (1) IL126777A (ru)
NO (1) NO985143L (ru)
PT (1) PT912092E (ru)
RU (1) RU2185730C2 (ru)
TR (1) TR199802255T2 (ru)
WO (1) WO1997041728A1 (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2363074B (en) * 2000-04-07 2003-04-09 Reckitt Benckiser Method of deactivating dust mite allergens
DE10032878A1 (de) * 2000-07-06 2002-01-17 Bayer Ag Anthelmintika zur Verhinderung von parasitären Infektionen bei Mensch und Tier
DE10034396A1 (de) * 2000-07-14 2002-01-31 Bayer Ag Zusammensetzungen zur Abschreckung kriechender Insekten
US7037515B2 (en) * 2000-11-28 2006-05-02 Avon Products Inc. Anhydrous insect repellent composition
GB0105229D0 (en) * 2001-03-02 2001-04-18 Ectopharma Ltd Pesticides
EP1965639B1 (de) * 2005-12-22 2016-09-28 Merck Patent GmbH Insektenabwehrmittel mischung
DE102006045775A1 (de) * 2006-09-26 2008-04-03 Henkel Kgaa Oberflächenbehandlungsmittel
US8207157B2 (en) * 2006-12-28 2012-06-26 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture Methods and compositions for repelling arthropods
JP2012524072A (ja) 2009-04-17 2012-10-11 ストラータコー,インコーポレイティド 昆虫及び節足動物のための殺虫性組成物
CN102266270B (zh) * 2010-06-04 2013-01-30 江苏七洲绿色化工股份有限公司 蚊虫驱避剂
EP3068221A4 (en) * 2013-11-13 2017-06-14 Bedoukian Research, Inc. Synergistic formulations for control and repellency of biting arthropods
US11849727B2 (en) 2013-11-13 2023-12-26 Bedoukian Research, Inc. Synergistic formulations for control and repellency of biting arthropods
KR102098728B1 (ko) * 2018-07-18 2020-04-08 강현준 카프릴산을 포함하는 닭진드기 살충용 조성물
CN108685746A (zh) * 2018-09-03 2018-10-23 范俊 一种防螨沐浴露或洗面奶添加剂
CN108675949A (zh) * 2018-09-03 2018-10-19 范俊 一种防螨化合物及用作沐浴露或洗面奶添加剂的用途
LT3763212T (lt) 2019-07-11 2021-12-27 Sanderstrothmann Gmbh Nariuotakojų repelentinė kompozicija
CN114073253A (zh) * 2020-08-11 2022-02-22 贝杜基昂研究股份有限公司 用于防治和驱避叮咬性节肢动物的协同制剂
JP2023020276A (ja) * 2021-07-30 2023-02-09 株式会社大阪製薬 シラミ忌避剤

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6059881B2 (ja) * 1981-09-03 1985-12-27 工業技術院長 羊毛害虫用忌避剤
DE3708033A1 (de) * 1987-03-12 1988-09-22 Bayer Ag Mittel zur insekten- und milbenabwehr
DE3801082A1 (de) * 1987-04-28 1988-11-17 Bayer Ag Mittel zur insekten- und milbenabwehr
JP2583084B2 (ja) * 1987-12-17 1997-02-19 日本合成化学工業株式会社 汚物収容容器
DE3842232A1 (de) * 1988-12-15 1990-06-21 Silke Boehm Insektenrepellent, insbesondere zeckenrepellent
DE4206090C2 (de) * 1992-02-27 1998-02-05 Perycut Chemie Ag Insektenabwehrmittel

Also Published As

Publication number Publication date
PT912092E (pt) 2002-10-31
WO1997041728A1 (de) 1997-11-13
DE19618089A1 (de) 1997-11-13
AU2771697A (en) 1997-11-26
ES2179332T3 (es) 2003-01-16
IL126777A0 (en) 1999-08-17
BR9708976A (pt) 1999-04-25
NO985143D0 (no) 1998-11-04
ID16861A (id) 1997-11-20
US6147091A (en) 2000-11-14
DE59707686D1 (de) 2002-08-14
AU710886B2 (en) 1999-09-30
NO985143L (no) 1998-11-04
JP2000509402A (ja) 2000-07-25
IL126777A (en) 2002-12-01
CN1117519C (zh) 2003-08-13
EP0912092A1 (de) 1999-05-06
AR007005A1 (es) 1999-10-13
TR199802255T2 (xx) 1999-02-22
CN1217633A (zh) 1999-05-26
DK0912092T3 (da) 2002-11-04
ATE220294T1 (de) 2002-07-15
EP0912092B1 (de) 2002-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2185730C2 (ru) Средство защиты от артроподов
DE69917777T2 (de) Benzazol-verbindungen und ihre verwendung
DE3820528A1 (de) Mittel zur insekten- und milbenabwehr
US4064268A (en) Halobenzoylpropionate and N,N-diethyl-m-toluamide as insect repellents
MX2014009441A (es) Composiciones de principios activos para el control de vectores de plagas resistentes a insecticidas.
DE19627778A1 (de) Arthropodenrepellierende Mittel
CN109152370A (zh) 具有改善的长期稳定性和有效性的包含挥发性杀虫剂的制剂
DE102006007546A1 (de) Wasser-in-Öl-Formulierung zur Arthropoden-und Plathelminthen-Abwehr
DE102006007547A1 (de) Gel-Formulierung zur Arthropoden- und Plathelminthen-Abwehr
MXPA98008961A (es) Repelentes contra artropodos
EP0477676A1 (de) Pyrethroid-Wirkstoffkombinationen enthaltend Benfluthrin und Prallethrin
DE19917948A1 (de) Mittel zur Bekämpfung von Arthropoden
DE102006007549A1 (de) Öl-in-Wasser-Formulierung zur Arthropoden- und Plathelminthen-Abwehr
WO2007093296A2 (de) Wasserfreie öl-formulierungen zur arthropoden- und plathelminthen-abwehr
KR101873051B1 (ko) α,ω-아미노 알콜 거울상이성질체의 상승작용적 활성 혼합물, 그의 제조 방법, 및 곤충 및 진드기 기피 제제에서의 그의 용도
DE19840321A1 (de) Mittel zur Bekämpfung von Arthropoden
DE19703133A1 (de) Lockstoffe für Arthropoden

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20040426