JP2016535086A - 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、アリ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシの防除及び忌避 - Google Patents
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Abstract
Description
Rは−OH、=O、−OC(O)R4、−OR6及び−(OR6)2から選択され、各R6は独立に、1〜4個の炭素原子を含有するアルキル基から選択され、R4は0〜2個の二重結合及び1〜15個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり;
XはO又はCH2であり、但し、XがOである場合、Rは=Oでしかあり得ず;
各Zは独立に、(CH)及び(CH2)から選択され;
yは1及び2から選択される数字であり;
R1はH或いは0〜2個の二重結合及び1〜15個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され;
R2はH並びに0〜3個の二重結合及び1〜15個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され;
R3はH、0〜3個の二重結合及び1〜15個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、−(CH2)nOH、−C(O)OR5、−CH2C(O)OR7、−CH2C(O)R8、−C(O)NR9R10及び−CH2C(O)NR11R12から選択され、R5、R7、R8、R9、R10、R11及びR12の各々は独立に、H並びに0〜3個の二重結合及び1〜15個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され且つnは1〜12のn整数であり;
環構造中の2位と3位との間の結合は単又は二重結合であり得;且つ
Rが=Oであり、X=CH2且つyが1である場合に、構造(I)の化合物が13〜20個の炭素原子を含有するのを除いて、構造(I)の化合物は11〜20個の炭素原子を含有する、但し、R3が−CH2C(O)OR7である場合、R1及びR2はH又は0個の二重結合を有する飽和ヒドロカルビル基でなければならない)
の化合物の少なくとも1種と接触させることにより得られる。本発明はまた、構造(I)の化合物の光学異性体、ジアステレオマー及びエナンチオマーも含む。したがって、立体化学が明示的に定義されていない全ての立体中心で、全ての可能なエピマーが想起される。
Rは−OH、=O、−OC(O)R4、−OR6及び−(OR6)2から選択され、各R6は独立に、1〜4個の炭素原子を含有するアルキル基から選択され、R4は0〜2個の二重結合及び1〜15個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり;
XはO又はCH2であり、但し、XがOである場合、Rは=Oでしかあり得ず;
各Zは独立に、(CH)及び(CH2)から選択され;
yは1及び2から選択される数字であり;
R1はH或いは0〜2個の二重結合及び1〜15個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され;
R2はH並びに0〜3個の二重結合及び1〜15個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され;
R3はH、0〜3個の二重結合及び1〜15個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、−(CH2)nOH、−C(O)OR5、−CH2C(O)OR7、−CH2C(O)R8、−C(O)NR9R10及び−CH2C(O)NR11R12から選択され、R5、R7、R8、R9、R10、R11及びR12の各々は独立に、H並びに0〜3個の二重結合及び1〜15個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され且つnは1〜12のn整数であり;
環構造中の2位と3位との間の結合は単又は二重結合であり得;且つ
Rが=Oであり、X=CH2且つyが1である場合に、構造(I)の化合物が13〜20個の炭素原子を含有するのを除いて、構造(I)の化合物は11〜20個の炭素原子を含有する、但し、R3が−CH2C(O)OR7である場合、R1及びR2はH又は0個の二重結合を有する飽和ヒドロカルビル基でなければならない)
の化合物の少なくとも1種と接触させることにより得られる。本発明はまた、指定構造の光学異性体、ジアステレオマー及びエナンチオマーも含む。したがって、立体化学が明示的に定義されていない全ての立体中心で、全ての可能なエピマーが想起される。毒性を得る目的のために、構造(I)の化合物が11〜17個の炭素原子を含有することが好ましく、11〜14個の炭素原子を含有することがより好ましい。
Rが−OH及び=Oから選択され、XがCH2であり、yが1又は2であり、各Zが(CH)及び(CH2)から選択され、環中の2位と3位との間の結合が単結合であり、R1及びR2の一方がH又は−CH3であり、R1及びR2の他方が9〜15個の炭素原子及び0〜3個の二重結合を含有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり、且つR3がHである
構造(I)の化合物である。
Rが−OH及び=O、より好ましくは=Oから選択され、XがCH2であり、yが1又は2、より好ましくは1であり、各Zが(CH)及び(CH2)から選択され、環中の2位と3位との間の結合が単又は二重結合、より好ましくは単結合であり、R1及びR2の一方がHであり、R1及びR2の他方が9〜15個の炭素原子及び0〜3個の二重結合を含有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり、且つR3が−C(O)OR5及び−CH2C(O)R8から選択され、R5及びR8がそれぞれ、1〜6個の炭素原子、より好ましくは3〜5個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され、さらにより好ましくは−CH3である
構造(I)の化合物である。
Rが=Oであり、XがOであり、yが1又は2であり、各Zが(CH)及び(CH2)から選択され、環の2位と3位との間の結合が単又は二重結合、より好ましくは単結合であり、R1及びR2の一方がHであり、R1及びR2の他方が9〜15個の炭素原子及び0〜3個の二重結合を含有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり、且つR3が−C(O)OR5及び−CH2C(O)R8から選択され、R5及びR7がそれぞれ、1〜6個の炭素原子、より好ましくは3〜5個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基から選択され、さらにより好ましくは−CH3であり、且つ構造(I)の化合物中の炭素原子の総数が11〜17個、より好ましくは11〜14個の総炭素原子である
構造(I)の化合物である。
Rが=Oであり、XがOであり、yが1又は2であり、各Zが(CH)及び(CH2)から選択され、環中の2位と3位との間の結合が単結合であり、R1が5〜13個の炭素原子を含有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和アルキル基であり、R2がH又は−CH3であり、R3がHであり、より好ましくは構造(I)の化合物が11〜14個の総炭素原子を含有するようにR1が5〜10個の炭素原子のアルキル基である
構造(I)の化合物である。
構造(1)の少なくとも1種の化合物が構造(1)
(式中、
R1は−OH及び=Oから選択され、R1及びR2はそれぞれ、H又は0個の二重結合を有する飽和ヒドロカルビル基から選択され、XはOであり、Zは(CH)及び(CH2)から選択され、yは1であり、環の2位と3位との間の結合は単結合であり、R3は−CH2C(O)OR7であり、R7はH、及び0個又は1個の二重結合を有し、且つ1〜15個の炭素原子を含有する分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択される)
の化合物から選択される化合物である
構造(I)の化合物である。
サシバエは周囲温度、相対湿度及び光周期で飼育された。50匹のハエの群がケージから吸引され、ハエを2つの試験ケージに放つために使用される遮蔽蓋のついた16オンスカップに放たれた。試験対象は、処理用に測定され、印をつけられた各前腕上の250cm2の領域を有していた。処理領域の上及び下の隣接領域は、Elastikon(登録商標)サージカルテープで固定された弾性包帯で保護された。
Claims (24)
- 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、アリ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシからなる群から選択される昆虫の1種又は複数を防除又は忌避する方法であって、前記昆虫を抑制有効量の構造(I)、
Rは−OH、=O、−OC(O)R4、−OR6及び−(OR6)2からなる群から選択され、各R6は独立に、1〜4個の炭素原子を含有するアルキル基から選択され、R4は0〜2個の二重結合及び1〜15個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり;
XはO又はCH2であり、但し、XがOである場合、Rは=Oでしかあり得ず;
各Zは独立に、(CH)及び(CH2)からなる群から選択され;
yは1及び2から選択される数字であり;
R1はH並びに0〜2個の二重結合及び1〜15個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され;
R2はH並びに0〜3個の二重結合及び1〜15個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され;
R3はH、0〜3個の二重結合及び1〜15個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、−(CH2)nOH、−C(O)OR5、−CH2C(O)OR7、−CH2C(O)R8、−C(O)NR9R10及び−CH2C(O)NR11R12からなる群から選択され、R5、R7、R8、R9、R10、R11及びR12の各々は独立に、H並びに0〜3個の二重結合及び1〜15個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され且つnは1〜12のn整数であり;
環構造中の2位と3位との間の結合は単又は二重結合であり得;且つ
Rが=Oであり、X=CH2且つyが1である場合に、前記構造(I)の化合物が13〜20個の炭素原子を含有するのを除いて、前記構造(I)の化合物は11〜20個の炭素原子を含有する、但し、R3が−CH2C(O)OR7である場合、R1及びR2はH又は0個の二重結合を有する飽和ヒドロカルビル基でなければならない)
の化合物の少なくとも1種と接触させることを含む方法。 - 前記構造(I)の化合物が前記化合物中に12〜16個の炭素原子を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記構造(I)の少なくとも1種の化合物が、
Rが−OH及び=Oからなる群から選択され、XがCH2であり、yが1又は2であり、各Zが(CH)及び(CH2)からなる群から選択され、前記環中の2位と3位との間の前記結合が単結合であり、R1及びR2の一方がH又は−CH3であり、R1及びR2の他方が9〜15個の炭素原子及び0〜3個の二重結合を含有するヒドロカルビル基であり、且つR3がHである
化合物である、請求項1に記載の方法。 - 前記構造(I)の少なくとも1種の化合物が、
Rが−OH及び=Oからなる群から選択され、XがCH2であり、yが1又は2であり、各Zが(CH)及び(CH2)から選択され、前記環中の2位と3位との間の前記結合が単又は二重結合であり、R1及びR2の一方がHであり、R1及びR2の他方が9〜15個の炭素原子及び0〜3個の二重結合を含有するヒドロカルビル基であり、且つR3が−C(O)OR5及び−CH2C(O)R8からなる群から選択され、R5及びR8がそれぞれ、1〜6個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基から選択される
化合物である、請求項1に記載の方法。 - Rが=Oであり、yが1であり、前記環中の2位と3位との間の前記結合が単結合であり、且つR2及びR5がそれぞれ−CH3である、請求項4に記載の方法。
- 前記構造(I)の少なくとも1種の化合物が、
Rが=Oであり、XがOであり、yが1又は2であり、各Zが(CH)及び(CH2)からなる群から選択され、前記環の2位と3位との間の前記結合が単又は二重結合であり、R1及びR2の一方がHであり、R1及びR2の他方が9〜15個の炭素原子及び0〜3個の二重結合を含有するヒドロカルビル基であり、且つR3が−C(O)OR5及び−CH2C(O)R8からなる群から選択され、R5及びR8がそれぞれ、1〜6個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基から選択され、且つ前記構造(I)の化合物中の炭素原子の総数が11〜17個である
化合物である、請求項1に記載の方法。 - 前記環の2位と3位との間の前記結合が単結合であり、R5及びR7がそれぞれ3〜5個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基から選択される、請求項6に記載の方法。
- 前記環の2位と3位との間の前記結合が単結合であり、R5及びR7がそれぞれ−CH3である、請求項6に記載の方法。
- 構造(I)の少なくとも1種の化合物が、
Rが=Oであり、XがOであり、yが1又は2であり、各Zが(CH)及び(CH2)から選択され、前記環中の2位と3位との間の前記結合が単結合であり、R1が5〜13個の炭素原子を含有するアルキル基であり、R2がH又は−CH3からなる群から選択され、R3がHである
化合物である、請求項1に記載の方法。 - 前記構造(I)の化合物が11〜14個の総炭素原子を含有するようにR1が5〜10個の炭素原子のアルキル基である、請求項9に記載の方法。
- 前記構造(I)の少なくとも1種の化合物が衣類若しくは織物の表面に施用される又は衣類若しくは織物に含浸させられる、請求項1に記載の方法。
- 前記構造(I)の少なくとも1種の化合物がワイプ、ローション、クリーム、油又はスプレーの形態で皮膚に施用される、請求項1に記載の方法。
- 前記構造(I)の少なくとも1種の化合物がクレンジング製品に施用される、請求項1に記載の方法。
- 前記昆虫がDEET(登録商標)(N,N−ジエチル−m−トルアミド)及びp−メンタン−3,8−ジオールから選択される化合物と組み合わせて前記構造(I)の化合物の少なくとも1種と接触させられる、請求項1に記載の方法。
- ダニと前記構造(I)の少なくとも1種の化合物の前記接触がダニに毒性をもたらす、請求項1に記載の方法。
- ゴキブリと前記構造(I)の少なくとも1種の化合物の前記接触が前記ゴキブリに毒性をもたらす、請求項1に記載の方法。
- 前記構造(I)の少なくとも1種の化合物が11〜17個の炭素原子を含有する、前記昆虫の毒性を得るための請求項1に記載の方法。
- 前記構造(I)の少なくとも1種の化合物が11〜14個の炭素原子を含有する、前記昆虫の毒性を得るための請求項1に記載の方法。
- 前記構造(I)の少なくとも1種の化合物がメチルアプリトーン、メチルジヒドロジャスモネート、プロピルジヒドロジャスモネート、γ−ドデカラクトン、γ−トリデカラクトン、γ−テトラデカラクトン、γメチルドデカラクトン及びγメチルトリデカラクトン、3−メチル−5−ペンチル−2−シクロヘキセノン、3−メチル−5−ペンチル−2−シクロヘキセノール及び3−メチル−5−ヘプチル−2−シクロヘキセノンから選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記構造(1)の少なくとも1種の化合物が構造(1)
(式中、
R1は−OH及び=Oからなる群から選択され、R1及びR2はそれぞれ、H又は0個の二重結合を有する飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され、XはOであり、Zは(CH)及び(CH2)からなる群から選択され、yは1であり、環の2位と3位との間の結合は単結合であり、R3は−CH2C(O)OR7であり、R7はH、及び0個又は1個の二重結合を有し、且つ1〜15個の炭素原子を含有する分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択される)
の化合物から選択される化合物である、請求項1に記載の方法。
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