JPH07138102A - 有害生物忌避剤 - Google Patents
有害生物忌避剤Info
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- JPH07138102A JPH07138102A JP30731093A JP30731093A JPH07138102A JP H07138102 A JPH07138102 A JP H07138102A JP 30731093 A JP30731093 A JP 30731093A JP 30731093 A JP30731093 A JP 30731093A JP H07138102 A JPH07138102 A JP H07138102A
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Abstract
ルカノン誘導体、式(2)の2−(1−ヒドロキシアル
キル)−シクロアルカノン誘導体および式(3)の2−
(1−ヒドロキシアルキル)−シクロアルカノール誘導
体の群のうちの一種以上からなる有害生物忌避剤。 (式中、n=3から10であり、環状炭素原子に炭素総
数が0から8までの直鎖または分岐鎖状飽和炭化水素が
付加したものを含む。) 【効果】 これらの化合物は、特異な臭いが無く、有害
生物忌避剤として優れた効果を有し、且つ効果の持続性
が良好である。
Description
の化合物である2−ヒドロキシメチル−シクロアルカノ
ン誘導体、2−(1−ヒドロキシアルキル)−シクロア
ルカノン誘導体および2−(1−ヒドロキシアルキル)
−シクロアルカノール誘導体の群のうちの一種以上から
なる有害生物忌避剤に関する。
有害生物から身を守るために有害生物忌避剤としてN,
N−ジエチルトルアミドが広く用いられている。また、
p−メンタン−3,8−ジオールや8−ヒドロキシ−p
−メンタ−3−オンにも強い忌避効果があることが知ら
れている(特開昭60−199804号公報、特開平5
−173104号公報)。しかしながら、このN,N−
ジエチルトルアミドは特異な臭いを有していることやp
−メンタン−3,8−ジオールおよび8−ヒドロキシ−
p−メンタ−3−オンには持続性に欠けるなどの問題が
ある。このために新規な有害生物忌避剤の開発が望まれ
ていた。また、2−ヒドロキシメチル−シクロアルカノ
ール誘導体の2位にヒドロキシメチル基が付加した環状
ジオール化合物にも有害生物に対して忌避効果があるこ
とが提案されている(特願平4−48088号)。しか
し、本発明者らは新たに環状ケトン誘導体や2位に特定
のヒドロキシアルキル基を有する環状アルコール誘導体
にも有害生物忌避効果を有することを見いだした。本発
明は、このような実情に鑑みなされたものであって、そ
の目的は、優れた有害生物忌避効果を有し、特異な臭い
が無く、優れた持続性を有する有害生物忌避剤を提供す
ることにある。
に鑑み有害生物忌避剤として強い効果を有し、かつ特異
な臭いを有しない新しい有害生物忌避剤を開発すべく鋭
意研究した結果、特定の構造を有する環状化合物が優れ
た有害生物忌避効果とその効果の持続性を有することを
見出した。本発明で用いる2−ヒドロキシメチル−シク
ロアルカノン誘導体、2−(1−ヒドロキシアルキル)
−シクロアルカノン誘導体および2−(1−ヒドロキシ
アルキル)−シクロアルカノール誘導体には、既知化合
物も含まれているが、それらが蚊等の有害生物に対し、
忌避作用を有することに関する記載はなされていない。
クロアルカノン誘導体(化1)
原子に炭素総数が0から8までの直鎖または分岐鎖状飽
和炭化水素が付加したものを含む。)、
アルカノン誘導体(化2)
原子に炭素総数が0から8までの直鎖または分岐鎖状飽
和炭化水素が付加したものを含む。)および
アルカノール誘導体(化3)
原子に炭素総数が0から8までの直鎖または分岐鎖状飽
和炭化水素が付加したものを含む。)
避剤に関する。
る。本発明で用いる2−ヒドロキシメチル−シクロアル
カノン誘導体を製造する方法は特に限定されるものでは
ないが、環状炭素原子に炭素総数が0から8までの直鎖
または分岐鎖状飽和炭化水素が付加したシクロアルカノ
ンより既知の方法により得られる2−エトキシカルボニ
ルシクロヘアルカノン誘導体のエトキシカルボニル基を
選択的に還元することにより得ることができる(Che
m.Pharm.Bull.、29巻、10号、304
7頁、1981年)。
ルカノン誘導体には、異性体が存在するが、本発明の有
害生物忌避剤として用いる上では、それぞれ単体もしく
は混合物で用いることが出来る。
クロアルカノン誘導体は、ほとんど無臭で蚊などの有害
生物に対し、強い忌避効果に優れるという特徴を見出し
た。
クロアルカノン誘導体とは、2−ヒドロキシメチル−3
−メチル−シクロペンタノン、2−ヒドロキシメチル−
3−エチル−シクロペンタノン、2−ヒドロキシメチル
−4−プロピル−シクロペンタノン、2−ヒドロキシメ
チル−4−イソプロピル−シクロペンタノン、2−ヒド
ロキシメチル−4−メチル−シクロヘキサノン、2−ヒ
ドロキシメチル−5−メチル−シクロヘキサノン、2−
ヒドロキシメチル−6−メチル−シクロヘキサノン、2
−ヒドロキシメチル−4−エチル−シクロヘキサノン、
2−ヒドロキシメチル−4−(t−ブチル)−シクロヘ
キサノン、2−ヒドロキシメチル−6−(t−ブチル)
−シクロヘキサノン、2−ヒドロキシメチル−6−(s
ec−ブチル)−シクロヘキサノン、2−ヒドロキシメ
チル−4−アミル−シクロヘキサノン、2−ヒドロキシ
メチル−3,4−ジメチル−シクロヘキサノン、2−ヒ
ドロキシメチル−4,5−ジメチル−シクロヘキサノ
ン、2−ヒドロキシメチル−シクロヘプタノン、2−ヒ
ドロキシメチル−シクロオクタノン、2−ヒドロキシメ
チル−2−エチル−シクロオクタノン、2−ヒドロキシ
メチル−シクロドデカノン等の環状炭素数が5から12
までの2−ヒドロキシメチル−シクロアルカノン及びそ
の環状炭素原子に炭素総数0から8までの飽和の直鎖ま
たは分岐鎖状炭化水素基を単数以上付加した化合物を示
す。なお、これらの化合物はほとんど無臭である。
−シクロアルカノン誘導体を製造する方法は特に限定さ
れるものではないが、環状炭素原子に炭素総数が0から
8までの直鎖または分岐鎖状飽和炭化水素が付加した2
−ブロモシクロアルカノン誘導体とアルデヒドより既知
の方法により得ることができる(J.Amer.Chem.Soc.、第
89巻、5727頁、1967年)。
−シクロアルカノン誘導体には異性体が存在するが、本
発明で有害生物忌避剤として用いる上では、それぞれ単
体もしくは混合物で用いることが出来る。
キル)−シクロアルカノン誘導体が、ほとんど無臭で、
蚊などの有害生物に対し強い忌避効果に優れるという特
徴を見出した。
キル)−シクロアルカノン誘導体とは、2−(1−ヒド
ロキシエチル)−3−メチル−シクロペンタノン、2−
(1−ヒドロキシブチル)−3−エチル−シクロペンタ
ノン、2−(1−ヒドロキシヘキシル)−4−プロピル
−シクロペンタノン、2−(1−ヒドロキシプロピル)
−4−エチル−シクロペンタノン、2−(1−ヒドロキ
シアミル)−4−メチル−シクロヘキサノン、2−(1
−ヒドロキシエチル)−3,5−ジメチル−シクロヘキ
サノン、2−(1−ヒドロキシエチル)−6−メチル−
シクロヘキサノン、2−(1−ヒドロキシブチル)−4
−エチル−シクロヘキサノン、2−(1−ヒドロキシエ
チル)−3−メチル−シクロヘキサノン、2−(1−ヒ
ドロキシブチル)−6−メチル−シクロヘキサノン、2
−(1−ヒドロキシエチル)−3−メチル−6−イソプ
ロピル−シクロヘキサノン、2−(1−ヒドロキシブチ
ル)−4−イソプロピル−シクロヘキサノン、2−(1
−ヒドロキシエチル)−3,4−ジメチル−シクロヘキ
サノン、2−(1−ヒドロキシエチル)−4,5−ジメ
チル−シクロヘキサノン、2−(1−ヒドロキシブチ
ル)−シクロヘプタノン、2−(1−ヒドロキシエチ
ル)−シクロオクタノン、2−(1−ヒドロキシブチ
ル)−シクロオクタノン、2−(1−ヒドロキシエチ
ル)−シクロデカノン等の環状炭素数が5から10まで
の2−(1−ヒドロキシアルキル)−シクロアルカノン
及びその環状炭素原子に炭素総数0から8までの飽和の
直鎖または分岐鎖状炭化水素基を単数以上付加した化合
物を示す。なお、これらの化合物はほとんど無臭であ
る。
−シクロアルカノール誘導体を製造する方法は特に限定
されるものではないが、環状炭素原子に炭素総数が0か
ら8までの直鎖または分岐鎖状飽和炭化水素が付加した
2−ブロモシクロアルカノン誘導体とアルデヒドより既
知の方法により、得られた2−(1−ヒドロキシアルキ
ル)−シクロアルカノン誘導体を水素化ホウ素リチウム
等の還元剤を用いて還元することにより2−(1−ヒド
ロキシアルキル)−シクロアルカノール誘導体を得るこ
とができる(J.Amer.Chem.Soc.、第89巻、5727
頁、1967年)。
−シクロアルカノール誘導体には異性体が存在するが、
本発明で有害生物忌避剤として用いる上では、それぞれ
単体もしくは混合物で用いることが出来る。
キル)−シクロアルカノール誘導体が、ほとんど無臭
で、蚊などの有害生物に対し強い忌避効果に優れるとい
う特徴を見出した。
キル)−シクロアルカノール誘導体とは、2−(1−ヒ
ドロキシエチル)−3−メチル−シクロペンタノール、
2−(1−ヒドロキシブチル)−3−エチル−シクロペ
ンタノール、2−(1−ヒドロキシエチル)−4−プロ
ピル−シクロペンタノール、2−(1−ヒドロキシプロ
ピル)−4−エチル−シクロペンタノール、2−(1−
ヒドロキシエチル)−4−メチル−シクロヘキサノー
ル、2−(1−ヒドロキシアミル)−5−メチル−シク
ロヘキサノール、2−(1−ヒドロキシエチル)−6−
メチル−シクロヘキサノール、2−(1−ヒドロキシブ
チル)−4−エチル−シクロヘキサノール、2−(1−
ヒドロキシエチル)−3−メチル−シクロヘキサノー
ル、2−(1−ヒドロキシブチル)−6−メチル−シク
ロヘキサノール、2−(1−ヒドロキシエチル)−3−
メチル−6−イソプロピル−シクロヘキサノール、2−
(1−ヒドロキシブチル)−4−イソプロピル−シクロ
ヘキサノール、2−(1−ヒドロキシエチル)−3,4
−ジメチル−シクロヘキサノール、2−(1−ヒドロキ
シエチル)−4,5−ジメチル−シクロヘキサノール、
2−(1−ヒドロキシブチル)−シクロヘプタノール、
2−(1−ヒドロキシエチル)−シクロオクタノール、
2−(1−ヒドロキシブチル)−シクロオクタノール、
2−(1−ヒドロキシエチル)−シクロデカノール等の
環状炭素数が5から10までの2−(1−ヒドロキシア
ルキル)−シクロアルカノール及びその環状炭素原子に
炭素総数0から8までの飽和の直鎖または分岐鎖状炭化
水素基を単数以上付加した化合物を示す。なお、これら
の化合物はほとんど無臭である。
しくは動物に通常用いられるところの化粧料、医薬品の
基剤(ベース)に配合することによって、種々の剤型の
有害生物忌避製剤を得ることが可能である。例えば、ロ
ーション、エアゾール、乳液やクリーム剤等に配合する
ことが出来る。また、これらの組成物には、他の有害生
物忌避剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、保湿剤やその他
の添加剤等を配合することも出来る。
て得られた本組成物は直接人体もしくは動物に塗布する
以外にも、予めシート状、フィルム状、網目状等の基材
に塗布、含浸、混練等の処理をして使用することも出来
る。本発明の化合物の含有量は、製剤形態、使用方法、
その他の条件によって異なるが、一般的にはその配合量
は0.1〜90重量%が好ましく、更に好ましくは3〜
20重量%である。本発明で用いる有害生物忌避剤は、
ヒトスジシマカ等の蚊、ブユ、ダニ、ヤスデ、ヨトウム
シ、ナメクジ等の有害生物に使用される。
に説明する。なお、以下における%表示は、特に指定し
ない限り重量%を意味する。また、評価に用いた試験法
を次に示す。
成虫に対する忌避効果を調べるために、以下の試験を室
温30℃、湿度70%の恒温室において行った。左右の
前腕に各試験試料を10ml塗布した後、羽化後5〜7日
経過したヒトスジシマカの成虫の雌雄50匹づつが入っ
た袋状した20cm×15cmの金網にそれぞれの腕を15
分間差入れ吸血の時間を与えた。この施行を30分、1
時間,4時間,6時間後に行い、吸血の時間内の吸血の
跡の下式を求め、次の式から忌避率を算出した。
ョン) 表1の処方に従って、実施例1〜4及び比較例1のリペ
ルローションを調製し、有害生物忌避試験を実施した。
なお、比較例のN,N−ジエチルトルアミドは前述のよ
うに、従来より有害生物忌避剤として用いられているも
のである。
を調製し、有害生物忌避試験を実施した。
ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、実施
例1〜4と比較例1とを比較した。その結果を表3に示
した。
−ヒドロキシメチル−4−(t−ブチル)−シクロヘキ
サノン、2−ヒドロキシメチルーシクロオクタノン、2
−ヒドロキシメチル−4−エチル−シクロペンタノン及
び2−ヒドロキシメチル−4−イソプロピル−6−メチ
ル−シクロヘキサノンを含有したリペルローションは優
れた有害生物忌避効果としかも優れた持続性を有してい
た。
ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、実施
例5〜7と比較例2とを比較した。その結果を表4に示
した。
−ヒドロキシメチル−4−メチル−シクロヘキサノン、
2−ヒドロキシメチル−3,4−ジメチル−シクロヘキ
サノン及び2−ヒドロキシメチル−シクロドデカノンを
含有した乳液は優れた有害生物忌避効果としかも優れた
持続性を有していた。
ション) 表5の処方に従って、実施例8から11及び比較例3の
リペルローションを調製し、有害生物忌避試験を実施し
た。
乳液を調製し、有害生物忌避試験を実施した。
記ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、実
施例8〜11と比較例3とを比較した。その結果を表7
に示した。
2−(1−ヒドロキシエチル)−4−メチル−シクロヘ
キサノン、2−(1−ヒドロキシエチル)−シクロオク
タノン、2−(1−ヒドロキシブチル)−3−エチル−
シクロペンタノン及び2−(1−ヒドロキシエチル)−
シクロデカノンを含有したリペルローションは優れた有
害生物忌避効果としかも優れた持続性を有していた。
前記ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、
実施例12〜14と比較例4とを比較した。その結果を
表8に示した。
−(1−ヒドロキシアミル)−4−メチル−シクロヘキ
サノン、2−(1−ヒドロキシエチル)−シクロヘプタ
ノン、2−(1−ヒドロキシエチル)−3,4−ジメチ
ル−シクロヘキサノンを含有した乳液は優れた有害生物
忌避効果としかも優れた持続性を有していた。
ーション) 表9の処方に従って、実施例15〜18及び比較例5の
リペルローションを調製し、有害生物忌避試験を実施し
た。
の乳液を調製し、有害生物忌避試験を実施した。
前記ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、
実施例15〜18と比較例5とを比較した。その結果を
表11に示した。
2−(1−ヒドロキシエチル)−4−メチル−シクロ
ヘキサノール、2−(1−ヒドロキシエチル)−シクロ
オクタノール、2−(1−ヒドロキシブチル)−3−エ
チル−シクロペンタノール及び2−(1−ヒドロキシエ
チル)−シクロデカノールを含有したリペルローション
は優れた有害生物忌避効果としかも優れた持続性を有し
ていた。
前記ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、
実施例19〜21と比較例6とを比較した。その結果を
表12に示した。
2−(1−ヒドロキシプロピル)−4−メチル−シクロ
ヘキサノール、2−(1−ヒドロキシエチル)−シクロ
ヘプタノール、2−(1−ヒドロキシエチル)−3,4
−ジメチル−シクロヘキサノールを含有した乳液は優れ
た有害生物忌避効果としかも優れた持続性を有してい
た。
キシメチル−シクロアルカノン誘導体、2−(1−ヒド
ロキシアルキル)−シクロアルカノン誘導体および2−
(1−ヒドロキシアルキル)−シクロアルカノール誘導
体の群のうちの一種以上からなる蚊等の有害生物に対し
て優れた忌避効果と持続性を有し、さらに特異な臭いが
無い、有害生物忌避剤を提供するものである。
Claims (1)
- 【請求項1】 2−ヒドロキシメチル−シクロアルカノ
ン誘導体、2−(1−ヒドロキシアルキル)−シクロア
ルカノン誘導体および2−(1−ヒドロキシアルキル)
−シクロアルカノール誘導体の群のうちの一種以上から
なる有害生物忌避剤。
Priority Applications (7)
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---|---|---|---|
JP30731093A JP3223018B2 (ja) | 1993-11-11 | 1993-11-11 | 有害生物忌避剤 |
PCT/JP1994/000885 WO2004091296A1 (ja) | 1993-10-22 | 1994-06-01 | 有害生物忌避剤 |
US08/635,926 US6130255A (en) | 1993-10-22 | 1994-06-01 | Noxious-insect repellent |
US09/492,351 US6372804B1 (en) | 1991-09-02 | 2000-01-27 | Noxious-insect repellent |
US09/492,667 US6677384B1 (en) | 1993-10-22 | 2000-01-27 | Noxious-insect repellent |
US10/057,018 US6686396B2 (en) | 1993-10-22 | 2002-01-24 | Noxious-insect repellent |
US10/688,241 US20040091515A1 (en) | 1993-10-22 | 2003-10-17 | Noxious-insect repellent |
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---|---|---|---|
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Family Applications (1)
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---|---|---|---|
JP30731093A Expired - Fee Related JP3223018B2 (ja) | 1991-09-02 | 1993-11-11 | 有害生物忌避剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JP3223018B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015515980A (ja) * | 2012-05-02 | 2015-06-04 | ベドウキアン リサーチ, インコーポレイテッド | 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、アリ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシの防除及び忌避 |
JP2015517462A (ja) * | 2012-05-02 | 2015-06-22 | ベドウキアン リサーチ, インコーポレイテッド | 半翅目、鱗翅目及び鞘翅目などの農業有害生物における摂食抑制 |
JP2015523319A (ja) * | 2012-05-02 | 2015-08-13 | ベドウキアン リサーチ, インコーポレイテッド | 蚊の防除及び忌避 |
JP2016535086A (ja) * | 2013-10-21 | 2016-11-10 | ベドウキアン リサーチ, インコーポレイテッド | 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、アリ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシの防除及び忌避 |
US11224223B2 (en) | 2012-05-02 | 2022-01-18 | Bedoukian Research, Inc. | Feeding deterrence of pests such as Hemiptera, Lepidoptera and Coleoptera |
-
1993
- 1993-11-11 JP JP30731093A patent/JP3223018B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015515980A (ja) * | 2012-05-02 | 2015-06-04 | ベドウキアン リサーチ, インコーポレイテッド | 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、アリ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシの防除及び忌避 |
JP2015517462A (ja) * | 2012-05-02 | 2015-06-22 | ベドウキアン リサーチ, インコーポレイテッド | 半翅目、鱗翅目及び鞘翅目などの農業有害生物における摂食抑制 |
JP2015523319A (ja) * | 2012-05-02 | 2015-08-13 | ベドウキアン リサーチ, インコーポレイテッド | 蚊の防除及び忌避 |
US10111429B2 (en) | 2012-05-02 | 2018-10-30 | Bedoukian Research, Inc. | Feeding deterrence in agricultural pests such as hemiptera, lepidoptera and coleoptera |
US10785978B2 (en) | 2012-05-02 | 2020-09-29 | Bedoukian Research, Inc. | Control and repellency of biting flies, house flies, ticks, ants, fleas, biting midges, cockroaches, spiders and stink bugs |
US11224223B2 (en) | 2012-05-02 | 2022-01-18 | Bedoukian Research, Inc. | Feeding deterrence of pests such as Hemiptera, Lepidoptera and Coleoptera |
US9924718B2 (en) | 2013-04-30 | 2018-03-27 | Bedoukian Research, Inc. | Control and repellency of biting flies, house flies, ticks, ants, fleas, biting midges, cockroaches, spiders and stink bugs |
JP2016535086A (ja) * | 2013-10-21 | 2016-11-10 | ベドウキアン リサーチ, インコーポレイテッド | 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、アリ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシの防除及び忌避 |
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---|---|
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