JPS6051441B2 - 昆虫忌避剤組成物 - Google Patents
昆虫忌避剤組成物Info
- Publication number
- JPS6051441B2 JPS6051441B2 JP3623877A JP3623877A JPS6051441B2 JP S6051441 B2 JPS6051441 B2 JP S6051441B2 JP 3623877 A JP3623877 A JP 3623877A JP 3623877 A JP3623877 A JP 3623877A JP S6051441 B2 JPS6051441 B2 JP S6051441B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- insect repellent
- insect
- acid amide
- compounds
- repellent composition
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- Expired
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/02—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings containing insect repellants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は昆虫忌避剤(insectrepellan
t)組成物に関する。
t)組成物に関する。
昆虫忌避剤は危険な昆虫が忌避剤で処理された魅力的
物品、動物又は人間を避けることを引起す。
物品、動物又は人間を避けることを引起す。
かくして達成された防護は天然における敏感な釣合いる
認め得る程に乱すものではない。かかる防護は昆虫刺傷
及び刺整を防止し、かくして毎年数百万人の人間を死に
到らしめる、マラリア、黄熱、フイラリア症、ツラレミ
ア(tularemia)、脳炎(encephali
tis)、発疹チフス(typhus)の如き種々の昆
虫により発生する疾病の伝達を抑制する。第二に、感染
性のアレルギー反応及び/又は刺戟(irritati
on)の出現を防止する。他方、殺虫性(insect
icidal)組成物は昆虫が魅力的物品又は人に近づ
くのを防止はしない。かかる物質はその効果を発揮する
ために或る潜状期間も必要とするし、そして昆虫の刺傷
又は刺整及びかくして引起された病気(trouble
s)に対して直接防護するものではない。 主として使
用されている忌避剤の中では、N・N−ジエチルーm−
トルアミド(DEET)及び効力の小さい2−エチルー
1・3−ヘキサンジオールを挙げることができる。
認め得る程に乱すものではない。かかる防護は昆虫刺傷
及び刺整を防止し、かくして毎年数百万人の人間を死に
到らしめる、マラリア、黄熱、フイラリア症、ツラレミ
ア(tularemia)、脳炎(encephali
tis)、発疹チフス(typhus)の如き種々の昆
虫により発生する疾病の伝達を抑制する。第二に、感染
性のアレルギー反応及び/又は刺戟(irritati
on)の出現を防止する。他方、殺虫性(insect
icidal)組成物は昆虫が魅力的物品又は人に近づ
くのを防止はしない。かかる物質はその効果を発揮する
ために或る潜状期間も必要とするし、そして昆虫の刺傷
又は刺整及びかくして引起された病気(trouble
s)に対して直接防護するものではない。 主として使
用されている忌避剤の中では、N・N−ジエチルーm−
トルアミド(DEET)及び効力の小さい2−エチルー
1・3−ヘキサンジオールを挙げることができる。
ジメチルフタレートの如き人間にとつて危険な化合物も
又忌避剤として使用される。DEETは或る程度だけ良
好な昆虫忌避剤に対する要件を満足する。それは皮膚を
透過し、粘膜を刺戟し、そして生物中に蓄積され、そし
て或る人々にとつては不快臭を有する。長時間の効果を
得るためにはそれは高濃度で使用される。高濃度におい
ては、それはまた合成材料に好ましからざる影響を与え
る。本発明は昆虫忌避剤であり、更にこれまでに使用さ
れた忌避剤より良い生理学的性質を有する化合物に関す
る。
又忌避剤として使用される。DEETは或る程度だけ良
好な昆虫忌避剤に対する要件を満足する。それは皮膚を
透過し、粘膜を刺戟し、そして生物中に蓄積され、そし
て或る人々にとつては不快臭を有する。長時間の効果を
得るためにはそれは高濃度で使用される。高濃度におい
ては、それはまた合成材料に好ましからざる影響を与え
る。本発明は昆虫忌避剤であり、更にこれまでに使用さ
れた忌避剤より良い生理学的性質を有する化合物に関す
る。
本発明の化合物は、親水性及び脂肪親和性を有し、これ
は生物内における該忌避剤の吸収及び代謝に関して有利
であると考えられる。該化合物は皮膚及び粘膜に関して
耐性であり、無色であり、そして殆んど臭いを持たない
。それらは低い蒸気圧を有し、このことは処理した表面
からの蒸発を緩慢ならしめることに寄与する。更に該化
合物は低濃度でも長期間の効果を有する。低濃度におけ
る良好な昆虫忌避効果は合成材料に対する好ましくない
効果を無視できるように寄与する。この化合物はアミド
性であるのでそれらは比較的安定でありそしてたとえば
発汗(PerspiratlOn)により速かに加水分
解はしない。本発明の化合物は、一般式 〔式中、R2及びR3は低級アルキル基である。
は生物内における該忌避剤の吸収及び代謝に関して有利
であると考えられる。該化合物は皮膚及び粘膜に関して
耐性であり、無色であり、そして殆んど臭いを持たない
。それらは低い蒸気圧を有し、このことは処理した表面
からの蒸発を緩慢ならしめることに寄与する。更に該化
合物は低濃度でも長期間の効果を有する。低濃度におけ
る良好な昆虫忌避効果は合成材料に対する好ましくない
効果を無視できるように寄与する。この化合物はアミド
性であるのでそれらは比較的安定でありそしてたとえば
発汗(PerspiratlOn)により速かに加水分
解はしない。本発明の化合物は、一般式 〔式中、R2及びR3は低級アルキル基である。
〕で表わされるN●N−ジ低級アルキルーD上ーマンデ
ル酸アミドである。本発明に従えば、用語.「低級アル
キル」は、1〜6個好ましくは1〜4個の炭素原子を有
する直鎖状又は分岐状であつてもよいアルキルを意味す
る。かかる基の例は、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペン
チル、イソ−ペンチル、ネオペンチル、t−ペンチル及
びヘキシルである。本発明の更に一つの目的は、有効量
の式1の化合物又は式1の化合物を含有して成る組成物
又は浸剤を適用することにより、物品、動物又は人間そ
昆虫の攻撃に対して防護する方法を与えることこある。
ル酸アミドである。本発明に従えば、用語.「低級アル
キル」は、1〜6個好ましくは1〜4個の炭素原子を有
する直鎖状又は分岐状であつてもよいアルキルを意味す
る。かかる基の例は、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペン
チル、イソ−ペンチル、ネオペンチル、t−ペンチル及
びヘキシルである。本発明の更に一つの目的は、有効量
の式1の化合物又は式1の化合物を含有して成る組成物
又は浸剤を適用することにより、物品、動物又は人間そ
昆虫の攻撃に対して防護する方法を与えることこある。
本発明の化合物の生物学的効果は、実験においζ蚊(M
OsquitOes)を使用して、昆虫忌避性に苅して
研究された。
OsquitOes)を使用して、昆虫忌避性に苅して
研究された。
他の生物学的効果は皮膚及び省膜作用に関して研究され
た。比較のため、最上O先行技術の蚊忌避剤、即ちDE
ETを使用した。1N−N−ジエチルーD上−マンデル
酸アミド(DEM)を蚊忌避性に関して研究した。
た。比較のため、最上O先行技術の蚊忌避剤、即ちDE
ETを使用した。1N−N−ジエチルーD上−マンデル
酸アミド(DEM)を蚊忌避性に関して研究した。
(a)実験室における実験被験者は一方の手をそれぞれ
エタノール中のDME又はDEET25;12.5;6
.3;3.1及び1.6重量%1.0m1で処理し、他
方の手を未処理のままで、等数の空腹の雌の蚊エジプト
藪蚊(Aedesaegypti)、を含有する試験籠
中に処理後4、6、及び8時間後に両手を入れる。
エタノール中のDME又はDEET25;12.5;6
.3;3.1及び1.6重量%1.0m1で処理し、他
方の手を未処理のままで、等数の空腹の雌の蚊エジプト
藪蚊(Aedesaegypti)、を含有する試験籠
中に処理後4、6、及び8時間後に両手を入れる。
1分間につき刺整する蚊の数を評価した。
試験は2回行なつた。結果は、表1から明かな如くDE
ETと対照的にDEMが3.1重量%の濃度で8時間の
間及び1.鍾量%の如き濃度で6時間完全に蚊忌避性で
ある゛ことを示す。 表1実1験室での実
,験(エジプト蚊)。
ETと対照的にDEMが3.1重量%の濃度で8時間の
間及び1.鍾量%の如き濃度で6時間完全に蚊忌避性で
ある゛ことを示す。 表1実1験室での実
,験(エジプト蚊)。
種々の濃度のDEET(参考)及ひDEMでの処理後そ
れぞれ4,6及ひ8時間めに)ける1分間につき刺繁す
る蚊の数。(b)現場試験 実験室と同じ製剤により被験者の前腕を処理した。
れぞれ4,6及ひ8時間めに)ける1分間につき刺繁す
る蚊の数。(b)現場試験 実験室と同じ製剤により被験者の前腕を処理した。
他方の腕は未処理のままであつた。種々の斑蚊属(Cu
lex)の種乃び蔚較魔(Aedes)の種の多数の蚊
がいるストックホルム近くの草地(MeadOm)を実
験場所として選んた。蚊の刺整の頻度を実験室の実験と
同じ時間間隔で記録した。得られた結果は実験室におけ
る結果に対応している。即ちDEETと対照的にDEM
は1.鍾量%の如き低濃度で6時間の間及び3.1重量
%の濃度で8時間の間完全に蚊忌避性である(表1参照
)。
lex)の種乃び蔚較魔(Aedes)の種の多数の蚊
がいるストックホルム近くの草地(MeadOm)を実
験場所として選んた。蚊の刺整の頻度を実験室の実験と
同じ時間間隔で記録した。得られた結果は実験室におけ
る結果に対応している。即ちDEETと対照的にDEM
は1.鍾量%の如き低濃度で6時間の間及び3.1重量
%の濃度で8時間の間完全に蚊忌避性である(表1参照
)。
2皮膚及び粘膜に対するDEMの作用を検査した。
この物質は、処理後8時間目の人の眼又は鼻の皮膚又は
粘膜の痒痛、発赤、ひりひりした痛み(Smartin
gpain)の如き何らの明白な作用を示さなかつた。
他方の手に対するDEETは粘膜の発赤及びひりひりし
た痛みを引起こした。式(1)の化合物は、例えば下記
の常法により製造することができる。
粘膜の痒痛、発赤、ひりひりした痛み(Smartin
gpain)の如き何らの明白な作用を示さなかつた。
他方の手に対するDEETは粘膜の発赤及びひりひりし
た痛みを引起こした。式(1)の化合物は、例えば下記
の常法により製造することができる。
(1)マンデル酸に酸塩化物、たとえば塩化アセチルを
加えてそのヒドロキシ基をエステル化し、式(■)の中
間体生成物を得る;(2)塩化チオニルを加えて式(■
)を有する酸塩化物を生成させる;(3)アミンを加え
てエステルアミド(■)を生成させる;(4)塩基を加
えてエステル結合を加水分解し、式(1)の化合物を得
る;(5)最終的に蒸留及び結晶化により精製。
加えてそのヒドロキシ基をエステル化し、式(■)の中
間体生成物を得る;(2)塩化チオニルを加えて式(■
)を有する酸塩化物を生成させる;(3)アミンを加え
てエステルアミド(■)を生成させる;(4)塩基を加
えてエステル結合を加水分解し、式(1)の化合物を得
る;(5)最終的に蒸留及び結晶化により精製。
上記の方法を下記の化合物の製造のために使用した;N
−N−ジエチルD上−マンデル酸アミド
BP.76O〉295なCN−N−ジプ
ロピルーD上−マンデル酸アミド
Mp.丸57CN●N−ジブチルーD●L
−マンデル酸アミド Bp
.76O〉295なC本活性化合物はそれ自体及ひ他の
成分との混合物として使用することができ、そしてそれ
らは、たとえば化粧品及び工業用目的に使用することが
てきる。
−N−ジエチルD上−マンデル酸アミド
BP.76O〉295なCN−N−ジプ
ロピルーD上−マンデル酸アミド
Mp.丸57CN●N−ジブチルーD●L
−マンデル酸アミド Bp
.76O〉295なC本活性化合物はそれ自体及ひ他の
成分との混合物として使用することができ、そしてそれ
らは、たとえば化粧品及び工業用目的に使用することが
てきる。
化粧品目的に対しては、それらは、たとえば、溶液、乳
液、軟膏、クリーム、粉末、粘着物(Sticks)、
噴霧液、エーロゾルとして使用することができる。技術
的観点から、それらは、たとえば、布、テント、窓枠及
び側柱における種々の材料の含浸のために使用すること
ができる。好適な製剤は活性化合物1.5〜25重量%
を含有して成る。本発明の化合物を含有する製剤は、該
製剤の蒸気圧を低下させる添加物を更に含有していても
よく、それにより、蒸発が減少するので効果の延長が達
成される。
液、軟膏、クリーム、粉末、粘着物(Sticks)、
噴霧液、エーロゾルとして使用することができる。技術
的観点から、それらは、たとえば、布、テント、窓枠及
び側柱における種々の材料の含浸のために使用すること
ができる。好適な製剤は活性化合物1.5〜25重量%
を含有して成る。本発明の化合物を含有する製剤は、該
製剤の蒸気圧を低下させる添加物を更に含有していても
よく、それにより、蒸発が減少するので効果の延長が達
成される。
該添加剤は皮膚を通しての活性化合物の吸収を減少させ
ることを意図するものである。かかる添加剤は16〜4
柵の炭素原子を有する脂肪族α−ヒドロキシケトン又は
アルコールエステルの如き高分子量の化合物、たとえば
トリオクタノイン、及び脂肪族Cl6〜C28−アルコ
ール特にCl8〜C22−アルコール又は16−3嘲の
炭素原子特に18−22個の炭素原子を有する脂肪族酸
アミド例ノえばイソステアリン酸アミドであることがで
きる。上記効果は2−エチルー1・3−ヘキサンジオー
ルの如き或る種の既知の活性が忌避剤の混合によつても
達成される得る。下記実施例により本発明を更に説明す
る。
ることを意図するものである。かかる添加剤は16〜4
柵の炭素原子を有する脂肪族α−ヒドロキシケトン又は
アルコールエステルの如き高分子量の化合物、たとえば
トリオクタノイン、及び脂肪族Cl6〜C28−アルコ
ール特にCl8〜C22−アルコール又は16−3嘲の
炭素原子特に18−22個の炭素原子を有する脂肪族酸
アミド例ノえばイソステアリン酸アミドであることがで
きる。上記効果は2−エチルー1・3−ヘキサンジオー
ルの如き或る種の既知の活性が忌避剤の混合によつても
達成される得る。下記実施例により本発明を更に説明す
る。
実施例1
N−N−ジエチルーD上−マンデル酸アミド
15fエタノール
85y該混合物を種々の材料を
含浸するために使用すノること又は皮膚に適用すること
ができる。
15fエタノール
85y該混合物を種々の材料を
含浸するために使用すノること又は皮膚に適用すること
ができる。
実施例2NIN−ジエチルーD●L−マンデル酸アミド
15f2−エ
チルー1・3−ヘキサンジオール 30yエタノール
47yトリオクタノイン
8yこの混合物は、たとえば皮膚
に適用するために使用することができる。
15f2−エ
チルー1・3−ヘキサンジオール 30yエタノール
47yトリオクタノイン
8yこの混合物は、たとえば皮膚
に適用するために使用することができる。
実施例3
N−N−ジエチルーD●L−マンデル酸アミド
15f2−エチルー1・
3−ヘキサンジオール 30yグリセロール
31yステアリン酸ナトリウム
12yアエロシルR972l2yこの混合物を
ステツクに形成することができる。
15f2−エチルー1・
3−ヘキサンジオール 30yグリセロール
31yステアリン酸ナトリウム
12yアエロシルR972l2yこの混合物を
ステツクに形成することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 N・N−ジ低級アルキル−D・L−マンデル酸アミ
ドを組成物の重量に基いて1.5〜25%、並びに、昆
虫忌避剤及び/又は化粧品に慣用される成分を残余%含
んで成ることを特徴とする昆虫忌避剤組成物。 2 15%のN・N−ジエチル−D・L−マンデル酸ア
ミド及び85%のエタノールから成る、特許請求の範囲
第1項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE7604030-2 | 1976-04-06 | ||
SE7604030A SE409808B (sv) | 1976-04-06 | 1976-04-06 | Anvendning av vid kveveatomen disubstituerade mandelsyraamider sasom insektsavvisande medel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS52122338A JPS52122338A (en) | 1977-10-14 |
JPS6051441B2 true JPS6051441B2 (ja) | 1985-11-14 |
Family
ID=20327513
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3623877A Expired JPS6051441B2 (ja) | 1976-04-06 | 1977-04-01 | 昆虫忌避剤組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6051441B2 (ja) |
BR (1) | BR7702081A (ja) |
CA (1) | CA1105380A (ja) |
DE (1) | DE2714671C2 (ja) |
FR (1) | FR2347333A1 (ja) |
IT (1) | IT1082483B (ja) |
SE (1) | SE409808B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6218633U (ja) * | 1985-07-17 | 1987-02-04 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4518789A (en) * | 1982-06-30 | 1985-05-21 | Yu Ruey J | Phenyl alpha-acyloxyacetamide derivatives and their therapeutic use |
SE502756C2 (sv) * | 1990-02-06 | 1996-01-08 | Rexolin Chem Ab | Förfarande för rening av mandelsyra-N,N-dietylamid |
CN111662205A (zh) * | 2020-06-22 | 2020-09-15 | 北京斯瑞朗文生物科技有限公司 | N,n-二乙基-2-羟基-2-苯乙酰胺的晶型及其制备方法和应用 |
CN113967266A (zh) * | 2021-11-12 | 2022-01-25 | 北京斯瑞朗文生物科技有限公司 | N,n-二乙基-2-羟基-2-苯乙酰胺环糊精包合物及其制备方法与应用 |
-
1976
- 1976-04-06 SE SE7604030A patent/SE409808B/xx not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-04-01 BR BR7702081A patent/BR7702081A/pt unknown
- 1977-04-01 DE DE19772714671 patent/DE2714671C2/de not_active Expired
- 1977-04-01 CA CA275,318A patent/CA1105380A/en not_active Expired
- 1977-04-01 FR FR7709975A patent/FR2347333A1/fr active Granted
- 1977-04-01 JP JP3623877A patent/JPS6051441B2/ja not_active Expired
- 1977-04-01 IT IT6772977A patent/IT1082483B/it active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6218633U (ja) * | 1985-07-17 | 1987-02-04 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS52122338A (en) | 1977-10-14 |
DE2714671C2 (de) | 1986-06-26 |
FR2347333A1 (fr) | 1977-11-04 |
CA1105380A (en) | 1981-07-21 |
SE409808B (sv) | 1979-09-10 |
DE2714671A1 (de) | 1977-10-20 |
SE7604030L (sv) | 1977-10-07 |
FR2347333B1 (ja) | 1981-08-07 |
IT1082483B (it) | 1985-05-21 |
BR7702081A (pt) | 1977-11-08 |
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