JPH02131405A - ゴキブリ忌避剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、忌避効果並びに持続性の優れたゴキブリ忌避
剤に関する． 更に詳しくは、本発明は、下記式（１）式中、Ｒは０１
〜Ｃ１０のアルキル基、Ｒ１は水素原子または基−ＣＯ
Ｒ２を示し、ここてＲ２は水素原子、Ｃ１〜Ｃ５のアル
キル基、０２〜Ｃ５のアルケニル基およびフエニル基を
示し、！−Ｒは２一位、３一位又は４一位のいずれかに
結合している で表される２−、３一又は４−アルキルシク口ヘキサノ
ール類を有効成分として含有することを特徴とするゴキ
ブリ忌避剤。

３．発明の詳細な説明 式中、Ｒは０１〜ＣＩＯのアルキル基、Ｒ１は水素原子
ま・たは基−ＣＯＲ２を示し、ここでＲ２は水素原子、
０１〜Ｃ５のアルキル基、０２〜Ｃ５のアルケニル基お
よびフエニル県を示し、基−Ｒは２一位、３一位又は４
一位のいずれかに結合している。

で表される２−、３一又は４−アルキルシク口ヘキサノ
ール類を有効成分として含有することを特徴とするゴキ
ブリ忌避剤に関する。

（従来の技術） ゴキブリ類は、熱帯地方を中心に世界に約３５００種類
ほど分布しているが、日本にいるゴキブリとしては、例
えば、チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ヤマトゴキブ
リ、ワモンゴキブリなどが良く知られている。

これらのゴキブリは、食品害虫としてばかりでなく、病
害の伝播者としてイエバエとならんで衛生上、極めて不
潔な害虫である。これらのゴキブノは、水分、食物の摂
取に好都合な場所の間隙に集合し、隠れ、夜間台所の食
物の残りなどを求めて歩き回る雑食性の害虫である． 近年、ゴ・キブリ類の分イ１地域及び棲息数が著しく増
加する現象が生じている。これらの現象は家庭及びビル
の暖房設備の普及と豊富な食物等が冬季の棲息活動、増
殖活動を助長させたために生じたものである。

これらのゴキブリの防除方法としては、夜間活動性など
の性質を利用して残効性の高い殺虫剤をゴキブリの潜伏
場所や通路等に噴霧して又は塗布した容器あるいは、そ
の集合性を利用して粘着剤と誘引剤とを併用した容器を
用いて捕獲する方法、更にゴキブリに対する忌避作用を
利用して忌避剤を塗布した容器を用いて忌避させる方法
などが知られている． ゴキブリの忌避作用を利用した忌避剤の例としては、例
えばメントール（特開昭５５−１　０４２０２）、Ｎ−
ゲラニルジメチルアミン、Ｎ−シトロネリルジメチルア
ミン、Ｎ−ネリルジメチルアミン（特開昭５８−１１３
１０５）　、シンナミルアルコール、オイゲノール、サ
フロール、シンナミルアセデート（特開昭５０−１０５
８２１）などが知られている。

しかしながら、例えば、上記のメン！・−ル、Ｎ−ゲラ
ニルジメチルアミン、Ｎ−シトロネリルジメチルアミン
、Ｎ−ネリルジメチルアミン、シンナミルアルコール、
オイゲノール、サフロール、シンナミルアセテートなと
によるゴキブリに対する忌避作用並びに持続性は、必ず
しも満足できるものではないなどの解決すべき課題が残
されている。従って、更に優れた忌避剤の開発が強く望
まれている． （発明が解決しようとするｙ５題） 本発明の目的は、従来の恐避剤に比べて忌避作用並びに
持続性の点で優れたゴキブリ忌避剤を提供することにあ
る。

（課題を解決するための手段） 本発明者らは、上述のごとき不利益乃至欠点を解決すべ
く多数の天然及び合成香料類についてゴキブリに対する
忌避作用に関し鋭意研究を行ってきた．その結果、安全
性にも使用上全く問題のない上記一般式（１）で表され
る２−、３一又は４ーアルキルシク口へキサノール類が
、ゴキブリに対して極めて優れた忌避作用を有し、且つ
その作用の持続性が優れていることを見出し本発明を完
成した． 本発明のゴキブリ忌避剤の有効成分として使用される前
記式（１）の化合物は、香料として使用されており、又
、１９６９年に発行されたＰｅｒｆｕｍｅ　　ａｎｄ　
　Ｆｌａｖｏｒ　　Ｃｈｅｍｌｃａｌｓ（ＳＴＥＦＦＥ
Ｎ　　ＡＲＣＴＡＮＤＥＲ著）には、Ｎｏ４３２に２−
ｔ−プチルシク口ヘキサノール、Ｎｏ４３３に４−ｔ−
プチルシクロヘキサノール、Ｎｏ４３Ｂに２−ｔ−プチ
ルシク口ヘキシルアセテート、Ｎｏ４４０に４−ｔ−プ
チルシクロヘキシルアセテート、Ｎｏ４４２に４−ｔ一
プチルシクロへキシルカブロエート、Ｎｏｌ６５に４−
ｔ−アミルシクロヘキサノール、Ｎｏｔ６７に２−ｔ−
アミルシクロヘキシルアセテート、Ｎｏ４３７に２−、
３−、４−（２−メチルブロピルシク口ヘキシルアセテ
ート、Ｎｏ４３９に４−（１−メチルブロビル）シクロ
へキシルアセデート、Ｎｏ　Ｎ　２０　１に４−エチル
シクロヘキサノール、Ｎｏｌ５３１に４−ヘブチルシク
口ヘキサノール、Ｎｏ１９７６に２−メチルシクロへキ
シルアセデート、Ｎｏ　ｌ　９７７に４−メチルシクロ
ヘキシルアセテート、Ｎｏ２６９２に４−ｉ−プロビル
シクロヘキサノール及びＮｏ２６９３に４−ｉ−プロビ
ルシクロヘキシルアセテートが記載されている．しかし
ながら、この文献には上記式（１）の化合物のゴキブリ
に対する忌避作用については、全く開示されておらず、
上記式（１）の化合物がゴキブリに対して優れた持続性
のある忌避作用を有することについては本発明者等によ
って初めて明らかにされたものである． 本発明で使用される下記式（１） で表される２−、３一又は４−アルキルシク口ヘキサノ
ール類は市場において容易に入手することが出来、又、
簡単に合成することが出来る．上記式（１）の化合物を
合成するには、例えば、下記反応工程図に示した方法に
より容易に製造することができる． この方法によれば、式（２）で表される２−３−又は４
−アルキルフェノールをラネーニッケル、ラネーコバル
トなどの接触還元触媒の存在下に水素と反応させること
より前記式（１）に包含される上記式（１）−１で表さ
れる２−、３一又は４−アルキルシク口ヘキサノールを
得る。次に該式（１）−１の化合物と、上記式（３）で
表される酸無水物又は酸ハロゲン化物［式中Ｒ２は式（
１）のＲ２と同じ意味を有し、Ｘは塩素又は臭素を示す
］を燐酸、硫酸などの酸性触媒の存在下に反応させるこ
とにより前記式（１）に包含される上記式＜１）　−２
で表される２−、３一又は４一アルキルシク口ヘキサノ
ールのエステル化合物を容易に製造することが出来る。

本発明で使用される上記式（１）で表される２、３一又
は４−アルキルシク口ヘキサノール類における好ましい
具体例としては、例えば、２−３−又は４−ｔ−プチル
シクロヘキサノール、２一、３一又は４−ｔ−プチルシ
クロへキシルフオーメート、２−、３一又は４−ｔ−プ
チルシクロへキシルアセーデート、２−、３一又は４−
ｔ−プチルシクロへキシルブ口ビオネート、２−、３一
又は４−ｔ−プチルシク口へキシルブチレート、２−、
３一又は４−ｔ−プチルシクロヘキシルイソブチレート
、２−、３一又は４−ｔ−プチルシクロへキシルベンタ
ノエート、２−、３一又は４−１−プチルシクロへキシ
ル−３−メチルブチレート、２−、３一又は４−ｔ−プ
チルシクロへキシルヘキサノエート、２−、３一又は４
−ｔ−プチルシク口へキシル−２−プロペノエート、２
−３−又は４−ｔ−プチルシクロへキシル−２−又は−
３−ブテノエート、２−、３一又は４−ｔ一プチルシク
ロへキシル−３−メチル−２−又は一３−ブテノエート
、２−、３一又は４−ｔ−プチルシクロへキシルベンゾ
エート、２−、３一又は４−メチルシクロヘキサノール
、２−、３一又は４−エチルシクロヘキサノール、２−
、３一又は４−プロビルシクロヘキサノール、２−、３
一又は４−（１−メチルエチル）シクロヘキサノール、
２−、３一又は４−プチルシクロヘキサノール、２−、
３一又は４−（１−メチルブロビル）シクロヘキサノー
ル、２−、３一又は４−（２−メチルブ口ピル）シクロ
ヘキサノール、２−、３一又は４−ペンチルシクロヘキ
サノール、２−、３−又は４−（ｌ−メチルブチル）シ
クロヘキサノール、２−、３一又は４−（２−メチルブ
チル）シクロヘキサノール、２−、３一又は４−（３−
メチルブチル）シクロヘキサノール、２−、３一又は４
−（１．１−ジメチルブ口ビル）シクロヘキサノール、
２−、３一又は４　　（２，２−ジメチルブ口ビル）シ
クロヘキサノール、２−、３一又は４−へキシルシク口
ヘキサノール、２−、３−又は４−へプチルシク口ヘキ
サノール、２−、３一又は４−オクチルシク口ヘキサノ
ール、２一３−、又は４−（１，１，３．３−テトラメ
チルブチル）シクロヘキサノール、２−、３一又は４一
ノニルシクロヘキサノール、２−、３一又は４一デシル
シクロヘキサノール、２−、３一又は４−エチルシクロ
ヘキシルアセテート、２−、３一又は４−（１−メチル
ブロピル）シクロへキシルブチレート、２−、３一又は
４−（１．１−ジメチルブ口ビル）シクロへキシルペン
タノエート、２−、３一又は４−へキシルシク口へキシ
ルプ口ビオネート、２−、３一又は４−オクチルシク口
へキシルベンゾエート、２−、３一又は４−デシルシク
ロヘギシルアセテートなどを例示することができる。

上記の方法により得ることの出来る式（１）の化合物は
単独又は併用してそのままゴキブリの忌避剤として用い
ることができるが、適当な担体に吸着、混合または分散
させて用いることもできる。

担体の例としては、例えば珪藻土、アルミナ、酸性白土
、木粉、カオリン、ベントナイト、活性炭、シワ力など
をあげることができる。これら担体は、１種または２種
以上の混合物として用いることもてきる。

また、各種の合成杓脂に含浸又は混疎しで用いることも
できる。更に必要により、乳化剤、分散剤、懸濁剤、展
着剤、浸透剤、湿潤剤、安定剤などを添加し、油剤、乳
剤、永和剤、粉剤、錠剤、噴霧剤などの剤型で使用する
こともできる。また、本発明のゴキブリ忌避剤は、前記
式（１）で表される２−、３一又は４−アルキルシク口
ヘキサノール類の他に殺虫剤、兵力剤、他の忌避剤、香
料、殺菌剤、防カビ剤などを配合して使用することもで
きる。

上述のようにして得ることのできる本発明のゴキブリ忌
避剤は、例えばゴキブリの棲息場所、潜伏場所または通
路などに直接噴霧したり、散布したり、あるいは塗布し
たりなどの方法によってゴキブリをある一定地域から逃
遵させ、ゴキブリからの被害を有効に防除することがで
きる。

本発明のゴキブリ忌避剤の有効成分である前記式（１）
の化合物である２−、３一又は４−アルキルシク口ヘキ
サノール類の使用量には特別な制約はなく、適宜に選択
利用できる。少量で忌避効果を示すために、とくに多量
に用いる必要はないが、例えば塗布、エアゾールなどに
より忌避区域を作る場合、表面に有効成分として例えば
、０．０００１ｇ／ｃｎｒ以上または空気中に有効成分
として０．５ｐｐｍ以上で存在させることが望ましい． 本発明の前記式（１冫の２−、３一又は４−アルキルシ
ク口ヘキサノール類のゴキブリに対する忌避作用並びに
効果について、下記の実施例により更に詳細に説明する
。

（実施例） 実施例（１） １５ＣｍＸ６Ｃｒｒｌの口紙４枚をゴキブリが浸入でき
る程度の大きさの波型に折り、エチルアルコールで洗浄
した縦３６ｃｍ，横２１ｃｍ、高さ２８ｃｍのゴキブリ
飼育用の透明プラスチックケースの四隅に前記口紙をそ
れぞれ設置する。次いてＬ記ケースにチャバネゴキブリ
の成虫を雌雄１０匹づつ計２０匹放ち、３時間放置して
ゴキブリの鎮静安定化をはかる。その後、四隅に設置し
た口紙の中にいるゴキブリ四数を数えて多い順に」一位
二隅を決定し、との二隅を本発明品のコーナー他の二隅
をブランクのコーナーとしで使用する。

（ゴキブリ類はその習性として飼育ケースの隅の鴎所に
集り易い） 次に、本発明晶３ｔ）ｎ＋ｇ、２　０　ｍｇ及び１０ｍ
ｇをそれぞれアセトン１ｇに溶かし、波型口紙に塗布し
た後、この口紙を上記のゴキブリが多く集まった二隅に
、又、他の二隅にはブランクの口紙を設置し、ゴキブリ
の忌避効果を観察した。

忌避効果の判定は、１２時間後における本発明品のゴキ
ブリ忌避剤を塗布した波型の口紙中に居るゴキブリの匹
数を調べて判定した。その結果は表−１に示した通りで
、本発明の忌避剤は、チＡ・バネゴキブリの雄成虫およ
び雌成虫に対して、優れた忌避効果を示した。

実施例（２） 実施例く１）と同様にして、本発明品の一日後、二日後
及び三日後の忌避作用について観察したところ実施例（
１）と同等の忌避効果が示され、本発明品の持続性が確
認された。

比較例 実施例く１）で用いた忌避剤を塗布した波型の口紙を全
部ブランクにした波型の口紙に変えた他は、実施例（１
）と同様に行って、口紙中に居るチャバネゴキブリの数
を観察した。その結果、４ヶの口紙中に居るチャバネゴ
キブリの合計数は１８匹（一隅に８匹、二隅に５匹、三
隅に３匹、四隅に２匹の計１８匹）であった。

（発明の効果） 本発明のゴキブリ忌避剤として利用できる２−３−又は
４−アルキルシク口ヘキサノール類は、すでに香料成分
として使用されてきており、人体に対して安全であるた
めその使用場所に制限されることなく利用できる。又本
発明の前記式（１）の化合物を有効成分とするゴキブリ
忌避剤は、従来知られている忌避剤に比べて、その忌避
効果ならびに持続性が優れ、且つ工業的に容易に製造す
ることができる。

特許出願人　　長谷川香料株式会社 代理人　　　　弁理士　小林　正明

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 式中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿１＿０のアルキル基、Ｒ＿１は
   水素原子または基−ＣＯＲ＿２を示し、ここでＲ＿２は
   水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿
   ５のアルケニル基およびフェニル基を示し、基−Ｒは２
   −位、３−位又は４−位のいずれかに結合している で表される２−、３−又は４−アルキルシクロヘキサノ
   ール類を有効成分として含有することを特徴とするゴキ
   ブリ忌避剤。