JPH0729887B2 - ゴキブリ忌避剤 - Google Patents

ゴキブリ忌避剤

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JPH0729887B2
JPH0729887B2 JP63259093A JP25909388A JPH0729887B2 JP H0729887 B2 JPH0729887 B2 JP H0729887B2 JP 63259093 A JP63259093 A JP 63259093A JP 25909388 A JP25909388 A JP 25909388A JP H0729887 B2 JPH0729887 B2 JP H0729887B2
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Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、忌避効果並びに持続性の優れたゴキブリ忌避
剤に関する。
更に詳しくは、本発明は、下記式(1) 式中、RはC1〜C10をアルキル基、R1は水素原子または
基−COR2を示し、ここでR2は水素原子、C1〜C5のアルキ
ル基、C2〜C5のアルケニル基およびフェニル基を示し、
基−Rは2−位、3−位又は4−位のいずれかに結合し
ている。
で表される2−、3−又は4−アルキルシクロヘキサノ
ール類を有効成分として含有することを特徴とするゴキ
ブリ忌避剤に関する。
(従来の技術) ゴキブリ類は、熱帯地方を中心に世界に約3500種類ほど
分布しているが、日本にいるゴキブリとしては、例え
ば、チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ヤマトゴキブ
リ、ワモンゴキブリなどが良く知られている。
これらのゴキブリは、食品害虫としてばかりでなく、病
害の伝播者としてイエバエとならんで衛生上、極めて不
潔な害虫である。これらのゴキブリは、水分、食物の摂
取に好都合な場所の間隙に集合し、隠れ、夜間台所の食
物の残りなどを求めて歩き回る雑食性の害虫である。
近年、ゴキブリ類の分布地域及び棲息数が著しく増加す
る現象が生じている。これらの現象は家庭及びビルの暖
房設備の普及と豊富な食物等が冬季の棲息活動、増殖活
動を助長させたために生じたものである。
これらのゴキブリの防除方法としては、夜間活動性など
の性質を利用して残効性の高い殺虫剤をゴキブリの潜伏
場所や通路等に噴霧して又は塗布した容器あるいは、そ
の集合性を利用して粘着剤と誘引剤とを併用した容器を
用いて捕獲する方法、更にゴキブリに対する忌避作用を
利用して忌避剤を塗布した容器を用いて忌避させる方法
などが知られている。
ゴキブリの忌避作用を利用した忌避剤の例としては、例
えばメントール(特開昭55−104202)、N−ゲラニルジ
メチルアミン、N−シトロネリルジメチルアミン、N−
ネリルジメチルアミン(特開昭58−113105)、シンナミ
ルアルコール、オイゲノール、サフロール、シンナミル
アセテート(特開昭50−105821)などが知られている。
しかしながら、例えば、上記のメントール、N−ゲラニ
ルジメチルアミン、N−シトロネリルジメチルアミン、
N−ネリルジメチルアミン、シンナミルアルコール、オ
イゲノール、サフロール、シンナミルアセテートなどに
よるゴキブリに対する忌避作用並びに接続性は、必ずし
も満足できるものではないなどの解決すべき課題が残さ
れている。従って、更に優れた忌避剤の開発が強く望ま
れている。
(発明が解決しょうとする課題) 本発明の目的は、従来の忌避剤に比べて忌避作用並びに
持続性の点で優れたゴキブリ忌避剤を提供することにあ
る。
(課題を解決するための手段) 本発明者らは、上述のごとき不利益乃至欠点を解決すべ
く多数の天然及び合成香料類についてゴキブリに対する
忌避作用に関し鋭意研究を行つてきた。その結果、安全
性にも使用上全く問題のない上記一般式(1)で表され
る2−、3−又は4−アルキルシクロヘキサノール類
が、ゴキブリに対して優れた忌避作用を有し、且つその
作用の持続性が優れていることを見出し本発明を完成し
た。
本発明のゴキブリ忌避剤の有効成分として使用される前
記式(1)の化合物は、香料として使用されており、
又、1969年に発行されたPerfume and Flavor Chemic
als(STEFFEN ARCTANDER著)には、No432に2−t−ブ
チルシクロヘキサノール、No433に4−t−ブチルシク
ロヘキサノール、No438に2−t−ブチルシクロヘキシ
ルアセテート、No440に4−t−ブチルシクロヘキシル
アセテート、No442に4−t−ブチルシクロヘキシルカ
プロエート、No165に4−t−アミルシクロヘキサノー
ル、No167に2−t−アミルシクロヘキシルアセテー
ト、No437に2−、3−、4−(2−メチルプロピルシ
クロヘキシルアセテート、No439に4−(1−メチルプ
ロピル)シクロヘキシルアセテート、No1201に4−エチ
ルシクロヘキサノール、No1531に4−ヘプチルシクロヘ
キサノール、No1976に2−メチルシクロヘキシルアセテ
ート、No1977に4−メチルシクロヘキシルアセテート、
No2692に4−i−プロピルシクロヘキサノール及びNo26
93に4−i−プロピルシクロヘキシルアセテートが記載
されている。しかしながら、この文献には上記式(1)
の化合物のゴキブリに対する忌避作用については、全く
開示されておらず、上記式(1)の化合物がゴキブリに
対して優れた持続性のある忌避作用を有することについ
ては本発明者等によって初めて明らかにされたものであ
る。
本発明で使用される下記式(1) で表される2−、3−又は4−アルキルシクロヘキサノ
ール類は市場において容易に入手することが出来、又、
簡単に合成することが出来る。上記式(1)の化合物を
合成するには、例えば、下記反応工程図に示した方法に
より容易に製造することができる。
この方法によれば、式(2)で表される2−、3−又は
4−アルキルフェノールをラネーニッケル、ラネーコバ
ルトなどの接触還元触媒の存在下に水素と反応させるこ
とにより前記式(1)に包含される上記式(1)−1で
表される2−、3−又は4−アルキルシクロヘキサノー
ルを得る。次に該式(1)−1の化合物と、上記式
(3)で表される酸無水物又は酸ハロゲン化物[式中R2
は式(1)のR2と同じ意味を有し、Xは塩素又は臭素を
示す]を燐酸、硫酸などの酸性触媒の存在下に反応させ
ることにより前記式(1)に包含される上記式(1)−
2で表される2−、3−又は4−アルキルシクロヘキサ
ノールのエステル化合物を容易に製造することが出来
る。
本発明で使用される上記式(1)で表される2−、3−
又は4−アルキルシクロヘキサノール類における好まし
い具体例としては、例えば、2−、3−又は4−t−ブ
チルシクロヘキサノール、2−、3−又は4−t−ブチ
ルシクロヘキシルフォーメート、2−、3−又は4−t
−ブチルシクロヘキシルアセーテート、2−、3−又は
4−t−ブチルシクロヘキシルプロピオネート、2−、
3−又は4−t−ブチルシクロヘキシルブチレート、2
−、3−又は4−t−ブチルシクロヘキシルイソブチレ
ート、2−、3−又は4−t−ブチルシクロヘキシルペ
ンタノエート、2−、3−又は4−t−ブチルシクロヘ
キシル−3−メチルブチレート、2−、3−又は4−t
−ブチルシクロヘキシルヘキサノエート、2−、3−又
は4−t−ブチルシクロヘキシル−2−プロペノエー
ト、2−、3−又は4−t−ブチルシクロヘキシル−2
−又は−3−ブテノエート、2−、3−又は4−t−ブ
チルシクロヘキシル−3−メチル−2−又は−3−ブテ
ノエート、2−、3−又は4−t−ブチルシクロヘキシ
ルベンゾエート、2−、3−又は4−t−メチルシクロ
ヘキサノール、2−、3−又は4−エチルシクロヘキサ
ノール、2−、3−又は4−プロピルシクロヘキサノー
ル、2−、3−又は4−(1−メチルエチル)シクロヘ
キサノール、2−、3−又は4−ブチルシクロヘキサノ
ール、2−、3−又は4−(1−メチルプロピル)シク
ロヘキサノール、2−、3−又は4−(2−メチルプロ
ピル)シクロヘキサノール、2−、3−又は4−ペンチ
ルシクロヘキサノール、2−、3−又は4−(1−メチ
ルブチル)シクロヘキサノール、2−、3−又は4−
(2−メチルブチル)シクロヘキサノール、2−、3−
又は4−(3−メチルブチル)シクロヘキサノール、2
−、3−又は4−(1,1−ジメチルプロピル)シクロヘ
キサノール、2−、3−又は4−(2,2−ジメチルプロ
ピル)シクロヘキサノール、2−、3−又は4−ヘキシ
ルシクロヘキサノール、2−、3−又は4−ヘプチルシ
クロヘキサノール、2−、3−又は4−オクチルシクロ
ヘキサノール、2−、3−又は4−(1,1,3,3−テトラ
メチルブチル)シクロヘキサノール、2−、3−又は4
−ノニルシクロヘキサノール、2−、3−又は4−デシ
ルシクロヘキサノール、2−、3−又は4−エチルシク
ロヘキシルアセテート、2−、3−又は4−(1−メチ
ルプロピル)シクロヘキシルブチレート、2−、3−又
は4−(1,1−ジメチルプロピル)シクロヘキシルペン
タノエート、2−、3−又は4−ヘキシルシクロヘキシ
ルプロピオネート、2−、3−又は4−オクチルシクロ
ヘキシルベンゾエート、2−、3−又は4−デシルシク
ロヘキシルアセテートなどを例示することができる。
上記の方法により得ることの出来る式(1)の化合物は
単独又は併用してそのままゴキブリの忌避剤として用い
ることができるが、適当な担体に吸着、混合または分散
させ用いることもできる。担体の例としては、例えば珪
藻土、アルミナ、酸性白土、木粉、カオリン、ベントナ
イト、活性炭、シリカなどをあげることができる。これ
ら担体は、1種または2種以上の混合物として用いるこ
ともできる。
また、各種の合成樹脂に含浸又は混練して用いることも
できる。更に必要により、乳化剤、分散剤、懸濁剤、展
着剤、浸透剤、湿潤剤、安定剤などを添加し、油剤、乳
剤、水和剤、粉剤、錠剤、噴霧剤などの剤型で使用する
こともできる。また、本発明のゴキブリ忌避剤は、前記
式(1)で表される2−、3−又は4−アルキルシクロ
ヘキサノール類の他に殺虫剤、共力剤、他の忌避剤、香
料、殺菌剤、防ガビ剤などを配合して使用することもで
きる。
上述のようにして得ることのできる本発明のゴキブリ忌
避剤は、例えばゴキブリの棲息場所、潜伏場所または通
路などに直接噴霧したり、散布したり、あるいは塗布し
たりなどの方法によつてゴキブリをある一定地域から逃
避させ、ゴキブリからの被害を有効に防除することがで
きる。
本発明のゴキブリ忌避剤の有効成分である前記式(1)
の化合物である2−、3−又は4−アルキルシクロヘキ
サノール類の使用量には特別な制約はなく、適宜に選択
利用できる。少量で忌避効果を示すために、とくに多量
に用いる必要はないが例えば塗布、エアゾールなどによ
り忌避区域を作る場合、表面に有効成分として例えば、
0.0001g/cm2以上または空気中に有効成分として0.5ppm
以上で存在させることが望ましい。
本発明の前記式(1)の2−、3−又は4−アルキルシ
クロヘキサノール類のゴキブリに対する忌避作用並びに
効果について、下記の実施例により更に詳細に説明す
る。
(実施例) 実施例(1) 15cm×6cmのロ紙4枚をゴキブリが侵入できる程度の大
きさの波型に折り、エチルアルコールで洗浄した縦36c
m、横21cm、高さ28cmのゴキブリ飼育用の透明プラスチ
ックケースの四隅に前記ロ紙をそれぞれ設置する。次い
で上記ケースにチャバネゴキブリの成虫を雌雄10匹づつ
計20匹放ち、3時間放置してゴキブリの鎮静安定化をは
かる。その後、四隅に設置したロ紙の中にいるゴキブリ
匹数を数えて多い順に上位二隅を決定し、この二隅を本
発明品のコーナー、他の二隅をブランクのコーナーとし
て使用する。
(ゴキブリ類はその習性として飼育ケースの隅の暗所に
集り易い) 次に、本発明品30mg、20mg及び10mgをそれぞれアセトン
1gに溶かし、波型ロ紙に塗布した後、このロ紙を上記ゴ
キブリが多く集まった二隅に、又、他の二隅にはブラン
クのロ紙を設置し、ゴキブリの忌避効果を観察した。
忌避効果の判定は、12時間後における本発明品のゴキブ
リ忌避剤を塗布した波型のロ紙中に居るゴキブリの匹数
を調べて判定した。その結果は表−1に示した通りで、
本発明の忌避剤は、チャバネゴキブリの雄成虫および雌
成虫に対して、優れた忌避効果を示した。
実施例(2) 実施例(1)と同様にして、本発明品の一日後、二日後
及び三日後の忌避作用について観察したところ実施例
(1)と同等の忌避効果が示され、本発明品の持続性が
確認された。
比較例 実施例(1)で用いた忌避剤を塗布した波型のロ紙を全
部ブランクにした波型のロ紙に変えた他は、実施例
(1)と同様に行つて、ロ紙中に居るチヤバネゴキブリ
の数を観察した。その結果、4ケのロ紙中に居るチヤバ
ネゴキブリの合計数は18匹(一隅に8匹、二隅に5匹、
三隅に3匹、四隅に2匹の計18匹)であつた。
(発明の効果) 本発明のゴキブリ忌避剤として利用できる2−、3−又
は4−アルキルシクロヘキサノール類は、すでに香料成
分として使用されてきており、人体に対して安全である
ためその使用場所に制限されることなく利用できる。又
本発明の前記式(1)の化合物を有効成分とするゴキブ
リ忌避剤は、従来知られている忌避剤に比べて、その忌
避効果ならびに持続性が優れ、且つ工業的に容易に製造
することができる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下記式(1) 式中、RはC1〜C10をアルキル基、R1は水素原子または
    基−COR2を示し、ここでR2は水素原子、C1〜C5のアルキ
    ル基、C2〜C5のアルケニル基およびフェニル基を示し、
    基−Rは2−位、3−位又は4−位のいずれかに結合し
    ている で表される2−、3−又は4−アルキルシクロヘキサノ
    ール類を有効成分として含有することを特徴とするゴキ
    ブリ忌避剤。
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