JP3063871B2 - 置換ベンジルアルコールエステル誘導体を含有する殺虫 、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌 避方法。 - Google Patents
置換ベンジルアルコールエステル誘導体を含有する殺虫 、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌 避方法。Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、常温又は加熱揮散性殺
虫、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、
忌避方法に関するものである。
虫、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、
忌避方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ベンジルアルコールエステル系の殺虫剤
としては今まで各種のものが知られており、３−フェノ
キシベンジルアルコールの菊酸エステルであるフェノト
リン等はその代表的なものである。これらのベンジルア
ルコールエステル系ピレスロイドは、殺虫活性が高く、
化学的にも安定で、合成が比較的簡便であり、温血動物
に低毒性であるなどの特徴を有しており、その用途の拡
大が期待されているが、常温および加熱時の揮散性がや
や悪く、衣料用防虫剤や、加熱蒸散用の殺虫剤としては
満足すべきものではなかった。
としては今まで各種のものが知られており、３−フェノ
キシベンジルアルコールの菊酸エステルであるフェノト
リン等はその代表的なものである。これらのベンジルア
ルコールエステル系ピレスロイドは、殺虫活性が高く、
化学的にも安定で、合成が比較的簡便であり、温血動物
に低毒性であるなどの特徴を有しており、その用途の拡
大が期待されているが、常温および加熱時の揮散性がや
や悪く、衣料用防虫剤や、加熱蒸散用の殺虫剤としては
満足すべきものではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、衛生害虫、
不快害虫及び衣料害虫駆除用に供される殺虫、防虫、忌
避剤について、高い殺虫、防虫、忌避効果、温血動物に
対する低毒性、化学的安定性、ならびに常温及び加熱時
の高揮散性等の要求を全て満足させることを目的として
なされたものである。
不快害虫及び衣料害虫駆除用に供される殺虫、防虫、忌
避剤について、高い殺虫、防虫、忌避効果、温血動物に
対する低毒性、化学的安定性、ならびに常温及び加熱時
の高揮散性等の要求を全て満足させることを目的として
なされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本発明は、式Ｉ
め、本発明は、式Ｉ
【化３】 （式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表す。Ｒ２はＲ
１がメチル基のときメチル基を表し、Ｒ１が水素原子の
とき２−メチル−１−プロペニル基、２，２−ジクロロ
ビニル基、２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１
−プロペニル基のいずれかを表す。Ｒ３は水素原子、エ
チニル基、シアノ基のいずれかを表す。Ｒ４は水素原子
又はフッ素原子を表す。） で表される置換ベンジルア
ルコールエステル誘導体を含有する常温又は加熱揮散性
殺虫、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防
虫、忌避方法に係る。
１がメチル基のときメチル基を表し、Ｒ１が水素原子の
とき２−メチル−１−プロペニル基、２，２−ジクロロ
ビニル基、２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１
−プロペニル基のいずれかを表す。Ｒ３は水素原子、エ
チニル基、シアノ基のいずれかを表す。Ｒ４は水素原子
又はフッ素原子を表す。） で表される置換ベンジルア
ルコールエステル誘導体を含有する常温又は加熱揮散性
殺虫、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防
虫、忌避方法に係る。
【０００５】
【作用】本発明において一般式 式Ｉ（式中、Ｒ１は水
素原子又はメチル基を表す。Ｒ２はＲ１がメチル基のと
きメチル基を表し、Ｒ１が水素原子のとき２−メチル−
１−プロペニル基、２，２−ジクロロビニル基、２−ク
ロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基の
いずれかを表す。Ｒ３は水素原子、エチニル基、シアノ
基のいずれかを表す。Ｒ４は水素原子又はフッ素原子を
表す。）で表される置換ベンジルエステルは、公開特許
公報 昭５８−１２１２４６号記載の一般式と一部重複
するが、本発明化合物の特徴、すなわち、芳香環のオル
ソ位がフッ素原子で置換された置換ベンジルエステルは
全く開示されていない。しかるに本発明者らは、一般式
式Ｉで表される置換ベンジルエステルの殺虫活性及び
揮散性に着目し、効力試験を行ったところ、一般式 式
Ｉのピレスロイドが実用化されている揮散性ピレスロイ
ドの特徴を保持し、常温または加熱蒸散用殺虫、防虫、
忌避剤として満足すべきものであることを知見した。
素原子又はメチル基を表す。Ｒ２はＲ１がメチル基のと
きメチル基を表し、Ｒ１が水素原子のとき２−メチル−
１−プロペニル基、２，２−ジクロロビニル基、２−ク
ロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基の
いずれかを表す。Ｒ３は水素原子、エチニル基、シアノ
基のいずれかを表す。Ｒ４は水素原子又はフッ素原子を
表す。）で表される置換ベンジルエステルは、公開特許
公報 昭５８−１２１２４６号記載の一般式と一部重複
するが、本発明化合物の特徴、すなわち、芳香環のオル
ソ位がフッ素原子で置換された置換ベンジルエステルは
全く開示されていない。しかるに本発明者らは、一般式
式Ｉで表される置換ベンジルエステルの殺虫活性及び
揮散性に着目し、効力試験を行ったところ、一般式 式
Ｉのピレスロイドが実用化されている揮散性ピレスロイ
ドの特徴を保持し、常温または加熱蒸散用殺虫、防虫、
忌避剤として満足すべきものであることを知見した。
【０００６】本発明で有効成分として用いられる化合物
を例示すれば下記の如くである。 化合物１
を例示すれば下記の如くである。 化合物１
【化４】 α−エチニル−２−フルオロ−５−トリフルオロメチル
ベンジル−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−
プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート 化合物２
ベンジル−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−
プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート 化合物２
【化５】 α−エチニル−２−フルオロ−３−トリフルオロメチル
ベンジル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート 化合物３
ベンジル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート 化合物３
【化６】 ２，６−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルベンジル
−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）
シクロプロパンカルボキシレート 化合物４
−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）
シクロプロパンカルボキシレート 化合物４
【化７】 α−エチニル−２，６−ジフルオロ−３−トリフルオロ
メチルベンジル−２，２−ジメチル−３−（２−クロロ
−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニ 化合物５
メチルベンジル−２，２−ジメチル−３−（２−クロロ
−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニ 化合物５
【化８】 ２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジル−２，
２，３，３−テトラメ 化合物６
２，３，３−テトラメ 化合物６
【化９】 α−シアノ−２−フルオロ−５−トリフルオロメチルベ
ンジル−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プ
ロペニル）シクロプロパンカルボキシレート 化合物７
ンジル−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プ
ロペニル）シクロプロパンカルボキシレート 化合物７
【化１０】 ２−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジル−２，
２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロ
プロパンカルボキシレート 化合物８
２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロ
プロパンカルボキシレート 化合物８
【化１１】 α−エチニル−２−フルオロ−４−トリフルオロメチル
ベンジル−２，２−ジメチル−３−（２−クロロ−３，
３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）シク 化合物９
ベンジル−２，２−ジメチル−３−（２−クロロ−３，
３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）シク 化合物９
【化１２】 α−エチニル−２−フルオロ−３−トリフルオロメチル
ベンジル−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−
プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート 化合物１０
ベンジル−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−
プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート 化合物１０
【化１３】 α−シアノ−２，６−ジフルオロ−３−トリフルオロメ
チルベンジル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート 化合物１１
チルベンジル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート 化合物１１
【化１４】 α−エチニル−２−フルオロ−５−トリフルオロメチル
ベンジル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート 化合物１２
ベンジル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート 化合物１２
【化１５】 α−エチニル−２−フルオロ−４−トリフルオロメチル
ベンジル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート 化合物１３
ベンジル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート 化合物１３
【化１６】 α−エチニル−２−フルオロ−４−トリフルオロメチル
ベンジル−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−
プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート 化合物１４
ベンジル−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−
プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート 化合物１４
【化１７】 α−エチニル−２−フルオロ−５−トリフルオロメチル
ベンジル−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）シクロプロパンカルボキシレート 化合物１５
ベンジル−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）シクロプロパンカルボキシレート 化合物１５
【化１８】 α−エチニル−２−フルオロ−４−トリフルオロメチル
ベンジル−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）シクロプロパンカルボキシレート
ベンジル−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）シクロプロパンカルボキシレート
【０００７】上記化合物はエステル製造の一般方法に準
じて、次ＩＩ
じて、次ＩＩ
【化１９】 （式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表す。Ｒ２はＲ
１がメチル基のときメチル基を表し、Ｒ１が水素原子の
とき２−メチル−１−プロペニル基、２，２−ジクロロ
ビニル基、２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１
−プロペニル基のいずれかを表す。）で表されるカルボ
ン酸又はその反応性誘導体と、次式ＩＩＩ
１がメチル基のときメチル基を表し、Ｒ１が水素原子の
とき２−メチル−１−プロペニル基、２，２−ジクロロ
ビニル基、２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１
−プロペニル基のいずれかを表す。）で表されるカルボ
ン酸又はその反応性誘導体と、次式ＩＩＩ
【化２０】 （式中、Ｒ３は水素原子、エチニル基、シアノ基のいず
れかを表す。Ｒ４は水素原子又はフッ素原子を表す。）
で表されるアルコール又はその反応性誘導体とを反応さ
せることにより調製できる。カルボン酸の反応性誘導体
としては、例えば酸ハライド、酸無水物、低級アルキル
エステル、アルカリ金属塩等があげられ、一方、アルコ
ールの反応性誘導体としては、例えばハライドがあげら
れる。反応は適当な溶媒中で、必要により脱酸剤又は触
媒としての有機又は無機塩基又は酸の存在下に必要によ
り加熱下に行われる。なお、式Ｉの化合物において、酸
部分及びアルコール部分の立体構造に基づく幾何異性体
及び不斉炭素原子に基づく光学異性体が存在するが、そ
れらの単独及び混合物、いずれも本発明に包含される。
れかを表す。Ｒ４は水素原子又はフッ素原子を表す。）
で表されるアルコール又はその反応性誘導体とを反応さ
せることにより調製できる。カルボン酸の反応性誘導体
としては、例えば酸ハライド、酸無水物、低級アルキル
エステル、アルカリ金属塩等があげられ、一方、アルコ
ールの反応性誘導体としては、例えばハライドがあげら
れる。反応は適当な溶媒中で、必要により脱酸剤又は触
媒としての有機又は無機塩基又は酸の存在下に必要によ
り加熱下に行われる。なお、式Ｉの化合物において、酸
部分及びアルコール部分の立体構造に基づく幾何異性体
及び不斉炭素原子に基づく光学異性体が存在するが、そ
れらの単独及び混合物、いずれも本発明に包含される。
【０００８】次に、本発明で用いられる化合物の合成例
を示す。
を示す。
【合成例１】２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１
−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸クロライド
２．８ｇを乾燥ベンゼン２０ｍｌに溶解し、これに、α
−エチニル−２−フルオロ−５−トリフルオロメチルベ
ンジルアルコール３．３ｇを乾燥ベンゼン１０ｍｌに溶
解したものを加え、更に縮合剤として乾燥ピリジン３ｍ
ｌを加えるとピリジン塩酸塩の結晶が析出した。密栓し
て室温で一晩放置後ピリジン塩酸塩の結晶をろ別した
後、ベンゼン溶液をぼう硝で乾燥しベンゼンを減圧下に
留去して、α−エチニル−２，フルオロ−５−トリフル
オロメチルベンジル−２，２−ジメチル−３−（２−メ
チル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレー
ト（化合物１）５．０ｇを得た。
−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸クロライド
２．８ｇを乾燥ベンゼン２０ｍｌに溶解し、これに、α
−エチニル−２−フルオロ−５−トリフルオロメチルベ
ンジルアルコール３．３ｇを乾燥ベンゼン１０ｍｌに溶
解したものを加え、更に縮合剤として乾燥ピリジン３ｍ
ｌを加えるとピリジン塩酸塩の結晶が析出した。密栓し
て室温で一晩放置後ピリジン塩酸塩の結晶をろ別した
後、ベンゼン溶液をぼう硝で乾燥しベンゼンを減圧下に
留去して、α−エチニル−２，フルオロ−５−トリフル
オロメチルベンジル−２，２−ジメチル−３−（２−メ
チル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレー
ト（化合物１）５．０ｇを得た。
【００１０】
【合成例２】２，２，３，３−テトラメチルシクロプロ
パンカルボン酸２．１ｇと、α−シアノ−２，６−ジフ
ルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルアルコール
３．３ｇをベンゼン３０ｍｌに溶解し、３．１ｇのジシ
クロヘキシルカルボジイミドを添加して一晩密栓放置し
た。翌日、４時間還流して反応を完結させ、冷却後析出
したジシクロヘキシル尿素をろ別した。ろ液を濃縮して
得られた油状物質を１００ｇのシリカゲルカラムを流下
させて、α−シアノ−２，６−ジフルオロ−３−トリフ
ルオロメチルベンジル−２，２，３，３−テトラメチル
シクロプロパンカルボキシレート（化合物１０）４．０
ｇを得た。
パンカルボン酸２．１ｇと、α−シアノ−２，６−ジフ
ルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルアルコール
３．３ｇをベンゼン３０ｍｌに溶解し、３．１ｇのジシ
クロヘキシルカルボジイミドを添加して一晩密栓放置し
た。翌日、４時間還流して反応を完結させ、冷却後析出
したジシクロヘキシル尿素をろ別した。ろ液を濃縮して
得られた油状物質を１００ｇのシリカゲルカラムを流下
させて、α−シアノ−２，６−ジフルオロ−３−トリフ
ルオロメチルベンジル−２，２，３，３−テトラメチル
シクロプロパンカルボキシレート（化合物１０）４．０
ｇを得た。
【００１１】本発明の化合物は、常温で液体又は固体で
あり、有機溶剤一般に易容である。これらの化合物は、
従来のピレスロイドに比べて揮散性が高く、低濃度では
忌避効果も発揮するため、常温及び加熱下で使用する殺
虫、防虫、忌避剤として有用であり、衣料害虫をはじめ
ハエ、蚊、ゴキブリ、屋内塵性ダニ類などに対して幅広
い適用が期待されるものである。本発明の殺虫、防虫、
忌避剤は、前記有効成分化合物をそのまま使用すること
も可能であるが、通常好ましくは適当な担体、その他の
賦形剤を用いて、例えば、粉末、錠剤、マット、シート
状等の固剤形態又は乳剤、噴霧剤、エアゾール剤等の液
剤形態に調製し、これら各形態に応じた方法により害虫
の防除に適用される。
あり、有機溶剤一般に易容である。これらの化合物は、
従来のピレスロイドに比べて揮散性が高く、低濃度では
忌避効果も発揮するため、常温及び加熱下で使用する殺
虫、防虫、忌避剤として有用であり、衣料害虫をはじめ
ハエ、蚊、ゴキブリ、屋内塵性ダニ類などに対して幅広
い適用が期待されるものである。本発明の殺虫、防虫、
忌避剤は、前記有効成分化合物をそのまま使用すること
も可能であるが、通常好ましくは適当な担体、その他の
賦形剤を用いて、例えば、粉末、錠剤、マット、シート
状等の固剤形態又は乳剤、噴霧剤、エアゾール剤等の液
剤形態に調製し、これら各形態に応じた方法により害虫
の防除に適用される。
【００１２】固剤の形態に調製するにあたり用いられる
担体としては、代表的には例えばケイ酸、カオリン、タ
ルク等の各種鉱物質粉末や、木粉、小麦粉等の各種植物
質粉末などを例示できる。なお、アダマンタン、シクロ
ドデカン、トリイソプロピルートリオキサン等の昇華性
担体を用いて本発明化合物の揮散性調節を図ることもで
き、また、ポリビニルアルコール、アルギン酸、カラギ
ーナン等のゲル化剤を用いてゲルの形態に調製すること
もできる。更に、マット、シート状の基材としては、パ
ルプ製マット、紙、織布、不織布あるいはポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、
エチレン酢酸ビニール等のプラスチック成形品、多孔性
ガラス材料等をあげることができる。
担体としては、代表的には例えばケイ酸、カオリン、タ
ルク等の各種鉱物質粉末や、木粉、小麦粉等の各種植物
質粉末などを例示できる。なお、アダマンタン、シクロ
ドデカン、トリイソプロピルートリオキサン等の昇華性
担体を用いて本発明化合物の揮散性調節を図ることもで
き、また、ポリビニルアルコール、アルギン酸、カラギ
ーナン等のゲル化剤を用いてゲルの形態に調製すること
もできる。更に、マット、シート状の基材としては、パ
ルプ製マット、紙、織布、不織布あるいはポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、
エチレン酢酸ビニール等のプラスチック成形品、多孔性
ガラス材料等をあげることができる。
【００１３】また、本発明の化合物にＮ−オクチルビシ
クロヘプテンジカルボキシイミド（商品名ＭＧＫ−２６
４）、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジカルボキシイミ
ドとアリールスルホン酸塩との混合物（商品名ＭＧＫ−
５０２６）、サイネピリン５００、オクタクロロジプロ
ピルエーテル、ピペロニルブトキサイドなどの共力剤を
加えても良い。
クロヘプテンジカルボキシイミド（商品名ＭＧＫ−２６
４）、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジカルボキシイミ
ドとアリールスルホン酸塩との混合物（商品名ＭＧＫ−
５０２６）、サイネピリン５００、オクタクロロジプロ
ピルエーテル、ピペロニルブトキサイドなどの共力剤を
加えても良い。
【００１４】なお、本発明の化合物は金属に対する化学
的安定性にすぐれるが、２，６−ジタ−シャリ−ブチル
−４−メチルフェノール（ＢＨＴ）、２，６−ジターシ
ャリ−ブチルフェノール等のフェノール系又はアミン系
等の酸化防止剤を添加することは、本発明化合物の経時
安定性を高めるうえで有用である。
的安定性にすぐれるが、２，６−ジタ−シャリ−ブチル
−４−メチルフェノール（ＢＨＴ）、２，６−ジターシ
ャリ−ブチルフェノール等のフェノール系又はアミン系
等の酸化防止剤を添加することは、本発明化合物の経時
安定性を高めるうえで有用である。
【００１５】また、他の殺虫剤例えばフェニトロチオ
ン、ＤＤＶＰ、ダイアジノン等の有機リン剤、ＮＡＣ、
ＭＴＭＣ、ＢＰＭＣ、ＰＨＣ等のカーバメート剤、ピレ
トリン、アレスリン、フタールスリン、フェノトリン、
ペルメトリン、エムペントリン等の従来のピレスロイド
系殺虫剤あるいは芳香剤、防臭剤、殺菌剤等を混合する
ことによって効力のすぐれた多目的組成物が得られ、労
力の省力化、薬剤間の相乗効果も十分期待しえるもので
ある。
ン、ＤＤＶＰ、ダイアジノン等の有機リン剤、ＮＡＣ、
ＭＴＭＣ、ＢＰＭＣ、ＰＨＣ等のカーバメート剤、ピレ
トリン、アレスリン、フタールスリン、フェノトリン、
ペルメトリン、エムペントリン等の従来のピレスロイド
系殺虫剤あるいは芳香剤、防臭剤、殺菌剤等を混合する
ことによって効力のすぐれた多目的組成物が得られ、労
力の省力化、薬剤間の相乗効果も十分期待しえるもので
ある。
【００１６】こうして得られた本発明の常温又は加熱揮
散性殺虫剤は、タンス、衣裳箱等の衣類収納家具に適用
して、イガ、コイガ、ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカ
ツオブシムシ等の衣料害虫に高い駆除効果を奏するほ
か、適当な加熱器具を用いた、ハエ、蚊等種々の害虫の
防除に極めて有用なものである。
散性殺虫剤は、タンス、衣裳箱等の衣類収納家具に適用
して、イガ、コイガ、ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカ
ツオブシムシ等の衣料害虫に高い駆除効果を奏するほ
か、適当な加熱器具を用いた、ハエ、蚊等種々の害虫の
防除に極めて有用なものである。
【００１７】本発明によって提供される製剤がすぐれた
ものであることをより明らかにするため次の実施例及び
効果の試験成績を示す。
ものであることをより明らかにするため次の実施例及び
効果の試験成績を示す。
【００１８】
【実施例１】本発明の化合物（１）０．３ｇ、香料０．
０１ｇを厚さ１ｍｍ，縦６０ｍｍ，横８０ｍｍの厚紙シ
ートに浸み込ませて衣料用防虫マットを得た。
０１ｇを厚さ１ｍｍ，縦６０ｍｍ，横８０ｍｍの厚紙シ
ートに浸み込ませて衣料用防虫マットを得た。
【００１９】
【実施例２】本発明の化合物（２）０．４部、ＭＧＫ−
５０２６ １．０部を除虫菊抽出粕粉、木粉、デン粉な
どの蚊取線香用基材９８．６部に均一に混合し公知の方
法によって蚊取線香を得た。
５０２６ １．０部を除虫菊抽出粕粉、木粉、デン粉な
どの蚊取線香用基材９８．６部に均一に混合し公知の方
法によって蚊取線香を得た。
【００２０】
【実施例３】本発明の化合物（３）０．２５ｇにケロシ
ンを加えて１００ｍｌとした溶液を耐圧容器に入れて、
液化石油ガス、ジメチルエーテルの混合ガス２００ｍｌ
を加え、噴射バルブを取り付けて殺虫、防虫エアゾール
を得た。
ンを加えて１００ｍｌとした溶液を耐圧容器に入れて、
液化石油ガス、ジメチルエーテルの混合ガス２００ｍｌ
を加え、噴射バルブを取り付けて殺虫、防虫エアゾール
を得た。
【００２１】
【実施例４】本発明の化合物（４）１部及び適量の香料
の混合物に灯油を加えて１００部とし、よくかく拌混合
して加熱蒸散用殺虫、防虫液を得た。
の混合物に灯油を加えて１００部とし、よくかく拌混合
して加熱蒸散用殺虫、防虫液を得た。
【００２２】
【試験例１】 燻蒸による殺虫試験 実施例２に準じ、殺虫成分として供試化合物０．５％を
含む蚊取線香を作り、アカイエカの成虫を落下仰転せし
める効果を試験した。この実験は、防虫科学１６巻（１
９５１年）第１７６頁，長沢、勝田等の方法に従い前記
線香の相対有効度を算出したところ、表１の如くであっ
た。
含む蚊取線香を作り、アカイエカの成虫を落下仰転せし
める効果を試験した。この実験は、防虫科学１６巻（１
９５１年）第１７６頁，長沢、勝田等の方法に従い前記
線香の相対有効度を算出したところ、表１の如くであっ
た。
【００２３】
【表１】 上記表１中、対照化合物ピレスロイドＡは、次式（Ａ）
【化２１】 で表される公開特許公報 昭５８−１２１２４６号記載
のピレスロイドである。ピレスロイドＢは、次式（Ｂ）
のピレスロイドである。ピレスロイドＢは、次式（Ｂ）
【化２２】 で表される、公開特許公報 昭５８−１２１２４６号に
具体例はないが一般式に包含されるピレスロイドであ
る。
具体例はないが一般式に包含されるピレスロイドであ
る。
【００２４】試験の結果、本発明化合物を含有する蚊取
線香は、アカイエカ成虫に対して高い殺虫効果を示し、
アレスリン、フェノトリン、ピレスロイドＡ、ピレスロ
イドＢよりすぐれた効果を示した。ピレスロイドＢに示
されるように、ベンゼン環のオルソ位にクロル原子を有
する化合物では殺虫効果が低く、フッ素原子で置換した
本発明化合物の有用性が確認された。
線香は、アカイエカ成虫に対して高い殺虫効果を示し、
アレスリン、フェノトリン、ピレスロイドＡ、ピレスロ
イドＢよりすぐれた効果を示した。ピレスロイドＢに示
されるように、ベンゼン環のオルソ位にクロル原子を有
する化合物では殺虫効果が低く、フッ素原子で置換した
本発明化合物の有用性が確認された。
【００２５】
【試験例２】 蒸散による実用試験 実施例１により調製した衣料用防虫マットをプラスチッ
クケースに収納し、容積６００ｌのタンス内につるし
た。試験開始直後及び６ヶ月後に、イガの１令幼虫１０
匹を放飼した直径４ｃｍ，幅２ｃｍのガラスリング（両
面を羊毛布でカバー）をタンス内に設置し、１日後、２
日後、７日後の死虫率を観察したところ表２の如くであ
った。
クケースに収納し、容積６００ｌのタンス内につるし
た。試験開始直後及び６ヶ月後に、イガの１令幼虫１０
匹を放飼した直径４ｃｍ，幅２ｃｍのガラスリング（両
面を羊毛布でカバー）をタンス内に設置し、１日後、２
日後、７日後の死虫率を観察したところ表２の如くであ
った。
【００２６】
【表２】 表中、ピレスロイドＡ，ピレスロイドＢは前記式
（Ａ）、式（Ｂ）で表される公知のピレスロイドであ
る。
（Ａ）、式（Ｂ）で表される公知のピレスロイドであ
る。
【００２７】試験の結果、本発明化合物は、衣料害虫の
イガ幼虫に対して対照化合物のアレスリン、フェノトリ
ン、ピレスロイドＡ、ピレスロイドＢにまさる殺虫、防
虫効果を示し、その揮散性と効力が衣料用殺虫、防虫剤
として最適であることが確認された。試験例１と同様、
本発明が開示するベンゼン環のオルソ位のフツ素置換
が、殺虫活性、揮散性の増強の点で極めて有用であるこ
とが明らかとなった。ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカ
ツオブシムシ、コイガ、ジュウタンガ等の他の衣料害虫
に対しても同様に有効であった。
イガ幼虫に対して対照化合物のアレスリン、フェノトリ
ン、ピレスロイドＡ、ピレスロイドＢにまさる殺虫、防
虫効果を示し、その揮散性と効力が衣料用殺虫、防虫剤
として最適であることが確認された。試験例１と同様、
本発明が開示するベンゼン環のオルソ位のフツ素置換
が、殺虫活性、揮散性の増強の点で極めて有用であるこ
とが明らかとなった。ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカ
ツオブシムシ、コイガ、ジュウタンガ等の他の衣料害虫
に対しても同様に有効であった。
【００２８】
【発明の効果】本発明で用いられる式Ｉで表される化合
物は、常温又は加熱揮散性を有し、高い殺虫、防虫、忌
避効果、温血動物に対する低毒性、ならびに化学的安定
性等を兼備した常温又は加熱揮散性殺虫、防虫、忌避
剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌避方法を提供
する。
物は、常温又は加熱揮散性を有し、高い殺虫、防虫、忌
避効果、温血動物に対する低毒性、ならびに化学的安定
性等を兼備した常温又は加熱揮散性殺虫、防虫、忌避
剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌避方法を提供
する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平６−41015（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−25096（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−310641（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−233644（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−225442（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−22037（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−121246（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−165343（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−111445（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 53/06 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 次式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表す。Ｒ２はＲ
１がメチル基のときメチル基を表しＲ１が水素原子のと
き２−メチル−１−プロペニル基、２，２−ジクロロビ
ニル基、２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−
プロペニル基のずれかを表す。Ｒ３は水素原子、エチニ
ル基、シアノ基のいずれかを表す。Ｒ４は水素原子又は
フッ素原子を表す。）で表される置換ベンジルアルコー
ルエステル誘導体を含有することを特徴とする常温また
は加熱揮散性殺虫、防虫、忌避剤。 - 【請求項２】 次式Ｉ 【化２】 （式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表す。Ｒ２はＲ
１がメチル基のときメチル基を表し、Ｒ１が水素原子の
とき２−メチル−１−プロペニル基、２，２−ジクロロ
ビニル基、２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１
−プロペニル基のいずれかを表す。Ｒ３は水素原子、エ
チニル基、シアノ基のいずれかを表す。Ｒ４は水素原子
又はフッ素原子を表す。）で表される置換ベンジルアル
コールエステル誘導体を常温又は加熱により揮散させる
ことを特徴とする殺虫、防虫、忌避方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4122509A JP3063871B2 (ja) | 1992-03-30 | 1992-03-30 | 置換ベンジルアルコールエステル誘導体を含有する殺虫 、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌 避方法。 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4122509A JP3063871B2 (ja) | 1992-03-30 | 1992-03-30 | 置換ベンジルアルコールエステル誘導体を含有する殺虫 、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌 避方法。 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05279213A JPH05279213A (ja) | 1993-10-26 |
| JP3063871B2 true JP3063871B2 (ja) | 2000-07-12 |
Family
ID=14837615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4122509A Expired - Lifetime JP3063871B2 (ja) | 1992-03-30 | 1992-03-30 | 置換ベンジルアルコールエステル誘導体を含有する殺虫 、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌 避方法。 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3063871B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3376395B2 (ja) * | 1995-02-07 | 2003-02-10 | 大日本除虫菊株式会社 | 新規カルボン酸エステル誘導体、及び殺虫、防虫剤組成物 |
| JP2002029907A (ja) * | 2000-07-13 | 2002-01-29 | Fumakilla Ltd | 衣料用害虫防除剤 |
| US9487523B2 (en) | 2012-03-14 | 2016-11-08 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Process for making CGRP receptor antagonists |
| BR112015006299A2 (pt) | 2012-09-21 | 2017-07-04 | Basf Se | ''composto, composição agrícola, método para a proteção dos vegetais de cultura, método para a proteção do material de propagação dos vegetais e material de propagação'' |
-
1992
- 1992-03-30 JP JP4122509A patent/JP3063871B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05279213A (ja) | 1993-10-26 |
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