JP6133404B2 - 半翅目、鱗翅目及び鞘翅目などの農業有害生物における摂食抑制 - Google Patents

半翅目、鱗翅目及び鞘翅目などの農業有害生物における摂食抑制 Download PDF

Info

Publication number
JP6133404B2
JP6133404B2 JP2015510248A JP2015510248A JP6133404B2 JP 6133404 B2 JP6133404 B2 JP 6133404B2 JP 2015510248 A JP2015510248 A JP 2015510248A JP 2015510248 A JP2015510248 A JP 2015510248A JP 6133404 B2 JP6133404 B2 JP 6133404B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
compound
carbon atoms
bond
double bonds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2015510248A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2015517462A (ja
JP2015517462A6 (ja
Inventor
ベドウキアン、ロバート、エイチ．
Original Assignee
ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド
ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド, ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド filed Critical ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド
Publication of JP2015517462A publication Critical patent/JP2015517462A/ja
Publication of JP2015517462A6 publication Critical patent/JP2015517462A6/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6133404B2 publication Critical patent/JP6133404B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/06—Oxygen or sulfur directly attached to a cycloaliphatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/06—Unsaturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Description

本発明は、それだけに限らないが、カメムシ、シンクイガ幼虫及びグラナリアコクゾウムシを含む半翅目、鱗翅目及び鞘翅目などの農業有害生物による作物の摂食を阻止する薬剤としての化合物の使用に関する。
本発明の活性摂食抑制剤は、半翅目、鱗翅目及び鞘翅目などの農業有害生物に対する有効な防除薬剤である。半翅目はセミ、アブラムシ及びクサギカメムシなどのカメムシを含む。鱗翅目はチョウ及びシンクイガなどのガ（蛾）を含む。鞘翅目はカブトムシであり、この目はグラナリアコクゾウムシを含有する。
それだけに限らないが、クサギカメムシ、シンクイガ及びグラナリアコクゾウムシを含む農業有害生物は、種々の作物を餌とし、果実、野菜及び他の植物に被害を与えることが知られている。この被害額が大きく、栽培者に苦難をもたらす。
クサギカメムシが定着しているアメリカ合衆国中部大西洋岸では、クサギカメムシが、データが入手可能な最新の年である２０１０年にリンゴ作物のみで推定３７００万ドルの損害を引き起こした（Ｄａｒｒｙｌ Ｆｅａｒｓ、「Ｓｔｉｎｋ ｂｕｇｓ ｍｉｇｒａｔｉｎｇ ｔｏ ｄｅｅｐ ｓｏｕｔｈ」、Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ Ｐｏｓｔ、２０１２年３月１６日）。リンゴは別として、クサギカメムシはサクランボ、トマト、ブドウ、アオイマメ、ダイズ、ピーマン及びモモを含むほとんど何でも餌とする。
シンクイガ幼虫は、リンゴ及びナシに侵入し、芯までトンネルを掘り、赤褐色のもろい糞で満たされた穴を果実中に残す。防除されないままだと、幼虫は品種及び場所に応じて、通常果実の２０〜９０％を侵襲して実質的な被害を引き起こすおそれがある。晩生品種は早生品種よりも重度の被害を受ける可能性が高い（Ｊ．Ｌ．Ｃａｐｒｉｌｅ及びＰ．Ｍ．Ｖｏｓｓｅｎ、Ｐｅｓｔ Ｎｏｔｅｓ：Ｃｏｄｌｉｎｇ Ｍｏｔｈ ＵＣ ＡＮＲ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ ７４１２、２０１１年５月）。
クルミでは、シンクイガ幼虫が仁を餌とする。木の実が極めて小さい、季節の初めに被害を受けた木の実は被害が生じたすぐ後に木から落ちる。季節の終わりに被害を受けた木の実は木の上に残っているが、その仁は食べられない。クルミはリンゴ及びナシほど好まれた宿主ではなく、未処理樹木は、品種及び場所に応じてごくわずかからわずかな被害（木の実の１０〜１５％）を受けるだろう（Ｐｅｓｔ Ｎｏｔｅｓ、２０１１年５月）。
ホスメット、フタルイミド由来非合成有機リン系殺虫剤が、シンクイガのリンゴへの被害を制御する主要な手段である。この物質は、極めて危険な物質の米国緊急時計画リスト上にあり、ミツバチに非常に毒性である。本特許出願に包含される物質は、幼虫を抑制し且つ蛾の侵襲を防除するはるかに穏やかな手段となるだろう。
グラナリアコクゾウムシは全ての種の穀物及び穀物製品に誘引され且つこれらを襲う。これらの製品は、コムギ、トウモロコシ、オオムギ又はイネのような材料を含む。貯蔵食品では、グラナリアコクゾウムシがマカロニ又はスパゲッティなどの材料内に見出され得る。成虫ゾウムシは幼虫と同じ食物を餌とする。しかしながら、成虫ゾウムシは幼虫のように全粒穀物の内側で発育する必要がないので、１つの穀物のみに限定されない、換言すれば、成虫ゾウムシは食餌が制限されない（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｐｅｓｔｍａｌｌ．ｃｏｍ／ｂｌｏｇ／ｐｅｓｔ−ｉｎｆｏ／ｏｔｈｅｒ−ｐｅｓｔｓ／ｇｒａｎａｒｙ−ｗｅｅｖｉｌ−ｂｉｏｌｏｇｙ）。
ゾウムシは我々の食物源で生存及び繁殖するので、ゾウムシの防除は極めて困難である。ピレトリンの使用が選択肢であるが、食物に直接噴霧されるべきではない。本発明者らの材料の使用は、作物、種子、農業若しくは鑑賞用樹木、植物、植生、製造又は包装材料に直接噴霧され得るので、伝統的な殺虫剤の優れた代替品を提供する。
本発明によると、半翅目、鱗翅目及び鞘翅目などの農業有害生物による作物の摂食抑制は、これらの昆虫を構造（Ｉ）、
Figure 0006133404
 （式中、
Ｒは−ＯＨ、＝Ｏ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４、−ＯＲ６及び−（ＯＲ６）２から選択され、各Ｒ６は独立に、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基から選択され、Ｒ４は０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；
ＸはＯ又はＣＨ２であり、但し、ＸがＯである場合、Ｒは＝Ｏでしかあり得ず；
各Ｚは独立に、（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され；
ｙは１及び２から選択される数字であり；
Ｒ１はＨ或いは０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ２はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ３はＨ、０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２から選択され、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の各々は独立に、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され且つｎは１〜１２の整数であり；
環構造中の２位と３位との間の結合は単又は二重結合であり得；且つ
構造（Ｉ）の化合物は化合物中に９〜２０個の総炭素原子を含有する）
の化合物の少なくとも１種と接触させることにより得られる。本発明はまた、構造（Ｉ）の化合物の光学異性体、ジアステレオマー及びエナンチオマーも含む。したがって、立体化学が明示的に定義されていない全ての立体中心で、全ての可能なエピマーが想起される。
作物、種子、農業若しくは鑑賞用樹木、植物、植生、製造又は作物用包装材料に直接施用され得る本発明の摂食抑制化合物は、低い哺乳動物毒性を有し、香味／芳香用途に使用される天然材料に類似している。そのため、本発明の化合物は、農業者及び自家所有者に優れた防除法を提供する。さらに、本発明の摂食抑制化合物は、有機作物に使用される可能性を有する。
構造（Ｉ）の化合物は、それだけに限らないが、カメムシ、シンクイガ幼虫及びグラナリアコクゾウムシを含む半翅目、鱗翅目及び鞘翅目などの農業有害生物による摂食を延ばすために使用され得る。構造（Ｉ）の活性化合物は、それだけに限らないが、直接噴霧製剤、噴霧（ｆｏｇｇｅｒ）製剤、マイクロカプセル化製剤、土壌処理製剤、種子処理製剤、植物に注射するための注射用製剤及び蒸発装置に使用するための製剤などの任意の適当な製剤で使用され得る。
それだけに限らないが、カメムシ、シンクイガ幼虫及びグラナリアコクゾウムシを含む半翅目、鱗翅目及び鞘翅目などの農業有害生物による摂食の抑制は、これらの昆虫を構造（Ｉ）、
Figure 0006133404
 （式中、
Ｒは−ＯＨ、＝Ｏ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４、−ＯＲ６及び−（ＯＲ６）２から選択され、各Ｒ６は独立に、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基から選択され、Ｒ４は０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；
ＸはＯ又はＣＨ２であり、但し、ＸがＯである場合、Ｒは＝Ｏでしかあり得ず；
各Ｚは独立に、（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され；
ｙは１及び２から選択される数字であり；
Ｒ１はＨ或いは０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ２はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ３はＨ、０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２から選択され、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の各々は独立に、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され且つｎは１〜１２のｎ整数であり；
環構造中の２位と３位との間の結合は単又は二重結合であり得；且つ
構造（Ｉ）の化合物は化合物中に１１〜２０個の総炭素原子を含有する）
の化合物の少なくとも１種と接触させることにより得られる。本発明はまた、指定構造の光学異性体、ジアステレオマー及びエナンチオマーも含む。したがって、立体化学が明示的に定義されていない全ての立体中心で、全ての可能なエピマーが想起される。
摂食抑制化合物の好ましい群は、
Ｒが−ＯＨ及び＝Ｏから選択され、ＸがＣＨ２であり、ｙが１又は２であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され、環中の２位と３位との間の結合が単結合であり、Ｒ１及びＲ２の一方がＨ又は−ＣＨ３であり、Ｒ１及びＲ２の他方が９〜１５個の炭素原子及び０〜３個の二重結合を含有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり、且つＲ３がＨである
構造（Ｉ）の化合物である。
摂食抑制化合物の別の好ましい群は、
Ｒが−ＯＨ及び＝Ｏ、より好ましくは＝Ｏから選択され、ＸがＣＨ２であり、ｙが１又は２、より好ましくは１であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され、環中の２位と３位との間の結合が単又は二重結合、より好ましくは単結合であり、Ｒ１及びＲ２の一方がＨであり、Ｒ１及びＲ２の他方が９〜１５個の炭素原子及び０〜３個の二重結合を含有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり、且つＲ３が−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８から選択され、Ｒ５及びＲ８がそれぞれ、１〜６個の炭素原子、より好ましくは３〜５個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され、さらにより好ましくは−ＣＨ３である
構造（Ｉ）の化合物である。
摂食抑制化合物の別の好ましい群は、
Ｒが＝Ｏであり、ＸがＯであり、ｙが１又は２であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され、環の２位と３位との間の結合が単又は二重結合、より好ましくは単結合であり、Ｒ１及びＲ２の一方がＨであり、Ｒ１及びＲ２の他方が９〜１５個の炭素原子及び０〜３個の二重結合を含有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり、且つＲ３が−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８から選択され、Ｒ５及びＲ７がそれぞれ、１〜６個の炭素原子、より好ましくは３〜５個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基から選択され、さらにより好ましくは−ＣＨ３であり、且つ構造（Ｉ）の化合物中の炭素原子の総数が９〜２０個、より好ましくは９〜１４個の総炭素原子である
構造（Ｉ）の化合物である。
摂食抑制化合物の別の好ましい群は、
Ｒが＝Ｏであり、ＸがＯであり、ｙが１又は２であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され、環中の２位と３位との間の結合が単結合であり、Ｒ１が５〜１３個の炭素原子を含有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和アルキル基であり、Ｒ２がＨ又は−ＣＨ３であり、Ｒ３がＨであり、より好ましくは構造（Ｉ）の化合物が１１〜１４個の総炭素原子を含有するようにＲ１が５〜１０個の炭素原子のアルキル基である
構造（Ｉ）の化合物である。
構造（Ｉ）の活性化合物は、それだけに限らないが、直接噴霧製剤、噴霧製剤、マイクロカプセル化製剤、土壌処理製剤、種子処理製剤、植物に注射するための注射用製剤及び蒸発装置に使用するための製剤などの任意の適当な製剤で使用され得る。活性化合物の製剤は、処理されている食品又は作物が約０．０５〜約２５０ｍｇ／平方インチ、好ましくは約０．２５〜約５０ｍｇ／平方インチの活性化合物を有するようなものとなる。
構造（Ｉ）の化合物の代表的な例は、それだけに限らないが、
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
Figure 0006133404
 を含む。
構造（Ｉ）の好ましい化合物は、メチルアプリトーン、メチルジヒドロジャスモネート、プロピルジヒドロジャスモネート、γ−ドデカラクトン、γ−トリデカラクトン、γメチルドデカラクトン、γメチルトリデカラクトン、３−メチル−５−プロピル−２−シクロヘキセノン、３−メチル−５−イソブチル−２−シクロヘキセノン、３−メチル−５−イソブチル−２−シクロヘキセノール、３−メチル−５−ペンチル−２−シクロヘキセノン及び３−メチル−５−ヘプチル−２−シクロヘキセノンを含む。
クサギカメムシ（ＢＭＳＢ）で摂食抑制としての忌避を測定するように試験が設計された。試験の開始時に食物源（サヤインゲン）が付けられた処理濾紙を含む１枚の６０ｍｍ×１５ｍｍペトリ皿を含有する試験アリーナに５連の５匹のＢＭＳＢが導入された。処理濾紙及び食物源を含有する小型ペトリ皿は、観察時間の合間に適したペトリ皿蓋で覆われ、カメムシが飽きるまで摂食するのを防ぐために各観察時間５分前に除去された。ＢＭＳＢの分布が１時間毎に５時間観察及び記録された。
Figure 0006133404
シンクイガ幼虫で摂食抑制としての忌避を測定するように別の試験が設計された。各化合物についてウェル（ｗｅｌｌ、縦穴）を有するトレー中の専用の実験室媒体の表面に処理が施された。幼虫が液体としての媒体に暴露されないように媒体が３０〜６０分間乾燥させられた。次いで、１匹の初齢シンクイガ幼虫が処理媒体上に置かれた。逃げるのを防ぐためにカバーフィルムがトレー上に置かれた。５７％エタノール溶液で処理された追加の１０連が対照として取り扱うために調製された。幼虫が媒体に潜り込んだかどうかを確認するために幼虫が２４時間で観察された。２４時間の読取後、死亡率を記録するために幼虫が媒体から抜き出された。
Figure 0006133404
死亡率観察も上記プロトコルで行われた。対照は５７％エタノール：４３％水溶液であった。
Figure 0006133404
１０連の３０個のコムギ穀粒が試験化合物に浸漬され、２４時間乾燥させられた。次いで、穀粒が試験容器に移され、１０匹のグラナリアコクゾウムシが放たれた。試験容器は３週間固定され、放置された。この期間の最後に、コムギ穀粒は発育中の幼虫及び幼虫による被害について調査された。発育中の幼虫を含有する又は被害を示す穀粒の数が記録された。イソプロピルアルコールで処理された追加の１０連が対照として取り扱うために調製された。
Figure 0006133404
本発明の摂食抑制化合物は、それだけに限らないが、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド（ＤＥＥＴ（登録商標））及びｐ−メンタン−３，８−ジオール（ＰＭＤ）を含む活性忌避剤又は毒物とブレンドされ得る。
本発明がその具体的な実施形態に関して本明細書で記載されているが、本明細書に開示される発明概念の精神及び範囲から逸脱することなく、変更、修正及び変形がなされ得ることが認識されるだろう。したがって、添付の特許請求の範囲の精神及び範囲に入る全てのこのような変更、修正及び変形を包含することが意図されている。

Claims (18)

  1. 昆虫を構造（Ｉ）、
    Figure 0006133404
     （式中、
    Ｒは−ＯＨ、＝Ｏ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４、−ＯＲ６及び−（ＯＲ６）２からなる群から選択され、各Ｒ６は独立に、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基から選択され、Ｒ４は０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；
    ＸはＯ又はＣＨ２であり、但し、ＸがＯである場合、Ｒは＝Ｏでしかあり得ず；
    各Ｚは独立に、（ＣＨ）及び（ＣＨ２）からなる群から選択され；
    ｙは１及び２から選択される数字であり；
    Ｒ１はＨ並びに０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され；
    Ｒ２はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され；
    Ｒ３はＨ、０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２から選択され、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の各々は独立に、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され且つｎは１〜１２のｎ整数であり；
    環構造中の２位と３位との間の結合は単又は二重結合であり得；且つ
    前記構造（Ｉ）の化合物は前記化合物中に９〜２０個の総炭素原子を含有する）
    の化合物の少なくとも１種と接触させることにより得られる、食品又は作物における半翅目、鱗翅目及び鞘翅目を含む１種又は複数の農業有害生物の摂食を阻止する方法。
  2. 前記農業有害生物がカメムシ、シンクイガ幼虫及びグラナリアコクゾウムシからなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
  3. 前記構造（Ｉ）の化合物が前記化合物中に１０〜１６個の炭素原子を有する、請求項１に記載の方法。
  4. 前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が、
    Ｒが−ＯＨ及び＝Ｏからなる群から選択され、ＸがＣＨ２であり、ｙが１又は２であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）からなる群から選択され、前記環中の２位と３位との間の前記結合が単結合であり、Ｒ１及びＲ２の一方がＨ又は−ＣＨ３であり、Ｒ１及びＲ２の他方が９〜１５個の炭素原子及び０〜３個の二重結合を含有するヒドロカルビル基であり、且つＲ３がＨである
    化合物である、請求項１に記載の方法。
  5. 前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が、
    Ｒが−ＯＨ及び＝Ｏからなる群から選択され、ＸがＣＨ２であり、ｙが１又は２であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され、前記環中の２位と３位との間の前記結合が単又は二重結合であり、Ｒ１及びＲ２の一方がＨであり、Ｒ１及びＲ２の他方が９〜１５個の炭素原子及び０〜３個の二重結合を含有するヒドロカルビル基であり、且つＲ３が−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群から選択され、Ｒ５及びＲ８がそれぞれ、１〜６個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基から選択される
    化合物である、請求項１に記載の方法。
  6. Ｒが＝Ｏであり、ｙが１であり、前記環中の２位と３位との間の前記結合が単結合であり、且つＲ５及びＲ８がそれぞれ−ＣＨ３である、請求項５に記載の方法。
  7. 前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が、
    Ｒが＝Ｏであり、ＸがＯであり、ｙが１又は２であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）からなる群から選択され、前記環の２位と３位との間の前記結合が単又は二重結合であり、Ｒ１及びＲ２の一方がＨであり、Ｒ１及びＲ２の他方が９〜１５個の炭素原子及び０〜３個の二重結合を含有する基を含有するヒドロカルビル基であり、且つＲ３が−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群から選択され、Ｒ５及びＲ８がそれぞれ、１〜６個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基から選択され、且つ前記構造（Ｉ）の化合物中の炭素原子の総数が１１〜１７個である
    化合物である、請求項１に記載の方法。
  8. 前記環の２位と３位との間の前記結合が単結合であり、Ｒ５及びＲ７がそれぞれ３〜５個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基から選択される、請求項７に記載の方法。
  9. 前記環の２位と３位との間の前記結合が単結合であり、Ｒ５及びＲ７がそれぞれ−ＣＨ３である、請求項７に記載の方法。
  10. 構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が、
    Ｒが＝Ｏであり、ＸがＯであり、ｙが１又は２であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され、前記環中の２位と３位との間の前記結合が単結合であり、Ｒ１が５〜１３個の炭素原子を含有するアルキル基であり、Ｒ２がＨ又は−ＣＨ３からなる群から選択され、Ｒ３がＨである
    化合物である、請求項１に記載の方法。
  11. 前記構造（Ｉ）の化合物が１１〜１４個の総炭素原子を含有するようにＲ１が５〜１０個の炭素原子のアルキル基である、請求項１０に記載の方法。
  12. 前記構造（Ｉ）の化合物が、
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
     及び
    Figure 0006133404
     からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
  13. 前記構造（Ｉ）の化合物が
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
     及び
    Figure 0006133404
     からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
  14. 前記構造（Ｉ）の化合物が、
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
     及び
    Figure 0006133404
     からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
  15. 前記構造（Ｉ）の化合物が、
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
     及び
    Figure 0006133404
     からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
  16. 前記構造（Ｉ）の化合物が、
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
    Figure 0006133404
     からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
  17. 前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が直接噴霧製剤、噴霧製剤、マイクロカプセル化製剤、土壌処理製剤、種子処理製剤、植物若しくは作物に注射するための注射用製剤及び蒸発装置用製剤からなる群から選択される製剤によって、作物、農業若しくは鑑賞用樹木、植物、植生、製造又は植物若しくは作物用包装材料に施用される、請求項１に記載の方法。
  18. 前記構造（Ｉ）の化合物がメチルアプリトーン、メチルジヒドロジャスモネート、プロピルジヒドロジャスモネート、γ−ドデカラクトン、γ−トリデカラクトン、γメチルドデカラクトン、γメチルトリデカラクトン、３−メチル−５−プロピル−２−シクロヘキセノン、３−メチル−５−イソブチル−２−シクロヘキセノン、３−メチル−５−イソブチル−２−シクロヘキセノール、３−メチル−５−ペンチル−２−シクロヘキセノン及び３−メチル−５−ヘプチル−２−シクロヘキセノンからなる群から選択される、請求項１に記載の方法。

JP2015510248A 2012-05-02 2013-04-30 半翅目、鱗翅目及び鞘翅目などの農業有害生物における摂食抑制 Active JP6133404B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261687920P 2012-05-02 2012-05-02
US61/687,920 2012-05-02
PCT/US2013/000120 WO2013165476A1 (en) 2012-05-02 2013-04-30 Feeding deterrence in agricultural pests such as hemiptera, lepidoptera and coleoptera

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2015517462A JP2015517462A (ja) 2015-06-22
JP2015517462A6 JP2015517462A6 (ja) 2016-08-12
JP6133404B2 true JP6133404B2 (ja) 2017-05-24

Family

ID=49514699

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015510248A Active JP6133404B2 (ja) 2012-05-02 2013-04-30 半翅目、鱗翅目及び鞘翅目などの農業有害生物における摂食抑制

Country Status (5)

Country Link
US (2) US10111429B2 (ja)
EP (2) EP3254562A3 (ja)
JP (1) JP6133404B2 (ja)
CN (1) CN104334021B (ja)
WO (1) WO2013165476A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016535086A (ja) * 2013-10-21 2016-11-10 ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、アリ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシの防除及び忌避

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG10201907751VA (en) * 2015-02-26 2019-10-30 Kao Corp Insect repellent
FR3033559B1 (fr) * 2015-03-13 2020-11-20 Oreal Procede de synthese de nouveaux composes derives d'acide 3-hydroxy-cyclopentyl acetique
US20190069548A1 (en) * 2016-03-14 2019-03-07 Riken Agent for controlling thrips and use thereof
CN106083575A (zh) * 2016-05-31 2016-11-09 郑州卓越农业科技有限公司 一种二氢茉莉酸丙酯的制备方法
JP6917128B2 (ja) * 2016-08-25 2021-08-11 花王株式会社 床用処理剤組成物

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2941625A1 (de) * 1979-10-13 1981-04-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Cyclohexanone und cyclohexenone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
JPS6348203A (ja) 1986-08-19 1988-02-29 Sumitomo Chem Co Ltd 害虫忌避剤
JPH0729887B2 (ja) 1988-07-08 1995-04-05 長谷川香料株式会社 ゴキブリ忌避剤
US5118711A (en) * 1990-09-27 1992-06-02 International Flavors & Fragrances Inc. Ketone, ketoesters and alcohol in repelling insects; use of aliphatic ester in attracting insects and process and apparatus for determination of insect repellency and attractancy
JP2871063B2 (ja) 1990-10-26 1999-03-17 日本たばこ産業株式会社 （ｒ，ｚ）―５―テトラデセン―４―オリドの製造方法
JP3223018B2 (ja) 1993-11-11 2001-10-29 カネボウ株式会社 有害生物忌避剤
JPH05178706A (ja) 1991-12-27 1993-07-20 Sumitomo Chem Co Ltd 有害節足動物忌避剤
US6060507A (en) * 1994-02-07 2000-05-09 Horticulture And Food Research Institute Of New Zealand Limited Use of massoialactone for inhibition of fungal growth
ES2236021T3 (es) * 1999-12-10 2005-07-16 Plant Bioscience Limited Cis-jasmona como sustancia semioquimica.
JP4128772B2 (ja) 2001-03-29 2008-07-30 花王株式会社 ダニ防除剤
EP2533046A1 (en) * 2003-04-24 2012-12-12 Tyratech, Inc. Screening method for compositions for controlling insects
JP4336158B2 (ja) * 2003-07-25 2009-09-30 花王株式会社 アブラムシの忌避剤
JP4473619B2 (ja) 2003-11-10 2010-06-02 花王株式会社 ダニ誘引剤、ダニ誘引捕獲材、及びダニ誘引方法
US7538139B2 (en) * 2004-07-30 2009-05-26 Instituto Politecnico De Santarem/Escola Superior Agraria Sugar derivatives comprising oxiranes or α, β-unsaturated γ-lactones, process for their preparation and their utilisation as pesticides
GB0613901D0 (en) 2006-07-13 2006-08-23 Univ Lancaster Improvements in and relating to plant protection
WO2008012756A2 (en) * 2006-07-21 2008-01-31 Activetrad (Proprietary) Limited Pest attractant composition
WO2009034352A1 (en) 2007-09-13 2009-03-19 Ian Thomas Dell Composition containing p-menthane-3, 8-diol and its use as insect repellent
WO2009049378A1 (en) * 2007-10-17 2009-04-23 Qbiotics Limited Lactone derivatives
JP2009256311A (ja) 2008-03-27 2009-11-05 Institute Of Physical & Chemical Research アザミウマ防除剤及び防除方法
AU2009285455A1 (en) * 2008-08-26 2010-03-04 Kureha Corporation 5-benzyl-4-azolylmethyl-4-spiro[2.4]heptanol derivatives, methods for producing the same, and agro-horticultural agents and industrial material protecting agents thereof
US8551510B2 (en) * 2009-04-28 2013-10-08 Bedoukian Research, Inc. Bed bug control and repellency
JP5297429B2 (ja) 2010-09-24 2013-09-25 アイシン・エィ・ダブリュ株式会社 液圧発生装置及び駆動装置
CN103384471A (zh) * 2010-09-28 2013-11-06 贝克-安德伍德公司 方法以及含茉莉酸或相关化合物的组合物
JP5840477B2 (ja) * 2011-12-17 2016-01-06 大日本除蟲菊株式会社 アリ防除剤

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016535086A (ja) * 2013-10-21 2016-11-10 ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、アリ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシの防除及び忌避

Also Published As

Publication number Publication date
EP2925126A1 (en) 2015-10-07
WO2013165476A1 (en) 2013-11-07
EP2925126A4 (en) 2016-11-23
EP3254562A3 (en) 2018-03-28
CN104334021A (zh) 2015-02-04
JP2015517462A (ja) 2015-06-22
CN104334021B (zh) 2017-10-13
EP3254562A2 (en) 2017-12-13
US20190082690A1 (en) 2019-03-21
US10111429B2 (en) 2018-10-30
US20150051276A1 (en) 2015-02-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6133404B2 (ja) 半翅目、鱗翅目及び鞘翅目などの農業有害生物における摂食抑制
Schmidt et al. Effect of Acorus calamus (L.)(Araceae) oil and its main compound β-asarone on Prostephanus truncatus (Horn)(Coleoptera: Bostrichidae)
Jayasekara et al. Effect of volatile constituents from Securidaca longepedunculata on insect pests of stored grain
JP2015517462A6 (ja) 半翅目、鱗翅目及び鞘翅目などの農業有害生物における摂食抑制
Sagheer et al. Evaluation of essential oils of different citrus species against Trogoderma granarium (Everts)(Coleoptera: Dermestidae) collected from Vehari and Faisalabad districts of Punjab
EA016313B1 (ru) Пестицидная композиция, содержащая пропамокарбфосетилат и инсектицидно активное вещество
EP3768087B1 (en) Pesticidal compositions for pest control
CA2705255A1 (fr) Utilisation de solutions d&#39;huile de menthe ou de l-carvone pour le traitement fongicide et/ou antigerminatif des bulbes et/ou tubercules
Olaifa et al. Laboratory evaluation of Piper guineense for the protection of cowpea against Callosobruchus maculatus
Zia et al. Comparative bioefficacy of different Citrus peel extracts as grain protectant against Callosobruchus chinensis, Trogoderma granarium and Tribolium castaneum
Fernando et al. Ethnobotanicals for Storage Insect Pest Management: Effect of Powdered Leaves of Olaxzeylanica in Suppressing Infestations of Rice Weevil Sitophilusoryzae (L.)(Coleoptera: Curculionidae
JP2016527233A (ja) 線虫防除用組成物
US11224223B2 (en) Feeding deterrence of pests such as Hemiptera, Lepidoptera and Coleoptera
KR20180125786A (ko) 고수 정유 또는 계피 정유를 포함하는 해충 방제용 조성물
KR20170140546A (ko) 저장곡물해충에 대해 기피활성을 갖는 해충기피 조성물
Mardiningsih et al. The potential of essential oils Eucalyptus citriodora and Artemisia vulgaris against Sitophilus zeamais (Coleoptera: Curculionidae)
NL1033726C2 (nl) Gewasbeschermingssysteem.
Wale et al. Effect of organic products (Lupine oil and Areki) against maize weevil (Sitophilus zeamais) on stored maize grains (Zea mays)
Kant et al. Saving seed spices from insect enemies
Osekre et al. Control of the cowpea beetle, Callosobruchus maculatus (F.)(Coleoptera: Bruchidae), on stored cowpea using vegetable oils
Saxena Practical applications of neem against pests of stored products
Dumbadze et al. Distribution, biology, ecology and control mechanisms of Halyomorpha halys Stål in Batumi (Georgia)
Baskaran et al. Toxicity of essential oils used for the protection of stored cowpea against Callosobruchus maculatus F.(Leoptera: Bruchidae)
Scholar Efficacy of Mahogany Oil (Khaya Senegalensis (Devs.)) As Grain Protectants against Lesser Grain Borer (Rhyzopertha Dominica (Fabricius))(Coleoptera: Bostrichidae) On Cowpea Seed (Vigna Unguiculata (Linnaeus: Walper))
Perveen Neem's promise: The way to a sustainable future and eco-friendly biopesticides

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20160223

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20160518

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160720

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20161220

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20170328

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20170419

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6133404

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250