JP6133405B2 - 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、アリ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシの防除及び忌避 - Google Patents

刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、アリ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシの防除及び忌避 Download PDF

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Description

本発明は、刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、アリ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシを防除及び忌避するための薬剤として使用される化合物に関する。
ヒトの生活の開始から昆虫及び他の有害生物が人類を苦しめ、このような昆虫及び有害生物を防除、忌避又は根絶しようとする目的で多種多様な防除薬剤及び殺虫剤及び殺有害生物剤が使用されていることが知られている。しかしながら、これらの薬剤のほとんどが施用するのが困難である、又はヒトと環境の両方に危険を引き起こす。ＤＤＴは、第二次世界大戦中及びその後に一般的に使用されたが、安全性の観点から禁止された。多くの現在使用されている化学殺虫剤に共通の成分は、最も安全な殺虫剤であると考えられているが、ヒトの目、皮膚及び呼吸器系を刺激することが知られているピレトリンである。さらに、ピレトリンは水生生物に特に有害であることが知られている。
ＤＥＥＴ（登録商標）、すなわち、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミドは、種々の昆虫及び有害生物に対して広く使用されているが、ひどい悪臭を持つ特徴があり、その効果はさほど持続せず、且つプラスチックを溶解する。さらに、ＤＥＥＴ（登録商標）の使用に関するいくつかの安全性の問題が提起されており、いくつかの政府が製剤に使用され得る活性成分の量を制限している。ＤＥＥＴ（登録商標）は蒸発し易く、有効性を維持するために有効投与量よりも高い量で製剤化される必要があるので、活性成分の量が制限されていること自体がさらなる課題を提起している。さらに、多くの昆虫及び有害生物は、広範な使用のためにＤＥＥＴ（登録商標）に対する耐性ができてきている。
このため、施用区域にさらされ得る人々、植物及び他の動物に非毒性である昆虫又は有害生物忌避製剤を提供する必要性が存在する。別の必要性は、持続性効果を備え、それによって処理区域への頻繁な再施用の必要性を制限する有害生物又は昆虫防除製剤に対するものである。さらなる必要性は、特定の有害生物又は昆虫に有害であり得るが、ヒトに有害でなく、且つ環境に望ましくない効果を及ぼさない、このような有害生物又は昆虫防除製剤に対するものである。
本発明によると、刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、アリ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシの防除及び忌避は、これらの昆虫を構造（Ｉ）、
Figure 0006133405
 （式中、
Ｒは−ＯＨ、＝Ｏ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４、−ＯＲ６及び−（ＯＲ６）２から選択され、各Ｒ６は独立に、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基から選択され、Ｒ４は０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；
ＸはＯ又はＣＨ２であり、但し、ＸがＯである場合、Ｒは＝Ｏでしかあり得ず；
各Ｚは独立に、（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され；
ｙは１及び２から選択される数字であり；
Ｒ１はＨ或いは０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ２はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ３はＨ、０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２から選択され、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の各々は独立に、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され且つｎは１〜１２のｎ整数であり；
環構造中の２位と３位との間の結合は単又は二重結合であり得；且つ
Ｒが＝Ｏであり、Ｘ＝ＣＨ２且つｙが１である場合に、構造（Ｉ）の化合物が１３〜２０個の炭素原子を含有するのを除いて、構造（Ｉ）の化合物は１１〜２０個の炭素原子を含有する）
の化合物の少なくとも１種と接触させることにより得られる。本発明はまた、構造（Ｉ）の化合物の光学異性体、ジアステレオマー及びエナンチオマーも含む。したがって、立体化学が明示的に定義されていない全ての立体中心で、全ての可能なエピマーが想起される。
刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、アリ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシを防除するために、構造（Ｉ）の化合物が使用され得る。構造（Ｉ）の化合物は、ダニ及びゴキブリに毒性であることが分かっており、これらの他の昆虫が生息していることが分かっている又は疑われる区域又は環境に化合物を施用することにより該昆虫をうまく死滅させるために使用され得る。毒性を得る目的のために、構造（Ｉ）の化合物が１１〜１７個の炭素原子を含有することが好ましく、１１〜１４個の炭素原子を含有することがより好ましい。構造（Ｉ）の化合物は、例えば、溶液、油、クリーム、ローション、エアロゾルなどとして任意の適当な製剤で使用され得る。製剤は、クレンジング製品、ワイプ等の形態で使用され、皮膚又は無生物表面のいずれかに施用され得る。本発明の化合物は、持続性があり、頻繁な再施用を要しない。
刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、アリ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシの防除及び忌避は、これらの昆虫を構造（Ｉ）、
Figure 0006133405
 （式中、
Ｒは−ＯＨ、＝Ｏ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４、−ＯＲ６及び−（ＯＲ６）２から選択され、各Ｒ６は独立に、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基から選択され、Ｒ４は０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；
ＸはＯ又はＣＨ２であり、但し、ＸがＯである場合、Ｒは＝Ｏでしかあり得ず；
各Ｚは独立に、（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され；
ｙは１及び２から選択される数字であり；
Ｒ１はＨ或いは０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ２はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ３はＨ、０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２から選択され、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の各々は独立に、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され且つｎは１〜１２のｎ整数であり；
環構造中の２位と３位との間の結合は単又は二重結合であり得；且つ
Ｒが＝Ｏであり、Ｘ＝ＣＨ２且つｙが１である場合に、構造（Ｉ）の化合物が１３〜２０個の炭素原子を含有するのを除いて、構造（Ｉ）の化合物は１１〜２０個の炭素原子を含有する）
の化合物の少なくとも１種と接触させることにより得られる。本発明はまた、指定構造の光学異性体、ジアステレオマー及びエナンチオマーも含む。したがって、立体化学が明示的に定義されていない全ての立体中心で、全ての可能なエピマーが想起される。毒性を得る目的のために、構造（Ｉ）の化合物が１１〜１７個の炭素原子を含有することが好ましく、１１〜１４個の炭素原子を含有することがより好ましい。
防除及び忌避化合物の好ましい群は、
Ｒが−ＯＨ及び＝Ｏから選択され、ＸがＣＨ２であり、ｙが１又は２であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され、環中の２位と３位との間の結合が単結合であり、Ｒ１及びＲ２の一方がＨ又は−ＣＨ３であり、Ｒ１及びＲ２の他方が９〜１５個の炭素原子及び０〜３個の二重結合を含有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり、且つＲ３がＨである
構造（Ｉ）の化合物である。
防除及び忌避化合物の別の好ましい群は、
Ｒが−ＯＨ及び＝Ｏ、より好ましくは＝Ｏから選択され、ＸがＣＨ２であり、ｙが１又は２、より好ましくは１であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され、環中の２位と３位との間の結合が単又は二重結合、より好ましくは単結合であり、Ｒ１及びＲ２の一方がＨであり、Ｒ１及びＲ２の他方が９〜１５個の炭素原子及び０〜３個の二重結合を含有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり、且つＲ３が−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８から選択され、Ｒ５及びＲ８がそれぞれ、１〜６個の炭素原子、より好ましくは３〜５個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され、さらにより好ましくは−ＣＨ３である
構造（Ｉ）の化合物である。
防除及び忌避化合物の別の好ましい群は、
Ｒが＝Ｏであり、ＸがＯであり、ｙが１又は２であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され、環の２位と３位との間の結合が単又は二重結合、より好ましくは単結合であり、Ｒ１及びＲ２の一方がＨであり、Ｒ１及びＲ２の他方が９〜１５個の炭素原子及び０〜３個の二重結合を含有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり、且つＲ３が−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８から選択され、Ｒ５及びＲ７がそれぞれ、１〜６個の炭素原子、より好ましくは３〜５個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基から選択され、さらにより好ましくは−ＣＨ３であり、且つ構造（Ｉ）の化合物中の炭素原子の総数が１１〜１７個、より好ましくは１１〜１４個の総炭素原子である
構造（Ｉ）の化合物である。
防除及び忌避化合物の別の好ましい群は、
Ｒが＝Ｏであり、ＸがＯであり、ｙが１又は２であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され、環中の２位と３位との間の結合が単結合であり、Ｒ１が５〜１３個の炭素原子を含有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和アルキル基であり、Ｒ２がＨ又は−ＣＨ３であり、Ｒ３がＨであり、より好ましくは構造（Ｉ）の化合物が１１〜１４個の総炭素原子を含有するようにＲ１が５〜１０個の炭素原子のアルキル基である
構造（Ｉ）の化合物である。
構造（Ｉ）の活性化合物は、例えば、それだけに限らないが、溶液、油、クリーム、ローション、シャンプー、エアロゾルなどの任意の適当な剤形に製剤化され得る。忌避製剤として使用される活性化合物の製剤を製造するために、それだけに限らないが、アルコール、エステル及び石油蒸留物などの伝統的な不活性担体が使用され得るだろう。別のシリーズの担体は、それだけに限らないが、Ｏｌｅｓｔｒａ（登録商標）群の油、ミリスチン酸イソプロピル及びスクアランを含む生分解性油を含む。
製剤がエアロゾルとして使用される場合、噴霧剤を添加することが好ましい。適当な噴霧剤は、プロパン、ブタン、イソブタン、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、窒素及びこれらの組み合わせを含む。
上記製剤は、任意の従来手段、例えば、一つの活性化合物又は複数の活性化合物を１種又は複数の他の上記成分と混合することによって調製され得る。さらに、構造（Ｉ）の活性成分は、それだけに限らないが、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド（ＤＥＥＴ（登録商標））及びｐ−メンタン−３，８−ジオール（ＰＭＤ）を含む既存の活性忌避剤又は毒物とブレンドされ得る。
構造（Ｉ）の化合物の代表的な例は、それだけに限らないが、
Figure 0006133405
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を含む。
構造（Ｉ）の特に好ましい化合物は、メチルアプリトーン、メチルジヒドロジャスモネート、プロピルジヒドロジャスモネート、γ−ドデカラクトン、γ−トリデカラクトン、γ−テトラデカラクトン、γメチルドデカラクトン、γメチルトリデカラクトン、３−メチル−５−ペンチル−２−シクロヘキセノン、３−メチル−５−ペンチル−２−シクロヘキセノール及び３−メチル−５−ヘプチル−２−シクロヘキセノンを含む。
本発明の活性防除薬剤は、刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、アリ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシに対する有効な防除薬剤である。刺咬性ハエは、それだけに限らないが、スナバエ、サシバエ、メクラアブ、ウマバエ、ブユ及びヌカカを含む。イエバエは、それだけに限らないが、一般的なイエバエ及び小イエバエを含む。ダニの例は、それだけに限らないが、シカダニ、一つ星ダニ（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）及びクリイロコイタマダニを含む。アリは、それだけに限らないが、オオアリ、弾丸アリ、ジャックジャンパーアリ、ファラオアリ及びアカヒアリを含む。ゴキブリは、それだけに限らないが、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリ、東洋ゴキブリ及び熱帯ゴキブリを含む。クモは、それだけに限らないが、クロゴケグモなどのクモの巣を張るクモを含む。カメムシは、それだけに限らないが、クサギカメムシ、ミナミアオカメムシ、アシアカカメムシ、ハーレクインバグ及びナガムギカスミカメを含む。
任意の防除又は忌避製剤に利用される構造（Ｉ）の活性化合物の量は、使用される製剤の種類及び製剤が使用される昆虫又は有害生物に依存するが、一般的に、不活性担体中、約１質量％〜約３０質量％に及ぶ。
構造（Ｉ）の活性防除化合物は、衣類若しくは織物の表面に施用される又は衣類若しくは織物に含浸させられ得る。活性材料の量は約０．０２５ｇ／ｆｔ２〜約３．６ｇ／ｆｔ２となり得る。構造（Ｉ）の化合物がダニ用の毒物として使用される場合、化合物は、ダニに対する毒作用が望まれる区域又は環境の約０．０２５ｇ／ｆｔ２〜約４．７９ｇ／ｆｔ２をもたらすように区域又は環境に施用される。
本発明は、それだけに限らないが、以下の実施例によって示される。
一般的にＪ．Ｍｅｄ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．４３（６）、１２４８〜１２５２（２００６）に記載されているような以下の手順によって、スナバエに対する防除が確認された。ショートパンツを着用したボランティアが着席した。皮膚マーキングテンプレート及び水で落ちるインクマーカーを使用して、Ｋ＆Ｄモジュールの６つのセルの３ｃｍ×４ｃｍ床開口部により表される皮膚領域が、ボランティアの各脚の外、上及び内腿位置に描かれた。６つの処理セル長方形がそれぞれランダムなブロックを表し、各ボランティアが２本の腿の各々の上に３つのブロックを有していた。スナバエ（Ｐ．ｐａｐａｔａｓｉ）に対する全ての処理が、イソプロピルアルコール／１０％又は５％の化合物の処理／ｕｌイソプロピルアルコールの５５ｕｌで、対象の皮膚の４ｃｍ×５ｃｍ長方形領域（そのため、処理により覆われる皮膚の領域は、テンプレートマークを全ての方向で０．５ｃｍ超えた）上に分注された。わずかに大きな領域を処理することが、各Ｋ＆Ｄモジュールの下部領域が処理された皮膚のみを含有することを保証した。イソプロピルアルコールのみで処理された皮膚は対照として取り扱った。全ての試験で、Ｋ＆Ｄモジュールの隣接セルに、１０匹のスナバエが供給された。スナバエが装入されたＫ＆Ｄモジュールが処理された皮膚領域上に配置され、その領域の上のＫ＆Ｄモジュールのトラップドアが開かれた。皮膚暴露５分後に、トラップドアが閉められた。スナバエ咬傷の数が各セルについて記録された。この試験のデータが表１に提示されている。刺咬％は、１００％とみなされる対照についての刺咬と比べた％である。
Figure 0006133405
 １０％の濃度では、試験された全ての化合物で完全な忌避がある。５％では、メチルジヒドロジャスモネート及びメチルジヒドロジャスモレートがまだスナバエの１００％を忌避したが、メチルアプリトーン及びメチルアプリトールはそれぞれ９０．１％及び８７．５％を忌避した。
本発明の化合物のサシバエを防除又は忌避する有効性を証明するために、以下の試験プロトコルが使用された。５連の１００匹の性混合サシバエがそれぞれ遮蔽ケージに入れられた。サシバエが５つの加温血液充填膜壁に接近するようにケージが置かれた。膜は、全てイソプロピルアルコール中７％及び１５％のメチルジヒドロジャスモネート、γ−ドデカラクトン、メチルアプリトーン若しくはＤＥＥＴ（登録商標）、又は対照としてのイソプロピルアルコールで処理された。各連で忌避剤の位置回転をして５連が試験された。サシバエの新しいバッチが各連に使用された。したがって、各試験試料が５つのウェル（ｗｅｌｌ、縦穴）の各々で試験され、いかなる位置的偏りも排除されることを可能にした。各ウェルをプロービングしているサシバエの数が、２分間隔で２０分間記録された。各ウェル上プローブの総数が、２０分の観察期間の最後に数えられ、平均忌避百分率が各化合物について計算された。各処理膜上のプローブの平均数を比較するために分散の分析が行われた。対照についてのプローブの数が１００％ベースラインとみなされ、試験化合物についての百分率は、対照プローブの数と比べた試験化合物についてのプローブの数に関する％である。結果は表２に示される。
Figure 0006133405
 上記表に示されるように、全ての処理された膜が、対照に対して忌避した。メチルアプリトーン、メチルジヒドロジャスモネート及びγ−ドデカラクトンはそれぞれ、同じ濃度でＤＥＥＴ（登録商標）よりも優れて忌避した。
サシバエに対する本発明者らの忌避剤の有効性を証明するためにヒト試験も行われた。相乗効果を証明するために、パラ−メンタン−３，８−ジオール（ＰＭＤ）と組み合わせた構造（Ｉ）の化合物を用いた試験も行われた。１つの忌避剤をヒト対象の片腕に施用し、腕を５０匹のサシバエを含有するケージに挿入することによって、１日当たり２つの昆虫忌避剤が試験された。暴露期間は、最初に確認される咬傷が被られるまで、３０分間隔毎で５分間であった。最初の咬傷が確認されるまで、全てのセッション中に咬傷及びプローブが記録された。
サシバエは周囲温度、相対湿度及び光周期で飼育された。５０匹のハエの群がケージから吸引され、ハエを２つの試験ケージに放つために使用される遮蔽蓋のついた１６オンスカップに放たれた。試験対象は、処理用に測定され、印をつけられた各前腕上の２５０ｃｍ２の領域を有していた。処理領域の上及び下の隣接領域は、Ｅｌａｓｔｉｋｏｎ（登録商標）サージカルテープで固定された弾性包帯で保護された。
施用量は全ての忌避剤について０．６５ｍｌ〜１ｍｌ／２５０ｃｍ２の間であった。使用される忌避剤の実際の量は、２５０ｃｍ２処理領域の完全な被覆をもたらす量に基づいた。忌避剤は、マイクロピペット又は注射器−針のいずれかを使用して施用された。次いで、忌避剤は手袋をした指で処理領域上に均一に広げられた。各試験対象の前腕は、最初の暴露の約３０分前に風乾させられた。試験コーディネーター又は技術者が、試験対象の体を衣服の袖にこすりつけないよう注意して、試験対象が腕を試験ケージに挿入するのを援助した。処理された両腕がケージに挿入され、１ケージ当たり、２人の対象（４本の腕）が存在した。試験対象は、処理された前腕を試験ケージ中のハエに５分間暴露させた。次いで、試験コーディネーター又は技術者からの援助で、対象は腕をケージから取り出した。腕の忌避剤がもはや有効でない（「ブレークダウン」）ことが決定されるまで又は８時間が経過するまでのいずれか早い方まで、各腕の暴露が３０分毎に反復された。
ブレークダウンは最初の確認された咬傷が認められると生じる。確認された咬傷は、咬傷に同じ暴露期間又は次の続く暴露期間で第２の咬傷が続くと生じる。第２の咬傷は、確認する咬傷となり、ブレークダウン時間は第１の咬傷の時とみなされる。確認された咬傷が生じると、その腕で試験が中断される。以下の表３の結果は、２人の異なる試験対象での２回の試験の平均である。化合物はイソプロピルアルコールで希釈された。
Figure 0006133405
上記表に示されるように、本発明者らの材料はＰＭＤなどの既知の忌避剤と組み合わせられると相乗効果を示す。
イエバエに対する本発明者らの化合物の有効性を証明するために、３連の５０匹のイエバエが１×１×１フィート遮蔽ケージに放たれた。各ケージの底に、茶色クラフト紙が並べられ、４つの等しい４分の１区に分けられた。各４分の１区は、間に合わせの濾紙食品トレーを収容した。４枚の濾紙のうちの２枚が忌避剤で処理され、２枚がイソプロパノールで処理された。対照ケージは、イソプロパノールのみの４枚の濾紙で処理された濾紙を含有していた。１つの４分の１区当たりの濾紙上に静止しているハエの数が３０分毎に合計６時間記録された。位置的偏りを排除するためにケージが回転された。以下の表４は、試験された化合物の全体的忌避を示している。試験試料の各々はイソプロピルアルコールで希釈された。
Figure 0006133405
クリイロコイタマダニに対する防除が以下のプロトコルで確認された。１’’×３’’の濾紙条片が試験試料の各々１ｍｌで処理されたアルミ箔のシート上に置かれ、乾燥させられた。各処理条片の端は同じ寸法の未処理濾紙条片にホッチキスで留められた。ホッチキスで留められた条片は、処理された半分が金属クリップによって水平ガラス棒に付着されて、トレーの上の垂直位置に吊るされた。条片が垂直に配置されると、処理されていない半分が下げられた。性混合されたクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）は供給業者から購入された。各処理レジメン用の５連の５匹のダニに加えて、対照用の追加の５連が使用された。試験場所に輸送されたダニは、試験に使用される前に「輸送ストレス」に順応するため少なくとも１日が与えられた。緩慢又は瀕死に見えるダニ標本は使用されなかった。適当なダニが容器から取り出され、試験条片の自由端上で探索を許された。これらのダニがいったん条片上に存在したら、これらのダニは条片を這い上がるので、処理紙と接触するまで観察された。ダニがいったん処理ゾーンと接触して、方向転換した、さらに進むことなく停止した又は落下した場合、ダニは忌避されたと分類される。ダニが一時的に停止した後もなお、処理条片を這い上がり続けた場合には、そのダニは忌避されていないと分類された。処理領域に達した後に応答するダニのために１連当たり１分の最大観察時間が許されたが、試験中、より長い時間が必要とされた場合、試験コーディネーターの裁量で最大観察時間が調整されたかもしれない。観察時間の最後で、忌避されたダニの数が記録された。該当する場合、経時的に連続する連で影響を受けた又は忌避されたダニの数の増加が生じたかどうかなどの、ダニの挙動が記録された。各処理パラメータの完了後、排気ファンをつけ、チャンバーに続くドアを開けることによって、試験チャンバーが５分間換気された。ダニは１回のみ使用された。各挙動カテゴリーを示すダニの平均数が計算され、対照連と比較された。
表５で以下に示されるように、この試験プロトコルでは、忌避剤を用いない対照はダニの０％を忌避した。γ−ドデカラクトン、メチルアプリトーン及びメチルジヒドロジャスモネートはそれぞれ、ダニの１００％を忌避した。
Figure 0006133405
 ＊ＰＭＤ＝ｐ−メンタン−３，８−ジオール
また、クリイロコイタマダニに対する６つの試験試料を評価するために第２の忌避アッセイが使用された。５連の５匹のダニが、未処理濾紙の垂直条片上で探索する機会を与えられ、次いで、６種の候補忌避剤又はＤＥＥＴ（登録商標）のうちの１つで処理された濾紙の第２の垂直条片に向かって上方に動くのを許された。対照の状況では、第２の条片がイソプロパノールで処理された。次いで、これらのダニが、忌避剤との接触に応じて引き起こされる方向又は挙動の変化について観察された。ダニは忌避された又は忌避されていないのいずれかとして記録された。化合物はイソプロピルアルコールで希釈された。忌避されたダニの百分率が表６で以下に示されている。
Figure 0006133405
本発明の化合物のダニに対する毒性（死亡率）について試験するために以下のプロトコルが使用された。各処理について５連の５匹のイヌダニが存在した。５連の５匹のダニはいかなる処理も受けず、対照として働いた。濾紙条片がアルミ箔のシート上に置かれ、試験試料の各々の十分量が紙を完全に浸すよう施用された。次いで、紙が巻かれ、ガラスシェルバイアルの側面の線に関してガラスシェルバイアルの内側に置かれた。次いで、同様に試験試料に浸された小型ペーパーディスクがバイアルの底に置かれた。次いで、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）が、内側に試験試料のいくらかが塗られたアルミ箔で覆われたバイアルに導入された。ダニは、試験の持続期間中、バイアルにとどまり、試験試料に常に暴露された。換気のために箔を通る小型の孔があけられた。各対照連は、処理されていないことを除いて上に概説されるのと同じ手順に供された。対照は、試験の持続期間、試験連と同じ領域に配置された。死亡率の観察は２４時間でなされた。ダニは、生きている（正常に動くことができる）、瀕死の状態である（瀕死の状態であると分類されるダニはいくらかの運動を示すが、協調して這うことができない、若しくは仰向けに置かれると立ち直ることができない）又は死んでいる（物理的刺激後に運動がない）として分類された。全ての死んでいるダニが、動くことができないことを確認するためにプロービング又は動揺によって確認された。肉眼で見える運動を示すいずれのダニも瀕死の状態であると記録された。２４時間で、ダニ死亡率は、対照については０％、γ−ドデカラクトンについては１００％、メチルアプリトーンについては１００％且つメチルジヒドロジャスモネートについては７６％であった。集計結果については表７を参照されたい。
Figure 0006133405
以下のプロトコルを使用してファラオアリが試験された。ポスターボードの１７’’×２３’’長方形シートの側面が、６’’円内の領域を除いて、試験試料又はアセトンを噴霧された。処理ポスターボードは乾燥させられた。５匹の働きアリが６’’未処理円の中心に配置され、処理表面上へ円の外側を歩き回ることを許された。処理−未処理界面でのアリの挙動が、解放後５分間記録された。試験化合物はアセトンで希釈された。
Figure 0006133405
以下のプロトコルを使用して本発明の化合物のチャバネゴキブリを防除又は忌避する有効性が証明された。１個の食物ペレットがそれぞれ、忌避材料の１つで処理された紙正方形（ステーション）に置かれた。材料はアセトン中５０％に希釈され、純粋なアセトンステーションも使用された。両ステーションがアリーナの同じ側に置かれた。ゴキブリは、２日間飢餓状態にされ、次いでアリーナに放たれた。ゴキブリはいずれかの食物ペレットを食物とする選択肢を与えられた。アセトン処理ステーション及び未処理ステーションを用いた対照アリーナも使用された。アリーナ内のゴキブリの分布が３０分間隔で４時間にわたって記録された。未処理ステーション上のゴキブリの数対ステーション上のゴキブリの総数によって４時間での忌避が計算された。忌避は、食物を食べなかったゴキブリを除外している。表９はこれらの結果を示している。
Figure 0006133405
さらに、以下のプロトコルの下で、強制暴露試験によって毒性が確認された。濾紙円が試験化合物で処理された。ゴキブリが処理円に放たれ、ペーパーディスク上に置かれた倒立プラスチックシリンダーで覆われた。ゴキブリは２４時間基板上に残され、死亡率について確認された。
Figure 0006133405
以下のプロトコルを使用してクロゴケグモに対する防除が確認された。試験試料で処理された一半分及びイソプロパノールで処理された他半分の２つのカード用紙チューブシェルターを含有する１つの試験容器が調製された。クモがチューブの中心に導入された。次いで、クモはシェルターの一端に動く選択肢を与えられた。翌日、クモの位置が記録され、未処理半シェルターを含有するシェルターの結果と比較された。
試験の日に、２つのシェルターの１つに、２オンスポンプスプレーボトルを使用して、試験試料溶液が噴霧された。クモが大概接触する表面のみが処理された。そのため、末端ディスクを含むシェルターチューブの１つの内側のみに（クモはシェルターの外側部分に接近することができない）噴霧された。製品の総量が秤量及び記録された。処理表面が、最小で１／２時間又は臭いによって溶媒が検出され得なくなるまで乾燥させられた。この時、シェルターチューブが組み立てられた。
短いチューブを形成するために、カード用紙チューブシェルターが手紙半分の大きさのシート（５ １／２’’×８ １／２’’）の紙を丸め、テープ止めして構築された。各々の一端がカード用紙の円で覆われた一方、他端が後で他の半シートの開口端にテープ止めされ、１つの長いチューブを形成した。各紙円は観察のために中心にあけられた孔を有し、円は透明なプラスチック包装及びテープ並びに／又は輪ゴムで固定された。溶媒処理半分が、耐溶剤インクの鉛筆又はペンで内及び外壁に「Ｃ」と標識された。最終的なチューブシェルターを形成する前に、いったん２つのチューブがテープ止めされたら、孔がクモを導入するためにチューブの上部及び接合部に対応するように、半円孔が各シートの周縁部の１つに刻まれた。
各試験試料についてこのように２５のアリーナが調製された。５連の５匹のクモが存在した。追加の２５の対照アリーナも調製された。対照アリーナは、噴霧されるべき領域がイソプロパノールのみを噴霧されたことを除いて同様に調製された。
５匹のクモの連が各試験製剤及び対照について選択された。標本は全体的な健康状態について視覚的に調査された。試験開始前に非応答性のクモ又は非協調的運動を示した標本は除かれた。クモは、軟性鉗子を使用して又は画家用筆で少し機嫌をとって保持バイアルに直接移された。クモの共食い性癖のために、各バイアルはクモ１匹のみを含有した。そこで、クモは試験の時間まで収容された。
試験開始時、クモは、１アリーナ当たりクモ１匹のみで、シェルターチューブの上部の開口部を通して中央に直接入れられ、開口部が覆われた。この導入後、クモが試験試料への暴露から大きな動揺又は病的状態の徴候を示すかどうかを観察するために、クモの運動が短時間監視された。クモは２４時間放置され、その時間後、アリーナ内のクモの位置が記録された。試験忌避剤で処理されたシェルターの内側に存在するクモは耐性があるとみなされた。
分布結果が表１１で以下に要約される。
Figure 0006133405
クサギカメムシ（ＢＭＳＢ）に対する本発明者らの材料の忌避を証明するために、それぞれ２枚の半円濾紙（処理されている１枚及び処理されていない１枚）を用いて５連アリーナが設定された。処理された半円濾紙は、未処理半分半円濾紙の隣の各試験アリーナの底に置かれた。試験アリーナの底を完全に覆うために２枚の半円濾紙が並べられた。両方がアセトンで処理されていることを除いて同様に対照アリーナも設定された。次いで、５連の５匹のＢＭＳＢが処理アリーナと対照アリーナの両方に導入された。ＢＭＳＢをアリーナの中心に放つことによって、ＢＭＳＢは処理対未処理基質（又は未処理対対照アリーナの未処理）の選択肢を与えられた。ＢＭＳＢの忌避は処理２４時間後に記録された。結果は以下の表１２において要約されている。
Figure 0006133405
本発明がその具体的な実施形態に関して本明細書で記載されているが、本明細書に開示される発明概念の精神及び範囲から逸脱することなく、変更、修正及び変形がなされ得ることが認識されるだろう。したがって、添付の特許請求の範囲の精神及び範囲に入る全てのこのような変更、修正及び変形を包含することが意図されている。

Claims (23)

  1. 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシからなる群から選択される昆虫の１種又は複数を防除又は忌避する活性防除薬剤であって、抑制有効量の構造（Ｉ）、
    Figure 0006133405
     （式中、
    Ｒは−ＯＨ、＝Ｏ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４、−ＯＲ６及び−（ＯＲ６）２からなる群から選択され、各Ｒ６は独立に、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基から選択され、Ｒ４は０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；
    ＸはＯであり、
    各Ｚは独立に、（ＣＨ）及び（ＣＨ２）からなる群から選択され；
    ｙは１及び２から選択される数字であり；
    Ｒ１はＨ並びに０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され；
    Ｒ２はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され；
    Ｒ３はＨ、０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２からなる群から選択され、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の各々は独立に、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され且つｎは２〜１２の整数であり；Ｒ７は、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び２〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され；
    環構造中の２位と３位との間の結合は単又は二重結合であり得、但し、Ｘ＝Ｏである場合、環構造中の２位と３位との間の結合は単結合でしかあり得ず；且つ
    Ｒが＝Ｏであり、Ｘ＝ＣＨ２且つｙが１である場合に、前記構造（Ｉ）の化合物が１３〜２０個の炭素原子を含有するのを除いて、前記構造（Ｉ）の化合物は１１〜２０個の炭素原子を含有し、
    但し、ＸがＯである場合、Ｒは＝Ｏでしかあり得ず、Ｚは（ＣＨ）であり、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２は０〜３個の二重結合及び８〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基である；）
    の化合物の少なくとも１種を含む活性防除薬剤。
  2. 前記構造（Ｉ）の化合物が前記化合物中に１２〜１６個の炭素原子を有する、請求項１に記載の活性防除薬剤。
  3. 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシからなる群から選択される昆虫の１種又は複数を防除又は忌避する活性防除薬剤であって、抑制有効量の構造（Ｉ）、
    Figure 0006133405
     （式中、
    Ｒは−ＯＨ、＝Ｏ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４、−ＯＲ６及び−（ＯＲ６）２からなる群から選択され、各Ｒ６は独立に、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基から選択され、Ｒ４は０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；
    ＸはＯ又はＣＨ２であり、
    各Ｚは独立に、（ＣＨ）及び（ＣＨ２）からなる群から選択され；
    ｙは１及び２から選択される数字であり；
    Ｒ１はＨ並びに０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され；
    Ｒ２はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され；
    Ｒ３はＨ、０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２からなる群から選択され、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の各々は独立に、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され且つｎは２〜１２の整数であり；Ｒ７は、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び２〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され；
    環構造中の２位と３位との間の結合は単又は二重結合であり得、但し、Ｘ＝Ｏである場合、環構造中の２位と３位との間の結合は単結合でしかあり得ず；且つ
    Ｒが＝Ｏであり、Ｘ＝ＣＨ２且つｙが１である場合に、前記構造（Ｉ）の化合物が１３〜２０個の炭素原子を含有するのを除いて、前記構造（Ｉ）の化合物は１１〜２０個の炭素原子を含有する）
    の化合物の少なくとも１種を含む活性防除薬剤であって、
    前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が、
    Ｒが−ＯＨ及び＝Ｏからなる群から選択され、ＸがＣＨ２であり、ｙが１又は２であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）からなる群から選択され、前記環中の２位と３位との間の前記結合が単結合であり、Ｒ１及びＲ２の一方がＨ又は−ＣＨ３であり、Ｒ１及びＲ２の他方が１１〜１５個の炭素原子及び０〜３個の二重結合を含有するヒドロカルビル基であり、且つＲ３がＨである
    化合物である、活性防除薬剤。
  4. 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシからなる群から選択される昆虫の１種又は複数を防除又は忌避する活性防除薬剤であって、抑制有効量の構造（Ｉ）、
    Figure 0006133405
     （式中、
    Ｒは−ＯＨ、＝Ｏ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４、−ＯＲ６及び−（ＯＲ６）２からなる群から選択され、各Ｒ６は独立に、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基から選択され、Ｒ４は０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；
    ＸはＯ又はＣＨ２であり、
    各Ｚは独立に、（ＣＨ）及び（ＣＨ２）からなる群から選択され；
    ｙは１及び２から選択される数字であり；
    Ｒ１はＨ並びに０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され；
    Ｒ２はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され；
    Ｒ３はＨ、０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２からなる群から選択され、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の各々は独立に、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され且つｎは２〜１２の整数であり；Ｒ７は、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び２〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され；
    環構造中の２位と３位との間の結合は単又は二重結合であり得、但し、Ｘ＝Ｏである場合、環構造中の２位と３位との間の結合は単結合でしかあり得ず；且つ
    Ｒが＝Ｏであり、Ｘ＝ＣＨ２且つｙが１である場合に、前記構造（Ｉ）の化合物が１３〜２０個の炭素原子を含有するのを除いて、前記構造（Ｉ）の化合物は１１〜２０個の炭素原子を含有する）
    の化合物の少なくとも１種を含む活性防除薬剤であって、
    前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が、
    Ｒが−ＯＨ及び＝Ｏからなる群から選択され、ＸがＣＨ２であり、ｙが１又は２であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され、前記環中の２位と３位との間の前記結合が単又は二重結合であり、Ｒ１及びＲ２の一方がＨであり、Ｒ１及びＲ２の他方が９〜１５個の炭素原子及び０〜３個の二重結合を含有するヒドロカルビル基であり、且つＲ３が−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群から選択され、Ｒ５及びＲ８がそれぞれ、１〜６個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基から選択される
    化合物である、活性防除薬剤。
  5. Ｒが＝Ｏであり、ｙが１であり、前記環中の２位と３位との間の前記結合が単結合であり、且つＲ ５ が−ＣＨ３である、請求項４に記載の活性防除薬剤。
  6. 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシからなる群から選択される昆虫の１種又は複数を防除又は忌避する活性防除薬剤であって、抑制有効量の構造（Ｉ）、
    Figure 0006133405
     （式中、
    Ｒは−ＯＨ、＝Ｏ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４、−ＯＲ６及び−（ＯＲ６）２からなる群から選択され、各Ｒ６は独立に、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基から選択され、Ｒ４は０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；
    ＸはＯ又はＣＨ２であり、
    各Ｚは独立に、（ＣＨ）及び（ＣＨ２）からなる群から選択され；
    ｙは１及び２から選択される数字であり；
    Ｒ１はＨ並びに０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され；
    Ｒ２はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され；
    Ｒ３はＨ、０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２からなる群から選択され、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の各々は独立に、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され且つｎは２〜１２の整数であり；Ｒ７は、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び２〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され；
    環構造中の２位と３位との間の結合は単又は二重結合であり得、但し、Ｘ＝Ｏである場合、環構造中の２位と３位との間の結合は単結合でしかあり得ず；且つ
    Ｒが＝Ｏであり、Ｘ＝ＣＨ２且つｙが１である場合に、前記構造（Ｉ）の化合物が１３〜２０個の炭素原子を含有するのを除いて、前記構造（Ｉ）の化合物は１１〜２０個の炭素原子を含有する）
    の化合物の少なくとも１種を含む活性防除薬剤であって、
    前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が、
    Ｒが＝Ｏであり、ＸがＯであり、ｙが１又は２であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）からなる群から選択され、前記環の２位と３位との間の前記結合が単又は二重結合であり、Ｒ１及びＲ２の一方がＨであり、Ｒ１及びＲ２の他方が９〜１５個の炭素原子及び０〜３個の二重結合を含有するヒドロカルビル基であり、且つＲ３が−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群から選択され、Ｒ５及びＲ８がそれぞれ、１〜６個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基から選択され、且つ前記構造（Ｉ）の化合物中の炭素原子の総数が１１〜１７個である
    化合物である、活性防除薬剤。
  7. 前記環の２位と３位との間の前記結合が単結合であり、Ｒ ５ が３〜５個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基から選択される、請求項６に記載の活性防除薬剤。
  8. 前記環の２位と３位との間の前記結合が単結合であり、Ｒ ５ が−ＣＨ３である、請求項６に記載の活性防除薬剤。
  9. 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシからなる群から選択される昆虫の１種又は複数を防除又は忌避する活性防除薬剤であって、抑制有効量の構造（Ｉ）、
    Figure 0006133405
     （式中、
    Ｒは−ＯＨ、＝Ｏ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４、−ＯＲ６及び−（ＯＲ６）２からなる群から選択され、各Ｒ６は独立に、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基から選択され、Ｒ４は０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；
    ＸはＯ又はＣＨ２であり、
    各Ｚは独立に、（ＣＨ）及び（ＣＨ２）からなる群から選択され；
    ｙは１及び２から選択される数字であり；
    Ｒ１はＨ並びに０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され；
    Ｒ２はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され；
    Ｒ３はＨ、０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２からなる群から選択され、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の各々は独立に、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され且つｎは２〜１２の整数であり；Ｒ７は、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び２〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され；
    環構造中の２位と３位との間の結合は単又は二重結合であり得、但し、Ｘ＝Ｏである場合、環構造中の２位と３位との間の結合は単結合でしかあり得ず；且つ
    Ｒが＝Ｏであり、Ｘ＝ＣＨ２且つｙが１である場合に、前記構造（Ｉ）の化合物が１３〜２０個の炭素原子を含有するのを除いて、前記構造（Ｉ）の化合物は１１〜２０個の炭素原子を含有する）
    の化合物の少なくとも１種を含む活性防除薬剤であって、
    構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が、
    Ｒが＝Ｏであり、ＸがＯであり、ｙが１又は２であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され、前記環中の２位と３位との間の前記結合が単結合であり、Ｒ１が８〜１３個の炭素原子を含有するアルキル基であり、Ｒ２がＨ又は−ＣＨ３からなる群から選択され、Ｒ３がＨである
    化合物である、活性防除薬剤。
  10. 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシからなる群から選択される昆虫の１種又は複数を防除又は忌避する活性防除薬剤であって、抑制有効量の、
    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
     及び
    Figure 0006133405
     からなる群から選択される化合物の少なくとも１種を含む、活性防除薬剤。
  11. 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシからなる群から選択される昆虫の１種又は複数を防除又は忌避する活性防除薬剤であって、抑制有効量の、
    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
     及び
    Figure 0006133405
     からなる群から選択される化合物の少なくとも１種を含む、活性防除薬剤。
  12. 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシからなる群から選択される昆虫の１種又は複数を防除又は忌避する活性防除薬剤であって、抑制有効量の、
    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
     及び
    Figure 0006133405
     からなる群から選択される化合物の少なくとも１種を含む、活性防除薬剤。
  13. 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシからなる群から選択される昆虫の１種又は複数を防除又は忌避する活性防除薬剤であって、抑制有効量の、
    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
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    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
     からなる郡から選択される化合物の少なくとも１種を含む、活性防除薬剤。
  14. 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシからなる群から選択される昆虫の１種又は複数を防除又は忌避する活性防除薬剤であって、抑制有効量の、
    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
    Figure 0006133405
     からなる郡から選択される化合物の少なくとも１種を含む、活性防除薬剤。
  15. 前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が衣類若しくは織物の表面に施用される又は衣類若しくは織物に含浸させられる、請求項１に記載の活性防除薬剤。
  16. 前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物がワイプ、ローション、クリーム、油又はスプレーの形態で皮膚に施用される、請求項１に記載の活性防除薬剤。
  17. 前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物がクレンジング製品に施用される、請求項１に記載の活性防除薬剤。
  18. 前記昆虫がＤＥＥＴ（登録商標）（Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド）及びｐ−メンタン−３，８−ジオールから選択される化合物と組み合わせて前記構造（Ｉ）の化合物の少なくとも１種と接触させられる、請求項１に記載の活性防除薬剤。
  19. ダニと前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物の前記接触がダニに毒性をもたらす、請求項１に記載の活性防除薬剤。
  20. ゴキブリと前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物の前記接触が前記ゴキブリに毒性をもたらす、請求項１に記載の活性防除薬剤。
  21. 前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が１１〜１７個の炭素原子を含有する、前記昆虫の毒性を得るための請求項１に記載の活性防除薬剤。
  22. 前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が１１〜１４個の炭素原子を含有する、前記昆虫の毒性を得るための請求項１に記載の活性防除薬剤。
  23. 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシからなる群から選択される昆虫の１種又は複数を防除又は忌避する活性防除薬剤であって、抑制有効量の、
    メチルアプリトーン、プロピルジヒドロジャスモネート、γ−ドデカラクトン、γ−トリデカラクトン、γ−テトラデカラクトン、γメチルドデカラクトン及びγメチルトリデカラクトン、３−メチル−５−ペンチル−２−シクロヘキセノン、３−メチル−５−ペンチル−２−シクロヘキセノール及び３−メチル−５−ヘプチル−２−シクロヘキセノンから選択される化合物の少なくとも１種を含む、活性防除薬剤。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016535086A (ja) * 2013-10-21 2016-11-10 ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、アリ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシの防除及び忌避

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11849727B2 (en) 2013-11-13 2023-12-26 Bedoukian Research, Inc. Synergistic formulations for control and repellency of biting arthropods
MX2016006059A (es) * 2013-11-13 2016-07-18 Bedoukian Res Inc Formulaciones sinergicas para control y de repelencia artropodos picadores.
SG11201706518PA (en) * 2015-02-26 2017-09-28 Kao Corp Insect repellent
US20160302413A1 (en) * 2015-04-16 2016-10-20 Bedoukian Research, Inc. Pesticidal compositions and methods of using same
US10609906B2 (en) 2016-07-15 2020-04-07 S. C. Johnson & Son, Inc. Apparatus and method of using a simulated skin substrate for testing insect repellants
CN114073253A (zh) * 2020-08-11 2022-02-22 贝杜基昂研究股份有限公司 用于防治和驱避叮咬性节肢动物的协同制剂

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2941625A1 (de) * 1979-10-13 1981-04-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Cyclohexanone und cyclohexenone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
JPS6348203A (ja) * 1986-08-19 1988-02-29 Sumitomo Chem Co Ltd 害虫忌避剤
JPH0729887B2 (ja) * 1988-07-08 1995-04-05 長谷川香料株式会社 ゴキブリ忌避剤
US5118711A (en) * 1990-09-27 1992-06-02 International Flavors & Fragrances Inc. Ketone, ketoesters and alcohol in repelling insects; use of aliphatic ester in attracting insects and process and apparatus for determination of insect repellency and attractancy
JP2871063B2 (ja) * 1990-10-26 1999-03-17 日本たばこ産業株式会社 （ｒ，ｚ）―５―テトラデセン―４―オリドの製造方法
JP3223018B2 (ja) * 1993-11-11 2001-10-29 カネボウ株式会社 有害生物忌避剤
JPH05178706A (ja) * 1991-12-27 1993-07-20 Sumitomo Chem Co Ltd 有害節足動物忌避剤
US6060507A (en) * 1994-02-07 2000-05-09 Horticulture And Food Research Institute Of New Zealand Limited Use of massoialactone for inhibition of fungal growth
JP4128772B2 (ja) * 2001-03-29 2008-07-30 花王株式会社 ダニ防除剤
AU2004238220B2 (en) * 2003-04-24 2009-05-28 Tyratech, Inc. Compositions and methods for controlling insects
JP4473619B2 (ja) * 2003-11-10 2010-06-02 花王株式会社 ダニ誘引剤、ダニ誘引捕獲材、及びダニ誘引方法
US20050132500A1 (en) * 2003-12-22 2005-06-23 Basf Aktiengesellschaft Composition for impregnation of fibers, fabrics and nettings imparting a protective activity against pests
US7538139B2 (en) * 2004-07-30 2009-05-26 Instituto Politecnico De Santarem/Escola Superior Agraria Sugar derivatives comprising oxiranes or α, β-unsaturated γ-lactones, process for their preparation and their utilisation as pesticides
GB0613901D0 (en) * 2006-07-13 2006-08-23 Univ Lancaster Improvements in and relating to plant protection
DK2200430T3 (da) * 2007-09-13 2014-06-30 Chemian Technology Ltd Sammensætning indeholdende p-menthan-3,8-diol og dets anvendelse som insektreppellant
BRPI0917461A2 (pt) * 2008-08-26 2015-07-28 Kureha Corp Derivados de 5-benzil-4-azolilmentil-4-espiro[2,4] heptanol, e de oxirano, método para produzir um derivado de 5-benzil-4-azolilmetil-4-espiro [2,4] heptanol, agente agro-horticultural e um agente que protege material industrial contendo um derivado de 5-benzil-4-azolimetil-4-espiro [2,4] heptanol, e, compostos.
US8551510B2 (en) * 2009-04-28 2013-10-08 Bedoukian Research, Inc. Bed bug control and repellency
WO2010126576A1 (en) * 2009-04-28 2010-11-04 Bedoukian Research, Inc. Bed bug control and repellency
CN103002740B (zh) * 2010-05-31 2016-11-09 先正达参股股份有限公司 杀虫组合物
AU2011312572A1 (en) * 2010-09-28 2013-05-02 Becker-Underwood, Inc. Methods and compositions containing jasmonates or related compounds
US20120171313A1 (en) * 2010-12-30 2012-07-05 Boon Technologies, Llc. Compositions and Methods for Applying and Manufacturing Biopesticides
CN103974621B (zh) * 2011-10-04 2018-05-22 0903608 B.C.有限公司 害虫控制配制物以及制造和使用其的方法
JP5840477B2 (ja) * 2011-12-17 2016-01-06 大日本除蟲菊株式会社 アリ防除剤
JP6063559B2 (ja) * 2012-05-02 2017-01-18 ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド トコジラミの防除及び忌避
CN104349672A (zh) * 2012-05-02 2015-02-11 贝杜基昂研究股份有限公司 杀臭虫
SG11201501058YA (en) * 2012-08-17 2015-03-30 Olfactor Lab Inc Compositions and methods for the attraction and repulsion of insects
WO2014031790A1 (en) * 2012-08-23 2014-02-27 Allylix, Inc. Nootkatone as an insecticide and insect repellent
WO2014099821A2 (en) * 2012-12-18 2014-06-26 Allylix, Inc. Solavetivone and 5-epi-beta-vertivone as pest repellants and pesticides

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016535086A (ja) * 2013-10-21 2016-11-10 ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、アリ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシの防除及び忌避

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