ES2936313T3 - Control y repelencia de moscas picadoras, moscas domésticas, garrapatas, hormigas, pulgas, mosquitos picadores, cucarachas, arañas y chinches apestosas - Google Patents
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Abstract
El control y repelencia de moscas picadoras, moscas domésticas, garrapatas, hormigas, pulgas, mosquitos picadores, cucarachas, arañas y chinches apestosas se obtiene por contacto de los insectos con al menos uno de los compuestos de estructura (I) en la que R es -OH , =O, -OC(O)R4, -OR6, o -(OR6)2, donde cada R6 es independientemente un grupo alquilo que contiene de 1 a 4 átomos de carbono y R4 es un hidrocarbilo de cadena lineal o ramificada, saturado o insaturado. grupo con cero a dos dobles enlaces y de 1 a 15 átomos de carbono; X es O o CH2, con la salvedad de que cuando X es OR sólo puede ser =O: cada Z es independientemente (CH) o (CH2); y es un número seleccionado entre 1 y 2; R1 es H o un grupo hidrocarbilo saturado o insaturado, de cadena lineal o ramificada, con cero a dos dobles enlaces y de 1 a 15 átomos de carbono; R2 es H y una cadena lineal o ramificada, grupo hidrocarbilo saturado o insaturado con cero a tres dobles enlaces y de 1 a 15 átomos de carbono; R3 es H, un grupo hidrocarbilo saturado o insaturado, de cadena lineal o ramificada, con cero a tres dobles enlaces y de 1 a 15 átomos de carbono, -(CH2)nOH, -C(O)OR5, -CH2C(O)OR7, - CH2C(O)R8, -C(O)NR9R10, o -CH2C(O)NR11 R12 donde cada uno de R5, R7, R8, R9, R10, R11 y R12 es independientemente H o una cadena ramificada o lineal, saturada o insaturada grupo hidrocarbilo con cero a tres dobles enlaces y de 1 a 15 átomos de carbono, y n es un número entero de 1 a 12; (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Control y repelencia de moscas picadoras, moscas domésticas, garrapatas, hormigas, pulgas, mosquitos picadores, cucarachas, arañas y chinches apestosas
Campo de la invención
Esta invención se refiere a un procedimiento no terapéutico para la repelencia de uno o más insectos seleccionados del grupo de las moscas picadoras, moscas domésticas, garrapatas, hormigas, pulgas, mosquitos picadores, cucarachas, arañas y chinches apestosas de acuerdo con la reivindicación 1, y a compuestos para su uso en un procedimiento para repeler moscas picadoras, moscas domésticas, garrapatas, hormigas, pulgas, mosquitos picadores, cucarachas, arañas y chinches apestosas de acuerdo con la reivindicación 13.
Antecedentes de la invención
Se sabe que los insectos y otras plagas han sido plagas para la humanidad desde el principio de la existencia humana y se ha empleado una amplia variedad de agentes de control e insecticidas y pesticidas con el fin de intentar controlar, repeler o erradicar dichos insectos y plagas. Sin embargo, la mayoría de estos agentes son difíciles de aplicar o suponen un peligro tanto para las personas como para el medio ambiente. El DDT, que se utilizó habitualmente en la Segunda Guerra Mundial y posteriormente, ha sido prohibido por motivos de seguridad. Un componente común de muchos insecticidas químicos utilizados actualmente es la piretrina que, aunque se considera uno de los insecticidas más seguros, se sabe que irrita los ojos, la piel y el sistema respiratorio de los seres humanos. Además, se sabe que la piretrina es especialmente nociva para la vida acuática.
DEET®, es decir, N,N-dietil-m-toluamida, se utiliza ampliamente contra una variedad de insectos y plagas, pero se caracteriza por un mal olor indeseable, no es especialmente duradero en su efecto y disuelve los plásticos. Además, se han planteado varias cuestiones de seguridad en relación con el uso de DEET®, y algunos gobiernos han restringido la cantidad de componente activo que puede emplearse en las formulaciones. Esto supone un problema adicional, ya que DEET® es susceptible a la evaporación y es necesario formularlo en dosis más altas que las eficaces para mantener su eficacia. Además, muchos insectos y plagas han desarrollado resistencia a DEET® debido a su amplio uso.
Por lo tanto, existe la necesidad de proporcionar una formulación repelente de insectos o plagas que no sea tóxica para las personas, las plantas y otros animales que puedan estar expuestos en las áreas de aplicación. Otra necesidad es la de una formulación para el control de plagas o insectos que comprenda efectos de larga duración, limitando así la necesidad de nuevas aplicaciones frecuentes en las áreas tratadas. Otra necesidad es la de una formulación de control de plagas o insectos que pueda ser tóxica para determinadas plagas o insectos, pero no para los seres humanos, y que no produzca un efecto indeseable en el medio ambiente.
El documento US 5118711 A1 desvela cetonas, cetoésteres y alcoholes como repelentes contra moscas domésticas y mosquitos.
Sumario de la invención
La invención proporciona un procedimiento no terapéutico para la repelencia de uno o más de los insectos de acuerdo con la reivindicación 1. Además, la invención proporciona un compuesto para su uso en un procedimiento para la repelencia de uno o más de los insectos de acuerdo con la reivindicación 13. De acuerdo con esta invención, la repelencia de moscas picadoras, moscas domésticas, garrapatas, hormigas, pulgas, mosquitos picadores, cucarachas, arañas y chinches apestosas se obtiene por la puesta en contacto de los insectos con al menos uno de los compuestos de la estructura (I)
en la que
R es =O;
X es O;
cada Z se selecciona independientemente del grupo que consiste en (CH) y (CH2);
y es un número seleccionado de 1 y 2;
R1 se selecciona de H o un grupo hidrocarbilo de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado, con cero a dos enlaces dobles y de 1 a 15 átomos de carbono;
R2 se selecciona de H y un grupo hidrocarbilo de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado, con cero a tres enlaces dobles y de 1 a 15 átomos de carbono;
R3 se selecciona de H y un grupo hidrocarbilo de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado, con cero a tres enlaces dobles y de 1 a 15 átomos de carbono;
el enlace entre las posiciones 2 y 3 de la estructura del anillo es un enlace simple; y
en el que los compuestos de la estructura (I) contienen de 11 a 20 átomos de carbono. La invención también incluye isómeros ópticos, diastereómeros y enantiómeros de los compuestos de la estructura (I). Así, en todos los estereocentros en los que la estereoquímica no está explícitamente definida, se prevén todos los epímeros posibles.
Se desvela que los compuestos de la estructura (I) se pueden emplear para controlar moscas picadoras, moscas domésticas, garrapatas, hormigas, pulgas, mosquitos picadores, cucarachas, arañas y chinches apestosas. Se ha comprobado que los compuestos de la estructura (I) son tóxicos para las garrapatas y las cucarachas y pueden utilizarse con éxito para exterminar a estos y otros insectos aplicando los compuestos en áreas o entornos en los que se sabe o se sospecha que habitan. A efectos de la obtención de toxicidad es preferente que los compuestos de la estructura (I) contengan de 11 a 17 átomos de carbono y más preferentemente que contengan de 11 a 14 átomos de carbono. Los compuestos de la estructura (I) pueden emplearse en cualquier formulación adecuada, como por ejemplo en forma de soluciones, aceites, cremas, lociones o aerosoles. Las formulaciones pueden emplearse en forma de productos de limpieza, toallitas y aplicarse sobre la piel o superficies inanimadas. Los compuestos de la estructura (I) son de larga duración y no requieren nuevas aplicaciones frecuentes.
Descripción detallada de la invención
La repelencia de moscas picadoras, moscas domésticas, garrapatas, hormigas, pulgas, mosquitos picadores, cucarachas, arañas y chinches apestosas se obtiene por contacto de los insectos con al menos uno de los compuestos de la estructura (I)
en la que
R es =O;
X es O;
cada Z se selecciona independientemente del grupo que consiste en (CH) y (CH2);
y es un número seleccionado de 1 y 2;
R1 se selecciona de H o un grupo hidrocarbilo de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado, con cero a dos enlaces dobles y de 1 a 15 átomos de carbono;
R2 se selecciona de H y un grupo hidrocarbilo de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado, con cero a tres enlaces dobles y de 1 a 15 átomos de carbono;
R3 se selecciona de H y un grupo hidrocarbilo de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado, con cero a tres enlaces dobles y de 1 a 15 átomos de carbono;
el enlace entre las posiciones 2 y 3 de la estructura del anillo es un enlace simple; y
en el que los compuestos de la estructura (I) contienen de 11 a 20 átomos de carbono. La invención también incluye isómeros ópticos, diastereómeros y enantiómeros de las estructuras nombradas. Así, en todos los estereocentros en los que la estereoquímica no está explícitamente definida, se prevén todos los epímeros posibles. A efectos de la obtención de toxicidad es preferente que los compuestos de la estructura (I) contengan de 11 a 17 átomos de carbono y más preferentemente que contengan de 11 a 14 átomos de carbono.
Un grupo desvelado de compuestos de control y repelencia son aquellos compuestos de la estructura (I) en los que R se selecciona entre -OH y =O, X es CH2, y es 1 o 2, cada Z se selecciona entre (CH) y (CH2), el enlace entre las posiciones 2 y 3 del anillo es un enlace simple, uno de R1 y R2 es H o -CH3 y el otro de R1 y R2 es un grupo hidrocarbilo de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado, que contiene de 9 a 15 átomos de carbono y de 0 a 3 enlaces dobles, y R3 es H.
Otro grupo divulgado de compuestos de control y repelencia son aquellos compuestos de estructura (I) en los que R se selecciona de -OH y =O, más preferentemente =O, X es CH2, y es 1 o 2, más preferentemente 1, cada Z se selecciona de (CH) y (CH2), el enlace entre las posiciones 2 y 3 en el anillo es un enlace simple o doble, más preferentemente un enlace simple, uno de R1 yR2 es H y el otro de R1 yR2 es una cadena ramificada o recta, saturado o insaturado que contenga de 9 a 15 átomos de carbono y de 0 a 3 enlaces dobles, y R3 se selecciona de entre -C(O)OR5 y -CH2C(O)R8, donde R5 y R8 se seleccionan cada uno de entre un grupo hidrocarbilo de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado, que contenga de 1 a 6 átomos de carbono, y más preferentemente de 3 a 5 átomos de carbono, y aún más preferentemente -CH3.
Otro grupo desvelado de compuestos de control y repelencia son aquellos compuestos de la estructura (I) en los que R es =O, X es O, y es 1 2, cada Z se selecciona entre (CH) y (CH2)o, el enlace entre las posiciones 2 y 3 de los anillos es un enlace simple o doble, más preferentemente un enlace simple, uno de R1 y R2 es H y el otro de R1 yR2 es una cadena ramificada o recta, saturado o insaturado que contiene de 9 a 15 átomos de carbono y de 0 a 3 enlaces dobles, y R3 se selecciona de -C(O)OR5 y-CH2C(O)Rs en el que R5 y R7 se seleccionan cada uno de un grupo hidrocarbilo que contiene de 1 a 6 átomos de carbono, y más preferentemente de 3 a 5 átomos de carbono y aún más preferentemente -CH3 y en el que el número total de átomos de carbono en los compuestos de la estructura (I) es de 11 a 17, más preferentemente de 11 a 14 átomos de carbono totales.
Otro grupo preferente de compuestos repelentes son aquellos compuestos de la estructura (I) en los que R es =O, X es O, y es 1 o 2, cada Z se selecciona entre (CH) y (CH2), el enlace entre las posiciones 2 y 3 del anillo es un enlace simple, R1 es un grupo alquilo de cadena recta o ramificada, R1 es un grupo alquilo de cadena ramificada o recta, saturado o insaturado, que contiene de 5 a 13 átomos de carbono, R2 es H o -CH3, R3 es H, y más preferentemente cuando R1 es un grupo alquilo de 5 a 10 átomos de carbono, de manera que el compuesto de la estructura (I) contiene de 11 a 14 átomos de carbono totales.
Los compuestos activos de la estructura (I) pueden formularse en cualquier formulación adecuada tal como, por ejemplo, incluyendo, pero sin limitación, soluciones, aceites, cremas, lociones, champús o aerosoles. Los vehículos inertes tradicionales, como los alcoholes, los ésteres y los destilados de petróleo, entre otros, podrían utilizarse para producir formulaciones de los compuestos activos que se utilizarán como formulaciones repelentes. Otra serie de vehículos incluyen, pero sin limitación, os aceites biodegradables, que incluyen la familia de aceites Olestra®, miristato de isopropilo y escualeno.
Cuando la formulación se va a utilizar como un aerosol, es preferente añadir un propulsor. Entre los propulsores adecuados se encuentran el propano, el butano, el isobutano, el éter dimetílico, el dióxido de carbono, el óxido nitroso, el nitrógeno y sus combinaciones.
Las formulaciones descritas anteriormente pueden prepararse por cualquier medio conveniente, por ejemplo, mezclando el compuesto activo o los compuestos activos con uno o más ingredientes descritos anteriormente. Además, los componentes activos de la estructura (I) pueden mezclarse con los repelentes o tóxicos activos existentes, incluyendo, pero sin limitación, N,N-Dietil-m-toluamida (DEET®) y p-mentano-3,8-diol (PMD).
Los ejemplos de compuestos desvelados incluyen, pero sin limitación,
Peso Molecular: 228,33 Peso Molecular 240,34 Jasmonato de Dihidro Metilo Jasmonato de Dihidro Etilo
(no de acuerdo con la invención) (no de acuerdo con la invención)
Peso Molecular: 242,35 Peso Molecular: 254,37
Jasmonato de Dihidro Etilo Jasmonato de Dihidro Propilo
(no de acuerdo con la invención) (no de acuerdo con la invención)
Peso Mo ecu ar: 2b7.41 Formula Química: CisHaO*
Amida MDJ Peso Mo ecu ar: 272.38
no de acuerdo con la invención; Jasmonato de Dihidro Metí o Dimeti Keta
[no de acuerdo con la invención;
(E)-2-(3,7-dimetilocta-2,6-dienii;ciclopentanona Formula Química: C15H24Q Formula Química: C 15H26O
Peso Molecular: 220.35 Peso Molecular: 222,37
Ap rito na Apritol
(no de acuerdo con la invención:- 
2-((2E,6E ;-3,7-dimetilnona-2,6-dieml ;ciclopentanona
Formula Química: C 10H26O
Peso Mo ecu ar: 234.38
Metil Ap rito na
(no de acuerdo con la invención)
2-((2E.bE)-3,7-dimetilnona-2,6-dienil)ciclopentanol 2-(3,7-dimetilnonil;ciclopentanona Formula Química: C 16H2SO Formula Química: CieH-cO
Peso Molecular: 236.39 Peso Mo ecu ar: 238.41
Metil Apntol Tetra hidrometil Ap rito na
fno de acuerdo con la invención) [no de acuerdo con la invención)
Formula Química: CuHiaO
Peso Mo ecu ar: 1bb.2b
3-meti -5-buti -2-cic ohexenona
no de acuerdo con la invención)
Formula Química: CnHiaO
Formula Química: C12H20O
Peso Mo ecu ar: 1bb.2b Peso Mo ecu ar: 180.29
3-meti -5-isobuti -2-cic ohexenona 3-m eti l-5-pe nti l-2-ci el o h exe n o n a
(no de acuerdo con la invención) (no de acuerdo con la invención)
Formula Química: Cul-UO
Formula Química: C-jhbiO
Peso Molecular 208.34
Peso Mo ecu ar: 194.31
3-metil-5-heptil-2-ciclohexenona
3-meti -5-hexi -2-cic ohexenona
(no de acuerdo con la invención) (no de acuerdo con la invención)
Formula Química: CnH^O
3-metil-5-heptil-2-ciclohexen-1-ol Peso Molecular: 1b8,28
Formula Química: CuH ^O
3-meti -5-isocuti -2-cic ohexen-1-o
Peso Mo ecu ar: 210.36
(no de acuerdo con la invención)
(no de acuerdo con la invención)
3-m etil-5-pentil-2-ciclohexen-l-o l Formula Química: CnH>jO
Formula Química: C 12H22O
Peso Mo ecu ar: 192.30
Peso Molecular: 182,30
3-m eti l-5-i,z-3-h exen 11 >-2-ci el o h exen o n a
(no de acuerdo con la invención) (no de acuerdo con la invención)
2-((2E ,6E r3 t7,11-tnmetildodeca-2,6,10-trieml:ciclopentanol
Formula Química: Ci-jH^Q
Peso Mo ecu ar: 290.48
Farnsesilciclopentanol
(no de acuerdo con la invención)
2-(i:2E.bE;-3,7,11-trimetildodeca-2,6,10-trienil;ciclopentanona
Formula Química: C>jHj20
Peso Mo ecu ar: 288.47
Farnsesilciclopentanona
i.no de acuerdo con la invención:-
3-(2-oxopropil)-2-pentilciclopentanona
Fórmula Química: C 13H 22Q 2
Peso M olecular 210,31
Amil C idopentanona Propanona
(no de acuerdo con la invención)
Los ejemplos representativos de compuestos de la estructura (I) incluyen, pero sin limitación,
Peso Mo ecu ar: 198.30
gamma-dodecaladona
5-nonildihidrofuran-2(3H)-ona
Formula Química: C 13H 22O2
Peso Molecular: 212,33
gamma-tridecalactona
5-d eci I í i h i droTu ra n-2 f 3 H : - o n a
Form ula Q uím ica: C -H ísOí
Peso M olecular: 226.36
gam m a-te tradeca lactona
am m a Metí D odeca actona
-(3H :-Fu ranona , 5 -oc ín Id ih id ro -5 -m etiI
Formula Química: C 15H2Í1O2
Peso M olecular 240.38
gamma pentadecalactona
Los compuestos de la estructura (I) especialmente preferentes incluyen la gamma-dodecalactona, la gammatridecalactona, la gamma-tetradecalactona, la gamma-metil-dodecalactona y la gamma-metil-tridecalactona. También se desvelan los compuestos metil-apritona (no de acuerdo con la invención), dihidrojasmonato de metilo (no de acuerdo con la invención), dihidrojasmonato de propilo (no de acuerdo con la invención), 3-metil-5-pentil-2-ciclohexenona (no de acuerdo con la invención), 3-metil-5-pentil-2-ciclohexenol (no de acuerdo con la invención) y 3-metil-5-heptil-2-ciclohexenona (no de acuerdo con la invención).
Los compuestos activos de la estructura (I) son un agente de control eficaz contra las moscas picadoras, moscas domésticas, garrapatas, hormigas, pulgas, mosquitos picadores, cucarachas, arañas y chinches apestosas. Las moscas picadoras incluyen, pero sin limitación, las moscas de la arena, las moscas de los establos, las moscas del ciervo, las moscas de los caballos, las moscas negras y los mosquitos picadores. Las moscas domésticas incluyen, pero sin limitación, la mosca doméstica común y la mosca doméstica menor. Los ejemplos de garrapatas incluyen,
pero sin limitación, la garrapata del ciervo, la garrapata estrella solitaria y la garrapata marrón del perro. Las hormigas incluyen, pero sin limitación, las hormigas carpinteras, las hormigas bala, las hormigas saltadoras, las hormigas faraonas y las hormigas rojas. Las cucarachas incluyen, pero sin limitación, cucarachas americanas, cucarachas alemanas, cucarachas orientales y cucarachas tropicales. Las arañas incluyen, pero sin limitación, las arañas que tejen telarañas, tal como la viuda negra. Las chinches apestosas incluyen, pero sin limitación, la chinche apestosa marrón, la chinche apestosa verde del sur, la chinche del bosque, la chinche arlequín y la chinche apestosa del arroz.
La cantidad de compuesto activo de la estructura (I) utilizado en cualquier formulación de control o repelente dependerá del tipo de formulación utilizada y del insecto o plaga contra el que se emplee la formulación, pero generalmente variará entre aproximadamente 1 % y aproximadamente 30 % en peso en un vehículo inerte.
Los compuestos de control activo de la estructura (I) pueden aplicarse a las superficies de la ropa o tejidos o impregnarse en ellos. La cantidad de material activo puede ser de aproximadamente 0,269 g/m2 (0,025 g/pie2) a aproximadamente 38,75 g/m2 (3,6 g/pie2). Cuando los compuestos de la estructura (I) se emplean como tóxicos para las garrapatas, el compuesto se aplicará a un área o entorno de modo que proporcione de aproximadamente 0,269 g/m2 (0,025 g/pie2) aaproximadamente 51,56 g/m2 (4,79 g/pie2) de un área o entorno en el que se desea el efecto tóxico sobre las garrapatas.
La invención se ilustra, pero sin limitación, por los siguientes ejemplos.
El control contra las moscas de la arena se determinó mediante el siguiente protocolo descrito generalmente en J. Med. Entomol. 43 (6), 1248-1252 (2006). Los voluntarios que llevaban pantalones cortos estaban sentados. Utilizando una plantilla para marcar la piel y un rotulador de tinta lavable, se delinearon áreas de piel representadas por aberturas de 3 por 4 cm en el suelo de seis celdas de un módulo K&D en la parte externa, superior e interna del muslo de cada pierna de los voluntarios. Cada uno de los seis rectángulos de células tratadas representaba un bloque aleatorio, y cada voluntario tenía tres bloques en cada uno de los dos muslos. Todos los tratamientos contra las moscas de la arena P. papatasi, se pipetearon en un área rectangular de 4 por 5 cm (de modo que el área de piel cubierta por un tratamiento excedía las marcas de la plantilla en 0,5 cm en cada dirección) de la piel de los sujetos con 55 pl de alcohol isopropílico/tratamiento que contenía 10% o 5% de compuesto/pl de alcohol isopropílico. El tratamiento de un área ligeramente mayor garantizaba que las áreas situadas debajo de cada módulo K&D contuvieran únicamente piel tratada. La piel tratada únicamente con alcohol isopropílico sirvió de control. En todas las pruebas, se suministró a las celdas adyacentes del módulo K&D diez moscas de la arena. El módulo K&D cargado de moscas de la arena se colocó sobre las áreas de piel tratadas y se abrieron las trampillas del módulo K&D situadas encima de las áreas. Tras una exposición cutánea de cinco minutos, se cerraron las trampillas. Se registró el número de picaduras de mosca de la arena en cada celda. Los datos de esta prueba se presentan en la Tabla 1. El porcentaje de mordeduras es el porcentaje comparado con las mordeduras de control, que se tomó como 100%.
Tabla 1
A una concentración del 10% se produce una repelencia completa para todos los compuestos probados. Al 5%, el dihidrojasmonato de metilo y el dihidrojasmolato de metilo seguían repeliendo el 100% de las moscas de la arena, mientras que la metilapritona y el metilapritol repelían el 90,1% y el 87,5%, respectivamente.
Se empleó el siguiente protocolo de prueba para demostrar la eficacia de los compuestos de esta invención para repeler moscas del establo. Se colocaron cinco repeticiones de 100 moscas de los establos de sexo mixto en jaulas de observación. Las jaulas se colocaron de forma que las moscas de los establos tuvieran acceso a cinco paredes de membrana calentadas y llenas de sangre. Las membranas se trataron con dihidrojasmonato de metilo, gammadodecalactona, metil apritona (no de acuerdo con la invención), o DEET® todos al 7% y al 15% en alcohol isopropílico, o alcohol isopropílico como control. Se probaron cinco repeticiones con una rotación posicional del repelente en cada
repetición. Se utilizaron lotes nuevos de moscas de los establos para cada repetición. Así, cada muestra de prueba se probó en cada uno de los cinco pocillos, lo que permitió eliminar cualquier sesgo posicional. El número de mosquitos que exploraba cada pocillo se registró a intervalos de dos minutos durante 20 minutos. El número total de exploraciones en cada pocillo se contabilizó al final del período de observación y se calculó el porcentaje promedio de repelencia en relación con el control para cada formulación. Se realizó un análisis de varianza para comparar el número medio de sondas en cada membrana de tratamiento. El número de sondas para el control se tomó como la línea de base del 100% y el porcentaje para los compuestos de prueba es el porcentaje para el número de sondas para el compuesto de prueba comparado con el número de sondas de control. Los resultados se muestran en la Tabla 2.
Tabla 2
Como se muestra en la tabla anterior, todas las membranas tratadas repelieron frente al control. La metil apritona, el metil dihidrojasmonato y la Y-dodecalactona repelen mejor que DEET® a las mismas concentraciones.
También se realizaron pruebas en humanos para demostrar la eficacia de nuestros repelentes contra moscas de los establos. También se realizaron pruebas con compuestos de la estructura (I) en combinación con para-mentano-3,8-diol (PMD) para demostrar efectos sinérgicos. Se probaron dos repelentes de insectos al día aplicando uno en cada brazo de un individuo humano e introduciendo los brazos en una jaula que contenía 50 moscas de los establos. El periodo de exposición fue de cinco minutos cada 30 minutos hasta la primera vez que se confirmó una mordedura. Se registraron las mordeduras y las sondas durante cada sesión hasta que se confirmó la primera mordedura.
Las moscas de los establos se criaron a temperatura ambiente, humedad relativa y fotoperiodo. Se aspiraron grupos de 50 moscas de la jaula y se liberaron en recipientes de 453,6 g (16 onzas) con tapas mosquiteras, que se utilizaron para liberar moscas en las dos jaulas de prueba. A los individuos de prueba se les midió y marcó un área de 250 cm2 en cada antebrazo para el tratamiento. Las áreas adyacentes por encima y por debajo del l área tratada se protegieron con vendas elásticas sujetas con cinta quirúrgica Elastikon®.
La tasa de aplicación osciló entre 0,65 ml y 1ml/250 cm2 para todos los repelentes. La cantidad real de repelente utilizada se basó en la cantidad que proporciona una cobertura completa del área de tratamiento de 250 cm2. Se aplicó un repelente utilizando una micropipeta o una jeringa sin aguja. A continuación, los repelentes se extendieron uniformemente en el área de tratamiento con un dedo enguantado. Los antebrazos de cada individuo de prueba se dejaron secar al aire durante aproximadamente 30 minutos antes de la primera exposición. El coordinador o técnico del estudio ayudó a los individuos de prueba a introducir sus brazos en las jaulas de prueba, teniendo cuidado de que no frotaran la manga de la tela contra la jaula. Los dos brazos tratados se introdujeron en una jaula; había dos sujetos (4 brazos) por jaula. Los individuos de prueba expusieron sus antebrazos tratados a los mosquitos en las jaulas de prueba durante 5 minutos. A continuación, los individuos sacaron los brazos de las jaulas con la ayuda del coordinador del estudio o de un técnico. Las exposiciones de cada brazo se repitieron cada 30 minutos hasta que se determinó que el repelente de ese brazo ya no era eficaz ("degradación") o hasta que transcurrieron 8 horas, lo que sucediese primero.
La degradación se produce cuando se advierte la primera picadura confirmada. Una picadura confirmada se produce cuando una picadura es seguida por una segunda picadura en el mismo período de exposición o en el siguiente período de exposición. La segunda picadura se convierte en la picadura de confirmación y el tiempo de degradación se toma como el tiempo de la primera picadura. Cuando se produce una mordedura confirmada, se interrumpen las pruebas en ese brazo. Los resultados de la Tabla 3 son el promedio de dos ensayos con dos individuos diferentes. Los compuestos se diluyeron en alcohol isopropílico.
Tabla 3
Como se muestra en la tabla anterior, cuando se combinan con repelentes conocidos, tal como PMD, los materiales de la presente muestran un efecto sinérgico.
Para demostrar la eficacia de los compuestos de la presente contra las moscas domésticas, se liberaron tres repeticiones de 50 moscas domésticas en jaulas de observación de 30,48 * 30,48 * 30,48 cm (1 * 1 * 1 pie). El fondo de cada jaula se forró con papel craft marrón y se dividió en 4 cuadrantes iguales. Cada cuadrante albergaba una bandeja de comida improvisada con papel de filtro. Dos de los cuatro papeles de filtro se trataron con repelente y dos con isopropanol. Las jaulas de control contenían papeles de filtro que fueron tratados con 4 papeles de filtro de solamente isopropanol. El número de moscas posadas sobre papel de filtro por cuadrante se registró cada 30 minutos durante un total de 6 horas. Las jaulas se rotaron para eliminar el sesgo posicional. La Tabla 4 a continuación muestra la repelencia global de los compuestos probados. Cada una de las muestras de prueba se diluyó en alcohol isopropílico.
Tabla 4
El control contra garrapatas marrones del perro se determinó en el siguiente protocolo. Se colocaron bandas de papel de filtro de 2,54 cm por 7,62 cm sobre una hoja de papel de aluminio tratada con 1 ml de cada una de las muestras de prueba y se dejaron secar. El extremo de cada banda tratada se grapó a una banda de papel de filtro sin tratar de las mismas dimensiones. Las bandas engrampadas se suspendieron en posición vertical sobre una bandeja, con la mitad tratada sujeta a una varilla de vidrio horizontal mediante un clip metálico. La mitad no tratada se bajó cuando la banda se colocó verticalmente. Las garrapatas marrones del perro, Rhipicephalus sanguineus, de sexos mixtos, se adquirieron de un proveedor. Se emplearon cinco repeticiones de cinco garrapatas para cada régimen de tratamiento más cinco repeticiones adicionales para el control. A las garrapatas enviadas al lugar de la prueba se les dio al menos un día para aclimatarse al "estrés del envío" antes de utilizarlas para la prueba. No se utilizaron los especímenes de garrapata que parecían perezosos o moribundos. Las garrapatas adecuadas se sacaron de sus recipientes y se dejaron reposar en el extremo libre de la banda reactiva. Una vez presentes en la banda, se les observó mientras ascendían por ella hasta entrar en contacto con el papel tratado. Si la garrapata, una vez en contacto con el área tratada, se da la vuelta, se detiene sin seguir avanzando o se deja caer, la garrapata se clasifica como repelida. Si seguía arrastrándose por la banda tratada, incluso después de detenerse brevemente, esa garrapata se clasificaba como no repelida. Se permitió un tiempo máximo de observación de 1 minuto por repetición para que las garrapatas respondieran después de llegar al área tratada, pero durante la prueba, si se necesitaba más tiempo, se podía ajustar el tiempo máximo de observación a discreción del coordinador del estudio. Al final del tiempo de observación, se registró el número de garrapatas repelidas. Se registró el comportamiento de las garrapatas cuando procedía, como por ejemplo si se producía un aumento del número de garrapatas afectadas o repelidas en repeticiones sucesivas a lo largo del tiempo. Tras la finalización de cada parámetro de tratamiento, se ventiló la cámara de pruebas durante cinco minutos encendiendo el extractor y abriendo la puerta de acceso a la cámara. Las garrapatas se utilizaron una sola vez. Se calculó el número promedio de garrapatas que mostraban cada categoría de comportamiento y se comparó con las repeticiones de control.
Como se muestra a continuación en la Tabla 5, en este protocolo de prueba el control sin repelente repelió el 0% de las garrapatas. Y-dodecalactona, metil apritona (no de acuerdo con la invención) y metil dihidro jasmonato (no de acuerdo con la invención) repelieron cada uno el 100% de las garrapatas.
Tabla 5
También se utilizó un segundo ensayo repelente para evaluar seis muestras de prueba contra garrapatas marrones del perro. Cinco repeticiones de cinco garrapatas tuvieron la oportunidad de posarse sobre una banda vertical de papel de filtro sin tratar y luego se les permitió desplazarse hacia arriba, hacia una segunda banda vertical de papel de filtro tratada con uno de los seis repelentes candidatos o con DEET®. En la situación de control, la segunda banda se trató con isopropanol. A continuación, se observaron los cambios direccionales o de comportamiento provocados en respuesta a la puesta en contacto con el repelente. Las garrapatas se registraron como repelidas o no repelidas. Los compuestos se diluyeron en alcohol isopropílico. Los porcentajes de garrapatas repelidas se muestran a continuación en la Tabla 6.
Tabla 6
Se empleó el siguiente protocolo para probar la toxicidad (mortalidad) de los compuestos de prueba de la estructura (I) contra las garrapatas. Hubo 5 repeticiones de 5 garrapatas de perro para cada tratamiento. Cinco repeticiones de 5 garrapatas no recibieron ningún tratamiento y sirvieron de control. Se colocaron bandas de papel de filtro sobre una hoja de papel de aluminio y se aplicó suficiente cantidad de cada una de las muestras de prueba para saturar completamente el papel. A continuación, se enrolló el papel y se colocó dentro de un vial shell de vidrio para revestir las paredes del vial. A continuación, se colocó en el fondo del vial un pequeño disco de papel, también saturado con la muestra de prueba. A continuación, se introdujeron garrapatas marrones del perro, Rhipicephalus sanguineus, en los viales, que se revistieron con papel de aluminio, cuyo interior se pintó con un poco de la muestra de prueba. Las garrapatas permanecieron en los viales, constantemente expuestas a las muestras de prueba, durante toda la prueba. Se hizo un pequeño agujero en la lámina para ventilación. Cada repetición de control se sometió a los mismos procedimientos descritos anteriormente, a excepción de las que no se trataron. Los controles se colocaron en la misma área que las repeticiones de prueba durante toda la prueba. Las observaciones de mortalidad se realizaron a las 24 horas. Las garrapatas se clasificaron como vivas (capaces de moverse con normalidad), moribundas (las clasificadas como moribundas mostrarán cierto movimiento, pero no podrán arrastrarse de forma coordinada, o serán incapaces de enderezarse si se les coloca boca arriba), o muertas (sin movimiento tras estímulos físicos). Todas las garrapatas muertas se confirmaron mediante palpación o agitación para asegurarse de que no pueden moverse; cualquiera que mostrara movimiento visible a simple vista se registró como moribunda. A las 24 horas, la mortalidad de las garrapatas fue del 0% para el control, del 100% para la Y-dodecalactona, del 100% para la metilapritona y del 76% para el dihidrojasmonato de metilo. Véase la Tabla 7 por resultados tabulados.
Tabla 7
Las hormigas faraonas fueron sometidas a pruebas utilizando el siguiente protocolo. Se pulverizó la cara de una hoja rectangular de 43,18 cm x 58,42 cm de cartulina con la muestra de prueba o acetona, excepto una región dentro de un círculo de 15,24 cm. La cartulina tratada se dejó secar. Se colocaron cinco hormigas obreras en el centro del círculo de 15,24 cm sin tratar y se les permitió deambular fuera del círculo sobre la superficie tratada. Se registró el
comportamiento de las hormigas en la interfaz tratada-no tratada durante 5 minutos después de la liberación. Los compuestos de prueba se diluyeron en acetona.
Tabla 8
La eficacia de los compuestos de la estructura (I) para repeler cucarachas alemanas se ilustró utilizando el siguiente protocolo. Se colocó un gránulo de comida sobre un cuadrado de papel (estación) tratado con uno de los materiales repelentes. Los materiales se diluyeron al 50% en acetona y también se utilizó una estación de acetona recta. Ambas estaciones se situaron en el mismo lado del área. Las cucarachas se privaron de alimento durante 2 días y luego se soltaron en el área. Se les dio la opción de alimentarse de cualquiera de los dos gránulos de comida. También se utilizó un área de control con una estación tratada con acetona y otra sin tratar. La distribución de las cucarachas dentro del área se registró a intervalos de 30 minutos durante 4 horas. La repelencia a las 4 horas se calculó mediante el número de cucarachas en la estación no tratada frente al número total de cucarachas en las estaciones. Esto excluye a las cucarachas que no se alimentaron. La Tabla 9 muestra estos resultados.
Tabla 9
Además, se determinó la toxicidad mediante pruebas de exposición forzada según el siguiente protocolo. Los círculos de papel de filtro se trataron con el compuesto de prueba. Las cucarachas se soltaron en los círculos tratados y se
revistieron con cilindros de plástico invertidos colocados sobre los discos de papel. Las cucarachas se dejaron en los sustratos durante 24 horas y se comprobó su mortalidad.
Tabla 10
El control contra la araña viuda negra se determinó utilizando el siguiente protocolo. Se preparó un recipiente de prueba que contenía dos refugios para tubos de cartulina, una mitad tratada con una muestra de prueba y la otra mitad tratada con isopropanol. Se introdujo una araña en el centro del tubo. A continuación, se dio a la araña la opción de trasladarse a uno de los extremos de los refugios. Al día siguiente, se registra su localización y se compara con los resultados de un refugio que contenga semirefugios no tratados.
El día de la prueba, se pulverizó uno de los dos refugios con la solución de la muestra de prueba utilizando una botella pulverizadora con bomba de 56,7 g (2 oz). Sólo se han tratado las superficies con las que la araña tiene más probabilidades de entrar en contacto. Por lo tanto, sólo se pulverizó el interior de uno de los tubos del refugio, incluido el disco del extremo (las arañas no podrán acceder a la parte exterior del refugio). Se pesó y registró la cantidad total de producto. La superficie tratada se dejó secar durante un mínimo de A hora, o hasta que el disolvente no pudiera detectarse por el olor. En ese momento se montaron los tubos del refugio.
Los refugios tubulares de papel cartulina se construyeron a partir de 2 hojas de papel de tamaño media carta (13,97 cm x 21,59 cm) ((5 A" * 8 A")), enrolladas y unidas con cinta adhesiva para formar un tubo corto. Un extremo de cada uno se revistió con un círculo de papel cartulina, mientras que el otro extremo se pegó después con cinta adhesiva al extremo abierto de la otra media hoja, formando un tubo largo. Cada círculo de papel tenía un orificio perforado en el centro para poder verlo y el círculo se sujetaba con el envoltorio de plástico transparente y cinta adhesiva y/o bandas elásticas. La mitad tratada con disolvente se etiquetó con una "C" en las paredes interior y exterior con un lápiz o un bolígrafo con tinta resistente al disolvente. Antes de formar el refugio tubular definitivo, se cortó un orificio semicircular en uno de los márgenes de cada lámina de forma que, una vez pegados los dos tubos, los orificios correspondieran a la parte superior y a la unión de los tubos para la introducción de las arañas.
Se prepararon así 25 áreas para cada muestra de prueba. Había cinco repeticiones de cinco arañas. También se prepararon otras 25 áreas de control. Se prepararon de la misma manera, excepto por que las áreas a pulverizar se pulverizaron sólo con isopropanol.
Se seleccionaron repeticiones de cinco arañas para cada formulación de prueba y para el control. Se examinó visualmente el estado físico general de los especímenes. Se rechazaron las arañas que no respondieron o los especímenes que mostraron un movimiento descoordinado antes del inicio del ensayo. Las arañas se transfirieron directamente a los viales de retención con unas pinzas flexibles o con un poco de persuasión con un pincel de artista. Debido a sus tendencias caníbales, cada frasco contenía una sola araña. Allí fueron retenidas hasta la hora de las pruebas.
Al inicio de la prueba las arañas fueron colocadas directamente en el centro, a través de la abertura en la parte superior del tubo del refugio, y la abertura cubierta, con una sola araña por área. Tras esta introducción, se vigiló el movimiento de las arañas durante un breve periodo de tiempo para observar si mostraban signos de gran agitación o morbilidad por la exposición a las muestras de prueba. Se les dejó solas durante 24 horas, transcurridas las cuales se registró su ubicación dentro del área. Las arañas presentes en el interior del refugio tratado con el repelente de prueba se consideraron tolerantes.
Los resultados de distribución se resumen a continuación en la Tabla 11.
Tabla 11
Para demostrar la repelencia de los materiales de la presente frente a la chinche apestosa marrón (BMSB), se instalaron cinco áreas repetidas, cada una con dos papeles de filtro semicirculares (uno tratado y otro sin tratar) Se colocó un papel de filtro semicircular tratado en el fondo de cada área de prueba junto a un papel de filtro semicircular sin tratar. Los dos papeles de filtro semicirculares se alinearon juntos para revestir completamente el fondo del área de prueba. También se prepararon áreas de control de forma similar, salvo que ambas se trataron con acetona. A continuación, se introdujeron cinco repeticiones de 5 BMSB tanto en las áreas tratadas como en las de control. Tras su liberación en el centro del área, los BMSB podían elegir entre el sustrato tratado y el no tratado (o no tratado y no tratado en las áreas de control). La repelencia del BMSB se registró a las 24 horas postratamiento. Los resultados se resumen en la tabla 12 a continuación.
Tabla 12
Claims (14)
1. Un procedimiento no terapéutico para la repelencia de uno o más insectos seleccionados del grupo de las moscas picadoras, moscas domésticas, garrapatas, hormigas, pulgas, mosquitos picadores, cucarachas, arañas y chinches apestosas, comprendiendo el procedimiento poner los insectos en contacto con una cantidad inhibidora eficaz de al menos uno de los compuestos de la estructura (I)
en el que
R es =O;
X es O;
cada Z se selecciona independientemente del grupo que consiste en (CH) y (CH2);
y es un número seleccionado de 1 y 2;
Ri se selecciona del grupo que consiste en H y un grupo hidrocarbilo de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado, con cero a dos enlaces dobles y de 1 a 15 átomos de carbono;
R2 se selecciona del grupo que consiste en H y un grupo hidrocarbilo de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado, con cero a tres enlaces dobles y de 1 a 15 átomos de carbono;
R3 se selecciona del grupo que consiste en H y un grupo hidrocarbilo de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado, con cero a tres enlaces dobles y de 1 a 15 átomos de carbono;
el enlace entre las posiciones 2 y 3 de la estructura del anillo es un enlace simple,
en los que los compuestos de la estructura (I) contienen de 11 a 20 átomos de carbono.
2. El procedimiento no terapéutico de acuerdo con la reivindicación 1, en el que los compuestos de la estructura (1) tienen de 12 a 16 átomos de carbono en el compuesto.
3. El procedimiento no terapéutico de acuerdo con la reivindicación 1, en el que al menos un compuesto de la estructura (I) es un compuesto en el que
R es =O, X es O, y es 1 o 2, cada Z se selecciona de entre (CH) y (CH2), el enlace entre las posiciones 2 y 3 del anillo es un enlace simple, R1 es un grupo alquilo que contiene de 5 a 13 átomos de carbono, R2 se selecciona del grupo formado por H o -CH3, R3 es H, preferentemente
en el que
R1 es un grupo alquilo de 5 a 10 átomos de carbono, de manera que el compuesto de la estructura (I) contiene de 11 a 14 átomos de carbono totales.
4. El procedimiento no terapéutico de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el compuesto de la estructura (I) se selecciona del grupo que consiste en:
5-d eci I í i h i droTu ra n-2 f 3 H : - o n a
Form ula Q uím ica: C -H ísOí
Peso M olecular: 226.36
gam m a-te tradeca lactona
am m a Metí D odeca actona
-(3H :-Fu ranona , 5 -oc ín Id ih id ro -5 -m etiI
5. El procedimiento no terapéutico de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el al menos un compuesto de la estructura (I) se aplica a una superficie de la ropa o de tejidos o se impregna en ellos.
6. El procedimiento no terapéutico de acuerdo con una reivindicación 1, en el que el al menos un compuesto de la estructura (I) se aplica a productos de limpieza.
7. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el insecto se pone en contacto con el al menos uno de los compuestos de la estructura (I) en combinación con uno o más repelentes y tóxicos activos, incluyendo un compuesto seleccionado de DEET® (N,N-dietil-m-toluamida) y para-mentano-3,8-diol.
8. El procedimiento no terapéutico de acuerdo con la reivindicación 1, en el que la puesta en contacto de las garrapatas con el al menos un compuesto de la estructura (I) produce toxicidad para las garrapatas.
9. El procedimiento no terapéutico de acuerdo con la reivindicación 1, en el que la puesta en contacto de las cucarachas con el al menos un compuesto de la estructura (I) produce toxicidad para las cucarachas.
10. El procedimiento no terapéutico de la reivindicación 1 para obtener toxicidad de los insectos, en el que el al menos un compuesto de la estructura (I) contiene de 11 a 17 átomos de carbono.
11. El procedimiento no terapéutico de la reivindicación 1 para obtener toxicidad de los insectos, en el que el al menos un compuesto de la estructura (I) contiene de 11 a 14 átomos de carbono.
12. El procedimiento no terapéutico de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el al menos un compuesto de la estructura (I) se selecciona entre, gamma-dodecalactona, gamma-tridecalactona, gamma-tetradecalactona, gammametil dodecalactona y gamma-metil tridecalactona.
13. El compuesto de la estructura (I)
en el que
R es =O;
X es O;
cada Z se selecciona independientemente del grupo que consiste en (CH) y (CH2);
y es un número seleccionado de 1 y 2;
R1 se selecciona del grupo que consiste en H y un grupo hidrocarbilo de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado, con cero a dos enlaces dobles y de 1 a 15 átomos de carbono;
R2 se selecciona del grupo que consiste en H y un grupo hidrocarbilo de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado, con cero a tres enlaces dobles y de 1 a 15 átomos de carbono;
R3 se selecciona del grupo que consiste en H y un grupo hidrocarbilo de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado, con cero a tres enlaces dobles y de 1 a 15 átomos de carbono;
el enlace entre las posiciones 2 y 3 de la estructura del anillo es un enlace simple,
en el que los compuestos de la estructura (I) contienen de 11 a 20 átomos de carbono
para su uso en un procedimiento para la repelencia de uno o más insectos seleccionados del grupo de las moscas picadoras, moscas domésticas, garrapatas, hormigas, pulgas, mosquitos picadores, cucarachas, arañas y chinches apestosas, comprendiendo el procedimiento poner a los insectos en contacto con una cantidad inhibidora eficaz de al menos uno de los compuestos de la estructura (I) por su aplicación sobre la piel.
14. El compuesto para uso de la reivindicación 13 en el que el compuesto de estructura (I) se selecciona del grupo que consiste en
5-MaidlNdro(ljrait-2£3H>flna
Fórmula Química: C!jl-fciQi
Paáb Molecular: 19330
aamma-dodccalactona
5-noniiaimaiorufan-2i3HH>na
Formu a Química C ¡H.’sQ/
Peso Molecular 212 33
gamma-tndecal acíona
Peso Mo ecu ar 226.36
delta-tetradecaladona
-(3H>-Furanona. 5-odnldihidro-5-metil-
Gamma Metil Tud&eaiaciona
5-metil-5moni I dih idrofu ran^3H >ori a
4-metil-4-nonil gamma butiro lactaria
C 14 lactona
Formula Q uím ica-C Hr-.C.-
P e s o M o le c u la r : 240 , 38
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