JP3453203B2 - 香料組成物 - Google Patents
香料組成物Info
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Description
−3−メチルフランを含有することを特徴とする香料組
成物に関するものである。本発明の香料組成物は食品、
化粧品、室内芳香剤などの香料素材として使用される。 【0002】 【従来の技術】従来、下記式(II)を有するローズフラ
ンはローズ、ゼラニウム中の微量成分として知られてお
り、シトラス様の香りを有し、ローズ油の芳香の中でも
最も重要な花様でグリーンなトップノートを構成してい
ると言われている。 【0003】 【化2】 本発明の2−(3−ヒドロキシ−3−メチルブチル)−
3−メチルフランは上記ローズフラン(II)の類縁体で
あって、その合成中間体として特開平3−151373
号公報に報告されている。しかしながら、その香気につ
いては不明であり未だ香料素材としての用途は知られて
いない。 【0004】 【発明が解決しようとする課題】本発明者らは甘いフロ
ーラル感を有する香料素材を開発すべく鋭意検討を重ね
た結果、本発明を完成したものである。 【0005】 【課題を解決するための手段】本発明は前記式(I)で
表される2−(3−ヒドロキシ−3−メチルブチル)−
3−メチルフランを含有する香料組成物からなる。この
化合物(I)は沈丁花のようなフローラル感を有し、香
料組成物に添加することによってその香料自体の特にソ
フトなフローラル感を強調する性質を有している。本発
明の香料組成物における上記2−(3−ヒドロキシ−3
−メチルブチル)−3−メチルフランの含有量は約0.
5乃至5重量%であり、約2〜3重量%とするのが望ま
しい。本発明の香料組成物は常法に従って各種香料を溶
媒に溶かし混合することによって製造される。 【0006】本発明において使用される前記式(I)を
有する2−(3−ヒドロキシ−3−メチルブチル)−3
−メチルフランは、下記式(III)を有するイソローズ
フランをジヒドロキシ体に酸化した後、環化して下記式
(IV)を有するイソローズフランエポキシドとし、これ
を還元することによって得られる。 【0007】 【化3】 【0008】 【実施例】以下に参考例および実施例を挙げて本発明を
さらに具体的に説明する。 参考例1 フェリシアン化カリウム22gと炭酸カリウム10gを
水170gに溶解させた。これに、四酸化オスミウム1
4gの第三ブタノール(180g)溶液を加えた。次い
で、イソローズフラン3.2gを加え、室温で6時間撹
拌した。亜硫酸ナトリウム34gを加え、室温で1時間
撹拌した後、エーテルを加え、分液して有機層を得た。
減圧濃縮後の粗油をシリカゲルクロマトグラフィーで分
離精製し、ジヒドロキシ体2.3gを得た。このジヒド
ロキシ体2.3gをテトラヒドロフラン60gとピリジ
ン4gに溶解し、氷冷した。これにメタンスルホニルク
ロリド1.7gのテトラヒドロフラン(15g)溶液を
滴下した後、室温で3時間撹拌した。エーテルと水を加
え、分液して有機層を得た。減圧濃縮後の粗油4.9g
にメタノール75gと炭酸カリウム3.5gを加え、室
温で1時間撹拌した。これにエーテルと水を加え、分液
して有機層を得た。減圧濃縮後の粗油をシリカゲルクロ
マトグラフィーで分離精製するとイソローズフランエポ
キシド1.1g(収率:31%)が得られた。このイソ
ローズフランエポキシド0.33gをエーテル50mlに
溶かし、リチウムアルミニウムヒドリド0.1gを加
え、室温で2時間撹拌した。次いで、t−ブタノールを
少量加え、過剰のリチウムアルミニウムヒドリドを分解
した。水を加え、分液してエーテル層を得た。減圧濃縮
後の粗油をシリカゲルクロマトグラフィーで分離精製す
ると2−(3−ヒドロキシ−3−メチルブチル)−3−
メチルフラン0.31g(収率:97%)が得られた。 【0009】IR(neat):3400, 2970, 2930, 1510, 14
70, 1450, 1380, 1360, 1230, 1150, 1080, 910, 890,
730 cm-1 1H NMR (CDCl3)δ:1.26(6H, s, -(CH3)2), 1.7-1.8(2
H, m, -CH2-), 1.97(3H, s, furan ring CH3), 2.6-2.7
(2H, m, furan ring CH2), 6.15(1H, d, J=2Hz, furan
ring H), 7.21(1H, d, J=2Hz, furan ring H) MS m/z:168(7, M+) 【0010】実施例1 シャンプー用のグリーンフローラル調の香料組成物に2
−(3−ヒドロキシ−3−メチルブチル)−3−メチル
フランを3%添加した処方(A)で作成した香料は、そ
の代わりにジプロピレングリコールを添加した処方
(B)で作成した香料に比べ、沈丁花のような爽やかな
フローラル感が強調され、透明なグリーン感をより強く
感じさせた。 【0011】 【表1】【0012】実施例2 フローラル調の石鹸用香料に2−(3−ヒドロキシ−3
−メチルブチル)−3−メチルフランを2%添加した処
方(A)で作成した香料は、その代わりにジプロピレン
グリコールを添加した処方(B)で作成した香料に比
べ、白い爽やかさのあるフローラル感が強調され、その
結果、嗜好性が高い香料が得られた。 【0013】 【表2】【0014】 【発明の効果】2−(3−ヒドロキシ−3−メチルブチ
ル)−3−メチルフランを含有する本発明の香料組成物
は沈丁花のような甘いフローラル感を有する。本発明の
香料組成物は、食品、化粧品、室内芳香剤などの香料素
材として好適に使用される。
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項1】 2−(3−ヒドロキシ−3−メチルブチ
ル)−3−メチルフランを含有することを特徴とする香
料組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28964894A JP3453203B2 (ja) | 1994-11-24 | 1994-11-24 | 香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28964894A JP3453203B2 (ja) | 1994-11-24 | 1994-11-24 | 香料組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08143892A JPH08143892A (ja) | 1996-06-04 |
JP3453203B2 true JP3453203B2 (ja) | 2003-10-06 |
Family
ID=17745963
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28964894A Expired - Fee Related JP3453203B2 (ja) | 1994-11-24 | 1994-11-24 | 香料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3453203B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5482993B2 (ja) * | 2009-08-31 | 2014-05-07 | 国立大学法人鳥取大学 | 斑点米カメムシ忌避物質 |
WO2017009175A1 (en) * | 2015-07-14 | 2017-01-19 | Firmenich Sa | Compound having a muguet odor |
-
1994
- 1994-11-24 JP JP28964894A patent/JP3453203B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH08143892A (ja) | 1996-06-04 |
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