DE2721002A1 - Cyclopentanonderivate und ihre verwendung als aroma- und geruchsmodifizierungsmittel - Google Patents

Cyclopentanonderivate und ihre verwendung als aroma- und geruchsmodifizierungsmittel

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DE2721002A1 DE19772721002 DE2721002A DE2721002A1 DE 2721002 A1 DE2721002 A1 DE 2721002A1 DE 19772721002 DE19772721002 DE 19772721002 DE 2721002 A DE2721002 A DE 2721002A DE 2721002 A1 DE2721002 A1 DE 2721002A1
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Description

PATENTANWÄLTE DipWng. P. WIRTH · Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK Dlpl-ing. G. DANNENBERG · Dr. P. WEINHOLD · Dr. D. GUDEL
335024 SIEGFRIEDSTRASSE 8 TELEFON: (089)
335025 8000 MÖNCHEN 40
SK/SK
Case 1750
Firmenich S.A. Genf / Schweiz
Cyclopentanonrieriuate und ihre Verwendung als .".rorna- und Geruchsmodif izierungsm ittel
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Cyclopentanonderivate, die als aroma- und geruchmodifizierende Bestandteile geeignet sind. Die neuen Verbindungen sind besonders wertvoll bei der Herstellung von Parfümen und parfümierten Produkten sowie zur Aromatisierung von Nahrungsmitteln und Getränken·
Bestimmte Cyclopentanonderivate sind bereits in der Parfüm- und Aromainäustrie bekannt. Einige derselben sind äußerst wertvolle Materialien mit anerkannter Brauchbarkeit. So besitzen z.B. bekanntlich Daemon, Methyljasmonat und Methyldihydrojaemonat (vgl. S. Arctander "Parfüme and Flavor Chemicals", Montclair, N.3. (1969) USA; Sect. 1788, 2093 bz«. 2076) blumige, jasminartige, geruchtragende Noten von hoher Eleganz. Analoge Eigenschaften zeigen 2-n-Hexyl- und 2-n-Pentylcyclopentanon (S.Arctander, ibid.; Sect. 1659 bzw. 1534), während die wissenschaftliche Literatur berichtet, daß 2,2,5-TrimethyIc yclopentanon, 2,2,5,5-Tetramethylcyclopentanon und 2-Methyl-2,5,5-tripropylcyclopentanon einen schwachen Geruch vom minzigen, kampferartigen und Anistyp ohne bekannte Eignung besitzen.
709847/101E
Überraschenderweise u/urde nun gefunden, daß Verbindungen der Formel:
in welcher R für einen C._, Alkylrest steht, einen ursprünglichen fruchtigen, leicht grünen blumigen, an den Duft von Pfirsichen oder Aprikosen erinnernden Geruchscharakter besitzen. Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher auf ein Verfahren zum Einverleiben, Modifizieren oder Verstärken der geruchtragenden Eigenschaften von Parfümen oder parfümierten Produkten, indem man diesen Materialien eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel I zufügt. Weiterhin schafft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Aromatisierung von Nahrungsmitteln, Futtermitteln, Getränken, pharmazeutischen Präparaten und Tabakprodukten, bei welchen eine aromamodifizierende Menge einer Verbindung der Formel I zugegeben wird.
AuQerdem bezieht sich die vorliegende Erfindung auf Parfüm- und Aromakompositionen, die als einen aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel I enthalten.
Und schließlich bezieht sich die vorliegende Erfindung auf aromatisierte oder parfümierte Produkte, die als Aromatisierungs- bzw. Parfümierungsbestandteil eine Verbindung der Formel I enthalten.
Wie oben erwähnt, bedeutet R einen C, , Alkylrest; dieser ist vorzugsweise linear und steht für Butyl, Pentyl oder Hexyl. Typische Verbindungen der Formel I sind z.B.t
709847/101 Γ
-. * - 272 1 Ui)2
?,5,5-Trimethvl-2-butylnyclopentanon
? , Γ', 5-Tr im et hy 1-7-ρ entyl -cyclopentanon unrl ?,5, 5-TrifTiethy l-?-hexyl-t yclopentanon.
Aufgrumi ihror spezifischen organoleptischen Eigenschaften sind die Verbindungen I zur Rekonstituierung frischer, blumiger und fruchtiger Noten geeignet. Ihr pfirsich- oder aprikosenartiger Duft erlaubt die Herstellung origineller Parfümkompoisitionen von modernem Charakter. Dabei u/irri betont, daß ein solcher Effekt durch Verwendung der oben genannten, bekannten Verbindungen nicht erreicht werden kann.
Wie die Hrfahrung zeigte, sind die erf inriungsgema'Gen neuen Verbindungen besonders geeignet zur Herstellung von Parfümkompoeitionen vom Chypro, fruchtigen, grünen, Fougere oder blumigen Typ. So entwickelt z.B. 2,5,5-Trimethyl-2-pentyl-cyclopentanon in diesen Parfümkompositionen einen sehr natürlichen fruchtigen Duft, der an den von Pfirsichen entwickelten Geruch erinnert, gelegentlich begleitet von einer grünen, in kresseartigen Pflanzen typischen Note.
Die die Verbindungen I enthaltenden Parfümkompositionen können zur Zusammenstellung feiner Parfüme sowie zum Parfümieren technischer Produkte, wie Seifen, Waschmittel, Haushaltsmittel oder Shampoos oder Kosmetika verwendet werden.
Die Verhältnisse, in welchen die erfindungsgemäGen Cyclopentanone die gewünschte Parfümierungswirkung liefern, können in weiten Grenzen variieren und liegen gewöhnlich zwischen etwa 0,1-10 oder sogar 20 Gew.-/£ oder mehr an Verbindung I, bezogen auf die Gesamtmenge des parfümierten Produktes, in welches sie einver-
7 0 9 8 Ll ! 1 Π 1
. μ _ 272
leibt werden, iiiese Verhältnisse betragen vorzugswei se etwa 1-1Π 'S.
Fh?i der Aromatisierung zeigen die Verbindungen I einen pfirsichartigon, Bergamott-, fettigen, blumigen, lactonischen, gustativen Hharnkter und eignen sich daher zur Herstellung won Aromakompositionen von unterschiedlicher Natur, vorherrschend mit Fruchtigem Charakter. Sie entwickeln süße, fermentierte oder pilzartige, aromatische Noten.
')ie bevorzugten Konzentrationen liegen zwischen etwa U,5-50 ppm (Gew.), bezogen auf das Gesamtgewicht der aromatisierten Materiali en.
Die oben angegebenen Verhältnisse stellen eine Einschränkung dar, und zur Erzielung besonderereEffekte können niedrigere oder höhere Werte als die oben genannten verwendet werden.
In der vorliegenden Anmeldung umfaßt die Bezeichnung "Nahrungsmittel" auch Produkte, wie Tee, Kaffee oder Schokolade.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindungen ist ihre Zugänglichkeit. Ihre Herstellung erfolgt aus leicht verfügbaren Hanrielsprodukten als Ausgangsmaterialien. In bestimmten Fällen ist das Ausgangsmaterial zur Zeit als Zwischenprodukt bei Synthesen industriell hergestellter Produkte verfügbar. PIrs gilt z.B. für das bei der Herstellung von 2,5,5-Trimeth" l-'tyr. uipentanon verwendete 2-Pentylcyclopentanon-ausgangsmaterial, das gin Zwischenprodukt in der Synthese von Methyldihydrojasmonat ist (vgl. die Schweiz. PS 382 731'/.
7 0 9 8 /, 7 / i Π 1
Die Herstellung eier !/erbindungen I kann nach üblichen l/erfahron nrfolgen, z.B. indem man ein privat des Cyclopertanons mit der Formel II:
.11
in welcher R die obige Bedeutung hat, mit einem entsprechenden Alky lierungsmittel behandelt.
Restimmte Verbindungen der formel I können z.B. wie folgt hergestellt werden:
2,5,5-Trimethy1-2-ρentyl-cyclopentanon 18,7 g Natriumhydrid wurden zu einer Lösung aus 30 g 2-Pentylcyclopentanon in 500 ecm Tetrahydofuran zugefügt, dann wurden unter Rühren innerhalb von etwa 15 Minuten 100 g Methyljodid in 100 ecm Tetrahydrofuran zugegeben. Die Reak tionsmischung wurde Stunden auf 65°C. gehalten und dann auf Zimmertemperatur abgekühlt. Nach Zugabe van ?0 ecm Wasser und 300 ecm Äther wurde die organische Phase abgetrennt, über Na?S0. getrcoknet und eingedampft. Nach Destillation erhielt man 34 g (92 % Ausbeute) des gewünschten Produktes mit einem Kp. 350C7OjI Torr.
TI? (TiUi): 173i<\ TiGO, .1Oi1O ;nul ityO viv."1 . NMR (CC]J)IO1Q'/ (iWl, a); lf()?. ('Ai, u) f ppm.
M.'i: M+ = .196.
Das so erhaltene Produkt kann erfindungsgemäß ohne weitere Reinigung verwendet werden.
' 0 9 8 U 7 / -ff) 1
Nach dem obigen Verfahren erhielt man aus 2-Buty1-cyr lopentanon und 2-Hexy lcyc lopentanon als Ausgangsmaterialien rlip beiden fol genden Verbindungen:
2t5,5-Trimethyl-2-butyl-eye]opentanon
IK (Ti]Hi): 173S, I1If)O nnJ 88? cn"1
NMH (CC]11): 0,99 (611, s); 1,OÜ (31!, s) S ppm,
2, 5, 5-Trimethyl-2-hexyl-cyclopentanon
IR (Film): 1735, 146Π und 887 cm"1
NMR (CCl4): (1,97 (6H,s); 1,Π3 (3H,s); 1,30 (1OH, breites s) d ppm
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung, ohne sie zu beschranken.
B e i s ρ i e 1 2
Parfümkomposit ion
Durch Mischen der folgenden Bestandteile (Gem.-Teile) ujurde eine Grundparfümkomposition vom fruchtigen Typ hergestellt:
V-Uη decaIactoη 10 %* 560
Phenyläthanol 200
Methyldihydrojasmonat 60
2-Äthylhexanol 35
2-Methyl-4-n-propyl-1,3-oxathian
(vgl. DOS 25 34 162) 1 %* 30
cf-Dodecalacton 25
\-Decalacton 20
cis-Hex-3-en-1-ol 10 %* 20
Menthylacetat 10
y-Nonalacton 10
insgesamt 970 * in Diäthylphthalat
"' 0 9 R U 7 ·■ ι
Diese Parfümgrundlage besitzt einen fruchtigen, an Pfirsiche erinnernden Geruch und eignet sich insbesondere zur Herstellung von Schönheitscremes.
Durch Zugabe von 3 g 2,5,5-Trimethyl-2-pentyl-cyclopentanon zu 97 g der Crundlage erhielt man eine neue Komposition mit einem angenehmeren, natürlicheren Geruch als die Grundkomposition.
Beispiel 2
Parfümiertes Waschmittel
2 g 2,5,5-Trimethy1-2-pentyl-cyclopentanon wurden zu 1 kg einer handelsüblichen Waschpulvergrundlage zugefügt. Das so parfümierte Produkt besaQ einen eleganten, jasminartigen, lactonischen Geruch von pulverigem Charakter. Dieser Dufttyp ist durch Verwendung derzeit verfügbarer I actone, wie Nonalacton und ^ -Undecalacton aufgrund ihrer geringen Stabilität in alkalischen Medien besonders schu/er zu erzielen.
Der Duft ist sehr stabil, und nach 1-monatiger Lagerung bei 400C, und 3-monatiger Lagerung bei Zimmertemperatur wurde bei einer Probe des parfümierten Waschmittels keine Geruchmodifikation festgestellt. 2,5,5-Trimethyl-2-pentyl-cyclopentanon wurde zum Parfümieren üblicher Produkte in den im folgenden genannten Konzentrationen verwendet. Stabilität und Farbe der parfümierten Produkte sind in der folgenden Tabelle gezeigt.
Dabei bedeuten:
s = stabil
η = normal
709847/ 1 01
"ο* 5 - • Monat ) 2721Π02
Produkt 3
Konzentrat ion		 Temp Stabilität/Farbe
( °C.
Eau-de-Cologne 1 22 (1 Monat) s/n
40 s η
0 s/n
Seife ο, 22 (1 s η
ο, 40 Monat) s/n
nicht-fettige
Creme 0, 22 s/n
Shampoo Setu.-jS 22 (1 s/n
(in Äthanol) ΑΠ s/n
Deodorizer 22 s/n
,2
,2
,2
Der Parfümbestandteil ervuies sich als sehr stabil gegen längere UM- Bestrahlung.
Beispiel 3
Aprikosensaft
Ein handelsüblicher Aprikusensaft wurde mit 5 ppm 2,5,5-Trimethyl-2-pentyl-ryclopentanon aromatisiert und das so erhaltene Getränk (Testlösung) irr Vergleich zum nicht aromatisiert en Material (Kontrollösung) versucht. Eine Expertengruppe erklärte, daß die Testlösung einen fruchtigeren, frischeren Aprikosencharakter als die Kontrollösung besaß.
In analoger Weise wurden die folgenden Materialien mit den angegebenen Mengen an 2,5,5-Trimethyl-2-penty1-cyclopentanon aromatisiert. Der festgestellte Geschmack ist im Vergleich zum entsprechenden, nicht aromatisierten Material beschrieben.
Aprikosenmarmelade 10 ppm wesentlich mehr Geruch und Aroma
und frischerer Aprikosencharakter
Pfirsichsaft 5 ppm verbesserter Geschmack, stärker
abgerundeter Pfirsichcharakter und frischere Fruchtnote
-B-
Passionsfrucht-Saft 3 ppm uerbesserter fruchtiger Charakter,
süOere und frischere Kopfnote
7 0 9 8 U 7 / 1 0 1 b

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1.)- Verbindungen der Formel I:
    in welcher R für einen C^ , Alkylrest steht. 2,- !/erbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für einen linearen Alkylrest, vorzugsweise η-Butyl, n-Pentyl oder n-Hexyl steht.
    3. 2,5,5-Trimethyl-2-pentyl-cyclopentanon.
    4,- Verfahren zum Verleihen, Modifzieren oder Verstärken der geruchtragenden Eigenschaften von Parfüms oder parfümierten Produkten, dadurch gekennzeichnet, daß man diesen Materialien eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 zufQgc.
    5,- Verfahren zum Aromatisieren von Nahrungsmitteln, Futtermitteln, Getränken, pharmazeutischen Präparaten und Tabakprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man diesen eine aromamodifizierende Menge einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 zufügt.
    6.- Parfüm- oder Aromakomposition, enthaltend als einen der aktiven Bestandteile eine Verbindung der Formel I gemäß Anspruch
    7.- Parfümiertes oder aromatisiertes Produkt, enthaltend als Parfümierungs- bzw. Aromatisierungsbestandteil eine Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1.
    Der Patentanwalt!
    709847/1015
    ORIGINAL INSPECTED
DE2721002A 1976-05-13 1977-05-10 Cyclopentanonderivate und diese enthaltende Riechstoff- und Geschmacksstoffkompositionen Expired DE2721002C3 (de)

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