DE2242464A1 - Neuer riech- und/oder aromastoff - Google Patents

Neuer riech- und/oder aromastoff

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DE2242464A1
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acid amide
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DE2242464A
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Bernhard Dr Gubler
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Givaudan SA
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L Givaudan and Co SA
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/204—Aromatic compounds

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Description

Dr. /rq. Α. von der Werfft "*■
Dr Franz leder* O O / O / C /
PATENiANVVALTi 2242464
6510/68
L. Givaudan & Cie Societe Anonyme, Vernier-Geneve (Schweiz)
Neuer Riech- und/oder Aromastoff
Die Erfindung betrifft einen neuen Riech- und/oder Aromastoff. Es handelt sich hierbei um das N-Phenyl-N-methyl-2-äthyl-buttersäureamid der Formel
N-CO-CH-CH2CH
CH2CH3
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung I, deren Verwendung als Riechstoff bzw. deren Verwendung zur Aromatisierung von Nahrung.s- und/oder Ge-
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nussmitteln und Riechstoffkompositionen bzw. Nahrungs-, Genuss- und/oder Aromatisierungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an der Verbindung I.
Die erfindungsgemässe Verbindung kann dadurch erhalten werden, dass man 2-Aethylbuttersäure oder ein reaktives Derivat davon mit N-Methyl-anilin umsetzt.
Beispiele von solchen reaktiven Derivaten sind: Die Säurehalogenide, z.B. das Chlorid oder das Bromid, das Säureanhydrid, die niederen Alkylester, z.B. der Methyl- oder Aethylester.
Die Umsetzung zwischen 2-Aethylbuttersäure bzw. einein reaktiven Derivat davon und der Anilinkomponente kann nach den an sich bekannten Methoden zur Herstellung von Amiden durchgeführt werden [siehe z.B. Organikum, org. ehem. Grundpraktikum, 9. Auflage (1970), VEB deutscher Verlag der Wissenschaften].
Bevorzugt wird die Verbindung I durch Umsetzung von 2-Aethylbuttersäurechlorid mit N-Methyl-anilin erhalten.
Die erfindungsgemässe Verbindung der Formel I besitzt besondere Aroma- und Riechstoffeigenschaften, insbesondere eine interessante Grapefruitnote. Sie kann demgomäss z.B. zur Aromatisierung von Nahrungs- und GenussmittGln sowie von Getränken verwendet werden· Sie kann ferner als Riechstoff zur Herstellung von Rieohatoffkompositionen, wie Parfüms, bzw· zur ParfUmierung von technischen oder kosmetischen Produkten aller Art, z.B. von festen und flüssigen Detergentien, synthetischen Waechmltteln, Aerosolen, Seifen, Cremes, Lotions Verwendung finden» In der Parfümerie kann die Verbindung aufgrund ihrer krautigen Note Verwendung finden· Sie eignet sich insbesondere bei der Herstellung von Parfumbasen mit lavendelartigen rind Cologne-Noten. Die Geruchscharakteristik solcher Basen wird durch die Zugabe des erfindungsgemäasen
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Esters in vorteilhafter Weise modifiziert« Der Gehalt in Riech-•stoffkompositionen (Basen) kann innerhalb weiter Grenzen variieren, z.B. zwischen .etwa 1 und etwa 25 Gew.fo, bevorzugt zwischen etwa 2 und etwa 5 Gew.^. In Fertigprodukten kann er ca. 1-2 $ (einer Base) betragen. Für die Parfümierung von technischen 'Produkten, z.B. von festen und flüssigen Detergentien, synthetischen Waschmitteln, Aerosolen oder kosmetischen Produkten aller Art (z.B. Seifen) können allgemein ca. 0,1-0,3 % (im Falle von Waschmitteln) öder 0,8-2 $ (Seifen) solcher Basen zum Einsatz gelangen.
Der Geschmack der Verbindung I kann als kräftig, grünfruchtig, minim-holzig und verblüffend ähnlich dem Geschmack von frisch gepresstem Grapefruitsaft bezeichnet werden. Er ist auch leicht adstringierend, was ja für den Geschmack des Grapefruitsaftes ebenfalls zutrifft. Die Verbindung kann demgemäss bei der Herstellung von gewissen Fruchtaromen, insbesondere bei der Herstellung von Grapefruitaromen Verwendung finden.
Grapefruitaromen werden üblicherweise mittels kaltgepresstem Schalenöl von Grapefruitfruchten erzeugt. Solches OeI wird hierauf in Mengen von z.B. 0,5-5 °/00 (Gew.) den zu aromatisierenden Getränken (z.B. Limonaden) zugesetzt. Setzt man solchem Schalenöl 0,1-10 % (Gew.), vorzugsweise 0,5-5 $ (Gew.) des Esters I zu, so weisen die mit solchem OeI aromatisieren Getränke einen wesentlich besseren, fruchtigeren Geschmack auf. Der Ester I kann aber auch allein schon den typischen, natürlichen Grapefruitgeschmack vermitteln.
Falls die Verbindung I als .Komponente zur Herstellung von Aromen dient, können diese Aromen z.B. zu Flüssigkeiten, Pasten oder Pulvern formuliert werden. Die Produkte können z.B. sprühgetrocknet, vakuumcetrocknet oder lyophilislert werden.
Die Formulierung solcher künstlicher Aromen sowie die 309811/1179
Aromatisierung von Nahrungs- oder Gsnussrnitteln und Getränken kann auf an sich bekannte Art und Weise (vgl. z.B. J. Merory, Pood flavourings, composition, manufacture and use; Avi Publ. Co. Inc., Westport 1968) vorgenommen werden.
Die neue Verbindung der Formel I kann verwendet werden zur Erzeugung des Grapefruitgeschraacks in Nahrungsmitteln (z.B. Yoghurt etc.), in Genussmitteln (z.B. Konditoreierzeugnissen wie Bonbons, Soft Ice, etc.) und in Getränken (z.B. Mineralwässern, Sirups).
Beispiel 1
In einem Vierhalskolben, der mit Rührer, Kühler, Tropftrichter und Thermometer versehen 1st, werden 635 S N-Methylanilin mit 1,32 IJ-tern absolutem Benzol gemischt und zu diesem Gemisch 395 S 2-Aethylbuttersäurechlorld im Zeitraum von einer Stunde zugetropft. Die Temperatur steigt hierbei auf 70°C an. Man rührt noch 2 Stunden bei 60°C (Oelbad) weiter und lässt hierauf das Reaktionsgemisch auf Zimmertemperatur abkühlen. Man gibt unter Kühlung 500 ml destilliertes Wasser zu und trennt im Scheidetrichter die wässrige Schicht ab. Die Benzolschicht wird dreimal mit je 200 ml 10 #iger Schwefelsäure, darauf mit Bicarbonatlösung und Wasser gewaschen. Man dampft das Benzol ab und unterwirft den Rückstand einer Kolonnendestillation. Man gewinnt so 5OO g N-Phenyl-N-methyl-2-äthyl-buttersäureainid (Ausbeute 83/6); Siedepunkt 98 C/0,3 mmHg; n^° - 1,5100.
11/117 9
Beispiel 2
Riechstoffkomposition (Cologne-Typ) mit einem Gehalt an der Verbindung der Formel I:
Gewichtsteile
Verbindung I 50
Undecylenaldehyd 1 % (A) 5
Ylang-Y3ang ab.solu 5
Verveine franz. 5
Rosenöl marok. 5
<X-Iron 5
Zimtsäure-methylester 5
Methylnaphbylketon krist. 5
Rosmarinöl franz. 10
Kamillenöl römisch 10 $ (A) 10
Anthranilsäure-methylester 10 °/ Ό (A) 10
Resinoid Benzoe Siam 10
Lavendelöl Bareme 25
Neroliöl 125
Orangenöl Guinea 125
Zitronenöl Messina 100
Bergamottöl Reggio ^50
Nerolidol so
1000 (A) Phthalsäurediäthylester
Die Zugabe des Esters I verleiht der Lavendelkomposition einen ausgeprägteren krautigeren Charakter, der in solchen Kompositionen sehr erwünscht ist.
Π Π 8 I ! / Π Ί [)
BAD ORIGINAL
Beispiel 3
Der Zusatz von 5 Gew.% der Komposition des Beispiels 2 zu einem üblichen käuflichen Lavendelparfum dämpft dessen schwüle süsse Note in angenehmer Welse.
Beispiel 4
Ein Zusatz von 10 ppm N-Phenyl-N-methyl-2-äthyl-buttersäureamid zu 12 '/bigem Zuckersirup gibt ein gut nach Grapefruit schmeckendes Getränk.
IU1M I I / I I 7·ι

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl-N-methyl-2-äthyl-buttersäureamid, dadurch gekennzeichnet, dass man
    2-Aethylbuttersäure oder ein reaktives Derivat davon mit
    N-Methylanilin umsetzt.
    -2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als reaktives Derivat von 2-Aethylbuttersäure ein
    Säurehalogenid einsetzt. ,
    3) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Aethylbuttersäurechlorid einsetzt.
    4) Verfahren zur Parfümierung von Kompositionen, bzw. zur Modifizierung des Geruchs von Riechstoffkompositionen,
    dadurch gekennzeichnet, dass man diesen Kompositionen
    N-Phenyl-N-methyl-2-äthyl-buttersäureamid einverleibt.
    5) Verfahren zur Aromatisierung von Nahrungs- und Genussmitteln oder von Getränken, bzw.1 zur Herstellung von Aromatisierungsmitteln mit Grapefruitaroma, dadurch gekennzeichnet, dass man solchen Mitteln bzw. Getränken N-Phenyl-N-methyl-2-äthyl-buttersäureamid einverleibt.
    6) Riech- und/oder Geschmackstoffkomposition. gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Phenyl-N-methyl-2-äthylbuttersäureamid.
    7) Verwendung von N-Phenyl-N-methyl-2-äthy!-buttersäureamid als Riech-, bzw. als Geschmackstoff zur Aromatisierung von Nahrungs- und Genussmittoln oder von Getränken, bzw. zur Herstellung von Aromatisierurigsrnitteln mit Grape fruit arena.
    309811/1179
    BAD ORIGINAL
    224246*
    8) N-Phenyl-M -iricthyl-2-äthy3 -butleraiiureainj d.
    30981 1/117*
    BAD ORIGINAL
DE2242464A 1971-09-06 1972-08-29 Neuer riech- und/oder aromastoff Pending DE2242464A1 (de)

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FR2250350A5 (de) 1975-05-30
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US3909462A (en) 1975-09-30
ES406406A1 (es) 1975-09-16
BE788461A (fr) 1973-03-06
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