DE2043341C3 - Verwendung von p-Menthan-8-thiol-3-on als Riechstoff - Google Patents

Verwendung von p-Menthan-8-thiol-3-on als Riechstoff

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Description

Beispiel 1
Beispiel einer Riechstoffkomposition mit einem Gehalt an p-Menthan-8-thiol-3-on (Blumenbase)
Gewichtsteile
p-Menthan-8-lhiol-3-on l°/oo 10
(in Phthalsäurediäthylester PSDE)
Gardenol 50
Dimethylbenzylcarbinylacetat 50
Melhylbenzoat 50
ff-Irison 90
a-Hexylzimtaldehyd 100
Ci4-Aldehyd pur (Undecalacton) 10
10% (PSDE)
Costusöl 10% (PSDE) 10
Linalylacetat 30
Benzylacetat 20
Ylang BB extra 50
Phenyläthylalkohol 80
BuIg1 Rosenöl 20
C|8-Aldehyd 10% (PSDE) 30
600
Beispiel 2
Beispiel einer Riechstoffkomposition mit einem Gehalt an p-Menthan-8-thiol-3-on (Chypre moderne)
Gewichtsteile
p-Menthan-8-thiol-3-on 1% 10
{in Phthalsäurediäthylester PSDE)
Benzylacetat 20
ff-Hexylzimtaldehyd 50
Rhodinol pur 50
Phenylethylalkohol 50
Methylionon 50
Hydroxycitronellal 70
Linalool 20
Bergamottö! 40
Gardenol 10% 10
(in Phthalsäurediäthylester PSDE)
C,,-Aldehyd 10% (PSDE) 10
C|4-Aldehyd pur (Undecalacton) 10
10% (PSDE)
Jugoslawisches Eichenmoos abs. 20
Zibet abs. 1% (PSDE) 10
Ambrelte-moschus 30
Patschuliöl 20
Vetiver Bourbon 10
Ind. Sandelholzöl 20
500

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von p-Menthan-8-thiol-3-on als Riechstoff.
    10
    Es ist bekannt, bei der Herstellung von gewissen künstlichen Fruchtaromen, insbesondere bei der Herstellung von Casis-Aroma (Aroma der schwarzen Johannisbeeren), Buccublätteröl als Aromakomponente zu verwenden. Bei der Verwendung dieses Öls müssen jedoch erhebliche Nachteilein Kauf genommen werden, da es nur in ungenügenden Mengen angeboten wird und geruchlich gewisse nachteilige, insbesondere minzige, neuartige Nebennoten zeigt.
    Es wurde nun gefunden, daß das bisher nicht bekannte, in Buccublätteröl in sehr geringen Mengen vorkommende p-Menthan-8-thiol-3-on der Formel
    (D
    15
    20
    25
    JO
    ein wesentlicher Geruchs- bzw. Aromaträger des genannten Öls ist. Es gelang, das p-Menthan-8-thiol-3-on in reiner Form zu synthetisieren. Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit mit interessanten Cassis-Aromaeigenschaften. Dieses Aroma ist speziell ausgeprägt, falls das Thiolon in Kombination mit dem zugrunde liegenden Terpenketon, d. h. Pulegon bzw. Isopulegon, vorliegt. Auf Grund dieser Eigenschaften kann das p-Methan-8-thiol-3-on für denselben Zweck Verwendung finden, für den bisher Buccublätteröl verwendet wurde: Die Verbindung kann z. B. verwendet werden zur Erzeugung von Cassis-Aroma in Nahrungsmitteln (z. B. Milchdrinks, Yoghurt etc.), in Genußmitleln (z. B. Konditoreierzeugnissen, wie Bonbons, Soft Ice etc.) und in Getränken (z. B. Mineralwasser).
    Darüber hinaus weist das synthetisch hergestellte p-Menthan-8-thiol-3-on aber auch besonders interessante und wertvolle Riechstoffeigenschaften auf. Diese Verbindung kann demgemäß erfindungsgemäß als Riechstoff Verwendung finden, z. B zur Herstellung von Riechstoffkompositionen, wie Parfüms, bzw. zur Parfümierung von technischen Produkten, z. B. von festen und flüssigen Detergentien, synthetischen Waschmitteln, Aerosolen oder kosmetischen Produkten aller Art (z. B. Seifen).
    Die Geruchsnoten von p-Menthan-8-thiol-3-on können als zwiebelähnlich, schweflig und gleichzeitig fruchtig (Cassis), Cassis knospenartig und grün beschrieben werden. Die Substanz eignet sich besonders für Riechstoffkompositionen mit neuartigen Blumenbouquets, insbesondere für solche mit an Jasmin, Flieder oder Hyazinthen erinnernden Noten. Solchen Kompositionen verleiht das Thiolon einerseits eine sehr angenehme Kopfnote, andererseits erhöht es deren Diffusionsvermögen beträchtlich.
    Ferner eignet sich p-Menthan-8-thiol-3-on als Bestandteil von Kompositionen mit holzigen, Chypre-, Irisoder animalischen Noten.
    Die Verwendung von Ketothiolen bzw. von Schwefelverbindungen überhaupt als Riechstoffe war nicht naheliegend, siehe z. B. Sundt et al. HeIv. Chim. Acta 54, 1801 (1971), wo über die Entwicklung von p-Menthan-8-thiol-3-on berichtet wird und in diesem Zusammenhang ausgesagt wird, daß die Verbindung zu einer bislang unbekannten Stoffklasse gehört und zuerst einmal festgestellt werden konnte, daß Schwefel in dieser fraglichen Verbindungsklasse vorkomme.
    Der Gehalt des Thiolons in Riechstoffkompositionen bzw. in den parfümierten Produkten kann innerhalb weiter Grenzen variieren, z. B. zwischen 0,005 bis 5 Gew.-%.
    Das p-Menthan-8-thiol-3-on kann ohne Schwierigkeiten aus 'eicht zugänglichem Ausgangsmaterial, nämlich aus Pulegon oder Isopulegon durch Umsetzung mit Schwefelwasserstoff hergestellt werden.
    Die Erfindung betrifft demgemäß, wie vorne gesagt, die Verwendung von p-Menthan-8-thiol-3-on als Riechstoff.
    Die Erfindung betrifft im besonderen die Verwendung des synthetisch hergestellten und damit von den im natürlichen Buccublätteröl vorkommenden Beimengungen freien p-Menthan-8-thiol-3-ons.
    Bei diesen Beimengungen handelt es sich insbesondere um Monoterpenkohlenwasserstoffe, wie a-Pinen, j3-Pinen, Camphen, Myrcen, «-Terpinen, ( + )-Limonen, y-Terpinen, p-Cymol, um Terpenketone wie ( +)-Menthon, (— )-Isomenthon, (+ )-Isopulegon, (— )-lsopulegon, ( —)-Pulegon, oder um Terpenalkohole, wie Terpineol-(4), Diosphenol oder<p-Diosphenol.
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