DE2737525A1 - Riechstoffe und aromamittel - Google Patents

Riechstoffe und aromamittel

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Description

Riechstoffe und Aromamittel
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Verbessern, Verstärken oder Modifizieren der Geruchseigenschaften von Parfümen oder parfümierten Produkten sowie der Geschmackseigenschaften von Nahrungsmitteln, Futtermitteln, Getränken, pharmazeutischen Präparaten und Tabakprodukten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass eine wirksame Menge der Verbindung der Formel die im folgenden Tricyclo-[6,2,1,0[hoch]2,7]-undec-9-en-3-on genannt wird, zugegeben wird.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Parfümgrundstoff, eine Parfümzusammensetzung oder ein parfümiertes Produkt, welche(s) als Wirkstoff Tricyclo-[6,2,1,0[hoch]2,7]-undec-9-en-3-on in Kombination mit einem Träger, einem weiteren Parfüminhaltsstoff, einem Verdünnungsmittel oder einem Träger enthält.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist außerdem auch ein Aromamittel, welches als Wirkstoff Tricyclo-[6,2,1,0[hoch]2,7]-undec-9-en-3-on enthält.
Die Erfindung ist auch auf ein parfümiertes oder aromatisiertes Produkt gerichtet, welches als Duft- oder als Geschmacksbestandteil Tricyclo-[6,2,1,0[hoch]2,7]-undec-9-en-3-on enthält.
Die Erfindung ist auch auf die Verwendung von Tricyclo-[6,2,1,0[hoch]2,7]-undec-9-en-3-on als Geschmacks- oder Parfümbestandteil in Nahrungsmitteln, Getränken, pharmazeutischen Präparaten und Tabak beziehungsweise in Parfümen, Parfümgrundstoffen und parfümierten Produkten, gerichtet.
Tricyclo-[6,2,1,0[hoch]2,7]-undec-9-en-3-on ist eine bekannte chemische Verbindung, die in der Literatur das erste Mal in J. Org. Chem., 39, 3063 (1974) beschrieben wurde. Sie wurde als Ergebnis der Forschung über die fotochemische Cycloaddition von Cyclohexanon an Cyclopentadien hergestellt. In der genannten Literaturstelle wird jedoch weder eine Verwendungsmöglichkeit der fraglichen Verbindung beschrieben, noch wird die mögliche Verwendung als Parfümier- oder Geschmacksstoff nahe gelegt.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass Tricyclo-[6,2,1,0[hoch]2,7]-undec-9-en-3-on wertvolle organoleptische Eigenschaften besitzt und daher vorteilhaft in verschiedenen Parfümzusammensetzungen verwendet werden kann, nämlich um aromatische Geruchsnoten zu verleihen oder zu verbessern. Sein Geruch erinnert an den Geruch von Pflanzen, wie Wermut (Artemisia Absinthium) oder Liatris; er ist sehr stark und ermöglicht es, der Zusammensetzung, welcher diese Verbindung zugegeben wird, eine sehr natürliche Gesamtwirkung zu verleihen.
Die Menge, in welcher das Tricyclo-[6,2,1,0[hoch]2,7]-undec-9-en-3-on die gewünschte Parfümierwirkung erzeugt, kann sehr unterschiedlich sein. Im Normalfall betragen diese Mengen etwa 1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise etwa 5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, welcher die Wirkstoffverbindung zugegeben wird. Dem Fachmann ist klar, dass diese Werte nicht absulut sind und dass höhere oder niedrigere Mengen mit Erfolg verwendet werden können, beispielsweise dann, wenn Tricyclo-[6,2,1,0[hoch]2,7]-undec-9-en-3-on verwendet wird, um Produkten, wie Seifen, Schampons, Schönheitscremes, Talkumpuder, desodorierenden Mitteln, Luftverbesserern, Waschmitteln oder Haushaltsmitteln ganz allgemein, einen Duft zu verleihen oder diesen zu modifizieren.
Auf dem Gebiet der Aromatisierung entwickelt Tricyclo-[6,2,1,0[hoch]2,7]-undec-9-en-3-on Geschmacksnoten verschiedener Typen, wie z.B. Holz-, Fett- oder Tiernoten, die in gewisser Weise an den Geschmack von Fisch oder Algenextrakten erinnern. Außerdem besitzt die erfindungsgemäße Verbindung eine Geschmacksnote, die an Kräuter und Minze erinnert.
Bevorzugt werden Konzentrationen von etwa 0,5 bis 50 T.p.M., bezogen auf das Gesamtgewicht des aromatisierten Produkts.
Der in der vorliegenden Beschreibung verwendete Begriff "Nahrungsmittel" umfasst Lebensmittel u.a. auch solche verzehrbare Produkte wie Tee, Kaffee oder Schokolade.
Das Tricyclo-[6,2,1,0[hoch]2,7]-undec-9-en-3-on kann erfindungsgemäß entweder allein, gelöst in inerten Lösungsmitteln, wie Triacetin, Äthylalkohol oder Diäthylenglykol, oder gemischt mit anderen Bestandteilen verwendet werden.
Das Tricyclo-[6,2,1,0[hoch]2,7]-undec-9-en-3-on kann nach dem in der genannten Literaturstelle (J. Org. Chem., siehe oben) beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Gegebenenfalls kann es auch wie folgt hergestellt werden:
Eine Mischung von 19,2 g (0,2 Mol) Cyclohex-2-en-1-on und 33 g (0,5 Mol) frisch zubereitetem Cyclopenta-1,3-dien wird tropfenweise unter Rühren einer Lösung von 1 g wasserfreiem Zinntetrachlorid in 20 ml Methylenchlorid, die auf 0 - 5° gehalten wird, zugegeben. Nach Beendigung der Zugabe wird die Temperatur der Mischung langsam auf 20 - 25° erhöht, und es wird 9 Stunden lang gerührt, wonach 100 ml 5-%ige wässrige HCl zugegeben und das Ganze mit Methylenchlorid extrahiert wird. Die zusammengegebenen organischen Extrakte werden mit 5-%iger wässriger HCl gewaschen, dann mit Wasser gewaschen, und schließlich mit 5-%igem wässrigem Natriumchlorid bis zur Neutralität gewaschen.
Nach dem Trocknen über Natriumsulfat erhält man durch "Bulb"-destillation 22 g eines rohen Produkts mit einem Siedepunkt von 100 - 180° bei 0,5 Torr. Durch anschließende fraktionierte Destillation erhält man 17 g (Ausbeute = 52 %) Tricyclo-[6,2,1,0[hoch]2,7]-undec-9-en-3-on in Form einer farblosen Flüssigkeit;
Siedepunkt: 50 - 53°/0,4 Torr;
N[tief]D[hoch]20 = 1,5210;
D[tief]4[hoch]20 = 1,084;
IR (rein): 3050, 1710 und 730 cm[hoch]-1.
Die obigen Temperaturen sind in °C angegeben, und die Abkürzungen haben die auf diesem Fachgebiet übliche Bedeutung.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der vorliegenden Erfindung, ohne diese einzuschränken.
Beispiel 1
Parfümzusammensetzung
Es wurde eine Parfümgrundzusammensetzung, die für ein medizinisches Schampon bestimmt war, hergestellt, indem die folgenden Bestandteile miteinander gemischt wurden:
Gew.-Teile
Trimethylhexylacetat 200
Lavandinöl 100
Linalol 100
p-tert.-Butylcyclohexylacetat 80
synthetisches Bergamottöl 80
Benzylbenzoat 70
entfärbtes Eichenmoos, absolut (50 %*) 60
Methoxyphenethylol 40
Citratminzöl 40
Trans-Epoxy-ocimen**, 10 %* 40
Cyclopentadecanolid, 10 %* 30
Isobornylacetat 20
Methylnonylacetaldehyd, 10 %* 20
Methylsalicylat, 1 %* 10
entfärbter Mate, absolut 10 %* 10
Lavendelöl 40
Caryolan*** 10
950
* in Diäthylphthalat
** Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
*** Mischung von 4,4,8-Trimethyl-tricyclo-[6,3,1,0[hoch]2,5]-dodec-1-yl-formiat und 4,4,8-Trimethyl-tricyclo-[6,3,1,0[hoch]1,5]-dodec-2-yl-formiat, siehe britische Patentschrift Nr. 1 418 600.
Der erhaltene Parfümgrundstoff besaß einen recht angenehmen Lavendelduft. Durch Zugabe von 5 g Tricyclo-[6,2,1,0[hoch]2,7]-undec-9-en-3-on zu 95 g des genannten Parfümgrundstoffs erhielt man eine neue Zusammensetzung, deren Dufteigenschaften sich in eine eindeutige "medizinische" Geruchsnote verwandelten.
Beispiel 2
Aromatisierung von Nahrungsmitteln
Es wurde eine klare Brühe von mildem Geschmack hergestellt, indem 10 g eines handelsüblichen Suppenpulvers in 500 ml siedendem Wasser gelöst wurden. Diese Brühe wurde in mehrere Portionen von je 30 ml aufgeteilt. Die Hälfte der Portionen wurde durch Zugabe von Tricyclo-[6,2,1,0[hoch]2,7]-undec-9-en-3-on in einer Gewichtskonzentration von 2 T.p.M., bezogen auf das Gesamtgewicht des aromatisierten Nahrungsmittels, aromatisiert.
Die erhaltenen Proben wurden einer Reihe von erfahrenen Geschmacksexperten zur Benurteilung vorgesetzt, die den Geschmack der aromatisierten Brühe im Vergleich zu der nicht aromatisierten Brühe als sehr deutlich an Fisch erinnernd definierten.
Beispiel 3
Aromatisierung von Tabak
0,5 g einer 1%-igen Lösung von Tricyclo-[6,2,1,0[hoch]2,7]-undec-9-en-3-on in 95 % Äthanol wurden auf 100 g einer Tabakmischung des Typs "American Blend" gesprüht. Der auf diese Weise aromatisierte Tabak wurde dann zur Herstellung von "Versuchs"-Zigaretten verwendet, deren Rauch einer organoleptischen Bewertung durch eine Reihe von Geschmacksexperten unterworfen wurde. Sie erklärten, dass der Rauch der Versuchszigaretten eine mehr an Kräuter erinnernde, leicht fruchtige und blumige Aromanote aufweise.

Claims (4)

1. Verfahren zum Verbessern, Verstärken oder Modifizieren der Dufteigenschaften von Parfümen oder parfümierten Produkten sowie der Geschmackseigenschaften von Nahrungsmitteln, Futtermitteln, Getränken, pharmazeutischen Präparaten und Tabakprodukten, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge von Tricyclo-[6,2,1,0[hoch]2,7]-undec-9-en-3-on zugegeben wird.
2. Parfümgrundstoff, Parfümzusammensetzung oder parfümiertes Produkt, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff Tricyclo-[6,2,1,0[hoch]2,7]-undec-9-en-3-on in Kombination mit einem Träger, einem weiteren Parfüminhaltsstoff, einem Verdünnungsmittel bzw. einem Träger enthalten.
3. Aromamittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff Tricyclo-[6,2,1,0[hoch]2,7]-undec-9-en-3-on enthält.
4. Die Verwendung von Tricyclo-[6,2,1,0[hoch]2,7]-undec-9-en-3-on als Aroma- bzw. Geruchsstoffbestandteil in Nahrungsmitteln, Getränken, pharmazeutischen Präparaten und Tabakprodukten bzw. Parfümen, Parfümgrundstoffen und parfümierten Produkten.
DE2737525A 1976-08-20 1977-08-19 Verwendung von Tricyclo-[6,2,1,O↑2↑]-und ec-9-en-3-on in Riechstoffen Expired DE2737525C3 (de)

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