CH616585A5 - - Google Patents
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Description
La présente invention concerne en particulier l'utilisation d'un composé oxygéné tricyclique de formule ou tricyclo-[6.2.1.02-7]-undéc-9-ène-3-one, en tant qu'ingrédient parfumant et/ou aromatisant.
Le composé de formule (I) peut servir en effet à la préparation de parfums et produits parfumés ainsi qu'à l'aromatisation d'aliments solides ou liquides, de boissons non nutritives, de préparations pharmaceutiques ou de tabac.
L'invention concerne en outre une composition parfumante et/ou aromatisante, caractérisée en ce qu'elle contient en tant qu'ingrédient actif la tricyclo-[6.2.1.02,7]-undéc-9-ène-3-one.
Ce dernier composé a été décrit en tant qu'entité chimique dans la littérature scientifique [voir à cet effet: «J. Org. Chem.», 39,3063 (1974)] ; cependant, ladite référence est totalement muette en ce qui concerne les caractères organoleptiques du composé en question et, à fortiori, son utilisation dans le domaine de la parfumerie ou des arômes.
C'est de façon surprenante que nous avons découvert que la tricyclo-[6.2.1.02,7]-undéc-9-ène-3-one possède des propriétés organoleptiques particulièrement intéressantes et, de ce fait, peut être utilisée avantageusement dans bon nombre de compositions parfumantes, notamment pour conférer ou améliorer des notes olfactives rappelant celles développées par des plantes aromatiques, telles que l'absinthe et le liatris. Son odeur est très puissante et confère un caractère fort naturel aux compositions auxquelles il est incorporé. Les proportions dans lesquelles ledit composé peut être utilisé pour promouvoir les effets odorants désirés peut, bien entendu, varier dans une gamme de valeurs très étendue; de préférence, ces proportions sont comprises entre environ 1 et 20%, plus particulièrement entre 5 et 10% du poids de la composition dans lequel il est ajouté. Lorsque le composé, dont l'utilisation constitue l'un des objets de l'invention, est utilisé en tant qu'ingrédient parfumant pour la préparation de produits parfumés tels les savons, les produits cosmétiques, les shampooings ou les produits d'entretien en général, sa concentration peut être bien inférieure à celles indiquées ci-dessus et dépend tout particulièrement de la nature du produit auquel il est ajouté.
Lorsque le composé de l'invention est utilisé en tant qu'ingrédient aromatisant, il sert à développer des notes gustatives variées de type boisé, gras, animal, rappelant par certains côtés le goût du poisson ou d'extraits d'algues. Ledit composé possède en outre un caractère herbal et menthé.
Les proportions dans lesquelles il sert à développer de tels effets peuvent également varier dans une gamme assez large. De préférence, elles sont comprises entre environ 0,5 et 50 ppm (parties par million) en poids par rapport au poids total du produit aromatisé.
La tricyclo-[6.2.1.02,7]-undéc-9-ène-3-one peut être obtenue conformément à un procédé qui consiste en une condensation photochimique du type dit de Diels-Alder entre la cyclohex-2-ène-1-one et le penta-l,3-diène (voir à cet effet «J. Org. Chem.», op. cit.).
Alternativement, le composé de formule (I) peut être préparé ainsi:
Un mélange de 19,2 g (0,2M) de cyclohex-2-ène-l-one et 33 g (0,5M) de cyclopenta-l,3-diène, fraîchement préparé, a été ajouté goutte à goutte à une suspension maintenue à environ 0-5° C de 1 g de tétrachlorure d'étain anhydre dans 20 ml de chlorure de méthylène. Une fois l'addition terminée, la température du mélange a été graduellement élevée jusqu'à la température ambiante puis, après 9 h environ, le tout a été traité avec 100 ml d'HCl à 5% et extrait avec du chlorure de méthylène. Les extraits organiques combinés ont été lavés au moyen d'HCl à 5%, d'eau et d'une solution aqueuse de NaCl à 5% jusqu'à neutralité. Après séchage sur du sulfate de sodium et distillation à l'aide d'un appareil à bulles, on a obtenu, à 100-180°/0,5 torr, 22 g d'un produit brut qui, par distillation fractionnée, a donné 17 g (rendement 52%) de tricyclo-[6.2.1.02,7]-undéc-9-ène-3-one, huile incolore ayant: Eb.: 50-53°/0,4 torr; në°=l,5210; d20 = l,084;
IR: 3050,1710 et 730 cm"1.
Les températures indiquées ci-dessus ont été données en degrés centigrades.
L'invention est illustrée d'une manière plus détaillée par les exemples suivants.
Exemple 1
Une composition parfumante destinée à être incorporée dans un shampooing médical a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids):
Acétate de triméthylhexyle 200
Essence de lavandin 100
Linaloi 100
Acétate de p-ter-butylcyclohexyle ... 80
Essence de bergamote synthétique .. 80
Benzoate de benzyle 70
Absolue mousse de chêne décolorée
50%* 60
Méthoxyphénéthylol 40
Essence de menthe citrata 40
Transépoxyocimène** 10%* 40
Cyclopentadécanolide 10%* 30
Acétate d'isobornyle 20
Aldéhyde méthylnonylacétique 10%* 20
Salicylate de méthyle 1%* 10
Absolue de maté décolorée 10%* ... 10
Essence d'aspic 40
Caryolan*** _10
950
* Dans le phtalate de diéthyle.
** Source: Firmenich S.A., Genève.
*** Mélange de formiate de 4,4,8-triméthyltricyclo-[6.3.1.02,5]-dodéc-l-yle et de formiate de 4,4,8-triméthyltricyclo-[6.3.1.01,5]-dodéc-2-yle, voir brevet britannique N° 1418600.
La composition de base ci-dessus possède un caractère lavande assez plaisant. Par l'adjonction, à 95 g de ladite composition, de 5 g de tricyclo-[6.2.1.02'7]-undéc-9-ène-3-one, on a obtenu une nouvelle composition dont le caractère olfactif tourne vers une tonalité médicale bien distincte.
Exemple 2 :
Aromatisation d'un bouillon commercial Un bouillon a été préparé en dissolvant un cube à 10 g pour bouillon commercial dans 500 ml d'eau bouillante. L'aliment ainsi préparé a été divisé en plusieurs portions de 30 ml chacune et la moitié d'entre elles ont été aromatisées à l'aide de tricyclo-
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
6(1
65
3
616 585
[6.2.1.02,7]-undéc-9-ène-3-one à raison de 2 ppm (parties par million) de produit par rapport au poids total du bouillon aromatisé.
Les échantillons ainsi préparés ont été soumis à une évaluation organoleptique de la part d'un groupe d'experts qui ont défini le goût et l'arôme du bouillon aromatisé par rapport à celui non 5 aromatisé comme ayant un caractère poisson très marqué.
Exemple 3 :
Aromatisation de tabac
0,5 g d'une solution à 1% de tricyclo-[6.2.1.02,7]-undéc-9-ène- io
3-one dans l'alcool éthylique à 95% a été dispersé sur 100 g d'un mélange de tabacs du type American blend. Le tabac ainsi aromatisé a ensuite été utilisé pour la manufacture de cigarettes tests dont la fumée a été soumise à une évaluation organoleptique après comparaison de celle-ci avec la fumée de cigarettes témoins, non aromatisées, dont le tabac avait été préalablement traité par de l'alcool éthylique à 95%.
Le groupe d'aromatiseurs a jugé le goût de la fumée des cigarettes tests comme possédant une nouvelle note herbale, légèrement fruitée et florale.
R
Claims (2)
1. Utilisation de tricyclo-[6.2.1.02'7]-undéc-9-ène-3-one en tant qu'ingrédient parfumant et/ou aromatisant.
2. Composition parfumante et/ou aromatisante, caractérisée en ce qu'elle contient en tant qu'ingrédient actif la tricyclo-[6.2.1.02,7]-undéc-9-ène-3-one.
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