EP0045534B1 - Utilisation de phényl-n-hexyl cétone à titre d'ingrédient parfumant et compositions parfumantes contenant ladite cétone - Google Patents
Utilisation de phényl-n-hexyl cétone à titre d'ingrédient parfumant et compositions parfumantes contenant ladite cétone Download PDFInfo
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- EP0045534B1 EP0045534B1 EP19810200744 EP81200744A EP0045534B1 EP 0045534 B1 EP0045534 B1 EP 0045534B1 EP 19810200744 EP19810200744 EP 19810200744 EP 81200744 A EP81200744 A EP 81200744A EP 0045534 B1 EP0045534 B1 EP 0045534B1
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
Definitions
- the invention relates to the field of perfumery. It more particularly relates to the use of phenyl-n-hexyl ketone as a perfuming ingredient for the preparation of perfumes and perfumed products. It also relates to a fragrance composition containing said phenyl-n-hexyl ketone as an odoriferous ingredient.
- Phenyl-n-hexyl ketone is a known chemical entity, described in particular in Beestein 7, 337; however, the state of the art is silent as to its organoleptic properties.
- this compound has very interesting olfactory properties and can therefore find wide use as an odoriferous ingredient in compositions of various kinds.
- phenyl-n-hexyl ketone can be used to give interesting olfactory effects vary relatively widely. Thus, concentrations of approximately 0.5 to 1%, by weight, relative to the total weight of the composition considered can already produce marked effects when perfuming products such as soaps, shampoos or cosmetic articles for example.
- a basic perfume composition of the "yellow narcissus" type was prepared by mixing the following ingredients (parts by weight): The addition to 85 g of the composition indicated above of 15 g of phenyl-n-hexyl ketone makes its odor more intense and more rounded by giving it a more natural and pleasant character.
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Description
- L'invention se rapporte au domaine de la parfumerie. Elle a plus particulièrement pour objet l'utilisation de phényl-n-hexyl cétone à titre d'ingrédient parfumant pour la préparation de parfums et produits parfumés. Elle a également pour objet une composition parfumante contenant ladite phényl-n-hexyl cétone en tant qu'ingrédient odoriférant.
- La phényl-n-hexyl cétone est une entité chimique connue, décrite notamment dans Beil- stein 7, 337; cependant l'état de la technique est muet quant à ses propriétés organo- leptiques.
- Il a été découvert que ce composé possède des propriétés olfactives fort intéressantes et peut de ce fait trouver une utilisation étendue en tant qu'ingrédient odoriférant dans des compositions de nature variée.
- Son odeur, de bonne puissance, est de type fleuri et rappelle l'odeur développée par certaines fleurs appartenant à famille des amaryllidacées, la jonquille ou le narcisse en particulier.
- Ses propriétés odoriférantes sont cependant nettement distinctes de celles exhibées par des produits analogues, telle la phényl-n-amyl cétone par exemple qui ne trouve qu'une utilisation limitée en parfumerie, en tant que modifac- teur de l'effet exercé par la combinaison coumarine-salicylate d'amyle dans des compositions de type fourgère (voir S. ARCTANDER: "Perfume and flavor chemicals", 1969, Mont- clair, N. J. (US), no. 211).
- Les proportions dans lesquelles la phényl-n-hexyl cétone peut être utilisée pour donner des effets olfactifs intéressants varient de façon relativement étendue. C'est ainsi que des concentrations de 0,5 à 1% environ, en poids, par rapport au poids total de la composition considérée peuvent déjà produire des effets marqués lors du parfumage de produits tels que savons, shampoings ou articles cosmétiques par exemple.
- Des proportions supérieures, allant jusqu'à 20% ou au-delà, peuvent par contre être utilisées pour la préparation de compositions ou bases parfumantes. Bien entendu, de telles limites de concentration ne sauraient être interprétées de façon restrictive car elles dépendent de la nature des coingrédients odorants de la compostion donnée ou de celle des articles que l'on désire parfumer.
- La phényl-n-hexyl cétone peut être préparée selon l'une des méthodes de synthèse courante, par exemple par acylation du benzène au moyen d'une réaction du type de Friedel-Crafts à l'aide de chlorure d'heptanoyle [voir par exemple: Organikum, Org. Chem. Grund-praktikum, Berlin (1964), p. 290]. Le produit ainsi obtenu possédait Eb. 85-90°/1 Pa. Ses'caractères analytiques étaient les suivants:
- SM: 190 (M+, 5); m/e:105(100), 120(76), 77(43), 51 (10), 43(9), 106(7), 133(6), 121(6);
- IR (liquide, film): 1675 cm i;
- RMN (60 MHz, CDCI3): 0,89 (t, 3H); 1,0-2,0 (8H, bande large); 2,90 (2H, t, J=7 Hz); 7,2-7,5 (3H, m); 7,8-8,05 (2H, m) b ppm.
- L'exemple suivant est destiné à illustrer l'invention de façon plus détaillée, sans pour autant la limiter.
- Une composition parfumante de base de type "narcisse jaune" a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids):
Claims (2)
Applications Claiming Priority (2)
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Family Applications (1)
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