JP2002514681A

JP2002514681A - 香料組成物

Info

Publication number: JP2002514681A
Application number: JP2000548423A
Authority: JP
Inventors: トーマス・マルカート; テオ・テン・ピーリック
Original assignee: Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Current assignee: BASF Personal Care and Nutrition GmbH
Priority date: 1998-05-08
Filing date: 1999-04-29
Publication date: 2002-05-21
Also published as: EP1102832B1; US6451758B1; EP1102832A2; WO1999058629A2; IL139484A0; DE19820657A1; WO1999058629A3; ES2233052T3; DE59911336D1

Abstract

(57)【要約】本発明は、２−メチレン−３−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）−ブタナール（１）９０〜７０重量％およびリモネンアルデヒド（２）１０〜３０重量％を含有する香料組成物に関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】（技術分野）本発明は、２−メチレン−３−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）−ブ
タナール９０〜７０重量％、およびリモネンアルデヒド１０〜３０重量％を含有
する香料組成物に関する。

【０００２】（背景技術）リモネン（ＩＵＰＡＣ名は１−メチル−４−イソプロペニルシクロヘキサ−１
−エン）は、既知の天然物である。リモネン（３）の構造式を次に示す：

【化２】

【０００３】ＤＥ２９２１６１９Ｃ３により、リモネンをヒドロホルミル化して３−（４−
メチルシクロヘキサ−３−エニル）−ブタナールに容易に変換し得ることが知ら
れている。ヒドロホルミル化は、１９３８年にＲoelenによって見出された、当
業者に知られた反応である。この反応においては、アルケンを一酸化炭素および
水素によってアルデヒドに変換する。この反応は、オキソ合成としても知られて
いる。

【０００４】３−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）−ブタナール（リモネンアルデ
ヒド（２）とも称する）の構造式を次に示す：

【化３】

【０００５】ＤＥ２９２１６１９Ｃ３によると、リモネンアルデヒドをホルムアルデヒドで
メチレン化することにより、２−メチレン−３−（４−メチルシクロヘキサ−３
−エニル）−ブタナール（１）に変換し得る。その構造式は次の通りである：

【化４】

【０００６】上記ＤＥ２９２１６１９Ｃ３によると、２−メチレン−３−（４−メチルシク
ロヘキサ−３−エニル）−ブタナール（１）を香料として使用し得る。しかし、
該文献には、化合物（１）と他の嗅覚的活性化合物とのある種の混合物の性質は
記載されていない。

【０００７】（発明の開示）（発明が解決しようとする技術的課題）多くの天然香料は、需要に対して供給が非常に不足している。従って、香料工
業において、天然香料の種類が増え、流行の変化に適応でき、生活必需品（例え
ば化粧品および清浄生成物）の香向上に対して高まっている要求を満足できるよ
うに、好ましい香を有する新しい香料が常に必要とされていることは明らかであ
る。

【０００８】更に、好都合に一定の品質で製造することができ、望ましい香の性質を有し（
すなわち、品質的に新規で、天然物に近い快い香を有し、強度が充分である）、
化粧品および消耗品の香に好ましい影響を与えることができる合成香料が、一般
に必要とされている。すなわち、特徴的な新しい香を有し、かつ、持続性、香の
強度および発散性の高い化合物が常に求められている。

【０００９】（その解決方法）驚くべきことに、２−メチレン−３−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル
）−ブタナール（１）９０〜７０重量％およびリモネンアルデヒド（２）１０〜
３０重量％を含有する香料組成物は、繊細なニュアンスのある非常に好ましい香
を有することがわかった。本発明の香料組成物の香の性質は、成分（１）および
（２）の各々と比較して、質が異なり、独特であり、新規である。

【００１０】本発明は、２−メチレン−３−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）−ブ
タナール（１）９０〜７０重量％およびリモネンアルデヒド（２）１０〜３０重
量％を含有する香料組成物に関する。好ましい一態様においては、本発明の香料組成物は、上記必須成分（１）およ
び（２）のほかに、更なる嗅覚的活性成分を５重量％まで含有する。

【００１１】本発明は、２−メチレン−３−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）−ブ
タナール（１）９０〜７０重量％およびリモネンアルデヒド（２）１０〜３０重
量％を含有する混合物であるアルデヒド混合物の、香料としての使用にも関する
。

【００１２】本発明による香料組成物の香の性質は、独特であり、新規である。そのような
組成物は、それを加える香料組成物中で、調和、発散性および持続性を向上する
。用量は、組成物中の他の成分を考慮して、所望の香に応じて調節する。本発明による香料組成物は、その香の性質の故に、既知組成物の改良および向
上にも特に適する。本発明の組成物はとりわけ、それを加える組成物の改良に大
きく寄与する。本発明による香料組成物はまた、広範な既知製剤の香をまろやかにし、調和さ
せ、その香を不当に圧倒しないという点でも優れている。

【００１３】本発明による香料組成物の、香料製剤中における使用量は、製剤全体に対して
０．００１〜７０重量％である。本発明による香料組成物およびその製剤は、化
粧品製剤、例えば、ローション、クリーム、シャンプー、石鹸、膏剤、粉末、エ
アロゾル、練歯磨、含嗽剤、脱臭剤に着香するのにも、抽出香料中にも使用し得
る。それらはまた、工業製品、洗剤および清浄組成物、繊維製品柔軟剤、繊維製
品処理用組成物並びに煙草の着香にも使用し得る。そのような種々の生成物に着
香するために、上記製剤を嗅覚的に有効な量、とりわけ生成物全体に対して０．
０５〜２重量％の濃度で加える。ただし、この値は限定を意図したものではなく
、熟練した調香師はより低濃度でも効果を得ることができ、また、より高濃度で
も新しい香を調製することができる。

【００１４】以下の実施例は、本発明を制限することなく説明することを意図するものであ
る。実施例１．化合物（１）８０％および化合物（２）２０％の混合物組成物全体に対して、２−メチレン−３−（４−メチルシクロヘキサ−３−エ
ニル）−ブタナール（１）８０重量％、およびリモネンアルデヒド（２）２０重
量％を混合することによって、本発明の香料組成物を調製した。

【００１５】２．香料の試験および評価表１に示す製剤Ｐ−１、Ｐ−２およびＰ−３を調製した。製剤Ｐ−１（スズラ
ン製剤）は比較用であり、製剤Ｐ−２は本発明であり、製剤Ｐ−３は別の比較製
剤である。表１中、Ｐ−１〜Ｐ−３欄内の数値は、重量部で表す。第一の欄に挙
げる成分に関して、製造者を次に示す：＊Ｈenkel ＫＧａＡａ）ＰＦＷ（Ｐerfume Ｆlavours Ｗorldwide）ｂ）Ｇivaudan ｃ）Ｃharabot ｄ）Ｈuels ＡＧｅ）Ｆirmenich ｆ）Ｉnternational Ｆlavours and Ｆragrances

【００１６】製剤Ｐ−２は、Ｐ−１より顕著に新鮮なグリーンシトラスノートを有し、その
アルデヒド的花様バックグラウンドおよび調和して組み合わさった木様ベースに
、快い発散性と良好な拡散性が付与されている。一方、製剤Ｐ−３は新鮮なシト
ラスノートを有効に発散するが、そのバルサム様バックグラウンドによる調和は
、バニラノートが独立していることによって顕著に損なわれ、乱されている。

【００１７】

【表１】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者テオ・テン・ピーリックオランダ、エヌエル−05916エルエー・フェンロ、カピテイン−ベスト−ウェッヒ７番Ｆターム(参考） 4H059 BA20 BB13 BB19 BB45 DA09

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記式（１）で示される２−メチレン−３−（４−メチルシ
クロヘキサ−３−エニル）−ブタナール９０〜７０重量％および下記式（２）で
示されるリモネンアルデヒド１０〜３０重量％を含有する香料組成物：【化１】
【請求項２】成分（１）および（２）のほかに、更なる嗅覚的活性成分を
５重量％まで含有する請求項１に記載の香料組成物。
【請求項３】２−メチレン−３−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル
）−ブタナール９０〜７０重量％およびリモネンアルデヒド１０〜３０重量％を
含有する混合物であるアルデヒド混合物の、香料としての使用。
【請求項４】請求項１または２に記載の香料組成物の、化粧品製剤、工業
生成物またはアルコール含有香料製剤における使用。