JP7074771B2 - 有機化合物 - Google Patents
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Description
i) R1は、メチル、エチル、C3~C6アルキル、およびC2~C6アルケニル(例えば、ヘキセニル、プロパ-2-エニル)から選択され、および
R2は、14C原子まで(例えば5、6、7、8、9、10または11C原子)を含有し、-OH(アルコール)、-C(O)-(カルボニル)、およびエーテル(-O-)から選択される1、2または3つの官能基を任意に含み得る炭化水素ラジカルである;または
ii) R1は14C原子まで(例えば5、6、7、8、9、10または11C原子)を含有し、-OH(アルコール)、-C(O)-(カルボニル)、およびエーテル(-O-)から選択される1、2または3つの官能基を任意に含み得る炭化水素ラジカルである、および
R2は、メチル、エチル、C3~C6アルキル、またはC2~C6アルケニル(例えば、ヘキセニル、プロパ-2-エニル)から選択される;または
iii) R1およびR2は、それらが結合する原子と共に、5または6環原子を含有する環状エステルを形成し、ここで当該環は、アルキルおよびアルケニルから選択される1、2またはそれ以上の基で任意に置換され得る。
さらに、エステルの非限定例は、炭化水素ラジカルが5~10個のC原子を含む、式(I)で表される化合物である。
‐ エッセシャルオイルおよび抽出物、例としてカストリウム、コスツスルートオイル、オークモスアブソリュート、ゼラニウムオイル、ツリーモスアブソリュート、バジルオイル、ベルガモットオイルおよびマンダリンオイルなどのフルーツオイル、マートルオイル、パルマローズオイル、パチョリオイル、プチグレインオイル、ジャスミンオイル、ローズオイル、サンダルウッドオイル、ワームウッドオイル、ラベンダーオイル油および/またはイランイランオイル;
‐ 複素環、例としてイソブチルキノリン(2-イソブチルキノリン)。
ここで、以下の非限定的な例を参照して本発明をさらに説明する。これらの例は、例示のみを目的とするものであり、当業者により変更および修正がなされ得ることが理解される。
シクロヘキサン(64g)中のシクロヘキサンカルボン酸(64g、0.50mol)およびp-トルエンスルホン酸(1.0g、0.01mol)を73℃まで加熱した。エタノール(64g、1.39mol)を90分かけて添加し、反応混合物をさらに90分間還流させながら撹拌し、時間をかけて水相を徐々に除去した。反応混合物を室温まで冷却した後、有機相をH2O、4%Na2CO3水溶液およびH2Oで洗浄した。有機相を濃縮および蒸留し、73g(93%)のエチルシクロヘキサンカルボキシラートを無色のオイルとして得た。
13C-NMR (CDCl3, 100 MHz): δ= 176.0 (s), 59.9 (t), 43.2 (d), 29.0 (2t), 25.7 (t), 25.4 (2t), 14.2 (q) ppm.
MS (EI, tR = 4.89 min): 156 (43, [M]+・), 128 (21), 115 (16), 111 (41), 110 (23), 101 (68), 88 (21), 83 (100), 82 (17), 81 (17), 73 (21), 68 (15), 67 (16), 55 (79), 54 (11), 41 (38), 39 (20), 29 (30), 27 (20).
以下の溶液を調製した。
A) エタノール中の0.1重量%エチルシクロヘキサノアート
B) エタノール中の10重量%フレグラント成分
溶液B単独、およびA+Bの混合物の両方を、ランダムな順序で、吸い取り紙上にて三点試験法で臭覚的に評価した。訓練されたパネルは、もしあれば、嗅覚の違いを説明するよう求められた。結果を以下の表1にまとめる。
-/-: 両方の成分が個々として認識され、それら自体は結び付かず、フレグラント成分(B)単独よりも心地よくない傾向にある。
エチルシクロヘキサノアート(A)を、いくつかのオドラントエステルと組み合わせて、示した異なる濃度で、吸い取り紙上にて評価した。結果を以下の表2に示す。
-: チーズのような動物様になる、
±: 混合物において、エステル(B)の全体的な性能が、明確に増強され、その特徴がわずかに変更された
+: エステル(B)の全体的な特徴および性能が、やや増強された
++: エステル(B)の全体的な特徴および性能が、明確に増強され、および混合物は(B)単独よりも好まれた。
Claims (6)
- 1重量%までのエチルシクロヘキサンカルボキシラートおよび少なくとも1のオドラントエステルを含み、エチルシクロヘキサンカルボキシラートおよび少なくとも1のオドラントエステルの間の重量比が、1:10,000,000~1:100(エチルシクロヘキサンカルボキシラート:エステル)である、フレグランス組成物。
- オドラントエステルが、式(I)
で表され、300まで(例として130~250)の分子量を有する化合物である、式中
ii) R1は、メチル、エチル、C3~C6アルキル、およびC2~C6アルケニルから選択され、および
R2は、14Cまでの原子を含有し、-OH、-C(O)、および-O-から選択される1、2または3つの官能基を任意に含み得る炭化水素ラジカルである;または
ii) R1は、14Cまでの原子を含有し、-OH、-C(O)、および-O-から選択される1、2または3つの官能基を任意に含み得る炭化水素ラジカルであり、および
R2は、メチル、エチル、C3~C6アルキル、およびC2~C6アルケニルから選択される;または
iii) R1およびR2は、それらが結合する原子と共に、5または6環原子を含有する環状エステルを形成し、ここで当該環は、アルキルおよびアルケニルから選択される1、2またはそれ以上の基で任意に置換され得る、
請求項1に記載のフレグランス組成物。 - 1重量%までのエチルシクロヘキサンカルボキシラートをそこへ混合することにより得られる「増強された」匂いプロファイルを有する請求項2に定義された式(I)の少なくとも1つのエステルを含む、フレグランス組成物。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載のフレグランス組成物を含む、フレグランスが付与された物品。
- 少なくとも1のオドラントエステルを含む組成物にエチルシクロヘキサンカルボキシラートを添加するステップを含み、エチルシクロヘキサンカルボキシラートおよび少なくとも1のオドラントエステルの間の重量比が、1:10,000,000~1:100(エチルシクロヘキサンカルボキシラート:エステル)である、エステルのフルーティー特徴を増強する方法。
- オドラントエステルが、式(I)
で表され、300まで(例として130~250)の分子量を有する化合物である、式中
iii) R1は、メチル、エチル、C3~C6アルキル、およびC2~C6アルケニルから選択され、および
R2は、14Cまでの原子を含有し、-OH、-C(O)、および-O-から選択される1、2または3つの官能基を任意に含み得る炭化水素ラジカルである;または
ii) R1は、14Cまでの原子を含有し、-OH、-C(O)、および-O-から選択される1、2または3つの官能基を任意に含み得る炭化水素ラジカルであり、および
R2は、メチル、エチル、C3~C6アルキル、およびC2~C6アルケニルから選択される;または
iii) R1およびR2は、それらが結合する原子と共に、5または6環原子を含有する環状エステルを形成し、ここで当該環は、アルキルおよびアルケニルから選択される1、2またはそれ以上の基で任意に置換され得る、
請求項5に記載の方法。
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