ES2233052T3 - Combinaciones odoriferas. - Google Patents

Abstract

Combinaciones odoríferas, caracterizadas porque contienen de un 90 a un 70% en peso de 2-metilen-3-(4- metilciclohex-3-enil)-butanal (1) y de un 10 a un 30% en peso de aldehído de limoneno (2).

Description

Combinaciones odoríferas.

Campo de la invención

La invención se refiere a combinaciones odoríferas especiales que contienen de un 90 a un 70% en peso de 2-metilen-3-(4-metilciclohex-3-enil)-butanal y de un 10 a un 30% en peso de aldehído de limoneno.

Estado de la técnica

El limoneno, cuyo nombre racional de acuerdo con la IUPAC es 1-metil-4-isopropenil-ciclohex-1-eno, es una sustancia natural conocida. La fórmula estructural del limoneno (3) se indica a continuación:

1

Por el documento DE 2921619 C3 se sabe que el limoneno se puede convertir fácilmente en 3-(4-metilciclohex-2-enil)-butanal mediante hidroformilación. En el caso de la hidroformilación se trata de una reacción conocida para el experto que ya fue descubierta en 1938 por von Roelen. En esta reacción se convierten alquenos en aldehídos con monóxido de carbono e hidrógeno. La reacción también se conoce como síntesis oxo.

La fórmula estructural del 3-(4-metilciclohex-3-enil)-butanal, denominado en lo sucesivo también aldehído de limoneno (2), se indica a continuación:

2

De acuerdo con el documento DE 2921619 C3, el aldehído de limoneno se puede convertir ahora por metilenación con formaldehído en 2-metilen-3-(4-metilciclohex-3-enil)-butanal (1), cuya fórmula estructural es la siguiente:

3

Según las indicaciones del documento DE 2921619 C3 mencionado, el 2-metilen-3-(4-metilciclohex-3-enil)-butanal (1) se puede usar como sustancia aromática. Sin embargo, en el documento DE 2921619 C3 no se da a conocer nada acerca de las propiedades de mezclas especiales de (1) con otros compuestos de efecto olfatorio.

Muchas sustancias odoríferas naturales están disponibles en cantidades completamente insuficientes en relación con la demanda. Por lo tanto, está claro que en la industria de perfumes existe una constante demanda de nuevas sustancias odoríferas con fragancias interesantes para completar la gama de sustancias odoríferas disponibles en la naturaleza y poder efectuar las adaptaciones necesarias a los cambios en las tendencias del gusto según la moda, así como poder cubrir la creciente demanda de sustancias aromatizantes para artículos de consumo diario, tales como productos cosméticos y de limpieza.

Asimismo existe en general una constante demanda de sustancias odoríferas sintéticas que se puedan fabricar de forma económica y con una calidad constante y presenten las propiedades olfatorias deseadas, es decir, que posean perfiles de olor agradables, lo más naturales posibles y cualitativamente novedosos de suficiente intensidad y sean capaces de influir positivamente en el olor de los artículos cosméticos y de consumo. Por lo tanto, existe la demanda de compuestos y/o combinaciones odoríferas que presenten nuevos perfiles de olor característicos con al mismo tiempo una elevada adherencia, intensidad del olor y poder de emisión.

Descripción de la invención

Sorprendentemente se descubrió ahora que combinaciones odoríferas especiales que contienen de un 90 a un 70% en peso de 2-metilen-3-(4-metilciclohex-3-enil)-butanal (1) y de un 10 a un 30% en peso de aldehído de limoneno (2) se caracterizan por fragancias con finos matices, extraordinariamente interesantes desde el punto de vista de la perfumería. Los perfiles odoríferos de estas combinaciones odoríferas de acuerdo con la invención son, respecto a los componentes individuales (1) y (2), cualitativamente diferentes, originales y novedosos.

El objeto de la invención son combinaciones odoríferas que contienen de un 90 a un 70% en peso de 2-metilen-3-(4-metilciclohex-3-enil)-butanal (1) y de un 10 a un 30% en peso de aldehído de limoneno (2).

En una forma de realización preferida, las combinaciones odoríferas de acuerdo con la invención contienen, además de los componentes (1) y (2) obligatorios mencionados, como máximo un 5% en peso de otros componentes de efecto olfatorio adicionales.

Otro objeto de la invención es el uso de mezclas de aldehído como sustancias odoríferas, tratándose en el caso de las mezclas de aldehído de mezclas que contienen de un 90 a un 70% en peso de 2-metilen-3-(4-metilciclohex-3-enil)-butanal y de un 10 a un 30% en peso de aldehído de limoneno.

El perfil de olor de las combinaciones odoríferas de acuerdo con la invención es original y novedoso. En las composiciones de perfume intensifican la armonía y la emisión, así como también la adherencia, adaptándose la dosificación a la fragancia deseada en cada caso teniendo en cuenta los demás componentes de la composición.

Por sus perfiles de olor, las combinaciones odoríferas de acuerdo con la invención son especialmente adecuadas también para la modificación e intensificación de composiciones conocidas. Cabe destacar en particular su capacidad de contribuir a la refinación de composiciones.

Asimismo resulta notable la manera en que las combinaciones odoríferas de acuerdo con la invención redondean y armonizan las fragancias de una amplia gama de composiciones conocidas sin dominar de un modo desagradable.

Las proporciones que se pueden usar de las combinaciones odoríferas de acuerdo con la invención en las composiciones odoríferas oscilan entre el 0,001 y el 70% en peso, en cada caso respecto a la composición total. Las combinaciones odoríferas de acuerdo con la invención, así como las composiciones de este tipo, se pueden usar tanto para perfumar preparados cosméticos, tales como lociones, cremas, champús, jabones, pomadas, polvos, aerosoles, pastas dentífricas, colutorios, desodorantes, como también en la perfumería de extractos. Asimismo existe la posibilidad de usarlas para perfumar productos técnicos, así como productos de lavado y de limpieza, suavizantes, agentes para el tratamiento de tejidos o tabaco. Para perfumar los diferentes productos se añaden a éstos las composiciones en una cantidad olfativamente eficaz, en especial en una concentración comprendida en el intervalo del 0,05 al 2% en peso, respecto al producto total. Estos valores, sin embargo, no deben representar valores límite, puesto que el fabricante de perfumes experto también puede lograr efectos con concentraciones menores o realizar también complejos novedosos con dosificaciones aún mayores.

Los presentes ejemplos deben explicar el objeto de la invención y no han de considerarse limitantes.

Ejemplos 1. Mezcla de 80% de (1) y 20% de (2)

Se preparó una combinación odorífera de acuerdo con la invención mezclando un 80% en peso de 2-metilen-3-(4-metilciclohex-3-enil)-butanal (1) y un 20% en peso de aldehído de limoneno (2) (ambas proporciones se refieren a la combinación total).

2. Ensayo y valoración de los perfumes

Se prepararon las composiciones K-1, K-2 y K-3 expuestas en la siguiente Tabla 1. La base de referencia es K-1 (una composición de muguete), K-2 es de acuerdo con la invención y la composición K-3 sirve de comparación adicional. En la Tabla 1, los datos indicados en las columnas encabezadas con K-1 a K-3 significan partes en peso. Respecto a los componentes indicados en la columna 1 es válido lo siguiente en cuanto a los fabricantes:

* Henkel KGaA

a) PFW (Perfume Flavours Worldwide)

b) Givaudan

c) Charabot

d) Hüls AG

e) Firmenich

f) International Flavour and Fragrances

En la composición K-2 se obtiene, en comparación con K-1, un olor a agrúmenes verde, claramente más fresco, que confiere al fondo aldehídico floral y a la base leñosa integrada en perfecta armonía una exquisita emisión y una buena difusividad. En cambio, aunque en la composición K-3 también se percibe una fragancia a agrúmenes fresca de buena emisión, la armonía del fondo balsámico se ve fuertemente perjudicada y alterada por una fragancia de vainilla aislada.

TABLA 1

4

Claims (4)

1. Combinaciones odoríferas, caracterizadas porque contienen de un 90 a un 70% en peso de 2-metilen-3-(4-metilciclohex-3-enil)-butanal (1) y de un 10 a un 30% en peso de aldehído de limoneno (2).

5

2. Combinaciones odoríferas según la reivindicación 1, en las que las combinaciones pueden contener, además de los componentes (1) y (2), como máximo un 5% en peso de otros componentes de efecto olfatorio adicionales.

3. Uso de mezclas de aldehído como sustancias odoríferas, caracterizado porque en el caso de las mezclas de aldehído se trata de mezclas que contienen de un 90 a un 70% en peso de 2-metilen-3-(4-metilciclohex-3-enil)-butanal y de un 10 a un 30% en peso de aldehído de limoneno.

4. Uso de las combinaciones odoríferas según la reivindicación 1 ó 2 en preparados cosméticos, productos técnicos o en la perfumería alcohólica.