ES2228355T3 - Esteres alifaticos y su utilizacion a titulo de ingredientes perfumantes. - Google Patents

Esteres alifaticos y su utilizacion a titulo de ingredientes perfumantes.

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ES2228355T3
ES2228355T3 ES00113222T ES00113222T ES2228355T3 ES 2228355 T3 ES2228355 T3 ES 2228355T3 ES 00113222 T ES00113222 T ES 00113222T ES 00113222 T ES00113222 T ES 00113222T ES 2228355 T3 ES2228355 T3 ES 2228355T3
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    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007Aliphatic compounds
    • C11B9/0015Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C11B9/0019Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof

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Abstract

Utilización de un compuesto de fórmula **(Fórmula)** donde la línea ondulada indica que el carbono asimétrico situado en posición 2 puede adoptar una configuración de tipo R o S, R1 representa un radical metilo o etilo y R2 representa un radical etilo, propilo lineal o ramificado o isobutilo, en forma de un isómero ópticamente activo o en forma de una mezcla de isómeros, a modo de ingrediente perfumante para la preparación de composiciones perfumantes o de artículos perfumados.

Description

Ésteres alifáticos y su utilización a título de ingredientes perfumantes.
La presente invención se relaciona con el campo de la perfumería. Se relaciona, más en particular, con un compuesto de fórmula
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donde la línea ondulada indica que el carbono asimétrico situado en posición 2 puede adoptar una configuración de tipo R o S, R_{1} representa un radical metilo o etilo y R_{2} representa un radical etilo, propilo lineal o ramificado o isobutilo, en forma de un isómero ópticamente activo o en forma de una mezcla de isómeros.
Los ésteres de fórmula (I) poseen cualidades odoríferas muy útiles y apreciadas. Pueden por ello servir para preparar perfumes, composiciones perfumantes y artículos perfumados. Se emplean para conferir notas olorosas con carácter afrutado muy naturales.
El compuesto de fórmula (I) en el cual R_{1} representa un radical metilo y R_{2} representa un radical etilo, a saber, el (S)-2-terc-butoxipropanoato de etilo, es conocido. Este compuesto está, en efecto, descrito como intermediario de síntesis por G. Cainelli, M. Panunzio, E. Bandini, G. Martelli y G. Spunta en Tetrahedron, EN, 52:5, 1996, 1685-1698. No se encuentra, sin embargo, en la técnica anterior ninguna descripción del olor de este compuesto ni de utilidad alguna en perfumería.
Los otros compuestos representados por la fórmula (I) son nuevos.
Se conocen numerosos ésteres de estructura similar a los compuestos (I). Se puede citar, por ejemplo, Rev. Agroquim. Tecnol. Aliment. (1986), 26(4), 597-601, que describe la utilización de 2-etoxipropanoato de etilo en forma de mezcla racémica para la aromatización del queso, en particular del parmesano. Otros muchos compuestos que tienen una estructura próxima a la de los compuestos que forman parte de la presente invención han sido descritos en el campo de la síntesis orgánica, pero, por lo que sabemos, no existe en la técnica anterior ninguna referencia ni incluso ninguna sugerencia de utilidad eventual de estos ésteres como ingredientes perfumantes.
Ahora bien, hemos descubierto ahora de forma inesperada que los ésteres de la fórmula (I) poseen propiedades olfativas totalmente sorprendentes a la vista de la técnica anterior y que hacen su utilización en perfumería muy interesante.
Los compuestos de fórmula (I) se caracterizan por un olor cuya nota principal de tipo afrutado, muy natural, les hace particularmente apreciados por los perfumistas. La intensidad de esta nota decae de un compuesto a otro. Además, las subnotas que la acompañan y que varían igualmente de un compuesto al otro, permiten impartir a composiciones de base toda una gama de matices olfativos y hacen así que cada compuesto sea apropiado para contribuir a la variedad de la paleta del perfumista.
Así, se reconoce, por ejemplo, en las notas olorosas de varios ésteres según la invención una connotación de tipo camomila. Ésta se distingue particularmente en el olor del (R)-2-(1,1-dimetilpropoxi)propanoato de etilo, cuya nota afrutada es también muy mantenida. El (S)-2-(1,1-dimetilpropoxi)propanoato de etilo posee un olor más picante, pero que contiene igualmente una subnota olorosa de tipo camomila, acompañada esta vez de notas que recuerdan el 2-acetil-4-metil-4-pentanoato de etilo (EP B1 0178532; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza), el poso del vino, el linalol o también el cilantro. La nota de camomila del (S)-2-terc-butoxipropanoato de propilo va acompañada de una subnota de tipo regaliz con una bonita connotación de melocotón-albaricoque.
El (S)-2-terc-butoxipropanoato de isobutilo y el (S)-2-(1,1-dimetilpropoxi)propanoato de isopropilo, cuyo olor posee también una connotación que recuerda la camomila, son menos potentes en cuanto a intensidad que los últimos compuestos citados.
El (S)-2-terc-butoxipropanoato de etilo posee, por su parte, un olor cuyo carácter afrutado es también aterciopelado, etéreo y licoroso, pero posee también notas que recuerdan la menta. Su olor fresco guarda el toque natural común a todos los compuestos de la invención.
Entre los compuestos de la invención, el (S)-2-(1,1-dimetilpropoxi)propanoato de propilo es un ingrediente perfumante de elección. Posee un olor cuya nota principal afrutada va acompañada de notas ahumadas y refrescantes. El olor conserva su toque natural. En el fondo, recuerda el del acetato de 8-p-menten-2-ol, igualmente con una connotación floral, de linalol y de menta citrada. Esta nota floral, afrutada con connotación de salvia "sclarée" y de menta citrada, posee un toque fresco, muy natural, que le hace particularmente apreciado por los perfumistas. Además, el (S)-2-(1,1-dimetilpropoxi)-propanoato de propilo fue comparado con el dihidromircenol (origen: International Flavors & Fragrances), conocido por aportar notas olorosas que dan un efecto de frescura floral y aromática en composiciones perfumantes. Ahora bien, hemos descubierto, al término de esta comparación, que el compuesto de la invención presenta, de forma ciertamente ventajosa, un olor cuya frescura es más de tipo aromático, de salvia y bergamota, mientras que el dihidromircenol tiene un olor más aromático, de lavanda. La presente invención aporta, pues, una nueva e inesperada contribución al problema permanente de la búsqueda de nuevos ingredientes perfumantes susceptibles de síntesis industrial y de usos diversos y al menos tan ventajosos como los compuestos conocidos y disponibles en el mercado.
Los compuestos de la invención se prestan tanto a una utilización en perfumería fina, en perfumes, aguas de colonia o lociones para después del afeitado, como a otros empleos habituales en perfumería, tales como el perfumado de jabones, geles de ducha o de baño, productos de higiene o productos para el tratamiento del cabello, como los champúes o post-champúes u otros productos para el cuidado capilar, así como de desodorantes corporales y desodorantes ambientales, o también de preparaciones cosméticas.
Los ésteres (I) pueden también ser empleados en aplicaciones tales como detergentes líquidos o sólidos destinados al tratamiento de los tejidos, suavizantes textiles o también en composiciones detergentes o productos de mantenimiento destinados a la limpieza de la vajilla o de superficies variadas, para usos domésticos o industriales.
En estas aplicaciones, los compuestos de la invención pueden ser utilizados solos o en mezcla con otros ingredientes perfumantes, solventes o adyuvantes de uso común en perfumería. La naturaleza y la variedad de estos coingredientes no merece una descripción más detallada aquí, que no podría además ser exhaustiva, correspondiendo al experto en la técnica elegirlos, por sus conocimientos generales y en función de la naturaleza del producto que haya de ser perfumado y del efecto olfativo deseado.
Estos ingredientes perfumantes pertenecen a clases químicas tan variadas como los alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilos, hidrocarburos terpénicos, compuestos heterocíclicos nitrogenados o azufrados, así como aceites esenciales de origen natural o sintético. Muchos de estos ingredientes están además en el repertorio de los textos de referencia, tales como el libro de S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, EE.UU., o sus versiones más recientes, o en otras obras de naturaleza similar.
Las proporciones en las cuales pueden ser incorporados los compuestos según la invención en los diversos productos antes mencionados varían en una amplia gama de valores. Estos valores dependen de la naturaleza del artículo o producto que se quiere perfumar y del efecto olfativo buscado, así como de la naturaleza de los coingredientes en una composición dada cuando los compuestos de la invención son utilizados en mezcla con coingredientes perfumantes, solventes o adyuvantes de uso común en la técnica.
A modo de ejemplo, se pueden citar concentraciones típicas del orden del 5 al 30%, incluso más, en peso del compuesto con respecto al peso de la composición perfumante a la que se incorpora. Se pueden utilizar concentraciones muy inferiores a éstas cuando se aplica directamente este compuesto en el perfumado de los diversos productos de consumo citados anteriormente.
Los compuestos de fórmula (I) son sintetizados en una o dos etapas a partir de lactato de etilo en forma ópticamente activa o en forma de mezcla de isómeros, según el esquema general siguiente:
Esquema 1
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2
\vskip1.000000\baselineskip
a)
\;
4 Amberlyst®
b)
\;
R_{2}OH, ortotitanato de tetraisopropilo en donde los símbolos tienen el mismo sentido que en la fórmula (I). La función hidroxilo del lactato de etilo es alquilada en la primera etapa; luego, si es necesario, una transesterificación del producto intermediario conduce al éster deseado. Estas dos etapas son reacciones estándar, bien conocidas para el experto en la técnica.
La invención será ahora descrita de forma más detallada con ayuda de los ejemplos siguientes, donde las temperaturas están indicadas en grados Celsius y las abreviaturas tienen el sentido habitual en la técnica.
Ejemplo 1 Preparación de los compuestos de fórmula (I) a) (S)-2-(1,1-Dimetilpropoxi)propanoato de etilo
Se mantuvo bajo agitación a 10º durante 66 h una mezcla de 3.534 g (50,5 moles) de isoamileno, 600 g (5,08 moles, [\alpha]^{D}_{20} = -12,4º) de (S)-lactato de etilo y 20 g de Amberlyst® 15. Se filtró luego la mezcla de reacción y se lavó después 3 veces con ayuda de 1 l de Na_{2}CO_{3} en solución al 10%. Tras la destilación (presión = 20x10^{2} Pa, baño a 110º), se obtuvieron 692,2 g de (S)-2-(1,1-dimetilpropoxi)propanoato de etilo con una pureza del 95% y un rendimiento del 69%.
Datos analíticos:
P.e. (20 x 10^{2} Pa) = 80º.
[\alpha]^{D}_{20} = -42,21º (CHCl_{3}).
RMN (^{1}H) (360 MHz, CDCl_{3}): 0,89 (t, J=7,2Hz, 3H), 1,13 (s, 3H), 1,14 (s, 3H), 1,27 (t, J=7,2Hz, 3H), 1,33 (d, J=7,2Hz, 3H), 4,1 (c, J=7,2Hz, 1H), 4,18 (c desdoblado, J=7,2Hz, 2H).
EM: 188 (M^{+},0), 173(3), 159(18), 115(19), 101(21), 71(100), 43(65).
b) (S)-2-(1,1-Dimetilpropoxi)propanoato de propilo
Se calentó a reflujo, con agitación, una mezcla de 535 g (2,8 moles) del (S)-2-(1,1-dimetilpropoxi)-propanoato de etilo obtenido en a), 430 g (7,1 moles) de propanol y 8 g (28 mmoles) de ortotitanato de tetraisopropilo (origen: Fluka) y se separó el etanol producido en una columna Vigreux con un frente de destilación (temperatura máxima del frente: 95º). Después de haber enfriado la mezcla, se lavó ésta sucesivamente con una mezcla de hielo/HCl al 10%, agua, NaHCO_{3} en solución y finalmente salmuera. Se obtuvieron así 539 g de (S)-2-(1,1-dimetilpropoxi)propanoato de propilo con una pureza del 97,2% y un rendimiento del 94%.
Datos analíticos:
P.e. (20 x 10^{2} Pa) = 83º.
[\alpha]^{D}_{20} = -49º (CHCl_{3}).
RMN (^{1}H) (360 MHz, CDCl_{3}): 0,89 (t, J=7,2Hz, 3H), 0,96 (t, J=7,2Hz, 3H), 1,13 (s, 3H), 1,14 (s, 3H), 1,35 (d, J=7,2Hz, 3H), 4,08 (t, J=7,2Hz, 2H), 4,11 (c, J=7,2Hz, 1H).
RMN (^{13}C) (90,5 MHz, CDCl_{3}): 8,5(c), 10,4(c), 20,5(c), 22,0(t), 25,1(c), 33,5(t), 66,2(t), 67,3(d), 175,2(s).
EM: 202 (M^{+},0), 187(1), 173(11), 131(9), 115(27), 71(100), 43(52).
c, d) (S)-2-(1,1-Dimetilpropoxi)propanoato de isobutilo y (S)-2-(1,1-dimetilpropoxi)propanoato de isopropilo
Se sintetizaron estos dos compuestos en dos etapas. La primera etapa es la descrita en a). La segunda fue efectuada según un protocolo operativo similar al descrito en b), seleccionando el alcohol utilizado como reactivo en función del producto final deseado (véase el esquema 1).
Datos analíticos:
\bullet(S)-2-(1,1-Dimetilpropoxi)propanoato de isobutilo
[\alpha]^{D}_{20} = -46,1º (CHCl_{3}).
RMN (^{1}H) (360 MHz, CDCl_{3}): 0,89 (t, J=7Hz, 3H), 0,95 (t, J=7Hz, 6H), 1,30 y 1,35 (2s, 6H), 1,36 (d, J=7Hz, 3H), 3,9 (d, J=7Hz, 2H), 4,12 (c, J=7Hz, 1H).
RMN (^{13}C) (90,5 MHz, CDCl_{3}): 8,5(c), 19,1(c), 20,6(c), 25,0(c), 27,8(d), 33,5(t), 67,2(d), 70,7(t), 77,1(s),
175,2(s).
EM: 216 (M^{+},0), 187(4), 145(3), 131(20), 115(25), 71(100), 43(40).
\bullet(S)-2-(1,1-Dimetilpropoxi)propanoato de isopropilo
[\alpha]^{D}_{20} = -49,2º (CHCl_{3}).
RMN (^{1}H) (360 MHz, CDCl_{3}): 0,89 (t, J=7Hz, 3H), 1,30 y 1,35 (2s, 6H), 1,50 y 1,52 (2d, J=7Hz, 6H), 1,32 (d, J=7Hz, 3H), 4,06 (c, J=7Hz, 1H), 5,04 (hept., J=7Hz, 1H).
RMN (^{13}C) (90,5 MHz, CDCl_{3}): 8,5(c), 20,4(c), 21,7(2c), 25(c), 25,1(c), 33,5(t), 67,4(d), 67,8(d), 174,7(s).
EM: 202 (M^{+},0), 173(6), 145(5), 131(19), 115(20), 71(100), 59(20), 43(47).
e) (S)-2-terc-Butoxipropanoato de etilo
Se preparó el compuesto en una etapa según un modo operativo similar al descrito en a) seleccionando el reactivo adaptado como se ha descrito en el esquema 1 (etapa a).
Datos analíticos:
[\alpha]^{D}_{20} = -41º (CHCl_{3}).
RMN (^{1}H) (360 MHz, CDCl_{3}): 1,20 (s, 9H), 1,28 (t, J=8Hz, 3H), 1,35 (d, J=8Hz, 3H), 4,11 (c, J=7Hz, 1H), 4,19 (dc, J=1,7Hz, 2H).
RMN (^{13}C) (90,5 MHz, CDCl_{3}): 14,2(c), 20,5(c), 27,8(c), 60,6(t), 67,6(d), 74,8(s), 175,1(s).
EM: 174 (M^{+},1), 159(4), 101(40), 73(12), 57(100), 45(10), 41(21), 39(6), 29(19), 27(8).
f, g) (S)-2-terc-Butoxipropanoato de propilo y (S)-2-terc-butoxipropanoato de isobutilo
Se sintetizaron estos dos compuestos en dos etapas. La primera etapa es la descrita en e). La segunda fue efectuada según un protocolo operativo similar al descrito en b), seleccionando el alcohol utilizado como reactivo en función del producto final deseado (véase el esquema 1).
Datos analíticos:
\bullet(S)-2-terc-Butoxipropanoato de propilo
[\alpha]^{D}_{20} = -50º (CHCl_{3}).
RMN (^{1}H) (360 MHz, CDCl_{3}): 0,96 (t, J=7Hz, 3H), 1,20 (s, 9H), 1,34 (d, J=7Hz, 3H), 1,68 (m, 2H), 4,09 (m, 2H), 4,12 (c, J=7Hz, 1H).
RMN (^{13}C) (90,5 MHz, CDCl_{3}): 10,4(c), 20,6(c), 22,0(t), 27,8(c), 66,3(t), 67,6(d), 74,8(s), 175,2(s).
EM: 188 (M^{+},<0,5), 173(3), 101(60), 57(100).
\bullet(S)-2-terc-Butoxipropanoato de isobutilo
[\alpha]^{D}_{20} = -49,2º (CHCl_{3}).
RMN (^{1}H) (360 MHz, CDCl_{3}): 0,94 (2d, J=7Hz, 6H), 1,20 (s, 9H), 1,35 (d, J=7Hz, 3H), 3,90 (d, J=7Hz, 2H), 4,13 (c, J=7Hz, 1H).
RMN (^{13}C) (90,5 MHz, CDCl_{3}): 19,1(2c), 20,6(c), 27,8(d), 27,8(c), 67,5(d), 70,8(t), 74,8(s), 175,1(s).
EM: 202 (M^{+},<0,5), 131(5), 101(30), 57(100).
h) (R)-2-(1,1-Dimetilpropoxi)propanoato de etilo
Se sintetizó este compuesto en una etapa según protocolo idéntico al descrito en a), utilizando (R)-lactato de etilo [\alpha]^{D}_{20}=+11º) como producto de partida.
\newpage
Datos analíticos:
[\alpha]^{D}_{20} = +48,8º (CHCl_{3}).
RMN (^{1}H) (360 MHz, CDCl_{3}): 0,89 (t, J=7Hz, 3H), 1,30 y 1,35 (2s, 6H), 1,28 (t, J=7Hz, 3H), 1,34 (d, J=7Hz, 3H), 4,1 (c, J=7Hz, 1H), 4,19 (c desdoblado, J=7Hz, 2H).
EM: 188 (M^{+},0), 173(4), 159(13), 115(18), 101(16), 71(100), 55(15), 43(62).
i) (R)-2-(1,1-Dimetilpropoxi)propanoato de propilo
Se sintetizó este compuesto en dos etapas. La primera etapa es la descrita en h). La segunda es efectuada según un protocolo similar al descrito en b), utilizando un reactivo adaptado como se indica en el esquema 1.
Datos analíticos:
[\alpha]^{D}_{20} = +51º (CHCl_{3}).
RMN (^{1}H) (360 MHz, CDCl_{3}): 0,89 (t, J=7Hz, 3H), 0,96 (t, J=7Hz, 3H), 1,30 y 1,35 (2s, 6H), 1,35 (d, J=7Hz, 3H), 4,08 (t, J=7Hz, 2H), 4,10 (c, J=7Hz, 1H).
EM: 202 (M^{+},0), 187(3), 173(13), 131(10), 115(36), 71(100), 43(36).
Ejemplo 2 Preparación de una composición perfumante para un agua de colonia para hombre
Se preparó una composición de base destinada a un agua de colonia masculina a partir de los ingredientes siguientes:
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(Tabla pasa a página siguiente)
\newpage
Ingredientes Partes en peso
Acetato de bencilo 40
Acetato de geranilo 10
Acetato de linalilo 100
Cedarleaf^{1)} 20
Glicolato de alilamilo 10
Ambrox®^{2)} 20
Esencia de espliego 100
Esencia de bergamota 180
Citral^{3)} 30
Cumarina 20
Esencia de estragón 10
Enebrina es. sint. 40
Esencia de clavo inglés 10
Esencia de lavandina 120
Linalol 170
Lyral®^{4)} 60
Esencia de mandarina 30
Espuma cristal 50
Óxido de rosa al 10%* 20
Esencia de pino de Siberia 20
Esencia de pachuli 150
Polysantol®^{5)} 30
Salicilato de amilo 20
Salicilato de bencilo 440
Ilang extra 30
Zestover®^{6)} al 10%* 70
Total \overline{1\text{.}800}
* En dipropilenglicol
1) Origen: Givaudan-Roure SA, Vernier, Suiza.
2) 8,12-Epoxi-13,14,15,16-tetranorlabdano; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza.
3) Origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza.
4) 4-(4-Hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexeno-1-carbaldehído; origen: International Flavors \textamp Fragrances,
\hskip3mm EE.UU.
5) 3,3-Dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-4-penten-2-ol; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza.
6) 2,4-Dimetil-3-ciclohexeno-1-carbaldehído; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza.
La adición de 300 partes en peso de (S)-2-(1,1-dimetilpropoxi)propanoato de propilo a esta composición de base permitió obtener una nueva composición cuyo olor posee una neta connotación herbácea-fresca, ligeramente hesperídica. La difusión del olor es netamente mayor con respecto al de la composición de base. Además, las notas olorosas de esta nueva composición la hacen más voluminosa e igualmente más chispeante.
Ejemplo 3 Preparación de una composición perfumante para un desodorante corporal
Se preparó una composición de base destinada a un desodorante corporal a partir de los ingredientes siguientes:
\newpage
Ingredientes Partes en peso
Glicolato de alilamilo 20
Ambrox®^{1)} al 10%* 15
Bergamota sint. 180
Algalia sint. al 1%* 30
\alpha-Damascona al 10%* 50
Lorysia®^{2)} 10
Galaxolide®^{3)} 50 MIP 45
Galbex®^{4)} 30
Esencia de geranio de China 15
Hedione®^{5)} 60
Indoleno al 10%* 10
Iso E súper^{6)} 10
Iralia®^{7)} 10
Lavandina grosso 50
Lyral®^{8)} 15
Espuma cristal al 10%* 50
Tonalide®^{9)} 40
Vertofix coeur^{10)} 110
Total \overline{750}
* En dipropilenglicol.
1) 8,12-Epoxi-13,14,15,16-tetranorlabdano; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza.
2) Acetato de 4-(1,1-dimetil)-1-ciclohexilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza.
3) 1,3,4,6,7,8-Hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametilciclopenta-g-2-benzopirano; origen: International Flavors \textamp
\hskip3mm Fragrances, EE.UU.
4) Origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza.
5) Dihidrojasmonato de metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza.
6)1-(Octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-1-etanona; origen: International Flavors \textamp Fragrances, EE.UU.
7) Mezcla de isómeros de metiliononas.
8) 4-(4-Hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexeno-1-carbaldehído; origen: International Flavors \textamp Fragrances.
9) (5,6,7,8-Tetrahidro-3,5,5,6,8,8-hexametil-2-naftil)-1-etanona; origen: PWF, Holanda.
10) Origen: International Flavors \textamp Fragrances, EE.UU.
La adición de 200 partes en peso de (S)-2-(1,1-dimetilpropoxi)propanoato de propilo a esta composición de base cuyo olor posee una connotación fresca desodorante, aumenta netamente la frescura de la nota principal, así como el impacto del perfume, y exalta la nota olorosa conferida por la lavandina y le añade una connotación herbácea de tipo salvia "sclarée".

Claims (5)

1. Utilización de un compuesto de fórmula
3
donde la línea ondulada indica que el carbono asimétrico situado en posición 2 puede adoptar una configuración de tipo R o S, R_{1} representa un radical metilo o etilo y R_{2} representa un radical etilo, propilo lineal o ramificado o isobutilo, en forma de un isómero ópticamente activo o en forma de una mezcla de isómeros, a modo de ingrediente perfumante para la preparación de composiciones perfumantes o de artículos perfumados.
2. Composición perfumante o artículo perfumado que contiene, como ingrediente activo, un compuesto de fórmula (I) tal como se ha definido en la reivindicación 1.
3. Artículo perfumado según la reivindicación 2 en forma de perfume o de agua de colonia, de loción para después del afeitado, de preparación cosmética, de jabón, de champú o post-champú u otro producto para el cuidado capilar, de gel de baño o de ducha, de desodorante corporal o de desodorante ambiental, de detergente o de suavizante textil o de producto de mantenimiento.
4. Compuesto de fórmula (I) tal como se ha definido en la reivindicación 1, quedando excluido el (S)-2-terc-butoxipropanoato de etilo.
5. A modo de compuesto según la reivindicación 4, el (S)-2-(1,1-dimetilpropoxi)propanoato de propilo.
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