ES2346988T3 - Ingredientes perfumantes con olor a azafran. - Google Patents
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Abstract
Una composición perfumante que comprende: i) al menos un compuesto de la fórmula **(Ver fórmula)** en la que la línea punteada representa un enlace sencillo o doble y R representa un grupo alquilo C1-C4 lineal o ramificado; ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo constituido por un portador perfumante y una base perfumante; y iii)opcionalmente al menos un adyuvante perfumante.
Description
Ingredientes perfumantes con olor a azafrán.
\global\parskip0.850000\baselineskip
La presente invención se refiere al campo de la
perfumería. Más particularmente, se refiere al uso como ingrediente
perfumante de un éster de alquilo inferior de
4,6,6-trimetil-1,3-ciclohexadien-1-carboxilato
ó
4,6,6-trimetil-3-ciclohexen-1-carboxilato.
La presente invención se refiere también a las
composiciones o artículos asociados con dicho compuesto.
Los ésteres metilo y etilo de la invención son
bien conocidos. El
4,6,6-trimetil-1,3-ciclohexadien-1-carboxilato
de etilo ha sido descrito por I. Alkonyi y col. en Acta Chimica
Academiae Scientiarium Hungaricae 1957, 12, 289 y se desvela como
intermediario químico. El análogo de metilo ha sido similarmente
descrito por K.F. Chen y col en J. Chem. Soc. Perkin Trans. I,
1996, 1213. Los ésteres metilo o etilo de ácido
4,6,6-trimetil-3-ciclohexen-1-carboxílico
han sido desvelados como intermediarios en J. Org. Chem., 1969, 34,
2196.
Sin embargo, ninguno de los documentos desvela o
sugiere las propiedades organolépticas de los compuestos de fórmula
(I), o su uso en el campo de la perfumería.
La solicitud de Patente Europea EP 955290 A1
desvela ingredientes perfumante los cuales tienen una fórmula
general que incluye los compuestos de la invención. Sin embargo, en
dicha solicitud de patente, los compuestos de la presente invención
no se desvelan específicamente, ni pertenecen a una clase preferida
de compuestos y no se hace mención o sugerencia de las notas del
olor particulares y únicas que pueden ser conferidas por los
ésteres de la presente invención.
La patente EP 1318144 desvela los esteres de
metilo y etilo de ácido
4,6,6-trimetil-3-ciclohexano-1-carboxílico
como ingredientes de los perfumes, pero dichos aditivos, a pesar de
su similitud estructural, tienen olores bastante diferentes de los
de aquellos de la presente invención
Ahora, en perfumería, hay una necesidad
reconocida para compuestos capaces de impartir notas de olor del
tipo de azafrán y especiado para así completar las necesidades de
los perfumistas. El uso de los compuestos de fórmula (I) cumple con
la necesidad mencionada anteriormente.
Se ha encontrado ahora de forma sorprendente que
un compuesto de la fórmula
en la que la línea punteada
representa un enlace sencillo o doble y R representa un grupo
alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado; se
puede usar ventajosamente como ingrediente perfumante para impartir
las notas de olor como especias/azafrán a la composición en la cual
se
agrega.
Los compuestos de la fórmula (I) en la que R es
un grupo metilo o etilo representa realizaciones particulares de la
invención, y en particular aquellos en donde la línea punteada
representa un doble enlace.
Entre el compuesto de la invención, se puede
citar
4,6,6-trimetil-1,3-ciclohexadien-1-carboxilato
de etilo el cual tiene un olor caracterizado por una nota de
especias-azafrán dominante y carácter el cual es
particularmente cálido y agradable. El carácter de especia de este
compuesto tiene también un aspecto de
balsámico-mirra ligero. Adicionalmente, las notas
de fondo del compuesto poseen también un matriz como cipriol.
Otro compuesto de la invención es
4,6,6-trimetil-1,3-ciclohexadieno-1-carboxilato
de metilo que tiene un olor similar a aquel del éster de etilo
mencionado anteriormente, pero se distingue por un olor ligeramente
menos poderoso.
Adicionalmente, se puede citar también el
4,6,6-trimetil-3-ciclohexen-1-carboxilato
de metilo o etilo. También estos dos ésteres se caracterizan por
una nota de azafrán bien perceptible, sin embargo la connotación
como cipriol del éster mencionado anteriormente es aquí reemplazada
por un aspecto como rosado.
Al contrario de los compuestos de la técnica
anterior citados en la solicitud EP mencionada anteriormente, los
compuestos de la invención se caracterizan por propiedades olorosas
las cuales carecen de, o no poseen notas florales, significativas y
todas de menos carácter. Adicionalmente, el olor de los compuestos
de la invención difiere también de uno de los ingredientes de la
técnica anterior por no impartir un carácter maderoso a la
composición al que se añade.
\global\parskip0.830000\baselineskip
Dichas diferencias llevan a los compuestos de la
invención y los compuestos de la técnica anterior a ser cada uno
adecuado para usos diferentes, es decir, para impartir diferentes
impresiones organolépticas.
El
4,6,6-trimetil-1,3-ciclohexadien-1-carboxilato
de etilo es una realización particularmente preferida de la
invención debido a su nota de azafrán superior más limpia.
Como se ha mencionado anteriormente, la
invención se relaciona con el uso de un compuesto de fórmula (I)
como ingredientes perfumantes. En otras palabras se relaciona con
un método para conferir, incrementar, mejorar o modificar las
propiedades olorosas de una composición perfumante o de un artículo
perfumado, tal método comprende agregar a dicha composición o
artículo una cantidad efectiva de al menos un compuesto de fórmula
(I). Por "uso de un compuesto de fórmula (I)" se ha entendido
en la presente también el uso de cualquier composición que contiene
el compuesto (I) y que puede ser usado ventajosamente en industria
perfumante como ingredientes activos.
Dichas composiciones, que son de hecho
composiciones perfumantes que se pueden usar ventajosamente como
ingrediente perfumante, son también un objeto de la presente
invención.
Por lo tanto, otro objeto de la presente
invención es una composición perfumante que comprende:
- i)
- como ingrediente perfumante, al menos un compuesto de la invención como se define anteriormente;
- ii)
- al menos un ingrediente seleccionado del grupo constituido por un portador perfumante y una base perfumante; y
- iii)
- opcionalmente al menos un adyuvante perfumante.
Por "portador de perfumería" los presentes
inventores pretenden significar en la presente un material que es
prácticamente neutro desde un punto de vista perfumante, es decir,
que no altera significativamente las propiedades organolépticas de
ingredientes perfumante. Dicho portador puede ser un líquido o un
sólido.
Como portador líquido se puede citar, como
ejemplos no limitantes, un sistema emulsionante, es decir un sistema
de disolvente y un tensioactivo, o un disolvente usado comúnmente
en perfumería. Una descripción detallada de la naturaleza y tipo de
disolventes usados comúnmente en perfumería no puede ser exhaustiva.
Sin embargo, se puede citar como ejemplos no limitantes disolventes
tales como dipropilenglicol, ftalato de dietilo, miristato de
isopropilo, benzoato de bencilo,
2-(2-etoxietoxi)-1-etanol
o citrato de etilo, que son los más comúnmente usados.
Como portador sólido se puede citar, como
ejemplos no limitantes, gomas absorbentes o polímeros, o aún
materiales de encapsulado. Ejemplos de tales materiales, por
ejemplo, pueden comprender materiales formadores de pared y
plastificantes, tales como mono, di- o trisacáridos, almidones
naturales o modificados, hidrocoloides, derivados de celulosa,
acetatos de polivinilo, polivinilalcoholes, proteínas o pectinas, o
aún los materiales citados en textos de referencia tales como H.
Scherz, Hydrokolloids: Stabilisatoren, Dickungs- und Gehermittel in
Lebensmittel, tomo 2 de Schriftenreihe Lebensmittelchemie,
Lebensmittelqualitat, Behr's VerlagGmbH & Co., Hamburg, 1996.
La encapsulación es un proceso bien conocido para un especialista en
la técnica, y puede ser realizado, por ejemplo, usando técnicas
tales como secado por pulverización, aglomeración, o aún extrusión;
o consiste en una encapsulación de recubrimiento, incluyendo
coacervación y técnicas de coacervación compleja.
Generalmente hablando, por "base
perfumante" los presentes inventores pretenden significar en la
presente una composición que comprende por lo menos un
co-ingrediente perfumante.
Dicho co-ingrediente perfumante
no es de fórmula (I). Por otra parte, por
"co-ingrediente perfumante" se entiende en la
presente un compuesto que se usa en preparación perfumante o
composición para impartir un efecto hedónico. En otras palabras tal
co-ingrediente, para ser considerado como uno
perfumante, debe se reconocido por un especialista en la técnica
como que es capaz de impartir o modificar en una forma positiva o
agradable el olor de una composición, y no precisamente que tenga
un olor.
La naturaleza y tipo de
co-ingredientes perfumante en la base no garantiza
una descripción más detallada en la presente, lo cual en cualquier
caso no puede ser exhaustivo, el especialista en la técnica es capaz
de seleccionarlos en la base de su conocimiento general y de
acuerdo con el uso propuesto o aplicación y el efecto organoléptico
deseado. En términos generales, estos
co-ingredientes perfumante que pertenecen a clases
químicas tan variadas como alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres,
éteres, acetatos, nitrilos, hidrocarburos de terpeno, compuestos
heterocíclicos nitrogenosos o sulfurosos y aceites esenciales, y
dicho co-ingredientes perfumante pueden ser de
origen natural o sintéticos. Muchos de estos
co-ingredientes están en cualquier caso listados en
textos de referencia tales como el libro de S. Arctander, Perfume
and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, EEUU, o sus
versiones más recientes, o en otros trabajos de naturaleza similar,
así como también en la abundante bibliografía de patentes en el
campo de la perfumería. Se entiende también que los
co-ingredientes pueden también ser compuestos
conocidos por liberar de una forma controlada varios tipos de
compuestos perfumante.
Generalmente hablando, por "adyuvante
perfumante" los presentes inventores pretenden significar en la
presente un ingrediente capaz de impartir beneficio adicional tal
como un color, una resistencia a luz determinada, estabilidad
química, etc. Una descripción detallada de la naturaleza y tipo de
adyuvante usado comúnmente en bases perfumante no pueden ser
exhaustiva, pero se debe mencionar que dichos ingredientes son bien
conocidos por un especialista en la técnica.
Una composición de la invención que comprende al
menos un compuesto de la fórmula (I) y al menos un portador
perfumante representa una realización particular de la invención así
como también una composición perfumante que comprende al menos un
compuesto de fórmula (I), al menos un portador perfumante, al menos
una base perfumante, y opcionalmente al menos un adyuvante
perfumante.
Es útil hacer mención en la presente a que la
posibilidad de tener, en las composiciones mencionadas
anteriormente, más de un compuesto de fórmula (I) es importante ya
que permite al perfumista preparar acordes, perfumes, poseer la
tonalidad del olor de varios compuestos de la invención, creando de
esta forma nuevas herramientas para su trabajo.
Se entiende también en la presente que, a menos
que se indique o describa otra cosa, cualquier mezcla que resulte
directamente de una síntesis química, por ejemplo, sin una
purificación adecuada, en la que el compuesto de la invención
estuviese implicado como un producto de partida, intermediario o
final no puede ser considerada como una composición perfumante de
acuerdo a la invención.
Adicionalmente, el compuesto de la invención se
puede usar también ventajosamente en todos los campos de la
perfumería moderna para impartir o modificar positivamente el olor
de un producto para el consumidor al que se añade el compuesto (I).
En consecuencia, un artículo perfumado que comprende:
- i)
- como ingrediente perfumante, al menos un compuesto de fórmula (I) o una composición de la invención; y
- ii)
- una base de producto para el consumidor,
es también un objeto de la presente
invención.
Para mayor claridad, se ha mencionado que, por
"base de producto para el consumidor" se entiende en la
presente un producto para el consumidor que es compatible con
ingredientes perfumante. En otras palabras, un artículo perfumado
de acuerdo a la invención comprende la formulación funcional, así
como también opcionalmente agentes de beneficio adicionales, que
corresponden con un producto para el consumidor, por ejemplo, un
detergente o un refrescante del aire, y una cantidad efectiva
olfativa de al menos un compuesto de la invención.
La naturaleza y tipo de los constituyentes del
producto para el consumidor no garantiza una descripción más
detallada en la presente, que en cualquier caso puede no ser
exhaustiva, el especialista en la técnica será capaz de
seleccionarlos en base de su conocimiento general y de acuerdo con
la naturaleza y el efecto deseado de dicho producto.
Ejemplos de productos para el consumidor
adecuados incluyen detergentes sólidos o líquidos y suavizantes de
telas así como también los otros artículos comunes en perfumería, es
decir perfumes, colonias o lociones para después de afeitar,
jabones perfumados, sales para la ducha o el baño, espumas, aceites
o geles, productos de higiene o productos para el cuidado del
cabello tales como champús, productos para cuidado del cuerpo,
desodorantes o antitranspirantes, refrescantes del aire y también
preparaciones cosméticas. Como detergentes se proponen aplicaciones
tales como composiciones de detergentes o productos de limpieza para
lavar o para limpiar varias superficies, por ejemplo, propuestas
para tratamiento textil, de vajilla o de superficie dura, ya sea si
se proponen para uso doméstico o industrial. Otros artículos
perfumados son refrescantes de telas, agua para planchar, papeles,
toallas sanitarias o decolorantes.
Algunas de las bases de producto para el
consumidor citadas anteriormente pueden representar un medio
agresivo para el compuesto de la invención, de tal forma que puede
ser necesario proteger este último de la descomposición prematura,
por ejemplo, mediante encapsulación.
Las proporciones en las que los compuestos de
acuerdo a la invención se pueden incorporar en los diversos
artículos o composiciones mencionados anteriormente varían dentro de
un intervalo amplio de valores. Estos valores son dependientes de
la naturaleza del artículo que se va a perfumar y del efecto
organoléptico deseado así como también la naturaleza de los
co-ingredientes en una base dada cuando los
compuestos de acuerdo con la invención son mezclados con
co-ingredientes perfumante, disolventes o aditivos
comúnmente usados en la técnica.
Por ejemplo, en el caso de composiciones
perfumante, las concentraciones típicas están en el orden de 0,01%
a 5% en peso, o incluso más, de los compuestos de la invención en
base al peso de la composición a la que se incorporan. Las
concentraciones menores que éstas, tales como en el orden de 0,01% a
2% en peso, se pueden usar cuando estos compuestos son incorporados
en artículos perfumados.
Los compuestos de la invención pueden prepararse
fácilmente por esterificación de los ácidos correspondientes, los
cuales se desvelan también en la técnica anterior mencionada
anteriormente.
La invención se describirá ahora con detalle
adicional mediante los siguientes ejemplos, en donde las
abreviaciones tienen el significado usual en la técnica, las
temperaturas se indican en grados centígrados (ºC); los datos
espectrales de RMN son registrados en CDCl_{3} (si no se establece
de otra forma) con un equipo a 360 ó 400 MHz para ^{1}H y
^{13}C, los desplazamientos químicos \delta se indican en ppm
con respecto a TMS como patrón, las constantes de acoplamiento J se
expresan en Hz.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Una composición perfumante del tipo
"floral-ylang-maderoso y
chipre" se prepara mezclando los siguientes ingredientes:
La adición de 5 partes en peso de
4,6,6-trimetil-1,3-ciclohexadien-1-carboxilato
de etilo a la composición perfumante descrita anteriormente imparte
a la fragancia de esta última una nota de especia armoniosa del
tipo de azafrán natural que transforma el aspecto de chipre en una
forma positiva, proporcionando de esta forma una fragancia más rica
y más natural. Dicho efecto no puede ser obtenido por la adición de
cualquiera de los compuestos citados en el documento EP 955290.
Adicionalmente, la adición de la misma cantidad de Safranal a la
composición perfumante descrita anteriormente, con el fin de obtener
la misma nota de azafrán, resulta en una fragancia polarizada que
tiene un aspecto medicinal.
Claims (6)
1. Una composición perfumante que comprende:
- i)
- al menos un compuesto de la fórmula
- \quad
- en la que la línea punteada representa un enlace sencillo o doble y R representa un grupo alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado;
- ii)
- al menos un ingrediente seleccionado del grupo constituido por un portador perfumante y una base perfumante; y
- iii)
- opcionalmente al menos un adyuvante perfumante.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Una composición perfumante de conformidad con
la reivindicación 1, caracterizada porque R, en la fórmula
(I), representa un grupo metilo o etilo.
3. Una composición perfumante de conformidad con
la reivindicación 2, caracterizada porque la línea punteada,
en la fórmula (I), representa un doble enlace.
4. Un artículo perfumado que comprende
- i)
- al menos un compuesto de fórmula (I), como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, o una composición como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3; y
- ii)
- una base de producto para el consumidor.
\vskip1.000000\baselineskip
5. Un artículo perfumado de conformidad con la
reivindicación 4, caracterizado porque la base de producto
para consumidor es un detergente sólido o líquido, un suavizante de
telas, un perfume, una colonia o loción para después de afeitar, un
jabón perfumado, una sal (espuma, aceite o gel) para ducha o baño,
un producto de higiene, un producto de aseo del cabello, un champú,
un producto de aseo corporal, un desodorante o antitranspirante, un
ambientador del aire, una preparación cosmética, un ambientador para
telas, agua para planchar, un papel, una toalla sanitaria o un
agente de blanqueo.
6. Uso como ingrediente perfumante de un
compuesto de fórmula (I), como se define en cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, o de una composición como se define en
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.
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