ES2544306T3

ES2544306T3 - Odorantes de oud

Info

Publication number: ES2544306T3
Application number: ES12751468.5T
Authority: ES
Inventors: Estelle Delort; Josef LIMACHER
Original assignee: Firmenich SA
Current assignee: Firmenich SA
Priority date: 2011-08-29
Filing date: 2012-08-09
Publication date: 2015-08-28
Anticipated expiration: 2032-08-09
Also published as: BR112014003722B1; CN103717722A; CN103717722B; US20140371121A1; WO2013029958A1; EP2751238A1; IL230809A0; JP2014527111A; IL230809A; US9109187B2; JP5936692B2; MX2014002247A; BR112014003722A2; IN2014CN00736A; EP2751238B1

Abstract

Uso como ingrediente perfumante de un compuesto de la fórmula:**Fórmula** en la que R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo; para conferir, potenciar, mejorar o modificar el olor de las composiciones perfumantes que tienen un carácter de oud.

Description

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DESCRIPCIÓN

Odorantes de oud

Campo técnico

La presente invención se refiere al campo de la perfumería. Más particularmente, se refiere a algunos 3-(alquilo inferior)fenoles específicos como ingredientes clave de composiciones perfumantes que tienen un carácter de oud (“agar wood”).

Técnica anterior

Oud es un duramen resinoso nativo del sudoeste asiático y su resina es una de las resinas naturales fragantes más caras del mundo debido a la rareza de la planta y la dificultad de producir resinas de buena calidad. El olor de la resina de oud se describe como un olor balsámico único con tonalidades de sándalo-ámbar gris.

Debido al interés de esta nota, el precio y la producción limitada/disminuida de las resinas de oud natural, los perfumistas tienden a usar la reconstitución artificial de la fragancia natural. Sin embargo, y a pesar de los esfuerzos importantes en el mezclado y la investigación de nuevos odorantes, las reconstituciones artificiales desarrolladas hasta ahora carecen del aspecto de veracidad/natural tan típico de la resina genuina y que es el resultado de un balance único y la concentración entre el aspecto animal de las tonalidades de la madera de oud y la calidez de las tonalidades del sándalo.

Los compuestos de la presente invención se han descrito en varios contextos de los olores, en particular se pueden citar

M. Czerny en J. Agric. & Food Chem., 2009, 57, 9979, en donde se menciona que, entre otros fenoles similares, el 3-(npropil)fenol es parte del olor del cartón y tiene un olor parecido al de la piel, fenólico y similar a tinta. El 3-(n-propil)fenol y 3-etilfenol también se presentan en la fragancia de trufa negra y sus olores se describen con descriptores similares como en lo que antecede (además, el 3-etilfenol también se describe como similar a la trufa) (véase L. Culleré et al. en Food Chem., 2010, 122, 300). Por último, se ha indicado que los mismos fenoles también están presentes en la orina de vaca.

El documento WO96/30470 divulga el uso de N-etil-N-(3-metilfenil)propionamida para impartir notas de olor de maderade oud. Sin embargo, este documento está lejos de sugerir el uso de fenoles de alquilo inferiores de acuerdo con la invención, como odorantes de oud.

Estas descripciones están lejos de sugerir, incluso una utilidad posible en una reconstitución de oud, en la que la elegancia y fineza del olor se espera que sean un requisito previo de los ingredientes y estas divulgaciones no describen ningún tipo de madera de olores o efecto.

Descripción de la invención

Sorprendentemente, ahora los inventores han encontrado que un compuesto de la fórmula

imagen1

en la que R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo;

puede usarse como un ingrediente perfumante, por ejemplo, para impartir, mejorar el olor de composiciones perfumantes que tienen un carácter de oud.

De acuerdo con una realización de la invención, R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.

De acuerdo con una realización de la invención, R1 es un átomo de hidrógeno, es decir, el compuesto (I) es 3-(npropil)fenol o 3-etilfenol o 3-(n-butil)fenol.

De acuerdo con cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, R2 es grupo metilo. De acuerdo con

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cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, el compuesto de la fórmula (I) es 3-(n-propil)fenol.

A efectos de claridad, con la expresión “composición perfumante que tiene un carácter de oud”, o similar, se entiende el significado normal comprendido por un experto en la técnica, es decir, una composición perfumante que tiene un olor caracterizado por tener por lo menos un carácter/nota/aspecto de oud, y, preferentemente, un olor de oud.

En el presente documento, la Tabla 1 siguiente muestra el efecto que se proporciona en reconstituciones perfumantes de oud artificiales, por los compuestos de la invención y por fenoles similares. La comparación es incluso más notable cuando se considera que los olores de los fenoles per se son muy similares, por ejemplo, el 3-metilfenol y 3-(npropil)fenol se describen por tener el mismo olor (véase referencia de M. Czerny citada en lo que antecede).

Tabla 1: Compuestos de la invención y sus propiedades de olor

Nombre del compuesto de la invención: Efecto olfativo cuando se añade a una composición perfumante que tiene un olor de oud (reconstitución artificial)1)

3-(n-propil)fenol: Refuerza el aspecto animal y desarrolla la calidez de la composición, acercando la fragancia de reconstitución a la resina natural de una manera sin precedentes. Creando una sinergia excepcional de las diferentes tonalidades.

3-etilfenol: Refuerza el aspecto animal de las notas del ámbar gris, mientras se desarrolla una tonalidad cálida y mejora significativamente la veracidad y el aspecto natural de la composición original.

3-(i-butil)fenol: Refuerza la tonalidad cálida y también el aspecto animal. Aunque el efecto es más fuerte sobre el lado cálido, el efecto global todavía está equilibrado y la mejora de la veracidad y el aspecto natural de la composición original es positivo y placentero.

3-(n-butil)fenol: Refuerza la tonalidad cálida y también el aspecto animal. El efecto global es ligeramente más débil que para el 3-(n-propil)fenol

Nombre del compuesto comparativo

3-(i-propil)fenol: Imparte una nota de piel y mineral con poco interés para el olor de oud y no tiene efecto sobre la veracidad y el aspecto natural de la composición original.

3-metilfenol: Imparte una nota fenólica/guayacol sin interés para el olor de oud y no tiene efecto sobre la veracidad y el aspecto natural de la composición original.

3-(n-pentil)fenol: Imparte una nota fenólica/a nuez sin interés para el olor de oud y no tiene efecto sobre la veracidad y el aspecto natural de la composición original.

1) Véanse los detalles de la composición en el Ejemplo 1

10 Como puede verse en lo que antecede, los compuestos de la invención tienen la capacidad única de actuar más sobre la fragancia de la composición inicial, creando una sinergia entre las diferentes tonalidades que imparten sus propiedades de olor, lo cual, de hecho, llega a ser muy imperceptible como tal. Este efecto es muy sorprendente y totalmente ausente en otros compuestos estructuralmente similares que tienen propiedades de olor similares per se.

Como se ha mencionado en lo que antecede, la invención se refiere al uso de un compuesto de la fórmula (I) como un

15 ingrediente perfumante. En otras palabras, se refiere a un método para conferir, potenciar, mejorar o modificar el olor de una composición perfumante similar a oud o de un artículo perfumado, en donde el método comprende añadir a la composición o artículo, una cantidad efectiva de por lo menos un compuesto de la fórmula (I). Por “uso de un compuesto de la fórmula (I)”, tiene que entenderse en el presente documento también el uso de cualquier composición que contiene un compuesto (I), y que puede emplearse ventajosamente en la industria de perfumería.

20 De hecho, estas composiciones, que pueden emplearse ventajosamente como ingredientes perfumantes, también son

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un objetivo de la presente invención.

Por lo tanto, otro objeto de la presente invención es una composición perfumante similar a oud (o una composición perfumante que tiene un carácter de oud) que comprende:

i) como ingrediente perfumante, por lo menos un compuesto de la invención como se ha definido en lo que antecede;

ii) una base de perfumería que tiene un carácter de oud; y

iii) opcionalmente, por lo menos un adyuvante de perfumería.

Por “vehículo de perfumería” se entiende un material que es prácticamente neutro desde un punto de vista de perfumería, es decir, que no altera significativamente las propiedades organolépticas de los ingredientes perfumantes. Este vehículo puede ser un líquido o un sólido.

Como un vehículo líquido se puede citar, como ejemplos no limitantes, un sistema emulsionante, es decir, un sistema de disolvente y tensioactivo, o un disolvente usado habitualmente en perfumería. Una descripción detallada de la naturaleza y el tipo de disolventes usados habitualmente en perfumería no puede ser exhaustiva. Sin embargo, se pueden citar como ejemplos no limitantes disolventes, tales como dipropilenglicol, ftalato de dietilo, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo, 2-(2-etoxietoxi)-1-etanol o citrato de etilo, que son los usados más ampliamente. Para las composiciones que comprenden un vehículo de perfumería y una base de perfumería, otros vehículos de perfumería apropiados que los especificados en lo que antecede, también pueden ser etanol, mezclas de agua/etanol, limoneno u otros terpenos, isoparafinas, tales como las conocidas con la marca comercial Isopar® (origen: Exxon Chemical) o éteres de glicol y ésteres de éter de glicol, tales como los conocidos bajo la marca comercial Dowanol® (origen: Dow Chemical Company).

Como un vehículo sólido, se puede citar, como ejemplos no limitantes, las gomas o polímeros absorbentes, o incluso los materiales de encapsulación. Ejemplos de estos materiales pueden comprender los materiales de formación de pared y los plastificantes, tales como mono, di-o trisacáridos, almidones naturales o modificados, hidrocoloides, derivados de celulosa, acetatos de polivinilo, alcoholes polivinílicos, proteínas o pectinas, o incluso los materiales citados en los textos de referencia, tales como H. Scherz, Hydrokolloide: Stabilisatoren, Dickungs-und Geliermittel in Lebensmitteln, Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualitat, Behr’s Verlag GmbH & Co., Hamburgo, 1996. La encapsulación es un proceso bien conocido para una persona experimentada en la técnica, y puede realizarse, por ejemplo, usando las técnicas, tales como secado por atomización, aglomeración o incluso extrusión; o consiste de una encapsulación de recubrimiento, que incluye coacervación y la técnica de coacervación compleja.

Por “una base de perfumería que tiene un carácter de oud” se entiende en la presente, una composición que comprende por lo menos dos coingredientesperfumantes, y que se caracteriza por tener una fragancia que comprende un carácter de olor o incluso se caracteriza por tener un olor de oud. Una persona experimentada en la técnica, es decir un perfumista, es perfectamente capaz de valorar si una base de perfumería posee o no tal carácter de oud.

Este coingrediente perfumante no es de la fórmula (I). Además, por “coingrediente perfumado” se entiende en la presente un compuesto que se usa en una preparación perfumante o una composición para impartir un efecto hedónico. En otras palabras, tal coingrediente, a ser considerado como un perfumante, debe reconocerse por una persona experimentada en la técnica por ser capaz de impartir o modificar de una manera positiva o placentera el olor de una composición, y no sólo por tener un olor.

La naturaleza y el tipo de coingredientes perfumantes presentes en la base no garantizan una descripción más detallada en la presente, lo cual, en ningún caso, no sería exhaustivo, siendo la persona experimentada capaz de seleccionarlos sobre la base de su conocimiento general y de acuerdo con el uso o la aplicación destinada y el efecto organoléptico deseado. En términos generales, estos coingredientes perfumantes pertenecen a las clases químicas tan variadas como alcoholes, lactonas, aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilos, terpenoides, compuestos heterocíclicos nitrogenados o sulfurosos y aceites esenciales, y estos coingredientes perfumantes pueden ser de origen natural o sintético. Muchos de estos coingredientes se listan en cualquier caso en los textos de referencia, tales como el libro por

S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, EE.UU., o sus versiones más recientes, o en otros trabajos de una naturaleza similar, así como en la abundante literatura de patente en el campo de la perfumería. También se entiende que estos coingredientes también pueden ser los compuestos conocidos para liberar de una manera controlada varios tipos de compuestosperfumantes.

Los coingredientes perfumantes típicos usados habitualmente en la base de perfumería que tienen un carácter de oud son, como ejemplos no limitantes: castóreo, bencilacetona, ácido pentanoico, 2-metoxi-4-metilfenol, 4-metilfenol, aceite esencial de cipriol (por ejemplo, ciperáceo de escario), 2,6,6-trimetil-1,3-ciclohexadien-1-carbaldehído (también conocido como Safranal), 2,3,3-trimetil-1-indanona (también conocida como Safraleine®), (-)-(8R)-8,12-epoxi-13,14,15,16

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tetranorlabdano (también conocido como Ambrox®), dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-nafto[2,1-b]furano (también conocido como Cetalox®), 4-(4-metoxifenil)-2-butanona, 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-4-penten-2-ol (también conocido como Polysantol®), 5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopentenil)-3-metilpentan-2-ol (también conocido como Sandela®), β-santalol y/o aceite de sándalo.

De acuerdo con cualquiera de las realizaciones anteriores, la base de perfumería comprende por lo menos tres o cuatro de los coingredientes perfumantes indicados en lo que antecede.

Por “adyuvante de perfumería” se entiende en la presente un ingrediente capaz de impartir un beneficio adicional, tal como un color, una resistencia a la luz particular, estabilidad química, etc. Una descripción detallada de la naturaleza y el tipo de adyuvante usado habitualmente en las bases de perfumería no puede ser exhaustiva, sino que tiene que mencionarse que estos ingredientes son bien conocidos por una persona experimentada en la técnica.

Una composición de la invención que consiste de por lo menos un compuesto de la fórmula (I) y por lo menos una base de perfumería representa una realización particular de la invención, así como una composición perfumante que comprende por lo menos un compuesto de la fórmula (I), por lo menos una vehículo de perfumería, por lo menos una base de perfumería, y opcionalmente por lo menos un adyuvante de perfumería.

Es útil mencionar en la presente que la posibilidad de tener, en las composiciones mencionadas en lo que antecede, más de un compuesto de la fórmula (I) es importante ya que permite que el perfumista prepare acuerdos, perfumes, que poseen varios grados del efecto impartido, creando de esta manera nuevas herramientas para su trabajo.

Además, el compuesto de la invención también puede usarse ventajosamente en todos los campos de la perfumería moderna, es decir, perfumería fina o funcional, para impartir o modificar positivamente el olor de un producto para el consumo en el se añade el compuesto (I). En consecuencia, un producto de consumo perfumante que comprende:

i) como ingrediente perfumante, por lo menos una composición perfumante de acuerdo con la invención, como se definió en lo que antecede; y

ii) una base de producto de consumo de perfumería;

también es un objetivo de la presente invención.

El compuesto de la invención puede añadirse como tal o como parte de una composición perfumante de la invención.

A objeto de claridad, tiene que mencionarse que, por “producto de consumo perfumante” se entiende un producto para el consumidor que se espera que libere por lo menos un efecto perfumante, en otras palabras es un producto de consumo perfumante. Con el propósito de claridad, tiene que mencionarse que, por “base de consumo de perfumería” se entiende en el presente documento la formulación funcional, así como agentes benéficos opcionalmente adicionales, que corresponden a un producto para el consumidor que es compatible con los ingredientes perfumantes y se espera que liberen un olor placentero a la superficie a la que se aplica (por ejemplo, la piel, cabello, textil o una superficie casera). En otras palabras, un producto de consumo perfumante, de acuerdo con la invención, comprende la formulación funcional, así como los agentes benéficos opcionalmente adicionales, que corresponden al producto para el consumidor deseado, por ejemplo, un detergente o un refrescante del aire, y una cantidad olfativa efectiva de por lo menos un compuesto de la invención.

La naturaleza y el tipo de constituyentes de la base para el consumidor de perfumería no garantizan una descripción más detallada en el presente documento, que, en cualquier caso, no serían exhaustivos, siendo la persona experimentada capaz de seleccionarlos sobre la base de su conocimiento general y de acuerdo con la naturaleza y el efecto deseado de tal producto.

Ejemplos no limitantes de la base para el consumidor de perfumería apropiada pueden ser un perfume, tal como un perfume fino, una colonia o una loción para después de afeitarse; un producto para el cuidado de telas, tal como un detergente líquido o sólido, un suavizante de telas, un refrescante de telas, un agua para planchado, un papel o un blanqueador; un producto para el cuidado del cuerpo, tal como un producto para el cuidado del cabello (por ejemplo, un champú, una preparación de coloración o un atomizador para el cabello), una preparación cosmética (por ejemplo, una crema de limpieza o un desodorante o antitranspirante) o un producto para el cuidado de la piel (por ejemplo, un jabón perfumado, espuma, aceite o gel de ducha o baño o un producto de higiene); un producto para el cuidado del cabello, tal como un refrescante del aire o un refrescante del aire pulverizado “listo para usarse”; o un producto para el cuidado casero, tal como unpaño, un detergente para la vajilla o un detergente de superficies duras.

Algunas de las bases del producto del consumidor mencionadas en lo que antecede pueden representar un medio agresivo para el compuesto de la invención, de modo que puede ser necesario proteger el último de la descomposición

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prematura, por ejemplo, mediante encapsulación o enlazándolo químicamente a otro químico que sea apropiado para liberar el ingrediente de la invención con un estímulo externo apropiado, tal como una enzima, luz, calor o un cambio de pH.

Las proporciones en las que los compuestos de acuerdo con la invención pueden incorporarse en los diferentes artículos

5 o composiciones mencionados en lo que antecede varían dentro de una amplia gama de valores. Estos valores son dependientes de la naturaleza del artículo que va a perfumarse y del efecto organoléptico deseado, así como de la naturaleza de los coingredientes en una base dada, cuando los compuestos de acuerdo con la invención se mezclan con los coingredientes perfumados, disolventes o aditivos usados habitualmente en la técnica.

Por ejemplo, en el caso de las composiciones perfumantes, las concentraciones típicas son del orden de 0,005% a 0,7%

10 en peso, o incluso en el orden de 0,015% a 0,35%, de los compuestos de la invención, con base en el peso de la composición en la que se incorporan. Las concentraciones menores que éstas, tal como en el orden de 0,001% a 0,25% en peso, pueden usarse cuando estos compuestos se incorporan en los artículos perfumados, siendo el porcentaje relacionado con el peso del artículo.

Ejemplos

15 Ejemplo 1

Preparación de una composición perfumante

Se preparó una composición perfumante que tiene un carácter a madera, oud, mezclando los siguientes ingredientes:

Partes en peso: Ingrediente

80: Bencilacetona

20: Cashmeran® 1)

140: Castóreo

20: Cetalox® 2)

350: Aceite esencial de civetina al 10%***

300: Aceite de cipriol

250: (1’R,E)-2-etil-4-(2’,2’,3’-trimetil-3’-ciclopenten-1’-il)-2-buten-1-ol3)

50: 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-4-penten-1-ol 3)

110: Gaïac

750: Galaxolide®4) al 70%**

100: Alfa iso metilionona

20: Metilnaftilcetona

50: Muscenone™5) Delta

20: Myrrhone®6) al 10%*

180: Safranal al 10%*

500: Sándalo 77125 D 7)

50: Scatol al 1%*

2990: imagen2

* en dipropilenglicol ** en miristato de isopropilo *** en citrato de trietilo 1) ,2,3,5,6,7-hexahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4-indenona; origen: International Flavors & Fragrances, EE.UU. 2) dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-nafto[2,1-b]furano; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 3) origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 4) 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametil-ciclopenta-g-2-benzopirano; origen: International Flavors & Fragrances, EE.UU.

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Partes en peso: Ingrediente

5) 3-metil-5-ciclopentadecen-1-ona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 6) 4-(2,2,C-3,T-6-tetrametil-R-1-ciclohexil)-3-buten-2-ona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 7) base de especialidad de tipo sándalo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

Los compuestos mencionados en lo que antecede en la Tabla 1 se añadieron cada uno a 10 partes en peso a la composición descrita en lo que antecede, impartiendo de esta manera a la última el efecto descrito en la Tabla 1.

Ejemplo 2 Preparación de una composición perfumante

Una composición perfumante de tipo a madera, almizcle y floral, y que tiene un aspecto de oud, se preparó mezclando los siguiente ingredientes:

Partes en peso: Ingrediente

10: Acetato de isoeugenilo

60: Acetato de bencilo

20: 10 %* Aldehído lénico C 11

100: Aldehído hexilcinámico

100: Benzoato de bencilo

20: Benzofenona

30: Bencilacetona

10: Alcanfor

20: 8-metoxi-2,6,6,8-tetrametil-triciclo[5.3.1.0(1,5)] undecano

150: Citronelol

370: Aceite de cipriol

30: Dimetiloctanol

10: Dorinone® 1) Beta

10: Eugenol

40: Exaltolide® 2) Total

70: Geraniol

500: Gurjun Baume

150: Helvetolide® 3)

40: Hidroxicitronelal

150: Iralia® 4)

50: Kephalis 5)

10: 1-(2,2,3,6-tetrametil-ciclohexil)-3-hexanol

80: Linalol 6)

50: Lyral® 7)

100: Cetona Musc

50: Aceite esencial de nuez moscada al 10%*

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Partes en peso: Ingrediente

10: Myrrhone® 8)

350: Hedione® 9)

40: Nerol

120: Aceite de pachulí

500: Fenetilol

50: Fenilacetato de metilo al 10%*

30: Fenilacetato de feniletilo

10: 9-Decen-1-ol

100: Aceite esencial de rosa

40: Acetato de 2,2,2-tricloro-1-feniletilo 6)

80: Safranal al 10%*

60: Salicilato de bencilo al 10%*

120: Salicilato de bencilo

80: Salicilato de cis-3-hexenol

180: Sandela® 10)

360: Aceite esencial de Santal

40: Terpineol

20: Timol al 10%*

40: Tonalide® 11)

80: Trimofix® 12)

10: (2,2-dimetoxietil)benceno 6)

250: Vertofix® 13) Coeur

100: Aceite de vetiver

4900: imagen3

*en dipropilenglicol 1)1-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 2) pentadecanolida; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 3) Propionato de (1S,1’R)-2-[l-(3’,3’-dimetil-1’-ciclohexil)etoxi]-2-metilpropilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 4) mezcla de isómeros de metiliononas; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 5) 4-(1-etoxietenil)-3,3,5,5-tetrametil-ciclohexan-1-ona; origen: Givaudan SA, Vernier, Suiza 6) origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 7) 4/3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carbaldehído; origen: International Flavors & Fragrances, EE.UU. 8) 4-(2,2,C-3,T-6-tetrametil-R-1-ciclohexil)-3-buten-2-ona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 9) dihidrojasmonato de metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 10 )5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopentenil)-3-metilpentan-2-ol; origen: Givaudan SA, Vernier, Suiza 11) (5,6,7,8-tetrahidro-3,5,5,6,8,8-hexametil-2-naftil)-1-etanona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 12) metil-2,5,10-trimetil-2,5,9-ciclododecatrien-1-il cetona e isómeros; origen: International Flavors & Fragrances, EE.UU. 13) metilcedril cetona; origen: International Flavors & Fragrances, USA

La adición de 100 partes en peso de una solución al 1 % p/p de 3-(n-propil)fenol en dipropilenglicol a la composición descrita en lo que antecede transformó el aspecto de oud original, proporcionando una fragancia con una nota de oud natural, y en general, el efecto es similar a la oud obtenida usando directamente el aceite de oud natural.

Claims

REIVINDICACIONES

1. Uso como ingrediente perfumante de un compuesto de la fórmula:

imagen1

en la que R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo 5 metilo o etilo;

para conferir, potenciar, mejorar o modificar el olor de las composiciones perfumantes que tienen un carácter de oud.
2.

Uso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R1 es un átomo de hidrógeno.
3.

Uso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto de la fórmula (I) es 3-(n-propil)fenol.
4.

Una composición perfumante que tiene un carácter de oud, que comprende:

10 i) como ingrediente perfumante, por lo menos un compuesto de la fórmula (I) como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3; ii) una base de perfumería que tiene un carácter de oud; y iii) opcionalmente, por lo menos un adyuvante de perfumería.
5. Una composición de consumo perfumante de acuerdo con la reivindicación 4, caracterizada porque dicha base de

15 perfumería comprende por lo menos tres coingredientes perfumantes seleccionados entre castóreo, bencilacetona, ácido pentanoico, 2-metoxi-4-metilfenol, 4-metilfenol, aceite esencial de cipriol, 2,6,6-trimetil-1,3-ciclohexadien-1-carbaldehído, 2,3,3-trimetil-1-indanona, (-)-(8R)-8,12-epoxi-13,14,15,16-tetranorlabdano, dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-nafto[2,1b]furano, 4-(4-metoxifenil)-2-butanona, 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-4-penten-2-ol, 5-(2,2,3-trimetil-3ciclopentenil)-3-metilpentan-2-ol, β-santalol y/o aceite de sándalo.

20 6. Un producto de consumo perfumante , que comprende: i) por lo menos una composición perfumante que comprende:

a) como ingrediente perfumante, por lo menos un compuesto de la fórmula (I), como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3; b) una base de perfumería que tiene un carácter de oud; y

25 c) opcionalmente por lo menos un adyuvante de perfumería; ii) una base de consumo de perfumería.
7. Un producto de consumo perfumante de acuerdo con la reivindicación 6, caracterizado porque la base de producto de consumo de perfumería es un perfume, un producto para el cuidado de tejidos, un producto para el cuidado corporal, un producto para el cuidado del cabello o un producto para el cuidado del hogar.

30 8. Un producto de consumo perfumante de acuerdo con la reivindicación 6, caracterizado porque la base de consumo de perfumería es un perfume fino, una colonia, una loción para después de afeitarse, un detergente líquido o sólido, un suavizante de tejidos, un refrescante de telas, un agua para planchado, un papel o un blanqueador, un champú, una preparación de coloración o un atomizador para el cabello, una crema de limpieza o un desodorante o antitranspirante, un jabón perfumado, espuma, aceite o gel de ducha o baño o un producto de higiene, un refrescante del aire o un

35 refrescante del aire pulverizado “listo para usarse”, un paño, un detergente para la vajilla o un detergente de superficies duras.

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