CN103717722A - 沉香添味剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一些特定的3-(低级烷基)酚作为具有沉香特性的加香组合物的关键成分。
Description
技术领域
本发明涉及香料领域。更具体地,本发明涉及一些特定的3-(低级烷基)酚作为具有沉香(oud)特性的加香组合物的关键成分。
背景技术
沉香是原生于亚洲西南部的树脂状心材并且其树脂是世界上最昂贵的芳香的天然树脂之一,原因在于植物的稀缺性和生产优质树脂的困难度。沉香树脂的气味被描述为具有檀香-龙涎香调性的独特香脂气味。
由于对这种香调的嗜好、天然沉香树脂的价格以及有限的/下降的产量,调香师倾向于使用天然香料的人工重建物。然而,虽然在新添味剂的复合及研究中付出了重要努力,但是至今为止,所产生的人工重建物缺乏真实树脂的典型的真实/自然特性,这种真实/自然特性是龙涎木(amberwood)调性的动物特性与檀香调性之间的独立平衡及强度所带来的。
本发明的化合物已经记载在各种关于气味的文献中,具体可以列举M.Czerny in J.Agric.&Food Chem.,2009,57,9979,其中提及:除了其它类似酚类之外,3-(正丙基)苯酚是纸板气味的一部分并且具有皮革样、酚和墨水样气味。3-(正丙基)苯酚和3-乙基苯酚也存在于黑松露香味中并且以与上述类似的用词来描述它们的气味(3-乙基苯酚还被描述为松露样)(参见L.Culleré等,Food Chem.,2010,122,300)。最后,同样的酚曾被报道过存在于牛尿中。
文献WO96/30470公开了使用N-乙基-N-(3-甲基苯基)丙酰胺以赋予沉香的木质气味香调。然而,所述文献远没有使用本发明所述的低级烷基苯酚作为沉香添味剂的暗示。
这些叙述与沉香重建物中(其中预期气味优雅和微妙感作为所述成分的先决条件)的可能用途的暗示也相去甚远,并且所述公开甚至完全没有提及任何木质型的气味和效果!
发明内容
现在我们惊奇地发现,式(I)的化合物可以用作加香成分,例如赋予、改善具有沉香特性的加香组合物的气味,
其中R1表示氢原子或甲基且R2表示氢原子或甲基或乙基。
根据本发明的一个实施方式,R1表示氢原子或甲基且R2表示氢原子或甲基。
根据本发明的一个实施方式,R1是氢原子,即化合物(I)是3-(正丙基)苯酚或3-乙基苯酚或3-(正丁基)苯酚。
根据本发明的任一上述实施方式,R2是甲基。根据本发明的任一上述实施方式,式(I)的化合物是3-(正丙基)苯酚。
为了清楚起见,表述“具有沉香特性的加香组合物”或类似表述是指本领域技术人所理解的通常含义,即具有以至少具有沉香特性/香调/特征为特征的气味(且优选具有沉香气味)的加香组合物。
以下表1显示了由本发明的化合物以及由相似的酚类在人工沉香加香重建物中提供的效果。当考虑到酚类本身的气味非常相似(例如3-甲基苯酚和3-(正丙基)苯酚被描述为具有相同的气味(参见上述引用的M.Czerny的参考文献))时,所述比较将更加引人注目。
表1:本发明的化合物以及它们的气味性质
1)参见实施例1的组合物的详细内容
由上可以看出,与赋予原始组合物香料的特定气味特性相比,本发明的化合物通过在各种调性之间创造协同效应而对原始组合物香料产生更多的作用,从而具有独特的能力,实际上它们的特定气味特性变得相当难以被原样地感知到。这种效果是十分惊人的,并且在本身具有类似气味特性的其它结构相似的化合物中完全不存在。
如上所述,本发明涉及式(I)的化合物作为加香成分的应用。换句话说,本发明涉及一种赋予、增强、改善或改变类沉香(oud-like)加香组合物或已加香制品的气味的方法,此方法包含将有效量的至少一种式(I)的化合物添加至所述组合物或制品中。“式(I)的化合物的应用”在此也可理解为任何含有化合物(I)并能有利地被应用于香料工业中的组合物的应用。
实际上能有利地被用作加香成分的所述组合物也是本发明的一个目的。
因此,本发明的另一个目的是一种类沉香加香组合物(或具有沉香特性的加香组合物),其包含:
i)至少一种如上定义的本发明的化合物作为加香成分;
ii)具有沉香特性的香料基料;和
iii)任选的至少一种香料佐剂。
“香料载体”在此我们指的是从香料业的角度实际上是中性的材料,即不显著改变加香成分的感官特性的材料。所述载体可以是液体或固体。
作为液体载体,可以列举作为非限制性例子的乳化体系,即溶剂和表面活性剂体系,或通常用于香料业的溶剂。通常用于香料业的溶剂的特性和类型的详细描述不能穷尽。然而,可以列举作为非限定性例子的溶剂如最常用的一缩二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、苯甲酸苄酯、2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇或柠檬酸乙酯。对于包含香料载体和香料基料的组合物,除了前述列举的香料载体外,其它适合的香料载体也可以是乙醇、水/乙醇混合物、柠檬烯或其它萜烯、异链烷烃如以商标公知的那些(来源:Exxon Chemical)或乙二醇醚和乙二醇醚酯如以商标公知的那些(来源:Dow Chemical Company)。
作为固体载体,可以列举作为非限制性例子的吸收胶或聚合物、或包封材料。此类材料的例子可以包括成壁和增塑材料,如单糖、二糖或三糖、天然或改性淀粉、水解胶体、纤维素衍生物、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、蛋白质或果胶、或在参考文献例如H.Scherz,Hydrokolloids:Stabilisatoren,Dickungs-und Geliermittel inLebensmittel,Band2der Schriftenreihe Lebensmittelchemie,Behr's VerlagGmbH&Co.,Hamburg,1996中列举的材料。包封是本领域技术人员公知的方法,例如,可以用如喷雾干燥、凝聚或挤出的技术实施;或由包括凝聚和复合凝聚技术的涂层包封组成。
“具有沉香特性的香料基料”此处我们指的是包含至少两种加香助成分(co-ingredient)的组合物,其特征在于具有包含气味特性的芳香或者甚至以具有沉香气味为特征。本领域技术人员(即调香师)完全能够评价一种香料基料是否具有此类沉香特性。
所述加香助成分不是式(I)的化合物。另外,“加香助成分”在此是指一种化合物,其用于加香制剂或组合物中以给予快感。换句话说,被认为是加香成分的此助成分必须被本领域技术人员公认为能够以积极或令人愉悦的方式赋予或改变组合物的气味,而不仅仅是具有气味。
存在于基料中的加香助成分的特性和类型在此不保证更详细的描述,其在任何情况下不能穷尽,技术人员基于其常识和根据预期的用途或应用以及期望的感官效果能够对其进行选择。概括来说,这些加香助成分属于不同的化学分类,如醇类、内酯类、醛类、酮类、酯类、醚类、醋酸酯类、腈类、萜类化合物、含氮或含硫杂环化合物和精油,并且所述加香助成分可以是天然的或人工合成的。在任何情况下,许多的这些助成分列于参考文献如S.Arctander的著作,Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,NewJersey,USA,或其更新的版本或类似性质的其他著作中,以及香料业领域内丰富的专利文献中。也可理解为所述助成分还可以是已知的以受控的方式释放各种类型的加香化合物的化合物。
通常用于具有沉香特性的香料基料中的典型加香助成分,作为非限制性的例子为:海狸香、苄基丙酮、戊酸、2-甲氧基-4-甲基苯酚、4-甲基苯酚、莎草(cypriol)精油(例如,干膜莎草(cyperusscariosus))、2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-甲醛(也被称为藏花醛)、2,3,3-三甲基-1-茚酮(也被称为(-)-(8R)-8,12-环氧-13,14,15,16-去四甲基赖百当烷(tetranorlabdane)(也被称为十二氢-3a,6,6,9a-四甲基-萘并[2,1-b]呋喃(也被称为4-(4-甲氧基苯基)-2-丁酮、3,3-二甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇(也被称为5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯基)-3-甲基戊-2-醇(也被称为β-檀香醇和/或檀香油。
根据任一上述实施方式中,所述香料基料包含至少三种或四种以上列举的加香助成分。
“香料佐剂”在此我们指的是一种成分,其能赋予附加的益处如颜色、特定的抗光性、化学稳定性等。通常用于加香基料中的佐剂的特性和类型的详细描述不能穷尽,但必须提及的是所述成分为本领域的技术人员所公知。
除了包含至少一种式(I)的化合物、至少一种香料载体、至少一种香料基料和任选的至少一种香料佐剂的加香组合物外,一种由至少一种式(I)的化合物和至少一种香料载体组成的本发明组合物也代表了本发明的一个特定的实施方式。
在此提及下列情况是有用的,即,在上述提及的组合物中包含一种以上式(I)化合物的可能性是重要的,因其能够使调香师制备具有不同程度的赋予的效果的调和物、香料,从而为他的工作创造新的工具。
此外,本发明的化合物也能够有利地用于现代香料业的所有领域(即,精细香料或功能香料)以积极地赋予或改变添加有所述化合物(I)的消费品的气味。从而,包含下述成分的加香消费品也是本发明的一个目的:
i)至少一种如上定义的本发明所述的加香组合物作为加香成分;和
ii)香料消费基料。
本发明的化合物可以原样加入或者作为本发明的加香组合物的一部分而加入。
为了清楚起见,必须提及的是“加香消费品”是指能够传递至少一种加香效果的消费品,换句话说,其是已加香的消费品。为了清楚起见,必须提及的是“香料消费基料”在此我们是指相应于消费品可与加香成分相容并且预期向应用有它的表面(例如,皮肤、头发、织物、或家用表面)传递令人愉快的气味的功能配方以及可选的附加益处试剂。换句话说,本发明的加香消费品包含相应于期望的消费品(例如洗涤剂或空气清新剂)的功能配方以及可选的附加益处试剂、和嗅觉有效量的至少一种本发明的化合物。
香料消费基料的组分的特性和类型在此不保证更详细的描述,其在任何情况下不能穷尽,技术人员能基于其常识并根据所述产品的特性及期望的效果对其进行选择。
适合的香料消费基料的非限制性例子可以是香水,例如精细香水、古龙水或须后水;织物护理产品,例如液体或固体洗涤剂、织物柔软剂、织物清新剂、熨烫水、纸张、或漂白剂;身体护理产品,例如头发护理产品(如香波、着色剂或发胶)、化妆品制剂(如雪花膏或除臭剂或止汗剂)、或护肤品(如香皂、浴液、浴油或沐浴露、或卫生产品);空气护理产品,例如空气清新剂或“即用型”粉末空气清新剂;或家庭护理产品,例如擦拭物、洗碗剂或硬表面洗涤剂。
有些上述消费品基料对本发明的化合物来说可能是侵蚀性介质,所以可能需要对后者进行保护以防止其过早分解,例如通过封装加以保护或通过化学方法将其与另一种化学物质相结合加以保护,该保护方法在适当的外在刺激(如酶、光照、热或pH的变化)下适于释放本发明的成分。
能够将本发明的化合物掺入至各种上述制品或组合物的比例在一个宽的数值范围内变化。这些数值取决于待加香的制品的特性和期望的感官效果、以及当本发明的化合物与通常用于本领域的加香助成分、溶剂或添加剂混合时,还依赖于给定基料中助成分的特性。
例如,对于加香组合物而言,本发明的化合物的典型浓度基于其掺入的组合物的重量,按重量计约为0.005%~0.7%,或甚至为约0.015%~0.35%。当将这些化合物掺入到已加香制品中时,其浓度可以比上述数值更低,例如相对于制品重量的百分比,按重量计约为0.001%~0.25%。
具体实施方式
实施例1
加香组合物的制备
通过混合下列成分制备了一种具有木质、沉香特性的加香组合物:
*在一缩二丙二醇中
**在肉豆蔻酸异丙酯中
***在柠檬酸三乙酯中
1)1,2,3,5,6,7-六氢-1,1,2,3,3-五甲基-4-二氢茚酮;来源:International Flavors&Fragrances,USA
2)十二氢-3a,6,6,9a-四甲基-萘并[2,1-b]呋喃;来源:FirmenichSA,瑞士,日内瓦
3)来源:Firmenich SA,瑞士,日内瓦
4)1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,7,8,8-六甲基-环戊二烯并-g-2-苯并吡喃;来源:International Flavors&Fragrances,USA
5)3-甲基-5-环十五碳烯-1-酮;来源:Firmenich SA,瑞士,日内瓦
6)4-(2,2,C-3,T-6-四甲基-R-1-环己基)-3-丁烯-2-酮;来源:Firmenich SA,瑞士,日内瓦
7)檀香型的特种基料(specialty base of the sandalwood type);来源:Firmenich SA,瑞士,日内瓦
将上述表1中所述的化合物各自以10重量份加入到上述组合物中,从而向该组合物中赋予了表1中所述的效果。
实施例2
加香组合物的制备
通过混合下列成分制备了具有沉香特性的木质、麝香和花香型的加香组合物:
*在一缩二丙二醇中
1)1-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮;来源:Firmenich SA,瑞士,日内瓦
2)十五酸内酯;来源:Firmenich SA,瑞士,日内瓦
3)丙酸(1S,1'R)-2-[1-(3',3'-二甲基-1'-环己基)乙氧基]-2-甲基丙酯;来源:Firmenich SA,瑞士,日内瓦
4)甲基紫罗兰酮异构体的混合物;来源:Firmenich SA,瑞士,日内瓦
5)4-(1-乙氧基乙烯基)-3,3,5,5-四甲基-环己-1-酮;来源:Givaudan SA,Vernier,Switzerland
6)来源:Firmenich SA,瑞士,日内瓦
7)4/3-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛;来源:International Flavors&Fragrances,USA
8)4-(2,2,C-3,T-6-四甲基-R-1-环己基)-3-丁烯-2-酮;来源:Firmenich SA,瑞士,日内瓦
9)二氢茉莉酮酸甲酯;来源:Firmenich SA,瑞士,日内瓦
10)5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯基)-3-甲基戊-2-醇;来源:Givaudan SA,Vernier,Switzerland
11)(5,6,7,8-四氢-3,5,5,6,8,8-六甲基-2-萘基)-1-乙酮;来源:Firmenich SA,瑞士,日内瓦
12)甲基2,5,10-三甲基-2,5,9-环十二碳三烯-1-基酮及异构体;来源:International Flavors&Fragrances,USA
13)甲基柏木酮;来源:International Flavors&Fragrances,USA
向上述组合物中加入100重量份的1%w/w的3-(正丙基)苯酚的一缩二丙二醇溶液,将其原始的沉香特性转化为提供具有天然沉香香调的芳香,并且整体效果与直接使用天然沉香油获得的沉香相似。
Claims (8)
2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于R1为氢原子。
3.根据权利要求1所述的应用,其特征在于所述式(I)的化合物是3-(正丙基)苯酚。
4.一种具有沉香特性的加香组合物,其包含:
i)至少一种权利要求1~3任一项中定义的式(I)的化合物作为加香成分;
ii)具有沉香特性的香料基料;和
iii)任选的至少一种香料佐剂。
5.根据权利要求4所述的加香组合物,其特征在于所述香料基料包含至少三种从海狸香、苄基丙酮、戊酸、2-甲氧基-4-甲基苯酚、4-甲基苯酚、莎草精油、2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-甲醛、2,3,3-三甲基-1-茚酮、(-)-(8R)-8,12-环氧-13,14,15,16-去四甲基赖百当烷、十二氢-3a,6,6,9a-四甲基-萘并[2,1-b]呋喃、4-(4-甲氧基苯基)-2-丁酮、3,3-二甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇、5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯基)-3-甲基戊-2-醇、β-檀香醇和/或檀香油中选出的加香助成分。
6.一种加香消费品,其包含:
i)至少一种加香组合物,该组合物包含:
a)至少一种权利要求1~3任一项中定义的式(I)的化合物作为加香成分;
b)具有沉香特性的香料基料;和
c)任选的至少一种香料佐剂;
ii)香料消费基料。
7.根据权利要求6所述的加香消费品,其特征在于所述香料消费基料是香水、织物护理产品、身体护理产品、空气护理产品或家庭护理产品。
8.根据权利要求6所述的加香消费品,其特征在于所述香料消费基料是精细香水、古龙水、须后水、液体或固体洗涤剂、织物柔软剂、织物清新剂、熨烫水、纸张、漂白剂、香波、着色剂、发胶、雪花膏、除臭剂或止汗剂、香皂、浴液、浴油或沐浴露、卫生产品、空气清新剂、“即用型”粉末空气清新剂、擦拭物、洗碗剂或硬表面洗涤剂。
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- 2014-02-04 IL IL230809A patent/IL230809A/en active IP Right Grant
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