EP0056109B1 - Utilisation de 2,6,6-triméthyl-cyclohex-2-ène-1-yl-carboxylate de méthyle à titre d'ingrédient parfumant - Google Patents
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- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
Definitions
- the invention relates to a new fragrance ingredient, in the specific case to an alicyclic ester of formula or methyl 2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-ene-1-yl-carboxylate, also known as methyl a-cyclogeraniate.
- the subject of the invention is the use of said compound (I) as a perfuming ingredient, in particular its use in the pure state or as a mixture with at least one perfuming ingredient below: a-damascone, ⁇ -damascone, y-damascone, ⁇ -damascone, s-damascone, a-damascenone, ⁇ -damascenone, y-damascenone and 8-damascenone
- the subject of the invention is also a perfume composition containing said compound (1), in particular a perfume composition containing said compound (1) pure or in mixture with at least one of the perfume ingredients defined above.
- Methyl 2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-ene-1-yl-carboxylate (1) is a known compound [see for example Helv. Chim. Acta 42, 2597 (1959)]; its olfactory properties have not been described so far, however.
- Compound (I) indeed develops an original olfactory note that can be described as both fruity and floral, accompanied by a fresh tone of the citrus genus. This fact is all the more remarkable since these olfactory characters only develop fully when the compound (I) is used in diluted form, in particular in the form of a 10, 5 or 1% solution, or even less.
- the compound (I) can be advantageously used for perfuming products such as soaps, liquid or solid detergents, cosmetic products or cleaning products for example. It can also be used just as advantageously in fine perfumery, in particular for the preparation of perfuming compositions of the fruity, floral, rosé, woody, spicy, chypre or citrus type, for example.
- the compound (I) can be used pure or in mixture with one or more perfuming ingredients, a solvent or a usual support.
- the compound (I) is preferably used in an amount of 0.1 to 5, or even 10% approximately relative to the weight of said composition. Proportions greater than 10% can also be considered, in particular when preparing bases or hearts for perfumes. Proportions less than 0.1% can also be envisaged, in particular when perfuming products such as soaps, detergents or cosmetic products for example.
- methyl 2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-ene-1-yl-carboxylate (I) could have a particularly advantageous action in terms of the effects olfactory agents of certain perfume ingredients, in particular those of the series of damascones and damascenones.
- Damascones and damascenones are very popular ingredients both in fine perfumery and during the perfuming of technical products: they are characterized in particular by a remarkably radiant rosy and woody olfactory note, even fruity like apple, or mint depending on the case.
- compound (I) has, among other things, the advantage of combining in a very harmonious manner with said damascones and damascenones, contributing to give them even more richness and roundness.
- Compound (I) also has the particularity of significantly lowering the level of olfactory perception of the aforementioned ingredients: we can speak in this connection of synergistic effect.
- methyl 2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-ene-1-yl-carboxylate (I) is used in mixture with one or more of said damascones or damascenones, olfactory effects such as those mentioned above can be obtained by using mixtures of compound (I) / damascone or damascenone in which the proportions of each of the constituents are most generally between 20: 1 and 1:20.
- the proportions given above are not, however, to be considered as absolute limits.
- Methyl 2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-ene-1-yl-carboxalate (I) can be easily obtained according to the methods described in the literature, for example by esterification of the corresponding cyclogeranic acid or by cyclization of methyl geraniate [see for example Helv. Chim. Acta 42, 2597 (1959) and Chem. Abstr. 57, 11239; (1962)].
- a basic perfuming composition was prepared as follows:
- the basic composition thus obtained has a relatively ill-defined floral-green odor.
- the new perfuming composition thus obtained is particularly suitable for perfuming products such as soaps or shampoos
- a basic "rose” type perfuming composition was prepared as follows:
- the base thus prepared has a "red rose” odor.
- a new perfuming composition is obtained, the odor of which has become fresher and more promising. and more elegant than that of said base; it can now be defined as "tea rose”.
- a basic "rose” type perfuming composition was prepared as follows:
- the base has a 'pink' type odor. This odor becomes clearly more characteristic after addition to said base of 15 parts of a 0.01% solution of ⁇ -damascenone in ethyl alcohol.
- talc 100 g was perfumed at 0.15% using a 50:50 mixture of p-damascone and 2,6,6-trimethyl methyl thyl-cyclohex-2-ene-1-yl-carboxylate. This gives a powder giving off a particularly pleasant rosé, fruity and fresh odor.
- a concentrated liquid detergent was perfumed at 0.15% using a 1:10 mixture of ⁇ -damascenone and 2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-ene-1-yl-carboxylate. It now develops a particularly pleasant fruity and fresh rosé-like odor.
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Description
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- L'invention a pour objet l'utilisation dudit composé (I) à titre d'ingrédient parfumant, notamment son utilisation à l'etat pur ou en mélange avec au moins un ingrédient parfumant ci-après: a-damascone, β-damascone, y-damascone, δ-damascone, s-damascone, a-damascenone, β-damascenone, y-damascenone et 8-damascenone
- L'invention a également pour objet une composition parfumante contenant ledit composé (1), notamment une composition parfumante contenant ledit composé (1) pur ou en melange avec aumoins un des ingrédients parfumants définis plus haut.
- Le 2,6,6-triméthyl-cyclohex-2-éne-1-yl-carboxylate de méthyle (1) est un composé connu [voir par exemple Helv. Chim. Acta 42, 2597 (1959)]; ses propriétés olfactives n'ont cependant pas été décrites jusqu'à maintenant.
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- De l'état de la technique précité, on peut aisément déduire que seuls présentent un intérêt pour la parfumerie les esters homologues supérieurs du 2,6,6-triméthyl-cyclohex-2-ène-1-yl-carboxylate de méthyle (I), notamment les esters éthyliques comportant un groupe éthyle en position 2 du cycle à 6 membres, voire un groupe méthyle additionnel en position 3, ainsi que des mélanges isomériques de composés polyinsaturés correspondants, a-, β-et y-safranates d'éthyle plus précisément.
- Les composés homologues inférieurs de la série définie ci-dessus, notamment le composé (I) et son isomère, le β-cyclogéraniate de méthyle, n'ont par contre jamais retenu l'attention des parfumeurs.
- Dans un tel contexte, il était donc d'autant plus surprenant de découvrir que le 2,6,6-triméthyl-cyclohex-2-ène-1-yl-carboxylate de méthyle (I) pouvait présenter un grand intérêt pour la parfumerie.
- Le composé (I) développe en effet une note olfactive originale que l'on peut qualifier de tout à la fois fruitée et florale, accompagnée d'une tonalité fraîche du genre hespéridé. Ce fait est d'autant plus remarquable que ces caractères olfactifs ne se développent pleinement que lorsque le composé (I) est utilisé sous forme diluée, en particulier sous forme de solution à 10, 5 ou 1%, voire moins.
- De ce fait, le composé (I) peut être avantageusement utilisé pour le parfumage de produits tels que savons, détergents liquides ou solides, produits cosmétiques ou produits d'entretien par exemple. Il peut être en outre utilisé tout aussi avantageusement en parfumerie fine, notamment pour la préparation de compositions parfumantes de type fruité, fleuri, rosé, boisé, épicé, chypre ou hespéridé par exemple.
- Dans un tel cas, le composé (I) peut s'utiliser pur ou en mélange avec un ou plusieurs ingrédients parfumants, un solvant ou un support usuel. Lors de la préparation de compositions parfumantes, le composé (I) s'utilise de préférence à raison de 0,1 à 5, voire 10% environ par rapport au poids de ladite composition. Des proportions supérieures à 10% peuvent être également considérées, en particulier lors de la préparation de bases ou coeurs pour parfums. Des proportions inférieures à 0,1 % peuvent être également envisagées, notamment lors du parfumage de produits tels que savons, détergents ou produits cosmétiques par exemple.
- Dans le cadre de la présente invention, il a été découvert en outre que le 2,6,6-triméthyl-cyclohex-2-ène-1-yl- carboxylate de méthyle (I) pouvait avoir une action particulièrement intéressante au niveau des effets olfactifs de certains ingrédients parfumants, notamment ceux de la série des damascones et damascénones. Damascones et damascénones sont des ingrédients très appréciés tant en parfumerie fine que lors du parfumage de produits techniques: ils se caractérisent notamment par une note olfactive rosée et boisée remarquablement radiante, voire fruitée de type pomme, ou menthée selon les cas.
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- Du point de vue olfactif, le composé (I) a entre autres l'avantage de se combiner de façon très harmonieuse auxdites damascones et damascénones, contribuant à leur donner encore plus de richesse et de rondeur. Le composé (I) a en outre la particularité d'abaisser sensiblement le niveau de perception olfactive des ingrédients sus-nommés: on peut parler à ce propos d'effet synergétique.
- Lorsque le 2,6,6-triméthyl-cyclohex-2-ène-1-yl-carboxylate de méthyle (I) s'utilise en mélange avec une ou plusieurs desdites damascones ou damascénones, des effet olfactifs tels que ceux mentionnés ci-dessus peuvent être obtenus par l'emploi de mélanges composé (I)/damascone ou damascénone dans lesquels les proportions de chacun des constituants sont le plus généralement comprises entre 20:1 et 1:20. Les proportions données ci-dessus ne sont cependant pas à considérer comme des limites absolues.
- Le 2,6,6-triméthyl-cyclohex-2-ène-1-yl-carboxalate de méthyle (I) peut être aisément obtenu selon les méthodes décrites dans la littérature, par exemple par estérification de l'acide cyclogéranique correspondant ou par cyclisation de géraniate de méthyle [voir par exemple Helv. Chim. Acta 42, 2597 (1959) et Chem. Abstr. 57, 11239; (1962)].
- L'invention sera illustrée de façon plus détaillée à l'aide des exemples ci-après.
- Un détergent en poudre du commerce, olfactivement neutre, a été parfumé à raison de 0,05% à l'aide de 2,6,6-triméthyl-cyclohex-2-ène-1-yl-carboxylate de méthyle. Il acquiert ainsi une odeur agréable de type fruité, rappelant notamment celle de fruits mûrs.
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- La composition de base ainsi obtenue possède une odeur de type fleuri-vert relativement peu définie. En ajoutant à 92 parties de ladite base 8 parties de 2,6,6- trimethyl-cyclohex-2-ène-1-yl-carboxylate de méthyle, on confère à celle-ci une note de type "pomme verte" très caractéristique.
- La nouvelle composition parfumante ainsi obtenue convient particulièrement bien au parfumage de produits tels que savons ou shampoings
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- La base ainsi préparée possède une odeur de type "rose rouge". En ajoutant à 98 parties de ladite base 2 parties de 2,6,6-triméthyl-cyclohex-2-ène-1-yt-carboxylate de méthyle, on obtient une nouvelle composition parfumante dont l'odeur est devenue plus fraîche, plus montante et plus élégante que celle de ladite base; elle peut être maintenant définie de type "rose thé".
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- Ainsi constituée, la base présente une odeur de type 'rose'. Cette odeur devient nettement plus caractéristique après addition à ladite base de 15 parties d'une solution à 0,01% de β-damascénone dans l'alcool éthylique.
- L'addition de 30 parties d'une solution de 2,6,6-triméthyl-cyclohex-2-ène-1-yl-carboxylate de méthyle à 0,1% dans l'alcool éthylique à la nouvelle composition ci-dessus confère à cette dernière une note de tête rosée et fruitée encore plus riche et plus montante.
- A 688 parties de la base parfumante préparée selon l'Exemple 4 on a ajouté 15 parties d'une solution à 0,01% de β-damascone dans l'alcool éthylique, pour obtenir une composition de type "rose" très caractéristique, à l'odeur fraîche et montante
- L'addition de 30 parties d'une solution de 2,6,6-triméthyl-cyclohex-2-ène-1-yl-carboxylate de méthyle à 0,1% dans l'alcool éthylique à la composition ci-dessus renforce encore le côté frais, fruité et montant typique de la β-damascone
- 100 g de talc ont été parfumés à raison de 0,15% au moyen d'un mélange 50:50 de p-damascone et 2,6,6-trimé- thyl-cyclohex-2-ène-1-yl-carboxylate de méthyle. On obtien ainsi une poudre dégageant une odeur de type rosé, fruité et frais particulièrement plaisante.
- Des effets olfactifs comparables, et tout aussi plaisants, ont été obtenus par l'emploi de mélange 50:50 d'a-damascone et 2,6,6-triméthyl-cyclohex-2-ène-1-yl-carboxylate de méthyle, respectivement de β-damascénone et 2,6,6-triméthyl-cyclohex-2-éne-1-yl-carboxylate de méthyle
- Un détergent liquide concentré a été parfumé à raison de 0,15% au moyen d'un mélange 1:10 de β-damascénone et 2,6,6-triméthyl-cyclohex-2-ène-1-yl-carboxylate de méthyle. Il développe désormais une odeur de type rosé fruité et frais particulièrement plaisante.
- Des effets olfactifs comparables, et tout aussi plaisants, ont été obtenuspar l'emploi de mélanges 1:10 d'adamascone et 2,6,6-triméthyl-cyclohex-2-ène-1-yl-carboxylate de méthyle, respectivement de β-damascone et 2,6,6 triméthyl-cyclohex-2-ène-1-yl-carboxylate de méthyle.
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