EP0180885B1 - Utilisation d'un carbinol cycloaliphatique en tant qu'ingredient parfumant - Google Patents

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EP0180885B1
EP0180885B1 EP85113688A EP85113688A EP0180885B1 EP 0180885 B1 EP0180885 B1 EP 0180885B1 EP 85113688 A EP85113688 A EP 85113688A EP 85113688 A EP85113688 A EP 85113688A EP 0180885 B1 EP0180885 B1 EP 0180885B1
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EP
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perfuming
carbinol
butanol
cyclohexyl
cycloaliphatic
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EP85113688A
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EP0180885A2 (fr
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Charles Dr. Fehr
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Firmenich SA
Original Assignee
Firmenich SA
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Publication date
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Publication of EP0180885A3 publication Critical patent/EP0180885A3/fr
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50—Perfumes

Definitions

  • the present invention relates to the field of perfumery and more particularly to the use of a cycloaliphatic carbinol of formula (I) or 4-cyclohexyl-2-methyl-2-butanol, as a perfuming ingredient.
  • said compound has useful odorous properties and can therefore be used advantageously in various fields, both in alcoholic perfumery and in technical perfumery. Its olfactory qualities are such that it is used to develop floral-like notes reminiscent of lily of the valley and coriander. Its character is elegant and deep and can, therefore, enrich a good number of compositions by giving them a natural appearance. Its scent is similar to that of linalool, tetrahydrolinalol, dimetol or 4-isopropyl-cyclohexylmethanol [MAYOL (registered trademark of Florence Menich SA)], and can be used to supplement that developed by these ingredients.
  • MAYOL registered trademark of Florence Menich SA
  • the proportions in which the carbinol of the invention can produce the desired effects vary over a fairly wide range of values. Such values depend on the particular effect which it is desired to obtain, as well as on the nature of the other ingredients in a given composition or on that of the products which it is desired to flavor.
  • concentrations of the order of 0.1-0.5% by weight, relative to the weight of the perfumed final product can produce marked effects in applications such as the perfuming of soaps or detergents.
  • these proportions can reach much higher values, for example being of the order of 2-5%, or even 20-30% of the weight of the composition.
  • the compound of the invention also finds an advantageous use as an odorous ingredient in functional products. It can indeed be used for perfuming soaps, cationic, anionic, zwitterionic or non-ionic detergents, textile conditioners, cleaning products, waxes or even cosmetic products or shampoos.
  • the carbinol of the invention can be used as a single ingredient, but preferably it is used in admixture with common perfuming co-ingredients (by way of example, natural or synthetic compounds may be mentioned for this purpose mentioned in the European patent application published under No. 0096243).
  • 4-Cyclohexyl-2-methyl-2-butanol is a known chemical compound, cited in particular in the prior art by N.E. Okazawa et al. [Can. J. Chem., 60, 2180-93 (1982)] (see the manufacturing process described by these authors).
  • a basic perfuming composition was prepared by mixing the following ingredients (parts by weight):

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Description

  • La présente invention a trait au domaine de la parfumerie et plus particulièrement à l'utilisation d'un carbinol cycloaliphatique de formule (I) ou 4-cyclohexyl-2-méthyl-2-butanol, à titre d'ingrédient parfumant.
  • Nous avons en effet découvert que ledit composé possède des propriétés odorantes utiles et peut de ce fait être utilisé avantageusement dans des domaines variés, tant en parfumerie alcoolique qu'en parfumerie technique. Ses qualités olfactives sont telles qu'il sert à développer des notes de type fleuri rappelant le muguet et le coriandre. Son caractère est élégant et profond et peut, de ce fait, enrichir bon nombre de compositions en leur conférant un aspect naturel. Sa senteur s'apparente à celle du linalol, du tétrahydrolinalol, du dimétol ou du 4-isopropyl-cyclohexylméthanol [MAYOL (marque enregistrée de Fir- menich SA)], et peut servir à compléter celle développée par ces ingrédients. Les proportions dans lesquelles le carbinol de l'invention peut produire les effets désirés varient dans une gamme de valeur assez étendue. De telles valeurs dépendent de l'effet particulier que l'on désire obtenir, ainsi que de la nature des autres ingrédients dans une composition donnée ou de celle des produits que l'on désire parfumer.
  • C'est ainsi que des concentrations de l'ordre de 0,1-0,5% en poids, par rapport au poids du produit final parfumé, peuvent produire des effets marqués dans des applications telles le parfumage de savons ou de détergents. Lorsqu'il est utilisé dans des compositions parfumantes concentrées, ces proportions peuvent atteindre des valeurs bien supérieures, par exemple être de l'ordre de 2-5%, voire 20-30% du poids de la composition.
  • Comme indiqué plus haut, le composé de l'invention trouve également un emploi avantageux en tant qu'ingrédient odorant dans des produits fonctionnels. Il peut en effet être utilisé pour le parfumage de savons, de détergents cationiques, anioniques, zwitterioniques ou non-ioniques, de revitalisants textiles, des produits d'entretien, des cires ou encore des produits cosmétiques ou des shampoings. Bien entendu, le carbinol de l'invention peut être utilisé en tant qu'ingrédient unique, mais de préférence, il est employé en mélange avec des coingrédients parfumants usuels (à titre d'exemple on peut citer à cet effet les composés naturels ou synthétiques mentionnés dans la demande de brevet européen publiée sous le no.0096243).
  • Le 4-cyclohexyl-2-méthyl-2-butanol est un composé chimique connu, cité notamment dans l'art antérieur par N.E. Okazawa et al. [Can. J. Chem., 60, 2180-93 (1982)] (voir le procédé de fabrication décrit par ces auteurs).
  • Ses propriétés odorantes, cependant, sont passées à ce jour inaperçues. Le composé utilisé conformément à la présente invention présentait les caractères analytiques que voici:
    • IR (film liquide): 3350,2900,1440,1370,1140 et 900 cm-1;
    • SM: m/e: 59 (100), 55 (23), 81 (19), 41 (18), 95, 67 et 43 (12).
    • Eb: 63-64°/6,65 Pa.
  • L'invention est définie comme indiqué aux revendications. Elle est illustrée de manière plus détaillée par les exemples qui suivent.
    • Exemple 1
  • On a préparé une composition parfumante de base en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids):
    Figure imgb0001
  • Lorsqu'on ajoute à la composition de type fleuri ci-dessus 100 g de 4-cyclohexyl-2-méthyl-2-butanol, on obtient une nouvelle composition dont le caractère est plus élégant et plus arrondi.
    • Exemple 2 Parfumage de détergents
  • Deux bases détergentes en poudre ont été préparées en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids):
    Figure imgb0002
  • En ajoutant à chacune des deux bases détergentes ci-dessus le 4-cyclohexyl-2-méthyl-2-butanol à raison de 1 % en poids, on leur confère un caractère odorant fleuri qui rappelle la senteur du muguet. ANNEXE
  • Figure imgb0003

Claims (3)

1. Utilisation de 4-cyclohexyl-2-méthyl-2-butanol à titre d'ingrédient parfumant dans des compositions parfumantes, des savons, des détergents, des produits d'entretien et des produits cosmétiques.
2. Un savon, un détergent, un produit d'entretien ou un produit cosmétique contenant, à titre d'ingrédient parfumant, le 4-cyclohexyl-2-méthyl-2-butanol.
3. Composition parfumante caractérisée en ce qu'elle contient en mélange avec d'autres coingrédients parfumants usuels du 4-cyclohexyl-2-méthyl-2-butanol.
EP85113688A 1984-11-06 1985-10-28 Utilisation d'un carbinol cycloaliphatique en tant qu'ingredient parfumant Expired EP0180885B1 (fr)

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CH5308/84 1984-11-06

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