EP0115278B1 - Utilisation de l'acide 1-cyclopenténylacétique en tant qu'ingrédient parfumant, composition parfumante le contenant et produits parfumés - Google Patents
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- EP0115278B1 EP0115278B1 EP84100217A EP84100217A EP0115278B1 EP 0115278 B1 EP0115278 B1 EP 0115278B1 EP 84100217 A EP84100217 A EP 84100217A EP 84100217 A EP84100217 A EP 84100217A EP 0115278 B1 EP0115278 B1 EP 0115278B1
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/003—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing less than six carbon atoms
Definitions
- the present invention relates to the field of perfumery and more particularly it relates to the use of an unsaturated cycloaliphatic acid as a perfuming ingredient for the preparation of perfumes and perfumed products.
- 1-cyclopentenylacetic acid of the formula could be used to impart or improve the honey-like fragrant note of perfumes and scented products without having the specific secondary characteristics of phenylacetic acid.
- the 1-cyclopentenylacetic acid of the invention finds a very wide use both in fine perfumery and in technical applications, for example in the perfume of soaps, detergents, powder or liquids, cleaning articles or cosmetics, shampoos or beauty creams.
- the proportions in which the compound of the invention is used to develop the desired odorous effects can vary within a fairly wide range of values. Its power is such that quantities of the order of 1-10 r oo by weight relative to the weight of the composition or of the scented article may already be sufficient to obtain a positive effect. Concentrations of 0.1-2% are preferably used in the manufacture of concentrated compositions or "hearts".
- 1-cyclopentenylacetic acid can be added either directly to the product which one wishes to perfume, or, more often, in the form of a solution mixed with other perfuming ingredients.
- the co-ingredients, the solvents or the usual supports, the use of which is well known to those skilled in the art, are perfectly suitable for this purpose.
- the acid of the invention is a known chemical entity. Its preparation can be carried out according to the methods described [see for this purpose US Pat. No. 1,965,762] or from cyclopentylidene-methyl acetate [see US Pat. No. 4,280,934] by hydrolysis thereof according to the scheme that is here :
- reaction mixture was kept at 70 ° C overnight, then 2.5 l of water was added thereto and the methanol was evaporated. After acidification with HCl, separation of the organic phase, followed by re-extraction with ether of the aqueous phase, the two combined organic phases were distilled under reduced pressure.
- the desired product was obtained with a yield of 82.3% at Eb. 96 ° C / approx. 6.65 Pa. Traces of the isomeric compound of formula were also present in the product obtained, but their presence has no practical influence on the quantity of the main product.
- the 2-cyclopentenylacetic acid in solution at 25% in diethyl phthalate was added at a rate of 2% in a commercial soap paste with neutral odor and, according to the usual techniques, the resulting paste was used for the manufacture of bars of toilet soaps.
- the odor of the article thus obtained was judged by a group of experts who defined it as being characterized by a separate note of the “honey” type.
- a basic pink-type composition was prepared by mixing the following ingredients (parts by weight):
- a basic perfuming composition intended to be incorporated into a shampoo was prepared by mixing the following ingredients (parts by weight):
- the olfactory stability was also confirmed by tests of prolonged ultraviolet irradiation of the products obtained.
Description
- La présente invention a trait au domaine de la parfumerie et plus particulièrement elle concerne l'utilisation d'un acide cycloaliphatique insaturé à titre d'ingrédient parfumant pour la préparation de parfums et produits parfumés.
- Parmi la variété de composés d'emploi courant en parfumerie, bien peu nombreux sont ceux destinés à conférer le caractère olfactif de type « miel aux compositions ou produits dans lesquels ils sont incorporés. Dans cette classe de composés, le représentant le plus marquant est certainement constitué par l'acide phénylacétique dont l'odeur est douce, tout à la fois animale et de type miel [voir à ce sujet S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Sec. 2492, Montclair, N.J., USA (1969)]. Sa note animale est considérée cependant comme étant trop prononcée et son emploi pose souvent des problèmes à l'utilisateur qui doit s'ingénier à trouver des accords appropriés afin de mieux l'harmoniser dans l'ensemble de la composition.
- Nous avons maintenant découvert que l'acide 1-cyclopenténylacétique de formule
- Doté de très bonne puissance et d'excellente substantivité, l'acide 1-cyclopenténylacétique de l'invention trouve un emploi fort étendu tant en parfumerie fine que dans des applications techniques, par exemple dans le parfumage de savons, de détergents, en poudre ou liquides, d'articles d'entretien ou de cosmétiques, shampooings ou crèmes de beauté.
- Les proportions dans lesquelles le composé de l'invention sert à développer les effets odorants recherchés peuvent varier dans une gamme de valeurs assez étendue. Sa puissance est telle que des quantités de l'ordre de 1-10 roo en poids par rapport au poids de la composition ou de l'article parfumé peuvent déjà être suffisantes pour obtenir un effet positif. Des concentrations de 0,1-2 % sont utilisées de préférence dans la manufacture de compositions concentrées ou de « coeurs •.
- Les techniques de parfumage usuelles peuvent également être utilisées dans le cas de l'emploi de l'acide dont il est question ici. C'est ainsi que l'acide 1-cyclopenténylacétique peut être ajouté soit directement au produit que l'on désire parfumer, soit, plus souvent, sous forme de solution en mélange avec d'autres ingrédients parfumants. Les coingrédients, les solvants ou les supports usuels dont l'utilisation est bien connue par l'homme de l'art conviennent parfaitement à cet effet.
- L'acide de l'invention est une entité chimique connue. Sa préparation peut s'effectuer conformément à des méthodes décrites [voir à cet effet le brevet US 1 965 762] ou à partir de cyclopentylidène-acétate de méthyle [voir le brevet US 4 280 934] par hydrolyse de celui-ci suivant le schéma que voici :
- La méthode spécifique suivie a été la suivante :
- A une solution de l'ester méthylique (700 g) dans 2 It de méthanol on a ajouté goutte à goutte à reflux (70 °C) une solution aqueuse à 30 % de NaOH.
- Le mélange réactionnel a été maintenu à 70 °C pendant 1 nuit, puis 2,5 It d'eau y ont été ajoutés et le méthanol a été évaporé. Après acidification avec de l'HCI, séparation de la phase organique, suivie de réextraction à l'éther de la phase aqueuse, on a distillé sous pression réduite les deux phases organiques réunies.
- Le produit désiré a été obtenu avec un rendement de 82,3 % à Eb. 96 °C/env. 6,65 Pa. Des traces du composé isomérique de formule
- Il convient de mentionner que le brevet US 1 965 792 précité décrit l'utilisation de certains esters de l'acide en question en tant qu'agents parfumants. Les propriétés utiles de l'acide même avaient cependant échappé à l'inventeur.
- L'invention est illustrée de manière plus détaillée par les exemples suivants.
- L'acide 1-cyclopenténylacétique en solution à 25 % dans le phtalate diéthylique a été ajouté à raison de 2 % dans une pâte de savon commercial à odeur neutre et, suivant les techniques usuelles, la pâte résultante a servi à la manufacture de barres de savons de toilette. L'odeur de l'article obtenu ainsi a été jugée par un groupe d'experts qui l'ont définie comme étant caractérisée par une note distincte de type « miel".
- Une composition de base de type rose a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids) :
- En ajoutant à la composition ci-dessus 0,5 parties en poids d'acide 1-cyclopenténylacétique on obtient une nouvelle composition dont le caractère est plus doux, plus arrondi et surtout plus montant.
- Une composition parfumante de base destinée à être incorporée dans un shampooing a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids) :
- En ajoutant à la composition de base ci-dessus 10 parties de l'acide 1-cyclopenténylacétique, on obtient une nouvelle composition dont le caractère miel est très prononcé. Son effet doux rend la composition obtenue apte au parfumage d'un shampooing pour enfants.
- L'acide 1-cyclopenténylacétique en solution à 10 % dans le phtalate diéthylique a été utilisé pour la préparation des divers produits parfumés énumérés ci-dessous. La stabilité de l'effet olfactif obtenu ainsi que la coloration du produit parfumé ont été examinées dans les conditions décrites dans le tableau suivant :
- La stabilité olfactive a été également confirmée par des essais d'irradiation ultra-violette prolongée des produits obtenus.
Claims (3)
1. Utilisation de l'acide 1-cyclopenténylacétique de formule
à titre d'ingrédient parfumant.
2. Composition parfumante caractérisée en ce qu'elle contient à titre d'ingrédient odorant actif l'acide 1-cyclopenténylacétique en mélange avec d'autres coingrédients parfumants usuels.
3. Produit parfumé choisi parmi les savons, les détergents, les articles d'entretien, le talc, les déodorants, les cosmétiques, les shampooings et les crèmes de beauté caractérisé en ce qu'il contient à titre d'ingrédient parfumant actif l'acide 1-cyclopenténylacétique.
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