KR20180111856A - 전구 향료 조성물 - Google Patents

Abstract

본 발명은 향기 분자와 복합체를 형성하는 쿠커비투릴을 포함하는 전구 향료 조성물, 및 상기 조성물의 악취 중화 용도를 제공한다. 상기 쿠커비투릴은 혼합물로써 존재하며, 여기서 상기 혼합물은 CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]로부터 선택되는 적어도 두개의 상이한 쿠커비투릴을 포함한다. 복합된 향료 분자는 자극에 노출될 때 방출된다. 본 발명은 또한 쿠커비투릴 및 향기 분자의 전구 향료 복합체의 제조 방법을 제공한다.

Description

전구 향료 조성물

본 발명은 물리적으로 결합된 쿠커비투릴(cucurbituril)계 전구 향료(pro-fragrances)를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명은 쿠커비투릴계 전구 향료 복합체의 혼합물을 포함하는 악취(malodour) 중화용 조성물, 및 적어도 하나의 향기를 크기 분포를 가지는 쿠커비투릴, 그리고 임의로 무향의 쿠커비투릴을 혼합함으로써 얻어진 이러한 혼합물을 제공하는 방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 향료 제조 및 악취 중화에 있어서 이러한 조성물의 용도에 관한 것이다.

호스트-게스트 복합체(host-guest complexes)는, 향료 제조 분야에서 때때로 악취 중화를 위해 사용되어 왔다. 예를 들어, 미국 특허 제 5942217호에서는 악취 중화를 위한, 일반적으로는 환형 올리고당(cyclic oligosaccharides)이라 칭하는 시클로덱스트린(cyclodextrin) 수용액의 사용이 기재되어 있다. 시클로덱스트린 공동(cavity) 내 악취 분자의 흡수는 악취를 효과적으로 완화시킨다. 악취 결합 공정은 건조 중에 발생하며, 특히 악취 분자가 너무 작아서 안정적인 내포 복합체를 형성하지 못하는 경우, 저분자량 폴리올(polyols)을 조성물에 첨가하여 시클로덱스트린 내포 복합체(inclusion complexes)의 형성을 촉진시킬 수 있다. 향료 분자는 수용액에 첨가될 수 있고, 이들 분자와 시클로덱스트린의 복합체의 약 10% 미만이 첨가될 수 있다.

미국 특허 제 7208464는 2 내지 20%의 물, 50% 이상의 휘발성 용매(예를 들어 에탄올), 향유(fragrance oil), 및 시클로 올리고당과 같은 물질을 포함하며, 장기적이고 현저한 "톱 노트(top note)" 특성을 제공할 수 있는 조성물을 개시한다. 조성물이 기질에 적용될 때, 향수 원료 및 증류 물질(entrapment material) 사이의 결합(association)이 존재하여 향수 원료 물질의 증발이 지연되는 것으로 생각된다. 시간이 지나면, 이와 같은 결합이 깨져서 향수 원료 가 방출된다. 그 결과, "톱 노트" 특성을 사용자가 계속해서 경험할 수 있다.

그러나, 미국 특허 제 7919452에서, 평균 치환도가 1.6 내지 약 2.8인 C1-C8 알킬-치환 환형 올리고당은 휘발성 용매의 발출을 지연시키고, 알코올성 또는 수-알코올성(hydro-alcoholic) 화장 조성물의 초기 독한 알코올 냄새 영향을 감소시키는 것으로 기재되어 있다. 휘발성 용매 자체가 고리형 올리고당 공동에 도킹(docking)하기 위해 향유(perfume oils)와 함께 경쟁한다는 것이 기술되어 있다. 이는 휘발성 용매 및 환형 올리고당 사이의 일부 "인 시츄 복합체 형성(in situ complex formation)"을 초래하게 된다. 이러한 환형 올리고당-휘발성 용매 복합체의 안정성 프로파일은 기질에 도포될 때 조성물로부터 휘발성 용매의 방출에 지연이 있는 것으로 여겨진다. 또한 이는 초기 용매 방출의 현저한 감소를 초래하여 조성물로 적용시 감소된 초기 독한 용매 냄새에 대한 소비자의 욕구를 만족시키는 것으로 생각된다.

상기 선행기술로부터 명백한 바와 같이, 악취 및 향수의 인식(perception)에 대한 시클로덱스트린의 작용은 시스템 내 물의 활성에 크게 의존한다. 이는 시클로덱스트린 공동에서 물, 향 및 악취 내포를 포함하는 복합적 평형(complex equilibria)을 반영한다. 따라서, 명백한 호스트-게스트 결합상수는 시스템 내 물의 농도에 따라 향 및 악취 모두에 대해 다양할 수 있다. 본질적으로 비평형 효과와 같은 예측 불가능성은 향수제조사(perfumer)에게 반복되는 어려움의 원인이다. 향 및 악취와 관련하여 시클로덱스트린의 결합 및 방출의 빈약한 선택성이 단점이다. 이러한 효과는 바람직한 냄새의 제어된 방출과 관련하여 유익할 수 있지만, 방출된 게스트 분자가 악취인 경우에는 매우 불만족스럽게 된다.

시클로덱스트린의 또 다른 단점은, 이러한 탄수화물 유래 물질이 낮은 수위에서 또는 수분 활성이 감소함에 따라 점착성이 되는 경향이 있다는 것이다. 이는, 예를 들어, 피부에 바람직하지 않은 "끈적한(tacky)" 느낌을 줄 수 있다. 마지막으로, 수성 탄수화물 수용액과 마찬가지로, 수성 시클로덱스트린 용액은 상당한 양의 방부제를 사용하여 미생물 침입에 대해 보존되어야 한다.

시클로덱스트린과 관련된 단점을 고려하여, 이러한 문제점을 극복하는 다른 호스트-게스트 시스템이 바람직하다. 미국 특허 제6869466호에서는 가스 또는 휘발성물질을 쿠커비투릴과 결합시켜 내포 복합체를 형성시키는 방법 뿐만 아니라 결합된 가스 또는 휘발성 화합물의 적어도 일부를 방출시키는 단계가 기술되어 있다. 적용 사례로 악취가 나는 화합물을 포획하는 것이 언급되어 있다. 호스트-게스트 복합체의 형성은, 예를 들어 고체 표면 상에 흡수되었거나 지지된, 또는 물과 같은 액체 상에 용해되었거나 분산된 쿠커비투릴 호스트 분자와 같이 모든 건조 상태에서 발생하는 것으로 기술되어 있다.

WO2014077641은 냄새 제거에 사용하기 위한 쿠커비투릴 및 향기 분자의 복합체를 포함하는 조성물을 기술하며, 냄새 분자가 쿠커비투릴 호스트 분자에 결합할 때 향기 분자가 방출된다는 몇몇 증거를 제공한다.

전구 향료에서, 향은 일반적으로 무취 기질 또는 다른 향료에 공유결합한다. 전구 향료는 화학자에 의해 합성될 수 있거나, 혼합물에서 자발적으로 발생할 수 있다. 자발적인 전구 향료의 공지된 예로는 안트라닐산염(anthranilates) 및 알데히드 사이의 가역적 반응 후 발생하는 시프 염기(Schiff bases)이다. 표면에 적용될 때, 이러한 시프 염기는 낮은 정도에서부터 중간 정도의 냄새가 나며, 일정 시간 후 습기 및 온도의 작용 하에 강력한 안트라닐산염 및 알데히드 모두 방출되어 표면의 두 분자에 대한 장기적인 인식을 제공한다. 따라서 전구 향료는 향과 관련된 제품에 다양한 용도를 가지고 있다.

쿠커비투릴 호스트-게스트 복합체가 시클로덱스트린 복합체와 관련된 많은 단점을 극복할 수 있지만, 향수 어코드(perfume accord) 및 방출 프로파일(release profile)을 포함하여 향기 성능 속성(fragrance performance attributes)이 객관적인 기준에 따라 선택되고 최적화될 수 있는 전구 항료 조성물이 필요하다.

본 발명은 일반적으로 향기 분자(fragrance molecules), 및 CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8] 쿠커비투릴(cucurbiturils)로부터 선택되는 적어도 두 개의 상이한 쿠커비투릴 혼합물을 포함하는 전구 향료(pro-fragrance) 조성물을 제공하며, 여기서 상기 향기 분자는 쿠커비투릴과 복합체를 이루고 있다. 향기 분자는 상기 복합체가 트리거(trigger)에 노출되었을 때 복합체로부터 방출된다. 향기 분자는 동일하거나 서로 다른 향기 분자의 혼합물일 수 있다.

본 발명자들은 향료-쿠커비투릴 복합체(fragrance-cucurbituril complexes)가 전구 향료의 새로운 클래스로써 사용될 수 있음을 발견하였다. 쿠커비투릴의 분포를 포함하는 전구 향료 조성물은 최적의 악취 중화 성능을 제공하고, 쿠커비투릴 혼합물을 향수 제조자(perfumer)가 요구하는 향기 성능 특성에 따라 조정될 수 있다. 수분 또는 물에 의한 방출 이외에 조성물의 이온 강도 또는 pH의 변화는, 악취 분자의 존재에 의존하여 향기를 치환 및 방출하는 종래 기술의 향료-쿠커비투릴 복합체에 비해 이점을 제공한다.

하나의 측면에서, 쿠커비투릴과 하나 이상의 향기 분자의 복수의 복합체를 포함하는 전구 향료 조성물이 제공되며, 여기서 쿠커비투릴은 CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]으로부터 선택되는 두 개 이상의 상이한 쿠커비투릴을 포함하는 혼합물로써 존재하여, 복합체가 트리거에 노출되었을 때 향기가 방출된다.

하나의 실시양태에서, 상기 조성물은 CB[6] 및 CB[7]을 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 상기 조성물은 CB[6], CB[7] 및 CB[8]을 포함한다.

또 다른 실시양태에서, 상기 조성물은 실질적으로 무향(fragrance-free)의 CB[5] 쿠커비투릴을 포함한다.

하나의 실시양태에서, 상기 조성물은 조성물 중 CB[5]의 총 중량을 기준으로, 향료와 복합된 CB[5]의 5 중량% 미만, 보다 구체적으로 1 중량% 미만, 더욱 구체적으로 0.5 중량% 미만을 포함한다.

하나의 실시양태에서, 상기 복합체는 적어도 10 M^-1, 보다 구체적으로 적어도 100 M^-1, 더욱 구체적으로 적어도 1000 M^-1의 결합상수(binding constant)를 갖는다.

또 다른 실시양태에서, 향료-쿠커비투릴 복합체로부터 향기를 방출시키는데 요구되는 자극 또는 트리거는 수분의 증가, 조성물에 대한 액체의 추가, 조성물의 이온 강도 또는 pH의 변화이다. 또는, 상기 자극은 조성물에 열을 가하는 것일 수 있다. 분자 변위(molecular displacement)는 향료의 방출을 위한 트리거 대신에 이용될 수 있다.

쿠커비투릴은 조성물 중 CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]으로부터 선택되는 적어도 두 개의 상이한 크기의 쿠커비투릴의 혼합물로써 존재한다. 여기서 쿠커비투릴은 cucurbit[n]uril로써 언급된 경우, 상기 조성물은 상이한 크기의 cucurbit[n]uril의 혼합물을 포함하며, 여기서 n은 4 내지 20의 정수이고 상기 혼합물은 CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]으로부터 선택되는 적어도 두 개의 상이한 쿠커비투릴을 포함한다.

추가적인 측면에서, 향기 분자와 쿠커비투릴의 다수의 복합체를 가지는 전구 향료 조성물을 포함하는 소비자 제품이 제공되며, 여기서 쿠커비투릴은 혼합물로써 존재하며, 상기 혼합물은 CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]으로부터 선택되는 적어도 두 개의 상이한 쿠커비투릴을 포함하여, 상기 향기 분자는 상기 조성물이 자극에 노출되었을 때 방출된다.

또 다른 측면에서, 향료-쿠커비투릴 복합체의 제조 방법을 제공하며, 여기서 상기 쿠커비투릴은 혼합물로써 존재하고, 상기 혼합물은 CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]으로부터 선택되는 적어도 두 개의 상이한 쿠커비투릴을 포함하며, 상기 방법은 쿠커비투릴과 향기 용액(fragrance solution)을 혼합하여, 향료와 쿠커비투릴의 복합체를 형성하는 단계를 포함한다.

이러한 본 발명의 다른 측면 및 실시양태는 하기에서 더욱 상세하게 설명한다.

본 발명자들은 쿠커비투릴 혼합물이 향료 분자에 물리적으로 결합하여 상이한 크기의 쿠커비투릴 복합체의 혼합물을 형성하여, 전구 향료 조성물을 제공할 수 있음을 발견하였다. 본 발명자들은 상이한 크기의 쿠커비투릴 혼합물을 포함하는 전구 향료 조성물이 향상된 향기 및 악취 중화 특성을 제공한다는 것을 발견하였다.

또한, 향료의 혼합물이, 예를 들어 향수 어코드(perfumery accord)의 형태로 사용될 때, 상이한 크기의 쿠커비투릴의 혼합물을 포함하는 전구 향료 조성물은 단일 쿠커비투릴 크기 또는 시클로덱스트린이 사용되는 시스템에 비해, 냄새 방향(odour direction) 및 기호적 양상(hedonic aspect) 및 유쾌함(pleasantness)과 같은, 향수 어코드의 냄새 특성의 양호한 보전을 제공한다.

단일 크기의 쿠커비투릴 또는 시클로덱스트린만을 포함하는 조성물에서, 향수 어코드의 냄새 특성은 일반적으로 변형되고, 원형(original)의 냄새는 원형의 향수 어코드의 냄새 특성과 항상 유사하지는 않다. 시간의 함수로써 어코드의 방출 프로파일은 다른 것들보다 먼저 방출되는 일부 노트(note)에 영향을 받을 수 있다. 본 발명에 따른 상이한 크기의 쿠커비투릴의 혼합물을 사용하면, 이러한 바람직하지 않은 효과가 억제된다.

향료는 자극에 노출될 때 복합체로부터 방출될 수 있다. 자극은 분자 교환에 국한되지 않고, 조성물의 습도, 이온 강도 또는 pH의 변화일 수 있다. 따라서, 본 발명의 전구 향료 조성물은 악취의 차폐(masking)를 요구하는 용도 뿐만 아니라 향료 방출의 제어를 필요로 하는 용도에 유용하다.

전구 향료 조성물은 무향의 쿠커비투릴을 추가로 포함할 수 있다. 본 발명자들은 전구 향료 조성물 내 무향의 쿠커비투릴, 특히 CB[5]의 존재는, CB[5]가 작은 악취 분자와 복합체를 형성하면서 불쾌한 냄새를 차폐할 수 있기 때문에, 악취 중화 특성을 향상시킨다.

쿠커비투릴(Cucurbituril)

본 발명은 향기 분자와 복합체를 형성하는 쿠커비투릴의 용도를 제공한다.

쿠커비투릴은 cavitand family의 멤버이며, 일반적인 쿠커비투릴 구조는 메틸렌 브릿지(methylene bridges)에 의해 연결된 글리콜우릴(glycoluril) 서브유닛의 순환 배열(cyclic arrangement)을 기반으로 한다.

쿠커비투릴 화합물의 제조 및 정제는 당업계에 잘 알려져 있다. 예를 들어, Lagona et al.는 쿠커비투릴 패밀리 내 유도체(derivatives), 유사체(analogues) 및 동족체(congener)를 포함하여, 쿠커비투릴 화합물의 합성 및 특성을 리뷰한다.

예를 들어, cucurbit[8]uril (CB[8]; CAS 259886-51-6)은 8개의 반복되는 글리콜우릴 단위 및 479A3의 내부 공동 부피(internal cavity volume)를 갖는 배럴(barrel) 모양의 컨테이너이다(하기 구조 참조). CB[8]는 표준 기술을 이용하여 용이하게 합성되며 상업적으로 이용 가능하다(예: Sigma-Aldrich, MO USA).

전구 향료 조성물 내 쿠커비투릴은 두 개 이상의 CB[n]의 혼합물로써 존재하며, 상기 혼합물은 CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]으로부터 선택되는 적어도 두 개의 상이한 쿠커비투릴을 포함하는 혼합물이며, 여기서 n은 4 내지 20의 정수이다.

CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8] 이외에 조성물 내 다른 쿠커비투릴이 존재할 수 있다. 예를 들어, 조성물은 추가적으로 CB[n]의 쿠커비투릴을 포함할 수 있고, 여기서 n은 4 또는 9 내지 20의 정수(예를 들어, CB[9], CB[10], CB[11] 등)이다. 예를 들어 조성물은 추가적으로 CB[4] 또는 CB[9], 또는 CB[4] 및 CB[9]을 포함할 수 있다.

CB[5]가 쿠커비투릴 혼합물 내 존재하는 경우, 조성물 중 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, CB[5]의 농도는 약 0.1 내지 약 99 중량%, 보다 구체적으로 약 0.5 내지 약 75 중량%, 보다 구체적으로 약 1 내지 약 50 중량%, 보다 구체적으로 약 2 내지 약 30 중량%, 더욱 구체적으로 약 5 내지 약 25 중량%, 보다 구체적으로 약 10 내지 약 20 중량%일 수 있다.

하나의 실시양태에서, 조성물은 실질적으로 무향료 CB[5]를 포함할 수 있다. "실질적으로 무향료"의 의미는, 조성물 내 CB[5]의 총 중량을 기준으로, 향료와 복합체를 형성하는 조성물 내 5 중량% 미만, 보다 구체적으로 1 중량% 미만, 보다 구체적으로 0.5 중량% 미만의 CB[5]이 향료와 복합체를 형성하는 것을 의미한다.

CB[6]가 쿠커비투릴 혼합물 내 존재하는 경우, 조성물 중 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, CB[6]의 농도는 약 0.1 내지 약 99 중량%, 보다 구체적으로 약 1 내지 약 75 중량%, 보다 구체적으로 약 5 내지 약 60 중량%, 보다 구체적으로 약 20 내지 약 55 중량%, 더욱 구체적으로 약 35 내지 약 55 중량%일 수 있다.

CB[7]이 쿠커비투릴 혼합물 내 존재하는 경우, 조성물 중 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, CB[7]의 농도는 약 0.1 내지 약 99 중량%, 보다 구체적으로 약 5 내지 약 75 중량%, 보다 구체적으로 약 10 내지 약 60 중량%, 보다 구체적으로 약 20 내지 약 45 중량%일 수 있다.

하나의 실시양태에서, CB[7]의 농도는, 조성물 내 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, 45 중량% 미만이다.

CB[8]이 쿠커비투릴 혼합물 내 존재하는 경우, 조성물 중 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, CB[8]의 농도는 약 0.1 내지 약 99 중량%, 보다 구체적으로 약 0.5 내지 약 75 중량%, 보다 구체적으로 약 1 내지 약 30 중량%, 보다 구체적으로 약 5 내지 약 25 중량%, 보다 구체적으로 약 10 내지 약 20 중량%일 수 있다.

CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]으로부터 선택되는 적어도 두 개의 상이한 쿠커비투릴의 총 농도는, 조성물 내 쿠커비투릴의 총 중량의 75 중량% 초과, 보다 구체적으로 약 90 중량% 초과, 보다 구체적으로 약 99 중량% 초과일 수 있다. 쿠커비투릴 혼합물의 나머지 성분은, 단일 크키의 쿠커비투릴로써 또는 이러한 크기의 혼합물로써, CB[4], CB[9] 및/또는 더 높은 쿠커비투릴(즉, CB[10]-CB[20])을 포함할 수 있다.

특정 실시양태에서, 쿠커비투릴 혼합물은, 조성물 내 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, 12 내지 17 중량%의 CB[5]; 45 내지 50 중량%의 CB[6]; 22 내지 27 중량%의 CB[7]; 12 내지 17 중량%의 CB[8]; 및 1 중량% 미만의 CB[9] 및 그 이상의 쿠커비투릴을 포함한다.

상기 기술한 쿠키비투릴의 중량%는 조성물 내 (모든 크기의) 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로 한다. 본 발명의 조성물을 제조하기 위한 출발 물질로써 사용되는 쿠커비투릴 조성물, 즉 복합체가 형성되지 않는 쿠커비투릴 혼합물은 전술한 바와 동일한 중량%를 가질 것이다.

일부 실시양태에서, 보성물 내 모든 쿠커비투릴은 복합체가 형성(complexed)될 것이다. 조성물은 복합체가 형성된 쿠커비투릴(complexed cucurbituril) 및 복합체가 형성되지 않은 쿠커비투릴(uncomplexed cucurbituril)을 포함할 수 있다. 복합체가 형성되지 않은 쿠커비투릴은 CB[5]일 수 있다.

본 발명의 다른 측면에서, 쿠커비투릴 유도체가 제공되어 본원에 기재된 방법에 사용된다. 쿠커비투릴 유도체는 1개, 2개, 3개, 4개 또는 그 이상의 치환된 글리콜우릴 단위를 갖는 구조이다. 치환된 쿠커비투릴 화합물은 하기 나타낸 구조로 표시될 수 있다:

여기서:

N은 4 내지 20의 정수;

및 각각의 클리콜 단위에 대해:

각각의 X는 O, S 또는 NR³, 및

-R¹ 및 -R²는, -H 및 다음의 임의의 치환 그룹에서 각각 독립적으로 선택되거나: -R³, -OH, -OR³, -COOH, -COOR³, -NH₂, -NHR³ 및 -N(R³)₂ (여기서 -R³은 C_1-20alkyl, C_6-20carboaryl 및 C_5-20heteroaryl으로부터 독립적으로 선택됨), 또는 -R¹ 및/또는 -R² 는 -N(R³)₂이고 모든 -R³은 함께 C_5-7 heterocyclic ring을 형성하거나; 또는 -R¹ 및 -R²는 우레아 프레임(uracil frame)과 함께 C_6-8carbocyclic ring을 형성하는 C_4-6alkylene이다.

하나의 실시양태에서, 글리콜우릴 단위 중 하나는 치환된 클리콜우릴 단위이다. 따라서, -R¹ 및 -R²는 글리콜우릴 단위 n-1에 대해 각각 독립적으로 -H이다.

하나의 실시양태에서 n은 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12이다.

하나의 실시양태에서 n은 5, 6, 7 또는 8이다.

하나의 실시양태에서, 각각의 X는 O이다.

하나의 실시양태에서, 각각의 X는 S이다.

하나의 실시양태에서, R¹ 및 R²는 각각 독립적으로 H이다.

하나의 실시양태에서, R¹ 및 R²중 하나는 H이고 다른 하나는 -H 및 다음의 임의의 치환기로부터 독립적으로 선택된다: -R³, -OH, -OR³, -COOH, -COOR³, -NH₂, -NHR³ 및 -N(R³)₂. 하나의 실시양태에서, R¹ 및 R²중 하나는 H이고 다른 하나는 -H 및 다음의 임의의 치환기로부터 독립적으로 선택된다: -R³, -OH, -OR³, -COOH, -COOR³, -NH₂, -NHR³ 및 -N(R³)₂. 본 실시양태에서, 나머지 글리콜우릴 단위는 R¹ 및 R²가 각각 독립적으로 H이다.

바람직하게 -R³는 C_1-20alkyl, 가장 바람직하게는 C_1-6alkyl이다. C_1-20alkyl 그룹은 선형(linear) 및/또는 포화(saturated)될 수 있다. 각각의 -R³ 그룹은 독립적으로 치환되지 않거나 치환될 수 있다. 바람직한 치환기는 -R⁴, -OH, -OR⁴, -SH, -SR⁴, -COOH, -COOR⁴, -NH₂, -NHR⁴ 및 -N(R⁴)₂으로부터 선택되고, 여기서 -R⁴는 C_1-20alkyl, C_6-20carboaryl 및 C_5-20heteroaryl으로부터 선택된다. 치환체는 독립적으로 -COOH 및 -COOR⁴으로부터 선택된다.

일부 실시양태에서, -R⁴ 는 -R³과 동일하지 않다. 일부 실시양태에서, -R⁴ 는 치환되지 않는다.

-R¹ 및/또는 -R²가 -OR³, -NHR³ 또는 -N(R³)₂인 경우, -R³는 C_1-6alkyl가 바람직하다. 일부 실시양태에서, -R³는 치환체 -OR⁴, -NHR⁴ 또는 -N(R⁴)₂로 치환된다. 각각의 -R⁴는 C_1-6alkyl이고, 바람직하게 그 자체는 치환된 것이다.

일부 실시양태에서, 쿠커비투릴 화합물에 대한 참조는 이의 유도체에 대한 참조이다. 본 발명의 쿠커비투릴은 천연 형태일 수 있거나, 또는 이들의 용해력, 분산력 및 일반적으로 이의 제제 및 취급을 향상시키기 위해 전술한 바와 같이 개질될 수 있다.

복합체(Complex)

본 발명의 하나의 측면에서 향기 분자와 쿠커비투릴의 전구 향료 복합체를 제공한다.

본원에 사용된 용어 "전구 향료(pro-fragrance)"는, 수분의 증가, 온도의 증가, pH의 변화, 또는 가수분해 또는 산화와 같은 화학적 반응처럼, 트리거(trigger) 또는 자극의 작용 하에서 하나 이상의 향료를 방출하는 실질적으로 무취 또는 냄새가 적은 물질을 의미한다.

본원에 사용된 용어 "향(fragrance)"은 향기 분자(fragrance molecules) 뿐만 아니라 향기 분자의 혼합물을 의미하며, 이들은 조성물, 특히 화장 조성물에 전체적으로 쾌적한 냄새 프로파일을 부여하는데 사용된다. 다양한 화학 물질은 알데히드, 케톤 및 에스테르와 같은 물질을 포함하는 향기 분자로써 유용하며, 이는 합성되었거나 식물 또는 돌물 공급원으로부터 발생하는 천연 유래일 수 있다.

본원에 기재된 전구 향료 복합체는, 호스트(host)로써 작용하는 쿠커비투릴 및 게스트(guest)로써 작용하는 향기 분자로부터 형성된다. 향료는 고전적인(classical) 전구 향료의 경우와 같이 기질에 공유결합되지 않고 쿠커비투릴 기질에 물리적으로 결합된다. 전반적으로 사용되는 "물리적으로 결합된(physically bound)", "물리적 결합(physical bonding)" 및 "물리적 연결(physical linkage)"은 반데르발스(Van der Waals) 힘 및 다른 유형의 물리적 결합에 의한 결합을 포함한다. 본 발명의 문맥상, 수소결합은 또한 물리적 결합으로 간주된다. 물리적 결합은, 전구 향료 형성의 온화한 조건과 같은 화학적 결합보다 상당히 많은 이점을 가지며, 잠재적으로 원하지 않는 생산물로 이끄는 부작용이 부재하고, 형성된 개체(entity)가 새로운 분자가 아니라는 사실이 등록 규칙에 적용되지 않는다는 것을 의미한다.

전구 향료에 있어서 물리적 결합의 또 다른 이점은 고전적인 전구 향료가 부족하거나 존재하지 않는, 탄화수소(hydrocarbons), 에스테르(esters), 산화물(oxides) 및 에테르(ethers)와 같은 비반응성 또는 반응성이 적은 향료를 사용할 수 있다는 점이다.

또한, 물리적 결합은, 많은 화학 구조 및 기능을 갖는 다양한 향기로 전구 향료의 형성을 가능하게 한다.

쿠커비투릴-향료 복합체(cucurbituril-fragrance complex)는 삼원(ternary) 또는 이원(binary) 복합체일 수 있다. 따라서, 쿠커비투릴은 그의 공동 안에 하나 또는 두 개의 게스트 향기 분자를 보유할 수 있다. 쿠커비투릴이 두 개의 향기 분자를 보유하는 경우, 향기 분자는 동일하거나 상이할 수 있다. 두 개의 향기 분자를 수용할 수 있는 쿠커비투릴은 또한 단일 향기와 안정한 이원 복합체를 형성할 수 있다. 삼원 게스트-호스트 복합체의 형성은 중간 이원 복합체를 통해 진행되는 것으로 여겨진다.

하나의 실시양태에서, 쿠커비투릴은 삼원 복합체를 형성할 수 있다. 예를 들어, CB[8]은 삼원 복합체 형성이 가능하다.

하나의 실시양태에서, 쿠커비투릴은 이원 복합체를 형성할 수 있다. CB[8]은 또한 이원 복합체를 형성할 수 있다.

하나의 실시양태에서, 쿠커비투릴은 삼원 및 이원 복합체를 형성할 수 있다. 예를 들어, CB[8]은 게스트의 특성에 따라, 삼원 또는 이원 복합체를 형성이 가능한다.

복합체의 형성은 가역적이다. 게스트 향기 또는 향기들로부터 쿠커비투릴을 분리하기 위해 복합체의 탈복합(decomplexation)은, 예를 들어 복합체를 가열하거나, 복합체를 수분 또는 액체수에 노출시키거나, 증발시키거나, 또는 분자 교환과 같은 경쟁적 제제를 도입함으로써 달성할 수 있다. 이는 향기 방출과 관련하여 하기에서 상세하게 논의된다.

본 출원인은 전구 향료로써 수행하기 위해, 향료-쿠커비투릴 복합체는 바람직하게 10 M^-1보다 큰 결합상수를 가져야 한다는 것을 확증하였다. 하나의 실시양태에서, 결합상수는 적어도 10 M^-1 또는 적어도 100 M^-1이다. 하나의 실시양태에서, 결합상수는 적어도 10 M^-1 또는 적어도 100 M^-1 또는 적어도 1000 M^-1 이다.

향기 분자 F 및 쿠커비투릴 CB[x] 사이의 이원 복합체에 대한 결합상수(여기서 x는 4 내지 20에서 선택되는 정수)는 Le Chatelier 질량 작용 원리에 따라 하기와 같이 정의된다:

여기서 대괄호는 종(species)의 농도를 mol/l로 나타낸다.

하나의 실시양태에서, 전구 향료 조성물은 결합상수의 분포(distribution)를 갖는 전구 향료 복합체를 포함한다. 광범위한 적용에서 수행하기 위해서, 본 출원인은 결합상수의 분포에 의해 특징지어지는 전구 향료가 단일 결합상수에 의해 특징지어지는 전구 향료보다 유리하다는 것을 발견하였다. 예를 들어, 결합상수의 분포에 의해 특징지어지는 전구 향료는, 처음에는 덜 단단하게 결합된 향기가 방출되고(예를 들어, 전구 향료의 적용 후 첫 한시간 동안) 이후에는 좀 더 단단하게 결합된 향기가 방출되거나(예를 들어, 전구 향료의 적용 후 몇일 동안) 시간이 지남에 따라, 또는 열과 같은 트리거의 적용으로 향기를 선형으로 방출할 수 있다.

향료(Fragrance)

본 발명에 적합한 향료의 선택은 화학 구조 및 냄새 특성 면에서 광범위하다. 적절한 향료는 알코올(alcohols), 알데히드(aldehydes), 케톤(ketones), 락톤(lactones) 및 O-헤테로사이클, 에테르(ethers), 아세탈(acetals), 케탈(ketals), N- 및 S-화합물, 탄화수소(hydrocarbons) 및 테르펜(terpenes)과 같은 향기 분자; 그리고 정유(essential oils)를 포함하며, 여기서 정유는 하나 이상의 향기 분자를 포함한다.

적절한 향기분자의 예는 하기를 포함한다:

-알코올은 다음과 같은 것을 들 수 있으며, 이에 한정되지 않는다: (-)-3-Neoisothujanol; (-)-Thujol (21653-20-3); (-)-Sclareol (515-03-7); (+)-Cedrol (77-53-2); (+/-)-2,4,8-Trimethyl-7-nonen-2-ol (437770-28-0); (+/-)-2-Methyl-1-butanol (137-32-6); (+/-)-4-Mercapto-4-methyl-2-pentanol (31539-84-1); (+/-)-trans- 및 cis-4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-ol (67845-50-5); (E)-2-Decenol (18049-18-2); (E)-2-Octen-1-ol (18409-17-1); (E)-2-Octen-4-ol (20125-81-9); (E)-3-(Z)-6-Nonadien-1-ol (56805-23-3); (E,E)-2,4-Decadien-1-ol (18409-21-7); (E,E)-2,4-Hexadien-1-ol (111-28-4); (E,R)-3,7-Dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol (20053-88-7); (R)-(-)-1-Octen-3-ol (3687-48-7); (Z)(Z)-3,6-Nonadien-1-ol (53046-97-2); (Z)-2-Hexen-1-ol (928-94-9); (Z)-4-Hepten-1-ol (6191-71-5); 10,11-Dihydrofarnesol (7226-86-0); 1-Decen-3-ol (51100-54-0); 1-Hexen-3-ol (4798-44-1); 1-Octanol (111-87-5); 1-Octen-3-ol (3391-86-4); 1-Penten-3-ol (616-25-1); 1-Phenyl-1-propanol (93-54-9); 2(10)-Pinen-3-ol (5947-36-4); 2,3-Dihydrofarnesol (51411-24-6); 2,6-nonadienol (28069-72-9); 2-Ethyl-1-hexanol (104-76-7); 2-Ethyl-fenchol (18368-91-7); 2-Heptanol (543-49-7); 2-Hexen-1-ol (2305-21-7); 2-Methyl-4-phenyl-2-butanol (103-05-9); 2-Nonanol (628-99-9); 2-Octanol (123-96-6); 2-Phenoxy ethanol (122-99-6); 2-Undecanol (1653-30-1); 2-Undecen-1-ol (37617-03-1); 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol (3452-97-9); 3,7-Dimethyl-1-octanol (106-21-8); 3-Decanol (1565-81-7); 3-Heptanol (589-82-2); 3-Octanol (589-98-0); 3-Octen-2-ol (76649-14-4); 3-Phenyl-1-propanol (122-97-4); 4-Hexen-1-ol (6126-50-7); 4-Phenyl-2-butanol (2344-70-9); 4-Phenyl-3-buten-2-ol (17488-65-2); 4-Thujanol; Sabinene hydrate (546-79-2); 5-Phenylpentanol (10521-91-2); 6,7-Dihydrofarnesol (92857-01-7); 6-Hydroxydihydrotheaspirane (65620-50-0); 9-Decenol (13019-22-2); alpha,alpha-Dimethylphenethyl alcohol (100-86-7); alpha-Amylcinnamyl alcohol (101-85-9); alpha-Bisanolol (515-69-5); alpha-Isobutylphenethyl alcohol (7779-78-4); alpha-lonol (25312-34-9); alpha-Propylphenethyl alcohol (705-73-7); alpha-Santalol (115-71-9); alpha-Terpineol (98-55-5); 1-(2-Tert-butylcyclohexyl)oxybutan-2-ol (139504-68-0); beta-lonol (22029-76-1); beta-Methylcrotyl alcohol; 2-Methyl-but-2-en-1-ol (4675-87-0); beta-Methylphenethyl alcohol (1123-85-9); ethyl 6-(acetyloxy)hexanoate (104986-28-9); Borneol (507-70-0); Caryophyllene alcohol (4586-22-5); Cinnamyl alcohol (104-54-1); cis,trans-2-Methyl-2-vinyl-5-(2-hydroxy-2-propyl)tetrahydrofuran (5989-33-3); cis-2,8-p-Menthadien-1-ol (22771-44-4); cis-2-Nonen-1-ol (41453-56-9); cis-3-Hexen-1-ol (928-96-1); cis-3-Nonen-1-ol (10340-23-5); cis-3-Octen-1-ol (20125-84-2); cis-4-Decenol (57074-37-0); cis-5-Octen-1-ol (64275-73-6); cis-6-Nonen-1-ol (35854-56-5); cis-9-Octadecenol (143-28-2); Cubebol (23445-02-5); 2-trans, 6-cis-nonadienol (7786-44-9); Decanol (112-30-1); Dihydro linalool (2270-57-7); Dihydro myrcenol (18479-58-8); Dihydro-beta-ionol (3293-47-8); dl-Citronellol (106-22-9); (Z)-3-methyl-5-(2,2,3-trimethyl-1-cyclopent-3-enyl)pent-4-en-2-ol (67801-20-1); Ethyl linalool (10339-55-6); Farnesol (4602-84-0); Fenchyl alcohol (1632-73-1); Geraniol (106-24-1); Heptanol (111-70-6); Hexanol (111-27-3); Hydroxycitronellal diethyl acetal (7779-94-4); Hydroxycitronellal dimethyl acetal (141-92-4); Hydroxycitronellal propyleneglycol acetal (93804-64-9); Isoborneol (124-76-5); Isobutanol (78-83-1); 1-methyl-2--1,2,2-trimethyl-3-bicyclo[3.1.0]hexanyl]methyl]cyclopropyl]methanol (198404-98-7); Lauryl alcohol (112-53-8); Linalool (78-70-6); Linalool oxide pyranoid (14049-11-7); Mayol (5502-75-0); Nerol; (Z)-Geraniol (106-25-2); Nerolidol; FCI-119b (7212-44-4); Nonanol; Nonyl alcohol (143-08-8); Patchouli alcohol (5986-55-0); p-Cymen-8-ol; NSC-361057 (1197-01-9); Phenethylmethylethylcarbinol (10415-87-9); p-Menth-1-en-9-ol (18479-68-0); Phenyl ethyl alcohol (60-12-8); (E)-3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-4-penten-2-ol (107898-54-4); Prenol; Prenyl alcohol (556-82-1); (E)-2-ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-1-cyclopent-3-enyl)but-2-en-1-ol (28219-61-6); Rhodinol (6812-78-8); m-(isocamphyl-5)cyclohexanol (66068-84-6); Tetrahydrolinalool (78-69-3); trans- and cis-2,4,8-Trimethyl-3,7-nonadien-2-ol (479547-57-4); trans-2-Nonen-1-ol (31502-14-4); trans-2-trans-4-Heptadien-1-ol (33467-79-7); trans-3-Hexenol (928-97-2); Undecyl alcohol (112-42-5); 4-methyldec-3-en-5-ol (81782-77-6); Verbenol; (+)-Verbenol (473-67-6); 및 Vetiverol (89-88-3).

- 에스테르(Esters), 카보네이트(carbonates) 및 글리콜레이트(glycolates)는 다음과 같은 것을 들 수 있으며, 이에 한정되지 않는다: (-)-Campholenyl acetate (36789-59-0); (+/-) Ethyl 2-hydroxy-2-methylbutyrate (77-70-3); (+/-) Ethyl 2-hydroxy-3-methylvalerate (24323-38-4); (+/-)-Ethyl 3-acetoxy-2-methylbutrate (139564-43-5); (+/-)-Ethyl 3-hydroxy-2-methylbutyrate (27372-03-8); (+/-)-Heptan-2-yl butyrate (39026-94-3); (+/-)-Heptan-3-yl acetate (5921-83-5); (+/-)-Methyl 5-acetoxyhexanoate (35234-22-1); (+/-)-Nonan-3-yl acetate (60826-15-5); (+/-)-Octan-3-yl formate (84434-65-1); (+/-)-trans- and cis-4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-yl acetate (91418-25-6); (E)-2-Hexenyl formate (53398-78-0); (E)-2-Hexenyl hexanoate (53398-86-0); (E,Z)-2,6-Nonadien-1-ol acetate (68555-65-7); (E,Z)-3,6-Nonadien-1-ol acetate (211323-05-6); (Z)-3- & (E)-2-Hexenyl propionate (53398-80-4); (Z)-3-Hexenyl (E)-2-butenoate (65405-80-3); (Z)-3-Hexenyl pyruvate (68133-76-6); (Z)-5-Octenyl propionate (196109-18-9); 1,3,3-Trimethyl-2-norbornanyl acetate (13851-11-1); 1,3-Nonanediol acetate (mixed esters) (1322-17-4); 10-Undecen-1-yl acetate (112-19-6); 1-Ethoxyethyl acetate; (1608-72-6); 1-Ethylhexyl tiglate (94133-92-3); 1-Octen-3-yl butyrate (16491-54-6); 1-p-Menthen-9-yl acetate (17916-91-5); 2-(E)Hexen-1-yl acetate (2497-18-9); 2,4-Hexadienyl acetate (1516-17-2); 2,4-Hexadienyl butyrate (16930-93-1); 2,4-Hexadienyl isobutyrate (16491-24-0); 2,4-Hexadienyl propionate (16491-25-1); 2,5-Dimethyl-3-oxo-(2H)-fur-4-yl butyrate (114099-96-6); 2-Ethylbutyl acetate (10031-87-5); 2-Hexenyl octanoate (85554-72-9); 2-Hexyl-4-acetoxytetrahydrofuran (10039-39-1); 2-Hydroxymethyl-6,6-dimethylbicyclo(3.1.1)hept-2-enyl formate (72928-52-0); 2-Methyl-4-phenyl-2-butyl acetate (103-07-1); 2-Methyl-4-phenyl-2-butyl isobutyrate (10031-71-7); 2-Methylallyl butyrate (7149-29-3); 2-Methylbutyl 2-methylbutyrate (2445-78-5); 2-Methylbutyl 3-methyl-2-butenoate (97890-13-6); 2-Methylbutyl 3-methylbutanoate (2445-77-4); 2-Methylbutyl acetate (624-41-9); 2-Pentyl 2-methylpentanoate (90397-36-7); 2-Pentyl acetate (626-38-0); 2-Pentyl butyrate (60415-61-4); 2-Phenoxyethyl isobutyrate (103-60-6); 2-Phenyl-3-carbethoxy furan (50626-02-3); 2-Phenylpropyl butyrate (80866-83-7); 2-Phenylpropyl isobutyrate (65813-53-8); 3-Hexenyl 2-hexenoate (53398-87-1); 3-Hexenyl 2-methylbutanoate (10094-41-4); 3-Hexenyl 3-methylbutanoate (10032-11-8); 3-Hexenyl phenylacetate (42436-07-7); 3-Methylbutyl 2-methylbutanoate (27625-35-0); 3-Methylbutyl 2-methylpropanoate (2050-01-3); 3-Octyl acetate (4864-61-3); 3-Octyl butyrate (20286-45-7); 3-Phenylpropyl acetate (122-72-5); 3-Phenylpropyl cinnamate (122-68-9); 3-Phenylpropyl formate (104-64-3); 3-Phenylpropyl hexanoate (6281-40-9); 3-Phenylpropyl isobutyrate (103-58-2); 3-Phenylpropyl isovalerate (501-52-0); 3-Phenylpropyl propionate (122-74-7); 4-(tert-butyl)cyclohexyl acetate (32210-23-4); 4-Acetoxy-2,5-dimethyl-3(2H)furanone (4166-20-5); 4-Methylpentyl isovalerate (850309-45-4); 4-Pentenyl acetate (1576-85-8); 4-Phenyl-2-butyl acetate (10415-88-0); 6-Acetoxydihydrotheaspirane (57893-27-3); 6-Methyl-5-hepten-2-yl acetate (19162-00-6); 8-Ocimenyl acetate (197098-61-6); Acetoin acetate (4906-24-5); Acetyleugenol (93-28-7); Alicate (10250-45-0); Allyl 10-undecenoate (7493-76-7); Allyl amyl glycolate (67634-00-8); Allyl butyrate (2051-78-7); Allyl cyclohexaneacetate (4728-82-9); Allyl cyclohexanebutyrate (7493-65-4); Allyl cyclohexanepropionate, Ananolide (2705-87-5); Allyl cyclohexanevalerate (7493-68-7); Allyl heptanoate (142-19-8); Allyl hexanoate (123-68-2); Allyl isovalerate (2835-39-4); Allyl phenoxyacetate (7493-74-5); Allyl phenylacetate (1797-74-6); Allyl propionate (2408-20-0); Allyl sorbate (30895-79-5); Allyl tiglate (7493-71-2); Allyl valerate (6321-45-5); alpha,alpha-Dimethylbenzyl isobutyrate (7774-60-9); alpha,alpha-Dimethylphenethyl acetate (151-05-3); alpha-Amylcinnamyl acetate (7493-78-9); alpha-Amylcinnamyl formate (7493-79-0); alpha-Amylcinnamyl isovalerate (7493-80-3); alpha-Ethyl benzyl butyrate (10031-86-4); alpha-Isomethylionyl acetate (68555-61-3); alpha-Methylbenzyl formate (7775-38-4); alpha-Methylbenzyl isobutyrate (7775-39-5); alpha-Santalol phenylacetate (77-88-3); alpha-Santalyl acetate (1323-00-8); alpha-Terpinyl anthranilate (14481-52-8); alpha-Terpinyl formate (2153-26-6); alpha-Terpinyl isobutyrate (7774-65-4); Amyl 2-furoate (1334-82-3); Amyl butyrate (540-18-1); Amyl formate (638-49-3); Amyl heptanoate (7493-82-5); Amyl hexanoate (540-07-8); Amyl octanoate (638-25-5); Amyl salicylate (2050-08-0); Amylvinylcarbinol acetate (2442-10-6); Anisyl acetate (104-21-2); Anisyl butyrate (6963-56-0); Anisyl formate (122-91-8); Anisyl phenylacetate (102-17-0); Anisyl propionate (7549-33-9); Benzoyl eugenol (531-26-0); Benzyl 2,3-dimethylcrotonate (77492-69-5); Benzyl acetate (140-11-4); Benzyl acetoacetate (5396-89-4); Benzyl benzoate (120-51-4); Benzyl butyrate (103-37-7); Benzyl cinnamate (103-41-3); Benzyl formate (104-57-4); Benzyl hexanoate; NSC-53964 (6938-45-0); Benzyl isobutyrate (103-28-6); Benzyl isovalerate (103-38-8); Benzyl phenylacetate (102-16-9); Benzyl propionate (122-63-4); Benzyl salicylate (118-58-1); Benzyl trans-2-methyl-2-butenoate (37526-88-8); beta-Ionyl acetate (22030-19-9); beta-Naphthyl anthranilate (63449-68-3); Bornyl acetate (76-49-3); Bornyl butyrate (13109-70-1); Bornyl formate (7492-41-3); Bornyl isovalerate (endo-) (76-50-6); Bornyl valerate (7549-41-9); Butyl 10-undecenoate (109-42-2); Butyl 2-decenoate (7492-45-7); Butyl acetate (123-86-4); Butyl acetoacetate (591-60-6); Butyl butyrate (109-21-7); Butyl butyryllactate (7492-70-8); Butyl cinnamate (538-65-8); Butyl formate (592-84-7); Butyl heptanoate (5454-28-4); Butyl hexanoate (626-82-4); Butyl isobutyrate (97-87-0); Butyl isovalerate (109-19-3); Butyl levulinate (2052-15-5); Butyl phenylacetate (122-43-0); Butyl propionate (590-01-2); Butyl salicylate (2052-14-4); Butyl valerate (591-68-4); Carvyl acetate (97-42-7); Carvyl propionate (97-45-0); Cedryl acetate (77-54-3); Cinnamyl acetate (103-54-8); Cinnamyl anthranilate (87-29-6); Cinnamyl butyrate (103-61-7); Cinnamyl cinnamate (122-69-0); Cinnamyl formate (104-65-4); Cinnamyl isobutyrate (103-59-3); Cinnamyl isovalerate (140-27-2); Cinnamyl phenylacetate (7492-65-1); Cinnamyl propionate (103-56-0); cis- and trans-p-1(7),8-Menthadien-2-yl acetate (71660-03-2); cis-3-Hexen-1-yl acetate (3681-71-8); cis-3-Hexenyl anthranilate (65405-76-7); cis-3-Hexenyl benzoate (25152-85-6); cis-3-Hexenyl butyrate (16491-36-4); cis-3-Hexenyl cis-3-hexenoate (61444-38-0); cis-3-Hexenyl hexanoate (31501-11-8); cis-3-Hexenyl isobutyrate (41519-23-7); cis-3-Hexenyl lactate (61931-81-5); cis-3-Hexenyl propionate (33467-74-2); cis-3-Hexenyl salicylate (65405-77-8); cis-3-Hexenyl tiglate (67883-79-8); cis-3-Hexenyl valerate (35852-46-1); cis-3-Octenyl propionate (94134-03-9); cis-4-Decenyl acetate (67452-27-1); Citronellyl 2-methylbut-2-enoate (24717-85-9); Citronellyl acetate (150-84-5); Citronellyl anthranilate (68555-57-7); Citronellyl butyrate (141-16-2); Citronellyl formate (105-85-1); Citronellyl isobutyrate (97-89-2); Citronellyl phenylacetate (139-70-8); Citronellyl propionate (141-14-0); Citronellyl valerate (7540-53-6); Coniferan (67874-72-0); 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methanoinden-6-yl acetate (5413-60-5); Tricyclodecenyl propionate (Cyclaprop) (68912-13-0); Cyclohexyl acetate (622-45-7); Cyclohexyl anthranilate (7779-16-0); Cyclohexyl butyrate (1551-44-6); Cyclohexyl cinnamate (7779-17-1); Cyclohexyl isovalerate (7774-44-9); Cyclohexyl propionate (6222-35-1); D,L-Menthol(+/-)-propylene glycol carbonate (156324-82-2); Decyl butyrate (5454-09-1); Decyl propionate (5454-19-3); Diethyl L-tartrate (87-91-2); Diethyl malate (7554-12-3); Diethyl malonate (105-53-3); Diethyl sebacate (110-40-7); Dihydrocarvyl acetate (20777-49-5); Dimethyl anthranilate (85-91-6); Dimethyl succinate (106-65-0); Dimethylbenzyl carbonyl acetate (151-05-3); Dimethylbenzyl carbinyl crotonate (93762-34-6); Dimethylbenzyl carbinyl hexanoate (891781-90-1); Dimethylbenzylcarbinyl butyrate (10094-34-5); 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Ethyl trans-2,cis-4-decadienoate (3025-30-7); Ethyl trans-2-butenoate (10544-63-5); Ethyl trans-2-decenoate (7367-88-6); Ethyl trans-2-hexenoate (27829-72-7); Ethyl trans-4-decenoate (76649-16-6); Ethyl undecanoate (627-90-7); Ethyl valerate (539-82-2); Ethyl vanillin isobutyrate (188417-26-7); Eugenyl formate (10031-96-6); Eugenyl isovalerate (61114-24-7); Eugenyl phenyl acetate (10402-33-2); Farnesyl acetate (29548-30-9); Floramat (67801-64-3); Fraistone (6290-17-1); Fructalate (72903-27-6); Ethyl 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate (6413-10-1); Fruitate (80623-07-0); Furfuryl acetate (623-17-6); Furfuryl isovalerate (13678-60-9); Furfuryl pentanoate (36701-01-6); Furfuryl propionate (623-19-8); Gardocyclene (67634-20-2); Geranyl 2-methylbutyrate (68705-63-5); Geranyl acetate (105-87-3); Geranyl acetoacetate (10032-00-5); Geranyl benzoate (94-48-4); Geranyl butyrate (106-29-6); Geranyl formate (105-86-2); Geranyl hexanoate (10032-02-7); Geranyl isobutyrate (2345-26-8); Geranyl isovalerate (109-20-6); Geranyl pentanoate; Geranyl valerate (10402-47-8); Geranyl phenylacetate (102-22-7); Geranyl propionate (105-90-8); Geranyl tiglate (7785-33-3); Givescone (57934-97-1); Green acetate (Verdox) (88.41-5); Guaiacyl acetate (613-70-7); Guaiacyl phenylacetate (4112-89-4); Guaiyl acetate (134-28-1); Hedione; Kharismal; Methyl dihydrojasmonate (24851-98-7); Helvetolide (141773-73-1); Heptyl acetate (112-06-1); Heptyl butyrate (5870-93-9); Heptyl cinnamate (10032-08-3); Heptyl formate (112-23-2); Heptyl heptanoate (624-09-9); Heptyl isobutyrate (2349-13-5); Herbanate (116126-82-0); Hexyl 2-furoate (39251-86-0); Hexyl 2-methyl-3&4-pentenoate (58625-95-9); Hexyl 2-methylbutanoate (10032-15-2); Hexyl acetate (142-92-7); Hexyl benzoate (6789-88-4); Hexyl butyrate (2639-63-6); Hexyl decanoate (10448-26-7); Hexyl formate (629-33-4); Hexyl heptanoate (1119-06-8); Hexyl hexanoate (6378-65-0); Hexyl isobutyrate (2349-07-7); Hexyl isovalerate (10032-13-0); Hexyl nonanoate (6561-39-3); Hexyl octanoate (1117-55-1); 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Methyl 3-hydroxyhexanoate (21188-58-9); Methyl 3-nonenoate (13481-87-3); Methyl 3-phenylpropionate (103-25-3); Methyl 4-methylvalerate (2412-80-8); Methyl 4-pentenoate (818-57-5); Methyl 4-Phenylbutyrate (2046-17-5); Methyl 9-undecenoate (5760-50-9); Methyl anisate (121-98-2); Methyl benzoate (93-58-3); Methyl butyrate (623-42-7); Methyl caproate (106-70-7); Methyl cinnamate (103-26-4); Methyl cis-4-octenoate (21063-71-8); Methyl cyclohexanecarboxylate (4630-82-4); Methyl heptanoate (106-73-0); Methyl isobutyrate (547-63-7); Methyl isovalerate (556-24-1); Methyl jasmonate (1211-29-6); Methyl nicotinate (93-60-7); Methyl nonanoate (1731-84-6); Methyl octyne carbonate (111-80-8); Methyl o-methoxybenzoate (606-45-1); Methyl phenylacetate (101-41-7); Methyl propionate (554-12-1); Methyl salicylate (119-36-8); Methyl sorbate (689-89-4); Methyl trans-2-octenoate (7367-81-9); Methyl valerate (624-24-8); Myraldyl acetate (72403-67-9); Myrtenyl acetate (1079-01-2); N,N-dimethyl menthyl succinamide (544714-08-1); 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Phenethyl isobutyrate (103-48-0); Phenethyl isovalerate (140-26-1); Phenethyl phenylacetate (102-20-5); Phenethyl propionate (122-70-3); Phenethyl salicylate (87-22-9); Phenethyl senecioate (42078-65-9); Phenethyl tiglate (55719-85-2); Phenyl acetate (122-79-2); Phenyl ethyl pivalate (67662-96-8); Phenylethyl 2-methylbutyrate (24817-51-4); Piperonyl acetate (326-61-4); Piperonyl isobutyrate (5461-08-5); Pivacyclene (68039-44-1); Prenyl acetate (1191-16-8); Prenyl benzoate (5205-11-8); Prenyl caproate (76649-22-4); Prenyl formate (68480-28-4); Prenyl isobutyrate (76649-23-5); Propyl 2,4-decadienoate (84788-08-9); Propyl 2-furanacrylate (623-22-3); Propyl 2-furoate (615-10-1); Propyl acetate (109-60-4); Propyl benzoate (2315-68-6); Propyl butyrate (105-66-8); Propyl cinnamate (7778-83-8); Propyl heptanoate (7778-87-2); Propyl hexanoate (626-77-7); Propyl isobutyrate (644-49-5); Propyl isovalerate (557-00-6); Propyl phenylacetate (4606-15-9); Propyl p-hydroxybenzoate (94-13-3); p-Tolyl 3-methylbutyrate (55066-56-3); p-Tolyl acetate (140-39-6); p-Tolyl isobutyrate (103-93-5); p-Tolyl laurate (10024-57-4); p-Tolyl octanoate (59558-23-5); p-Tolyl phenylacetate (101-94-0); Rhodinyl acetate (141-11-7); Rhodinyl butyrate (141-15-1); Rhodinyl formate (141-09-3); Rhodinyl isobutyrate (138-23-8); Rhodinyl isovalerate (7778-96-3); Rhodinyl phenylacetate (139-70-8); Rhodinyl propionate (105-89-5); Romandolide (236391-76-7); Rose crystal (90-17-5); Salol; Salphenyl (118-55-8); Strawberry aldehyde (77-83-8); Styrallyl acetate (93-92-5); Styrallyl butyrate (3460-44-4); Styrallyl propionate (120-45-6); Terpinyl acetate (8007-35-0); Terpinyl butyrate (2153-28-8); Terpinyl cinnamate (10024-56-3); Terpinyl isovalerate (1142-85-4); Terpinyl propionate (80-27-3); Tetrahydrofurfuryl acetate (637-64-9); Tetrahydrofurfuryl butyrate (2217-33-6); Tetrahydrofurfuryl cinnamate (65505-25-1); Tetrahydrofurfuryl propionate (637-65-0); trans-2-Heptenyl acetate (16939-73-4); trans-2-Heptenyl isovalerate (253596-70-2); trans-2-Hexenyl 2-methylbutyrate (94089-01-7); trans-2-Hexenyl butyrate (53398-83-7); trans-2-Hexenyl isovalerate (68698-59-9); trans-2-Hexenyl pentanoate (56922-74-8); trans-2-Hexenyl propionate (53398-80-4); trans-2-Octen-1-yl acetate (3913-80-2); Tri-butyrin (60-01-5); Vanillin acetate (881-68-5); Vanillin isobutyrat, Isobutavan (20665-85-4); Veramoss, methyl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate (4707-47-5); and Vetiveryl acetate (117-98-6), cis-9-Octadecenyl acetate (693-80-1); trans-3-Hexenyl acetate (3681-82-1); Cis-3-hexenyl acetate (3681-71-8).

- 알데히드(Aldehydes)로는 다음과 같은 것을 들 수 있으며, 이에 한정되지 않는다: (+/-)-4-Ethyloctanal (58475-04-0); (+/-)-trans- 및 cis-5-(2,2-Dimethylcyclopropyl)-3-methyl-2-pentenal (877-60-1); (2,2,3-Trimethylcyclopent-3-en-1-yl)acetaldehyde (4501-58-0); (2,4) and (3,5) and 3,6-Dimethyl-3-cyclohexenylcarbaldehyde (27939-60-2); (E)-4-Nonenal (2277-16-9); (Z)-4-Dodecenal (21944-98-9); (Z)-8-Tetradecenal (169054-69-7); 1,3-p-Menthadien-7-al (1197-15-5); 2-(p-Tolyl)propionaldehyde (99-72-9); 2,4-Heptadienal (4313-03-5); 2,4-Nonadienal (6750-03-4); 2,4-Undecadienal (13162-46-4); 2,6-Dimethyloctanal (7779-07-9); 2-Decenal (3913-71-1); 2-Dodecenal (4826-62-4); 2-Ethyl-2-heptenal (10031-88-6); 2-Ethylbutyraldehyde (97-96-1); 2-Furanacrolein (623-30-3); 2-Furfurylidenebutyraldehyde (770-27-4); 2-Hydroxy-4-methylbenzaldehyde (698-27-1); 2-Isopropyl-5-methyl-2-hexenal (35158-25-9); 2-Methyl-2-octenal (73757-27-4); 2-Methyl-2-pentenal (623-36-9); 2-Methyl-3-(2-furyl)acrolein (874-66-8); 2-methyldecanal (19009-56-4); 2-Methyloctanal (7786-29-0); 2-Methylpentanal (123-15-9); 2-Methylundecanal (110-41-8); 2-Nonenal (2463-53-8); 2-Octenal (2363-89-5); 2-Phenyl-3-(2-furyl)prop-2-enal (65545-81-5); 2-Phenyl-4-pentenal (24401-36-3); 2-Phenylpropionaldehyde (93-53-8); 2-trans,4-trans-Decadienal (25152-84-5); 2-trans-4-cis-7-cis-Tridecatrienal (13552-96-0); 2-trans-4-trans-7-cis-Decatrienal (51325-37-2); 2-trans-6-cis-Dodecadienal (21662-13-5); 2-trans-6-trans-Nonadienal (17587-33-6); 2-trans-6-trans-Octadienal (56767-18-1); 2-Tridecenal (7774-82-5); 2-Undecenal (2463-77-6); 3-(5-Methyl-2-furyl)prop-2-enal; 5-Methyl-2-furanacrolein (5555-90-8); 3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrienal (19317-11-4); 3-Hexenal (4440-65-7); 3-Methyl-2-butenal (107-86-8); 3-Methylbutyraldehyde, Isovaleraldehyde (590-86-3); 3-Methylhexanal (19269-28-4); 3-Phenylpropionaldehyde (104-53-0); 4-Ethylbenzaldehyde (4748-78-1); 4-Heptenal (6728-31-0); 4-Hydroxybenzaldehyde (123-08-0); 6-Methylheptanal (63885-09-6); 9-Octadecenal (5090-41-5); 9-Undecenal (143-14-6); 2,6,10-trimethylundec-9-enal (141-13-9); 10-undecenal (112-45-8); 2-methyl undecanal (110-41-8); alpha-Butylcinnamaldehyde (7492-44-6); alpha-Amylcinnamaldehyde (122-40-7); 2-Benzylideneheptanal (122-40-7); alpha-Hexylcinnamaldehyde (101-86-0); alpha-Methylcinnamaldehyde (101-39-3); Anisic aldehyde (123-11-5); Benzaldehyde (100-52-5); beta-Cyclocitral (432-25-7); beta-Cyclohomocitral (472-66-2); beta-Sinensal (60066-88-8); 4-t-butylbenzenepropionaldehyde (18127-01-0); Canthoxal (5462-06-6); Cinnamaldehyde (104-55-2); cis,cis-Photocitral A (55253-28-6); cis-3-Hexenal (6789-80-6); cis-4-Decenal (30390-50-2); cis-5-Octenal (41547-22-2); cis-6-Nonenal (2277-19-2); Citral (5392-40-5); Citronellal (106-23-0); Citronellal (106-23-0); Citronelloxyacetaldehyde (7492-67-3); Cortexal, p-Isopropylphenylacetaldehyde (4395-92-0); Costenal (39770-05-3); Coumarilaldehyde (4265-16-1); Cuminaldehyde (122-03-2); Cyclamen aldehyde (103-95-7); Cyclemax (7775-00-0); Cyclomyral (68738-94-3); Decanal (112-31-2); De-hydrodivanillin (2092-49-1); 4-(octahydro-4,7-methano-5H-inden-5-ylidene)butanal (30168-23-1); Ethyl vanillin (121-32-4); Ethyl vanillin (121-32-4); Floralozone (67634-15-5); 3-(3-propan-2-ylphenyl)butanal (125109-85-5); Furfural (98-01-1); Heptanal (111-71-7); Hexanal (66-25-1); Hydroxycitronellal (107-75-5); Isononyl aldehyde (5435-64-3); Jasmorange (41496-43-9); Lauric aldehyde (112-54-9); 3-(4-tert-butylphenyl)butanal (80-54-6); Lyral (31906-04-4); 3-methyl-7-propan-2-ylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene-5-carbaldehyde (67845-30-1); 2,6-dimethylhept-5-enal (106-72-9); trans-2-dodecenal (20407-84-5); Melafleur (68991-97-9); Melozone (30772-79-3); Methoxy melonal (62439-41-2); Muguet undecadienal (54082-68-7); Myristaldehyde (124-25-4); Myrtenal (564-94-3); Nonanal (124-19-6); o-Anisaldehyde (135-02-4); Octanal (124-13-0); o-Methoxycinnamaldehyde (1504-74-1); Perillaldehyde (18031-40-8); p-Ethoxybenzaldehyde (10031-82-0); Phenylacetaldehyde (122-78-1); 3-(7,7-Dimethyl-4-bicyclo[3.1.1]hept-3-enyl)propanal (33885-51-7); Piperonal (120-57-0); p-Menth-1-ene-9-al (29548-14-9); p-Methoxy-alpha-methylcinnamaldehyde (65405-67-6); p-Methoxycinnamaldehyde (1963-36-6); p-Methylcinnamaldehyde (1504-75-2); p-Tolylacetaldehyde (104-09-6); Safranal (116-26-7); Salicylaldehyde (90-02-8); Syringaldehyde (134-96-3); Tetradec-2-enal (51534-36-2); Tetrahydro citral (5988-91-0); Tolualdehydes (mixed o,m,p) (1334-78-7); trans,trans-2,4-Dodecadienal (21662-16-8); trans,trans-2,4-Hexadienal (142-83-6); trans,trans-2,4-Octadienal (30361-28-5); trans-2,cis-6-Nonadienal (557-48-2); trans-2-Heptenal (18829-55-5); trans-2-Hexenal (6728-26-3); trans-4-Decenal (65405-70-1); trans-4-Hexenal (25166-87-4); Trifernal (16251-77-7); 2,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde (68039-49-6); Tropional (1205-17-0); Undecanal (112-44-7); Vanillin (121-33-5); Veratraldehyde (120-14-9); 및 Vernaldehyde (66327-54-6).

- 케톤(Ketones)은 다음과 같은 것을 들 수 있으며, 이에 한정되지 않는다: (+/-) [R-(E)]-5-Isopropyl-8-methylnona-6,8-dien-2-one (2278-53-7); (E) & (Z)-4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-one (817-88-9); (E)-2-(2-Octenyl)cyclopentanone (65737-52-2); (E)-2-Nonen-4-one (27743-70-0); (E)-5-Nonen-2-one (27039-84-5); (E)-6-Methyl-3-hepten-2-one (20859-10-3); (E)-7-Methyl-3-octen-2-one (33046-81-0); (E,E)-3,5-Octadien-2-one (30086-02-3); 1-(3-(Methylthio)-butyryl)-2,6,6-trimethylcyclohexene (68697-67-6); 1-(p-Methoxyphenyl)-1-penten-3-one (104-27-8); 1-(p-Methoxyphenyl)-2-propanone (122-84-9); 1,4-Dimethyl-4-acetyl-1-cyclohexene (43219-68-7); 1,5-Octadien-3-one (65213-86-7); 10-Undecen-2-one (36219-73-5); 1-Hydroxy-4-methyl-2-pentanone (68113-55-3); 1-Methyl-1-cyclopenten-3-one (2758-18-1); 1-Methyl-2,3-cyclohexadione (3008-43-3); 1-Octen-3-one (4312-99-6); 2-(3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl)cyclopentanone (68133-79-9); 2,2,6-Trimethylcyclohexanone (2408-37-9); 2,3,3-Trimethylindan-1-one (54440-17-4); 2,3-Octanedione (585-25-1); 2,3-Undecadione (7493-59-6); 2,4-Dimethylacetophenone (89-74-7); 2,6,10-Trimethyl-2,6,10-petadecatrien-14-one (762-29-8); 2,6-Dimethyl-4-heptanone (108-83-8); 2-Acetyl-3,5-dimethylfuran (22940-86-9); 2-Butyrylfuran (4208-57-5); 2-Cyclohexenone (930-68-7); 2-Cyclopentylcyclopentanone (4884-24-6); 2-Decanone (693-54-9); 2-Hepten-4-one (4643-25-8); 2-Hexanoylfuran (14360-5-0); Pentyl 2-furyl ketone (14360-50-0); 2-Hexylidene cyclopentanone (17373-89-6); 2-Hydroxy-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexenone (4883-60-7); 2-Hydroxy-5-methylacetophenone (1450-72-2); 2-Hydroxyacetophenone (118-93-4); 2-Methoxyacetophenone (4079-52-1); 2-Methylacetophenone (577-16-2); 2-Methylheptan-3-one (13019-20-0); 2-Pentadecanone (2345-28-0); 2-Pentanone (107-87-9); 2-Pentanoylfuran (3194-17-0); 2-Tridecanone (593-08-8); 3-(Hydroxymethyl)-2-heptanone (65405-68-7); 3,4-Dimethyl-1,2-cyclopentadione (13494-06-9); 3,5-Dimethyl-1,2-cyclopentadione (13494-07-0); 3-Benzyl-4-heptanone (7492-37-7); 3-Decanone (928-80-3); 3-Decen-2-one (10519-33-2); 3-Ethyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-one (21835-01-8); 3-Ethyl-2-hydroxy-4-methylcyclopent-2-en-1-one (42348-12-9); 3-Heptanone (106-35-4); 3-Hepten-2-one (1119-44-4); 3-Hexanone (589-38-8); 3-Hydroxy-2-pentanone (3142-66-3); 3-hydroxy-3-methyl-2,4-nonadienone (544409-58-7); 3-Methyl-1-cyclopentadecanone (541-91-3); 3-Methyl-2-(n-pentanyl)-2-cyclopenten-1-one (1128-08-1); 3-Methyl-2,4-nonanedione (113486-29-6); 3-Methyl-4-phenyl-3-butene-2-one (1901-26-4); 3-Methylcyclohexanone (591-24-2); 3-Nonanone (925-78-0); 3-Nonen-2-one (14309-57-0); 3-Octanone (106-68-3); 3-Octen-2-one (1669-44-9); 3-Penten-2-one (625-33-2); 3-Propylidenephthalide (17369-59-4); 4-(p-hydroxyphenyl)-2-butanone (5471-51-2); 4-(p-Methoxyphenyl)-2-butanone (104-20-1); 4-(p-Tolyl)-2-butanone (7774-79-0); 4-Heptanone (123-19-3); 4-Hydroxyacetophenone (99-93-4); 4-Isopropyl-2-cyclohexenone (500-02-7); 4-Mercapto-4-methyl-2-hexanone (851768-52-0); 4'-Methyl acetophenone (122-00-9); 4-Methyl-1-phenyl-2-pentanone (5349-62-2); 4-Methyl-2-pentanone (108-10-1); 4-Methyl-3-penten-2-one (141-79-7); 4-Octen-3-one (14129-48-7); 4-Phenyl-3-buten-2-one (122-57-6); 5-Methyl-2,3-hexanedione (13706-86-0); 5-Methyl-3-hexen-2-one (5166-53-0); 5-Methyl-5-hexen-2-one (3240-09-3); 6-Methyl-3,5-heptadien-2-one (1604-28-0); 6-Methyl-5-hepten-2-one (110-93-0); 8,9-Dehydrotheaspirone (80722-28-7); 8-Nonen-2-one (5009-32-5); Acetoanisole (100-06-1); Acetophenone (98-86-2); Allyl-a-ionone, Cetone V (79-78-7); alpha-Damascone (43052-87-5); alpha-Ionone (127-41-3); Azarbre (68845-36-3); Benzoin (119-53-9); Benzophenone (119-61-9); beta-Damascone (23726-92-3); beta-Ionone (14901-07-6); Beta-isomethylionone (79-89-0); 8-methyl-1,5-benzodioxepin-3-one (28940-11-6 35783-05-2); 3-methyl-5-propylcyclohex-2-en-1-one (3720-16-9); cis-3-Nonen-1-ol (10340-23-5); cis-Jasmone (488-10-8); Citronellylacetone (4433-36-7); Claritone (74338-72-0); Cosmone (259854-70-1); Cuminone; p-Isopropylacetophenone (645-13-6); Cyclic ethylene glycol tridecanedioate, Cycloheptadeca-9-en-1-one (542-46-1); Cyclotene, Methyl cyclopentanolone (80-71-7); Damascenone (23726-93-4); d-Camphor (464-49-3); Dehydrodihydroionone (20483-36-7); Dehydronootkatone (5090-63-1); 2-pentyl cyclopentanone (4819-67-4); delta-Damascone (57378-68-4); d-Fenchone (4695-62-9); Dibenzyl ketone (102-04-5); Dihydro-alpha-ionone (31499-72-6); Dihydro-beta-ionone (17283-81-7); Dihydronootkatone (20489-53-6); dl-Camphor (21368-68-3); Dulcinyl (55418-52-5); 1-(5,5-dimethyl-1-cyclohexenyl)pent-4-en-1-one (56973-85-4); Epoxyoxophorone (38284-11-6); Ethyl vinyl ketone (1629-58-9); Exaltenone (14595-54-1); Fenchone (1195-79-5); 2-butan-2-ylcyclohexan-1-one (14765-30-1); Furfurylacetone (699-17-2); gamma-Ionone (79-76-5); Geranylacetone (3796-70-1); Gingerone (122-48-5); Hydroxyacetone (116-09-6); Iso E Super (54464-57-2); Isojasmone (11050-62-7); Isomethyl-alpha-ionone (127-51-5); Isophorone (78-59-1); Jasmatone (13074-65-2); Kephalis (36306-87-3); Keto butyraldehyde dimethyl acetal, 3-Oxobutanal dimethyl acetal (5436-21-5); Koavone (81786-73-4); L-carvone (6485-40-1); l-Fenchone (7787-20-4); Methyl beta-naphthyl ketone (93-08-3); Methyl heptyl ketone (821-55-6); Methyl hexyl ketone (111-13-7); Methyl-alpha-ionone (127-42-4); Methyl-alpha-ionone, alpha-Irone (79-69-6); Methyl-beta-ionone (127-43-5); Muscenone (82356-51-2); Nootkatone (4674-50-4); 1-Naphthalen-1-ylethanone (93-08-3); Orivone (16587-71-6); para tert-Butylcyclohexanone (98-53-3); Paradol (27113-22-0); 2-cyclohexyl-1,6-heptadien-3-one (313973-37-4); Pinocamphone (18358-53-7); Plicatone (41724-19-0); Propiophenone (93-55-0); Pseudoionone (141-10-6); Romanone, Exaltone (502-72-7); Spirogalbanone (224031-70-3); Tetramethyl ethylcyclohexenone (mixture of isomers): 5-Ethyl-2,3,4,5-tetramethyl-2-cyclohexen-1-one and 5-Ethyl-3,4,5,6-tetramethyl-2-cyclohexen-1-one (17369-60-7); Tonalide, Fixolide (1506-02-1); trans,alpha-Damascone (24720-09-0); Trimofix O (144020-22-4 68610-78-6); Vanillalacetone (1080-12-2); Veloutone (65443-14-3); 및 Verbenone (80-57-9).

- 락톤(Lactones) 및 O-헤테로사이클(O-heterocycles)은 다음과 같은 것을 들 수 있으며, 이에 한정되지 않는다: (+/-)-3-Methyl-gamma-decalactone (67663-01-8); (+/-)-Dihydromintlactone (92015-65-1); 2-(2-Hydroxy-4-methyl-3-cyclohexenyl)propionic acid gamma-lactone (57743-63-2); 2-(4-Methyl-2-hydroxyphenyl)propionic acid-gamma-lactone (65817-24-5); 2,5-Dimethyl-3(2H)-furanone (14400-67-0); 2,5-Dimethyl-4-ethoxy-3(2H)-furanone (65330-49-6); 2,5-Dimethyl-4-methoxy-3(2H)-furanone (4077-47-8); 2-Acetyl-3,5-dimethylfuran (22940-86-9); 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanone (27538-09-6); 2-Methyltetrahydrofuran-3-one (3188-00-9); 2-Nonenoic acid gamma-lactone (21963-26-8); 2-Oxo-3-ethyl-4-butanolide (923291-29-6); 2-Undecanone (112-12-9); 3-Butylidenephthalide; 3-Butylphthalide (6066-49-5); 3-Heptyldihydro-5-methyl-2(3H)-furanone (40923-64-6); 3-Propylidenephthalide (17369-59-4); 4,4-Dibutyl-gamma-butyrolactone (7774-47-2); 4-Acetyl-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (36871-78-0); 4-Hydroxy-4-methyl-7-cis-decenoic acid gamma lactone (70851-61-5); 4-Hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanone (19322-27-1); 4-Hydroxybutanoic acid lactone (96-48-0); 5,6-Beta-ionone epoxide (23267-57-4); 5-Hydroxy-2,4-decadienoic acid lactone (27593-23-3); 5-Hydroxy-2-decenoic acid lactone (51154-96-2); 5-Hydroxy-2-dodecenoic acid lactone (16400-72-9); 5-Hydroxy-4-methylhexanoic acid delta-lactone (10413-18-0); 5-Hydroxy-8-undecenoic acid delta-lactone (68959-28-4); 5-Hydroxyundecanoic acid lactone (710-04-3); 5-Methyl-3(2H)-furanone (3511-32-8); 5-Pentyl-3H-furan-2-one (51352-68-2); 6-Hydroxy-3,7-dimethyloctanoic acid lactone (499-54-7); 6-Octyltetrahydro-2H-pyran-2-one (7370-92-5); 7-Decen-4-olide (67114-38-9); 8.Decen-5-olide (32764-98-0); 9-Decen-5-olide (74585-00-5); 9-Dodecene-5-olide (15456-68-5); 9-Tetradecen-5-olide (15456-70-9); Ambrocenide (211299-54-6); Tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran (6790-58-5); Anther (56011-02-0); beta-Angelica lactone (53774-21-3); Boisambrene forte (58567-11-6); Boisiris (68845-00-1); Bovolide (774-64-1); Carvone-5,6-oxide (18383-49-8); Coumarin (91-64-5); Decatone (34131-98-1); Dehydromenthofurolactone (75640-26-5); delta Hexadecalactone (7370-44-7); delta-Decalactone (705-86-2); delta-Dodecalactone (713-95-1); delta-Hexalactone (823-22-3); delta-Octadecalactone (1227-51-6); delta-Octalactone (698-76-0); delta-Tetradecalactone (2721-22-4); Dihydroactinolide; Dihydroactindiolide (15356-74-8); Dihydrocoumarin (119-84-6); Epoxyoxophorone (38284-11-6); epsilon-Decalactone (5579-78-2); epsilon-Dodecalactone (16429-21-3); Ethyl maltol (4940-11-8); Furyl propyl ketone (4208-57-5); gamma-Angelica lactone (591-12-8); gamma-Decalactone (706-14-9); gamma-Dodecalactone (2305-05-7); gamma-Heptalactone (105-21-5); gamma-Hexalactone (695-06-7); gamma-Methyldecalactone (7011-83-8); gamma-Octadecalactone (502-26-1); gamma-Undecalactone (104-67-6); gamma-Valerolactone (108-29-2); Hydroxynonanoic acid, delta lactone (3301-94-8); Isoambrettolide (28645-51-4); Jasmin lactone (25524-95-2); Lavender lactone (1073-11-6); Maltol (118-71-8); Norambreinolide (564-20-5); Oaklactone (39212-23-2); Octahydrocoumarin (4430-31-3); omega-6-Hexadecenlactone (7779-50-2); omega-Pentadecalactone (106-02-5); Orin Lactone (134359-15-2); Pentyl 2-furyl ketone (14360-50-0); Piperitenone oxide (35178-55-3); Gamma nonalactone (104-61-0); 4-(p-hydroxyphenyl)-2-butanone (5471-51-2); Strawberry furanone (3658-77-3); Ethylene brassylate (105-95-3); 및 Tuberose lactone (153175-57-6).

- 에테르, 아세탈 및 케탈은 다음과 같은 것을 들 수 있으며, 이에 한정되지 않는다: 2,6-Dimethyl-5-heptenal propyl-eneglycol acetal (74094-63-6); 1-(p-Methoxyphenyl)-2-propanone (122-84-9); 1,1-Dimethoxy-trans-2-hexene; trans-2-Hexenal dimethyl acetal (18318-83-7); 1-Ethoxy-3-methyl-2-butene; Prenyl ethyl ether (22094-00-4); 2,4-Dimethylanisole (6738-23-4); 2,5-Dimethyl-4-methoxy-3(2H)-furanone (4077-47-8); 2,6-Nonadienal diethyl acetal (67674-36-6); 2-Methoxy-4-propylphenol (2785-87-7); 2-Methoxy-4-vinylphenol (7786-61-0); 2-Methoxyacetophenone (4079-52-1); 2-Nonanone propyleneglycol acetal (165191-91-3); 2-Phenylpropanal propyleneglycol acetal (67634-23-5); 2-Phenylpropionaldehyde dimethyl acetal (90-87-9); 3,4-Dimethoxy-1-vinylbenzene (6380-23-0); 3-Oxobutanal dimethyl acetal (5436-21-5); 4-(p-Methoxyphenyl)-2-butanone (104-20-1); 4-Ethylguaiacol (2785-89-9); 4-Heptenal diethyl acetal (18492-65-4); 4-Methyl-2,6-dimethoxyphenol (6638-05-7); Acetaldehyde butyl phenethyl acetal (64577-91-9); Acetaldehyde diisoamyl acetal (13002-09-0); Acetaldehyde ethyl phenethyl acetal (2556-10-7); Acetaldehyde hexyl isoamyl acetal (233665-90-2); Acetaldehyde, phenethyl propyl acetal (7493-57-4); Acetoanisole (100-06-1); Acetoxy-1-ethoxyethane; (1608-72-6); alpha-Amylcinnamaldehyde dimethyl acetal (91-87-2); Ambrocenide (211299-54-6); (3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran (6790-58-5); Anisaldehyde diethyl acetal (2403-58-9); Anisole (100-66-3); Anisyl alcohol (105-13-5); Anisyl phenylacetate (102-17-0); Anther (56011-02-0); Benzaldehyde dimethyl acetal (1125-88-8); Benzaldehyde propylene glycol acetal (2568-25-4); Benzyl ethyl ether (539-30-0); Benzyl isoeugenol ether (120-11-6); Benzyl methoxyethyl acetal (7492-39-9); beta-Naphthyl isobutyl ether (2173-57-1); beta-Naphthyl methyl ether (93-04-9); Boisambrene forte (58567-11-6); Boisiris (68845-00-1); Butyl beta-naphtyl ether (10484-56-7); Carvacryl ethyl ether (4732-13-2); Cedroxyde (71735-79-0); Cinnamaldehyde ethylene glycol acetal (5600-60-6); Cinnamaldehyde propyleneglycol acetal (1/9/4353); Citral diethyl acetal (7492-66-2); Citral dimethyl acetal (7549-37-3); Citral glyceryl acetal (5694-82-6); Cyclohexanone diethyl ketal (1670-47-9); Decanal propyleneglycol acetal (5421-12-5); Dehydrodivanillin (2092-49-1); Dehydroxylinalool oxide (13679-86-2); Dehydrozingerone (1080-12-2); Dibenzyl ether (103-50-4); Digeranyl ether (31147-36-1); Diphenyl ether (101-84-8); Dodecanal dimethyl acetal (14620-52-1); Dulcinyl (55418-52-5); Estragole; Isoanethole; NSC-404113 (140-67-0); Ethyl aceto-acetate ethyleneglycol ketal (10/1/6413); Ethyl linalyl ether (72845-33-1); Ethyl vanillin propylene glycol acetal (68527-76-4); Eucalyptol (470-82-6); Eugenol (97-53-0); Eugenyl methyl ether (93-15-2); Florol, Florosa (63500-71-0); Floropal (5182-36-5); Folenox (67999-56-8); Furfuryl methyl ether (13679-46-4); Gingerone; Zingerone (122-48-5); Guaiacol (90-05-1); Gyrane (24237-00-1); Heptanal propyleneglycol acetal (4351-10-4); Heptanal, dimethyl acetal (10032-05-0); Herbavert (24691-15-4); Herboxane (54546-26-8); Hexanal dihexyl acetal (33673-65-3); Hexanal hexyl isoamyl acetal (896447-13-5); Hydroxycitronellal diethyl acetal (7779-94-4); Hydroxycitronellal dimethyl acetal (141-92-4); Hydroxycitronellal propyleneglycol acetal (93804-64-9); Indoflor (18096-62-3); Isoeugenol (97-54-1); Isoeugenyl ethyl ether (7784-67-0); Isoeugenyl formate (7774-96-1); Isoeugenyl methyl ether (93-16-3); Isovaleraldehyde diethyl acetal (3842-03-3); Jasmal (18871-14-2); Karanal (117933-89-8); Leaf acetal (28069-74-1); Limetol (7392-19-0); Linalool oxide (1365-19-1); L-Menthyl methyl ether (1565-76-0); Methyl hexyl ether (4747-07-3); 6,6-dimethoxy-2,5,5-trimethylhex-2-ene (67674-46-8); Methyl phenethyl ether (3558-60-9); Myrcenyl methyl ether (24202-00-4); Nerol oxide (1786-08-9); Nonanal dimethyl acetal (18824-63-0); Nonanal propyleneglycol acetal (68391-39-9); o-(Ethoxymethyl)phenol (20920-83-6); Octanal dimethyl acetal (10022-28-3); Octanal pro-pyleneglycol acetal (74094-61-4); Okoumal (131812-67-4); o-Methylanisole (578-58-5); O-Methylthymol; Thymol methyl ether (1076-56-8); o-Vinylanisole (612-15-7); p-Dimethoxybenzene (150-78-7); 2-methyl-4-methylidene-6-phenyloxane (30310-41-9); Phenyl acetaldehyde diethyl acetal (6314-97-2); Phenylacetaldehyde 2,3-butylene glycol acetal (5468-06-4); Phenylacetaldehyde diisobutyl acetal (68345-22-2); Phenylacetaldehyde dimethyl acetal (101-48-4); p-Methoxybenzaldehyde (123-11-5); p-Methylanisole (104-93-8); p-Propylanisole; Dihydroanethole (104-45-0); Prenyl ethyl ether (22094-00-4); Propenylguaethol (94-86-0); Propylene acetal (3390-12-3); Rhubafurane (82461-14-1); Rhubofix (41816-03-9); Rhuboflor (93939-86-7); 4-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)oxane (16409-43-1); Rosyrane (60335-71-9); Thymol methyl ether (1076-56-8); trans-2-Hexenal dimethyl acetal (18318-83-7); trans-2-Hexenal propylene glycol acetal (94089-21-1); trans-Anethole (4180-23-8); Valeraldehyde propyleneglycol acetal (74094-60-3); Vanillin erythro and threo-butan-2,3-diol acetal (63253-24-7); Vanillin isobutyrate; Isobutavan (20665-85-4); Vanillin propylene glycol acetal (68527-74-2); Vanillyl alcohol (498-00-0); Vanillyl ethyl ether (13184-86-6); Veratrole (91-16-7); Verdalia (53018-24-9); 및 Vigoflor (68480-11-5).

- N- 및 S-화합물은 다음과 같은 것을 들 수 있으며, 이에 한정되지 않는다: 2-(1-Methylpropyl)thiazole (18277-27-5); 2-(3-Phenylpropyl)pyridine (2110-18-1); 2,3-Diethylpyrazine (15707-24-1); 2,3-Dimethylpyrazine (5910-89-4); 2,4-Dimethyl-5-acetylthiazole (38205-60-6); 2,5 or 6-Methoxy-3-methylpyrazine (mixture of isomers) (2882-22-6); 2,5-Diethyl-3-methylpyrazine (32736-91-7); 2,5-Dimethyl-3-ethylpyrazine (27043-05-6); 2,5-Dimethylpyrazine (123-32-0); 2,6-Dimethylpyrazine (108-50-9); 2-Acetyl-3,5(and 6)-dimethylpyrazine (54300-08-2); 2-Acetyl-3-ethylpyrazine (32974-92-8); 2-Acetyl-3-methylpyrazine (23787-80-6); 2-Acetylthiazole (24295-03-2); 2-Ethyl-3-methylpyrazine (15707-23-0); 2-Ethyl-4-methylthiazole (15679-12-6); 2-Ethyl-5-methylpyrazine (13360-64-0); 2-Ethylpyrazine (13925-00-3); 2-Isobutyl-3-methoxypyrazine (24683-00-9); 2-Isobutyl-3-methylpyrazine (13925-06-9); 2-Isobutylthiazole (18640-74-9); 2-Isopropyl-4-methylthiazole (15679-13-7); 2-Isopropylpyrazine (29460-90-0); 2-Methoxy-3-(1-methylpropyl)pyrazine (24168-70-5); 2-Methoxy-3(5 and 6)-isopropylpyrazine (25773-40-4); 2-Methyl-3,5 or 6-ethoxypyrazine (32737-14-7); 2-Methyl-4-propyl-1,3-oxathiane (67715-80-4); 2-Propylpyridine (622-39-9); 3,5-Diethyl-2-methylpyrazine (18138-05-1); 3-Ethyl-2,6-dimethylpyrazine (13925-07-0); 4-Methyl-5-thiazoleethanol (137-00-8); 4-Methyl-5-thiazoleethanol acetate (656-53-1); 5H-5-Methyl-6,7-dihydrocyclopenta(b)pyrazine (23747-48-0); 6,7-Dihydro-2,3-dimethyl-5H-cyclopentapyrazine (38917-63-4); 6-Methylquinoline (91-62-3); Acetylpyrazine (22047-25-2); alpha-Terpinyl anthranilate (14481-52-8); beta-Naphthyl anthranilate (63449-68-3); Buccoxime (75147-23-8); Butanal dibenzyl thioacetal (101780-73-8); Butyl anthranilate (7756-96-9); Cinnamyl anthranilate (87-29-6); Cinnamyl nitrile (1885-38-7); cis-3-Hexenyl anthranilate (65405-76-7); Citronellyl anthranilate (68555-57-7); Citronellyl nitrile (51566-62-2); dodecanenitrile (2437-25-4); Cuminyl nitrile (13816-33-6); Cyclohexyl anthranilate (7779-16-0); Decanonitrile (1975-78-6); Dimethyl anthranilate (85-91-6); DL-(3-Amino-3-carboxypropyl)dimethylsufonium chloride (3493-12-7); Ethyl anthranilate; NSC-4146 (87-25-2); Ethyl N-ethylanthranilate (38446-21-8); Ethyl nitrite; Nitrous ethyl ether (109-95-5); Ethyl N-methylanthranilate (35472-56-1); Fleuranile (134123-93-6); Frescile (85351-07-1); Frutonile (69300-15-8); Furfuryl mercaptan (98-02-2); 3,7-dimethyloct-6-enenitrile (5146-66-7); Grapefruit mercaptan (71159-90-5); Indole (120-72-9); Isobutyl anthranilate (7779-77-3); Isobutyl N-methylanthranilate (65505-24-0); Isopropyl quinoline (137-79-5); Isoquinoline (119-65-3); Labienoxime (81783-01-9); Lemonile (61792-11-8); Linalyl anthranilate (7149-26-0); Methoxypyrazine (3149-28-8); Methyl 3-methylthiopropionate (13532-18-8); Methyl anthranilate (134-20-3); Methyl N,N-dimethylanthranilate; NSC-97545 (10072-05-6); Methyl N-acetylanthranilate (2719-08-6); Methyl N-formylanthranilate (41270-80-8); Methyl nicotinate (93-60-7); Isobutyl-quinoline (93-19-6); Methyl-propyl-quinoline (93-19-6); N1-(2-methoxy-4-methylbenzyl)-N2-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)oxalamide (745047-97-6); N-Ethyl-2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarboxamide; WS-3 (39711-79-0); (2R,4S)-2-methyl-4-propyl-1,3-oxathiane (59323-76-1); Ozonyle (22629-49-8); 2-cyclohexylidene-2-phenylacetonitrile (10461-98-0); Phenethyl anthranilate (133-18-6); Piperine (94-62-2); Propylpyrazine (18138-03-9); Skatole (83-34-1); Sodium 2-oxo-3-phenylpropionate (114-76-1); Stemone (22457-23-4); Thiogeraniol (39067-80-6); Thiomenthone (38462-22-5); 및 Trithioacetone (828-26-2); Nona-2,6-dienenitrile (67019-89-0).

- 탄화수소(Hydrocarbons) 및 테르펜(terpenes)은 다음과 같은 것을 들 수 있으며, 이에 한정되지 않는다: (1S*,4R*)-2,2-Dimethyl-3-methylene-bicyclo[2.2.1]heptane (79-92-5); (1S*,5S*)-2,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-ene (80-56-8); (1S*,5S*)-6,6-Dimethyl-2-methylene-bicyclo[3.1.1]heptane (127-91-3); (1S,8aR)-1,4,4,6-tetramethyl-2,3,3a,4,5,8-hexahydro-1H-5,8a-methanoazulene (11028-42-5); (3E,6E)-3,7,11-Trimethyl-dodeca-1,3,6,10-tetraene (502-61-4); (3R,3aR,8R,8aS)-4,4,8-trimethyl-9-methylenedecahydro-3,8-methanoazulene (475-20-7); (3R,4aS,5R)-3-Isopropenyl-4a,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalene (4630-07-3); (4aS,8S,8aS)-4,4,8a-trimethyl-7-methylidene-8-(3-methylidenepent-4-enyl)-2,3,4a,5,6,8-hexahydro-1H-naphthalene (511-02-4); (E)-(1R,9S)-4,11,11-Trimethyl-8-methylene-bicyclo[7.2.0]undec-4-ene (87-44-5); (E)-3,7-dimethylocta-1,3,6-triene (13877-91-3); (E)-3,7-Dimethyl-octa-1,3,6-triene (13877-91-3); (R)-4-Isopropenyl-1-methyl-cyclohexene (5989-27-5); 1-Isopropyl-4-methyl-cyclohexa-1,3-diene (99-86-5); 1-Isopropyl-4-methyl-cyclohexa-1,4-diene (99-85-4); 1-methyl-4-propan-2-yl-cyclohexa-1,3-diene (99-86-5); 1-methyl-4-propan-2-ylcyclohexa-1,4-diene (99-85-4); 1-Methyl-naphthalene (90-12-0); 1-Octene (111-66-0); 3,7,7-Trimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene (13466-78-9); 4-[1,5-Dimethyl-hex-4-enylidene]-1-methyl-cyclohexene (495-62-5); 4-Isopropylidene-1-methyl-cyclohexene (586-62-9); 4-methylidene-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexane (3387-41-5); 5-Isopropyl-2-methyl-cyclohexa-1,3-diene (99-83-2); Limonene (138-86-3, 7705-14-8); 7-Methyl-3-methylene-octa-1,6-diene (123-35-3); p-Cymene (99-87-6); Undeca-1,3,5-triene (16356-11-9); 및 undeca-1,3,5-triene (16356-11-9).

- 정유(essential oils)는 다음과 같은 것을 들 수 있으며, 이에 한정되지 않는다: Citronella essential oils; Clary sage essential oils; Clove essential oils; Eucalyptus essential oils; Galbanum essential oils; Geranium essential oils; Jasmin absolute, Lemon essential oils; Neroli essential oils; Orange essential oils; Osmanthus absolute; Patchouli essential oils; Peppermint essential oils; Petitgrain essential oils; Spearmint essential oils; Vetiver essential oils; 및 Ylang-Ylang essential oils.

상기 목록에서, 괄호 안의 숫자는 해당 분자의 CAS 번호이다. 다기능(multifunctional) 향료 분자는 목록에서 단 한번 또는 여러 번 나타날 수 있다.

본 발명은 복합체화된 향료가 강력한 향료일 때 특히 효과적이다.

본 발명과 관련하여, 강력한 향료는 높은 냄새 강도를 갖는 향료이므로, 눈에 띄는 효과를 제공하면서 미량으로 사용할 수 있다. 냄새의 강도는 일반적으로 Labelled Magnitude Scale (LMS)을 사용하여 측정되며, 그 정의는 'Green BG, Shaffer GS and Gilmore MM 1993, Derivation and evaluation of a semantic scale of oral sensation magnitude with apparent ratio properties, Chemical Senses. 18(6):683-702'에서 찾을 수 있다. 냄새에 대한 척도(scale)는 다음과 같은 강도 속성을 포함한다: 간심히 탐지 가능(Barely Detectable), 약함(Weak), 보통(Moderate), 강함(Strong), 매우 강함(Very Strong) 및 상상할 수 있는 가장 강함(Strongest Imaginable). 강력한 향료는 전형적으로 에탄올 또는 디크로필렌 글리콜(dipropylene glycol)과 같은 용매에서 10 중량%로 희석될 때 '강함' 내지 '매우 강함'으로 인식된다.

당업자라면, '보통'으로 인식되지만, 테르펜(terpenes), 테르펜 알코올(terpene alcohols) 및 유사체, 테르펜 에스테르(terpene esters) 및 유사체, 살리실레이트(salicylates) 및 사이클린(cyclenes)과 같은 알려진 악취 중화 특성을 갖는 향료가 본 발명에 매우 적합할 수 있음을 이해할 것이다.

따라서, 하나의 실시양태에서, 전구 향료 조성물은 하기로부터 하나 이상의 향기 분자를 포함하나, 이에 한정되지 않는다: (Z)-4-Dodecenal (21944-98-9); 1-Octen-3-ol (3391-86-4); 2,6-nonadienol (28069-72-9); 2-Isobutyl-3-methoxypyrazine (24683-00-9); 2-Nonenal (2463-53-8); 2-Undecenal (2463-77-6); trans-4-Decenal (65405-70-1); 8-Decen-5-olide (32764-98-0); 9-Decenol (13019-22-2); Acetaldehyde, phenethyl propyl acetal (7493-57-4); 2,6,10-trimethylundec-9-enal (141-13-9); 10-undecenal (112-45-8); 2-methyl undecanal (110-41-8); Allyl amyl glycolate (67634-00-8); Allyl hexanoate (123-68-2); Allyl phenoxyacetate (7493-74-5); alpha-Amylcinnamaldehyde, alpha-Damascone (43052-87-5); 3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran (6790-58-5); 2-Benzylideneheptanal (122-40-7); 1-(2-Tert-butylcyclohexyl)oxybutan-2-ol (139504-68-0); Amyl salicylate (2050-08-0); Anisaldehyde diethyl acetal (2403-58-9); Anisic aldehyde (123-11-5); Benzaldehyde (100-52-5); Benzyl acetate (140-11-4); beta-Naphthyl methyl ether (93-04-9); ethyl 6-(acetyloxy)hexanoate (104986-28-9); beta-Damascone (23726-92-3); beta-Ionone (14901-07-6); 4-t-butylbenzenepropionaldehyde (18127-01-0); 8-methyl-1,5-benzodioxepin-3-one (28940-11-6 35783-05-2); 3-methyl-5-propylcyclohex-2-en-1-one (3720-16-9); cis-3-Hexen-1-ol (928-96-1); cis-6-Nonenal (2277-19-2); Citral (5392-40-5); Citronellal (106-23-0); Citronellol (106-22-9); Citronellyl oxyacetaldehyde (7492-67-3); dodecanenitrile (2437-25-4); Coumarin (91-64-5); 2-trans, 6-cis-nonadienol (7786-44-9); Damascenone (23726-93-4); 2-pentyl cyclopentanone (4819-67-4); delta-Damascone (57378-68-4); Dihydro myrcenol (18479-58-8); Dimethylbenzyl carbinyl acetate (151-05-3); Diphenyl ether (101-84-8); 4-(octahydro-4,7-methano-5H-inden-5-ylidene)butanal (30168-23-1); 1-(5,5-dimethyl-1-cyclohexenyl)pent-4-en-1-one (56973-85-4); (Z)-3-methyl-5-(2,2,3-trimethyl-1-cyclopent-3-enyl)pent-4-en-2-ol (67801-20-1); Ethyl 2-methylbutyrate (7452-79-1); Ethyl 2-methylpentanoate (39255-32-8); Ethyl butyrate (105-54-4); Ethyl N-ethylanthranilate (38446-21-8); Ethyl trans-2,cis-4-decadienoate (3025-30-7); Ethyl vanillin (121-32-4); Ethyl vinyl ketone (1629-58-9); Eucalyptol (470-82-6); Eugenol (97-53-0); methyl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate (4707-47-5); Farnesene (alpha and beta) (502-61-4); Fixolide (1506-02-1); Tricyclodecenyl propionate (68912-13-0); 3-(3-propan-2-ylphenyl)butanal (125109-85-5); 2-butan-2-ylcyclohexan-1-one (14765-30-1); Ethyl 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate (6413-10-1); gamma-Decalactone (706-14-9); gamma-Undecalactone (104-67-6); Geranyl acetate (105-87-3); 3,7-dimethyloct-6-enenitrile (5146-66-7); Hexyl salicylate (6259-76-3); Isoamyl acetate (123-92-2); Isobutyl angelate (7779-81-9); Isobutyl-quinoline (93-19-6); Isoeugenol (97-54-1); Isomethyl-alpha-ionone (127-51-5); Isopropyl quinoline (137-79-5); Tricyclodecenyl acetate (5413-60-5); 1-methyl-2--1,2,2-trimethyl-3-bicyclo[3.1.0]hexanyl]methyl]cyclopropyl]methanol 198404-98-7); L-carvone (6485-40-1); (Z)-3-hexen-1-yl methyl carbonate (67633-96-9); 3-(4-tert-butylphenyl)butanal (80-54-6); Limonene (138-86-3, 7705-14-8); Linalool (78-70-6); 3-methyl-7-propan-2-ylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene-5-carbaldehyde(67845-30-1); 2,6-dimethylhept-5-enal (106-72-9); trans-2-dodecenal (20407-84-5); Methyl cinnamate (103-26-4); Mayol (5502-75-0); methyl 2-heptyne carbonate (111-12-6); Methyl hexyl ketone (111-13-7); Methyl octyne carbonate (111-80-8); 6,6-dimethoxy-2,5,5-trimethylhex-2-ene (67674-46-8); Methyl salicylate (119-36-8); Nerol oxide (1786-08-9); Octanal (124-13-0); 1-Naphthalen-1-ylethanone (93-08-3); (2R,4S)-2-methyl-4-propyl-1,3-oxathiane (59323-76-1); 2-cyclohexylidene-2-phenylacetonitrile (10461-98-0); 2-methyl-4-methylidene-6-phenyloxane (30310-41-9); 2-cyclohexyl-1,6-heptadien-3-one (313973-37-4); Phenyl ethyl alcohol (60-12-8); 2-Phenoxy ethanol (122-99-6); 3-(7,7-Dimethyl-4-bicyclo[3.1.1]hept-3-enyl)propanal (33885-51-7); (E)-3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-4-penten-2-ol (107898-54-4); gamma-nonalactone (104-61-0); p-Tolyl phenylacetate (101-94-0); (E)-2-ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-1-cyclopent-3-enyl)but-2-en-1-ol (28219-61-6); 4-(p-hydroxyphenyl)-2-butanone (5471-51-2); 4-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)oxane (16409-43-1); m-(isocamphyl-5)cyclohexanol (66068-84-6); trans-2,cis-6-Nonadienal (557-48-2); trans-2-Hexenal (6728-26-3); trans-2-Hexenyl 2-methylbutyrate (94089-01-7); trans-Anethole (4180-23-8); 2,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde (68039-49-6); Trimofix O (144020-22-4 68610-78-6); Undeca-1,3,5-triene (16356-11-9); 4-methyldec-3-en-5-ol (81782-77-6); Vanillin (121-33-5); decahydrospiro(furan-2(3H),5'-(4,7)methano(5H)indene) (68480-11-5); and Nona-2,6-dienenitrile (67019-89-0);

및/또는 하기로부터 하나 이상의 정유를 포함하나, 이에 한정되지 않는다: Citronella essential oils; Clary sage essential oils; Clove essential oils; Eucalyptus essential oils; Galbanum essential oils; Geranium essential oils; Jasmin absolutes, Lemon essential oils; Neroli essential oils; Orange essential oils; Osmanthus essential oils; Patchouli essential oils; Peppermint essential oils; Petitgrain essential oils; Spearmint essential oils; Vetiver essential oils; 및 Ylang-Ylang essential oils.

강력한 향기 분자 및 정유를 포함한 향기 분자 및 정유의 다른 예는, "The Good Scents Company" 웹사이트(http://www.thegoodscentscompany.com)에서 찾을 수 있다.

본 발명의 전구 향료 조성물은 본원에 기재된 향기분자 중 단 하나만을 함유할 수 있다. 그렇지 않으면, 상기 전구 향료는 예를 들어 향수 어코드(perfume accord) 또는 풀 향수(full perfume)를 생성하기 위해, 본원에 기재된 향기 분자의 두 개 이상의 혼합물을 포함할 수 있다.

전구 향료 조성물 에서 하나 이상의 향기 분자가 사용되는 경우, 향기 분자는 임의의 비율로 존재할 수 있다. 일반적으로, 향기 분자의 각각의 농도는 생성되는 전구 향료 조성물의 원하는 냄새 프로파일에 의존할 것이다. 예를 들어, 전구 향료 조성물은 향수제조사가 성취하고자 하는 좋은 냄새 또는 특정 냄새 인상을 생성하도록 설계될 수 있다.

향수 어코드는, 예를 들어 레몬 또는 만다린(mandarin)을 연상시키는 시트러스 냄새(citrus odour), 장미, 월하향(tuberose) 또는 카네이션(carnation)을 연상시키는 꽃 냄새(floral odour), 헤스페리드 냄새(hesperidic odour), 나무 냄새(woody odour) 등 특징적인 냄새를 갖는 단순화된 향수 포뮬러(perfume formula)이다.

풀 향수는 주어진 어코드의 냄새 복잡성을 확장하거나, 복잡하고 기호적으로 유쾌한 감각 경험을 제공하기 위해 상이한 어코드를 결합하는 복합 창조물(complex creation)이다.

이와 관련하여, 본 출원인은 쿠커비투릴의 분포, 즉 CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]으로부터 선택되는 적어도 두 개의 상이한 쿠커비투릴을 포함하는 CB[n]의 혼합물을 사용함으로써, 향수제조자가 추구하는 냄새 프로파일은 전구 향료 조성물에 오직 하나의 특정 단일 크기의 쿠커비투릴을 사용했을 경우와 비교하여 더욱 잘 보존된다.

전구 향료 조성물 내 향기는 자유 향기 분자 및 복합체화된 향기 분자 사이의 평형이 존재한다. 따라서 조성물 내 모든 향기 분자가 반드시 쿠커비투릴에 결합하는 것은 아니다. 향기 분자의 수가 복합체화되지 않은 가용의 쿠커비투릴의 수보다 높을 경우, 조성물은 복합체화되지 않은 자유 향기 분자를 포함할 것이다.

하나의 실시양태에서, 향료에 대한 쿠커비투릴의 중량비는 1:0.01 내지 1:0.9, 보다 구체적으로 1:0.05 내지 1:0.6, 보다 구체적으로 1:0.1 내지 1:0.4이다.

복합체 형성(Complex Formation)

쿠커비투릴과 향료의 복합체는 적절한 용매의 액체 향료 또는 향료 용액을 cucurbit[n]uril 혼합물에 접촉시킴으로써 제조될 수 있다. 이는 당업계에 공지된 임의의 수단, 예를 들어 혼합(mixing), 블렌딩(blending), 반죽(kneading) 등에 의해 수행될 수 있다. 경우에 따라, 복합체의 형성은 용매를 필요로 하지 않을 수 있고, 쿠커비투릴 및 향료는 다른 성분이 실질적으로 혼합되지 않을 수 있다.

그렇지 않으면, 쿠커비투릴 및 향료의 복합체는 cucurbit[n]uril 혼합물을 향료 증기(fragrance vapours)에 노출시킴으로써 제조될 수 있다.

실온에서 쿠커비투릴은 일반적으로 고체이다. 향료가 또한 고체인 경우, 쿠커비투릴 및 향료는 복합체를 형성하기 위해 건조 혼합될 수 있다.

향기 방출(Fragrance Release)

본 발명의 조성물은, 향기 분자가 쿠커비투릴과 복합체인 동안 실질적으로 무취(odourless)로 유지된다.

전구 향료 복합체의 탈복합은 향기를 방출하는 트리거 메커니즘 또는 자극의 작용에 의해 달성될 수 있다. 적절한 트리거 메커니즘은 습기 또는 액체수에의 노출, 증발, 열 및 분자 교환을 포함한다. 이러한 트리거 메커니즘은 응축 상태의 조성물, 예를 들어 용액 상태 또는 분산액 상태, 그리고 또한 가스 상태의 조성물에 효과적이다.

"트리거(trigger)" 및 "자극(stimulus)" 또는 "자극들(stimuli)"의 용어는 전체적으로 같은 의미로 사용된다.

하나의 실시양태에서, 트리거는 수분 활성(water activity)이다. 시스템 내 수분 활성은 대기 상태 습도를 증가시킴으로써 증가하며, 그 효과는 시스탬 내 수분 수준을 증가시키는 것이다. 예를 들어, 전구 향료 복합체를 둘러싼 환경의 상대 습도를 증가시키는 것은 상기 복합체의 바로 근처에서 수분의 수준을 증가시킬 것이다. 수분 활성은 물 분자가 쿠커비투릴에 결합하고 향기 분자를 공기 중으로 치환시키는 경향이 있는 정도로 증가할 수 있다. 전구 향료를 물에 접촉시키는 것은 시스템의 수분 활성을 증가시키는 또 다른 방법이다.

또 다른 실시양태에서, 수상(aqueous phase)에서 용해되거나 정착된, 전구 향료로부터의 향기의 방출은 이온 세기 또는 상기 수상의 pH를 조절함으로써 추가로 제어될 수 있다. 특히 알칼리 양이온은 쿠커비투릴과 결합하고 게스트 분자의 결합상수를 낮출 수 있으며, 따라서 상기 게스트 분자는 공기중으로 방출된다.

또 다른 실시양태에서, 트리거는 증발 또는 열이다. 증발 및 열은 증기압의 잘 알려진 온도 의존성을 통해 서로 관련된다. 증발 및 열의 상호작용이 향기 방출의 원동력으로 고려될 때, 쿠커비투릴에 포함될 향료의 선택은 향료의 증기압을 고려함으로써 달성될 수 있다. 예를 들어, 실온에서의 서방성(slow release)을 위해 20℃에서 0.1 mm Hg보다 높은 증기압을 갖는 향료가 선택될 수 있는 반면, 열이 유도된 방출 조건, 예를 들어 100℃ 이상에서, 보다 낮은 증기압을 갖는 향료가 더 나은 결과를 제공할 수 있다. 당업자라면, 증발 및 열을 트리거로써 고려할 때, 증기압 및 냄새 특성의 관점에서 생성에 개방된 향료의 다양성을 인식할 것이다.

본원에 기재된 쿠커비투릴 복합체는 다양하고 상이한 분자 호스트(hosting)를 수용할 수 있다. 전구 향료 기반의 쿠커비투릴로부터 향료의 분자 교환 매개 방출은, 향료-쿠커비투릴 복합체, 특히 여기서 산소 헤테로원자를 포함하는 게스트 향료인 복합체가 일반적으로 질소 함유 또는 황 함유 게스트, 또는 보다 특히 양이온성 게스트를 포함하는 복합체와 비교하여 약하다는 본 출원인의 필수적 관찰에 의해 가능해졌다.

따라서, 추가적인 실시양태에서, 하나 이상의 향료 및 쿠커비투릴 CB[n]의 분포를 포함하는 전구 향료 조성물은, 금속 이온 및 중성, 양이온발생물(cationogen), 양성이온성(zwitterionic), 양쪽성(amphoteric) 및/또는 양이온성(cationic) 질소 함유, 황 함유 및/또는 산소 함유 물질에서 선택되는, 트리거 물질과 접촉된다. 전구 향료 조성물 및 트리거 사이의 접촉은 다양한 수단에 의해 달성될 수 있다. 예를 들어, 전구 향료 및 트리거는 분말 또는 과립과 같은 수용성(water-soluble) 또는 수분산성(water-dispersible) 고체 형태로 공급될 수 있다. 물에 용해되거나 분산되면, 트리거는 방출되고 분자 교환에 의한 향료 방출 트리깅(triggering)이 가능하다. 그렇지 않으면, 트리거 종(trigger species)의 인시츄(in-situ) 형성은 pH 변화 후에 발생할 수 있다.

전형적인 트리거는 설포늄(sulfonium) 유도체 및 S-헤테로사이클릭(S-heterocyclic) 물질, 아민 및 폴리아민, 및 이들의 4차화된 형태(quaternized forms)가 포함된다; 폴리에틸렌이민(polyethyleneimines) 및 다른 폴리알킬렌-이민(polyalkylene-imines), 및 이들의 4차화된 형태와 같은, 이민 및 폴리이민; 아미노알킬-디메티콘(aminoalkyl-dimethicone)과 같은, 아미노-실리콘(amino-silicones); 히드록시 아민(hydroxy amines); 약 16 내지 22개의 탄소 원자를 포함하는 하나 또는 두 개의 알킬 사슬 및 1 내지 4개의 탄소 원자 사슬 길이를 갖는 두 개 내지 세 개의 알킬 잔기를 갖고, 임의로 하나 이상의 히드록시 그룹 또는 약 1 내지 10개의 에틸렌 옥사이드(ethylene oxide) 잔기를 갖는 히드록시알킬(hydroxyalkyl) 잔기를 갖는, 알킬암모늄(alkylammonium) 계면활성제와 같은 양이온성 계면 활성제; 옥사졸린 유도체(oxazoline derivatives), 피페라진 유도체(piperazine derivatives), 피리딘(pyridine), 비피리딘(bipyridin) 및 폴리피리딘 유도체(polypyridin derivatives), 아미노-피리디늄 유도체(amino-pyridinium derivatives), 시클람 유도체(cyclam derivatives), 피롤 유도체(pyrrole derivatives), 이미다졸 유도체(imidazole derivatives) 등, 및 이들의 혼합물과 같은 N-헤테로시클릭(N-heterocyclic) 물질; 상기 N-헤테로시클릭 물질 및 이들의 혼합물을 포함하는 융합된 폴리시클릭(polycyclic) 물질.

추가적인 실시양태에서, 트리거는 악취 또는 악취 혼합물이다. 악취 분자는 쿠커비투릴과 복합체를 형성하고 향기 분자를 대체한다. 이는 향기의 방출 뿐만 아니라 악취-쿠커비투릴 복합체의 형성을 통한 악취의 차폐에 의한 악취의 억제로 귀결된다. 특히 향기 분자와 악취 분자의 분자 교환은 습한 조건에서 일어난다.

악취는 하기 목록에서부터 선택될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다: Allyl amine; Methyl amine; Ethyl amine; Cyclobutyl amine (cyclobutanamine, urine), Cyclopentyl amine (cyclopentanamine); Cyclohexyl amine (cyclohexanamine); Cycloheptyl amine (cyclobutanamine); Isopropylamine; Butylamine; Dibu-tylamine (N-Butyl-1-butanamin); Dimethyl ethanolamine (2-(Dimethylamino)ethanol); Methyl ethanolamine (2-(Methylamino)ethanol); Diethyl ethanolamine (2-(Diethylamino)ethanol); Diethylamine (N-methylethanamine, fishy); Dipropyl amine (N-Propyl-1-propanamine); Diiso-propylamine (N-Isopropyl-2-propanamine); Dimethyl acetamide (N,N-Dimethylacetamide); Ethyl methylamine (N-Methylethanamine); Ethyl propylamine (N-ethylpropanamide); Trimethyl amine (fishy); Triethylamine (fishy); Ethylene diamine (1,2-ethanediamine, musty ammoniacal); Propylene diamine (1,3-propanediamine); tetramethylenediamine (1,4-butanediamine, Putrescine, foul); Ethylene imine (Aziridine, ammoniacal); Morpholine (fishy); Ethyl morpholine (4-ethylmorpholine, sour); Pyrrolidine (semen); Methyl ethyl pyridine (2-Ethyl-3-methylpyridine); Pyridine (burnt, sickening); Vinyl pyridine (4-vinylpyridie, nauseating); Skatole (3-methylindole, faecal); Indole (faecal); Cadaverine (Pentane-1,5-diamine, putrid); Hydrogen sulphide (rotten egg); Allyl disulphide (3-(Allyldisulfanyl)-1-propene, garlic); Ethyl isothiocyanate (isothiocyanatoethane; pungent, mustard, garlic); Ally isothiocyanate (3-isothiocyanatoprop-1-ene, sulphurous); Allyl mercaptan (2-Propene-1-thiol, garlic, sulphurous); Allyl sulphide (3-(Allylsulfanyl)-1-propene; sulphurous); Diallyl sulphide (3-(Allylsulfanyl)-1-propene; sulphurous); Dimethyl disulphide ((methylsulfanyl)ethane, unpleasant, garlic); Dimethyl trisulphide (Dimethyltrisulfane, foul); Diethyl sulphide ((Ethylsulfanyl)ethane, sulphurous); Butyl sulphide (1-(Butylsulfanyl)butane, garlic, violet); Diethyl trisulfide (Diethyltrisulfane, foul, garlic); Ethyl methyl disulphide ((methylsulfanyl)ethane, sulphurous); Phenyl sulphide (1,1'-sulfanediyldibenzene, sulphurous); Ethyl mercaptan (1.ethanethiol, sulphurous); Amyl mercaptan (1-Pentanethiol); Isoamyl mercaptan (3-methylbutane-1-thiol; sulphurous, oinion); Butyl mercaptan (1-Butanethiol, skunk-like); Isobutyl mercaptan (2-methylpropane-1-thiol, sulphurous, mustard); Dodecyl mercaptan (1-dodecanethiol); Carbon disulphide (Methanedithione, disagreeable, sweet); Dimethyl trithiocarbonate (Dimethyl carbonotrithioate); Thiophenol mercaptan; 및 등.

"악취(malodour)"라는 용어는 일상 생활에서 자주 접하게 되는 다양한 기원을 가진 불쾌한 냄새를 나타낸다. 전형적인 악취는, 통제되지 않은 산업 활동, 땀 및 배설과 같은 인간 및 애완 동물의 바디, 주방 및 음식 가공, 담배 연기, 및 곰팡이로부터 발생하는 악취를 포함한다. 인간에 대한 가장 불온안 악취의 일부는 땀; 대변; 오줌; 젖은 애완 동물; 요리 냄새, 특히 마늘, 양배추, 생선 및 양파; 등이다. 악취는 또한, 예를 들어 비누, 세제, 샴푸 및 컨디셔너와 같은 소비제품에 존재하는 지방산 및 지방산 유도체로부터 생성될 수 있다. 특히 바람직하지 않은 악취의 다른 예로는 탈모 방지 크림(황 화합물)으로부터 생성되는 악취이다. 이러한 모든 악취는 특히 날카롭다.

쿠커비투릴 혼합물은 광범윙한 악취 분자를 중화하는데 사용될 수 있다.

본 발명과 관련하여, "악취 중화작용(malodour counteraction)" 또는 "악취 중화(malodour counteracting)"는 "악취 저감(malodour suppression)", "악취 완화(malodour mitigation)" 또는 "악취 중화(malodour neutralization)"와 동등한 것으로 간주된다. 악취의 근원에 노출된 임의의 사람에 의한 악취 인식의 강도를 현저하게 감소시키는 것이 결과이다. 냄새의 강도는 일반적으로 Labelled Magnitude Scale (LMS)를 사용하여 측정되며, 이의 정의는 ‘Green BG, Shaffer GS and Gilmore MM 1993, Derivation and evaluation of a semantic scale of oral sensation magnitude with apparent ratio properties, Chemical Senses. 18(6):683-702’에서 찾을 수 있다. 냄새에 대한 척도는 하기와 같은 강도 속성을 포함한다: 간심히 탐지 가능(Barely Detectable), 약함(Weak), 보통(Moderate), 강함(Strong), 매우 강함(Very Strong) 및 상상할 수 있는 가장 강함(Strongest Imaginable). 본 발명과 관련하여, "현저한 감소"는, 악취의 강도 속성이 쿠커비투릴의 적용 후 약함(Weak) 또는 간심히 탐지 가능(Barely Detectable)인 것을 의미한다.

그렇지 않으면, 예를 들어 0(감지된 강도 없음) 내지 10(가장 높은 강도로 인식됨)으로 확장되는, 선형 척도(linear scale)가 사용될 수 있다.

냄새 강도 점수는 여러명으로 구성된 패널에 의해 얻어지는 것이 바람직하다.

전구 향료 조성물(Pro-Fragrance Composition)

본 발명의 전구 향료 조성물은 비복합체, 무향 쿠커비투릴을 추가적으로 포함할 수 있다.

하나의 실시양태에서, 무향 쿠커비투릴은 CB[5]이다. CB[5]는 작은 공동(cavity)을 가지며 따라서 실질적으로 결합된 향기가 없다. 따라서 이러한 특징은 악취 중화에 특히 유용하다. 82 Angstrom³의 공동 체적을 갖는 이러한 작은 쿠커비투릴은 아세틸렌(acetylene), 황화수소(hydrogen sulphide) 및 이황화탄소(carbon disulphide)와 같은 작은 가스형 악취에 결합하는 것으로 여겨진다.

N- 및 S-헤테로원자를 포함하는 더 큰 악취 분자는 바람직하게는 보다 큰 전구 향료 쿠커비투릴(예를 들어, CB[7] 및 CB[8])에 결합하고, 상기 한 바와 같이 게스트 교환에 의한 전구 향료 복합체로부터의 향기를 방출한다. 따라서, 보다 큰 전구 향료 쿠커비투릴을 포함하는 전구 향료 조성물은 N- 또는 S-함유 화합물의 악취를 감소시키는데 특히 효과적이다. 질소 원자 및 황 원자 함유 악취 분자는 상기에 열거되어 있으며, 예를 들어 하기를 포함한다: Allyl amine; Methyl amine; Ethyl amine; Cyclobutyl amine (cyclobutanamine, urine), Cyclopentyl amine (cyclopentanamine); Cyclohexyl amine (cyclohexanamine); Cycloheptyl amine (cyclobutanamine); Isopropylamine; Butylamine; Dibutylamine (N-Butyl-1-butanamin); Dimethyl ethanolamine (2-(Dimethylamino)ethanol); Methyl ethanolamine (2-(Methylamino)ethanol); Diethyl ethanolamine (2-(Diethylamino)ethanol); Diethylamine (N-methylethanamine, fishy); Dipropyl amine (N-Propyl-1-propanamine); Diisopropylamine (N-Isopropyl-2-propanamine); Dimethyl acetamide (N,N-Dimethylacetamide); Ethyl methylamine (N-Methylethanamine); Ethyl propylamine (N-ethylpropanamide); Trimethyl amine (fishy); Triethylamine (fishy); Ethylene diamine (1,2-ethanediamine, musty ammoniacal); Propylene diamine (1,3-propanediamine); tetramethylenediamine (1,4-butanediamine, Putrescine, foul); Ethylene imine (Aziridine, ammoniacal); Morpholine (fishy); Ethyl morpholine (4-ethylmorpholine, sour); Pyrrolidine (semen); Methyl ethyl pyridine (2-Ethyl-3-methylpyridine); Pyridine (burnt, sickening); Vinyl pyridine (4-vinylpyridie, nauseating); Hydrogene sulphide (rotten egg); Allyl disulphide (3-(Allyldisulfanyl)-1-propene, garlic); Ethyl isothiocyanate (isothiocyanatoethane, pungent, mustard, garlic); Ally isothiocyanate (3-isothiocyanatoprop-1-ene, sulphurous); Allyl mercaptan (2-Propene-1-thiol, garlic, sulphurous); Allyl sulphide (3-(Allylsulfanyl)-1-propene; sulphurous); Diallyl sulphide (3-(Allylsulfanyl)-1-propene; sulphurous); Dimethyl disulphide ((methylsulfanyl)ethane, unpleasant, garlic); Dimethyl trisulphide (Dimethyltrisulfane, foul); Diethyl sulphide ((Ethylsulfanyl)ethane, sulphurous); Butyl sulphide (1-(Butylsulfanyl)butane, garlic, violet); Diethyl trisulfide (Diethyltrisulfane, foul, garlic); Ethyl methyl disulphide ((methylsulfanyl)ethane, sulphurous); Phenyl sulphide (1,1'-sulfanediyldibenzene, sulphurous); Ethyl mercaptan (1.ethanethiol, sulphurous); Amyl mercaptan (1-Pentanethiol); Isoamyl mercaptan (3-methylbutane-1-thiol; sulphurous, onion); Butyl mercaptan (1-Butanethiol, skunk-like); Isobutyl mercaptan (2-methylpropane-1-thiol, sulphurous, mustard); Dodecyl mercaptan (1-dodecanethiol); Carbon disulphide (Methanedithione, disagreeable, sweet); Dimethyl trithiocarbonate (Dimethyl carbonotrithioate); Thiophenol mercaptan; 및 등.

임의로 무향의 쿠커비투릴을 추가적으로 포함하는, 본원에 기술된 향료-쿠커비투릴 복합체 이외에, 본 발명의 전구 향료 조성물은 당업자에게 공지된 하나 이상의 첨가제(additives)를 포함할 수 있다.

하나의 실시양태에서, 전구 향료 조성물은 추가적으로, 방부제(preservatives), 염료(dyes), 안료(pigments), 봉쇄제(sequestrants) 및 항산화제(antioxidants)로부터 선택되는 하나 이상의 첨가제를 포함한다.

본 발명의 쿠커비투릴계 전구 향료 조성물은 다수의 형태 및 포맷으로 제공될 수 있다. 특정 실시양태에서, 전구 향료 조성물은 분말 형태, 용액 또는 액체 중 분산액 형태, 초임계 액체(super-critical liquid) 또는 예를 들어 직물, 부직포 패드(non-woven pad), 흡착제 등의 기질 상에 흡작된 압축 가스 형태로써, 또는 스프레이 형태로써 제공될 수 있다.

전구 향료 조성물은 또한 세탁물 관리용(laundry care), 홈케어용(home care) 또는 개인 위생용(personal care) 소비자 제품과 같은 제품에 첨가될 수 있다. 이러한 소비자 제품은 분말, 과립, 정제 또는 단일 용량 단위(single-dose units), 분산액, 에멀젼, 마이크로 에멀젼 또는 용액, 수알콜성 제품(hydro-alcoholic product), 와이프(wipe) 또는 스폰지, 에어로졸 또는 액상 디스펜서, 크림, 발삼(balsam), 폴리시(polish) 또는 왁스(wax) 등의 형태를 포함한다. 본 발명의 조성물을 이러한 상이한 형태로 혼입시키는 방법은 당업자에게 공지되어 있다.

소비자 제품은 세제, 세정 조성물, 샴푸, 연화제, 연화제 시트, 컨디셔너, 리프레셔, 공기 청정제, 탈취제 조성물, 개인소취제, 발한억제제(antiperspirant), 화장품, 고급 향료(fine fragrance), 바디 미스트, 캔들, 경질 표면 세정제(hard surface cleaner), 클렌지 와이프(wipe) 또는 몹(mop), 비누, 스타일링 겔, 흡습제(humidity absorber), 공기 여과 장치(air filtration device), 마감 제품(finishing product) 또는 기저귀(diaper) 또는 위생용품(sanitary product) 등일 수 있다.

전구 향료 조성물은 또한, 직물(textiles), 기능성 직물 및 섬유 가공 제품; 공기, 및 종이, 목재, 플라스틱, 돌, 세라믹, 금속, 금속 울, 울, 섬유, 발포체, 필터 재료, 흡수제(absorbents), 흡착제(adsorbents), 회반죽(plasters), 도료, 잉크 등과 같은 다양한 재료에 향기 및 악취 중화를 제공하는데 사용할 수 있다.

본원에 기술된 전구 향료 조성물은 또한 제품에 첨가하기 전에 향유(perfume oil)와 혼합되거나 혼입될 수 있다. 향유는 실직절으로 복합되지 않은 향기 분자의 조성물이다. 향유의 향기 분자는, 전구 향료 조성물을 상기 오일에 혼합 또는 혼입하기 전에 쿠커비투릴과 복합체화되지 않는다. 복합체화되지 않은 향기 분자는 상기 본원에서 언급한 바와 같이 광범위한 향료로부터 선택될 수 있다. 예를 들어, 제 1단계에서 전구 향료 조성물은 하나 이상의 강력한 향료와 쿠커비투릴을 복합체화함으로써 제조될 수 있고, 제 2단계에서 전구 향료 조성물은 통상적인 향유에 첨가될 수 있다. 본 발명의 향유 및 전구 향료 조성물을 포함하는 혼합물은 복합체화되지 않은 향기 분자를 포함할 수 있다.

전구 향료 조성물이 향유에 첨가되면, 생성된 혼합물은 분무 건조(spray drying), 분무 과립화(spray granulation), 매트릭스 입자 형성(matrix particle formation), 코어-쉘 캡슐화(core-shell encapsulation) 등과 같은 당업계에 공지된 임의의 방법에 의해 마이크로캠슐화될 수 있다.

본 발명의 특정 측면 및 실시양태는 지금부터 예를 들어서 상기 설명한 도면을 참조하여 설명될 것이다.

실험 및 결과

향료 복합체 형성 및 수분 유도 방출

일련의 전구 향료 조성물은 강력한 향기 분자와 하기에서 CB[n]로 언급되는 쿠커비투릴의 혼합물을 복합체화함으로써 제조되었다. CB[n] 혼합물의 조성은 15 중량%의 CB[5], 48 중량%의 CB[6], 25 중량%의 CB[7] 및 12 중량%의 CB[8]이다. 복합체와 순서는, 전구 향료 조성물 첨가 전 미리 건조된 CB[n] 100μL(물 중 10 중량%)로 코팅된 유리 슬라이드에 각 냄새 분자 100μL(에탄올/물 혼합물 중 1.25 중량%)를 첨가함으로써 수행하였다. 개방된 공간 및 실온에서 5시간 평형(equilibration) 후, 유리 슬라이드를 미리 설치된 상대 습도를 갖는 500 ml의 빈 플라스크에 넣었다. 상이한 상대습도(RH) 수준은 물에 포화된 염 용액을 함유하는 작은 도관의 플라스크에 미리 도입함으로써 얻어졌다(이른바 염습윤법(salt hygrostat method)). 다음의 염을 사용하였다: 질산마그네슘(magnesium nitrate in water)(55% RH), 염화나트륨(sodium chloride in water)(75% RH), 염화칼륨(potassium chloride)(88% RH) 및 질산칼륨(potassium nitrate)(96% RH). 0% RH는 탈수 실리카겔(dehydrated silica gel)을 사용하여 달성하였다.

각각의 전구 향료 조성물의 냄새는 대응하는 냄새 분자 없는 CB[n]과 비교되었다. 높은 영향을 갖는 냄새 분자 및 CB[n]를 포함하는 세 개의 전구 향료 조성물의 방출된 강도는 냄새 특성화 시험을 사용하여 조사하였다. 6명의 숙련된 패널은, 패널의 백분율로써 선호도에 관하여, 그리고 1 내지 9의 척도를 이용한 냄새 강도(1은 실직절으로 무취이고 9는 가장 자극적임)에 관하여, 상이한 상대 습도 조건 하에서 이러한 조성물의 냄새를 특징지었다. 결과를 표 1에 나타내었다.

상이한 상대 습도 조건 및 실온(20℃±2) 하에서, 세 개의 강력한 냄새 분자와 CB[n]의 복합체화된 것 및 복합체화되지 않은 것 모두의 방출 강도를 나타낸다.

	평균 냄새 강도 (1 내지 9의 척도)					패널 선호도(%)
상대습도(%)	0	55	75	88	96	0	55	75	88	96
시트럴	1.3	2.3	2.2	2.2	2.8	17	0	0	0	0
시트럴/CB[n] 복합체	2.8	5.3	7.2	8	7.8	83	100	100	100	100
Cis-3-hexenyl acetate	1.4	1.4	2.8	2.2	2.2	100	20	60	0	0
Cis-3-hexenyl acetate/CB[n] 복합체	1	2.8	2.8	4.6	5.4	0	80	40	100	100
Ethyl Linalool	2.4	2	4.2	3.6	2	100	20	40	20	0
Ethyl Linalool /CB[n] 복합체	1	3.6	4.4	5.6	6.6	0	80	60	80	100

결과: CB[n]의 존재 하에서 모든 높은 영향을 갖는 냄새 분자의 방출이 습기에 의해 유발된다는 것이 표로부터 명백하다. 시트럴(Citral)의 유의한 방출은 55% RH에서 관찰되는 반면, 시스-3-헥세닐 아세테이트(cis-3-Hexenyl acetate) 및 에틸 리날롤(Ethyl linalool)은 각각 88% RH 및 75% RH에서 현저히 방출된다.

수분으로 유도된 향수 어코드 방출

조성물의 총 중량을 기준으로, 10 중량%의 시스-3-헥세닐 아세테이트(cis-3-Hexenyl acetate), 10 중량%의 시트럴(Citral), 30 중량%의 에틸 리날롤(Ethyl linalool), 5 중량%의 베타-아이오넌(beta-Ionone), 10 중량%의 헥실 실리실산염(Hexyl salicylate), 10 중량%의 Cyclaprop, 10 중량%의 Verdox 및 20 중량%의 에틸렌 브라실레이트(Ethylene brassylate)를 함유하는 조성물을 제조하였다. 전구 향료 조성물은, 전구 향료 조성물 첨가 이전에 미리 건조된, 실시예 1에서 사용한 CB[n] 조성물 100μL(물 중 10 중량%), 또는 정제된 CB[7] 400μL (물 중 2.5 중량%)(Sigma-Aldrich에서 수득 가능)으로 코팅된 유리 슬라이드에 향수를 100μL(에탄올/물 혼합물 중 1.25 중량%) 첨가함으로써 제형화하였다. 개방된 공간 및 실온에서 5시간 평형 후, 냄새 평가를 위해 각각의 유리 슬라이드를 상이한 상대 습도 조건을 갖는 500 ml의 빈 플라스크에 넣었다. 6명의 패널에게, 원형의 복합체화되지 않은 어코드(original uncomplexed accord)에 대한 근접성(closeness) 및 기호적 특성(hedonic character)과 관련하여 하나의 전구 향료 조성물을 선택하도록 요구하였다. 결과를 표 2에 나타내었다.

보통 및 높은 상대 습도와 실온(20℃±2)에서 개선된 기호적 방출 프로파일을 제공하기 위해, 분자 냄새(향수)의 혼합물을 포함하는 전구 향료 조성물에서 CB[7]에 비하여 CB[n]를 이용하는 것의 이점을 보여준다.

	패널 선호도(%)
상대습도(%)	0	55	88
전구 향료 조성물(CB[7])	50	0	15
전구 향료 조성물(CB[n])	50	100	85

결과: 향수 전구 향료 조성물에 CB[n]을 첨가하는 것의 이점은 보통의 상태습도(55%) 및 높은 상대습도(88%)에서 유쾌한 기호적 특성 프로파일을 제공한다는 것임을 표로부터 알 수 있다. 또한, CB[n] 조성물에 의해 방출된 향수의 냄새 특성은 산뜻하고(neat) 복합체화되지 않은 모델 향수 어코드에 가장 가깝다는 것이 밝혀졌다.

악취 유발 향기 방출

CB[n] 및 시트럴을 포함하는 전구 향료 조성물은 이전 실시예에 기재된 절차에 따라 제형화하였다. 개방된 공간 및 실온(20℃±2)에서 5시간 평형 후, 전구 향료가 포함된 두 개의 유리 슬라이드를 두 개의 상이한 500 ml의 빈 플라스크에 넣었고, 추가적으로 어류 악취(암모니아(Ammonia), 트리에탄올아민(triethanolamine) 및 디메틸아민(dimethylalmine), 각각 에탄올 수용액 중 1.5 중량%)를 갖는 유리 슬라이드는 하나의 플라스크 안에 넣었다. 대조군으로써, 악취를 갖는 유리 슬라이드 및 CB를 포함하지 않는 전구 향료를 갖는 유리 슬라이드를 포함하는 세 번째 플라스크를 준비하였다. 플라스크 내에서 악취에 노출된지 45분 후, 숙련된 7명의 패널에게 모든 세 개의 플라스크의 냄새 특성(odour character) 및 냄새 강도(rate odour intensity)를 기술하고, 어류 악취의 존재 유무를 평가하도록 요청하였다. 결과는 표 3에 나타내었다.

CB[n] 및 시트럴을 포함하는 전구 향료 조성물은 분자 변위(molecular displacement)를 통해 어떻게 어류 악취를 중화시킬 수 있음을 보여준다.

	냄새특성	평균 냄새 강도 (1 내지 9의 척도)
악취/시트럴	100% 어류로 묘사함	7.6
전구 향료 시트럴/CB[n]	100% 시트러스로 묘사함	4.8
전구 향료 시트럴/CB[n] + 어류 악취	100% 시트러스로 묘사함	7.7

결과: 어류 악취 존재 하에서 CB[n] 로부터 시트럴이 방출되는 것을 표로부터 알 수 있다. 이 방출은 CB[n] 공동에서의 분자 교환에 의한 것으로 여겨진다. 이러한 이중 과정(dual process)은 어류 악취를 은폐하고 시트럴의 제어된 방출을 촉진한다.

CB[7]과 비교하여, CB[n] 로부터의 악취 유발 향료 방출

7명의 훈련된 패널이 어류 악취의 존재 여부에 따라 CB[n] 또는 CB[7]의 전구 향료 조성물의 냄새를 특징지었다. 전구 향료 조성물은 이전 실시예에 기재된 절차에 따라 제형화되었다. 실온(20℃±2)에서5시간 중화시킨 후, 전구 향료 조성물을 포함하는 두 개의 유리 슬라이드(하나는 CB[n] 및 다른 하나는 CB[7])를 두 개의 상이한 500 mL 빈 플라스크에 넣었고, 또 다른 두 개의 동일한 플라스크를 악취를 포함시켜 준비하였다. 플라스크에서 악취가 난 45분 후, 패널에게 4개의 모든 플라스크의 냄새 특성 및 냄새 강도를 기술하도록 요청하였다.

분자 변위를 통해 어류 악취를 중화시키기 위한 시트럴을 포함하는 전구 향료 조성물에서, CB[7]에 비해 CB[n]을 사용하는 것의 이점을 나타낸다.

	냄새 특성	평균 냄새 강도 (1 내지 9의 척도)
Pro-fragrance Citral/CB[n]	100% 시트러스로 묘사함	5.3
Pro-fragrance Citral/CB[n] + 어류 악취	71% 시트러스로 묘사함	7.7
Pro-fragrance Citral/CB[7]	100% 시트러스로 묘사함	3
Pro-fragrance Citral/CB[7] + 어류 악취	86% 어류 및 시트러스 혼합물로 묘사함	8.1

결과: CB[n] 및 향수를 포함하는 전구 향료 조성물의 이용이 CB[7]보다 어류 악취 중화에 유리하다는 것을 표로부터 알 수 있다.

악취 유도된 CB[n] 로부터의 향수 어코드 방출

7명의 숙련된 패널이 어류 악취(암모니아, 트리에탄올아민 및 디메틸아민, 각각 에탄올 수용액 중 1.5 중량%))의 존재 및 부재 하에서, CB[n] 및 모델 향수 어코드의 전구 향료 조성물의 냄새를 특징화하였다. 전구 향료 조성물은 실시예 2에 기술된 절차에 따라 제형화되었다. 실온(20℃±2)에서 5시간 중화시킨 후, 전구 향료 조성물을 포함하는 두 개의 유리 슬라이드를 두 개의 상이한 500 mL 빈 플라스크에 넣었고, 추가적으로 악취를 포함하는 유리 슬라이드를 하나의 플라스크 안에 넣었다. 대조군으로써, 악취를 갖는 유리 슬라이드만을 포함하는 세 번째 플라스크를 제조하였다. 악취가 난 45분 후, 패널에게 세 개의 모든 플라스크의 냄새 특성 및 냄새 상도를 기술하도록 요청하였다. 결과를 표 5에 나타내었다.

CB[n] 및 냄새 분자(향수)의 혼합물을 포함하는 전구 향료 조성물이 분자 변위를 통해 어떻게 어류 악취를 중화할 수 있는지 나타낸다.

	냄새 특성	평균 냄새 강도 (1 내지 9의 척도)
어류 악취/향수	100% 어류로 묘사함	8
전구 향료 향수/CB[n]	100% 시트러스/꽃향으로 묘사함	3.1
전구 향료 향수/CB[n] + 어류 악취	100% 시트러스로 묘사함	6.9

결과: 어류 악취가 존재할 때 모델 향수 어코드는 CB[n]로부터 방출된다는 것을 표로부터 알 수 있다. 이는 CB[n] 공동에서 분자 교황에 의한 것으로 판단된다. CB[n]의 존재 하에서 향수 어코드의 유쾌한 기호적 방출은 어류 악취를 은폐하는데 도와준다.

Claims (31)

1. 하나 이상의 향기 분자(fragrance molecule)와 쿠커비투릴(cucurbiturils)과의 다양한 복합체를 포함하는 전구 향료(pro-fragrance) 조성물로, 상기 쿠커비투릴은 혼합물로써 존재하며, 상기 혼합물은 CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]로부터 선택되는 적어도 두 개의 상이한 쿠커비투릴을 포함하며, 상기 복합된 향기 분자는 조성물이 자극에 노출될 때 방출되는, 전구 향료 조성물.
   
2. 제 1항에 있어서, 상기 조성물은 CB[6], CB[7] 및 CB[8]를 포함하는 조성물.
   
3. 제 1 항에있어서, 상기 조성물은 CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]을 포함하는 조성물.
   
4. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 실질적으로 무향(fragrance-free)의 CB[5]를 포함하는 조성물.
   
5. 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 CB[n] (여기서, n은 4 또는 9-20의 정수임)을 추가로 포함하는 조성물.
   
6. 제 3항 또는 제 4항에 있어서, 조성물 중 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, 상기 CB[5]의 농도가 약 0.1 내지 약 99 중량%, 보다 구체적으로 약 0.5 내지 약 75 중량%, 보다 구체적으로 약 1 내지 약 50 중량%, 보다 구체적으로 약 2 내지 약 30 중량%, 보다 구체적으로 약 5 내지 약 25 중량%, 보다 구체적으로 약 10 내지 약 20 중량%인 조성물.
   
7. 제 2항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물 중 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, CB[6]의 농도가 약 0.1 내지 약 99 중량%, 보다 구체적으로 약 1 내지 약 75 중량%, 보다 구체적으로 약 5 내지 약 60 중량%, 보다 구체적으로 약 20 내지 약 55 중량%, 보다 구체적으로 약 35 중량% 내지 약 55 중량%인 조성물.
   
8. 제 2항 내지 제 7항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물 중 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, CB[7]의 농도가 약 0.1 내지 99 중량%, 보다 구체적으로 약 5 내지 약 75 중량%, 보다 구체적으로 약 10 내지 약 60 중량%, 보다 구체적으로 약 20 중량% 내지 약 45 중량%인 조성물.
   
9. 제 1항 내지 제 8항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물 중 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, CB[7]의 농도가 45 중량% 미만인 조성물.
   
10. 제 2항 내지 제 9항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물 중 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, CB[8]의 농도가 약 0.1 내지 99 중량%, 보다 구체적으로 약 0.5 내지 약 75 중량%, 보다 구체적으로 약 1 내지 약 30 중량%, 보다 구체적으로 약 5 내지 약 25 중량%, 보다 구체적으로 약 10 내지 약 20 중량%인 조성물.
    
11. 제 3항에 있어서, 조성물 중 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, 조성물 중 CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]의 총 농도가 75 중량% 초과, 보다 구체적으로 약 90 중량% 초과, 보다 구체적으로는 약 99 중량% 초과인 조성물.
    
12. 제 3항에 있어서, 조성물 중 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, 상기 조성물은 12 내지 17 중량%의 CB[5]; 45 내지 50 중량%의 CB[6]; 22 내지 27 중량%의 CB[7]; 12 내지 17 중량%의 CB[8]; 및 1 중량% 미만의 CB[4], CB[9] 및/또는 그보다 높은 쿠커비투릴을 포함하는 조성물.
    
13. 제 1항 내지 제 12항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 향(fragrance)을 포함하며, 상기 하나 이상의 향은 향수 어코드(perfume accord) 또는 풀 향수(full perfume)를 형성하고, 여기서 상기 향수 어코드 또는 풀 향수는 조성물이 자극에 노출될 때 방출되는 것인 조성물.
    
14. 제 13항에 있어서, 향수 어코드 또는 풀 향수는 향수 어코드 또는 풀 향수가 방출될 때 실질적으로 변하지 않는 냄새 특성을 갖는 조성물.
    
15. 제 1항 내지 제 14항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 복합체는 적어도 10 M^-1의 결합상수를 갖는 조성물.
    
16. 제 1항 내지 제 15항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 복합체는 적어도 100 M^-1의 결합상수를 갖는 조성물.
    
17. 제 1항 내지 제 16항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 복합체는 적어도 1000 M^-1의 결합상수를 갖는 조성물.
    
18. 제 1항 내지 제 17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 자극은 조성물 중 수분의 증가 또는 액체수의 첨가인 조성물.
    
19. 제 1항 내지 제 17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 자극은 조성물의 이온 세기 또는 pH의 변화인 조성물.
    
20. 제 1항 내지 제 17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 자극은 조성물에 열을 가하는 것인 조성물.
    
21. 제 1항 내지 제 17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 자극은 다른 분자의 첨가이며, 이로 인해 향은 분자 교환을 통해 방출되는 조성물.
    
22. 제 21항에 있어서, 상기 분자는 악취 분자인 조성물.
    
23. 제 21항 또는 제 22항에 있어서, 상기 분자는 질소 함유 분자, 황 함유 분자 또는 산소 함유 분자인 조성물.
    
24. 제 1항 내지 제 23항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 하나 이상의 복합된 향기 분자는 하기로부터 선택되는 조성물: (Z)-4-Dodecenal (21944-98-9); 1-Octen-3-ol (3391-86-4); 2,6-nonadienol (28069-72-9); 2-Isobutyl-3-methoxypyrazine (24683-00-9); 2-Nonenal (2463-53-8); 2-Undecenal (2463-77-6); trans-4-Decenal (65405-70-1); 8-Decen-5-olide (32764-98-0); 9-Decenol (13019-22-2); Acetaldehyde, Phenethyl propyl acetal (7493-57-4); 2,6,10-trimethylundec-9-enal (141-13-9); 10-Undecenal (112-45-8); 2-Methyl undecanal (110-41-8); Allyl amyl glycolate (67634-00-8); Allyl hexanoate (123-68-2); Allyl phenoxyacetate (7493-74-5); alpha-Amylcinnamaldehyde (122-40-7); alpha-Damascone (43052-87-5); 3a,6,6,9a-Tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran (6790-58-5); 2-Benzylideneheptanal (122-40-7); 1-(2-Tert-butylcyclohexyl)oxybutan-2-ol (139504-68-0); Amyl salicylate (2050-08-0); Anisaldehyde diethyl acetal (2403-58-9); Anisic aldehyde (123-11-5); Benzaldehyde (100-52-5); Benzyl acetate (140-11-4); beta-Naphthyl methyl ether (93-04-9); ethyl 6-(acetyloxy)hexanoate (104986-28-9); beta-Damascone (23726-92-3); beta-Ionone (14901-07-6); 4-t-butylbenzenepropionaldehyde (18127-01-0); 8-methyl-1,5-benzodioxepin-3-one (28940-11-6 35783-05-2); 3-methyl-5-propylcyclohex-2-en-1-one (3720-16-9); cis-3-Hexen-1-ol (928-96-1); cis-6-Nonenal (2277-19-2); Citral (5392-40-5); Citronellal (106-23-0); Citronellol (106-22-9); Citronellyl oxyacetaldehyde (7492-67-3); Dodecanenitrile (2437-25-4); Coumarin (91-64-5); 2,6-Nonadien-1-ol (7786-44-9); Damascenone (23726-93-4); 2-Pentyl cyclopentanone (4819-67-4); delta-Damascone (57378-68-4); Dihydro myrcenol (18479-58-8); Dimethylbenzyl carbinyl acetate (151-05-3); Diphenyl ether (101-84-8); 4-(Octahydro-4,7-methano-5H-inden-5-ylidene)butanal (30168-23-1); 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexenyl)pent-4-en-1-one (56973-85-4); (Z)-3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-1-cyclopent-3-enyl)pent-4-en-2-ol (67801-20-1); Ethyl 2-methylbutyrate (7452-79-1); Ethyl 2-methylpentanoate(39255-32-8); Ethyl butyrate (105-54-4); Ethyl N-ethylanthranilate (38446-21-8); Ethyl trans-2,cis-4-decadienoate (3025-30-7); Ethyl vanillin (121-32-4); Ethyl vinyl ketone (1629-58-9); Eucalyptol (470-82-6); Eugenol (97-53-0); Methyl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate (4707-47-5); Farnesene (alpha and beta) (502-61-4); Fixolide (1506-02-1); Tricyclodecenyl propionate (68912-13-0); 3-(3-propan-2-ylphenyl)butanal (125109-85-5); 2-Butan-2-ylcyclohexan-1-one (14765-30-1); Ethyl 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate (6413-10-1); gamma-Decalactone (706-14-9); gamma-Undecalactone (104-67-6); Geranyl acetate (105-87-3); 3,7-Dimethyloct-6-enenitrile (5146-66-7); Hexyl salicylate (6259-76-3); Isoamyl acetate (123-92-2); Isobutyl angelate (7779-81-9); Isobutyl-quinoline (93-19-6); Isoeugenol (97-54-1); Isomethyl-alpha-ionone (127-51-5); Isopropyl quinoline (137-79-5); Tricyclodecenyl acetate (5413-60-5); 1-Methyl-2--1,2,2-trimethyl-3-bicyclo[3.1.0]hexanyl]methyl]cyclopropyl]methanol (198404-98-7); L-carvone (6485-40-1); (Z)-3-Hexen-1-yl methyl carbonate (67633-96-9); 3-(4-tert-butylphenyl)butanal (80-54-6); Limonene (138-86-3, 7705-14-8); Linalool (78-70-6); 3-Methyl-7-propan-2-ylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene-5-carbaldehyde (67845-30-1); 2,6-Dimethylhept-5-enal (106-72-9); trans-2-Dodecenal (20407-84-5); Methyl cinnamate (103-26-4); (4-Propan-2-ylcyclohexyl)methanol (5502-75-0); methyl 2-heptyne carbonate (111-12-6); Methyl hexyl ketone (111-13-7); Methyl octyne carbonate (111-80-8); 6,6-Dimethoxy-2,5,5-trimethylhex-2-ene (67674-46-8); Methyl salicylate (119-36-8); Nerol oxide (1786-08-9); Octanal (124-13-0); 1-Naphthalen-1-ylethanone (941-98-0,93-08-3); (2R,4S)-2-Methyl-4-propyl-1,3-oxathiane (59323-76-1); 2-Cyclohexylidene-2-phenylacetonitrile (10461-98-0); 2-Methyl-4-methylidene-6-phenyloxane (30310-41-9); 2-Cyclohexyl-1,6-heptadien-3-one (313973-37-4); Phenyl ethyl alcohol (60-12-8); 2-Phenoxy ethanol (122-99-6); 3-(7,7-dimethyl-4-bicyclo[3.1.1]hept-3-enyl)propanal (33885-51-7); (E)-3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-4-penten-2-ol (107898-54-4); Gamma Nonalactone (104-61-0); p-Tolyl phenylacetate (101-94-0); (E)-2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-1-cyclopent-3-enyl)but-2-en-1-ol (28219-61-6); 4-(p-hydroxyphenyl)-2-butanone (5471-51-2); 4-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)oxane (16409-43-1); m-(isocamphyl-5)cyclohexanol (66068-84-6); trans-2,cis-6-Nonadienal (557-48-2); trans-2-Hexenal (6728-26-3); trans-2-Hexenyl 2-methylbutyrate (94089-01-7); trans-Anethole (4180-23-8); 2,4-Dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde (68039-49-6); Trimofix O (144020-22-4 68610-78-6); Undeca-1,3,5-triene (16356-11-9); 4-Methyldec-3-en-5-ol (81782-77-6); Vanillin (121-33-5); 및 Decahydrospiro(furan-2(3H),5'-(4,7)methano(5H)indene) (68480-11-5); Nona-2,6-dienenitrile (67019-89-0).
    
25. 제 1항 내지 제 24항 중 어느 한 항에 있어서, 향유(perfume oil)와 조합되는 조성물.
    
26. 제 1항 내지 제 25항 중 어느 한 항의 조성물을 포함하는 제품.
    
27. 제 26항에 있어서, 상기 제품은 세탁물 관리용(laundry care), 홈케어용(home care) 또는 개인 위생용(personal care)인 제품.
    
28. 제 27항에 있어서, 상기 세탁물 관리용, 홈케어용 또는 개인 위생용 제품은 분말, 과립, 정제 또는 단일 용량 단위(single-dose units), 분산액, 에멀젼, 마이크로 에멀젼 또는 용액, 수알콜성 제품(hydro-alcoholic product), 와이프(wipe) 또는 스폰지, 에어로졸 또는 액상 디스펜서, 크림, 발삼(balsam), 폴리시(polish) 또는 왁스(wax) 형태인 제품.
    
29. 제 27항 또는 제 28항에 있어서, 상기 세탁물 관리용, 홈케어용 또는 개인 위생용 제품은 세제, 세정 조성물, 샴푸, 연화제, 연화제 시트, 컨디셔너, 리프레셔, 공기 청정제, 탈취제 조성물, 개인소취제, 발한억제제(antiperspirant), 화장품, 고급 향료(fine fragrance), 바디 미스트, 캔들, 경질 표면 세정제(hard surface cleaner), 클렌지 와이프(wipe) 또는 몹(mop), 비누, 스타일링 겔, 흡습제(humidity absorber), 공기 여과 장치(air filtration device), 마감 제품(finishing product) 또는 기저귀(diaper) 또는 위생용품(sanitary product)인 제품.
    
30. 쿠커비투릴 및 향기 분자의 전구 향료 복합체의 제조 방법으로, 상기 쿠커비투릴은 CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]에서 선택되는 적어도 두 개의 상이한 쿠커비투릴을 포함하는 혼합물이며, 상기 방법은 쿠커비투릴과 향료 용액을 혼합하여 쿠커비투릴과 향료의 복합체를 형성하는 단계를 포함하는, 방법.
    
31. 악취를 중화하는데 있어서, 제 1항 내지 제 24항 중 어느 한 항의 조성물의 용도.