JP2019501686A - アンモニアおよび第一級または第二級アミンに対する臭気中和剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、特にアンモニアおよび第一級アミンまたは第二級アミンによって生成された悪臭を中和するためのグリセロールカーボネートまたはグリセロールカーボネート誘導体の使用に関する。意外なことに、前記化合物は、それらの悪臭化合物との反応において特に有効であり、そのため、関連する悪臭を不可逆的に除去することが見出された。
a)上記で定義される少なくとも1種の式(I)の化合物;
b)担体、香料成分、香料助剤およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の成分;ならびに
c)任意に悪臭打消し組成物
を含む、悪臭中和組成物である。
こうして我々は、驚くべきことに、グリセロールカーボネートまたはグリセロールカーボネート誘導体が、特定の悪臭生成化合物を中和するという非常に有用な悪臭打消し特性を有していることを立証した。本発明の文脈において、「中和剤」または「中和」は、識別された悪臭化合物との化学的および/または物理化学的な相互作用を含む特定のメカニズムを指す。本発明による中和化合物の使用は、悪臭、特に悪臭の原因となるアンモニアおよび第一級または第二級アミンの量を非常に効率的に減少または抑制することを可能にする。
a)グループ(I):式R1CHOのアルデヒド(式中、R1は、1〜12個の炭素原子を含む脂肪族の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の炭素鎖である);
b)グループ(II):式R2COR3のケトン(式中、R2は、エチル基またはメチル基であり、R3は、1〜12個の炭素原子を含む脂肪族の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の炭素鎖である);
c)グループ(III):式R4CH2OHの第一級アルコール(式中、R4は、芳香族部分により任意に置換された、1〜12個の炭素原子を含む脂肪族の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の炭素鎖である)。
i)上記で定義される少なくとも1種の式(I)の化合物;
ii)担体、香料助剤および香料成分からなる群から選択される少なくとも1種の成分;ならびに
iii)任意に少なくとも1種の悪臭打消し組成物
を含む悪臭中和組成物である。
i)上記で定義される少なくとも1種の式(I)の化合物;
ii)担体、香料助剤および香料成分からなる群から選択される少なくとも1種の成分;ならびに
iii)任意に少なくとも1種の悪臭打消し組成物
からなる。
以下の非限定的な実施例は、本発明の実施形態をさらに例示し、先行技術の教示と比較した本発明の利点をさらに説明する。
先行技術のシクロカーボネート化合物と比べた式(I)の化合物とイソアミルアミンとの溶液中での反応のNMRモニタリング
0.5モル/lのイソアミルアミンをNMR溶媒メタノール−d4に溶解する。等モル量のシクロカーボネートを加え、混合物をNMR管に移す。一連の定量的1H NMRスペクトルを25℃で行う。先行技術(エチレン、プロピレン、ブチレンカーボネート)によるアルキレンカーボネートは、類似の反応速度を示す:1時間後、測定の傾向は、遊離イソアミルアミンの16〜18%が反応したことを示す(図1)。グリセロールカーボネートメタクリレートの存在下では、1時間後に約30%の遊離イソアミルアミンが反応した(図1)。グリセロールカーボネートを用いると、イソアミルアミンの37%が反応した(図1)。異種核1H、13C 2D NMR分光法に基づいて、相応のウレタン構造の形成を確認した。
先行技術のメタクリレート化合物と比べた式(I)の化合物とイソアミルアミンとの溶液中での反応のNMRモニタリング
欧州特許出願公開第2542704号明細書(EP2542704A2)は、消費者製品、工業製品およびテキスタイル製品におけるチオールおよびアミン系の悪臭を打ち消す際のα,β−不飽和カルボニル部分の有効性を主張している。本発明によるグリセロールシクロカーボネートの反応性を、この先行技術に開示された生成物の1つのポリ(エチレングリコール)メチルエステルメタクリレート(Mw=300)と比較した。
ビス((2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル)テレフタレートとイソアミルアミンとの気相を介した反応
密閉した20mLのガラスバイアルA中に、0.02gのイソアミルアミン(悪臭、液体)を入れた。次いで、より小さな開放ガラスバイアルBを、より大きなバイアルAに配置した。その中には0.04gのビスカーボネートテレフタレート(式(I)の化合物、微粉)が含まれていた。バイアルAを封止し、1日間平衡状態にした。室温で16時間後、バイアルAに最初に存在していた悪臭の重量のプラス94.2±1.6%に相当する小さなバイアルBの増加した重量を測定した。小さなバイアルBに存在する液体のIR分析により、第二級アミン結合の振動に対応する3350cm−1付近の大きなピークと、ウレタン基のC=O結合の振動に対応する1700cm−1付近の強いピークの出現が示された。したがって、以下のことを結論付けることができた:
− 悪臭は気相を介して吸着剤(有効成分)に移行した。
− 反応は室温で起こってヒドロキシウレタンを形成した。
対照グリセロールと比較したグリセロールカーボネート(式(I)の化合物)の効能
2つの異なる2Lのガラス瓶に、0.014gのイソアミルアミン(悪臭、液体)が入った小さなガラスカップを置いた。瓶を密封し、室温で一晩平衡状態にした。第1の瓶には、エタノール/グリセロール溶液50/50(重量)を3回吹き付けた(対照)。第2の瓶には、エタノール/グリセロールカーボネート溶液50/50(重量)を吹き付けた。次いで、瓶を再び封止し、官能評価前に室温で2時間平衡状態にした。
− パネリストは、グリセロールカーボネートを含むサンプルが、強度の強さがより低く、刺激臭のより少ない「アンモニア」臭であると特定した。
− 0〜10のスケールで約4単位の有意差が平均して見られた。
グリセロールカーボネートとアンモニアとの反応動態
10mlのガラスバイアルに、3重量%アンモニア溶液4gを付着させた。pHを10.3に調整した。1gのグリセロールカーボネートを加え、サンプルを手で混合した。溶液のアリコートを採取して、溶液のIRスペクトルを48時間にわたって測定した。1778cm−1付近でIR吸収バンドの明らかな減少を測定した。これはシクロカーボネート官能基の漸進的な消失によって説明される。1696cm−1付近でピークショルダーが現れ、時間の関数として増加する。これは溶液中のウレタン官能基量の増加と関連している。
本発明の化合物を含むヘアカラーリング剤
グリセロールカーボネート(1g)を、アンモニア(4g、表1)を含むヘアカラーリング配合物に加えた。スパチュラを用いて溶液を30秒間混合して均一な混合物を得た。アンモニア(4g、表1)を含むヘアカラーリング配合物にグリセロール(1g)を混合することによって、別個のバイアル中で参照混合物を準備した。サンプルを密閉し、30分間平衡状態にした。次いで、開けたサンプルについて3人のパネリストが悪臭強度を評価した。結果は、グリセロールカーボネートを含むサンプルについては、アンモニアの刺激臭が大幅に減少することを示した。
対照と比べたグリセロールカーボネート(式(I)の化合物)を含むエアロゾルエアフレッシュナーの悪臭低減の有効性試験
グリセロールカーボネートを含むエアロゾルエアフレッシュナーを、表2の配合に従って準備した。
グリセロールカーボネート(式(I)の化合物)を含む猫用リターを用いたアンモニア悪臭の低減
グリセロールカーボネート5gを生粘土の猫用リター95gに混ぜることによって、グリセロールカーボネートを含む猫用リター組成物を準備した。
Claims (15)
- mが1または2であることを特徴とする、請求項1記載の使用。
- nが1であることを特徴とする、請求項1または2記載の使用。
- Rが、水素原子または炭素数3〜8の炭化水素基を表し、前記炭化水素基は、任意に1個または2個の酸素を含むことを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の使用。
- 前記式(I)の化合物が、4−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチルメタクリレート、4,4’−((1,3−フェニレンビス(オキシ))ビス(メチレン))ビス(1,3−ジオキソラン−2−オン)およびビス((2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル)テレフタレートからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の使用。
- 式(I)の化合物が、グループ(I)の化合物から選択される少なくとも1種の成分、グループ(II)の化合物から選択される少なくとも1種の成分、およびグループ(III)の化合物から選択される少なくとも1種の成分を含む悪臭打消し組成物と組み合わせて使用され、ここで、グループ(I)〜(III)の化合物は、以下のとおり定義されることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の使用:
a)グループ(I):式R1CHOのアルデヒド(式中、R1は、1〜12個の炭素原子を含む脂肪族の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の炭素鎖である);
b)グループ(II):式R2COR3のケトン(式中、R2は、エチル基またはメチル基であり、R3は、1〜12個の炭素原子を含む脂肪族の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の炭素鎖である);
c)グループ(III):式R4CH2OHの第一級アルコール(式中、R4は、芳香族部分により任意に置換された、1〜12個の炭素原子を含む脂肪族の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の炭素鎖である)。 - a)請求項1から6までのいずれか1項において定義される少なくとも1種の式(I)の化合物;
b)担体、香料成分、香料助剤およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の成分;ならびに
c)任意に少なくとも1種の悪臭打消し組成物
を含む、悪臭中和組成物。 - 請求項1から6までのいずれか1項において定義される少なくとも1種の式(I)の化合物を、組成物および少なくとも1種の固体担体の総重量に対して0.1重量%〜50重量%の量で含むことを特徴とする、請求項7記載の悪臭中和組成物。
- 前記固体担体が、加工されたトウモロコシ穂軸から得られる吸収性材料であることを特徴とする、請求項7または8記載の悪臭中和組成物。
- 請求項7から9までのいずれか1項において定義される臭気中和組成物または請求項1から6までのいずれか1項において定義される少なくとも1種の式(I)の化合物を含む悪臭中和消費者製品。
- 前記消費者製品が、ファブリックケア製品、ボディケア製品、スキンケア製品、エアケア製品、ペットケア製品またはホームケア製品であることを特徴とする、請求項10記載の悪臭中和消費者製品。
- 前記消費者製品が、ファブリックソフトナー、ファブリックリフレッシャー、アイロンウォーター、エアフレッシュナー、「すぐに使用することができる」粉末状エアフレッシュナー、シャンプー、カラーリング剤、ヘアスプレー、または猫用リターであることを特徴とする、請求項10記載の悪臭中和消費者製品。
- アンモニア、第一級アミンまたは第二級アミンからの悪臭を低減または中和する方法であって、該方法は、有効量の請求項1から6までのいずれか1項において定義される少なくとも1種の式(I)の化合物または請求項7から9までのいずれか1項において定義される中和剤組成物を密閉空間に分配すること、または表面に適用することを含む方法。
- 前記有効量の少なくとも1種の式(I)の化合物を、密閉空間に分配することを特徴とする、請求項13記載の方法。
- 前記有効量の少なくとも1種の式(I)の化合物を、スプレー装置によって密閉空間に分配することを特徴とする、請求項13記載の方法。
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