JP7247103B2 - アンモニアおよび第一級または第二級アミンに対する臭気中和剤 - Google Patents
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Description
本願は、2017年4月27日に出願された欧州特許出願第17168502.7号の優先権を主張し、その全内容を参照により援用するものである。
悪臭として知られる不快臭は、周囲環境に広く存在し、揮発性有機化合物の混成物で構成されている。悪臭の組成は、汗、ゴミ、トイレ、台所、ペット排泄物、排水処理場、または体臭などの発生源に左右される。これらの揮発性有機化合物は、アミン類、カルボン酸類、アルコール類、アルデヒド類、およびケトン類、またはチオール類、スルフィド類、およびジスルフィド類をはじめとする異なる化学物質ファミリーに属している。
本発明は、悪臭、特にアンモニアおよび第一級アミンまたは第二級アミンが発する悪臭を中和するための、末端シクロカーボネート基により機能化された表面を有する固体粒子の使用に関する。意外にも、本発明の固体粒子は悪臭の原因となるアンモニアおよび第一級アミンまたは第二級アミンと特に効率よく反応すること、したがって関連の悪臭を不可逆的に除去することを見出した。
n=1または2であり;
[X]は、O、N、およびCからなる群より選択される元素であり;
[Y]は、直鎖でも、分枝でも、または環状でも、またはカルボニル基もしくはエーテル基に結合していてもよい、炭素原子を1~20個もつアルキレン基を表し;
q=0または1であり、
R1は、シラン、シロキサン、ホスファート、またはカルボキシラートから選択される、リンカーの役割を果たすカップリング反応基である]に示す構造を有している、固体粒子を提供する。
a)Si、Ti、Fe、Zn、およびAlからなる群より選択される元素の酸化物の固体粒子であって、該固体粒子の各々が、その表面にリンカーを介して結合している少なくとも1つの末端シクロカーボネート基により機能化された表面を有し、該少なくとも1つの末端シクロカーボネート基および該リンカーが式(I)に示す構造を有している、固体粒子;および
b)担体、香料成分、香料アジュバント、およびそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも1種の成分
を含み、
アンモニア、第一級アミンおよび/または第二級アミンから生じる悪臭を中和する、
組成物を提供する。
a)Si、Ti、Fe、Zn、およびAlからなる群より選択される元素の酸化物の固体粒子であって、該固体粒子の各々が、その表面にリンカーを介して結合している少なくとも1つの末端シクロカーボネート基により機能化された表面を有し、該少なくとも1つの末端シクロカーボネート基および該リンカーが式(I)に示す構造を有している、固体粒子;および
b)担体、香料成分、香料アジュバント、およびそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも1種の成分
を含む組成物を、それを必要とする閉ざされたスペースに有効量だけ供給することを含む。
a)Si、Ti、Fe、Zn、およびAlからなる群より選択される元素の酸化物の固体粒子であって、該固体粒子の各々が、その表面にリンカーを介して結合している少なくとも1つの末端シクロカーボネート基により機能化された表面を有し、該少なくとも1つの末端シクロカーボネート基および該リンカーが式(I)に示す構造を有している、固体粒子;および
b)担体、香料成分、香料アジュバント、およびそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも1種の成分
を含む組成物を、それを必要とする表面に有効量だけ用いることを含む。
本発明は、悪臭、特にアンモニアおよび第一級アミンまたは第二級アミンが発する悪臭を中和するための、末端シクロカーボネート基により機能化された表面を有する固体粒子の使用に関する。意外にも、本発明の固体粒子は悪臭の原因となるアンモニアおよび第一級アミンまたは第二級アミンと特に効率よく反応すること、したがって関連の悪臭を不可逆的に除去することを見出した。
一実施形態では、本発明は、Si、Ti、Fe、Zn、およびAlからなる群より選択される元素の酸化物の固体粒子であって、該固体粒子の各々が、その表面にリンカーを介して結合している少なくとも1つの末端シクロカーボネート基により機能化された表面を有し、該少なくとも1つの末端シクロカーボネート基および該リンカーが式(I):
n=1または2であり;
[X]は、O、N、およびCからなる群より選択される元素であり;
[Y]は、直鎖でも、分枝でも、または環状でも、またはカルボニル基もしくはエーテル基に結合していてもよい、炭素原子を1~20個もつアルキレン基を表し;
q=0または1であり、
R1は、シラン、シロキサン、ホスファート、またはカルボキシラートから選択される、リンカーの役割を果たすカップリング反応基である]に示す構造を有している、固体粒子を提供する。
一実施形態では、固体粒子は、Si、Ti、Fe、Zn、およびAlの群より選択される元素の酸化物である。
一実施形態では、Si、Ti、Fe、Zn、およびAlからなる群より選択される元素の酸化物の固体粒子であって、該固体粒子の各々が、その表面にリンカーを介して結合している少なくとも1つの末端シクロカーボネート基により機能化された表面を有し、該少なくとも1つの末端シクロカーボネート基および該リンカーが式(I)に示す構造を有している、固体粒子が、アンモニア、第一級アミンおよび/または第二級アミンから生じる悪臭を中和する。
a)グループ(I):式R1CHO[式中、R1は1~12個の炭素原子を含有する脂肪族直鎖または分枝、飽和または不飽和炭素鎖である]のアルデヒド類;
b)グループ(II):式R2COR3[式中、R2はエチル基またはメチル基であり、R3は1~12個の炭素原子を含有する脂肪族直鎖または分枝、飽和または不飽和炭素鎖である]のケトン類;
c)グループ(III):式R4CH2OH[式中、R4は1~12個の炭素原子を含有する脂肪族直鎖または分枝、飽和または不飽和炭素鎖であって、芳香族部分で置換されていてもよい]の第一級アルコール類。
a)Si、Ti、Fe、Zn、およびAlからなる群より選択される元素の酸化物の固体粒子であって、該固体粒子の各々が、その表面にリンカーを介して結合している少なくとも1つの末端シクロカーボネート基により機能化された表面を有し、該少なくとも1つの末端シクロカーボネート基および該リンカーが式(I)に示す構造を有している、固体粒子;および
b)担体、香料成分、香料アジュバント、およびそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも1種の成分
を含み、
アンモニア、第一級アミンおよび/または第二級アミンから生じる悪臭を中和する、
組成物を提供する。
a)Si、Ti、Fe、Zn、およびAlからなる群より選択される元素の酸化物の固体粒子であって、該固体粒子の各々が、その表面にリンカーを介して結合している少なくとも1つの末端シクロカーボネート基により機能化された表面を有し、該少なくとも1つの末端シクロカーボネート基および該リンカーが式(I)に示す構造を有している、固体粒子;および
b)担体、香料成分、香料アジュバント、およびそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも1種の成分
を含む組成物を、それを必要とする閉ざされたスペースに有効量だけ供給することを含む。
a)Si、Ti、Fe、Zn、およびAlからなる群より選択される元素の酸化物の固体粒子であって、該固体粒子の各々が、その表面にリンカーを介して結合している少なくとも1つの末端シクロカーボネート基により機能化された表面を有し、該少なくとも1つの末端シクロカーボネート基および該リンカーが式(I)に示す構造を有している、固体粒子;および
b)担体、香料成分、香料アジュバント、およびそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも1種の成分
を含む組成物を、それを必要とする表面に有効量だけ用いることを含む。
本発明のいくつかの実施形態による末端シクロカーボネート基により機能化された表面を有する固体粒子の合成
グリセロールカーボネートプロピルトリエトキシシランの形成:図2の反応スキームを参照すると、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン(Fluorochem社製;50g;180mmol)および臭化テトラブチルアンモニウム(1.6g;5.2mmol)をトルエン(30ml)に溶解させ、この溶液を2つの75mlステンレス鋼オートクレーブに(2バッチをハステロイオートクレーブに)加えた。次にこの混合物をパージし、CO2を導入し35barまで加圧し、そして120℃/35barで24時間加熱した。オートクレーブを室温に冷却し、残ったCO2を排気した。混合物をトルエンで希釈し、水で2回、塩水で1回洗って、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、SiO2パッドでろ過して無色透明の溶液を得た。溶媒を真空中で蒸発させて、粘性の透明液体を得た。
気相の第一級アミンとの反応:50mLガラスバイアルの底に、末端シクロカーボネート基により機能化されたシリカゲル粒子500mgを入れた。100μlの純粋3-メチルブチルアミンをそれよりも小さいガラスバイアルに加え、粉末と液体との物理的な接触なしに、該50mLバイアルに入れた。該バイアルを密封し、室温で4時間インキュベートした。次に小さいほうのバイアルを取り除き、大きいほうのバイアルを60℃のオーブンに入れ、20mbarの真空状態で4時間かけて、物理的に吸着された3-メチルブチルアミンを取り除いた。
本発明のいくつかの実施形態による末端シクロカーボネート基により機能化された表面を有する固体粒子を用いての第一級アミンの吸着
20mlガラスバイアルに、フュームドシリカHDK(登録商標)N20(Wacker Silicones社)0.05gを入れた。比較用に、シクロカーボネートで表面修飾された同じシリカ(シリカccと呼ぶ)0.05gを別のバイアルに入れた。各バイアル内で、シリカ粉末を、ジプロピレングリコール中5重量%の3-メチルブチルアミンの溶液0.1gと混合した。ガラスバイアルを密閉し、32℃で1時間30分かけて平衡させた。ヘッドスペースシリンジを用いて、バイアル内の気相1mlを採取し、GC/MSに注入して3-メチルブチルアミン濃度を分析した。続いて、吸着された3-メチルブチルアミンのパーセンテージを計算した。この操作を一定のインターバルで繰り返した。実験全体を二連で行った。結果を図3に示す。
本発明のいくつかの実施形態による末端シクロカーボネート基により機能化された表面を有する固体粒子の合成
グリセロールカーボネートプロピルトリメトキシシランの合成:図2の反応スキームを参照すると、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(Sigma社製;8.15g;34.5mmol)および臭化テトラブチルアンモニウム(0.33g;1.03mmol)をトルエン(21ml)に溶解させ、この溶液を2つの75mlステンレス鋼オートクレーブに(2バッチをハステロイオートクレーブに)加えた。次にこの混合物をパージし、CO2を導入し35barまで加圧し、そして120℃/35barで24時間加熱した。オートクレーブを室温に冷却し、残ったCO2を排気した。混合物をトルエンで希釈し、水で2回、塩水で1回洗って、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、SiO2パッドでろ過して無色透明の溶液を得た。溶媒を真空中で蒸発させて、粘性の透明液体を得た。
液相の第一級アミンとの反応:末端シクロカーボネート基により機能化された表面を有する固体粒子0.5gを無水エタノール5gに分散させた。80μlの純粋3-メチルブチルアミンを添加した。バイアルを密封し、室温で3時間30分撹拌した。この混合物をろ過し、機能化されたシリカ粉末を、20mbarの真空度で4時間かけて乾燥させて、物理的に吸着された3-メチルブチルアミンを取り除いた。続いて、この粉末100mgをジルコニウムローターに充填し、固体NMR実験を実施した。13Cスペクトルにおけるアミンの位置のシグナルにより、シリカ粒子表面で3-メチルブチルアミンと末端シクロカーボネート単位との反応が成功したことが示された。
Claims (12)
- Si、Ti、Fe、Zn、およびAlからなる群より選択される元素の酸化物の固体粒子を含む、悪臭を中和するための組成物であって、前記固体粒子の各々が、その表面にリンカーを介して結合している少なくとも1つの末端シクロカーボネート基により機能化された表面を有し、前記少なくとも1つの末端シクロカーボネート基および前記リンカーが式(I):
n=1または2であり;
[X]は、O、N、およびCからなる群より選択される元素であり;
[Y]は、直鎖でも、分枝でも、または環状でも、またはカルボニル基もしくはエーテル基に結合していてもよい、炭素原子を1~20個もつアルキレン基を表し;
q=0または1であり、
R1は、シラン、シロキサン、ホスファート、またはカルボキシラートから選択される、リンカーの役割を果たすカップリング反応基である]に示す構造を有している、固体粒子を含み、さらに、悪臭反作用組成物を含む、
消費者製品として調整された、前記組成物。 - n=1であり、[X]はOであり、[Y]はプロピレンであり、q=1であり、R1はトリエトキシシラン(トリメトキシシラン)である、請求項1記載の組成物。
- 前記粒子がシリカ粒子の群から選択される、請求項1又は2記載の組成物。
- 前記式(I)に示す少なくとも1つの構造が単一構造である、請求項1から3までのいずれか1項記載の組成物。
- さらに、担体、香料成分、香料アジュバント、およびそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも1種の成分を含む、請求項1から4までのいずれか1項記載の組成物。
- 前記悪臭反作用組成物が、グループ(I)の化合物から選択される少なくとも1種の成分、グループ(II)の化合物から選択される少なくとも1種の成分、およびグループ(III)の化合物から選択される少なくとも1種の成分を含み、前記グループ(I)から(III)の化合物が、
a)グループ(I):式R1CHO[式中、R1は1~12個の炭素原子を含有する脂肪族直鎖または分枝、飽和または不飽和炭素鎖である]のアルデヒド類;
b)グループ(II):式R2COR3[式中、R2はエチル基またはメチル基であり、R3は1~12個の炭素原子を含有する脂肪族直鎖または分枝、飽和または不飽和炭素鎖である]のケトン類;
c)グループ(III):式R4CH2OH[式中、R4は1~12個の炭素原子を含有する脂肪族直鎖または分枝、飽和または不飽和炭素鎖であって、芳香族部分で置換されていてもよい]の第一級アルコール類
と定義される、請求項1から5までのいずれか1項記載の組成物。 - 前記Si、Ti、Fe、Zn、およびAlからなる群より選択される元素の酸化物の固体粒子であって、前記固体粒子の各々が、その表面にリンカーを介して結合している少なくとも1つの末端シクロカーボネート基により機能化された表面を有し、前記少なくとも1つの末端シクロカーボネート基および前記リンカーが式(I)に示す構造を有している、前記固体粒子が、前記組成物および少なくとも1種の固体担体の総重量に対し、0.1重量%~50重量%の量で存在している、請求項1から6までのいずれか1項記載の組成物。
- 前記固体担体が、加工トウモロコシ穂軸から得られる吸収材である、請求項7記載の組成物。
- 前記組成物が、さらに、布地ケア製品、ボディケア製品、スキンケア製品、空気ケア製品、ペットケア製品、またはホームケア製品として調製される、請求項1から8までのいずれか1項記載の組成物。
- 前記組成物が、さらに、衣類柔軟剤、衣類消臭除菌剤、アイロン水、エアフレッシュナー、粉末状エアフレッシュナー、シャンプー、カラーリング剤、ヘアスプレー、またはネコ用トイレ砂として調製される、請求項1から9までのいずれか1項記載の組成物。
- 有効量の請求項1から10までのいずれか1項記載の組成物を、それを必要とする閉ざされたスペースに供給することを含む、アンモニア、第一級アミンおよび/または第二級アミンから生じる悪臭を中和する方法。
- 有効量の請求項1から10までのいずれか1項記載の組成物を、それを必要とする表面に用いることを含む、アンモニア、第一級アミンおよび/または第二級アミンから生じる悪臭を中和する方法。
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