JP2002532528A - 脱臭化粧品製剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 環状カーボネートの、化粧品製剤中におけるエステラーゼ阻害剤としての使用を開示する。グリセロールカーボネートとクエン酸トリアルキルとの組み合わせが、脱臭製剤の製造に特に適当である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 （技術分野） 本発明は、化粧品製剤、とりわけ脱臭製剤に関する。 （背景技術） 個人衛生の分野で、脱臭剤は迷惑な体臭を除去するために使用される。体臭は
、基本的に無臭の汗が細菌によって分解されることで発生し、特に湿った脇の下
の部分や微生物増殖に好都合である同様条件において発生する。体臭抑制剤は、
その機能によって複数の群に分類し得る。臭気マスク剤は、体臭をマスクまたは
隠蔽するのに使用される香料を包含する。臭気アブソーバーは、臭気生成化合物
を吸収し、概ね保持する特殊な物質である。臭気アブソーバーの例は、中間的な
香を有するある種の香料の混合物またはリシノール酸の複合亜鉛塩である。重要
な機能的化合物群は、いわゆる抗菌剤である。抗菌剤は、基本的に無臭の汗から
迷惑な臭気生成化合物を生じる菌に対して選択的に作用する。そのような抗菌剤
は、制菌的であり、すなわち、菌自体を殺菌することなく菌の増殖を抑制する（
殺菌性がない）。抗菌剤の例は、クロルヘキシジンおよびトリクロサンである。

【０００２】 脱臭剤製造のためのもう一つの活性物質群は、いわゆる酵素阻害剤である。酵
素阻害剤は、臭気生成に関与する酵素、とりわけエステル分解性のリパーゼ、い
わゆるエステラーゼを選択的に阻害することによって作用する。エステラーゼ阻
害剤の例は、クエン酸トリエチルエステルである。作用メカニズムはまだ正確に
はわかっていないが、クエン酸エステルが分解してクエン酸が遊離し、これがエ
ステラーゼ活性を阻害するように皮膚ｐＨを低下すると考えられる。抗酸化剤も
活性物質として用いられるが、これは、体臭生成は少なくとも部分的には、空気
中の酸素による汗成分の酸化に起因すると考えられるからである。もう一つの活
性物質群は、汗を分解するよりもむしろ汗の分泌を抑制する。このような制蒸散 剤 （制水剤および制汗剤としても知られる）の例は、硫酸アルミニウム、アルミ
ニウムクロロヒドレートなどのアルミニウム化合物である。すなわち、制蒸散剤
は、汗の分泌を抑制することによって間接的に脱臭剤として作用する。これらの
概要は、例えば、Ｕｍｂａｃｈ（編），“Ｋｏｓｍｅｔｉｋ”，第３４３頁以降
，Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，１９９５に記載されてい
る。

【０００３】 しかしながら、毎日の生活で明らかであるが、体臭防止の問題は、特に暑さや
身体活動時の場合には、決して完全には解決されていない。市販製品は、持続的
に汗の分泌や臭気の発生を抑制することができない。むしろこれらの抑制効果は
、時間が限定されており、また汗の分泌の程度にも依存する。従って、汗の分泌
をできるだけ少なくし体臭の発生を減少させる改良製品であり、同時に皮膚科学
的適合性を改善させた、すなわち特に敏感な肌に対する刺激性を減少させた改良
製品が、常に求められている。本発明の課題は、このような製品を提供すること
であった。

【０００４】 （発明の開示） 本発明は、式（Ｉ）：

【化２】 ［式中、Ｒ¹およびＲ²は互いに独立して、水素、またはヒドロキシ置換されてい
てもよい炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝状アルキル基である。］ で示される環状カーボネートの、化粧品製剤中におけるエステラーゼ阻害剤とし
ての使用に関する。 驚くべきことに、エステラーゼ阻害剤として環状カーボネートを含有する脱臭
製剤は、顕著に臭気生成を軽減し、しかも高い皮膚科学的適合性を示すことがわ
かった。

【０００５】 環状カーボネート 環状カーボネートは、ジメチルカーボネートまたはジエチルカーボネートとグ
リセロールまたはビシナルジオール（好ましくは１,２−ジオール）とのエステ
ル交換によって製造する。適当な環状カーボネートの例は、上記低級ジアルキル
カーボネートと、エチレングリコール、１,２−ペンタンジオール、１,２−ヘキ
サンジオール、１,２−オクタンジオール、１,２−デカンジオール、１,２−ド
デカンジオールおよび１,２−ヘキサデカンジオールとのエステル交換生成物で
ある。ジオールは通例、対応する末端オレフィンエポキシドを水で開環すること
によって得られる。非末端オレフィンエポキシド由来の１,２−ジオールを出発
物質とすることもできる。特に好ましい環状カーボネートは、グリセロールカー
ボネート（Ｒ¹＝水素、Ｒ²＝ＣＨ₂ＯＨ）である。化粧品製剤中のエステラーゼ
阻害剤としての環状カーボネートの含量は通例、製剤に対して０．０１〜５重量
％、好ましくは１〜３重量％である。

【０００６】 本発明は、環状カーボネートを他のエステラーゼ阻害剤と組み合わせて使用し
得るという知見を包含する。好ましい一態様においては、環状カーボネートをク
エン酸トリアルキルと共に使用する。

【０００７】 エステラーゼ阻害剤 更なるエステラーゼ阻害剤として、クエン酸トリアルキル、例えばクエン酸ト
リメチル、クエン酸トリプロピル、クエン酸トリブチル、およびとりわけクエン
酸トリエチル［Hydagen（商標）CAT, Henkel KGaA, デュッセルドルフ/ドイツ］
を好ましく使用し得る。エステラーゼ阻害剤として適当な他の物質は、ジカルボ
ン酸およびそのエステル、例えばグルタル酸、グルタル酸モノエチルエステル、
グルタル酸ジエチルエステル、アジピン酸、アジピン酸モノエチルエステル、ア
ジピン酸ジエチルエステル、マロン酸およびマロン酸ジエチルエステル、ヒドロ
キシカルボン酸およびそのエステル、例えばクエン酸、リンゴ酸、酒石酸または
酒石酸ジエチルエステルである。更に、亜鉛グリシネートもエステラーゼ阻害剤
として使用し得る。アミノ安息香酸アミドおよびアリール置換アルカン酸誘導体
およびＮ−置換アミノメチレンマロン酸誘導体が、エステラーゼ阻害剤として知
られている。そのような更なるエステラーゼ阻害剤は、通例、０．０１〜２０重
量％、好ましくは１〜５重量％の量で使用する。重量％の値はいずれも、特記し
ない限り製剤に対する値である。

【０００８】 本発明は、環状カーボネートを他のエステラーゼ阻害剤（とりわけクエン酸ト
リアルキル）と組み合わせることにより相乗的なエステラーゼ阻害を達成し得る
という知見を包含する。エステラーゼ阻害剤の総使用量は通例、製剤に対して０
．０２〜２５重量％である。

【０００９】 本発明の他の態様においては、環状カーボネートを他の脱臭剤と共に使用し得
る。アルミニウムクロロヒドレート、抗菌剤および抗酸化剤を使用することが特
に好ましい。

【００１０】 アルミニウムクロロヒドレート アルミニウムクロロヒドレートは吸湿性の無色結晶で、空気中で潮解し易く、
塩化アルミニウム水溶液を蒸発により濃縮すると生成する。アルミニウムクロロ
ヒドレートは、タンパク質の沈殿および／または水分の除去により汗腺を縮小ま
たは閉塞することにより作用すると考えられている[J. Soc. Cosm. Chem. 24, 2
81 (1973)参照]。例えば、式[Al₂(OH)₅Cl]・2.5H₂Oで示され、本発明の目的に特
に好ましいアルミニウムクロロヒドレートは、Hoechst AG（ドイツ、フランクフ
ルト）からLocron（商標）の名称で市販されている [J. Pharm. Pharmacol. 26,
531 (1975)参照]。アルミニウムクロロヒドレートは本発明の製剤に、通例、１
〜５０重量％、好ましくは１０〜５０重量％の量で加える。

【００１１】 好ましい一態様においては、下記組成（量は製剤に対する）を有する化粧品製
剤中に環状カーボネートをエステラーゼ阻害剤として使用する： 環状カーボネート０．０１〜５重量％、好ましくは１〜３重量％、 他のエステラーゼ阻害剤０．０１〜２０重量％、好ましくは０．１〜３重量％
、 アルミニウムクロロヒドレート１〜５０重量％、好ましくは１０〜５０重量％
。

【００１２】 抗菌剤 本発明の製剤は、更なる添加剤として既知の抗菌剤をも含有し得る。抗菌剤は
、特にグラム陽性菌に対して作用するいずれの適当な防腐剤をも包含する。その
例は、２，４，４'−トリクロロ−２'−ヒドロキシジフェニルエーテル［Ciba-G
eigy（スイス、バーゼル）からIrgasan（商標）の名称で市販されているトリク
ロサン］、クロルヘキシジン（１，６−ジ−(４−クロロフェニルビグアニド)−
ヘキサン）、またはＴＣＣ（３，４，４'−トリクロロカルバニリド）である。
また多くの香料や精油も抗菌性を有する。その例は、丁子、ミント、サイム油に
含まれる活性物質オイゲノール、メントール、チモールである。興味深い天然脱
臭剤は、テルペンアルコールのファルネソール（３，７，１１−トリメチル−２
，６，１０−ドデカトリエン−１−オール）であり、これはシナノキ花油に含ま
れるもので、ズズランの香りがする。またフェノキシエタノール、グリセロール
モノラウレートおよびジグリセロールモノカプレート（ＤＭＣ）も、制菌剤とし
て効果的に使用されている。このような更なる抗菌剤の含量は、製剤の固体成分
に対して通例約０．１〜２重量％である。

【００１３】 本発明の他の一態様においては、キチン誘導体を含有する化粧品製剤中に環状
カーボネートをエステラーゼ阻害剤として使用し得る。 キチン誘導体 キチンは、一般式(Ｃ₈Ｈ₁₃ＮＯ₅)_xで示されるアミノ糖含有多糖で、平均分子
量は通常、５０００００〜１００００００ダルトンである。キチンは、β−１,
４−グリコシド結合により結合したＮ−アセチル−Ｄ−グルコサミン単位の鎖か
ら成る。キチン誘導体は、例えばJ. Polym. Sci., Ser. B., 37, 528 (1995) に
記載されているようなカルボキシメチル化キチン、あるいはキチンのエトキシル
化、プロポキシル化またはアルキル化誘導体である。

【００１４】 キチン誘導体としてキトサンを使用することが好ましい。キトサンは化学的に
は種々の分子量の、部分的に脱アセチル化されたキチンであって、次のような（
理想）モノマー単位を有する：

【化３】

【００１５】 多くのヒドロコロイドが生体ｐＨでは負に帯電するのとは対照的に、キトサン
はそのような条件下にはカチオン性のバイオポリマーである。正に帯電したキト
サンは、負に帯電した表面と相互作用することができ、それ故、ヘアケアおよび
ボディケア化粧品中に使用し、医薬品中にも使用する(Ullmann's Encyclopedia
of Industrial Chemisty、第５版、第Ａ６巻、Weinheim、Verlag Chemie、１９
８６、第２３１〜３３２頁参照）。これに関する概要は、例えば、B．Gesslein
ら、ＨＡＰＰＩ ２７、５７（１９９０）、O．Skaugrud、Drug Cosm．Ind．１
４８、２４（１９９１）および E．Onsoyenら、Seifen‐Oele‐Fette‐Wachse １１７ 、６３３（１９９１）にも記載されている。

【００１６】 キトサンは、キチンから、好ましくは安価な原料として大量に入手し得る甲殻
類の殻から製造する。Hackmannらが初めて発表した方法により、通例、キチンを
まず塩基の添加によって除タンパクし、鉱酸の添加によって脱灰し、最後に強塩
基の添加によって脱アセチル化する。分子量は、広い範囲にわたる。そのような
製法は、例えば、Makromol．Chem.、１７７、３５８９（１９７６）またはフラ
ンス特許出願ＦＲ−Ａ２７０１２６６により知られている。 好ましいタイプのものはドイツ特許出願ＤＥ−Ａ１４４４２９８７およびＤＥ
−Ａ１１９５３７００１（Ｈenkel）に記載されており、平均分子量が８０００
００〜１２０００００ダルトン、ブルックフィールド粘度（グリコール酸中、１
重量％）が５０００ｍＰａｓ未満、脱アセチル化度が８０〜８８％、灰分が０．
３重量％未満である。

【００１７】 通常のカチオン性バイオポリマーとしてのキトサン以外に、アニオン性または
ノニオン性誘導体化したキトサン、例えばカルボキシル化、スクシニル化または
アルコキシル化生成物（例えばドイツ特許ＤＥ−Ｃ２３７１３０９９（Ｌ’Ｏre
al）およびドイツ特許出願ＤＥ−Ａ１１９６０４１８０（Ｈenkel）に記載され
ている）も、本発明の目的のために適当である。カチオン性誘導体化したキトサ
ン、例えば第四級化したキトサンを使用してもよい。

【００１８】 工業的適用 活性物質を、計量して、経済的に、簡便に、そして化粧品的に美しく皮膚に適
用することができるように、活性物質を通例、製剤基剤中に組み合わせる。最も
重要な基剤は、アルコール性および水性／アルコール性の溶液、エマルジョン、
ゲル、油、ワックス／脂肪配合物、スティック製剤および粉末を包含する。すな
わち、本発明の製剤は、例えば、低級脂肪族アルコール（好ましくはエタノール
）および有機酸（例えばグリコール酸）を６０重量％まで含有し得る。他の成分
は、過脂肪剤、乳化剤、抗酸化剤、タルク、シリカ（例えばアルミニウムクロロ
ヒドレートの担体として）、香油、精油、色素、および噴霧適用のためにはプロ
ペラントガス（例えばプロパンおよび／またはブタン）を包含する。ローラー（
ロールオンエマルジョン）、スティック、デオドラントまたはポンプスプレーと
して、またデオドラント石鹸またはデオドラントクリームとして製剤を市販する
ことが好ましい。

【００１９】 本発明の化粧品製剤は、更なる助剤および添加剤として、穏やかな界面活性剤
、油成分、乳化剤、過脂肪剤、真珠光沢ワックス、コンシステンシー調節剤、増
粘剤、ポリマー、シリコーン化合物、脂肪、ワックス、安定剤、生体由来物質、
フィルム形成剤、膨潤剤、ＵＶ保護剤、抗酸化剤、ヒドロトロープ、防腐剤、可
溶化剤、香油、色素等を含有し得る。

【００２０】 適当な穏やかな（すなわち皮膚科学的に適合性の）界面活性剤の例は、脂肪ア
ルコールポリグリコールエーテルスルフェート、モノグリセリドスルフェート、
モノ−および／またはジアルキルスルホスクシネート、脂肪酸イセチオネート、
脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、脂肪酸グルタメート、エーテルカルボ
ン酸、アルキルオリゴグルコシド、脂肪酸グルカミド、アルキルアミドベタイン
、および／またはタンパク質脂肪酸縮合物（好ましくは小麦タンパク質由来のも
の）である。

【００２１】 適当な油成分は、例えば、炭素数６〜１８（好ましくは８〜１０）の脂肪アル
コールから誘導するゲルベアルコール、直鎖Ｃ_6-22脂肪酸と直鎖Ｃ_6-22脂肪アル
コールとのエステル、分枝状Ｃ_6-13カルボン酸と直鎖Ｃ_6-22脂肪アルコールとの
エステル、直鎖Ｃ_6-22脂肪酸と分枝状アルコール（とりわけ２−エチルヘキサノ
ール）とのエステル、ヒドロキシカルボン酸と直鎖もしくは分枝状Ｃ_6-22脂肪ア
ルコールとのエステル（とりわけジオクチルマレート）、直鎖および／または分
枝状脂肪酸と多価アルコール（例えば、プロピレングリコール、二量体ジオール
または三量体トリオール）および／またはゲルベアルコールとのエステル、Ｃ_{6- 10} 脂肪酸トリグリセリド、Ｃ_6-18脂肪酸の液体モノ−／ジ−／トリグリセリド混
合物、Ｃ_6-22脂肪アルコールおよび／またはゲルベアルコールと芳香族カルボン
酸（とりわけ安息香酸）とのエステル、Ｃ_2-12ジカルボン酸と直鎖もしくは分枝
状Ｃ_1-22アルコールまたはヒドロキシル基数２〜６のＣ_2-10ポリオールとのエス
テル、植物油、分枝状第一級アルコール、置換シクロヘキサン、直鎖および分枝
状Ｃ_6-22脂肪アルコールカーボネート、ゲルベカーボネート、安息香酸と直鎖お
よび／または分枝状Ｃ_6-22アルコールとのエステル［例えばFinsolv（商標）Ｔ
Ｎ]、直鎖もしくは分枝状の対称もしくは非対称ジアルキルエーテル（各アルキ
ル基の炭素数６〜２２）、エポキシ化脂肪酸エステルのポリオールによる開環生
成物、シリコーン油、および／または脂肪族もしくはナフテン族炭化水素である
。

【００２２】 適当な乳化剤の例は、下記群の少なくとも一つから選択するノニオン性界面活
性剤である： (１)炭素数８〜２２の直鎖脂肪アルコール、炭素数１２〜２２の脂肪酸、およ
びアルキル基の炭素数８〜１５のアルキルフェノールの、エチレンオキシド２〜
３０モルおよび／またはプロピレンオキシド０〜５モル付加物； (２)グリセロールのエチレンオキシド１〜３０モル付加物の、Ｃ_12/18脂肪酸
モノエステルおよびジエステル； (３)飽和および不飽和Ｃ_6-22脂肪酸の、グリセロールモノエステルおよびジエ
ステル、およびソルビタンモノエステルおよびジエステル、並びにそれらのエチ
レンオキシド付加物； (４)アルキル基の炭素数８〜２２のアルキルモノ−およびオリゴグリコシド、
並びにそれらのエトキシル化類似体； (５)ヒマシ油および／または水素化ヒマシ油のエチレンオキシド１５〜６０モ
ル付加物； (６)ポリオールエステルおよびとりわけポリグリセロールエステル、例えばポ
リグリセロールポリリシノレート、ポリグリセロールポリ−１２−ヒドロキシス
テアレート、またはポリグリセロールダイメレートイソステアレート。複数の上
記群の化合物の混合物も適当である；

【００２３】 (７)ヒマシ油および／または水素化ヒマシ油のエチレンオキシド２〜１５モル
付加物； (８)直鎖、分枝状、不飽和または飽和Ｃ_6/22脂肪酸、リシノール酸および１２
−ヒドロキシステアリン酸と、グリセロール、ポリグリセロール、ペンタエリス
リトール、ジペンタエリスリトール、糖アルコール(例えばソルビトール)、アル
キルグルコシド（例えばメチルグルコシド、ブチルグルコシド、ラウリルグルコ
シド)およびポリグルコシド(例えばセルロース)との、部分エステル； (９) モノ−、ジ−およびトリアルキルホスフェート、およびモノ−、ジ−お
よび／またはトリ−ＰＥＧ−アルキルホスフェート、並びにそれらの塩； (１０)羊毛ワックスアルコール； (１１)ポリシロキサン／ポリアルキルポリエーテルコポリマーおよび対応する
誘導体； (１２)ＤＥ−ＰＳ１１６５５７４による、ペンタエリスリトール、脂肪酸、ク
エン酸および脂肪アルコールの混合エステル、および／または炭素数６〜２２の
脂肪酸、メチルグルコースおよびポリオール（好ましくはグリセロールまたはポ
リグリセロール）の混合エステル； (１３)ポリアルキレングリコール；並びに (１４)グリセロールカーボネート。

【００２４】 脂肪アルコール、脂肪酸、アルキルフェノール、グリセロール脂肪酸モノエス
テルおよびジエステル、ソルビタン脂肪酸モノエステルおよびジエステル、また
はヒマシ油の、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド付加物は、
既知の市販生成物である。それらは同族体混合物であって、その平均アルコキシ
ル化度は、付加反応を行う基質化合物とエチレンオキシドおよび／またはプロピ
レンオキシドとの量比に対応する。グリセロールのエチレンオキシド付加物のＣ _12/18 脂肪酸モノエステルおよびジエステルは、ＤＥ−ＰＳ２０２４０５１によ
り、化粧品製剤用の再脂肪化剤として知られている。

【００２５】 Ｃ_8/18アルキルモノ−およびオリゴグリコシド、その製法並びにその使用は、
従来知られている。そのようなグリコシドは、とりわけ、グルコースまたはオリ
ゴ糖と、第一級Ｃ_8-18アルコールとの反応によって製造する。グリコシド単位に
関しては、環状糖単位１個が脂肪アルコールにグリコシド結合によって結合した
モノグリコシド、およびオリゴマー化度が好ましくは約８までのオリゴグリコシ
ドのいずれも適当である。オリゴマー化度は、そのような工業用生成物の同族体
分布の統計学的平均値である。

【００２６】 双性イオン性界面活性剤も乳化剤として使用し得る。双性イオン性界面活性剤
は、分子中に少なくとも１個の第四級アンモニウム基および少なくとも１個のカ
ルボキシレートおよびスルホネート基を有する界面活性化合物である。特に適当
な双性イオン性界面活性剤は、いわゆるベタイン、例えば、アルキルまたはアシ
ル基の炭素数８〜１８の、Ｎ−アルキル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアンモニウムグリシ
ネート(例えばヤシ油アルキルジメチルアンモニウムグリシネート)、Ｎ−アシル
アミノプロピル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアンモニウムグリシネート(例えばヤシ油アシ
ルアミノプロピルジメチルアンモニウムグリシネート)、および２−アルキル−
３−カルボキシメチル−３−ヒドロキシエチルイミダゾリン、並びにヤシ油アシ
ルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネートである。ＣＴＦ
Ａ名ココアミドプロピルベタイン（Cocoamidopropyl Betaine）として既知の脂
肪酸アミド誘導体が、特に好ましい。

【００２７】 両性界面活性剤も、適当な乳化剤である。両性界面活性剤は、分子中に、Ｃ_{8/ 18} アルキルまたはアシル基に加えて、少なくとも１個の遊離アミノ基および少な
くとも１個の−ＣＯＯＨまたは−ＳＯ₃Ｈ基を有する界面活性化合物で、分子内
塩を形成し得る。適当な両性界面活性剤の例は、アルキル基の炭素数約８〜１８
の、Ｎ−アルキルグリシン、Ｎ−アルキルプロピオン酸、Ｎ−アルキルアミノ酪
酸、Ｎ−アルキルイミノジプロピオン酸、Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−アルキル
アミドプロピルグリシン、Ｎ−アルキルタウリン、Ｎ−アルキルサルコシン、２
−アルキルアミノプロピオン酸およびアルキルアミノ酢酸である。特に好ましい
両性界面活性剤は、Ｎ−ヤシ油アルキルアミノプロピオネート、ヤシ油アシルア
ミノエチルアミノプロピオネート、およびＣ_12/18アシルサルコシンである。両
性乳化剤のほか、第四級乳化剤を使用してもよく、エステルクォート型のもの（
好ましくはメチル第四級化ジ脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩）が特に好
ましい。

【００２８】 過脂肪剤は、例えば、ラノリン、レシチン、ポリエトキシル化もしくはアシル
化ラノリンおよびレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリド
、および脂肪酸アルカノールアミドのような物質から選択し得る。脂肪酸アルカ
ノールアミドは、泡安定剤としても機能する。

【００２９】 適当な真珠光沢ワックスの例は、アルキレングリコールエステル、とりわけエ
チレングリコールジステアレート；脂肪酸アルカノールアミド、とりわけヤシ油
脂肪酸ジエタノールアミド；部分グリセリド、とりわけステアリン酸モノグリセ
リド；多塩基性の（場合によりヒドロキシ置換した）カルボン酸と、炭素数６〜
２２の脂肪アルコールとのエステル、とりわけ酒石酸の長鎖エステル；脂肪化合
物、例えば脂肪アルコール、脂肪ケトン、脂肪アルデヒド、脂肪エーテルおよび
脂肪カーボネート（総炭素数少なくとも２４のもの）、とりわけラウロンおよび
ジステアリルエーテル；脂肪酸、例えばステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸
またはベヘン酸；炭素数１２〜２２のオレフィンエポキシドの、炭素数１２〜２
２の脂肪アルコールおよび／または炭素数２〜１５／ヒドロキシル基数２〜１０
のポリオールによる開環生成物；並びにそれらの混合物である。

【００３０】 主要なコンシステンシー調節剤は、炭素数１２〜２２（好ましくは１６〜１８
）の脂肪アルコールもしくはヒドロキシ脂肪アルコール、および部分グリセリド
、脂肪酸もしくはヒドロキシ脂肪酸である。このような物質は、同鎖長のアルキ
ルオリゴグルコシドおよび／または脂肪酸Ｎ−メチルグルカミド、および／また
はポリグリセロールポリ−１２−ヒドロキシステアレートと組み合せて使用する
ことが好ましい。適当な増粘剤の例は、多糖、とりわけキサンタンガム、グアー
、寒天、アルギネート、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースおよび
ヒドロキシエチルセルロース、比較的高分子量の脂肪酸ポリエチレングリコール
モノ−およびジエステル、ポリアクリレート（例えばCarbopols（商標）［Goodr
ich］またはSynthalens（商標）[Sigma]）、ポリアクリルアミド、ポリビニルア
ルコールおよびポリビニルピロリドン、界面活性剤、例えばエトキシル化脂肪酸
グリセリド、脂肪酸とポリオール（例えばペンタエリスリトールまたはトリメチ
ロールプロパン）とのエステル、狭範囲脂肪アルコールエトキシレートまたはア
ルキルオリゴグルコシド、並びに電解質、例えば塩化ナトリウムおよび塩化アン
モニウムである。

【００３１】 適当なカチオン性ポリマーの例は、カチオン性セルロース誘導体、例えば第四
級化ヒドロキシエチルセルロース［Polymer JR 400（商標）；Amerchol］、カチ
オン性デンプン、ジアリルアンモニウム塩およびアクリルアミドのコポリマー、
第四級化ビニルピロリドン／ビニルイミダゾールポリマー、例えば Luviquat（
商標)（BASF）、ポリグリコールおよびアミンの縮合生成物、第四級化コラーゲ
ンポリペプチド、例えばラウリルジモニウム・ヒドロキシプロピル加水分解コラ
ーゲン（Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen）［Lamequat（商
標）L；Gruenau］、第四級化小麦ポリペプチド、ポリエチレンイミン、カチオン
性シリコーンポリマー、例えばアミドメチコン（Amidomethicone）、アジピン酸
およびジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンのコポリマー［
Cartaretine（商標）； Sandoz］、アクリル酸とジメチルジアリルアンモニウム
クロリドとのコポリマー［Merquat（商標）550; Chemviron］、ポリアミノポリ
アミド、例えばＦＲ−Ａ２２５２８４０に記載のもの、およびその架橋水溶性ポ
リマー、カチオン性キチン誘導体、例えば第四級化キトサン（場合により、微結
晶分布したもの)、ジハロアルキル（例えばジブロモブタン）とビス−ジアルキ
ルアミン(例えばビス−ジメチルアミノ−１,３−プロパン）との縮合生成物、カ
チオン性グアーガム、例えば Jaguar（商標）ＣＢＳ、Jaguar（商標）Ｃ−１７
、Jaguar（商標）Ｃ−１６（Celanese）、並びに第四級化アンモニウム塩ポリマ
ー、例えば Mirapol（商標）Ａ−１５、Mirapol（商標）ＡＤ−１、Mirapol（商
標）ＡＺ−１（Miranol）である。

【００３２】 適当なアニオン性、双性イオン性、両性およびノニオン性ポリマーは、例えば
酢酸ビニル／クロトン酸コポリマー、ビニルピロリドン／アクリル酸ビニルコポ
リマー、酢酸ビニル／マレイン酸ブチル／アクリル酸イソボルニルコポリマー、
メチルビニルエーテル／無水マレイン酸コポリマーおよびそのエステル、未架橋
およびポリオール架橋ポリアクリル酸、アクリルアミドプロピルトリメチルアン
モニウムクロリド／アクリレートコポリマー、オクチルアクリルアミド／メタク
リル酸メチル／メタクリル酸ｔ−ブチルアミノエチル／メタクリル酸２−ヒドロ
キシプロピルコポリマー、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン／酢酸ビニ
ルコポリマー、ビニルピロリドン／メタクリル酸ジメチルアミノエチル／ビニル
カプロラクタムターポリマー、並びに場合により誘導体化したセルロースエーテ
ル、およびシリコーンである。

【００３３】 適当なシリコーン化合物は、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニ
ルポリシロキサン、環状シリコーン、並びにアミノ−、脂肪酸−、アルコール−
、ポリエーテル−、エポキシ−、フッ素−、グリコシド−および／またはアルキ
ル−修飾シリコーン化合物（室温で液状および樹脂様であり得るもの）である。
適当な液状シリコーンに関しては、Toddら、Cosm. Toil. ９１、２７（１９７６
）にも詳細に記載されている。

【００３４】 脂肪の例はグリセリドである。適当なワックスはとりわけ、蜜蝋、カルナウバ
蝋、カンデリラ蝋、モンタン蝋、パラフィン蝋、水素化ヒマシ油、室温で固体の
脂肪酸エステルまたはマイクロワックスで、場合により親水性ワックス（例えば
セチルステアリルアルコールまたは部分グリセリド）と組み合わせる。安定剤と
して、脂肪酸の金属塩、例えばステアリン酸またはリシノール酸のマグネシウム
塩、アルミニウム塩および／または亜鉛塩を使用し得る。

【００３５】 本発明において、生体由来物質は、例えばトコフェロール、トコフェロールア
セテート、トコフェロールパルミテート、アスコルビン酸、デオキシリボ核酸、
レチノール、ビサボロール、アラントイン、フィタントリオール、パンテノール
、ＡＨＡ酸、アミノ酸、セラミド、プソイドセラミド、精油、植物抽出物、およ
びビタミン複合体である。

【００３６】 フィルム形成剤は、例えばキトサン、微結晶キトサン、第四級化キトサン、ポ
リビニルピロリドン、ビニルピロリドン／酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸系
ポリマー、第四級セルロース誘導体、コラーゲン、ヒアルロン酸およびその塩、
並びに同様の化合物である。水相用の適当な膨潤剤は、モンモリナイト、粘土鉱
物、Ｐemulen、およびアルキル修飾Ｃarbopol種（Ｇoodrich）である。他の適当
なポリマーおよび膨潤剤は、Ｒ．Ｌochhead、Ｃosm．Ｔoil．１０８、９５(１９
９３)に記載されている。

【００３７】 流動性を改善するために、更にヒドロトロープ、例えばエタノール、イソプロ
ピルアルコール、またはポリオールを使用し得る。適当なポリオールは、好まし
くは炭素数２〜１５で、少なくとも２個のヒドロキシル基を有する。その例は、 ・グリセロール; ・アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール
、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、および
平均分子量１００〜１０００ダルトンのポリエチレングリコール; ・自己縮合度１．５〜１０の工業用オリゴグリセロール混合物、例えばジグリ
セロール含量４０〜５０重量％の工業用ジグリセロール混合物; ・メチロール化合物、例えばとりわけ、トリメチロールエタン、トリメチロー
ルプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリスリトールおよびジペンタエリ
スリトール; ・低級アルキルグルコシド(特に、アルキル基の炭素数１〜８のもの)、例えば
メチルおよびブチルグルコシド; ・炭素数５〜１２の糖アルコール、例えばソルビトールまたはマンニトール; ・炭素数５〜１２の糖、例えばグルコースまたはスクロース; ・アミノ糖、例えばグルカミド である。

【００３８】 適当な保存剤は、例えば、フェノキシエタノール、ホルムアルデヒド溶液、パ
ラベン、ペンタンジオールまたはソルビン酸、並びにＫosmetikverordnung の補
遺６、パートＡおよびＢに挙げられた種類の化合物である。

【００３９】 適当な香油は、天然および合成香料の混合物である。天然香料は、下記植物の
抽出物を包含する：花（ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、ネロリ、イラン
−イラン）、茎および葉（ゼラニウム、パチョリ、プチグレン）、果実（アニス
、コリアンダー、キャラウェー、ビャクシン）、果皮（ベルガモット、レモン、
オレンジ）、根（ナツメグ、アンゼリカ、セロリ、カルダモン、コスタス、アヤ
メ、ショウブ）、木（マツ、ビャクダン、グアヤク、シーダー、シタン）、草（
タラゴン、レモングラス、セージ、タイム）、針葉および枝（トウヒ、モミ、マ
ツ、低木マツ）、樹脂およびバルサム（ガルバヌム、エレミ、ベンゾイン、ミル
ラ、乳香、オポパナクス）。動物性原料、例えばシベットおよびビーバーを使用
してもよい。

【００４０】 合成香料化合物は通例、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコー
ルおよび炭化水素型の生成物である。エステル型香料化合物の例は、ベンジルア
セテート、フェノキシエチルイソブチレート、ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキシルア
セテート、リナリルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、フェ
ニルエチルアセテート、リナリルベンゾエート、ベンジルホルメート、エチルメ
チルフェニルグリシネート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、スチラリル
プロピオネート、ベンジルサリチレートである。エーテルは例えば、ベンジルエ
チルエーテルを包含し、アルデヒドは例えば、炭素数８〜１８の直鎖アルカナー
ル、シトラール、シトロネラル、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラ
メンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラル、リリアールおよびブルゲオナールを
包含する。適当なケトンは例えば、イオノン類、α−イソメチルイオノンおよび
メチルセドリルケトンである。適当なアルコールは、アネトール、シトロネロー
ル、オイゲノール、イソオルゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエ
チルアルコールおよびテルピネオールである。炭化水素は主として、テルペン類
、バルサム類を包含する。しかし、共同で快い香を発する種々の香料化合物の混
合物を使用することが好ましい。

【００４１】 他の適当な香油は、芳香成分として用いられることの多い比較的揮発性の低い
精油である。その例は、セージ油、カモミール油、丁子油、メリッサ油、ミント
油、シナモン葉油、ライム花油、ジュニパーベリー油、ベチベル油、乳香油、ガ
ルバヌム油、ラブダヌム油およびラバンジン油である。下記のものを単独で、ま
たは混合物として使用することが好ましい：ベルガモット油、ジヒドロミルセノ
ール、リリアール、リラール、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、α
−ヘキシルシンナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメン
アルデヒド、リナロール、Ｂoisambrene Ｆorte、Ａmbroxan、インドール、ヘ
ジオン（Hedione）、サンデリス（Sandelice）、シトラス油、マンダリン油、オ
レンジ油、アリルアミルグリコレート、シクロベルタル（Cyclovertal）、ラバ
ンジン油、クラリー油、β−ダマスコン、ゼラニウム油バーボン、シクロヘキシ
ルサリチレート、Ｖertofix Ｃoeur、Ｉso−Ｅ−Ｓuper、Ｆixolide ＮＰ、エ
ベルニル、イラルデイン（Iraldein）ガンマ、フェニル酢酸、ゲラニルアセテー
ト、ベンジルアセテート、ローズオキシド、ロミレート（Romilat）、イロチル
（Irotyl）およびフロラメート（Floramat）。

【００４２】 適当な色素は、例えば“Kosmetische Faerbemittel”、Farbstoffkommission
der Deutschen Forschungsgemeinschaft、Verlag Chemie、Weinheim、１９８４
、第８１〜１０６頁に挙げられているような、化粧品に適当で承認された物質で
ある。そのような色素は通例、混合物全体に対して０.００１〜０.１重量％の濃
度で使用する。

【００４３】 助剤および添加剤の総量は、製剤に対して１〜５０重量％であり得、好ましく
は５〜４０重量％である。製剤の製造は、通常の低温または高温法で、好ましく
は転相温度法で行い得る。

【００４４】 実施例 エステラーゼ阻害試験 試験系において使用したエステラーゼは、そのエステル分解活性によって、基
質であるｐ−ニトロフェニルアセテートおよびｐ−ニトロフェニルブチレートを
分解することができる。それにより、酢酸および酪酸に加えてｐ−ニトロフェノ
ールが遊離し、これを光度的に４１０ｎｍで定量し得る。エステラーゼ阻害を試
験するために、種々のグリセロールカーボネート水溶液を調製した。エステラー
ゼをｐＨ６で試験混合物に１５分間暴露した後、上記試験系において残留活性を
測定した。阻害剤なしの場合のエステラーゼ活性もまた測定した。残留活性は次
式に従って求めた：

【数１】

【００４５】 グリセロールカーボネートを、４種の異なる濃度（３重量％、２重量％、１重
量％、および０．５重量％）で試験した。結果を表１に示す。クエン酸トリエチ
ルおよびアルミニウムクロロヒドレートを含有する製剤も試験した。量はいずれ
も重量％である。

【００４６】

【表１】 表１からわかるように、グリセロールカーボネートはエステラーゼ活性を阻害
する（Ｆ１〜Ｆ４）。既知のエステラーゼ阻害剤であるクエン酸トリアルキルと
組み合わせた場合は、相乗的にエステラーゼが阻害される（Ｆ５）。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 17/00 Ａ６１Ｐ 17/00 43/00 １１１ 43/00 １１１ // Ｃ０７Ｄ 317/36 Ｃ０７Ｄ 317/36 (72)発明者 ザビーネ・キューネ ドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフ ェルト、テンネスブルヒャー・フェルト35 番 (72)発明者 イェルク・カーレ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン、アム・トレップヒェン８番 (72)発明者 ホルガー・テスマン ドイツ連邦共和国デー−41363ユーヘン、 ウンター・デン・リンデン23番 Ｆターム(参考） 4C083 AB221 AB222 AC102 AC371 AC372 AC841 AC842 BB60 CC01 CC17 DD23 EE18 4C086 AA01 AA02 BA12 HA05 HA23 HA24 MA01 MA02 MA04 MA07 MA09 MA63 NA05 NA14 ZA30 ZA89 ZC20 4C206 AA01 AA02 DB27 MA02 MA04 MA13 MA30 MA83 NA05 ZA30 ZA89 ZC20 ZC75

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｒ¹およびＲ²は互いに独立して、水素、またはヒドロキシ置換されてい
   てもよい炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝状アルキル基である。］ で示される環状カーボネートの、化粧品製剤中におけるエステラーゼ阻害剤とし
   ての使用。
2. 【請求項２】 環状カーボネートとしてグリセロールカーボネートを使用す
   る請求項１に記載の使用。
3. 【請求項３】 環状カーボネートを、他のエステラーゼ阻害剤と共に使用す
   る請求項１または２に記載の使用。
4. 【請求項４】 他のエステラーゼ阻害剤としてクエン酸トリアルキルを使用
   する請求項３に記載の使用。
5. 【請求項５】 環状カーボネートを、アルミニウムクロロヒドレートと共に
   使用する請求項１〜４のいずれかに記載の使用。
6. 【請求項６】 環状カーボネートを０．０１〜５重量％の量で使用する請求
   項１〜５のいずれかに記載の使用。