ES2426453T3 - Derivados de cisteína que neutralizan malos olores - Google Patents
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Abstract
Procedimiento de preparación de un compuesto de fórmula (I) en la que R1 y R2 se seleccionan independientemente del grupo que comprende alquilos y alquenilos lineales y ramificadosC1-C14, cicloalquilos y cicloalquenilos, sustituidos de forma opcional con 1, 2, ó 3 sustituyentes seleccionados entrealquilos C1-C3 y alquenilos C2-C4, que comprenden de 5 a 14 átomos de carbono, espirobialquilos yespirobialquenilos, sustituidos de forma opcional con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados entre alquilos C1-C3 yalquenilos C2-C4 , que comprenden de 8 a 13 átomos de carbono; R3 y R4 se seleccionan independientemente del grupo que comprende hidrógeno, fenilo, alquilos y alquenilos C1-C6lineales y ramificados, cicloalquenilos, sustituidos de forma opcional con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados entrealquilos C1-C3 y alquenilos C2-C4, que comprenden de 5 a 12 átomos de carbono, y cicloalquenilalquilos, sustituidosde forma opcional con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados entre alquilos C1-C3 y alquenilos C2-C4, que comprendende 6 a 14 átomos de carbono; R6 y R7 se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilos y alquenilos C1-C6 lineales y ramificados, ycicloalquilos, sustituidos de forma opcional con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados entre alquilos C1-C3 y alquenilosC2-C4, que comprenden de 3 a 14 átomos de carbono; o, como mínimo, uno de los pares R1 y R7, R2 y R6, R3 y R7,R4 y R6 forman conjuntamente con los átomos de carbono a los que están unidos un sistema de anillo mono obicíclico que comprende de 5 a 10 átomos de carbono; y R5 se selecciona del grupo que comprende alquilos C1-C5 lineales y ramificados, y aralquilos C7-C10, sustituidos deforma opcional con 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados o entre N, S y O. que comprende la mezcla de un éster del ácido 2-amino-3-mercaptopropiónico de fórmula (II) o una sal del mismo
Description
Derivados de cisteína que neutralizan malos olores
La presente invención se refiere a derivados de 4-aza-7-tiadeca-1,10-diona que tienen propiedades de neutralización de los malos olores y a productos de consumo que los comprenden.
En muchas partes del mundo, existe una fuerte presión para utilizar más ingredientes biodegradables en productos de consumo. Desafortunadamente, estos ingredientes biodegradables son intrínsecamente inestables y pueden ser degradados por bacterias. Alguna degradación puede tener lugar ya en una pequeña extensión en el producto de consumo a los que se añaden, liberando fracciones malolientes que hacen que el producto de consumo tanga un olor desagradable. Por ejemplo, líquidos de limpieza de tejidos y suavizantes de tejidos tienen ingredientes que liberan compuestos de olor desagradable, tales como ácidos grasos de cadena corta, aldehídos y cetonas. De este modo, se puede tener que añadir cantidades adicionales de perfume a un producto de consumo a efectos de cubrir este olor de base. Aunque el perfume puede cubrir el olor desagradable del producto, con frecuencia estos materiales malolientes se pueden depositar sobre el sustrato tratado provocando la presencia de malos olores, que pueden llegar a ser más evidentes con el tiempo en el momento que el perfume depositado conjuntamente se evapora. Estos malos olores se acentúan a temperatura elevada (por encima de 30oC, aproximadamente) y humedad elevada (aproximadamente, 50% de humedad relativa o superior). Además, en algunas partes del mundo es muy habitual la utilización de jabón en barra, derivado de grasas animales y vegetales relativamente baratas, para el lavado de ropa, textiles, piel, pelo, utensilios de cocina y vajilla. Los efectos del clima y la presencia de diversos aditivos pueden provocar que estas barras se vuelvan rancias y, de este modo, malolientes. La adición de perfume puede enmascarar esto hasta cierto punto, pero no solamente esta solución no es completamente eficaz, sino que además aumenta considerablemente el coste de las barras. Otros productos de consumo, tales como colorantes para el cabello, productos depilatorios, productos para permanentes, bronceadores de la piel, decolorantes de la piel, o productos para la eliminación de vello, tienen malos olores intensos debido a sus ingredientes activos, que pueden incluir, por ejemplo, amoniaco y sales de ácido tioglicólico.
El documento WO 01/35768 da a conocer la utilización de aductos 1:1 de cisteína con compuestos carbonílicos α,β-insaturados como potenciadores de frescor de aromas.
Otras estrategias para la reducción de malos olores son la eliminación por absorción de los malos olores mediante una estructura porosa o de tipo jaula, a menudo en combinación con productos químicos aromáticos, y la prevención de la formación de malos olores mediante rutas tales como la adición de agentes antimicrobianos e inhibidores de enzimas. Si bien estas estrategias han producido mejoras en el control de los malos olores en algunos casos, estos enfoques no son aplicables a productos de consumo que comprenden ingredientes activos que poseen un fuerte mal olor. Por lo tanto, todavía sigue existiendo la necesidad de compuestos adicionales que son más eficientes contra los malos olores.
Se ha descubierto ahora que el problema puede ser sustancialmente o incluso completamente superado mediante la adición de una nueva clase de derivados de 4-aza-7-tiadecadiona al producto de consumo en necesidad de los mismos.
De este modo, la presente invención se refiere, en uno de sus aspectos, a la utilización como neutralizante de malos olores de un compuesto de fórmula (I)
en la que
R1 y R2 se seleccionan independientemente del grupo que comprende alquilos y alquenilos C1-C14, por ejemplo C4-C10, lineales y ramificados (por ejemplo, etilo, 3,4-dimetil-2-penten-2-ilo, 3,4-dimetil-pent-2-ilo, 3,4-dimetil-2-hexen-2-ilo, 3-etil-4-metil-2-hexen-2-ilo, 3-etil-2-hexen-2-ilo, 3,4,4-trimetil-2-penten-2-ilo, but-2-ilo, but-3-en-1-ilo), cicloalquilos y cicloalquenilos sustituidos de forma opcional que comprenden de 5 a 14 átomos de carbono, por ejemplo 8, 9, 10 u 11 átomos de carbono (por ejemplo, 2,6,6-trimetilciclohex-1-enilo, 2,6,6-trimetilciclohex-2-enilo, 2,6,6-trimetilciclohex-3-enilo, 6,6-dimetil-2-metilenciclohexilo, 2,6,6-trimetilciclohex-1,3-dien-1-ilo, 2-etil-6-metilciclohex-2-en-1-ilo, 2-etil-3,6,6-trimetilciclohex-4-en-1-ilo, 2,4,4-trimetilciclohex-2-en-1-ilo, y 2-etil-5,5-dimetilciclopent-2-en-1-ilo), espiroalquilo y espiroalquenilo, sustituidos de
forma opcional, que comprenden de 8 a 13 átomos de carbono (por ejemplo, 7-metilespiro[4.5]dec-6-en-6-ilo, 7-metilespiro[4.5]dec-7-en-6-ilo, 7-metilespiro[4.5] dec-8-en-6-ilo, 7-metilenespiro[4.5]dec-6-ilo); R3 y R4 se seleccionan independientemente del grupo que comprende hidrógeno, fenilo, alquilos y alquenilos C1-C6 lineales y ramificados (por ejemplo, metilo, etilo, isopropilo, hexilo), cicloalquenilo, sustituido de forma opcional, que comprende de 5 a 12 átomos de carbono (por ejemplo, ciclohex-3-en-1-ilo), y cicloalquenilalquilo, sustituido de forma opcional, que comprende de 6 a 14 átomos de carbono (por ejemplo, (2,2,3-trimetilciclopent-3-enil) metilo); R6 y R7 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilos y alquenilos C1-C6 lineales y ramificados (por ejemplo, propilo, metilo, etilo, hexilo, isopropilo, hexenilo), y cicloalquilo, sustituido de forma opcional, que comprende de 3 a 14 átomos de carbono (por ejemplo, 3,3-dimetilciclohex-1-enilo, ciclohexilo); o como mínimo, uno de los pares R1 y R7 , R2 y R6 , R3 y R7 , R4 y R6 forman conjuntamente con los átomos de carbono a los que están unidos un sistema de anillo mono o bicíclico que comprende de 5 a 10 átomos de carbono (por ejemplo, espiro[4.5]decano, 3,3-dimetilciclohexano, 5,5-dimetilciclohexano, ciclopentano, ciclohexano, ciclooctano, cicloheptano, ciclohexanona, ciclopentanona); y R5 se selecciona del grupo que comprende alquilos C1-C5 lineales y ramificados (por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo), y arilaquilos C7-C10 (por ejemplo, bencilo) sustituidos de forma opcional con 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados entre N, S y O.
Tal como se utiliza en relación con los compuestos de fórmula (I), a menos que se indique lo contrario, "sustituido de forma opcional" se refiere a anillos sustituidos con 1, 2, 3 o más sustituyentes seleccionados entre alquilos C1-C3 (por ejemplo, metilo, etilo) o alquenilos C2-C4 (por ejemplo, propenilo, isopropenilo, vinilo, isubutenilo).
Tal como se utiliza en el presente documento, el término "neutralizante de los malos olores", se refiere a un compuesto según la fórmula (I) que es capaz de interactuar con compuestos con mal olor de una manera tal que alivia el carácter ofensivo de los malos olores tal como se perciben por el sentido humano del olfato. Sin embargo, no se pretende que este término se limite a ningún mecanismo particular mediante el cual se pueda obtener este resultado.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden añadir a una amplia variedad de productos de consumo. De este modo, una realización adicional de la presente invención se refiere a productos de consumo que comprenden una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I), o mezclas de los mismos y una base de producto de consumo.
Tal como se utiliza en el presente documento, el término "producto de consumo", se refiere a cualquier composición que comprende ingredientes que ayudan a resolver los problemas de los consumidores, tales como la eliminación de la suciedad y las manchas, la conversión de los artículos tratados en más suaves, el tratamiento del cabello, la eliminación del vello, el acondicionamiento, aclarado y oscurecimiento de la piel, y similares. Entre los ejemplos se incluyen, pero sin que constituyan limitación, crema y lociones para la piel, detergentes de lavado, suavizantes de tejidos, productos depilatorios, productos para la coloración del cabello, sprays, cremas y lociones bronceadoras de la piel, geles de ducha, y jabones de todo tipo.
Tal como se utiliza en el presente documento, el término "base de producto de consumo" se refiere a una composición para su utilización como un producto de consumo para que cumpla con acciones específicas, tales como la limpieza, el suavizado, y el cuidado o similares. Entre los ejemplos de estos productos se incluyen productos para el cuidado de tejidos y de cuidado personal, tales como detergentes para el cuidado de la ropa, acondicionadores de aclarado, composiciones para la higiene personal. La composición puede comprender una variedad de ingredientes activos tales como agentes surfactantes, polímeros, cargas y excipientes.
Típicamente, el producto de consumo comprende, aproximadamente, de 0,001% a, aproximadamente, 20% en peso, como mínimo, de un compuesto de fórmula (I) tal como los que se han definido anteriormente, sobre la base del producto final. La cantidad eficaz del compuesto o compuestos de fórmula (I) utilizados en una base de producto de consumo es una cantidad para proporcionar una composición neutralizante de los malos olores que disminuye unos determinados malos olores y depende del tipo de producto en el que se mezcla el compuesto de fórmula (I) o una mezcla del mismo. Por ejemplo, si se utiliza en una base de jabón el nivel es, aproximadamente, de 0,001% a, aproximadamente, 2% en peso de la base de jabón. Si se utiliza en un líquido de lavado de tejidos, la cantidad es aproximadamente de 0,01 a 20% en peso de la base de detergente líquido. Si se utiliza en un suavizante de tejidos líquido la cantidad es, aproximadamente, de 0,01% a, aproximadamente, 10%, preferentemente de 0,02 a 5% en peso de la base de suavizante líquido. En general, la cantidad de un compuesto de fórmula (I) presente es la dosificación normal requerida para obtener el resultado deseado. Estas dosificaciones se pueden evaluar fácilmente mediante experimentos conocidos por la persona experta en la materia.
En una realización adicional, el compuesto según la presente invención se puede combinar con otros ingredientes y excipientes bien conocidos en la técnica, en particular, ingredientes de fragancias, otros ingredientes para neutralizar los malos olores, y absorbentes de malos olores, o mezclas de los mismos.
Tal como se utiliza en el presente documento, el término "ingrediente de fragancia" se refiere a cualquier materia prima de fragancia seleccionada de la extensa gama de moléculas naturales y sintéticas, tales como extractos, aceites esenciales, absolutos, resinoides, resinas, concretos, etc., pero también materiales sintéticos tales como
hidrocarburos, alcoholes, aldehídos, cetonas, éteres, ácidos, ésteres, acetales, cetales, nitrilos, etc., entre los que se incluyen compuestos saturados e insaturados, alifáticos, carboxílicos, y compuestos heterocíclicos. Estos compuestos son conocidos por la persona técnica en la materia y se describen, por ejemplo, en Arctander, Perfume and Flavor Chemicals (Productos químicos de perfume y aroma) (Montclair, Nueva Jersey, 1969), en S. Arctander, “Flavor and Fragance Materials of Natural Origin” (Materiales de perfume y aroma de origen natural (Elizabet, N. J., 1960) y en "Flavor and Fragance Materials 1991” (Materiales de aroma y fragancia 1991), Allured Publishing Co. Wheaton, III. EE.UU. Las fragancias pueden contener disolventes orgánicos que son conocidos en la técnica, tales como éteres, alcoholes y dioles de cadena lineal o ramificada, siliconas volátiles, dipropilen glicol, citrato de trietilo, etanol, isopropanol, dietilenglicol monoetil éter, ftalato de dietilo, citrato de trietilo, miristato de isopropilo, etc., disolventes hidrocarbonados tales como la serie Isopar® de ExxonMobil Chemical Company o la serie Dowanol de la empresa Dow Chemicals y otros, y mezclas de los mismos.
Opcionalmente, los compuestos de fórmula (I) tal como los que se han definido anteriormente se pueden combinar con otros ingredientes que neutralizan los malos olores, tales como cinamato de bencilo, aldehído C10, heliotropina (3,4-metilendioxibenzaldehído), tolil aldehído, cinamaldehído, alfa-amil-cinamaldehído, alfa-hexil-cinamaldehído, vainillina, benzaldehído, aldehído cumínico (4-isopropilbenzaldehído), acetato de anisilo, salicilato de bencilo, dihidro eugenol, geraniol, metil eugenol, paracresil metil éter, acetato de estiralilo, anisaldehído, o-alil-vainillina, etil-aubepina (4-etoxibenzaldehído), etil-vainillina, carvacrol, 5-metil-2-(2-metilpropil)-1,3-dioxano, 1,4-dimetilciclohexilcarboxilato de metilo, iso-eugenol, Elintaal (acetaldehído etil linalil acetal), Dispirona (7,9-dimetilespiro[5,5]-undecanona-3), 4-terc-amil-ciclohexano, aldehído p-t-butil-alfa-metil hidrocinámico, 2-n-heptil ciclopentanona, alfa cetona (3-metil-4-(2,6,6-trimetilciclohex-2-enil)but-3-en-2-ona), beta-metil naftilcetona, ciclohexadecanólido, brasilato de etileno, ciclopentadecanólido, ciclopentadecanona, diacetato de 1,3-nonanodiol, nonanólido-1,4-(5-pentildihidrofuran-2(3H)-ona), acetato de iso-nonilo, acetato de nopol (acetato de 2-(6,6-dimetilbiciclo[3.1.1]hept-2-en-2-il)etilo), dimircetol (mezcla de 2,6-dimetiloct-7-enol-2 y formiato), alcohol feniletílico, tetrahidro muguol (mezcla de 3,7-dimetiloctanol-3 y 2,6-dimetiloctanol-2), acetato de 4-terc-butilciclohexilo, salicilato de iso-amilo, aceite de hoja de clavo, resinoides de benjuí de siam, aceite de bergamota, aceite de geranio, aceite de pachulí, aceite de petit grain y aceite de tomillo, o mezclas de los mismos.
En una realización adicional, los compuestos de fórmula (I) tal como se han definido anteriormente, se pueden combinar con absorbentes de malos olores, tales como carbón activado, zeolitas, mazorca de maíz molida, ciclodextrinas y ricinoleato de zinc, o mezclas de los mismos. En una realización adicional, la presente invención se refiere a un procedimiento para mejorar las propiedades de neutralización de los malos olores de los productos de consumo, que comprende la mezcla de una base de producto de consumo, por ejemplo, un producto de cuidado personal, producto de limpieza doméstica o producto cosmético, con un compuesto de fórmula (I) tal como se ha definido anteriormente en el presente documento.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden añadir directamente a la base de producto de consumo. Alternativamente, los compuestos de fórmula (I) se pueden mezclar previamente con otros ingredientes bien conocidos en la técnica, en particular, ingredientes de fragancias, otros ingredientes que neutralizan malos olores y absorbentes de malos olores, o mezclas de los mismos, antes de la adición de dicha composición a una base de producto de consumo. En otra realización, los compuestos de fórmula (I) se pueden añadir como parte de un sistema de liberación controlada conocido en la técnica. Sin que constituyan limitación, entre estos sistemas de control se incluyen: partículas secadas por pulverización, partículas aglomeradas, partículas recubiertas mediante aerosol, partículas envueltas, partículas recubiertas en plancha caliente, hidrogeles y similares, para proporcionar una dosis inicial del neutralizador de los malos olores de la fórmula (I), o una mezcla de los mismos.
De acuerdo con el mejor conocimiento de los presentes inventores, ninguno de los compuestos se ha descrito en la
Los compuestos de la presente invención comprenden varios centros quirales y, como tales, pueden existir como mezclas de estereoisómeros, o se pueden resolver como formas isoméricamente puras. La resolución de los estereoisómeros añade a complejidad a la fabricación y purificación de estos compuestos, por lo que es preferente utilizar los compuestos como mezclas de sus estereoisómeros, simplemente por razones económicas. Sin embargo, si se desea preparar estereoisómeros individuales, esto se puede conseguir de acuerdo con los procedimientos conocidos en la técnica, por ejemplo HPLC y CG preparativa, cristalización o síntesis estereoselectiva.
Ejemplos que no constituyen limitación son aquellos compuestos de fórmula (I) en la que R1 = R2, R3 = R4, y R6 = R7.
Otros ejemplos que no constituyen limitación son aquellos compuestos de fórmula (I) en la que R1 = R2, R3 = R4, R6 = R7, y R5 es metilo, etilo o bencilo.
Otros ejemplos que no constituyen limitación son los compuestos de fórmula (I) en la que R1 y R2 se seleccionan entre alquenilos C4, C5, C6 y C7 lineales o ramificados y R6 y R7 se seleccionan entre hidrógeno, metilo y bencilo.
Otros ejemplos que no constituyen limitación son los compuestos de fórmula (I) en la que R1 y R2 se seleccionan entre cicloalquilo y cicloalquenilo que comprenden 8, 9, 10 ó 11 átomos de carbono, estando el anillo sustituido con 2 ó 3 sustituyentes seleccionados entre metilo y etilo, y R6 y R7 se seleccionan entre hidrógeno, metilo y bencilo.
Otros ejemplos que no constituyen limitación son los compuestos de fórmula (I) en la que R1 y R2 se seleccionan entre espirobicicloalquenilos que comprenden 10, 11 ó 12 átomos de carbono, en los que, como mínimo, un anillo está sustituido, como mínimo, con 1 sustituyente seleccionado entre metilo, etilo y vinilo, y R6 y R7 se seleccionan entre hidrógeno, metilo y bencilo.
Otros ejemplos que no constituyen limitación son los compuestos de fórmula (I) en la que R1 y R2 se seleccionan entre alquenilos C4, C5, C6 y C7 lineales o ramificados y los pares R3 y R7, y R4 y R6 forman conjuntamente con los átomos de carbono a los que están unidos espiro[4.5]decano, 3,3-dimetilciclohexano, o 5,5-dimetilciclohexano.
Son particularmente preferentes los compuestos de fórmula (I) seleccionados del grupo que comprende 2-(4-oxo-4(2,6,6-trimetilciclohex-3-enil)butan-2-ilamino)-3-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilciclohex-3-enil)butan-2-iltio)propanoato de metilo (ejemplo 1), 2-(5,6,7-trimetil-4-oxooct-5-en-2-ilamino)-3-(5,6,7-trimetil-4-oxooct-5-en-2-iltio)propanoato de metilo (ejemplo 2), 2-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilciclohex-3-enil)butan-2-ilamino)-3-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilciclohex-3enil)butan-2-iltio)propanoato de etilo (ejemplo 3), 2-(5,6,7-trimetil-4-oxooct-5-en-2-ilamino)-3-(5,6,7-trimetil-4-oxooct5-en-2-iltio)propanoato de etilo (ejemplo 4), 2-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilciclohexa-1,3-dienil)butan-2-ilamino)-3-(4-oxo-4(2,6,6-trimetilciclohexa-1,3-dienil)butan-2-iltio)propanoato de etilo, 2-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilciclohex-2-enil)butan-2ilamino)-3-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilciclohex-2-enil)butan-2-iltio)propanoato de etilo, 2-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilciclohex-1enil)butan-2-ilamino)-3-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilciclohex-1-enil)butan-2-iltio)propanoato de etilo, 2-(4-oxo-4-(2,6,6trimetilciclohex-3-enil)butan-2-ilamino)-3-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilciclohex-3-enil)butan-2-iltio)propanoato de etilo, 2-(4oxo-4-(2,4,4-trimetilciclohex-2-enil)butan-2-ilamino)-3-(4-oxo-4-(2,4,4-trimetilciclohex-2-enil)butan-2-iltio)propanoato de etilo, 2-(4-(2-etil-3,6,6-trimetilciclohex-2-enil)-4-oxobutan-2-ilamino)-3-(4-(2-etil-3,6,6-trimetilciclohex-2-enil)-4oxobutan-2-iltio)propanoato de etilo, 2-(4-(6-etil-2-metilciclohex-3-enil)-4-oxobutan-2-ilamino)-3-(4-(6-etil-2metilciclohex-3-enil)-4-oxobutan-2-iltio)propanoato de etilo, 2-(4-(3,3-dimetilciclohex-1-enil)-4-oxobutan-2-ilamino)-3(4-(3,3-dimetilciclohex-1-enil)-4-oxobutan-2-iltio)propanoato de etilo, 2-(2-ciclohexil-3-oxohept-6-enilamino)-3-(2
- ciclohexil-3-oxohept-6-eniltio)propanoato
- de etilo, 2-(7-hex-5-enoílspiro[4.5]decan-8-ilamino)-3-(7-hex-5
- enoílspiro[4.5]decan-8-iltio)propanoato,
- 2-(6-hex-5-enoíl-2,2-dimetilciclohexilamino)-3-(6-hex-5-enoíl-2,2
- dimetilciclohexiltio)propanoato
- de etilo, 2-(2-hex-5-enoíl-4,4-dimetilciclohexilamino)-3-(2-hex-5-enoíl-4,4
dimetilciclohexiltio)propanoato de etilo y 2-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilciclohex-3-enil)butan-2-ilamino)-3-(4-oxo-4-(2,6,6trimetilciclohex-3-enil)butan-2-iltio)propanoato de bencilo.
La reacción del ácido 2-amino-3-mercaptopropiónico (cisteína) con 3-buten-2-onas sustituidas es conocida que produce sólo aductos S-1,4 (C. Starkenmann, J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 7146). Los presentes inventores han encontrado ahora, sorprendentemente, que la reacción de los ésteres del ácido 2-amino-3-mercaptopropiónico con dos equivalentes de una 3-buten-2-ona adecuadamente sustituida da como resultado los compuestos de la presente invención.
Los ésteres de ácido 2-amino-3-mercaptopropiónico se pueden utilizar como la amina libre o en forma de una sal de amonio, tal como el clorhidrato. En este caso, la base libre debe ser liberada in situ por la adición de una base orgánica o inorgánica, tal como K2CO3 o etil diisopropilamina. La reacción puede llevarse a cabo sin disolvente o en un disolvente, tal como un alcohol (por ejemplo metanol o etanol, preferentemente el mismo que está presente en el éster de ácido 2-amino-3-mercaptopropanoico de partida). Alternativamente, se puede utilizar un disolvente de alto punto de ebullición, tal como dipropilenglicol, que no se elimina después de la reacción. Son preferentes además los disolventes que se utilizan de forma común en composiciones de perfume, tales como miristato de isopropilo, y benzoato de bencilo. La reacción se lleva a cabo a una temperatura de entre 40-100oC, preferentemente entre 50 80oC, y la conversión se sigue por medios analíticos, tales como cromatografía en capa fina, o por análisis instrumentales, tales como espectroscopia de resonancia magnética nuclear de 1H.
Los productos se obtienen en forma suficientemente pura mediante filtración, para eliminar las sales formadas durante la reacción y la posterior evaporación para eliminar los disolventes. Alternativamente, la mezcla puede ser sometida a un tratamiento acuoso, los detalles del cual son conocidos por la persona experimentada en la técnica de la síntesis orgánica.
De este modo, la presente invención se refiere en un aspecto adicional a un procedimiento de preparación de un compuesto de fórmula (I)
en la que
R1 y R2 se seleccionan independientemente del grupo que comprende alquilos y alquenilos C1-C14 lineales y ramificados, por ejemplo, C4-C10, (por ejemplo etilo, 3,4-dimetil-2-penten-2-ilo, 3,4-dimetil-pent-2-ilo, 3,4-dimetil-2-hexen-2-ilo, 3-etil-4-metil-2-hexen-2-ilo, 3-etil-2-hexen-2-ilo, 3,4,4-trimetil-2-penten-2-ilo, but-2-ilo, but-3-en-1-ilo), cicloalquilos y cicloalquenilos, sustituidos de forma opcional, que comprenden de 5 a 14, por ejemplo 8, 9, 10 ó 11 átomos de carbono (por ejemplo 2,6,6-trimetilciclohex-1-enilo, 2,6,6-trimetilciclohex-2-enilo, 2,6,6-trimetilciclohex-3-enilo, 6,6-dimetil-2-metilenciclohexilo, 2,6,6-trimetilciclohex-1,3-dien-1-ilo, 2-etil-6-metilciclohex-2-en-1-ilo, 2-etil-3,6,6-trimetilciclohex-4-en-1-ilo, 2,4,4-trimetilciclohex-2-en-1-ilo, y 2-etil-5,5-dimetilciclopent-2-en-1-ilo), y espirobicicloalquilos y espirobicicloalquenilos, sustituidos de forma opcional, que comprenden de 8 a 13 átomos de carbono (por ejemplo, 7-metilespiro[4.5]dec-6-en-6-ilo, 7-metilespiro[4.5]dec-7-en-6-ilo, 7-metilespiro[4.5]dec-8-en-6-ilo, 7-metilenespiro[4.5]dec-6-ilo); R3 y R4 se seleccionan independientemente del grupo que comprende hidrógeno, fenilo, alquilos y alquenilos C1-C6 lineales y ramificados (por ejemplo metilo, etilo, isopropilo, hexilo), cicloalquenilos, sustituidos de forma opcional, que comprenden de 5 a 12 átomos de carbono (por ejemplo ciclohex-3-en-1-il), y cicloalquenilalquilos, sustituidos de forma opcional, que comprenden de 6 a 14 átomos de carbono (por ejemplo (2,2,3-trimetilciclopent-3-enil)metilo); R6 y R7 se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo y alquenilos C1-C6 lineales y ramificados (por ejemplo propilo, metilo, etilo, hexilo, isopropilo, hexenilo), y cicloalquilos, sustituidos de forma opcional, que comprenden de 3 a 14 átomos de carbono (por ejemplo 3,3-dimetilciclohex-1-enilo, ciclohexilo); o como mínimo, uno de los pares de R1 y R7, R2 y R6, R3 y R7, R4 y R6 forman conjuntamente con los átomos de carbono a los que están unidos un sistema de anillo mono o bicíclico que comprende de 5 a 10 átomos de carbono (por ejemplo, espiro[4.5]decano, 3,3-dimetilciclohexano, 5,5-dimetilciclohexano, ciclopentano, ciclohexano, ciclooctano, cicloheptano, ciclohexanona, ciclopentanona); y R6 se selecciona del grupo que comprende alquilos C1-C5 lineales y ramificados (por ejemplo metilo, etilo, propilo, iso-propilo, butilo), y arilalquilos C7-C10 (por ejemplo bencilo), sustituidos de forma opcional con 1, 2, ó 3 heteroátomos seleccionados entre N, S y O;
en la que R5 tiene el mismo significado dado anteriormente; con 2 equivalentes de una 3-buten-2-ona sustituida de fórmula (IIIa y IIIb), de forma opcional en presencia de una base, tal como K2CO3 o etil diisopropilamina
en las que R1 a R4, R6 y R7 tienen el mismo significado dado anteriormente.
Ejemplos, que no constituyen limitación, son aquellos compuestos de fórmula (IIIa)/(IIIb) seleccionados del grupo que comprende 3-metil-5-(2,2,3-trimetilciclopent-3-enil)pent-3-en-2-ona; 1-(espiro[4.5]dec-7-en-7-il)pent-4-en-1-ona; 1-(2,6,6-trimetilciclohexa-1,3-dienil)but-2-en-1-ona; 2,7-dimetiloct-5-en-4-ona; 1-(6-etil-2-metilciclohex-3-enil)but-2
en-1-ona; 1-(2-etil-3,6-dimetilciclohex-2-enil)but-2-en-1-ona; 1-(2,4,4-trimetilciclohex-2-enil)but-2-en-1-ona; 5metilhept-2-en-4-ona; 1-(2-etil-5,5-dimetilciclopent-2-enil)but-2-en-1-ona; 5,6,7-trimetilocta-2,5-dien-4-ona; 1-(5,5dimetilciclohex-1-enil)pent-4-en-1-ona; 1-(5,5-dimetilciclohex-1-enil)pent-4-en-1-ona; 1-(2,6,6-trimetilciclohex-2enil)but-2-en-1-ona; 1-(2,6,6-trimetilciclohex-1-enil)but-2-en-1-ona; 1-(2,6,6-trimetilciclohex-3-enil)but-2-en-1-ona; 1(7-metilespiro[4.5]dec-8-en-6-il)but-2-en-1-ona; 1-(7-metilespiro[4.5]dec-7-en-6-il)but-2-en-1-ona; 1-(7metilspiro[4.5]dec-6-en-6-il)but-2-en-1-ona; y 1-(7-metilenespiro[4.5]decan-6-il)but-2-en-1-ona.
La presente invención se describe ahora adicionalmente con referencia a los siguientes ejemplos que no constituyen limitación. Estos ejemplos tiene solamente el propósito de ilustración y se entiende que pueden realizarse variaciones y modificaciones por un experto en la técnica sin apartarse del alcance de la presente invención. Se debe entender que las realizaciones descritas son no sólo alternativas, sino que se pueden combinar.
Ejemplo 1: 2-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilciclohex-3-enil)butan-2-ilamino)-3-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilciclohex-3-enil)butan-2iltio)propanoato de metilo (Compuesto 1)
Una solución de 1-(2,6,6-trimetilciclohex-3-enil)but-2-en-1-ona (19,28 g, 100 mmol, 2 equivalentes), etil
diisopropilamina (6,45 g, 50 mmol, 1 equivalente) y clorhidrato de L-cisteinato de metilo (8,60 g, 50 mmol, 1
equivalente) en MeOH (120 ml) se calienta a reflujo durante 28 h. El disolvente se elimina al vacío y el residuo se
disuelve en t-butil metil éter. La solución se lava con solución acuosa diluida de NaCl, se seca sobre MgSO4 y se
concentra. El residuo se purifica por cromatografía sobre SiO2 para producir 21,3 g (82%) del compuesto del título en
forma de un aceite viscoso de color amarillento.
1H-RMN (CDCl3, 400 MHz): 5,49-5,42 (m, 2 H), 5,40-5,34 (m, 2 H), 3,69-3,66 (serie de s, 3 H), 3,52-3,43 (m, 1 H),
3,30-3,22 (m, 1 H), 3,13-3,4 (m, 1 H), 2,87-2,27 (serie de m, 8 H), 2,19-2,10 (m, 2 H), 1,96 (s ancho, 1 H), 1,89, 1,62
(AB, JAB = 17 Hz, 4 H), 1,26-1,15 (m, 3 H), 1,05-0,96 (m, 3 H), 0,94-0,76 (m, 18 H).
13C-RMN (CDCl3, 100 MHz): 213,7 (s), 213,6 (s), 213,4 (2 s), 211,9 (3 s), 211,8 (3 s), 174,4 (4 s), 173,9 (3 s), 173,8
(s), 131,7 (4 d), 131,6 (d), 124,1 (d), 124,0 (3 d), 123,9 (d), 63,0 (d), 62,9 (3 d), 62,8 (2 d), 62,7 (2 d), 59,6 (d), 59,5
(d), 59,4 (d), 59,3 (d), 58,8 (d), 58,7 (3 d), 58,6 (d), 55,3 (t), 55,2 (2 t), 55,0 (3 t), 54,9 (3 t), 54,8 (2 t), 51,9 (3 c), 51,8
(2 c), 47,7 (2 d), 47,6 (3 d), 47,5 (d), 47,0 (d), 46,9 (3 d), 46,8 (d), 41,6 (3 t), 34,8 (d), 34,7 (d), 34,6 (3 d), 34,5 (2 d),
34,3 (2 t), 34,2 (2 t), 34,1 (2 t), 34,0 (t), 33,0 (2 s), 32,9 (3 s), 31,6 (2 d), 31,5 (2 d), 31,4 (3 d), 29,7 ( q), 29,6 (c), 21,7
(2 q), 21,6 (3 c), 21,5 (2 c), 21,4 (2 c), 21,2 (2 c), 20,6 (3 c), 20,0 (c), 19,9 (3 c), 19,8 (3 c), 19,7 (c).
IR (película): 2956 m, 1736 s, 1704 vs, 1456 m, 1367 s, 155 s, 683 s.
EM (IE): 519 (15, M+), 460 (32), 194 (5), 368 (5), 309 (11), 295 (25), 280 (85), 268 (9), 208 (13), 123 (57), 116 (31).
Ejemplo 2: 2-(5,6,7-trimetil-4-oxooct-5-en-2-ilamino)-3-(5,6,7-trimetil-4-oxooct-5-en-2-iltio)propanoato de metilo
(Compuesto 2)
Una solución de 5,6,7-trimetilocta-2 ,5-dien-4-ona (16,64 g, 100 mmol, 2 equivalentes), etil diisopropilamina (6,45 g,
50 mmol, 1 equivalente) y clorhidrato de L-cisteinato de metilo (8,61 g, 50 mmol, 1 equivalente) en MeOH se
calientan a reflujo durante 18 h. El disolvente se elimina al vacío y el residuo se purifica por cromatografía sobre SiO2
para proporcionar 11,0 g (50%) del compuesto del título como un aceite amarillo. El producto comprende una mezcla
de diastereómeros.
1H-RMN (CDCl3, 400 MHz): 3,70 (3s, 3 H), 3,54-3,46 (m, 1 H), 3,32-3,25 (m, 1 H), 3,15-3,9 (m, 1H), 2,79-2,68 (m, 5
H), 2,61-2,40 (m, 3 H), 1,93 (s ancho, 1 H), 1,77-1,75, 1,71-1,70 (2 m, 6 H), 1,60-1,59, 1,54-1,53 (2 m, 6 H),
1,25-1,19 (m, 3 H), 1,5-1,2 (m, 3 H), 0,94-0,90 (series de d, 12 H).
13C-RMN (100 MHz): 211,2, 208,0, 207,8, 206,4 (s), 174,4, 173,9 (s), 143,4, 143,0, 142,9, 142,8 (s), 130,9, 130,8,
130,5, 130,0 (s), 59,4, 59,3, 58,8, 58,7 (d), 52,0, 51,9 (c), 49,6, 49,4, 49,3, 49,1 (t), 48,7, 48,6 (d), 47,8, 47,7 (d),
35,8, 35,7, 35,6 (d), 34,2 (2 d), 31,7 (d), 30,1 (d), 21,5, 21,2 (c), 20,8 (c), 20,1, 19,9 (c), 15,1 (2 c), 14,3, 14,2 (c), 13,8
(c), 12,1 (2 c).
IR (película): 2960 s, 2870 m, 1738 vs, vs 1682, 1163 s, 1018 m.
EM (IE): 467 (13, M+), 424 (13), 408 (18), 342 (10), 268 (24), 254 (100), 212 (26), 167 (23), 166 (26), 125 (52), 114
(52).
Ejemplo 3: 2-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilciclohex-3-enil)butan-2-ilamino)-3-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilciclohex-3-enil)butan-2iltio)propanoato de etilo (Compuesto 3)
Una solución de 5,6,7-trimetilocta-2,5-dien-4-(83,0 g, 0,50 mol, 2 equivalentes), etil diisopropilamina (32,3 g, 0,25 mol, 1 equivalente) y clorhidrato de L-cisteinato de etilo (46,5 g, 0,25 mol, 1 equivalente) en EtOH (600 ml) se calienta a 60oC durante 44 h. El disolvente se elimina al vacío y el residuo se disuelve en t-butil metil éter. La solución se lava con solución acuosa diluida de NaCl, se seca sobre MgSO4 y se concentra. El residuo se purifica por cromatografía sobre SiO2 para dar 85,5 g (71%) del compuesto del título en forma de aceite de color naranja.
1H-RMN (CDCl3, 400 MHz): 5,50-5,43 (m, 2 H), 5,40-5,35 (m, 2 H), 4,22-4,11 (m, 2 H), 3,51-3,40 ( m, 1 H), 3,33-3,23 (m, 1 H), 3,15 a 3,5 (m, 1 H), 2,88-2,28 (serie de m, 8 H), 2,19-2,11 (m, 2 H), 1,97 ( s ancho, 1 H), 1,92 (s ancho, 1
H), 1,87 (s ancho, 1 H), 1,64 (s ancho, 1 H), 1,60 (s ancho, 1 H), 1,25-1,21 (m, 6 H), 1,05-1,00 (m, 3 H), 0,94 hasta
0,80 (m, 18 H).
13C-RMN (CDCl3, 100 MHz): 213,4 (2 s), 211,9 (3 s), 173,9 (2 s), 173,4 (3 s), 131,7 (3 d), 131,6 (d), 124,1 (3 d),
124,0 (2 d), 63,0 (2 d), 62,9 (2 d), 62,8 (3 d), 62,7 (2 d), 60,9 (3 t), 60,8 (2 t), 59,5 (d), 59,3 (2 d), 58,8 (d), 58,7 (2 d),
55,3 (3 t), 55,1 (2 t), 55,0 (3 t), 54,9 (2 t), 54,8 (t), 47,7 (2 d), 47,6 (2 d), 46,9 (2 d), 46,8 (d), 41,6 (2 t), 34,8 (2 d), 34,7
(d), 34,6 (3 d), 34,4 (t), 34,3 (t), 34,2 (t), 34,1 (t), 31,7 (d), 31,6 (2 d), 31,5 (3 d), 31,4 (3 d), 29,7 (2 c), 21,7 (c), 21,6 (2
c), 21,5 (2 c), 21,4 (2 c), 21,3 (c), 21,1 (c), 20,6 (2 c), 20,1 (2 c), 20,0 (c), 19,9 (3 c), 19,8 (4 c).
IR (película): 3018 w, 2958 m, 1733 s, 1704 vs, 1458 m, 1367 s, 1178 m, 1155 m, 683 m.
EM (EI): 533 (11, M+), 460 (19), 309 (11), 295 (17), 294 (100), 130 (74), 123 (28).
Ejemplo 4: 2-(5,6,7-trimetil-4-oxooct-5-en-2-ilamino)-3-(5,6,7-trimetil-4-oxooct-5-en-2-iltio)propanoato de metilo
(Compuesto 4)
Una solución de 1-(2,6,6-trimetilciclohex-3-enil)but-2-en-1-ona (96,0 g, 0,50 mol, 2 equivalentes), etil
diisopropilamina (32,3 g, 0,25 mol, 1 equivalente) y clorhidrato de éster etílico de L-cisteína (46,5 g, 0,25 mol, 1
equivalente) en EtOH (600 ml) se calienta a 65oC durante 4 días. El disolvente se elimina al vacío y el residuo se
disuelve en t-butil metil éter. La solución se lava con solución acuosa diluida de NaCl, se seca sobre MgSO4 y se
concentra. El residuo se purifica por cromatografía sobre SiO2 para dar 84 g (63%) del compuesto del título en forma
de aceite viscoso de color amarillento.
1H-RMN (CDCl3, 400 MHz): 4,20 a 4,12 (m, 2 H), 3,51-3,42 (m, 1 H), 3,34-3,26 (m, 1 H), 3,16 a 3,9 ( m, 1 H),
2,81-2,39 (serie FO m, 8 H), 1,96 (s ancho, 1 H), 1,86 (dd, J = 6,8, 1,5 Hz, 0,5 H), 1,77-1,73 (m, 2 H), 1,71-1,68 (m, 5
H), 1,65-1,62 (m, 0,5 H), 1,60-1,58 (2 m, 1 H), 1,56-1,51 (m, 5 H), 1,27-1,20 (m, 5 H), 1,6-1,1 (m, 3 H), 0,95-0,86 (m,
9 H).
13C-RMN (CDCl3, 100 MHz): 208,0 (s), 207,7 (2 s), 206,4 (2 s), 206,3 (s), 173,9 (s), 173,4 (s), 143,4 ( 2 s), 142,9 (s),
142,8 (2 s), 130,8 (s), 130,5 (2 s), 61,0 (t), 60,9 (t), 59,5 (d), 59,4 (d), 58,8 (d), 58,7 (d), 49,7 (t), 49,4 (t), 49,3 (t), 49,1
(t), 48,7 (d), 48,6 (d), 47,8 (d), 47,7 (d), 35,7 (2 d), 35,6 (2 d), 34,3 (2 t), 34,2 (t), 31,7 (3 d), 30,1 (d), 21,5 (2 c), 21,2
(c), 20,8 (c), 20,5 (c), 20,1 (c), 19,9 (c), 19,8 (c), 15,1 (2 c), 14,3 (c), 14,2 (c), 14,1 (c), 13,8 (c), 12,1 (2 c).
IR (película): 2962 s, 1734 vs, vs 1682, 1463 m, 180 vs, vs 1161, 1025 s.
EM (EI): 481 (7, M+), 438 (6), 408 (19), 356 (7), 82 (10), 269 (15), 268 (100), 26 (18), 167 (21), 16 (19), 151 (13), 130
(14), 128 (38), 125 (41), 102 (29).
Ejemplo 5: Barra de jabón
El compuesto 3 (véase el ejemplo 3) y el compuesto 4 (véase el ejemplo 4), es decir, neutralizantes de malos olores (NMO) de acuerdo con la fórmula (I), se añadieron a una dosis del 0,001% y el 0,005% en peso, respectivamente, a una base de jabón, que se consideró que tenía malos olores, tal como se describe en el presente documento a continuación. La base se molió concienzudamente y se hicieron barras de jabón. Se produjeron barras de jabón sin el ingrediente NMO como control. Las barras se dejaron macerar a 40oC durante toda la noche y se determinó la concentración de espacio de cabeza de los componentes volátiles de la barra experimental y la barra de jabón de control mediante la colocación de la barra en un recipiente adecuado y la aspiración de una cantidad apropiada desde el espacio de cabeza a través de una trampa Tenax. Las muestras de espacio de cabeza se analizaron mediante la desorción térmica de los componentes volátiles de la trampa en un CG capilar Agilent 6890 equipado con un detector de masas selectivo de alta sensibilidad. Los componentes fueron identificados con una base de datos de espectros de masas propietaria privada y se cuantificaron. Se han identificado los siguientes componentes de malos olores: hexanal, heptanal, ácido hexanoico, metil hexil cetona, metil nonil cetona, octanal, ácido octanoico, pentanal, y ácido valérico.
Además, las mezclas se evaluaron por 5 expertos entrenados organolépticamente utilizando la siguiente escala de 5 puntos: 1 = No hay malos olores, 2 = malos olores leves, 3 = malos olores moderados, 4 = malos olores ligeramente fuertes, 5 = malos olores fuertes.
Todos los resultados se muestran a continuación en las tablas 1a y 1b.
Tabla 1a. Concentración/Intensidad de malos olores de la base de jabón
- Concentración de los componentes de los malos olores (ng/l)
- Calificación de la intensidad del mal olor
- Base de Control
- 549,3 5,0
- Base que contiene 0,001% del compuesto 4
- 209,6 1,8
- Base que contiene 0,005% del compuesto 4
- 113,4 1,0
Tabla 1b. Concentración/Intensidad de malos olores de la base de jabón
- Concentración de los componentes de los malos olores (ng/l)
- Calificación de la intensidad del mal olor
- Base de Control
- 562,7 5,0
- Base que contiene 0,001% del compuesto 3
- 247,3 2,0
- Base que contiene 0,005% del compuesto 3
- 128,5 1,0
La presencia de un compuesto de fórmula (I) reduce significativamente los componentes de los malos olores y la intensidad de los malos olores. Los compuestos, solos o mezclas de los mismos se pueden utilizar en bases de 5 jabón sólidas o líquidas similares para reducir los malos olores.
Ejemplo 6: detergente de lavado de tejidos
Se añadió el 0,05% de compuesto 3 (véase el ejemplo 3) y el compuesto 4 (véase el Ejemplo 4), respectivamente, a
10 una base de detergente concentrado de lavado de tejidos que se considera que tiene un fuerte olor de base. La base de detergente concentrado de lavado de tejidos se utilizó como control. Las bases se dejaron macerar a 40oC durante toda la noche. Los ingredientes de malos olores en el espacio de cabeza de la base se determinaron mediante la recopilación de suficientes muestras de los respectivos espacios de cabeza de las bases maceradas y el análisis según el procedimiento descrito en el ejemplo 5. Se han identificado los siguientes componentes de los
15 malos olores: dodecanal, metil etil cetona, metil hexil cetona, trimetil amina, y octanal.
Además, estas bases fueron evaluadas por 5 expertos entrenados organolépticamente mediante la escala que se indica en el ejemplo 5.
20 Todos los resultados se muestran a continuación en las tablas 2ª y 2b.
Tabla 2a. Concentración/Intensidad de malos olores de la base de detergente de lavado de tejidos
- Concentración de los componentes de los malos olores (ng/l)
- Calificación de intensidad de mal olor
- Base de Control
- 161,2 5,0
- Base que contiene 0,05% del compuesto 4
- 31,8 1,2
Tabla 2b. Concentración/Intensidad de malos olores de la base de detergente de lavado de tejidos
- Concentración de los componentes de los malos olores (ng/l)
- Calificación de intensidad de mal olor
- Base de Control
- 155,4 5,0
- Base que contiene 0,05% del compuesto 3
- 35,7 1,2
25 Los compuestos de fórmula (I) reducen significativamente los componentes de los malos olores y la intensidad de los malos olores. Los resultados indican que los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar en una amplia gama de sustrato de productos de lavado para mejorar notablemente el olor de base.
30 Ejemplo 7: Suavizante de tejidos
Se añadieron 0,1% de compuesto 3 (véase el ejemplo 3) y el compuesto 4 (véase el ejemplo 4), respectivamente, a una base de suavizante concentrado de tejidos que se considera que tiene un fuerte mal olor de base. La base de suavizante concentrado de tejidos se utilizó como control. Las bases se dejan macerar a 40oC durante toda la noche.
35 Se recogió el espacio de cabeza del suavizante de tejidos concentrado y se analizó tal como en el ejemplo 5. Los siguientes componentes de los malos olores se han identificado: heptanal, hexanal, metil pentil cetona, nonanal, octanal, pentanal, y 2-pentil furano.
Además, las bases fueron evaluadas por 5 expertos entrenados organolépticamente tal como en el ejemplo 5. 40 Todos los resultados se muestran a continuación en las tablas 3a y 3b.
Tabla 3a. Concentración/intensidad de malos olores del producto suavizante concentrado de tejidos
- Concentración de los componentes de los malos olores (ng/l)
- Calificación de la intensidad de mal olor
- Base de Control
- 1918,2 5,0
- Base que contiene compuesto 4
- 442,1 1,0
Tabla 3b. Concentración/intensidad de malos olores del producto suavizante concentrado de tejidos
- Concentración de los componentes de los malos olores (ng/l)
- Calificación de la intensidad de mal Olor
- Base de Control
- 1433,4 5,0
- Base de compuesto que contiene 3
- 494,3 1,0
Los compuestos de fórmula (I) reducen significativamente los componentes de los malos olores/la intensidad de los malos olores. Los resultados indican que los compuestos de la presente invención se pueden utilizar en una amplia 5 gama de productos para el acondicionamiento de sustratos para mejorar notablemente el olor de base.
Ejemplo 8: Suavizante de tejidos
Se enjuagaron piezas de ensayo de toalla terry en el producto suavizante de tejidos concentrado tal como el que se 10 describe en el ejemplo 7, en un Terg-O-Tometer utilizando agua corriente a 25oC con una relación tejido a líquido de
1: 25, una concentración de producto del 0,2% y una agitación de 65 rpm durante 5 min. Las piezas de ensayo se secaron mediante centrifugaron hasta un peso constante. A continuación, las piezas de ensayo se secaron en línea. Cada pieza de ensayo se colocó en un recipiente de vidrio de recogida de espacio de cabeza y se llevó a cabo un análisis del espacio de cabeza tal como en el ejemplo 5. La cantidad total de componentes de los malos olores (es
15 decir heptanal, hexanal, metilpentilo cetona, nonanal, octanal, pentanal y 2-pentil furano) determinados en el espacio de cabeza se muestra a continuación en las tablas 4a y 4b.
Tabla 4a. Concentración de los componentes de los malos olores en el espacio de cabeza de tollas tratadas
- Concentración de los componentes de los malos olores (ng/l)
- Base de control
- 54,7
- Base que contiene el compuesto 4
- 19,2
Tabla 4b. Concentración de los componentes de los malos olores en el espacio de cabeza de tollas tratadas
- Concentración de los componentes de los malos olores (ng/l)
- Base de control
- 89,3
- Base que contiene el compuesto 3
- 23,7
La base maloliente transfirió los ingredientes de los malos olores a la tela tratada. Los compuestos de fórmula (I) reducen significativamente los componentes de los malos olores en las toallas. Claramente, se proporciona un beneficio con respecto a la reducción de los malos olores de los sustratos tratados con una base de producto de
25 consumo que contiene fragmentos con malos olores.
Ejemplo 9: Composiciones de fragancia
Ingrediente % (p/p)
Alcohol bencílico 5,00 Cinnamil alcohol 5,00 Dihidromircenol 6,00 Óxido de difenilo 2,50 Heliotropina 1,00 Acetato de citronelilo 5,00 Indol 0,10 Hediona 10,00 Alcohol fenil etílico 5,75 Mirascona 2,50 Butirato de linalilo 5,00 Mayol 10,50 Terpineol 16,60 Vanilina 0,05
30 Composición 1: composición de fragancia de acuerdo con la fórmula anterior más el 25% (p/p) de ftalato de dietilo, un disolvente de bajo olor. Composición 2: composición de fragancia de acuerdo con la fórmula anterior más el 15% (p/p) de ftalato de dietilo y 10% (p/p) acetato de 2-(5,6,7-trimetil-4-oxooct-5-en-2-ilamino)-3-(5,6,7-trimetil-4-oxooct-5-en-2-iltio)propanoato de etilo (compuesto 4).
35 Composición 3: composición de fragancia de acuerdo con la fórmula anterior más el 15% (p/p) de ftalato de dietilo y 10% (p/p) de 2-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilciclohex-3-enil)butan-2-ilamino)-3-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilciclohex-3-enil)butan2-iltio)propanoato de etilo (compuesto 3).
Cada composición se introdujo al 0,3% en una base de detergente concentrado de lavado de tejidos. La base se 40 dejó macerar a 40oC durante toda la noche. Se pidió a un grupo de 10 personas entrenadas organolépticamente comparar la composición 1 con la 2 y la composición 1 con la 3, respectivamente, e indicar la más preferente. El 90% de los miembros del jurado seleccionaron la composición 2 y todos los miembros del jurado seleccionaron la composición 3.
Los compuestos de fórmula (I) cuando se incorporan en una base mejoran la percepción de la fragancia, dado que se utiliza menos fragancia para mitigar los malos olores de la base. Los compuestos de la presente invención se pueden utilizar bien para maximizar la sensación de agrado de la fragancia o bien para permitir la reducción del nivel de fragancia manteniendo la sensación de agrado del producto final.
Claims (8)
- REIVINDICACIONES1. Procedimiento de preparación de un compuesto de fórmula (I)en la que R1 y R2 se seleccionan independientemente del grupo que comprende alquilos y alquenilos lineales y ramificados C1-C14, cicloalquilos y cicloalquenilos, sustituidos de forma opcional con 1, 2, ó 3 sustituyentes seleccionados entre10 alquilos C1-C3 y alquenilos C2-C4, que comprenden de 5 a 14 átomos de carbono, espirobialquilos y espirobialquenilos, sustituidos de forma opcional con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados entre alquilos C1-C3 y alquenilos C2-C4 , que comprenden de 8 a 13 átomos de carbono; R3 y R4 se seleccionan independientemente del grupo que comprende hidrógeno, fenilo, alquilos y alquenilos C1-C6 lineales y ramificados, cicloalquenilos, sustituidos de forma opcional con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados entre15 alquilos C1-C3 y alquenilos C2-C4, que comprenden de 5 a 12 átomos de carbono, y cicloalquenilalquilos, sustituidos de forma opcional con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados entre alquilos C1-C3 y alquenilos C2-C4, que comprenden de 6 a 14 átomos de carbono; R6 y R7 se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilos y alquenilos C1-C6 lineales y ramificados, y cicloalquilos, sustituidos de forma opcional con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados entre alquilos C1-C3 y alquenilos20 C2-C4, que comprenden de 3 a 14 átomos de carbono; o, como mínimo, uno de los pares R1 y R7 , R2 y R6 , R3 y R7 , R4 y R6 forman conjuntamente con los átomos de carbono a los que están unidos un sistema de anillo mono o bicíclico que comprende de 5 a 10 átomos de carbono; y R5 se selecciona del grupo que comprende alquilos C1-C5 lineales y ramificados, y aralquilos C7-C10, sustituidos de forma opcional con 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados o entre N, S y O.25 que comprende la mezcla de un éster del ácido 2-amino-3-mercaptopropiónico de fórmula (II) o una sal del mismoen la que R5 tiene el mismo significado dado anteriormente; 30 con 2 equivalentes de una 3-buten-2-ona sustituida de fórmula (IIIa y IIIb)en la que R1 a R4, R6 y R7 tienen el mismo significado dado anteriormente.
-
- 2.
- Procedimiento, según la reivindicación 1, en el que se añade una base a la mezcla.
-
- 3.
- Procedimiento, según la reivindicación 2, en el que la base se selecciona entre K2CO3 y etil diisopropilamina.
40 4. Compuesto de fórmula (I) en el que R1 y R2 se seleccionan independientemente del grupo que comprende alquilos y alquenilos lineales y ramificados5 C1-C14, cicloalquilos y cicloalquenilos sustituidos de forma opcional con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados entre alquilos C1-C3 y alquenilos C2-C4, que comprenden de 5 a 14 átomos de carbono, espirobialquilos y espirobialquenilos, sustituidos de forma opcional con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados entre alquilos C1-C3 y alquenilos C2-C4, que comprenden de 8 a 13 átomos de carbono; R3 y R4 se seleccionan independientemente del grupo que comprende hidrógeno, fenilo, alquilos y alquenilos C1-C610 lineales y ramificados, cicloalquenilo, sustituidos de forma opcional con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados entre alquilos C1-C3 y alquenilos C2-C4, que comprenden de 5 a 12 átomos de carbono, y cicloalquenilalquilos, sustituidos de forma opcional con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados entre alquilos C1-C3 y alquenilos C2-C4, que comprenden de 6 a 14 átomos de carbono; R6 y R7 se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilos y alquenilos C1-C6 lineales y ramificados, y15 cicloalquilos, sustituidos de forma opcional con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados entre alquilos C1-C3 y alquenilos C2-C4, que comprenden de 3a 14 átomos de carbono; o, como mínimo, uno de los pares R1 y R7 , R2 y R6 , R3 y R7 , R4 y R6 forman conjuntamente con los átomos de carbono a los que están unidos un sistema de anillo mono o bicíclico que comprende de 5 a 10 átomos de carbono; y R5 se selecciona del grupo que comprende alquilos C1-C5 lineales y ramificados, y aralquilos C7-C10, sustituidos de20 forma opcional con 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados entre N, S y O. - 5. Compuesto, según la reivindicación 4, en el que R1=R2, R3=R4 y R6=R7.
-
- 6.
- Compuesto, según la reivindicación 4 o la reivindicación 5, en el que R5 es metilo o etilo. 25
- 7. Procedimiento para reducir los malos olores que comprende la mezcla de un compuesto de fórmula (I), según la reivindicación 1, o una mezcla de los mismos, con un producto de consumo.
-
- 8.
- Utilización, como neutralizante de los malos olores, de un compuesto de fórmula (I), según la reivindicación 1. 30
- 9. Producto de consumo que comprende un compuesto de fórmula (I), según la reivindicación 1, o una mezcla de los mismos, y una base de producto de consumo.
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