BRPI0812511B1 - derivados de cisteína que combatem mau odor - Google Patents
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Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "DERIVADOS DE CISTEÍNA QUE COMBATEM MAU ODOR". A presente invenção refere-se a derivados de 4-aza-7-tiadeca-1,10-diona tendo propriedades de combate ao mau odor e a produtos compreendendo-os.
Em muitas partes do mundo, há uma forte pressão para mudar para ingredientes mais biodegradáveis em produtos. Infelizmente, esses ingredientes biodegradáveis são intrinsecamente instáveis e capazes de serem quebrados por bactérias. Algumas quebras podem acontecer em um pequeno grau já no produto ao qual eles são adicionados liberando porções com mau cheiro que fazem com que o produto tenha cheiro desagradável. Por exemplo, líquidos para lavagem de tecido e amaciantes de tecido têm ingredientes que liberam compostos de cheiro desagradável tais como ácidos graxos de cadeia curta, aldeídos e cetonas. Então, quantidades adicionais de perfume podem ter que ser adicionadas a um produto a fim de cobrir este odor de base. Embora o perfume possa cobrir o odor desagradável do produto, frequentemente esses materiais com mau odor podem ser depositados sobre o substrato tratado fazendo com que ele tenha um mau odor, que pode se tornar mais evidente com o tempo conforme o perfume co-depositado evapora. Tais maus odores são exacerbados em temperatura elevada (acima de 30°C) e umidade alta (cerca de 50% de umidade relativa ou maior). Ainda, em algumas partes do mundo, o uso de sabão em barra, derivado de gorduras animais e vegetais relativamente baratas, para lavagem de roupa, têxteis, pele, cabelo, utensílios de cozinha e louça é comum. Os efeitos do clima e a presença de vários aditivos podem fazer com que essas barras fiquem rançosas e então com mau odor. A adição de perfume pode mascarar isto até certo ponto, mas esta solução não é apenas completamente ineficaz, mas também aumenta consideravelmente o custo das barras. Outros produtos, tais como tinturas de cabelo, produtos depilatórios, produtos para permanente, bronzeamento da pele, clareamento da pele ou produtos de remoção de pelo, têm um cheiro ruim forte por causa de seus ingredientes ativos, que podem incluir, por exemplo, amônia e sais tioglicólicos.
Outras abordagens para reduzir maus odores são eliminação através de absorção do mau odor por uma estrutura porosa ou tipo gaiola frequentemente em combinação com agentes químicos de aroma, e evitar a formação de maus odores através de maneiras tal como a adição de antimi-crobianos e inibidores de enzima. Embora essas abordagens tenham melhorado o controle do mau odor, em certos casos esta abordagem não é aplicável a produtos compreendendo ativos que possuem cheio ruim forte. Então, permanece ainda uma necessidade de compostos adicionais que sejam mais eficientes contra maus odores.
Foi agora constatado que o problema pode ser substancialmente ou até mesmo completamente resolvido através da adição de uma nova classe de derivados de 4-aza-7-tiadecadiona ao produto com necessidade do mesmo.
Então, a presente invenção refere-se em um de seus aspectos ao uso como um agente para combate de mau odor de um composto de fórmula (I) (I) onde R1 e R2 são independentemente selecionados do grupo consistindo em C1-C14, por exemplo, C4-10. alquila e alquenila lineares ou ramificadas (por exemplo, etila, 3,4-dimetil-2-penten-2-ila), 3,4-dimetil-pent-2-ila, 3,4-dimetíl-2-hexen-2-ila, 3-etil-4-metil-2-hexen-2-ila, 3-etil-2-hexen-2-ila, 3,4,4-trimetil-2-penten-2-ila, but-2-ila, but-3-en-1-ila), cicloalquila e cicloalquenila, opcionalmente substituídas, compreendendo 5-14, por exemplo, 8, 9, 10 ou 11, átomos de carbono (por exemplo, 2,6,6-trimetilcicloex-1-enila, 2,6,6-trimetilcicloex-2-enila, 2,6,6-trimetilcicloex-3-enila, 6,6-dimetil-2- metilenocicloexila, 2,6,6-trimetilcicloex-1,3-dien-1-ila, 2-etil-6-metilcicloex-2-en-1-ila, 2-etil-3,6,6-trimetilcicloex-4-en-1-ila, 2,4,4-trimetilcicloex-2-en-1-ila e 2-etil-5,5-dimetilciclopent-2-en-1-ila) e espirobicicloalquila e espirobicicíoal- quenila, opcionalmente substituídas, compreendendo 8-13 átomos de carbono (por exemplo, 7-metilespiro[4.5]dec-6-eno-6-ila, 7-metilespiro[4.5]dec-7-eno-6-ila, 7-metilespiro[4.5]dec-8-eno-6-ila, 7-metilenoespiro[4.5]dec-6-ila); R3 e R4 são independentemente selecionados do grupo consistindo em hidrogênio, fenila, alquila e alquenila lineares e ramificadas (por exemplo, metila, etila, isopropila, hexila), cicloalquenila, opcionalmente substituída, compreendendo 5-12 átomos de carbono (por exemplo, cicloex-3-en-1-ila), e cicloalquenilalquila, opcionalmente substituída, compreendendo 6-14 átomos de carbono (por exemplo, 2,2,3-trimetilciclopen-3-eni!)metila); R6e R7 são independentemente selecionados de hidrogênio, Ci-Οβ alquila e alquenila lineares e ramificadas (por exemplo, propila, metila, etila, hexila, isopropila, hexenila), e cicloalquila, opcionalmente substituída, compreendendo 3-14 átomos de carbono (por exemplo, 3,3-dimetilcicloex-1-enila, cicloexila); ou pelo menos um dos pares R1 e R7, R2 e R6, R3 e R7, R4 e R6 formando junto com os átomos de carbono aos quais eles estão ligados um sistema de anel mono- ou bicíclico compreendendo 5 a 10 átomos de carbono (por exemplo, espiro[4.5]decano, 3,3-dimetilcicloexano, 5,5-dimetilcicloexano, ciclopentano, cicloexano, ciclooctano, cicloeptano, cicloe-xanona, ciclopentanona); e R5 é selecionado do grupo consistindo em C1-C5 alquila linear e ramificada (por exemplo, metila, etila, propila, iso-propila, butila), e C7-C10 arilalquila (por exemplo, benzila), opcionalmente substituída com 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados de N, S e O.
Conforme usado com relação aos compostos de fórmula (I) a menos que de outro modo indicado "opcionalmente substituído" refere-se a anéis substituídos com nenhum, 1, 2, 3 ou mais substituintes selecionados de C1-C3 alquila (por exemplo, metila, etila) ou C2-C4 alquenila (por exemplo, propenila, isopropenila, vinila, isobutenila). O termo "agente de combate a mau odor" conforme aqui usado refere-se a um composto de acordo com a fórmula (I) que é capaz de interagir com compostos de mau odor de tal maneira de modo a aliviar a ofensivi- dade do mau odor percebido pelo olfato humano. No entanto, não é pretendido que este termo seja limitado a nenhum mecanismo particular através do qual tal resultado possa ser obtido.
Os compostos de fórmula (I) podem ser adicionados a uma ampla variedade de produtos. Então, uma modalidade adicional da presente invenção refere-se a produtos compreendendo uma quantidade eficaz de um composto de fórmula (I), ou misturas do mesmo, e uma base para produto. O termo "produto" conforme aqui usado significa qualquer composição compreendendo ingrediente que ajuda a resolver problemas para o consumidor, tal como remoção de sujeira e manchas, deixando os artigos tratados mais macios, tratamento do cabelo, remoção de pelo, condicionamento, clareamento e escurecimento da pele e similar. Exemplos incluem, mas não estão limitados a, creme e loções para a pele, detergentes para lavagem, amaciante de tecido, depilatórios, produtos de tingimento de cabelo, sprays de bronzeamento da pele, cremes e loções, géis para banho e sabões de todos os tipos. O termo "base de produto" conforme aqui usado significa uma composição para uso como um produto para satisfazer ações especificas, tais como limpeza, amaciamento e cuidado ou similar. Exemplos de tais produtos incluem produtos de cuidado de tecido e cuidado pessoal tais como detergentes de cuidado de lavanderia, condicionadores de enxágue, composições de limpeza pessoal. As composições podem compreender uma variedade de ingredientes ativos tais como tensoativos, polímeros, cargas e exci-pientes.
Tipicamente o produto compreende de a partir de cerca de 0,001% a cerca de 20% em peso de pelo menos um composto de fórmula (I) conforme aqui acima definido, com base no produto final. A quantidade eficaz do(s) composto(s) de fórmula (I) empregada em uma base de produto é uma quantidade para prover uma composição de combate ao mau odor que diminui um dado mau odor e depende do tipo de produto no qual o composto de fórmula (I) ou uma mistura do mesmo é misturado. Por exemplo, se usado em uma base de sabão o nível é de a partir de cerca de 0,001% a cerca de 2% em peso da base de sabão. Se usado em um líquido de lavagem de tecido, a quantidade é de a partir de cerca de 0,01 a 20% em peso da base líquida de detergente. Se usado em um amaciante de tecido líquido a quantidade é de a partir de cerca de 0,01% a cerca de 10%, preferivelmente 0,02 a 5% em peso da base líquida amaciante. Em geral, a quantidade de um composto de fórmula (I) presente é a dosagem comum requerida para obter o resultado desejado. Tais dosagens podem ser facilmente avaliadas através de experimentos conhecidos da pessoa versada na técnica.
Em uma modalidade adicional, o composto de acordo com a invenção pode ser combinado com outros ingredientes e excipientes bem-conhecidos na técnica, em particular ingredientes de fragrância, outros ingredientes de combate ao mau odor e absorvedores de mau odor ou misturas dos mesmos. O termo "ingrediente de fragrância" conforme aqui usado significa qualquer matéria-prima de fragrância selecionada da faixa extensiva de moléculas naturais e sintéticas, tais como extratos, óleos essenciais, absolutos, resinóides, resinas, concretos, etc, mas também materiais sintéticos tais como hidrocarbonos, alcoóis, aldeídos, cetonas, éteres, ácidos, ésteres, ace-tais, cetais, nitritos, etc, incluindo compostos saturados e insaturados, compostos alifáticos, carboxílicos e heterocíclicos. Esses compostos são conhecidos do versado na técnica e são descritos, por exemplo, em Arctander, Perfume and Flavor Chemicals (Montclair, N.J., 1969), em S. Arctander, Perfume and Flavor Materials of Natural Origin (Elizabeth, N.J., 1960) e em "Flavor and Fragrance Materials - 1991", Allured Publishing Co. Wheaton, III. USA. As fragrâncias podem conter solventes orgânicos que são conhecidos na técnica, tais como éteres, alcoóis e dióis de cadeia reta ou ramificada, silicones voláteis, dipropileno glicol, citrato de trietila, etanol, isopropanol, monoetil éster de dietilenoglicol, ftalato de dietila, citrato de trietila, miristato de isopropila, etc., solventes de hidrocarbono tal como a série Isopar® da ExxonMobile Chemical Company ou a série Dowanol da Dow Chemicals e outros, e misturas dos mesmos.
Opcionalmente, os compostos de fórmula (I) conforme aqui aci- ma definido podem ser combinados com outros ingredientes de combate ao mau odor, tal como cinamato de benzila, aldeído C-|0, heliotropina (3,4-metilenodioxibenzaldeído), aldeído de tolila, aldeído cinâmico, aldeído alfa-amil-cinâmico, aldeído alfa-hexil-cinâmico, vanilina, benzaldeído, aldeído cumínico (4-isopropilbenzaideído), acetato de anisila, salicilato de benzila, diidro eugenol, geraniol, metil eugenol, para cresil metil éter, acetato de esti-ralila, aldeído anísico, o-alil-vanilina, etil-aubepina (4-etoxibenzaldeído), etil-vanilina, carvacrol, 5-metil-2-(2-metilpropil)-1,3-dioxana, metil 1,4-dimetilcicloexilcarboxilato, iso-Eugenol, Elintaal (acetaldeído etil linalil ace-tal), Dispirona (7,9-dimetilespiro[5,5]-undecanona-3), 4-terc-amil cicloexano, aldeído p-t-butil-alfa-metil hidrocinâmico, 2-n-heptil ciclopentanona, alfa ce-tona (3-metil-4-(2,6,6,-trimetilcicloex-2-enil)but-3-en-2-ona), beta-metil-naftil cetona, cicloexadecanolídeo, brassilato de etileno, ciclopentadecanolídeo, ciclopentadecanona, nonanodiol-1,3-diacetato, nonanolídeo-1,4(5-pentildiidrofuran-2(3H)-ona), acetato de iso-nonila, acetato de nopol (acetato de 2-(6,6-dimetilbiciclo[3.1.1]hept-2-en-2-il)etila), Dimyrcetol (mistura de 2,6-dimetiloct-7-enol-2 & formato), álcool de feniletila, tetraidro muguol (mistura de 3,7-dimetiloctanol-3 & 2,6-dimetiloctanol-2-), acetato de 4-terc-butilcicloexila, salicilato de iso-amila, óleo de folha de cravo, resinóides de benjoim de Sião, óleo de bergamota, óleo de gerânio, óleo de patchouli, óleo de petitgrain e óleo de tomilho ou misturas dos mesmos.
Em uma modalidade adicional os compostos de fórmula (I) conforme aqui acima definido podem ser combinados com absorvedores de mau odor, tal como carvão ativado, zeólitos, sabugo de milho triturado, ciclodex-trinas e ricinoleato de zinco ou misturas dos mesmos. Em uma modalidade adicional a presente invenção refere-se a um método de aumento das propriedades de combate ao mau odor de produto, compreendendo mistura a uma base de produto, por exemplo, produto de cuidado pessoal, produto para a casa ou produto cosmético, de um composto de fórmula (I) conforme aqui acima definido.
Os compostos de fórmula (I) podem ser adicionados diretamente à base de produto. Alternativamente, os compostos de fórmula (!) podem ser pré-misturados com outros ingredientes bem conhecidos no campo, em particular ingredientes de fragrância, outros ingredientes de combate ao mau odor e absorvedores de mau odor, ou misturas dos mesmos, antes da adição da dita composição a uma base de produto. Em outra modalidade os compostos de fórmula (I) podem ser adicionados como parte de um sistema de liberação controlada conhecido na técnica. Sem desejar ser limitado a ele, tais sistemas controlados incluem: partículas secas por pulverização, partículas aglomeradas, partículas revestidas com spray, partículas envolvidas, partículas revestidas em panela, cápsulas de hidrogel e similar para prover uma dosagem inicial do agente de combate ao mau odor de fórmula (I) ou uma mistura dos mesmos.
De acordo com o melhor conhecido da requerente nenhum dos compostos foi descrito na literatura. Deste modo, a presente invenção refere-se em um aspecto adicional a compostos de fórmula (I) d) onde R1 a R7 têm o mesmo significado que o dado acima.
Os compostos da presente invenção compreendem vários centros quirais e então podem existir como misturas de diastereoisômeros ou eles podem ser separados como formas isomericamente puras. Separação de estereoisômeros aumenta a complexidade de fabricação e purificação desses compostos, e então é preferido usar os compostos como misturas de seus estereoisômeros simplesmente por razões econômicas. No entanto, se for desejado preparar estereoisômeros individuais, isso pode ser conseguido de acordo com métodos conhecidos na técnica, por exemplo, HPLC e GC preparativas, cristalização ou síntese de estereosseletividade.
Exemplos não-limitantes são aqueles compostos de fórmula (I) onde R1=R2, R3=R4 e R6=R7.
Exemplos não-limitantes adicionais são aqueles compostos de fórmula (I) onde R1=R2, R3=R4, R6=R7e R5 é metila, etila ou benzila.
Exemplos não-limitantes adicionais são aqueles compostos de fórmula (I) onde R1 e R2são selecionados de C4, C5 e C7 alquenila linear ou ramificada e R6 e R7 são selecionados de hidrogênio, metila e benzila.
Exemplos não-limitantes adicionais são aqueles compostos de fórmula (I) onde R1 e R2 são selecionados de cicloalquila e cicloalquenila compreendendo 8, 9, 10 ou 11 átomos de carbono, o anel sendo substituído com 2 ou 3 substituintes selecionados de metila e etila e R6 e R7 são selecionados de hidrogênio, metila e benzila.
Exemplos não-limitantes adicionais são aqueles compostos de fórmula (I) onde R1 e R2 são selecionados de C4, C5, C6 e C7 alquenila linear ou ramificada e os pares R3 e R7 e R4 e R6 formam junto com os átomos de carbono ao qual eles estão ligados espiro[4.5]decano, 3,3-dimetilcicloexano ou 5,5-dimetilcicloexano.
Particularmente preferidos são compostos de fórmula (I) selecionados do grupo consistindo em 2-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilcicloex-3-enil)butan- 2-ilamino)-3-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilcicloex-3-enil)butan-2-iltio)propanoato de metila (Exemplo 1), 2-(5,6,7-trimetil-4-oxooct-5-en-2-ilamino)-3-(5,6,7-trimetil-4-oxooct-5-en-2-iltio)propanoato de metila (Exemplo 2), 2-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilcicloex-3-enil)butan-2-ilamino)-3-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilcicloex-3-enil)butan-2-iltio)propanoato de etila (Exemplo 3), 2-(5,6,7-trimetil-4-oxooct-5-en-2-ilamino)-3-(5,6,7-trimetil-4-oxooct-5-en-2-iltio)propanoato de etila (Exemplo 4), 2-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilcicloexa-1,3-dienil)butan-2-ilamino)-3-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilcicloexa-1,3-dienil)butan-2-iltio)propanoato de etila, 2-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilcicloex-2-enil)butan-2-ilamino)-3-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilcicloex-2-enil)butan-2-iltio)propanoato de etila, 2-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilcicloex-1-enil)butan-2-ilamino)-3-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilcicloex-1 -enil)butan-2-iltio)propanoato de etila, 2-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilcicloex-3-enil)butan-2-ilamino)-3-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilcicloex-3-enil)butan-2-iltio)propanoato de etila, 2-(4-oxo-4-(2,4,4-trimetilcicloex-2-enil)butan-2-ilamino)-3-(4-oxo- 4-(2,4,4-trimetilcicloex-2-enil)butan-2-iltio)propanoato de etila, 2-(4-(2-etil-3,6,6-trimetilcicloex-2-enil)-4-oxobutan-2-ilamino)-3-(4-(2-etil-3,6,6-trimetilcicloex-2-enil)-4-oxobutan-2-iltio)propanoato de etila, 2-(4-(6-etil-2-metilcicloex-3-enil)-4-oxobutan-2-ilamino)-3-(4-(6-etil-2-metilcicloex-3-enil)-4-oxobutan-2-iltio)propanoato de etila, 2-(4-(3,3-dimetiicicloex-1-enil)-4-oxobutan-2-ilamino)-3-(4-(3,3-dimetiicicloex-1-enil)-4-oxobutan-2-iltio)propanoato de etila, 2-(2-cicloexil-3-oxoept-6-enilamino)-3-(2-cicloexil-3-oxoept-6-eniltio)propanoato de etila, 2-(7-hex-5-enoilespiro[4.5]decan-8-ilamino)-3-(7-hex-5-enoilespiro[4.5]decan-8-iltio)propanoato de etila, 2-(6-hex-5-enoil-2,2-dimetilcicloexilamino)-3-(6-hex-5-enoil-2,2-dimetilciclohexiltio)propanoato de etila, 2-(2-hex-5-enoil-4,4-dimetilcicloexilamino)-3-(2-hex-5-enoil-4,4-dimetilciclohexiltio)propanoato de etila, e 2-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilcicloex-3-enil)butan-2-ilamino)-3-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilcicloex-3-enil)butan-2-iltio)propanoato de benzila. A reação de ácido 2-amino-3-mercapto propiônico (cisteína) com 3-buten-2-onas substituídas é conhecida dar apenas adutos 1,4-S (C. Star-kenmann, J. Agríc. Food Chem. 2003, 51, 7146). A requerente agora constatou surpreendentemente que a reação de ésteres do ácido 2-amino-3-mercapto-propiônico com dois equivalentes de uma 3-buten-2-ona adequadamente substituída resulta em compostos da presente invenção.
Os ésteres do ácido 2-amino-3-mercapto propiônico podem ser usados como as aminas livres ou na forma de um sal de amônio, tal como o cloridrato. Neste caso, a base livre deve ser liberada in situ através da adição de uma base orgânica ou inorgânica, tal como K2CO3 ou etil diisopropil amina. A reação pode ser realizada sem solventes ou em um solvente, tal como um álcool (por exemplo, metanol ou etanol, preferivelmente o mesmo presente no éster do ácido 2-amino-3-mercapto propanóico de partida). Alternativamente, um solvente de ponto de ebulição alto tal como dipropileno glicol pode ser usado o qual não é removido após reação. Os solventes que são geralmente usados em composições de perfume, tal como isopropilmi-ristato e benzoato de benzila, são também preferidos. A reação é conduzida em uma temperatura entre 40-100°C, preferivelmente entre 50-80°C e a conversão é seguida por meios analíticos, tal como cromatografia de camada fina ou através de analíticos instrumentais, tal como espectroscopia de ressonância magnética nuclear 1H.
Os produtos são obtidos em forma suficientemente pura através de filtragem para remover sais formados durante a reação e subsequentemente evaporação para remover solventes. Alternativamente, a mistura podería ser submetida a um trabalho aquoso, cujos detalhes são conhecidos do versado na técnica de síntese orgânica.
Então, a presente invenção refere-se em um aspecto adicional a um método de produção de um composto de fórmula (I) (O onde R1 e R2 são independentemente selecionados do grupo consistindo em C1-C14, por exemplo, C4-C10, alquila e alquenila lineares e ramificadas (por exemplo, etila, 3,4-dimetil-2-penten-2-il, 3,4-dimetil-pent-2-ila, 3,4-dimetil-2-hexen-2-ila, 3-etil-4-metil-2-hexen-2-ila, 3-etii-2-hexen-2-ila, 3,4,4-trimetil-2-penten-2-ila, but-2-ila, but-3-en-1-ila), cicloalquila e cicloalquenila, opcionalmente substituídas, compreendendo 5-14, por exemplo, 8, 9, 10 ou 11, átomos de carbono (por e-xemplo, 2,6,6-trimetilcicloex-1-enila, 2,6,6-trimetilcicloex-2-enila, 2,6,6-trimetilcicloex-3-enila, 6,6-dimetil-2-metilenocicloexila, 2,6,6-trimetilcicloex-1,3-dien-1-ila, 2-etil-6-metilcicloex-2-en-1-ila, 2-etil-3,6,6-trimetilcicloex-4-en-1-ila, 2,4,4-trimetilcicloex-2-en-1-ila e 2-etil-5,5-dimetilciclopent-2-en-1-ila), e espirobicicloalquila e espirobicicloalquenila, opcionalmente substituídas, compreendendo 8-13 átomos de carbono (por exemplo, 7-metilespiro[4.5]dec-6-eno-6-ila, 7-metilespiro[4.5]dec-7-eno-6-ila, 7- metilespiro[4.5]dec-8-eno-6-ila, 7-metilenoespiro[4.5]dec-6-ila); R3 e R4 são independentemente selecionados do grupo consistindo em hidrogênio, fenila, C1-C6 alquila e alquenila lineares ou ramificadas (por exemplo, metila, etila, isopropila, hexila), cicloalquenila, opcionalmente substituída, compreendendo 5-12 átomos de carbono (por exemplo, cicloex- 3-en-1-ila) e cicloalquenilalquila, opcionalmente substituída, compreendendo 6-14 átomos de carbono (por exemplo, (2,2,3-trimetilciclopent-3-enil)metila); R6 e R7 são independentemente selecionados de hidrogênio, C-r C6 alquila e alquenila lineares e ramificadas (por exemplo, propila, metila, etila, hexila, isopropila, hexenila) e cicloalquila, opcionalmente substituída, compreendendo 3-14 átomos de carbono (por exemplo, 3,3-dimetilcicloex-1-enila, cicloexila); ou pelo menos um dos pares R1 e R7, R2 e R6, R3 e R7, R4 e R6 formando junto com os átomos de carbono aos quais eles estão ligados um sistema de anel mono- ou bicíclico compreendendo 5 a 10 átomos de carbono (por exemplo, espiro[4.5]decano, 3,3-dimetilcicloexano, 5,5-dimetilcicloexano, ciclopentano, cicloexano, ciclooctano, cicloeptano, cicloe-xanona, ciclopentanona); e R5 é selecionado do grupo consistindo em C1-C5 alquila linear e ramificada (por exemplo, metila, etila, propila, iso-propila, butila) e C7-C10 arilalquila (por exemplo, benzila), opcionalmente substituída com 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados de N, S e O; compreendendo mistura de éster do ácido 2-amíno-3-mercapto propiônico de fórmula (II) ou um sal do mesmo (II) onde R5 tem o mesmo significado que o dado acima; com 2 equivalentes de uma 3-buten-2-ona substituída de fórmulas (llla e lllb), opcionalmente na presença de uma base, tal como K2C03 ou etil diisopropil amina 11 Ia Mlb onde R1 a R4, R6 e R7 têm o mesmo significado que o dado acima.
Exemplos não-limitantes são aqueles compostos de fórmulas (llla) / (lllb) selecionados do grupo consistindo em 3-metil-5-(2,2,3-trimetilciclopent-3-enil)pent-3-en-2-ona;1-(espiro[4,5]dec-7-en-7-i!)pent-4-en-1-ona;1-(2,6,6-trimetilcicloexa-1,3-dienil)but-2-en-1-ona; 2,7-dimetiloct-5-en-4-ona; 1 -(6-etil-2-metilcicloex-3-enil)but-2-en-1 -ona; 1 -(2-etil-3,6-dimetilcicloex-2- enil)but-2-en-1 -ona; 1 -(2,4,4-trimetilcicloex-2-enil)but-2-en-1 -ona; 5-metilept-2-en-4-ona; 1 -(2-etil-5,5-dimetilciclopent-2-enil)but-2-en-1 -ona; 5,6,7-trimetilocta- I 2,5-dien-4-ona; 1 -(5,5-dimetilcicloex-1 -enil)pent-4-en-1 -ona; 1 -(5,5- dimetilcicloex-1 -enil)pent-4-en-1 -ona; 1 -{2,6,6-trimetilcicloex-2-enil)but-2-en-1 - ona; 1-(2,6,6-trimetilcicloex-1-enil)but-2-en-1-ona; 1-(2,6,6-trimetilcicloex-3-enil)but-2-en-1-ona; 1-(7-metilespiro[4.5]dec-8-en-6-il)but-2-en-1-ona; 1-(7-metilespiro[4.5]dec-7-en-6-il)but-2-en-1-ona; 1-(7-metilespiro[4.5]dec-6-en-6-il)but-2-en-1 -ona; e 1 -(7-metilenoespiro[4.5]decan-6-il)but-2-en-1 -ona. A invenção é agora descrita adicionalmente com referência aos exemplos não-limitantes que seguem. Esses exemplos são para o propósito de ilustração apenas e é compreendido que variações e modificações podem ser feitas por um versado na técnica sem se afastar do escopo da invenção. Deve ser compreendido que as modalidades descritas não estão apenas em alternativa, mas podem ser combinadas.
Exemplo 1: 2-(4-oxo-4-(2.6.6-trimetilcicloex-3-enil)butan-2-ilamino)-3-(4-oxo- 4-(2,6,6-trimetilcicloex-3-eni0butan-2-iltio)propanoato de metila (Composto 1) Uma solução de 1-(2,6,6-trimetilcicloex-3-enil)but-2-en-1-ona (19,28 g, 100 mmoles, 2 equivalentes), etil diisopropilamina (6,45 g, 50 mmo-les, 1 equivalente) e cloridrato de metil éster de L-cisteína (8,60 g, 50 mmoles, 1 equivalente) em MeOH (120 ml) é aquecida para refluxo durante 28 horas. O solvente é removido in vacuo e o resíduo dissolvido em metil f-butil éter. A solução é lavada com NaCI aquoso diluído, seca em MgS04 e con- centrada. O resíduo é purificado através de cromatografia em Si02 para dar 21,3 g (82%) do composto título como um óleo viscoso, amarelado. 1H-RMN (CDCI3, 400 MHz): 5,49-5,42 (m, 2 H), 5,40-5,34 (m, 2 H), 3,69-3,66 (séries de s, 3 H), 3,52-3,43 (m, 1 H), 3,30-3,22 (m, 1 H), 3,13- 3,04 (m, 1 H), 2,87-2,27 (séries de m, 8 H), 2,19-2,10 (m, 2 H), 1,96 (s amplo, 1 H), 1,89, 1,62 (AB, JAB = 17 Hz, 4 H), 1,26-1,15 (m, 3 H), 1,05 - 0,96 (m, 3 H), 0,94-0,76 (m, 18 H). 13C-RMN (CDCI3, 100 MHz): 213,7 (s), 213,6 (s), 213,4 (2s), 211,9 (3s), 211,8 (3s), 174,4 (4s), 173,9 (3 s), 173,8 (s), 131,7 (4 d), 131,6 (d), 124,1 (d), 124,0 (3 d), 123,9 (d), 63,0 (d), 62,9 (3 d), 62,8 (2 d), 62,7 (2 d), 59,6 (d), 59,5 (d), 59,4 (d), 59,3 (d), 58,8 (d), 58,7 (3 d), 58,6 (d), 55,3 (t), 55,2 (2 t), 55,0 (3 t), 54,9 (3 t), 54,8 (2 t), 51,9 (3 q), 51,8 (2 q), 47,7 (2 d), 47.6 (3 d), 47,5 (d), 47,0 (d), 46,9 (3 d), 46,8 (d), 41,6 (3 t), 34,8 (d), 34,7 (d), 34.6 (3 d), 34,5 (2 d), 34,3 (2 t), 34,2 (2 t), 34,1 (2 t), 34,0 (t), 33,0 (2 s), 32,9 (3 s), 31,6 (2 d), 31,5 (2 d), 31,4 (3 d), 29,7 (q), 29,6 (q), 21,7 (2 q), 21,6 (3 q), 21,5 (2 q), 21,4 (2 q), 21,2 (2 q), 20,6 (3 q), 20,0 (q), 19,9 (3 q), 19,8 (3 q), 19.7 (q). IR (película): 2956 m, 1736 s, 1704 vs, 1456 m, 1367 s, 155 s, 683 s. MS (El): 519 (15, M+), 460 (32), 194 (5), 368 (5), 309 (11), 295 (25), 280 (85), 268 (9), 208 (13), 123 (57), 116 (31).
Exemplo 2: 2-(5.6,7-trimetil-4-oxooct-5-en-2-ilamino)-3-(5,6.7-trimetil-4- oxooct-5-en-2-iltio)propanoato de metila (Composto 2) Uma solução de 5,6,7-trimetilocta-2,5-dien-4-ona (16,64 g, 100 mmoles, 2 equivalentes), etil diisopropilamina (6,45 g, 50 mmoles, 1 equivalente) e cloridrato de metil éster de L-cisteina (8,61 g, 50 mmoles) em MeOH é aquecida para refluxo por 18 horas. O solvente é removido in vacuo e o resíduo purificado através de cromatografia em Si02 para dar 11,0 g (50%) do composto título como óleo amarelo. O produto consiste em uma mistura de diastereômeros. 1H-RMN (CDCI3, 400 MHz): 3,70 (3s, 3H), 3,54-3,46 (m, 1H), 3,32-3,25 (m, 1H), 3,15-3,09 (m, 1H), 2,79-2,68 (m, 5H), 2,61-2,40 (m, 3H), l, 93 (s amplo, 1H), 1,77-1,75, 1,71-1,70 (2 m, 6H), 1,60-1,59, 1,54-1,53 (2 m, 6H), 1,25-1,19 (m, 3H), 1,05-1,02 (m, 3H), 0,94-0,90 (séries de d, 12H). 13C-RMN (100 MHz): 211,2, 208,0, 207,8, 206,4 (s), 174,4, 173,9 (s), 143,4, 143,0, 142,9, 142,8 (s), 130,9, 130,8, 130,5, 130,0 (s), 59,4, 59,3, 58,8, 58,7 (d), 52,0, 51,9 (q), 49,6, 49,4, 49,3, 49,1 (t), 48,7, 48,6 (d), 47,8, 47.7 (d), 35,8, 35,7, 35,6 (d), 34,2 (2 d), 31,7 (d), 30,1 (d), 21,5, 21,2 (q), 20.8 (q), 20,1, 19,9 (q), 15,1 (2 q), 14,3, 14,2 (q), 13,8 (q), 12,1 (2 q). IR (película): 2960 s, 2870 m, 1738 vs, 1682 vs, 1163 s, 1018 m. MS (El): 467 (13, M+), 424 (13), 408 (18), 342 (10), 268 (24), 254 (100), 212 (26), 167 (23), 166 (26), 125 (52), 114 (52).
Exemplo 3: 2-('4-oxo-4-(2,6,6-trimetilcicloex-3-eniDbutan-2-ilamino)-3-(4-oxo- 4-(2,6,6-trimetilcicloex-3-enil)butan-2-iltio)propanoato de etila (Composto 3) Uma solução de 1-(2,6,6-trimetilcicloex-3-enil)but-2-en-1-ona (83,0 g, 0,50 mol, 2 equivalentes), etil diisopropilamina (32,3 g, 0,25 mol, 1 equivalente) e cloridrato de etil éster de L-cisteína (46,5 g, 0,25 mol, 1 equivalente) em EtOH (600 ml) é aquecida para 60°C durante 44 horas. O solvente é removido in vacuo e o resíduo dissolvido em metil í-butil éter. A solução é lavada com NaCI aquoso diluído, seca em MgSC>4 e concentrada. O resíduo é purificado através de cromatografia em S1O2 para dar 85,5 g (71%) do composto título como óleo laranja. 1H-RMN (CDCI3, 400 MHz): 5,50-5,43 (m, 2 H), 5,40-5,35 (m, 2 H), 4,22-4,11 (m, 2 H), 3,51-3,40 (m, 1 H), 3,33-3,23 (m, 1 H), 3,15-3,05 (m, 1 H), 2,88-2,28 (series of m, 8 H), 2,19-2,11 (m, 2 H), 1,97 (s amplo, 1 H), 1,92 (s amplo, 1 H), 1,87 (s amplo, 1 H), 1,64 (s amplo, 1 H), 1,60 (s amplo, 1 H), 1,25-1,21 (m, 6 H), 1,05 - 1,00 (m, 3 H), 0,94-0,80 (m, 18 H). 13C-RMN (CDCI3, 100 MHz): 213,4 (2 s), 211,9 (3 s), 173,9 (2 s), 173,4(3 s), 131,7 (3 d), 131,6 (d), 124,1 (3 d), 124,0 (2 d), 63,0 (2 d), 62,9(2 d), 62,8 (3 d), 62,7 (2 d), 60,9 (3 t), 60,8 (2 t), 59,5 (d), 59,3 (2 d), 58,8 (d), 58.7 (2 d), 55,3 (3 t), 55,1 (2 t), 55,0 (3 t), 54,9 (2 t), 54,8 (t), 47,7 (2 d), 47,6 (2 d), 46,9 (2 d), 46,8 (d), 41,6 (2 t), 34,8 (2 d), 34,7 (d), 34,6 (3 d), 34,4 (t), 34,3 (t), 34,2 (t), 34,1 (t), 31,7 (d), 31,6 (2 d), 31,5 (3 d), 31,4 (3 d), 29,7 (2 q), 21.7 (q), 21,6 (2 q), 21,5 (2 q), 21,4 (2 q), 21,3 (q), 21,1 (q), 20,6 (2 q), 20,1 (2 q), 20,0 (q), 19,9 (3 q), 19,8 (4 q). IR (película): 3018 w, 2958 m, 1733 s, 1704 vs, 1458 m, 1367 s, 1178 m, 1155 m, 683 m. MS (El): 533 (11, M+), 460 (19), 309 (11), 295 (17), 294 (100), 130 (74), 123 (28).
Exemplo 4: 2-(5,6.7-trimetH-4-oxooct-5-en-2-ilamino)-3-(5,6,7-trimetil-4- oxooct-5-en-2-iltio)propanoato de etila (Composto 4) Uma solução de 1-(2,6,6-trimetilcicloex-3-enil)but-2-en-1-ona (96,0 g, 0,50 mol, 2 equivalentes), etil diisopropilamina (32,3 g, 0,25 mol, 1 equivalente) e cloridrato de etil éster de L-cisteína (46,5 g, 0,25 mol, 1 equivalente) em EtOH (600 ml) é aquecida para 65°C durante 4 dias. O solvente é removido in vacuo e o resíduo dissolvido em metil f-butil éter. A solução é lavada com NaCI aquoso diluído, seca em MgSC>4 e concentrada. O resíduo é purificado através de cromatografia em S1O2 para dar 84 g (63%) do composto título como óleo amarelado, viscoso. 1H-RMN (CDCI3, 400 MHz): 4,20-4,12 (m, 2 H), 3,51-3,42 (m, 1 H), 3,34-3,26 (m, 1 H), 3,16-3,09 (m, 1 H), 2,81-2,39 (series fo m, 8 H), 1,96 (s amplo, 1H), 1,86 (dd, J = 6,8, 1,5 Hz, 0,5 H), 1,77-1,73 (m, 2 H), 1,71-1,68 (m, 5 H), 1,65-1,62 (m, 0,5 H), 1,60-1,58 (2 m, 1 H), 1,56-1,51 (m, 5 H), 1,27-1,20 (m, 5 H), 1,06-1,01 (m, 3 H), 0,95-0,86 (m, 9 H). 13C-RMN (CDCI3, 100 MHz): 208,0 (s), 207,7 (2 s), 206,4 (2 s), 206,3 (s), 173,9 (s), 173,4 (s), 143,4 (2 s), 142,9 (s), 142,8 (2 s), 130,8 (s), 130,5 (2 s), 61,0 (t), 60,9 (t), 59,5 (d), 59,4 (d), 58,8 (d), 58,7 (d), 49,7 (t), 49.4 (t), 49,3 (t), 49,1 (t), 48,7 (d), 48,6 (d), 47,8 (d), 47,7 (d), 35,7 (2 d), 35,6 (2 d), 34,3 (2 t), 34,2 (t), 31,7 (3 d), 30,1 (d), 21,5 (2 q), 21,2 (q), 20,8 (q), 20.5 (q), 20,1 (q), 19,9 (q), 19,8 (q), 15,1 (2 q), 14,3 (q), 14,2 (q), 14,1 (q), 13,8 (q), 12,1 (2 q). IR (película): 2962 s, 1734 vs, 1682 vs, 1463 m, 180 vs, 1161 vs, 1025 s. MS (El): 481 (7, M+), 438 (6), 408 (19), 356 (7), 82 (10), 269 (15), 268 (100), 26 (18), 167 (21), 16 (19), 151 (13), 130 (14), 128 (38), 125 (41), 102 (29).
Exemplo 5: Barra de Sabão O composto 3 (vide Exemplo 3) e o composto 4 (vide Exemplo 4), isto é, um agente de combate a mau odor (MOC) de acordo com a fórmula (I), foram adicionados em uma dosagem de 0,001% e 0,005% em peso, respectivamente, a uma base de sabão, julgada ter mau odor, conforme descrito abaixo. A base foi moída completamente e barras de sabão foram feitas. Barras de sabão sem o ingrediente MOC foram feitas como um controle. As barras foram deixadas macerar a 40°C da noite para o dia e a concentração do headspace dos componentes voláteis da barra experimental e da barra de sabão controle foi determinado colocando a barra em um recipiente adequado e retirando uma quantidade apropriada do headspace através de uma armadilha Tenax. As amostras do headspace foram analisadas dessorvendo termicamente os componentes voláteis da armadilha em uma GC capilar Agilent 6890 equipada com um detector seletivo de massa de alta sensibilidade. Os componentes foram identificados usando um banco de dados espectral de massa da casa e quantificados. Os componentes de mau odor que seguem foram identificados: hexanal, heptanal, ácido hexanóico, metil hexil cetona, metil nonil cetona, octanal, ácido octanóico, pentanal e ácido valérico.
Ainda, as misturas foram avaliadas por 5 especialistas organo-lepticamente treinados usando a escala de 5 pontos que segue: 1=nenhum mau odor, 2= mau odor leve, 3=mau odor moderado, 4=mau odor ligeiramente forte, 5=mau odor forte.
Todos os resultados são mostrados nas Tabelas 1a e 1b, abaixo. "abela 1a. Concentração/intensidade de mau odor de base de sabão________ Tabela 1b. Concentracão/intensidade de mau odor de base de sabão A presença de um composto de fórmula (I) reduz significante-mente os componentes de mau odor e a intensidade do mau odor. Os compostos, sozinhos ou misturas dos mesmos, podem ser usados em bases de sabão sólidas ou líquidas para reduzir o mau odor.
Exemplo 6: Detergente de lavagem de tecido 0,05% de composto 3 (vide Exemplo 3) e composto 4 (vide E-xemplo 4), respectivamente, foi adicionado a uma base de detergente de lavagem de tecido concentrada julgada ter um odor de base forte. A base de detergente de lavagem de tecido concentrada foi usada como o controle. As bases foram deixadas macerar a 40°C da noite para o dia. Os ingredientes de mau odor no headspace da base foram determinados através de coleta de amostras suficientes do respectivo headspace das bases maceradas e análise de acordo com o método mostrado no Exemplo 5. Os componentes de mau odor que seguem foram identificados: dodecanol, metil etii cetona, metil hexil cetona, trimetil amina e octanal.
Ainda, essas bases foram avaliadas por 5 especialistas organo-lepticamente treinados usando a escala mostrada no Exemplo 5.
Todos os resultados são mostrados abaixo nas Tabelas 2a e 2b. Tabela 2a: Concentração/intensidade de mau odor de base de detergente de avagem de tecido__________________________________________ Tabela 2b: Concentração/intensidade de mau odor de base de detergente de lavagem de tecido Os compostos de fórmula (I) reduzem significantemente os componentes de mau odor e a intensidade do mau odor. Os resultados indicam que os compostos de fórmula (I) podem ser usados em uma ampla faixa de produtos de lavagem de substrato para melhorar acentuadamente o odor da base.
Exemplo 7: Amaciante de tecido 0,1% de composto 3 (vide Exemplo 3) e composto 4 (vide E-xemplo 4), respectivamente, foi adicionado à base de amaciante de tecido concentrada considerada ter um mau odor de base forte. A base de amaciante de tecido concentrada foi usada como o controle. As bases foram deixadas macerar a 40°C da noite para o dia. O headspace do amaciante de tecido concentrado foi coletado e analisado como para o Exemplo 5. Os componentes de mau odor que seguem foram identificados: heptanol, hexa-nal, metil pentil cetona, nonanal, octanal, pentanal e 2-pentil furano.
Ainda, as bases foram avaliados por 5 especialistas organolepti-camente treinados como para o Exemplo 5.
Todos os resultados são mostrados nas Tabelas 3a e 3b abaixo. Tabela 3a. Concentração/intensidade de mau odor de produto amaciante de tecido concentrado ______________________________________________________ Tabela 3b. Concentração/intensidade de mau odor de produto amaciante de tecido concentrado Os compostos de fórmula (I) reduzem significantemente os componentes de mau odor/intensidade de mau odor. Os resultados indicam que os compostos da presente invenção podem ser usados em uma faixa ampla de produtos de condicionamento de substrato para melhorar acentuadamen-te o odor da base.
Exemplo 8: Amaciante de Tecido Pedaços de teste de toalha Terry foram enxaguados no produto amaciante de tecido concentrado conforme descrito no Exemplo 7 em um Terg-O-Tometer usando água da torneira a 25°C com uma razão de tecido para líquido de 1:25, uma concentração de produto de 0,2% e uma agitação de 65 rpm por 5 minutos. Os pedaços de teste foram centrifugados para um peso constante. Os pedaços de teste foram então secos em corda. Cada pedaço de teste foi posto em um recipiente de coleta de headspace de vidro e uma análise do headspace foi realizada como para o Exemplo 5. A quantidade total de componentes de mau odor (isto é, heptanal, hexanal, metil pentil cetona, nonanal, octanal, pentanal e 2-pentil furano) determinada no headspace é mostrada abaixo nas Tabelas 4a e 4b.
Tabela 4a. A concentração de componentes de mau odor no headspace de toalhas tratadas Tabela 4b. A concentração de componentes de mau odor no headspace de toalhas tratadas_______________________________________________________ A base com mau odor transferiu os ingredientes de mau odor para o tecido tratado. Os compostos de fórmula (I) reduziram significante-mente os componentes de mau odor da toalha. Um benefício é claramente fornecido com relação à redução de mau odor de substratos tratados com uma base de produto que contém porções de mau odor.
Exemplo 9: Composições de fragrância Ingrediente_______________ ______________________% (p/p) Álcool Benzílico 5,00 Álcool de Cinamila 5,00 Diidromircenol 6,00 Óxido de Difenila 2,50 Heliotropina 1,00 Acetato de Citronelila 5,00 Indol 0,10 Hediona 10,00 Álcool Fenil Etílico 5,75 Mirascona 2,50 Butirato de Linalila 5,00 Mayol 10,50 Terpineol 16,60 Vanillina 0,05 Composição 1: composição de fragrância de acordo com a fórmula acima mais 25% (p/p) de ftalato de dietila, um solvente de pouco odor.
Composição 2: composição de fragrância de acordo coma fórmula acima mais 15% (p/p) de ftalato de dietila e 10% (p/p) de 2-(5,6,7-trimetil-4-oxooct-5-en-2-ilamino)-3-(5,6,7-trimetil-4-oxooct-5-en-2-iltio)propanoato de etila (composto 4).
Composição 3: composição de fragrância de acordo com a fórmula acima mais 15% (p/p) de ftalato de dietila e 10% (p/p) de 2-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilcicloex-3-enil)butan-2-ilamino)-3-(4-oxo-4-(2,6,6-trimetilcicloex-3-enil)butan-2-iltio)propanoato de etila (composto 3).
Cada composição foi posta a 0,3% em uma base de detergente de lavagem de tecido concentrada. A base foi deixada macerar a 40°C da noite para o dia. Foi pedido a um grupo de 10 pessoas organolepticamente treinadas para comparar a composição 1 com a 2 e a composição 1 com a 3, respectivamente, e indicar a mais preferida. 90% dos integrantes do painel selecionaram a composição 2 e todos os integrantes do painel selecionaram a composição 3.
Os compostos de fórmula (I) quando incorporados a uma base aumentam a percepção da fragrância uma vez que menos fragrância é usada para mitigar o mau odor da base. Os compostos da presente invenção podem ser usados ou para maximizar o prazer da fragrância ou permitir a redução do nível de fragrância mantendo o prazer do produto final.
Claims (9)
1. Método de produção de um composto de fórmula (I) (D em que R1 e R2 são independentemente selecionados do grupo consistindo em C1-C14 alquila e alquenila lineares ou ramificadas, cicloalquila e ci-cloalquenila, opcionalmente substituídas, compreendendo 5-14 átomos de carbono, e espirobicicloalquila e espirobicicloalquenila, opcionalmente substituídas, compreendendo 8-13 átomos de carbono; R3 e R4 são independentemente selecionados do grupo consistindo em hidrogênio, fenila, C1-C6 alquila e alquenila lineares e ramificadas, cicloalquenila, opcionalmente substituída, compreendendo 5-12 átomos de carbono e cicloalquenilalquila, opcionalmente substituída, compreendendo 6-14 átomos de carbono; R6 e R7 são independentemente selecionados de hidrogênio, C-r C6 alquila e alquenila lineares e ramificadas, e cicloalquila, opcionalmente substituída, compreendendo 3-14 átomos de carbono; ou pelo menos um dos pares R1 e R7, R2 e R6, R3 e R7, R4 e R6 formando junto com os átomos de carbono aos quais eles estão ligados um sistema de anel mono- ou bicíclico compreendendo 5 a 10 átomos de carbono; e R5 é selecionado do grupo consistindo em C1-C5 alquila linear e ramificada, e C7-C10 aralquila, opcionalmente substituída com 1, 2 ou 3 hete-roátomos selecionados de N, S e O. Compreendendo mistura de um éster do ácido 2-amino-3-mercapto propiônico de fórmula (II) ou um sal do mesmo II) em que R5 tem o mesmo significado que o dado acima; com 2 equivalentes de uma 3-buten-2-ona substituída de fórmulas (llla e Illb) I lia I llb em que R1 a R4, R6 a R7 têm os mesmos significados que os dados acima.
2. Método de acordo com a reivindicação 1, em que uma base é adicionada à mistura.
3. Método de acordo com a reivindicação 2, em que a base é selecionada de K2CO3 e etil diisopropil amina.
4. Composto de fórmula (I) (I) em que R1 e R2 são independentemente selecionados do grupo consistindo em C1-C14 alquila e alquenila lineares ou ramificadas, cicloalquila e ci-cloalquenila, opcionalmente substituídas, compreendendo 5-14 átomos de carbono, e espirobicicloalquila e espirobicicloalquenila, opcionalmente substituídas, compreendendo 8-13 átomos de carbono; R3 e R4 são independentemente selecionados do grupo consistindo em hidrogênio, fenila, Ci-C6 alquila e alquenila lineares e ramificadas, cicloalquenila, opcionalmente substituída, compreendendo 5-12 átomos de carbono e cicloalquenilalquila, opcionalmente substituída, compreendendo 6-14 átomos de carbono; R6 e R7 são independentemente selecionados de hidrogênio, C1-Ce alquila e alquenila lineares e ramificadas, e cicloalquila, opcionalmente substituída, compreendendo 3-14 átomos de carbono; ou pelo menos um dos pares R1 e R7, R2 e R6, R3 e R7, R4 e R6 for- mando junto com os átomos de carbono aos quais eles estão ligados um sistema de anel mono- ou bicíclico compreendendo 5 a 10 átomos de carbono; e R5 é selecionado do grupo consistindo em C1-C5 alquila linear e ramificada, e C7-C10 aralquila, opcionalmente substituída com 1,2 ou 3 hete-roátomos selecionados de N, S e O.
5. Composto de acordo com a reivindicação 4, em que R1=R2, R3=R4 e Re=R7.
6. Composto de acordo com a reivindicação 4 ou reivindicação 5, em que R5 é metila ou etila.
7. Método de redução do mau odor compreendendo mistura a um produto de um composto de fórmula (I) como definido na reivindicação 1, ou uma mistura do mesmo.
8. Uso como agente de combate a mau odor de um composto de fórmula (!) como definido na reivindicação 1.
9. Produto compreendendo um composto de fórmula (I) como definido na reivindicação 1, ou uma mistura do mesmo, e uma base de produto.
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