JP2019507800A - プロフレグランス組成物 - Google Patents

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Abstract

フレグランス分子との錯体の状態のククルビットウリルを含むプロフレグランス組成物、および悪臭の打ち消しにおける当該プロフレグランス組成物の使用が提供される。ククルビットウリルは、CB[5]、CB[6]、CB[7]およびCB[8]から選択される少なくとも2種の異なるククルビットウリルを含む混合物として存在する。錯体化されたフレグランス分子は、組成物が刺激に曝露されたときに放出される。本発明は、ククルビットウリルとフレグランス分子とのプロフレグランス錯体の調製のための方法も提供する。

Description

本発明は、物理的に結合したククルビットウリルをベース[基礎]にしたプロフレグランスを含む組成物に関する。より特定すると、本発明は、ククルビットウリルをベース[基礎]にしたプロフレグランス錯体の混合物を含む悪臭を打ち消す組成物、ならびに、少なくとも1種のフレグランスを、ある分布のサイズを有するククルビットウリルおよび任意選択によりフレグランス不含ククルビットウリルと混合することによって、このような混合物を提供するための方法に関する。本発明は、香料および悪臭打ち消しにおけるこのような組成物の適用にも関する。
ホスト−ゲスト錯体は、香料の分野において、ある程度以前から悪臭打ち消しのために使用されてきた。例えば、US5942217は、悪臭を中和するための、シクロデキストリン(より一般には環状オリゴ糖と呼ばれる)の水溶液の使用を記載している。シクロデキストリンの空洞内に悪臭分子が吸収されることにより、悪臭が効率的に軽減される。悪臭捕集プロセスは乾燥中に起きるが、特に、悪臭分子が小さすぎて安定な包接錯体を形成できない場合、低分子量ポリオールを組成物に加えて、シクロデキストリン包接錯体の形成を促進してもよい。フレグランス分子は、水溶液に加えられてもよく、約10%未満のシクロデキストリンがこれらの分子によって錯体化する。
US7208464は、水2〜20%の間、エタノール等の揮発性溶媒50%超、フレグランスオイルおよび環状オリゴ糖等の材料を含み、長期的で顕著な「トップノート」特性をもたらすことができる、化粧用組成物を記載している。組成物が基材に適用されたとき、香料原材料と、香料原材料の蒸発を遅延させるような封じ込め材料との間に、会合が存在すると考えられている。時間が経つにつれて、この会合が破断すると、香料原材料の放出が起きる。結果的に、使用者は、時間がたっても「トップノート」特徴を経験し続ける。
しかしながら、US7919452において、1.6〜約2.8の平均置換度を有するC1〜C8アルキル置換環状オリゴ糖が、揮発性溶媒の放出を遅延させ、アルコール型または含水アルコール型化粧用組成物にある初期のきついアルコール臭の強い印象も低減するものとして、記載されている。揮発性溶媒自体は、環状オリゴ糖の空洞への連結に関して、香油と競合することが記載されている。これにより、揮発性溶媒と環状オリゴ糖との間である程度の「インサイチュー錯体形成」が起きる。この環状オリゴ糖−揮発性溶媒錯体の安定性プロファイルは、基材に適用されたときに組成物からの揮発性溶媒の放出が遅延されるような安定性プロファイルであると考えられている。さらに、これにより、初期の溶媒放出が知覚できるほどに低減し、その結果、組成物を適用した初期にあるきつい溶媒臭の低減を求める消費者の所望が満足されると考えられている。
上記従来技術から明らかなように、悪臭と香料との両方の知覚に関するシクロデキストリンの作用は、系中における水の活性に強く依存する。これは、シクロデキストリンの空洞内への水、フレグランスおよび悪臭の封入を伴う、複雑な平衡を反映している。したがって、見掛けのホスト−ゲスト結合定数は、フレグランスと悪臭との両方の場合において、系中における水の濃度に応じて変化し得る。このような本質的に平衡でない効果を十分に予測できないことは、調香師にとって再現が難しくなる原因である。フレグランスおよび悪臭に関するシクロデキストリンの結合および放出の選択性が不十分であることは、欠点である。この効果は、望ましい匂いの制御放出との関連で有益であり得るが、放出されたゲスト分子が悪臭である場合、非常に満足のいかないものになる。
シクロデキストリンの別の欠点は、これらの炭水化物由来物質が、低い水レベルにおいてまたは水活性の低下に伴って、べたべたした状態になりやすいことである。これは、例えば、望ましくない「べたついた」感じを皮膚上にもたらし得る。最後に、炭水化物水溶液の場合に通常であるように、シクロデキストリン水溶液は、微生物の侵入を防ぐために、大量の保存料を使用して保存しなければならない。
シクロデキストリンに伴う欠点を考慮すると、これらの課題を克服した代替的なホスト−ゲスト系が望ましい。US6869466において、気体または揮発性分子をククルビットウリルに結合させて、包接錯体を形成するための方法、および、結合した気体または揮発性化合物の少なくとも一部を放出するためのステップが記載されている。悪臭を放つ化合物を閉じ込めることが、用途の例として言及される。ホスト−ゲスト錯体の形成は、ホストとゲストとの両方が乾いた状態であるときに、例えば、ククルビットウリルホスト分子が固体表面上に吸着もしくは担持された状態または液体、例えば水中に溶解もしくは分散された状態であるときに起きるものと記載されている。
WO2014077641は、脱臭における使用のためのククルビット[7]ウリルとフレグランス分子との錯体を含む、組成物を記述しており、匂い分子がククルビット[7]ウリルホスト分子に結合したときにフレグランス分子が放出された何らかの証拠を提供している。
プロフレグランスにおいて、フレグランスは一般に、無臭の基材または別のフレグランスに共有結合している。プロフレグランスは、化学者によって合成されてもよく、または、混合物中に自然発生的に生じてもよい。自然発生的なプロフレグランスの公知の例は、アントラニレートとアルデヒドとの可逆的な反応後に生じたシッフ塩基である。ある表面に適用された場合、このようなシッフ塩基は、低度〜中等度の匂いを有するが、特定の時間の後で水分および温度の作用下においては、強力なアントラニレートとアルデヒドと両方が放出され、両方の分子が表面上において長期的に知覚される。したがって、プロフレグランスは、フレグランスに関連付けられた製品において、種々の用途を有する。
ククルビットウリルホスト−ゲスト錯体は、シクロデキストリン錯体に伴う欠点の多くを克服するが、香料アコードおよび放出プロファイルを含むフレグランス性能属性を、目的とする判断基準に従って選択し最適化することができる、プロフレグランス組成物の必要性が存在する。
本発明は一般に、フレグランス分子ならびにCB[5]、CB[6]、CB[7]およびCB[8]ククルビットウリルから選択される少なくとも2種の異なるククルビットウリルの混合物を含むプロフレグランス組成物であって、フレグランス分子がククルビットウリルによって錯体化される、プロフレグランス組成物を提供する。フレグランス分子は、錯体がトリガーに曝露されたときに錯体から放出される。フレグランス分子は、同じであってもよく、または異なるフレグランス分子の混合物であってもよい。
本発明者らは、フレグランス−ククルビットウリル錯体を新たなクラスのプロフレグランスとして考え、使用することができることを発見した。ある分布のククルビットウリルを含むプロフレグランス組成物は、最適な悪臭打ち消し性能を提供し、ククルビットウリルの混合物は、調香師によって必要とされるフレグランス性能属性に応じて調整することができる。水分または水によって誘導される放出の他にも、組成物のイオン強度またはpHの変化は、フレグランスを置換してそれを放出する悪臭分子の存在に依拠する従来技術のフレグランス−ククルビットウリル錯体を上回る利点を提供する。
一態様において、ククルビットウリルと1つまたは複数のフレグランス分子との複数の錯体を含むプロフレグランス組成物であって、ククルビットウリルが、CB[5]、CB[6]、CB[7]およびCB[8]から選択される2種以上の異なるククルビットウリルを含む混合物として存在し、これにより、錯体がトリガーに曝露されたときにフレグランスが放出される、プロフレグランス組成物が提供される。
一実施形態において、組成物は、CB[6]およびCB[7]を含む。別の実施形態において、組成物は、CB[6]、CB[7]およびCB[8]を含む。
別の実施形態において、組成物は、実質的にフレグランス不含のCB[5]ククルビットウリルを含む。
一実施形態において、組成物は、組成物中のCB[5]の総重量を基準にして、フレグランスによって錯体化した5重量%未満、より特定すると1重量%未満、より特定すると0.5重量%未満のCB[5]を含む。
一実施形態において、錯体は、少なくとも10M−1、特に少なくとも100M−1の結合定数を有し、より特定すると結合定数は、少なくとも1000M−1である。
別の実施形態において、フレグランス−ククルビットウリル錯体からフレグランを放出するために必要な刺激またはトリガーは、水分の増加、組成物への液体状の水の添加、組成物のイオン強度またはpHの変化である。代替的には、刺激は、組成物への熱の適用であってもよい。代わりに、分子の置換を使用してフレグランスの放出を誘起してもよい。
ククルビットウリルは、CB[5]、CB[6]、CB[7]およびCB[8]から選択される少なくとも2種のサイズが異なるククルビットウリルの混合物として、組成物中に存在する。ククルビットウリルがククルビット[n]ウリルと呼ばれる場合、組成物は、サイズが異なるククルビット[n]ウリルの混合物を含み、nは4〜20の整数であり、混合物は、CB[5]、CB[6]、CB[7]およびCB[8]からなる群より選択される少なくとも2種の異なるククルビットウリルを含む。
さらなる態様において、ククルビットウリルとフレグランス分子との複数の錯体を有するプロフレグランス組成物を含む、消費製品であって、ククルビットウリルが、CB[5]、CB[6]、CB[7]およびCB[8]から選択される少なくとも2種の異なるククルビットウリルを含む混合物として存在し、これにより、組成物が刺激に曝露されたときにフレグランス分子が放出される、消費製品が提供される。
別の態様において、フレグランス−ククルビットウリル錯体の調製のための方法であって、ククルビットウリルが、CB[5]、CB[6]、CB[7]およびCB[8]から選択される少なくとも2種の異なるククルビットウリルを含む混合物として存在し、方法が、フレグランス溶液をククルビットウリルと混合し、これにより、ククルビットウリルとフレグランスとの錯体を形成するステップを含む、方法が提供される。
本発明に関する上記および他の態様および実施形態は、下記においてさらに詳細に記載される。
本発明者らは、ククルビットウリルの混合物が、フレグランス分子に物理的に結合して、サイズが異なるククルビットウリル錯体の混合物を形成し、プロフレグランス組成物をもたらすために使用され得ることを発見した。本発明者らは、サイズが異なるククルビットウリルの混合物を含むプロフレグランス組成物が、向上したフレグランス特性および悪臭打ち消し特性を提供することを発見した。
さらに、フレグランスの混合物が、例えば香料アコードの形態で使用される場合、サイズが異なるククルビットウリルの混合物を含むプロフレグランス組成物は、単一のククルビットウリルサイズが使用される系またはシクロデキストリンが使用される系に比較して、匂い方向ならびに快楽の態様および快適さ等の香料アコードの匂い特性をより良好に保存する。
単一サイズのククルビットウリルまたはシクロデキストリンのみを含む組成物において、香料アコードの匂い特性は通常歪められ、本来の匂いは、常に本来の香料アコードの匂いと同様であるとは限らない。時間に応じたアコードの放出プロファイルは、他のノートの前に放出された一部のノートによっても影響され得る。本発明によれば、これらの望ましくない効果は、サイズが異なるククルビットウリルの混合物を使用したときに抑制される。
フレグランスは、刺激に曝露されたときに錯体から放出され得る。刺激は分子交換に限定されないが、湿度、組成物のイオン強度またはpHの変化であってもよい。したがって、本発明のプロフレグランス組成物は、フレグランス放出の制御が必要な用途および悪臭のマスキングが必要な用途において有用である。
プロフレグランス組成物は、フレグランス不含ククルビットウリルをさらに含んでもよい。本発明者らは、CB[5]が小さな悪臭分子との錯体を形成し、悪臭分子の不快なにおいをマスキングすることができるため、プロフレグランス組成物中にフレグランス不含ククルビットウリル、特にCB[5]が存在することにより、悪臭打ち消し特性が向上することを発見した。
ククルビットウリル
本発明は、フレグランス分子との錯体を形成するためのククルビットウリルの使用を提供する。
ククルビットウリルは、キャビタンド系列のメンバーであり、ククルビットウリルの一般構造は、メチレン架橋によって連結されたグリコールウリルサブユニットの環状配置に基づく。
ククルビットウリル化合物の調製および精製は、当技術分野において十分に記述されている。例えば、Lagonaらは、ククルビットウリル系列に属する誘導体、アナログおよびコンジェナーを含むククルビットウリル化合物の合成および特性を概説している。
例えば、ククルビット[8]ウリル(CB[8]、CAS259886−51−6)は、8個のグリコールウリル繰返し単位および479Aの内部空洞容積を有する、たる状の容器としての分子(下記の構造を参照されたい)である。CB[8]は、標準的な技法を使用して容易に合成されるが、市販されてもいる(例えば、Sigma−Aldrich、MO USA)。
Figure 2019507800
プロフレグランス組成物中のククルビットウリルは、2種以上のCB[n]の混合物として存在し、混合物は、CB[5]、CB[6]、CB[7]およびCB[8]から選択される少なくとも2種の異なるククルビットウリルを含み、nは4〜20の整数である。
CB[5]、CB[6]、CB[7]およびCB[8]の他にも、他のククルビットウリルが組成物中に存在してもよい。例えば、組成物は、nが4または9〜20の整数である、CB[n](例えば、CB[9]、CB[10]、CB[11]等)のククルビットウリルをさらに含んでもよい。例えば、組成物は、CB[4]もしくはCB[9]またはCB[4]およびCB[9]をさらに含んでもよい。
CB[5]がククルビットウリル混合物中に存在する場合、CB[5]の濃度は、組成物中のククルビットウリルの総重量を基準にして、約0.1〜約99重量%、より特定すると約0.5〜約75重量%、より特定すると約1〜約50重量%、より特定すると約2〜約30重量%、より特定すると約5〜約25重量%、より特定すると約10〜約20重量%であってよい。
一実施形態において、組成物は、実質的にフレグランス不含のCB[5]を含んでもよい。「実質的にフレグランス不含」という用語は、フレグランスによって錯体化された組成物中において、組成物中のCB[5]の総重量を基準にして、5重量%未満、より特定すると1重量%未満、より特定すると0.5重量%未満のCB[5]を意味する。
CB[6]がククルビットウリル混合物中に存在する場合、CB[6]の濃度は、組成物中のククルビットウリルの総重量を基準にして、約0.1〜約99重量%、より特定すると約1〜約75重量%、より特定すると約5〜約60重量%、より特定すると約20〜約55重量%、より特定すると約35重量%〜約55重量%であってよい。
CB[7]がククルビットウリル混合物中に存在する場合、CB[7]の濃度は、組成物中のククルビットウリルの総重量を基準にして、約0.1〜99重量%、より特定すると約5〜約75重量%、より特定すると約10〜約60重量%、より特定すると約20重量%〜約45重量%であってよい。一実施形態において、CB[7]の濃度は、組成物中のククルビットウリルの総重量を基準にして、45重量%未満である。
CB[8]がククルビットウリル混合物中に存在する場合、CB[8]の濃度は、組成物中のククルビットウリルの総重量を基準にして、約0.1〜99重量%、より特定すると約0.5〜約75重量%、より特定すると約1〜約30重量%、より特定すると約5〜約25重量%、より特定すると約10〜約20重量%であってよい。
CB[5]、CB[6]、CB[7]およびCB[8]から選択される少なくとも2種の異なるククルビットウリルの総濃度は、組成物中のククルビットウリルの総重量に対して、75重量%超、より特定すると約90重量%超、より特定すると約99重量%超であってよい。ククルビットウリル混合物の残りの成分は、単一サイズのククルビットウリルの状態またはこれらのサイズの混合物の状態である、CB[4]、CB[9]および/またはより高級の(higher)ククルビットウリル(すなわち、CB[10]〜CB[20])を含有してもよい。
特定の実施形態において、ククルビットウリル混合物は、組成物中のククルビットウリルの総重量を基準にして、12〜17重量%の間のCB[5]、45〜50重量%の間のCB[6]、22〜27重量%の間のCB[7]、12〜17重量%の間のCB[8]、ならびに1重量%未満のCB[9]およびより高級のククルビットウリルを含む。
上記ククルビットウリルの重量%は、組成物中の(すべてのサイズの)ククルビットウリルの総重量を基準とする。本発明の組成物を調製するために出発物質として使用されたククルビットウリル混合物、すなわち、錯体化されていないククルビットウリルの混合物は、上記のものと同じ重量百分率を有することになる。
一部の実施形態において、組成物中のククルビットウリルのすべてが錯体化されることになる。組成物は、錯体化されたククルビットウリルおよび錯体化されていないククルビットウリルを含んでもよい。錯体化されていないククルビットウリルは、CB[5]であってよい。
本発明の他の態様において、ククルビットウリル誘導体が提供され、本明細書において記載される方法において使用される。ククルビットウリルの誘導体は、1個、2個、3個、4個または複数の置換グリコールウリル単位を有する構造である。置換ククルビットウリル化合物は、次の構造
Figure 2019507800
(式中、
nは、4〜20の間の整数であり、
各グリコールウリル単位に関しては、
各Xは、O、SまたはNRであり、
−Rおよび−Rはそれぞれ独立に、−Hならびに任意選択により置換された−R基、−OH基、−OR基、−COOH基、−COOR基、−NH基、−NHR基および−N(R基から選択され、−Rは独立に、C1〜20アルキル、C6〜20カルボアリールおよびC5〜20ヘテロアリールから選択され、または−Rおよび/もしくは−Rは、−N(Rであり、両方の−Rが一緒になって、C5〜7複素環を形成し;または一緒になった−Rと−Rとは、ウラシル骨格と一緒になってC6〜8炭素環を形成するC4〜6アルキレンである)
によって表すことができる。
一実施形態において、グリコールウリル単位のうちの1個は、置換グリコールウリル単位である。したがって、−Rおよび−Rはそれぞれ独立に、n−1個のグリコールウリル単位に対して−Hである。
一実施形態において、nは、5、6、7、8、9、10、11または12である。
一実施形態において、nは、5、6、7または8である。
一実施形態において、各Xは、Oである。
一実施形態において、各Xは、Sである。
一実施形態において、RおよびRは、それぞれ独立にHである。
一実施形態において、各単位に関して、RおよびRのうちの一方が、Hであり、RおよびRのうちの他方が独立に、−Hならびに任意選択により置換された−R基、−OH基、−OR基、−COOH基、−COOR基、−NH基、−NHR基および−N(R基から選択される。一実施形態において、1個の単位に関しては、RおよびRのうちの一方がHであり、RおよびRのうちの他方が独立に、−H、ならびに任意選択により置換された−R基、−OH基、−OR基、−COOH基、−COOR基、−NH基、−NHR基および−N(R基から選択される。この実施形態において、残りのグリコールウリル単位は、RおよびRがそれぞれ独立にHである。
好ましくは、−Rは、C1〜20アルキル、最も好ましくはC1〜6アルキルである。C1〜20アルキル基は、直鎖状であってもよく、および/または飽和していてもよい。各−R基は独立に、無置換であってもよく、または置換されていてもよい。好ましい置換基は、−R、−OH、−OR、−SH、−SR、−COOH、−COOR、−NH、−NHRおよび−N(Rから選択され、式中、−Rは、C1〜20アルキル、C6〜20カルボアリールおよびC5〜20ヘテロアリールから選択される。置換基は独立に、−COOHおよび−COORから選択することができる。
一部の実施形態において、−Rは、−Rと同じではない。一部の実施形態において、−Rは、好ましくは無置換である。
−Rおよび/または−Rが−OR、−NHRまたは−N(R、である場合、−Rは、好ましくはC1〜6アルキルである。一部の実施形態において、−Rは、置換基−OR、−NHRまたは−N(Rによって置換されている。各−Rは、C1〜6アルキルであり、各−R自体は、好ましくは置換されている。
一実施形態において、ククルビットウリル化合物への言及は、ククルビットウリル化合物の誘導体への言及である。本発明のククルビットウリルは、天然の形態であってもよく、または、溶解度、分散性ならびにより一般的に言えば配合および取扱いを改善するために上記のように改質されてもよい。
錯体
一態様において、本発明は、ククルビットウリルとフレグランス分子とのプロフレグランス錯体を提供する。
本明細書において使用されるとき、「プロフレグランス」という用語は、水分の増加、温度の上昇、pHの変化または加水分解もしくは酸化等の化学反応等のトリガーまたは刺激の作用下において、1種または複数のフレグランスを放出する、実質的に無臭のまたは匂いが少ない材料を意味する。
本明細書において使用されるとき、「フレグランス」という用語は、全体的に快い匂いプロファイルを組成物、特に化粧用組成物に付与するために使用される、フレグランス分子と、フレグランス分子の混合物との両方を指す。多種多様な化学物質は、合成のものであってもよく、または天然の植物源もしくは動物源に由来してもよい、アルデヒド、ケトンおよびエステル等の材料を含むフレグランス分子として有用である。適切なフレグランス分子は、下記に含まれる。
本明細書において記載されるプロフレグランス錯体は、ホストとして作用するククルビットウリルおよびゲストとして作用するフレグランス分子から形成される。フレグランスは、古典的なプロフレグランスの場合と同様に基材に共有結合しているのではなく、ククルビットウリル基材に物理的に結合している。全体を通して使用される「物理的に結合した」、「物理的な結合」および「物理的な連結」という用語は、ファンデルワールス力および他の種類の物理的な結合による結合を含む。この点に関して、水素結合もまた、物理的な結合として考えられる。物理的な結合は、プロフレグランスの形成の条件が温和であること、望ましくない可能性がある生成物をもたらす副反応が存在しないこと、および、形成された実体が新たな分子でないことは、規制ルールが当てはまらないこと等、化学結合を上回るかなりの利点を有することを意味する。
プロフレグランスとの関連における物理的な結合の別の利点は、古典的なプロフレグランスが希少であるまたは存在しないという理由で、炭化水素、エステル、酸化物およびエーテル等の反応性がないまたは反応性がより低いフレグランスを使用する可能性である。
さらに、物理的な結合は、多数の化学的構造および機能を有する多数のフレグランスによって、プロフレグランスの形成を可能にする。
ククルビットウリル−フレグランス錯体は、三元錯体であってもよく、または二元錯体であってもよい。したがって、ククルビットウリルは、空洞内に1個または2個のゲストフレグランス分子を保持することができる。ククルビットウリルが2個のフレグランス分子を保持する場合、これらのフレグランス分子は、同じであってもよく、または異なってもよい。2個のフレグランス分子を対象にしてホスト化することができるククルビットウリルは、単一のフレグランスとの安定な二元錯体を形成することもできる。三元ゲスト−ホスト錯体の形成は、中間体としての二元錯体によって進行すると考えられている。
一実施形態において、ククルビットウリルは、三元錯体を形成することができる。例えば、CB[8]は、三元錯体を形成することができる。
一実施形態において、ククルビットウリルは、二元錯体を形成することができる。CB[8]は、二元錯体を形成することもできる。
一実施形態において、ククルビットウリルは、三元錯体および二元錯体を形成することができる。例えば、CB[8]は、ゲストの性質に応じて、三元錯体または二元錯体を形成することができる。
錯体の形成は、可逆的である。ゲストである1種または複数のフレグランスからククルビットウリルを分離するための錯体の脱錯体化は、例えば錯体を加熱し、水分または液体状の水に錯体を曝露し、蒸発させることによって達成されてもよく、または競合的な作用物質を導入すること、すなわち、分子交換によって達成されてもよい。これは、フレグランス放出に関して、下記においてさらに詳細に論述される。
本出願人は、プロフレグランスとして機能するためには、フレグランス−ククルビットウリル錯体が、好ましくは10M−1より大きい結合定数を有さなければならないことを確立した。一実施形態において、結合定数は、少なくとも10M−1または少なくとも100M−1である。一実施形態において、結合定数は、少なくとも10M−1または少なくとも100M−1または少なくとも1000M−1である。
フレグランス分子FとククルビットウリルCB[x](式中、xは、4〜20から選択される整数である)との二元錯体の結合定数は、ル・シャトリエの質量作用の原理に従って、
Figure 2019507800
(式中、角括弧は、mol/lでの種の濃度を表す)と規定される。
一実施形態において、プロフレグランス組成物は、ある分布の結合定数を有するプロフレグランス錯体を含む。多種多様な用途において機能するために、本出願人は、ある分布の結合定数によって特徴付けられたプロフレグランスが、単一の結合定数によって特徴付けられたプロフレグランスより有利であることを発見した。例えば、ある分布の結合定数によって特徴付けられたプロフレグランスは、時間経過に伴って線形にフレグランスを放出することが可能であり、ここで、熱等のトリガーを適用すると、密接な結合の度合いがより小さい方のフレグランスが最初に(例えば、プロフレグランスの適用後の最初の数時間の間に)放出され、密接な結合の度合いがより大きい方のフレグランスが後で(例えば、プロフレグランスの適用後から数日の間に)放出される。
フレグランス
本発明に適したフレグランスの選択は、化学的構造および匂い特性の観点から広範である。適切なフレグランスには、アルコール、アルデヒド、ケトン、ラクトンおよびO−複素環、エーテル、アセタール、ケタール、N化合物およびS化合物、炭化水素ならびにテルペン等のフレグランス分子、ならびに1つまたは複数のフレグランス分子を含むエッセンシャルオイルが挙げられる。
適切なフレグランス分子の例には、次のものが挙げられる。
− 限定されるわけではないが、(−)−3−ネオイソツジャノール;(−)−ツジョール(21653−20−3);(−)−スクラレオール(515−03−7);(+)−セドロール(77−53−2);(+/−)−2,4,8−トリメチル−7−ノネン−2−オール(437770−28−0);(+/−)−2−メチル−1−ブタノール(137−32−6);(+/−)−4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノール(31539−84−1);(+/−)−trans−およびcis−4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オール(67845−50−5);(E)−2−デセノール(18049−18−2);(E)−2−オクテン−1−オール(18409−17−1);(E)−2−オクテン−4−オール(20125−81−9);(E)−3−(Z)−6−ノナジエン−1−オール(56805−23−3);(E,E)−2,4−デカジエン−1−オール(18409−21−7);(E,E)−2,4−ヘキサジエン−1−オール(111−28−4);(E,R)−3,7−ジメチル−1,5,7−オクタトリエン−3−オール(20053−88−7);(R)−(−)−1−オクテン−3−オール(3687−48−7);(Z)(Z)−3,6−ノナジエン−1−オール(53046−97−2);(Z)−2−ヘキセン−1−オール(928−94−9);(Z)−4−ヘプテン−1−オール(6191−71−5);10,11−ジヒドロファルネソール(7226−86−0);1−デセン−3−オール(51100−54−0);1−ヘキセン−3−オール(4798−44−1);1−オクタノール(111−87−5);1−オクテン−3−オール(3391−86−4);1−ペンテン−3−オール(616−25−1);1−フェニル−1−プロパノール(93−54−9);2(10)−ピネン−3−オール(5947−36−4);2,3−ジヒドロファルネソール(51411−24−6);2,6−ノナジエノール(28069−72−9);2−エチル−1−ヘキサノール(104−76−7);2−エチル−フェンコール(18368−91−7);2−ヘプタノール(543−49−7);2−ヘキセン−1−オール(2305−21−7);2−メチル−4−フェニル−2−ブタノール(103−05−9);2−ノナノール(628−99−9);2−オクタノール(123−96−6);2−フェノキシエタノール(122−99−6);2−ウンデカノール(1653−30−1);2−ウンデセン−1−オール(37617−03−1);3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノール(3452−97−9);3,7−ジメチル−1−オクタノール(106−21−8);3−デカノール(1565−81−7);3−ヘプタノール(589−82−2);3−オクタノール(589−98−0);3−オクテン−2−オール(76649−14−4);3−フェニル−1−プロパノール(122−97−4);4−ヘキセン−1−オール(6126−50−7);4−フェニル−2−ブタノール(2344−70−9);4−フェニル−3−ブテン−2−オール(17488−65−2);4−ツジャノール;サビネン水和物(546−79−2);5−フェニルペンタノール(10521−91−2);6,7−ジヒドロファルネソール(92857−01−7);6−ヒドロキシジヒドロテアスピラン(65620−50−0);9−デセノール(13019−22−2);α,α−ジメチルフェネチルアルコール(100−86−7);α−アミルシンナミルアルコール(101−85−9);α−ビサボロール(515−69−5);α−イソブチルフェネチルアルコール(7779−78−4);α−イオノール(25312−34−9);α−プロピルフェネチルアルコール(705−73−7);α−サンタロール(115−71−9);α−テルピネオール(98−55−5);1−(2−tert−ブチルシクロヘキシル)オキシブタン−2−オール(139504−68−0);β−イオノール(22029−76−1);β−メチルクロチルアルコール;2−メチル−ブタ−2−エン−1−オール(4675−87−0);β−メチルフェネチルアルコール(1123−85−9);エチル6−(アセチルオキシ)ヘキサノエート(104986−28−9);ボルネオール(507−70−0);カリオフィレンアルコール(4586−22−5);シンナミルアルコール(104−54−1);cis,trans−2−メチル−2−ビニル−5−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)テトラヒドロフラン(5989−33−3);cis−2,8−p−メンタジエン−1−オール(22771−44−4);cis−2−ノネン−1−オール(41453−56−9);cis−3−ヘキセン−1−オール(928−96−1);cis−3−ノネン−1−オール(10340−23−5);cis−3−オクテン−1−オール(20125−84−2);cis−4−デセノール(57074−37−0);cis−5−オクテン−1−オール(64275−73−6);cis−6−ノネン−1−オール(35854−56−5);cis−9−オクタデセノール(143−28−2);クベボール(23445−02−5);2−trans,6−cis−ノナジエノール(7786−44−9);デカノール(112−30−1);ジヒドロリナロール(2270−57−7);ジヒドロミルセノール(18479−58−8);ジヒドロ−β−イオノール(3293−47−8);dl−シトロネロール(106−22−9);(Z)−3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−1−シクロペンタ−3−エニル)ペンタ−4−エン−2−オール(67801−20−1);エチルリナロール(10339−55−6);ファルネソール(4602−84−0);フェンキルアルコール(1632−73−1);ゲラニオール(106−24−1);ヘプタノール(111−70−6);ヘキサノール(111−27−3);ヒドロキシシトロネラールジエチルアセタール(7779−94−4);ヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール(141−92−4);ヒドロキシシトロネラールプロピレングリコールアセタール(93804−64−9);イソボルネオール(124−76−5);イソブタノール(78−83−1);1−メチル−2−1,2,2−トリメチル−3−ビシクロ[3.1.0]ヘキサニル]メチル]シクロプロピル]メタノール(198404−98−7);ラウリルアルコール(112−53−8);リナロール(78−70−6);リナロールオキシドピラノイド(14049−11−7);マイオール(5502−75−0);ネロール;(Z)−ゲラニオール(106−25−2);ネロリドール;FCI−119b(7212−44−4);ノナノール;ノニルアルコール(143−08−8);パチュリアルコール(5986−55−0);p−シメン−8−オール;NSC−361057(1197−01−9);フェネチルメチルエチルカルビノール(10415−87−9);p−メンタ−1−エン−9−オール(18479−68−0);フェニルエチルアルコール(60−12−8);(E)−3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール(107898−54−4);プレノール;プレニルアルコール(556−82−1);(E)−2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル−1−シクロペンタ−3−エニル)ブタ−2−エン−1−オール(28219−61−6);ロジノール(6812−78−8);m−(イソカンフィル−5)シクロヘキサノール(66068−84−6);テトラヒドロリナロール(78−69−3);trans−およびcis−2,4,8−トリメチル−3,7−ノナジエン−2−オール(479547−57−4);trans−2−ノネン−1−オール(31502−14−4);trans−2−trans−4−ヘプタジエン−1−オール(33467−79−7);trans−3−ヘキセノール(928−97−2);ウンデシルアルコール(112−42−5);4−メチルデカ−3−エン−5−オール(81782−77−6);ベルベノール;(+)−ベルベノール(473−67−6);ならびにベチベロール(89−88−3)等のアルコール。
− 限定されるわけではないが、(−)−カンホレニルアセテート(36789−59−0);(+/−)エチル2−ヒドロキシ−2−メチルブチレート(77−70−3);(+/−)エチル2−ヒドロキシ−3−メチルバレレート(24323−38−4);(+/−)−エチル3−アセトキシ−2−メチルブチレート(139564−43−5);(+/−)−エチル3−ヒドロキシ−2−メチルブチレート(27372−03−8);(+/−)−ヘプタン−2−イルブチレート(39026−94−3);(+/−)−ヘプタン−3−イルアセテート(5921−83−5);(+/−)−メチル5−アセトキシヘキサノエート(35234−22−1);(+/−)−ノナン−3−イルアセテート(60826−15−5);(+/−)−オクタン−3−イルホルメート(84434−65−1);(+/−)−trans−およびcis−4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−イルアセテート(91418−25−6);(E)−2−ヘキセニルホルメート(53398−78−0);(E)−2−ヘキセニルヘキサノエート(53398−86−0);(E,Z)−2,6−ノナジエン−1−オールアセテート(68555−65−7);(E,Z)−3,6−ノナジエン−1−オールアセテート(211323−05−6);(Z)−3−&(E)−2−ヘキセニルプロピオネート(53398−80−4);(Z)−3−ヘキセニル(E)−2−ブテノエート(65405−80−3);(Z)−3−ヘキセニルピルベート(68133−76−6);(Z)−5−オクテニルプロピオネート(196109−18−9);1,3,3−トリメチル−2−ノルボルナニルアセテート(13851−11−1);1,3−ノナンジオールアセテート(混合エステル)(1322−17−4);10−ウンデセン−1−イルアセテート(112−19−6);1−エトキシエチルアセテート;(1608−72−6);1−エチルヘキシルチグレート(94133−92−3);1−オクテン−3−イルブチレート(16491−54−6);1−p−メンテン−9−イルアセテート(17916−91−5);2−(E)ヘキセン−1−イルアセテート(2497−18−9);2,4−ヘキサジエニルアセテート(1516−17−2);2,4−ヘキサジエニルブチレート(16930−93−1);2,4−ヘキサジエニルイソブチレート(16491−24−0);2,4−ヘキサジエニルプロピオネート(16491−25−1);2,5−ジメチル−3−オキソ−(2H)−フル−4−イルブチレート(114099−96−6);2−エチルブチルアセテート(10031−87−5);2−ヘキセニルオクタノエート(85554−72−9);2−ヘキシル−4−アセトキシテトラヒドロフラン(10039−39−1);2−ヒドロキシメチル−6,6−ジメチルビシクロ(3.1.1)ヘプタ−2−エニルホルメート(72928−52−0);2−メチル−4−フェニル−2−ブチルアセテート(103−07−1);2−メチル−4−フェニル−2−ブチルイソブチレート(10031−71−7);2−メチルアリルブチレート(7149−29−3);2−メチルブチル2−メチルブチレート(2445−78−5);2−メチルブチル3−メチル−2−ブテノエート(97890−13−6);2−メチルブチル3−メチルブタノエート(2445−77−4);2−メチルブチルアセテート(624−41−9);2−ペンチル2−メチルペンタノエート(90397−36−7);2−ペンチルアセテート(626−38−0);2−ペンチルブチレート(60415−61−4);2−フェノキシエチルイソブチレート(103−60−6);2−フェニル−3−カルベトキシフラン(50626−02−3);2−フェニルプロピルブチレート(80866−83−7);2−フェニルプロピルイソブチレート(65813−53−8);3−ヘキセニル2−ヘキセノエート(53398−87−1);3−ヘキセニル2−メチルブタノエート(10094−41−4);3−ヘキセニル3−メチルブタノエート(10032−11−8);3−ヘキセニルフェニルアセテート(42436−07−7);3−メチルブチル2−メチルブタノエート(27625−35−0);3−メチルブチル2−メチルプロパノエート(2050−01−3);3−オクチルアセテート(4864−61−3);3−オクチルブチレート(20286−45−7);3−フェニルプロピルアセテート(122−72−5);3−フェニルプロピルシンナメート(122−68−9);3−フェニルプロピルホルメート(104−64−3);3−フェニルプロピルヘキサノエート(6281−40−9);3−フェニルプロピルイソブチレート(103−58−2);3−フェニルプロピルイソバレレート(501−52−0);3−フェニルプロピルプロピオネート(122−74−7);4−(tert−ブチル)シクロヘキシルアセテート(32210−23−4);4−アセトキシ−2,5−ジメチル−3(2H)フラノン(4166−20−5);4−メチルペンチルイソバレレート(850309−45−4);4−ペンテニルアセテート(1576−85−8);4−フェニル−2−ブチルアセテート(10415−88−0);6−アセトキシジヒドロテアスピラン(57893−27−3);6−メチル−5−ヘプテン−2−イルアセテート(19162−00−6);8−オシメニルアセテート(197098−61−6);アセトインアセテート(4906−24−5);アセチルオイゲノール(93−28−7);アリケート(10250−45−0);アリル10−ウンデセノエート(7493−76−7);アリルアミルグリコレート(67634−00−8);アリルブチレート(2051−78−7);アリルシクロヘキサンアセテート(4728−82−9);アリルシクロヘキサンブチレート(7493−65−4);アリルシクロヘキサンプロピオネート、アナノリド(2705−87−5);アリルシクロヘキサンバレレート(7493−68−7);アリルヘプタノエート(142−19−8);アリルヘキサノエート(123−68−2);アリルイソバレレート(2835−39−4);アリルフェノキシアセテート(7493−74−5);アリルフェニルアセテート(1797−74−6);アリルプロピオネート(2408−20−0);アリルソルベート(30895−79−5);アリルチグレート(7493−71−2);アリルバレレート(6321−45−5);α,α−ジメチルベンジルイソブチレート(7774−60−9);α,α−ジメチルフェネチルアセテート(151−05−3);α−アミルシンナミルアセテート(7493−78−9);α−アミルシンナミルホルメート(7493−79−0);α−アミルシンナミルイソバレレート(7493−80−3);α−エチルベンジルブチレート(10031−86−4);α−イソメチルイオニルアセテート(68555−61−3);α−メチルベンジルホルメート(7775−38−4);α−メチルベンジルイソブチレート(7775−39−5);α−サンタロールフェニルアセテート(77−88−3);α−サンタリルアセテート(1323−00−8);α−テルピニルアントラニレート(14481−52−8);α−テルピニルホルメート(2153−26−6);α−テルピニルイソブチレート(7774−65−4);アミル2−フロエート(1334−82−3);アミルブチレート(540−18−1);アミルホルメート(638−49−3);アミルヘプタノエート(7493−82−5);アミルヘキサノエート(540−07−8);アミルオクタノエート(638−25−5);アミルサリチレート(2050−08−0);アミルビニルカルビノールアセテート(2442−10−6);アニシルアセテート(104−21−2);アニシルブチレート(6963−56−0);アニシルホルメート(122−91−8);アニシルフェニルアセテート(102−17−0);アニシルプロピオネート(7549−33−9);ベンゾイルオイゲノール(531−26−0);ベンジル2,3−ジメチルクロトネート(77492−69−5);ベンジルアセテート(140−11−4);ベンジルアセトアセテート(5396−89−4);ベンジルベンゾエート(120−51−4);ベンジルブチレート(103−37−7);ベンジルシンナメート(103−41−3);ベンジルホルメート(104−57−4);ベンジルヘキサノエート;NSC−53964(6938−45−0);ベンジルイソブチレート(103−28−6);ベンジルイソバレレート(103−38−8);ベンジルフェニルアセテート(102−16−9);ベンジルプロピオネート(122−63−4);ベンジルサリチレート(118−58−1);ベンジルtrans−2−メチル−2−ブテノエート(37526−88−8);β−イオニルアセテート(22030−19−9);β−ナフチルアントラニレート(63449−68−3);ボルニルアセテート(76−49−3);ボルニルブチレート(13109−70−1);ボルニルホルメート(7492−41−3);ボルニルイソバレレート(endo−)(76−50−6);ボルニルバレレート(7549−41−9);ブチル10−ウンデセノエート(109−42−2);ブチル2−デセノエート(7492−45−7);ブチルアセテート(123−86−4);ブチルアセトアセテート(591−60−6);ブチルブチレート(109−21−7);ブチルブチリルラクテート(7492−70−8);ブチルシンナメート(538−65−8);ブチルホルメート(592−84−7);ブチルヘプタノエート(5454−28−4);ブチルヘキサノエート(626−82−4);ブチルイソブチレート(97−87−0);ブチルイソバレレート(109−19−3);ブチルレブリネート(2052−15−5);ブチルフェニルアセテート(122−43−0);ブチルプロピオネート(590−01−2);ブチルサリチレート(2052−14−4);ブチルバレレート(591−68−4);カルビルアセテート(97−42−7);カルビルプロピオネート(97−45−0);セドリルアセテート(77−54−3);シンナミルアセテート(103−54−8);シンナミルアントラニレート(87−29−6);シンナミルブチレート(103−61−7);シンナミルシンナメート(122−69−0);シンナミルホルメート(104−65−4);シンナミルイソブチレート(103−59−3);シンナミルイソバレレート(140−27−2);シンナミルフェニルアセテート(7492−65−1);シンナミルプロピオネート(103−56−0);cis−およびtrans−p−1(7),8−メンタジエン−2−イルアセテート(71660−03−2);cis−3−ヘキセン−1−イルアセテート(3681−71−8);cis−3−ヘキセニルアントラニレート(65405−76−7);cis−3−ヘキセニルベンゾエート(25152−85−6);cis−3−ヘキセニルブチレート(16491−36−4);cis−3−ヘキセニルcis−3−ヘキセノエート(61444−38−0);cis−3−ヘキセニルヘキサノエート(31501−11−8);cis−3−ヘキセニルイソブチレート(41519−23−7);cis−3−ヘキセニルラクテート(61931−81−5);cis−3−ヘキセニルプロピオネート(33467−74−2);cis−3−ヘキセニルサリチレート(65405−77−8);cis−3−ヘキセニルチグレート(67883−79−8);cis−3−ヘキセニルバレレート(35852−46−1);cis−3−オクテニルプロピオネート(94134−03−9);cis−4−デセニルアセテート(67452−27−1);シトロネリル2−メチルブタ−2−エノエート(24717−85−9);シトロネリルアセテート(1

50−84−5);シトロネリルアントラニレート(68555−57−7);シトロネリルブチレート(141−16−2);シトロネリルホルメート(105−85−1);シトロネリルイソブチレート(97−89−2);シトロネリルフェニルアセテート(139−70−8);シトロネリルプロピオネート(141−14−0);シトロネリルバレレート(7540−53−6);コニフェラン(67874−72−0);3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−4,7−メタノインデン−6−イルアセテート(5413−60−5);トリシクロデセニルプロピオネート(Cyclaprop)(68912−13−0);シクロヘキシルアセテート(622−45−7);シクロヘキシルアントラニレート(7779−16−0);シクロヘキシルブチレート(1551−44−6);シクロヘキシルシンナメート(7779−17−1);シクロヘキシルイソバレレート(7774−44−9);シクロヘキシルプロピオネート(6222−35−1);D,L−メントール(+/−)−プロピレングリコールカーボネート(156324−82−2);デシルブチレート(5454−09−1);デシルプロピオネート(5454−19−3);ジエチルL−タルトレート(87−91−2);ジエチルマレート(7554−12−3);ジエチルマロネート(105−53−3);ジエチルセバケート(110−40−7);ジヒドロカルビルアセテート(20777−49−5);ジメチルアントラニレート(85−91−6);ジメチルスクシネート(106−65−0);ジメチルベンジルカルボニルアセテート(151−05−3);ジメチルベンジルカルビニルクロトネート(93762−34−6);ジメチルベンジルカルビニルヘキサノエート(891781−90−1);ジメチルベンジルカルビニルブチレート(10094−34−5);ジメチルベンジルカルビニルホルメート(10058−43−2);ドデシルプロピオネート(6221−93−8);エチル(E)−2−メチル−2−ペンテノエート(1617−40−9);エチル(p−トリルオキシ)アセテート(67028−40−4);エチル2−アセチル−3−フェニルプロピオネート(620−79−1);エチル2−エチル−3−フェニルプロパノエート(2983−36−0);エチル2−エチルブチレート(2983−38−2);エチル2−エチルヘキサノエート(2983−37−1);エチル2−メチル−3,4−ペンタジエノエート(60523−21−9);エチル2−メチル−3−ペンテノエート(1617−23−8);エチル2−メチル−4−ペンテノエート(53399−81−8);エチル2−メチルブチレート(7452−79−1);エチル2−メチルペンタノエート(39255−32−8);エチル2−ノニノエート(10031−92−2);エチル2−オクテノエート(7367−82−0);エチル3−(2−フリル)プロパノエート(10031−90−0);エチル3−ヘキセノエート(2396−83−0);エチル3−ヒドロキシブチレート(5405−41−4);エチル3−ヒドロキシヘキサノエート(2305−21−1);エチル3−メチルペンタノエート(5870−68−8);エチル3−オクテノエート(1117−65−3);エチル3−オキソヘキサノエート(3249−68−1);エチル3−フェニルグリシデート(121−39−1);エチル3−フェニルプロピオネート(2021−28−5);エチル4−メチルペンタノエート(25415−67−2);エチル4−フェニルブチレート(10031−93−3);エチル5−ヘキセノエート(54653−25−7);エチルアセテート(141−78−6);エチルアセトアセテート(141−97−9);エチルアコニテート(混合エステル)(1321−30−8);エチルアントラニレート(87−25−2);エチルベンゾエート(93−89−0);エチルベンゾイルアセテート(94−02−0);エチルブチレート(105−54−4);エチルシンナメート(103−36−6);エチルcis−3−ヘキセノエート(64187−83−3);エチルcis−4−ヘプテノエート(39924−27−1);エチルcis−4−オクテノエート(34495−71−1);エチルシクロヘキサンアセテート(5452−75−5);エチルシクロヘキサンカルボキシレート(3289−28−9);エチルシクロヘキサンプロピオネート(10094−36−7);エチルホルメート(109−94−4);エチルヘプタノエート(106−30−9);エチルヘキサノエート(123−66−0);エチルイソブチレート(97−62−1);エチルイソバレレート(108−64−5);エチルラクテート(97−64−3);エチルレブリネート(539−88−8);エチルリナリルアセテート(61931−80−4);エチルメチル−p−トリルグリシデート(74367−97−8);エチルN−エチルアントラニレート(38446−21−8);エチルp−アニセート(94−30−4);エチルフェニルアセテート(101−97−3);エチルプロピオネート(105−37−3);エチルピルベート(617−35−6);エチルサフラネート(35044−59−8);エチルサリチレート(118−61−6);エチルソルベート(2396−84−1);エチルチグレート(5837−78−5);エチルtrans−2,cis−4−デカジエノエート(3025−30−7);エチルtrans−2−ブテノエート(10544−63−5);エチルtrans−2−デセノエート(7367−88−6);エチルtrans−2−ヘキセノエート(27829−72−7);エチルtrans−4−デセノエート(76649−16−6);エチルウンデカノエート(627−90−7);エチルバレレート(539−82−2);エチルバニリンイソブチレート(188417−26−7);オイゲニルホルメート(10031−96−6);オイゲニルイソバレレート(61114−24−7);オイゲニルフェニルアセテート(10402−33−2);ファルネシルアセテート(29548−30−9);Floramat(67801−64−3);Fraistone(6290−17−1);Fructalate(72903−27−6);エチル2−(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)アセテート(6413−10−1);Fruitate(80623−07−0);フルフリルアセテート(623−17−6);フルフリルイソバレレート(13678−60−9);フルフリルペンタノエート(36701−01−6);フルフリルプロピオネート(623−19−8);Gardocyclene(67634−20−2);ゲラニル2−メチルブチレート(68705−63−5);ゲラニルアセテート(105−87−3);ゲラニルアセトアセテート(10032−00−5);ゲラニルベンゾエート(94−48−4);ゲラニルブチレート(106−29−6);ゲラニルホルメート(105−86−2);ゲラニルヘキサノエート(10032−02−7);ゲラニルイソブチレート(2345−26−8);ゲラニルイソバレレート(109−20−6);ゲラニルペンタノエート;ゲラニルバレレート(10402−47−8);ゲラニルフェニルアセテート(102−22−7);ゲラニルプロピオネート(105−90−8);ゲラニルチグレート(7785−33−3);Givescone(57934−97−1);グリーンアセテート(Verdox)(88.41−5);グアイアシルアセテート(613−70−7);グアイアシルフェニルアセテート(4112−89−4);グアイイルアセテート(134−28−1);Hedione;Kharismal;メチルジヒドロジャスモネート(24851−98−7);Helvetolide(141773−73−1);ヘプチルアセテート(112−06−1);ヘプチルブチレート(5870−93−9);ヘプチルシンナメート(10032−08−3);ヘプチルホルメート(112−23−2);ヘプチルヘプタノエート(624−09−9);ヘプチルイソブチレート(2349−13−5);Herbanate(116126−82−0);ヘキシル2−フロエート(39251−86−0);ヘキシル2−メチル−3&4−ペンテノエート(58625−95−9);ヘキシル2−メチルブタノエート(10032−15−2);ヘキシルアセテート(142−92−7);ヘキシルベンゾエート(6789−88−4);ヘキシルブチレート(2639−63−6);ヘキシルデカノエート(10448−26−7);ヘキシルホルメート(629−33−4);ヘキシルヘプタノエート(1119−06−8);ヘキシルヘキサノエート(6378−65−0);ヘキシルイソブチレート(2349−07−7);ヘキシルイソバレレート(10032−13−0);ヘキシルノナノエート(6561−39−3);ヘキシルオクタノエート(1117−55−1);ヘキシルフェニルアセテート(5421−17−0);ヘキシルプロピオネート(2445−76−3);ヘキシルサリチレート(6259−76−3);ヘキシルtrans−2−ヘキセノエート(33855−57−1);イソアミル2−フランブチレート(7779−66−0);イソアミルアセテート(123−92−2);イソアミルアセトアセテート(2308−18−1);イソアミルベンゾエート;イソ−ペンチルベンゾエート(94−46−2);イソアミルブチレート(106−27−4);イソアミルシンナメート(7779−65−9);イソアミルホルメート(110−45−2);イソアミルフリルプロパノエート(7779−67−1);イソアミルヘキサノエート、イソアミルカプロエート(2198−61−0);イソアミルイソバレレート(659−70−1);イソアミルノナノエート(7779−70−6);イソアミルオクタノエート(2035−99−6);イソアミルフェニルアセテート(102−19−2);イソアミルプロピオネート(105−68−0);イソアミルピルベート(7779−72−8);イソアミルサリチレート(87−20−7);イソボルニル2−メチルブチレート(94200−10−9);イソボルニルアセテート(125−12−2);イソボルニルホルメート(1200−67−5);イソボルニルイソブチレート(85586−67−0);イソボルニルイソバレレート(7779−73−9);イソボルニルプロピオネート(2756−56−1);イソブチル2−ブテノエート(589−66−2);イソブチルアセテート(110−19−0);イソブチルアセトアセテート(7779−75−1);イソブチルアンゲレート(7779−81−9);イソブチルベンゾエート(120−50−3);イソブチルブチレート(539−90−2);イソブチルシンナメート(122−67−8);イソブチルフリルプロピオネート(105−01−1);イソブチルヘプタノエート(7779−80−8);イソブチルヘキサノエート(105−79−3);イソブチルイソブチレート(97−85−8);イソブチルイソバレレート(589−59−3);イソブチルフェニルアセテート(102−13−6);イソブチルプロピオネート(540−42−1);イソブチルサリチレート(87−19−4);イソオイゲニルアセテート(93−29−8);イソオイゲニルホルメート(7774−96−1);イソオイゲニルフェニルアセテート(120−24−1);イソプレニルアセテート(5205−07−2);イソプロペニルアセテート(108−22−5);イソプロピル2−メチルブチレート(66576−71−4);イソプロピルベンゾエート(939−48−0);イソプロピルブチレート(638−11−9);イソプロピルシンナメート(7780−06−5);イソプロピルヘキサノエート(2311−46−8);イソプロピルイソブチレート(617−50−5);イソプロピルイソバレレート

(32665−23−9);イソプロピルフェニルアセテート(4861−85−2);イソプロピルプロピオネート(637−78−5);イソプロピルチグレート(1733−25−1);イソプレギルアセテート(57576−09−7);(Z)−3−ヘキセン−1−イルメチルカーボネート(67633−96−9);リナリルアセテート(115−95−7);リナリルアントラニレート(7149−26−0);リナリルベンゾエート(126−64−7);リナリルブチレート(78−36−4);リナリルシンナメート(78−37−5);リナリルホルメート(115−99−1);リナリルヘキサノエート(7779−23−9);リナリルイソブチレート(78−35−3);リナリルイソバレレート(1118−27−0);リナリルオクタノエート(10024−64−3);リナリルフェニルアセテート(7143−69−3);リナリルプロピオネート(144−39−8);l−メンチルラクテート(59259−38−0);L−モノメンチルグルタレート(220621−22−7);マルトールイソブチレート(65416−14−0);マルトールプロピオネート(68555−63−5);メンチルアセテート(16409−45−3);メンチルイソバレレート(16409−46−4);メチル(E)−2−(Z)−4−デカジエノエート(4493−42−9);メチル1−アセトキシシクロヘキシルケトン(52789−73−8);メチル2−フロエート(611−13−2);メチル2−ヘプチンカーボネート(111−12−6);メチル2−ヘキセノエート(2396−77−2);メチル2−ヒドロキシ−4−メチルペンタノエート(40348−72−9);メチル2−メチルブチレート(868−57−5);メチル2−メチルペンタノエート(2177−77−7);メチル2−ノネノエート;NSC−76416;Neofolione(111−79−5);メチル2−ノニノエート(111−80−8);メチル2−オクチノエート(111−12−6);メチル3,7−ジメチル−6−オクテノエート(2270−60−2);メチル3−ヘキセノエート(2396−78−3);メチル3−ヒドロキシヘキサノエート(21188−58−9);メチル3−ノネノエート(13481−87−3);メチル3−フェニルプロピオネート(103−25−3);メチル4−メチルバレレート(2412−80−8);メチル4−ペンテノエート(818−57−5);メチル4−フェニルブチレート(2046−17−5);メチル9−ウンデセノエート(5760−50−9);メチルアニセート(121−98−2);メチルベンゾエート(93−58−3);メチルブチレート(623−42−7);メチルカプロエート(106−70−7);メチルシンナメート(103−26−4);メチルcis−4−オクテノエート(21063−71−8);メチルシクロヘキサンカルボキシレート(4630−82−4);メチルヘプタノエート(106−73−0);メチルイソブチレート(547−63−7);メチルイソバレレート(556−24−1);メチルジャスモネート(1211−29−6);メチルニコチネート(93−60−7);メチルノナノエート(1731−84−6);メチルオクチンカーボネート(111−80−8);メチルo−メトキシベンゾエート(606−45−1);メチルフェニルアセテート(101−41−7);メチルプロピオネート(554−12−1);メチルサリチレート(119−36−8);メチルソルベート(689−89−4);メチルtrans−2−オクテノエート(7367−81−9);メチルバレレート(624−24−8);ミラルジルアセテート(72403−67−9);ミルテニルアセテート(1079−01−2);N,N−ジメチルメンチルスクシンアミド(544714−08−1);n−ブチル2−メチルブチレート(15706−73−7);ネリルアセテート(141−12−8);ネリルブチレート(999−40−6);ネリルホルメート(2142−94−1);ネリルイソブチレート(2345−24−6);ネリルイソバレレート(3915−83−1);ネリルプロピオネート(105−91−9);n−ヘキシル2−ブテノエート(19089−92−0);ノニルイソバレレート(7786−47−2);ノニルオクタノエート(7786−48−3);ノピルアセテート(128−51−8);オクチルアセテート(112−14−1);オクチルブチレート(110−39−4);オクチルホルメート(112−32−3);オクチルヘプタノエート(5132−75−2);オクチルイソバレレート(7786−58−5);オクチルオクタノエート(2306−88−9);オクチルフェニルアセテート(122−45−2);オクチルプロピオネート(142−60−9);o−トリルアセテート(533−18−6);o−トリルイソブチレート(36438−54−7);o−トリルサリチレート(617−01−6);オキシオクタリンホルメート(65405−72−3);ペンタ−2−エニルヘキサノエート(74298−89−8);ペリリルアセテート(15111−96−3);フェネチル2−フロエート(7149−32−8);フェネチルアセテート(103−45−7);フェネチルアントラニレート(133−18−6);フェネチルベンゾエート(94−47−3);フェネチルブチレート(103−52−6);フェネチルシンナメート(103−53−7);フェネチルホルメート(104−62−1);フェネチルヘキサノエート(6290−37−5);フェネチルイソブチレート(103−48−0);フェネチルイソバレレート(140−26−1);フェネチルフェニルアセテート(102−20−5);フェネチルプロピオネート(122−70−3);フェネチルサリチレート(87−22−9);フェネチルセネシオエート(42078−65−9);フェネチルチグレート(55719−85−2);フェニルアセテート(122−79−2);フェニルエチルピバレート(67662−96−8);フェニルエチル2−メチルブチレート(24817−51−4);ピペロニルアセテート(326−61−4);ピペロニルイソブチレート(5461−08−5);ピバシクレン(68039−44−1);プレニルアセテート(1191−16−8);プレニルベンゾエート(5205−11−8);プレニルカプロエート(76649−22−4);プレニルホルメート(68480−28−4);プレニルイソブチレート(76649−23−5);プロピル2,4−デカジエノエート(84788−08−9);プロピル2−フランアクリレート(623−22−3);プロピル2−フロエート(615−10−1);プロピルアセテート(109−60−4);プロピルベンゾエート(2315−68−6);プロピルブチレート(105−66−8);プロピルシンナメート(7778−83−8);プロピルヘプタノエート(7778−87−2);プロピルヘキサノエート(626−77−7);プロピルイソブチレート(644−49−5);プロピルイソバレレート(557−00−6);プロピルフェニルアセテート(4606−15−9);プロピルp−ヒドロキシベンゾエート(94−13−3);p−トリル3−メチルブチレート(55066−56−3);p−トリルアセテート(140−39−6);p−トリルイソブチレート(103−93−5);p−トリルラウレート(10024−57−4);p−トリルオクタノエート(59558−23−5);p−トリルフェニルアセテート(101−94−0);ロジニルアセテート(141−11−7);ロジニルブチレート(141−15−1);ロジニルホルメート(141−09−3);ロジニルイソブチレート(138−23−8);ロジニルイソバレレート(7778−96−3);ロジニルフェニルアセテート(139−70−8);ロジニルプロピオネート(105−89−5);Romandolide(236391−76−7);ローズクリスタル(90−17−5);サロール;サルフェニル(118−55−8);ストロベリーアルデヒド(77−83−8);スチラリルアセテート(93−92−5);スチラリルブチレート(3460−44−4);スチラリルプロピオネート(120−45−6);テルピニルアセテート(8007−35−0);テルピニルブチレート(2153−28−8);テルピニルシンナメート(10024−56−3);テルピニルイソバレレート(1142−85−4);テルピニルプロピオネート(80−27−3);テトラヒドロフルフリルアセテート(637−64−9);テトラヒドロフルフリルブチレート(2217−33−6);テトラヒドロフルフリルシンナメート(65505−25−1);テトラヒドロフルフリルプロピオネート(637−65−0);trans−2−ヘプテニルアセテート(16939−73−4);trans−2−ヘプテニルイソバレレート(253596−70−2);trans−2−ヘキセニル2−メチルブチレート(94089−01−7);trans−2−ヘキセニルブチレート(53398−83−7);trans−2−ヘキセニルイソバレレート(68698−59−9);trans−2−ヘキセニルペンタノエート(56922−74−8);trans−2−ヘキセニルプロピオネート(53398−80−4);trans−2−オクテン−1−イルアセテート(3913−80−2);トリブチリン(60−01−5);バニリンアセテート(881−68−5);バニリンイソブチレート、イソブタバン(20665−85−4);Veramoss、メチル2,4−ジヒドロキシ−3,6−ジメチルベンゾエート(4707−47−5);ならびにベチベリルアセテート(117−98−6)、cis−9−オクタデセニルアセテート(693−80−1);trans−3−ヘキセニルアセテート(3681−82−1);Cis−3−ヘキセニルアセテート(3681−71−8)等のエステル、カーボネートおよびグリコレート。
− 限定されるわけではないが、(+/−)−4−エチルオクタナール(58475−04−0);(+/−)−trans−およびcis−5−(2,2−ジメチルシクロプロピル)−3−メチル−2−ペンテナール(877−60−1);(2,2,3−トリメチルシクロペンタ−3−エン−1−イル)アセトアルデヒド(4501−58−0);(2,4)および(3,5)および3,6−ジメチル−3−シクロヘキセニルカルバルデヒド(27939−60−2);(E)−4−ノネナール(2277−16−9);(Z)−4−ドデセナール(21944−98−9);(Z)−8−テトラデセナール(169054−69−7);1,3−p−メンタジエン−7−オール(1197−15−5);2−(p−トリル)プロピオンアルデヒド(99−72−9);2,4−ヘプタジエナール(4313−03−5);2,4−ノナジエナール(6750−03−4);2,4−ウンデカジエナール(13162−46−4);2,6−ジメチルオクタナール(7779−07−9);2−デセナール(3913−71−1);2−ドデセナール(4826−62−4);2−エチル−2−ヘプテナール(10031−88−6);2−エチルブチルアルデヒド(97−96−1);2−フランアクロレイン(623−30−3);2−フルフリリデンブチルアルデヒド(770−27−4);2−ヒドロキシ−4−メチルベンズアルデヒド(698−27−1);2−イソプロピル−5−メチル−2−ヘキセナール(35158−25−9);2−メチル−2−オクテナール(73757−27−4);2−メチル−2−ペンテナール(623−36−9);2−メチル−3−(2−フリル)アクロレイン(874−66−8);2−メチルデカナール(19009−56−4);2−メチルオクタナール(7786−29−0);2−メチルペンタナール(123−15−9);2−メチルウンデカナール(110−41−8);2−ノネナール(2463−53−8);2−オクテナール(2363−89−5);2−フェニル−3−(2−フリル)プロパ−2−エナール(65545−81−5);2−フェニル−4−ペンテナール(24401−36−3);2−フェニルプロピオンアルデヒド(93−53−8);2−trans,4−trans−デカジエナール(25152−84−5);2−trans−4−cis−7−cis−トリデカトリエナール(13552−96−0);2−trans−4−trans−7−cis−デカトリエナール(51325−37−2);2−trans−6−cis−ドデカジエナール(21662−13−5);2−trans−6−trans−ノナジエナール(17587−33−6);2−trans−6−trans−オクタジエナール(56767−18−1);2−トリデセナール(7774−82−5);2−ウンデセナール(2463−77−6);3−(5−メチル−2−フリル)プロパ−2−エナール;5−メチル−2−フランアクロレイン(5555−90−8);3,7,11−トリメチル−2,6,10−ドデカトリエナール(19317−11−4);3−ヘキセナール(4440−65−7);3−メチル−2−ブテナール(107−86−8);3−メチルブチルアルデヒド、イソバレルアルデヒド(590−86−3);3−メチルヘキサナール(19269−28−4);3−フェニルプロピオンアルデヒド(104−53−0);4−エチルベンズアルデヒド(4748−78−1);4−ヘプテナール(6728−31−0);4−ヒドロキシベンズアルデヒド(123−08−0);6−メチルヘプタナール(63885−09−6);9−オクタデセナール(5090−41−5);9−ウンデセナール(143−14−6);2,6,10−トリメチルウンデカ−9−エナール(141−13−9);10−ウンデセナール(112−45−8);2−メチルウンデカナール(110−41−8);α−ブチルシンナムアルデヒド(7492−44−6);α−アミルシンナムアルデヒド(122−40−7);2−ベンジリデンヘプタナール(122−40−7);α−ヘキシルシンナムアルデヒド(101−86−0);α−メチルシンナムアルデヒド(101−39−3);アニスアルデヒド(123−11−5);ベンズアルデヒド(100−52−5);β−シクロシトラール(432−25−7);β−シクロホモシトラール(472−66−2);β−シネンサール(60066−88−8);4−t−ブチルベンゼンプロピオンアルデヒド(18127−01−0);カントキサール(5462−06−6);シンナムアルデヒド(104−55−2);cis,cis−フォトシトラールA(55253−28−6);cis−3−ヘキセナール(6789−80−6);cis−4−デセナール(30390−50−2);cis−5−オクテナール(41547−22−2);cis−6−ノネナール(2277−19−2);シトラール(5392−40−5);シトロネラール(106−23−0);シトロネラール(106−23−0);シトロネルオキシアセトアルデヒド(7492−67−3);コルテキサール、p−イソプロピルフェニルアセトアルデヒド(4395−92−0);コステナール(39770−05−3);クマリルアルデヒド(4265−16−1);クミンアルデヒド(122−03−2);シクラメンアルデヒド(103−95−7);シクレマックス(7775−00−0);Cyclomyral(68738−94−3);デカナール(112−31−2);デヒドロジバニリン(2092−49−1);4−(オクタヒドロ−4,7−メタノ−5H−インデン−5−イリデン)ブタナール(30168−23−1);エチルバニリン(121−32−4);エチルバニリン(121−32−4);フロラロゾン(67634−15−5);3−(3−プロパン−2−イルフェニル)ブタナール(125109−85−5);フルフラール(98−01−1);ヘプタナール(111−71−7);ヘキサナール(66−25−1);ヒドロキシシトロネラール(107−75−5);イソノニルアルデヒド(5435−64−3);Jasmorange(41496−43−9);ラウリンアルデヒド(112−54−9);3−(4−tert−ブチルフェニル)ブタナール(80−54−6);Lyral(31906−04−4);3−メチル−7−プロパン−2−イルビシクロ[2.2.2]オクタ−2−エン−5−カルバルデヒド(67845−30−1);2,6−ジメチルヘプタ−5−エナール(106−72−9);trans−2−ドデセナール(20407−84−5);Melafleur(68991−97−9);Melozone(30772−79−3);メトキシメロナール(62439−41−2);ミュゲットウンデカジエナール(54082−68−7);ミリストアルデヒド(124−25−4);ミルテナール(564−94−3);ノナナール(124−19−6);o−アニスアルデヒド(135−02−4);オクタナール(124−13−0);o−メトキシシンナムアルデヒド(1504−74−1);ペリルアルデヒド(18031−40−8);p−エトキシベンズアルデヒド(10031−82−0);フェニルアセトアルデヒド(122−78−1);3−(7,7−ジメチル−4−ビシクロ[3.1.1]ヘプタ−3−エニル)プロパナール(33885−51−7);ピペロナール(120−57−0);p−メンタ−1−エン−9−アール(29548−14−9);p−メトキシ−α−メチルシンナムアルデヒド(65405−67−6);p−メトキシシンナムアルデヒド(1963−36−6);p−メチルシンナムアルデヒド(1504−75−2);p−トリルアセトアルデヒド(104−09−6);サフラナール(116−26−7);サリチルアルデヒド(90−02−8);シリンガアルデヒド(134−96−3);テトラデカ−2−エナール(51534−36−2);テトラヒドロシトラール(5988−91−0);トルアルデヒド(o−トルアルデヒドとm−トルアルデヒドとp−トルアルデヒドとが混合されたもの)(1334−78−7);trans,trans−2,4−ドデカジエナール(21662−16−8);trans,trans−2,4−ヘキサジエナール(142−83−6);trans,trans−2,4−オクタジエナール(30361−28−5);trans−2,cis−6−ノナジエナール(557−48−2);trans−2−ヘプテナール(18829−55−5);trans−2−ヘキセナール(6728−26−3);trans−4−デセナール(65405−70−1);trans−4−ヘキセナール(25166−87−4);Trifernal(16251−77−7);2,4−ジメチルシクロヘキサ−3−エン−1−カルバルデヒド(68039−49−6);トロピオナール(1205−17−0);ウンデカナール(112−44−7);バニリン(121−33−5);ベラトルアルデヒド(120−14−9);ならびにベルンアルデヒド(66327−54−6)等のアルデヒド。
− 限定されるわけではないが、(+/−)[R−(E)]−5−イソプロピル−8−メチルノナ−6,8−ジエン−2−オン(2278−53−7);(E)&(Z)−4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オン(817−88−9);(E)−2−(2−オクテニル)シクロペンタノン(65737−52−2);(E)−2−ノネン−4−オン(27743−70−0);(E)−5−ノネン−2−オン(27039−84−5);(E)−6−メチル−3−ヘプテン−2−オン(20859−10−3);(E)−7−メチル−3−オクテン−2−オン(33046−81−0);(E,E)−3,5−オクタジエン−2−オン(30086−02−3);1−(3−(メチルチオ)−ブチリル)−2,6,6−トリメチルシクロヘキセン(68697−67−6);1−(p−メトキシフェニル)−1−ペンテン−3−オン(104−27−8);1−(p−メトキシフェニル)−2−プロパノン(122−84−9);1,4−ジメチル−4−アセチル−1−シクロヘキセン(43219−68−7);1,5−オクタジエン−3−オン(65213−86−7);10−ウンデセン−2−オン(36219−73−5);1−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン(68113−55−3);1−メチル−1−シクロペンテン−3−オン(2758−18−1);1−メチル−2,3−シクロヘキサジオン(3008−43−3);1−オクテン−3−オン(4312−99−6);2−(3,7−ジメチル−2,6−オクタジエニル)シクロペンタノン(68133−79−9);2,2,6−トリメチルシクロヘキサノン(2408−37−9);2,3,3−トリメチルインダン−1−オン(54440−17−4);2,3−オクタンジオン(585−25−1);2,3−ウンデカジオン(7493−59−6);2,4−ジメチルアセトフェノン(89−74−7);2,6,10−トリメチル−2,6,10−ペンタデカトリエン−14−オン(762−29−8);2,6−ジメチル−4−ヘプタノン(108−83−8);2−アセチル−3,5−ジメチルフラン(22940−86−9);2−ブチリルフラン(4208−57−5);2−シクロヘキセノン(930−68−7);2−シクロペンチルシクロペンタノン(4884−24−6);2−デカノン(693−54−9);2−ヘプテン−4−オン(4643−25−8);2−ヘキサノイルフラン(14360−5−0);ペンチル2−フリルケトン(14360−50−0);2−ヘキシリデンシクロペンタノン(17373−89−6);2−ヒドロキシ−3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセノン(4883−60−7);2−ヒドロキシ−5−メチルアセトフェノン(1450−72−2);2−ヒドロキシアセトフェノン(118−93−4);2−メトキシアセトフェノン(4079−52−1);2−メチルアセトフェノン(577−16−2);2−メチルヘプタン−3−オン(13019−20−0);2−ペンタデカノン(2345−28−0);2−ペンタノン(107−87−9);2−ペンタノイルフラン(3194−17−0);2−トリデカノン(593−08−8);3−(ヒドロキシメチル)−2−ヘプタノン(65405−68−7);3,4−ジメチル−1,2−シクロペンタジオン(13494−06−9);3,5−ジメチル−1,2−シクロペンタジオン(13494−07−0);3−ベンジル−4−ヘプタノン(7492−37−7);3−デカノン(928−80−3);3−デセン−2−オン(10519−33−2);3−エチル−2−ヒドロキシ−2−シクロペンテン−1−オン(21835−01−8);3−エチル−2−ヒドロキシ−4−メチルシクロペンタ−2−エン−1−オン(42348−12−9);3−ヘプタノン(106−35−4);3−ヘプテン−2−オン(1119−44−4);3−ヘキサノン(589−38−8);3−ヒドロキシ−2−ペンタノン(3142−66−3);3−ヒドロキシ−3−メチル−2,4−ノナジエノン(544409−58−7);3−メチル−1−シクロペンタデカノン(541−91−3);3−メチル−2−(n−ペンタニル)−2−シクロペンテン−1−オン(1128−08−1);3−メチル−2,4−ノナンジオン(113486−29−6);3−メチル−4−フェニル−3−ブテン−2−オン(1901−26−4);3−メチルシクロヘキサノン(591−24−2);3−ノナノン(925−78−0);3−ノネン−2−オン(14309−57−0);3−オクタノン(106−68−3);3−オクテン−2−オン(1669−44−9);3−ペンテン−2−オン(625−33−2);3−プロピリデンフタリド(17369−59−4);4−(p−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン(5471−51−2);4−(p−メトキシフェニル)−2−ブタノン(104−20−1);4−(p−トリル)−2−ブタノン(7774−79−0);4−ヘプタノン(123−19−3);4−ヒドロキシアセトフェノン(99−93−4);4−イソプロピル−2−シクロヘキセノン(500−02−7);4−メルカプト−4−メチル−2−ヘキサノン(851768−52−0);4’−メチルアセトフェノン(122−00−9);4−メチル−1−フェニル−2−ペンタノン(5349−62−2);4−メチル−2−ペンタノン(108−10−1);4−メチル−3−ペンテン−2−オン(141−79−7);4−オクテン−3−オン(14129−48−7);4−フェニル−3−ブテン−2−オン(122−57−6);5−メチル−2,3−ヘキサンジオン(13706−86−0);5−メチル−3−ヘキセン−2−オン(5166−53−0);5−メチル−5−ヘキセン−2−オン(3240−09−3);6−メチル−3,5−ヘプタジエン−2−オン(1604−28−0);6−メチル−5−ヘプテン−2−オン(110−93−0);8,9−デヒドロテアスピロン(80722−28−7);8−ノネン−2−オン(5009−32−5);アセトアニソール(100−06−1);アセトフェノン(98−86−2);アリル−α−イオノン、Cetone V(79−78−7);α−ダマスコン(43052−87−5);α−イオノン(127−41−3);Azarbre(68845−36−3);ベンゾイン(119−53−9);ベンゾフェノン(119−61−9);β−ダマスコン(23726−92−3);β−イオノン(14901−07−6);β−イソメチルイオノン(79−89−0);8−メチル−1,5−ベンゾジオキセピン−3−オン(28940−11−635783−05−2);3−メチル−5−プロピルシクロヘキサ−2−エン−1−オン(3720−16−9);cis−3−ノネン−1−オール(10340−23−5);cis−ジャスモン(488−10−8);シトロネリルアセトン(4433−36−7);Claritone(74338−72−0);Cosmone(259854−70−1);クミノン;p−イソプロピルアセトフェノン(645−13−6);環状エチレングリコールトリデカンジオエート、シクロヘプタデカ−9−エン−1−オン(542−46−1);シクロテン、メチルシクロペンタノロン(80−71−7);ダマセノン(23726−93−4);d−ショウノウ(464−49−3);デヒドロジヒドロイオノン(20483−36−7);デヒドロノートカトン(5090−63−1);2−ペンチルシクロペンタノン(4819−67−4);δ−ダマスコン(57378−68−4);d−フェンコン(4695−62−9);ジベンジルケトン(102−04−5);ジヒドロ−α−イオノン(31499−72−6);ジヒドロ−β−イオノン(17283−81−7);ジヒドロノートカトン(20489−53−6);dl−ショウノウ(21368−68−3);Dulcinyl(55418−52−5);1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセニル)ペンタ−4−エン−1−オン(56973−85−4);エポキシオキソホロン(38284−11−6);エチルビニルケトン(1629−58−9);Exaltenone(14595−54−1);フェンコン(1195−79−5);2−ブタン−2−イルシクロヘキサン−1−オン(14765−30−1);フルフリルアセトン(699−17−2);γ−イオノン(79−76−5);ゲラニルアセトン(3796−70−1);ジンゲロン(122−48−5);ヒドロキシアセトン(116−09−6);Iso E Super(54464−57−2);イソジャスモン(11050−62−7);イソメチル−α−イオノン(127−51−5);イソホロン(78−59−1);Jasmatone(13074−65−2);Kephalis(36306−87−3);ケトブチルアルデヒドジメチルアセタール、3−オキソブタナールジメチルアセタール(5436−21−5);Koavone(81786−73−4);L−カルボン(6485−40−1);l−フェンコン(7787−20−4);メチルβ−ナフチルケトン(93−08−3);メチルヘプチルケトン(821−55−6);メチルヘキシルケトン(111−13−7);メチル−α−イオノン(127−42−4);メチル−α−イオノン、α−イロン(79−69−6);メチル−β−イオノン(127−43−5);Muscenone(82356−51−2);ノートカトン(4674−50−4);1−ナフタレン−1−イルエタノン(93−08−3);Orivone(16587−71−6);パラtert−ブチルシクロヘキサノン(98−53−3);パラドール(27113−22−0);2−シクロヘキシル−1,6−ヘプタジエン−3−オン(313973−37−4);ピノカンフォン(18358−53−7);Plicatone(41724−19−0);プロピオフェノン(93−55−0);プソイドイオノン(141−10−6);Romanone、Exaltone(502−72−7);Spirogalbanone(224031−70−3);テトラメチルエチルシクロヘキセノン(異性体の混合物):5−エチル−2,3,4,5−テトラメチル−2−シクロヘキセン−1−オンおよび5−エチル−3,4,5,6−テトラメチル−2−シクロヘキセン−1−オン(17369−60−7);Tonalide、Fixolide(1506−02−1);trans,α−ダマスコン(24720−09−0);Trimofix O(144020−22−468610−78−6);バニラルアセトン(1080−12−2);Veloutone(65443−14−3);ならびにベルベノン(80−57−9)等のケトン。
− 限定されるわけではないが、(+/−)−3−メチル−γ−デカラクトン(67663−01−8);(+/−)−ジヒドロミントラクトン(92015−65−1);2−(2−ヒドロキシ−4−メチル−3−シクロヘキセニル)プロピオン酸γ−ラクトン(57743−63−2);2−(4−メチル−2−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸−γ−ラクトン(65817−24−5);2,5−ジメチル−3(2H)−フラノン(14400−67−0);2,5−ジメチル−4−エトキシ−3(2H)−フラノン(65330−49−6);2,5−ジメチル−4−メトキシ−3(2H)−フラノン(4077−47−8);2−アセチル−3,5−ジメチルフラン(22940−86−9);2−エチル−4−ヒドロキシ−5−メチル−3(2H)−フラノン(27538−09−6);2−メチルテトラヒドロフラン−3−オン(3188−00−9);2−ノネン酸γ−ラクトン(21963−26−8);2−オキソ−3−エチル−4−ブタノリド(923291−29−6);2−ウンデカノン(112−12−9);3−ブチリデンフタリド;3−ブチルフタリド(6066−49−5);3−ヘプチルジヒドロ−5−メチル−2(3H)−フラノン(40923−64−6);3−プロピリデンフタリド(17369−59−4);4,4−ジブチル−γ−ブチロラクトン(7774−47−2);4−アセチル−2,5−ジメチル−3(2H)−フラノン(36871−78−0);4−ヒドロキシ−4−メチル−7−cis−デセン酸γ−ラクトン(70851−61−5);4−ヒドロキシ−5−メチル−3(2H)−フラノン(19322−27−1);4−ヒドロキシブタン酸ラクトン(96−48−0);5,6−β−イオノンエポキシド(23267−57−4);5−ヒドロキシ−2,4−デカジエン酸ラクトン(27593−23−3);5−ヒドロキシ−2−デセン酸ラクトン(51154−96−2);5−ヒドロキシ−2−ドデセン酸ラクトン(16400−72−9);5−ヒドロキシ−4−メチルヘキサン酸δ−ラクトン(10413−18−0);5−ヒドロキシ−8−ウンデセン酸δ−ラクトン(68959−28−4);5−ヒドロキシウンデカン酸ラクトン(710−04−3);5−メチル−3(2H)−フラノン(3511−32−8);5−ペンチル−3H−フラン−2−オン(51352−68−2);6−ヒドロキシ−3,7−ジメチルオクタン酸ラクトン(499−54−7);6−オクチルテトラヒドロ−2H−ピラン−2−オン(7370−92−5);7−デセン−4−オリド(67114−38−9);8−デセン−5−オリド(32764−98−0);9−デセン−5−オリド(74585−00−5);9−ドデセン−5−オリド(15456−68−5);9−テトラデセン−5−オリド(15456−70−9);Ambrocenide(211299−54−6);テトラメチル−2,4,5,5a,7,8,9,9b−オクタヒドロ−1H−ベンゾ[e][1]ベンゾフラン(6790−58−5);Anther(56011−02−0);β−アンゲリカラクトン(53774−21−3);Boisambrene forte(58567−11−6);Boisiris(68845−00−1);ボボリド(774−64−1);カルボン−5,6−オキシド(18383−49−8);クマリン(91−64−5);デカトン(34131−98−1);デヒドロメントフロラクトン(75640−26−5);δ−ヘキサデカラクトン(7370−44−7);δ−デカラクトン(705−86−2);δ−ドデカラクトン(713−95−1);δ−ヘキサラクトン(823−22−3);δ−オクタデカラクトン(1227−51−6);δ−オクタラクトン(698−76−0);δ−テトラデカラクトン(2721−22−4);ジヒドロアクチノリド;ジヒドロアクチンジオリド(15356−74−8);ジヒドロクマリン(119−84−6);エポキシオキソホロン(38284−11−6);ε−デカラクトン(5579−78−2);ε−ドデカラクトン(16429−21−3);エチルマルトール(4940−11−8);フリルプロピルケトン(4208−57−5);γ−アンゲリカラクトン(591−12−8);γ−デカラクトン(706−14−9);γ−ドデカラクトン(2305−05−7);γ−ヘプタラクトン(105−21−5);γ−ヘキサラクトン(695−06−7);γ−メチルデカラクトン(7011−83−8);γ−オクタデカラクトン(502−26−1);γ−ウンデカラクトン(104−67−6);γ−バレロラクトン(108−29−2);ヒドロキシノナン酸、δ−ラクトン(3301−94−8);イソアンブレットリド(28645−51−4);ジャスミンラクトン(25524−95−2);ラベンダーラクトン(1073−11−6);マルトール(118−71−8);ノルアンブレイノリド(564−20−5);オークラクトン(39212−23−2);オクタヒドロクマリン(4430−31−3);ω−6−ヘキサデセンラクトン(7779−50−2);ω−ペンタデカラクトン(106−02−5);オリンラクトン(Orin Lactone)(134359−15−2);ペンチル2−フリルケトン(14360−50−0);ピペリテノンオキシド(35178−55−3);γ−ノナラクトン(104−61−0);4−(p−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン(5471−51−2);ストロベリーフラノン(3658−77−3);エチレンブラシレート(105−95−3);およびチューベローズラクトン(153175−57−6)等のラクトンおよびO−複素環。
− 限定されるわけではないが、2,6−ジメチル−5−ヘプテナールプロピレングリコールアセタール(74094−63−6);1−(p−メトキシフェニル)−2−プロパノン(122−84−9);1,1−ジメトキシ−trans−2−ヘキセン;trans−2−ヘキセナールジメチルアセタール(18318−83−7);1−エトキシ−3−メチル−2−ブテン;プレニルエチルエーテル(22094−00−4);2,4−ジメチルアニソール(6738−23−4);2,5−ジメチル−4−メトキシ−3(2H)−フラノン(4077−47−8);2,6−ノナジエナールジエチルアセタール(67674−36−6);2−メトキシ−4−プロピルフェノール(2785−87−7);2−メトキシ−4−ビニルフェノール(7786−61−0);2−メトキシアセトフェノン(4079−52−1);2−ノナノンプロピレングリコールアセタール(165191−91−3);2−フェニルプロパナールプロピレングリコールアセタール(67634−23−5);2−フェニルプロピオンアルデヒドジメチルアセタール(90−87−9);3,4−ジメトキシ−1−ビニルベンゼン(6380−23−0);3−オキソブタナールジメチルアセタール(5436−21−5);4−(p−メトキシフェニル)−2−ブタノン(104−20−1);4−エチルグアイアコール(2785−89−9);4−ヘプテナールジエチルアセタール(18492−65−4);4−メチル−2,6−ジメトキシフェノール(6638−05−7);アセトアルデヒドブチルフェネチルアセタール(64577−91−9);アセトアルデヒドジイソアミルアセタール(13002−09−0);アセトアルデヒドエチルフェネチルアセタール(2556−10−7);アセトアルデヒドヘキシルイソアミルアセタール(233665−90−2);アセトアルデヒド、フェネチルプロピルアセタール(7493−57−4);アセトアニソール(100−06−1);アセトキシ−1−エトキシエタン;(1608−72−6);α−アミルシンナムアルデヒドジメチルアセタール(91−87−2);Ambrocenide(211299−54−6);(3aR,5aS,9aS,9bR)−3a,6,6,9a−テトラメチル−2,4,5,5a,7,8,9,9b−オクタヒドロ−1H−ベンゾ[e][1]ベンゾフラン(6790−58−5);アニスアルデヒドジエチルアセタール(2403−58−9);アニソール(100−66−3);アニシルアルコール(105−13−5);アニシルフェニルアセテート(102−17−0);Anther(56011−02−0);ベンズアルデヒドジメチルアセタール(1125−88−8);ベンズアルデヒドプロピレングリコールアセタール(2568−25−4);ベンジルエチルエーテル(539−30−0);ベンジルイソオイゲノールエーテル(120−11−6);ベンジルメトキシエチルアセタール(7492−39−9);β−ナフチルイソブチルエーテル(2173−57−1);β−ナフチルメチルエーテル(93−04−9);Boisambrene forte(58567−11−6);Boisiris(68845−00−1);ブチルβ−ナフチルエーテル(10484−56−7);カルバクリルエチルエーテル(4732−13−2);Cedroxyde(71735−79−0);シンナムアルデヒドエチレングリコールアセタール(5600−60−6);シンナムアルデヒドプロピレングリコールアセタール(1/9/4353);シトラールジエチルアセタール(7492−66−2);シトラールジメチルアセタール(7549−37−3);シトラールグリセリルアセタール(5694−82−6);シクロヘキサノンジエチルケタール(1670−47−9);デカナールプロピレングリコールアセタール(5421−12−5);デヒドロジバニリン(2092−49−1);デヒドロキシリナロールオキシド(13679−86−2);デヒドロジンゲロン(1080−12−2);ジベンジルエーテル(103−50−4);ジゲラニルエーテル(31147−36−1);ジフェニルエーテル(101−84−8);ドデカナールジメチルアセタール(14620−52−1);Dulcinyl(55418−52−5);エストラゴール;イソアネトール;NSC−404113(140−67−0);エチルアセトアセテートエチレングリコールケタール(10/1/6413);エチルリナリルエーテル(72845−33−1);エチルバニリンプロピレングリコールアセタール(68527−76−4);ユーカリプトール(470−82−6);オイゲノール(97−53−0);オイゲニルメチルエーテル(93−15−2); Florol、Florosa(63500−71−0);Floropal(5182−36−5);Folenox(67999−56−8);フルフリルメチルエーテル(13679−46−4);ギンゲロン;ジンゲロン(122−48−5);グアイアコール(90−05−1);Gyrane(24237−00−1);ヘプタナールプロピレングリコールアセタール(4351−10−4);ヘプタナール、ジメチルアセタール(10032−05−0);Herbavert(24691−15−4);Herboxane(54546−26−8);ヘキサナールジヘキシルアセタール(33673−65−3);ヘキサナールヘキシルイソアミルアセタール(896447−13−5);ヒドロキシシトロネラールジエチルアセタール(7779−94−4);ヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール(141−92−4);ヒドロキシシトロネラールプロピレングリコールアセタール(93804−64−9);Indoflor(18096−62−3);イソオイゲノール(97−54−1);イソオイゲニルエチルエーテル(7784−67−0);イソオイゲニルホルメート(7774−96−1);イソオイゲニルメチルエーテル(93−16−3);イソバレルアルデヒドジエチルアセタール(3842−03−3);Jasmal(18871−14−2);Karanal(117933−89−8);リーフアセタール(28069−74−1);リメトール(7392−19−0);リナロールオキシド(1365−19−1);L−メンチルメチルエーテル(1565−76−0);メチルヘキシルエーテル(4747−07−3);6,6−ジメトキシ−2,5,5−トリメチルヘキサ−2−エン(67674−46−8);メチルフェネチルエーテル(3558−60−9);ミルセニルメチルエーテル(24202−00−4);ネロールオキシド(1786−08−9);ノナナールジメチルアセタール(18824−63−0);ノナナールプロピレングリコールアセタール(68391−39−9);o−(エトキシメチル)フェノール(20920−83−6);オクタナールジメチルアセタール(10022−28−3);オクタナールプロピレングリコールアセタール(74094−61−4);Okoumal(131812−67−4);o−メチルアニソール(578−58−5);O−メチルチモール;チモールメチルエーテル(1076−56−8);o−ビニルアニソール(612−15−7);p−ジメトキシベンゼン(150−78−7);2−メチル−4−メチリデン−6−フェニルオキサン(30310−41−9);フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタール(6314−97−2);フェニルアセトアルデヒド2,3−ブチレングリコールアセタール(5468−06−4);フェニルアセトアルデヒドジイソブチルアセタール(68345−22−2);フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール(101−48−4);p−メトキシベンズアルデヒド(123−11−5);p−メチルアニソール(104−93−8);p−プロピルアニソール;ジヒドロアネトール(104−45−0);プレニルエチルエーテル(22094−00−4);プロペニルグアエトール(94−86−0);プロピレンアセタール(3390−12−3);Rhubafurane(82461−14−1);Rhubofix(41816−03−9);Rhuboflor(93939−86−7);4−メチル−2−(2−メチルプロパ−1−エニル)オキサン(16409−43−1);ロシラン(60335−71−9);チモールメチルエーテル(1076−56−8);trans−2−ヘキセナールジメチルアセタール(18318−83−7);trans−2−ヘキセナールプロピレングリコールアセタール(94089−21−1);trans−アネトール(4180−23−8);バレルアルデヒドプロピレングリコールアセタール(74094−60−3);バニリンエリトロおよびトレオ−ブタン−2,3−ジオールアセタール(63253−24−7);バニリンイソブチレート;イソブタバン(20665−85−4);バニリンプロピレングリコールアセタール(68527−74−2);バニリルアルコール(498−00−0);バニリルエチルエーテル(13184−86−6);ベラトロール(91−16−7);Verdalia(53018−24−9);ならびにVigoflor(68480−11−5)等のエーテル、アセタールおよびケタール。
− 限定されるわけではないが、2−(1−メチルプロピル)チアゾール(18277−27−5);2−(3−フェニルプロピル)ピリジン(2110−18−1);2,3−ジエチルピラジン(15707−24−1);2,3−ジメチルピラジン(5910−89−4);2,4−ジメチル−5−アセチルチアゾール(38205−60−6);2,5または6−メトキシ−3−メチルピラジン(異性体の混合物)(2882−22−6);2,5−ジエチル−3−メチルピラジン(32736−91−7);2,5−ジメチル−3−エチルピラジン(27043−05−6);2,5−ジメチルピラジン(123−32−0);2,6−ジメチルピラジン(108−50−9);2−アセチル−3,5(および6)−ジメチルピラジン(54300−08−2);2−アセチル−3−エチルピラジン(32974−92−8);2−アセチル−3−メチルピラジン(23787−80−6);2−アセチルチアゾール(24295−03−2);2−エチル−3−メチルピラジン(15707−23−0);2−エチル−4−メチルチアゾール(15679−12−6);2−エチル−5−メチルピラジン(13360−64−0);2−エチルピラジン(13925−00−3);2−イソブチル−3−メトキシピラジン(24683−00−9);2−イソブチル−3−メチルピラジン(13925−06−9);2−イソブチルチアゾール(18640−74−9);2−イソプロピル−4−メチルチアゾール(15679−13−7);2−イソプロピルピラジン(29460−90−0);2−メトキシ−3−(1−メチルプロピル)ピラジン(24168−70−5);2−メトキシ−3(5および6)−イソプロピルピラジン(25773−40−4);2−メチル−3,5または6−エトキシピラジン(32737−14−7);2−メチル−4−プロピル−1,3−オキサチアン(67715−80−4);2−プロピルピリジン(622−39−9);3,5−ジエチル−2−メチルピラジン(18138−05−1);3−エチル−2,6−ジメチルピラジン(13925−07−0);4−メチル−5−チアゾールエタノール(137−00−8);4−メチル−5−チアゾールエタノールアセテート(656−53−1);5H−5−メチル−6,7−ジヒドロシクロペンタ(b)ピラジン(23747−48−0);6,7−ジヒドロ−2,3−ジメチル−5H−シクロペンタピラジン(38917−63−4);6−メチルキノリン(91−62−3);アセチルピラジン(22047−25−2);α−テルピニルアントラニレート(14481−52−8);β−ナフチルアントラニレート(63449−68−3);ブッコキシム(75147−23−8);ブタナールジベンジルチオアセタール(101780−73−8);ブチルアントラニレート(7756−96−9);シンナミルアントラニレート(87−29−6);シンナミルニトリル(1885−38−7);cis−3−ヘキセニルアントラニレート(65405−76−7);シトロネリルアントラニレート(68555−57−7);シトロネリルニトリル(51566−62−2);ドデカンニトリル(2437−25−4);クミニルニトリル(13816−33−6);シクロヘキシルアントラニレート(7779−16−0);デカノニトリル(1975−78−6);ジメチルアントラニレート(85−91−6);DL−(3−アミノ−3−カルボキシプロピル)ジメチルスルホニウムクロリド(3493−12−7);エチルアントラニレート;NSC−4146(87−25−2);エチルN−エチルアントラニレート(38446−21−8);エチルニトリト;亜硝酸エチルエーテル(109−95−5);エチルN−メチルアントラニレート(35472−56−1);フロイラニル(Fleuranile)(134123−93−6);フレシル(Frescile)(85351−07−1);Frutonile(69300−15−8);フルフリルメルカプタン(98−02−2);3,7−ジメチルオクタ−6−エンニトリル(5146−66−7);グレープフルーツメルカプタン(71159−90−5);インドール(120−72−9);イソブチルアントラニレート(7779−77−3);イソブチルN−メチルアントラニレート(65505−24−0);イソプロピルキノリン(137−79−5);イソキノリン(119−65−3);Labienoxime(81783−01−9);Lemonile(61792−11−8);リナリルアントラニレート(7149−26−0);メトキシピラジン(3149−28−8);メチル3−メチルチオプロピオネート(13532−18−8);メチルアントラニレート(134−20−3);メチルN,N−ジメチルアントラニレート;NSC−97545(10072−05−6);メチルN−アセチルアントラニレート(2719−08−6);メチルN−ホルミルアントラニレート(41270−80−8);メチルニコチネート(93−60−7);イソブチル−キノリン(93−19−6);メチルプロピルキノリン(93−19−6);N1−(2−メトキシ−4−メチルベンジル)−N2−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド(745047−97−6);N−エチル−2−イソプロピル−5−メチルシクロヘキサンカルボキサミド;WS−3(39711−79−0);(2R,4S)−2−メチル−4−プロピル−1,3−オキサチアン(59323−76−1);オゾニル(22629−49−8);2−シクロヘキシリデン−2−フェニルアセトニトリル(10461−98−0);フェネチルアントラニレート(133−18−6);ピペリン(94−62−2);プロピルピラジン(18138−03−9);スカトール(83−34−1);ナトリウム2−オキソ−3−フェニルプロピオネート(114−76−1);Stemone(22457−23−4);チオゲラニオール(39067−80−6);チオメントン(38462−22−5);およびトリチオアセトン(828−26−2);ノナ−2,6−ジエンニトリル(67019−89−0)等のN化合物およびS化合物。
− 限定されるわけではないが、(1S,4R)−2,2−ジメチル−3−メチレン−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(79−92−5);(1S,5S)−2,6,6−トリメチル−ビシクロ[3.1.1]ヘプタ−2−エン(80−56−8);(1S,5S)−6,6−ジメチル−2−メチレン−ビシクロ[3.1.1]ヘプタン(127−91−3);(1S,8aR)−1,4,4,6−テトラメチル−2,3,3a,4,5,8−ヘキサヒドロ−1H−5,8a−メタノアズレン(11028−42−5);(3E,6E)−3,7,11−トリメチル−ドデカ−1,3,6,10−テトラエン(502−61−4);(3R,3aR,8R,8aS)−4,4,8−トリメチル−9−メチレンデカヒドロ−3,8−メタノアズレン(475−20−7);(3R,4aS,5R)−3−イソプロペニル−4a,5−ジメチル−1,2,3,4,4a,5,6,7−オクタヒドロ−ナフタレン(4630−07−3);(4aS,8S,8aS)−4,4,8a−トリメチル−7−メチリデン−8−(3−メチリデンペンタ−4−エニル)−2,3,4a,5,6,8−ヘキサヒドロ−1H−ナフタレン(511−02−4);(E)−(1R,9S)−4,11,11−トリメチル−8−メチレン−ビシクロ[7.2.0]ウンデカ−4−エン(87−44−5);(E)−3,7−ジメチルオクタ−1,3,6−トリエン(13877−91−3);(E)−3,7−ジメチル−オクタ−1,3,6−トリエン(13877−91−3);(R)−4−イソプロペニル−1−メチル−シクロヘキセン(5989−27−5);1−イソプロピル−4−メチル−シクロヘキサ−1,3−ジエン(99−86−5);1−イソプロピル−4−メチル−シクロヘキサ−1,4−ジエン(99−85−4);1−メチル−4−プロパン−2−イル−シクロヘキサ−1,3−ジエン(99−86−5);1−メチル−4−プロパン−2−イルシクロヘキサ−1,4−ジエン(99−85−4);1−メチル−ナフタレン(90−12−0);1−オクテン(111−66−0);3,7,7−トリメチル−ビシクロ[4.1.0]ヘプタ−3−エン(13466−78−9);4−[1,5−ジメチル−ヘキサ−4−エニリデン]−1−メチル−シクロヘキセン(495−62−5);4−イソプロピリデン−1−メチル−シクロヘキセン(586−62−9);4−メチリデン−1−プロパン−2−イルビシクロ[3.1.0]ヘキサン(3387−41−5);5−イソプロピル−2−メチル−シクロヘキサ−1,3−ジエン(99−83−2);リモネン(138−86−3、7705−14−8);7−メチル−3−メチレン−オクタ−1,6−ジエン(123−35−3);p−シメン(99−87−6);ウンデカ−1,3,5−トリエン(16356−11−9);およびウンデカ−1,3,5−トリエン(16356−11−9)等の炭化水素およびテルペン。
− 限定されるわけではないが、シトロネラエッセンシャルオイル;クラリセージエッセンシャルオイル;クローブエッセンシャルオイル;ユーカリエッセンシャルオイル;ガルバヌムエッセンシャルオイル;ゲラニウムエッセンシャルオイル;ジャスミンアブソリュート、レモンエッセンシャルオイル;ネロリエッセンシャルオイル;オレンジエッセンシャルオイル;オスマンサス(Osmanthus)アブソリュート;パチュリエッセンシャルオイル;ペパーミントエッセンシャルオイル;プチグレインエッセンシャルオイル;スペアミントエッセンシャルオイル;ベチバーエッセンシャルオイル;およびイランイランエッセンシャルオイル等のエッセンシャルオイル。
上記列挙において、丸括弧内の数は、対応する分子のCAS番号である。多官能性フレグランス分子は、列挙において、1回のみ出現することもあり得るし、または数回出現することもあり得る。
本発明は、錯体化されたフレグランスが強力なフレグランスである場合、特に良く機能する。
本発明との関連において、強力なフレグランスは、高い匂い強度を有し、この結果、顕著な効果を依然として提供しながらも微量で使用することができる、フレグランスである。匂いの強度は一般に、ラベルドマグニチュードスケール(LMS:Labelled Magnitude Scale)の使用によって測定され、ラベルドマグニチュードスケールの規定は、Green BG、Shaffer GSおよびGilmore MM 1993、Derivation and evaluation of a semantic scale of oral sensation magnitude with apparent ratio properties、Chemical Senses.18(6):683〜702において見出すことができる。匂いに関しては、ラベルドマグニチュードスケールは、ほとんど感じない、弱い、中等度、強い、非常に強固および想像できる限り最も強いという強度属性を包含する。強力なフレグランスは一般的に、エタノールまたはジプロピレングリコール等の溶媒中で10重量%になるように希釈した場合、強い〜非常に強いものとして知覚される。
当業者ならば、テルペン、テルペンアルコールおよびテルペンアルコールアナログ、テルペンエステルおよびテルペンエステルアナログ、サリチレートならびにシクレン等、中等度のものとして知覚されているが公知の悪臭打ち消し特性を有するフレグランスもまた、本発明に非常に適し得ることを理解されよう。
したがって、一実施形態において、プロフレグランス組成物は、限定されるわけではないが、
(Z)−4−ドデセナール(21944−98−9);1−オクテン−3−オール(3391−86−4);2,6−ノナジエノール(28069−72−9);2−イソブチル−3−メトキシピラジン(24683−00−9);2−ノネナール(2463−53−8);2−ウンデセナール(2463−77−6);trans−4−デセナール(65405−70−1);8−デセン−5−オリド(32764−98−0);9−デセノール(13019−22−2);アセトアルデヒド、フェネチルプロピルアセタール(7493−57−4);2,6,10−トリメチルウンデカ−9−エナール(141−13−9);10−ウンデセナール(112−45−8);2−メチルウンデカナール(110−41−8);アリルアミルグリコレート(67634−00−8);アリルヘキサノエート(123−68−2);アリルフェノキシアセテート(7493−74−5);α−アミルシンナムアルデヒド、α−ダマスコン(43052−87−5);3a,6,6,9a−テトラメチル−2,4,5,5a,7,8,9,9b−オクタヒドロ−1H−ベンゾ[e][1]ベンゾフラン(6790−58−5);2−ベンジリデンヘプタナール(122−40−7);1−(2−tert−ブチルシクロヘキシル)オキシブタン−2−オール(139504−68−0);アミルサリチレート(2050−08−0);アニスアルデヒドジエチルアセタール(2403−58−9);アニスアルデヒド(123−11−5);ベンズアルデヒド(100−52−5);ベンジルアセテート(140−11−4);β−ナフチルメチルエーテル(93−04−9);エチル6−(アセチルオキシ)ヘキサノエート(104986−28−9);β−ダマスコン(23726−92−3);β−イオノン(14901−07−6);4−t−ブチルベンゼンプロピオンアルデヒド(18127−01−0);8−メチル−1,5−ベンゾジオキセピン−3−オン(28940−11−635783−05−2);3−メチル−5−プロピルシクロヘキサ−2−エン−1−オン(3720−16−9);cis−3−ヘキセン−1−オール(928−96−1);cis−6−ノネナール(2277−19−2);シトラール(5392−40−5);シトロネラール(106−23−0);シトロネロール(106−22−9);シトロネリルオキシアセトアルデヒド(7492−67−3);ドデカンニトリル(2437−25−4);クマリン(91−64−5);2−trans,6−cis−ノナジエノール(7786−44−9);ダマセノン(23726−93−4);2−ペンチルシクロペンタノン(4819−67−4);δ−ダマスコン(57378−68−4);ジヒドロミルセノール(18479−58−8);ジメチルベンジルカルビニルアセテート(151−05−3);ジフェニルエーテル(101−84−8);4−(オクタヒドロ−4,7−メタノ−5H−インデン−5−イリデン)ブタナール(30168−23−1);1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセニル)ペンタ−4−エン−1−オン(56973−85−4);(Z)−3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−1−シクロペンタ−3−エニル)ペンタ−4−エン−2−オール(67801−20−1);エチル2−メチルブチレート(7452−79−1);エチル2−メチルペンタノエート(39255−32−8);エチルブチレート(105−54−4);エチルN−エチルアントラニレート(38446−21−8);エチルtrans−2,cis−4−デカジエノエート(3025−30−7);エチルバニリン(121−32−4);エチルビニルケトン(1629−58−9);ユーカリプトール(470−82−6);オイゲノール(97−53−0);メチル2,4−ジヒドロキシ−3,6−ジメチルベンゾエート(4707−47−5);ファルネセン(αおよびβ)(502−61−4);Fixolide(1506−02−1);トリシクロデセニルプロピオネート(68912−13−0);3−(3−プロパン−2−イルフェニル)ブタナール(125109−85−5);2−ブタン−2−イルシクロヘキサン−1−オン(14765−30−1);エチル2−(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)アセテート(6413−10−1);γ−デカラクトン(706−14−9);γ−ウンデカラクトン(104−67−6);ゲラニルアセテート(105−87−3);3,7−ジメチルオクタ−6−エンニトリル(5146−66−7);ヘキシルサリチレート(6259−76−3);イソアミルアセテート(123−92−2);イソブチルアンゲレート(7779−81−9);イソブチル−キノリン(93−19−6);イソオイゲノール(97−54−1);イソメチル−α−イオノン(127−51−5);イソプロピルキノリン(137−79−5);トリシクロデセニルアセテート(5413−60−5);1−メチル−2−1,2,2−トリメチル−3−ビシクロ[3.1.0]ヘキサニル]メチル]シクロプロピル]メタノール198404−98−7);L−カルボン(6485−40−1);(Z)−3−ヘキセン−1−イルメチルカーボネート(67633−96−9);3−(4−tert−ブチルフェニル)ブタナール(80−54−6);リモネン(138−86−3、7705−14−8);リナロール(78−70−6);3−メチル−7−プロパン−2−イルビシクロ[2.2.2]オクタ−2−エン−5−カルバルデヒド(67845−30−1);2,6−ジメチルヘプタ−5−エナール(106−72−9);trans−2−ドデセナール(20407−84−5);メチルシンナメート(103−26−4);マイオール(5502−75−0);メチル2−ヘプチンカーボネート(111−12−6);メチルヘキシルケトン(111−13−7);メチルオクチンカーボネート(111−80−8);6,6−ジメトキシ−2,5,5−トリメチルヘキサ−2−エン(67674−46−8);メチルサリチレート(119−36−8);ネロールオキシド(1786−08−9);オクタナール(124−13−0);1−ナフタレン−1−イルエタノン(93−08−3);(2R,4S)−2−メチル−4−プロピル−1,3−オキサチアン(59323−76−1);2−シクロヘキシリデン−2−フェニルアセトニトリル(10461−98−0);2−メチル−4−メチリデン−6−フェニルオキサン(30310−41−9);2−シクロヘキシル−1,6−ヘプタジエン−3−オン(313973−37−4);フェニルエチルアルコール(60−12−8);2−フェノキシエタノール(122−99−6);3−(7,7−ジメチル−4−ビシクロ[3.1.1]ヘプタ−3−エニル)プロパナール(33885−51−7);(E)−3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール(107898−54−4);γ−ノナラクトン(104−61−0);p−トリルフェニルアセテート(101−94−0);(E)−2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル−1−シクロペンタ−3−エニル)ブタ−2−エン−1−オール(28219−61−6);4−(p−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン(5471−51−2);4−メチル−2−(2−メチルプロパ−1−エニル)オキサン(16409−43−1);m−(イソカンフィル−5)シクロヘキサノール(66068−84−6);trans−2,cis−6−ノナジエナール(557−48−2);trans−2−ヘキセナール(6728−26−3);trans−2−ヘキセニル2−メチルブチレート(94089−01−7);trans−アネトール(4180−23−8);2,4−ジメチルシクロヘキサ−3−エン−1−カルバルデヒド(68039−49−6);Trimofix O(144020−22−468610−78−6);ウンデカ−1,3,5−トリエン(16356−11−9);4−メチルデカ−3−エン−5−オール(81782−77−6);バニリン(121−33−5);デカヒドロスピロ(フラン−2(3H),5’−(4,7)メタノ(5H)インデン)(68480−11−5);およびノナ−2,6−ジエンニトリル(67019−89−0);
ならびに/または、限定されるわけではないが、シトロネラエッセンシャルオイル;クラリセージエッセンシャルオイル;クローブエッセンシャルオイル;ユーカリエッセンシャルオイル;ガルバヌムエッセンシャルオイル;ゲラニウムエッセンシャルオイル;ジャスミンアブソリュート、レモンエッセンシャルオイル;ネロリエッセンシャルオイル;オレンジ色エッセンシャルオイル;オスマンサスエッセンシャルオイル;パチュリエッセンシャルオイル;ペパーミントエッセンシャルオイル;プチグレインエッセンシャルオイル;スペアミントエッセンシャルオイル;ベチバーエッセンシャルオイル;およびイランイランエッセンシャルオイルから選択される1種または複数のエッセンシャルオイル
から選択される1つまたは複数のフレグランス分子を含む。
強力なフレグランス分子およびエッセンシャルオイルを含むフレグランス分子およびエッセンシャルオイルの他の例は、「The Good Scents Company」というウェブサイト(http://www.thegoodscentscompany.com)において見出すことができる。
本発明のプロフレグランス組成物は、本明細書において記載されるフレグランス分子のうちの1種のみを含有してもよい。代替的には、プロフレグランス組成物は、例えば香料アコードまたは完全香料を製造するために、本明細書において記載されるフレグランス分子のうちの2種以上の混合物を含有してもよい。
2種以上のフレグランス分子がプロフレグランス組成物中に使用されるべき場合、フレグランス分子は、任意の比率で存在し得る。一般に、使用される各フレグランス分子の濃度は、得られるプロフレグランス組成物の所望の匂いプロファイルに依存することになる。例えば、プロフレグランス組成物は、心地良いにおいまたは調香師が達成しようとする特定の匂いの印象を発生させるように設計され得る。
香料アコードは、特徴的な匂い、例えばレモンまたはマンダリンを連想させる柑橘類様の匂い、バラ、チューベローズまたはカーネーションを連想させるフローラルな匂い、ヘスペリティックな匂いおよび樹木様の匂い等の特徴的な匂いを有する、単純化された香料配合物である。
完全香料は、所与のアコードの匂いの複雑さを増進し、または異なるアコードを組み合わせて、複雑で快楽学的に快い感覚による経験をもたらした、複雑な創作物である。
この点に関して、本出願人は、ある分布のククルビットウリル、すなわち、CB[5]、CB[6]、CB[7]およびCB[8]から選択される少なくとも2種の異なるククルビットウリルを含むCB[n]の混合物の使用によって、調香師が所望する匂いプロファイルは、1種のみの特定の単一サイズのククルビットウリルがプロフレグランス組成物中に使用された場合に比較してより良好に保存されることを発見した。
プロフレグランス組成物中のフレグランスは、遊離したフレグランス分子と錯体化されたフレグランス分子とが平衡した状態で存在する。したがって、必ずしも組成物中のフレグランス分子のすべてがククルビットウリルに結合するとは限らないことになる。フレグランス分子の数が、利用可能な錯体化されていないククルビットウリルの数より多い場合、組成物は、遊離した錯体化されていないフレグランス分子を含むことになる。
一実施形態において、ククルビットウリルのフレグランスに対する重量比は、1:0.01〜1:0.9の範囲、より特定すると1:0.05〜1:0.6の範囲、より特定すると1:0.1〜1:0.4の範囲である。
錯体形成
ククルビットウリルとフレグランスとの錯体は、液体状フレグランスまたは適切な溶媒中のフレグランス溶液をククルビット[n]ウリル混合物と接触させることによって調製することができる。この調製は、当技術分野において公知の任意の手段、例えば混合、ブレンド処理および混練等によって実施されてもよい。場合によっては、錯体の形成は、溶媒を必要とすることなく達成できるが、ククルビットウリルとフレグランスとは、他の成分を実質的に不含で混合されてもよい。
代替的には、ククルビットウリルとフレグランスとの錯体は、ククルビット[n]ウリル混合物をフレグランス蒸気に曝露することによって調製されてもよい。
室温において、ククルビットウリルは、一般的に固体である。フレグランスもまた固体である場合、ククルビットウリルとフレグランスとを乾式混合して、錯体を形成することができる。
フレグランス放出
本発明の組成物は、実質的に無臭の状態のままであるが、フレグランス分子は、ククルビットウリルとの錯体の状態である。
プロフレグランス錯体の脱錯体化は、後でフレグランスを放出するトリガー機構または刺激の作用によって達成することができる。適切なトリガー機構は、水分または液体状の水への曝露、蒸発、熱および分子交換を含む。これらのトリガー機構は、凝縮された状態、例えば溶液または分散物の状態、および、また気体状態における組成物のために効果的である。
「トリガー」および「刺激」または「複数の刺激」という用語は、全体を通して相互変換可能に使用される。
一実施形態において、トリガーは、水活性である。系中における水活性は、周囲相対湿度の上昇によって増大される、周囲相対湿度の上昇の効果は、系中における水分のレベルを増大させることである。例えば、プロフレグランス錯体を取り囲む環境の相対湿度を上昇させることは、前記錯体のすぐ近くにおける水分レベルを増大させることになる。水活性は、水分子がククルビットウリルに結合し、フレグランス分子の一部を置換してそれを空気中に放ちやすくなる程度まで、増大し得る。プロフレグランス錯体を水と接触させることは、系の水活性を増大させるための別の方法である。
別の実施形態において、水性相中に溶解または懸濁したプロフレグランスからのフレグランスの放出は、前記水性相のイオン強度またはpHの制御によってさらに制御されてもよい。特にアルカリカチオンは、ククルビットウリルに結合してゲスト分子の結合定数を低下させることができ、したがって、ゲスト分子は、環境に放出される。
別の実施形態において、トリガーは、蒸発または熱である。蒸発と熱とは、周知である蒸気圧の温度依存性によって互いに関連付けられている。蒸発と熱との相互作用がフレグランス放出のための駆動力であると考えられる場合、ククルビットウリル中に組み入れるべきフレグランスの選択は、フレグランスの蒸気圧を考慮することによって達成することができる。例えば、室温におけるゆっくりした放出のために、20℃において0.1mm Hgより高い蒸気圧を有するフレグランスが選択されてもよいが、一方で、熱によって誘導される放出条件下においては、例えば100℃以上において、より低い蒸気圧を有するフレグランスが、より良好な結果をもたらし得る。蒸発および熱がトリガーであると考えたとき、当業者は、創造の余地が残っている蒸気圧および匂い特性の観点におけるフレグランスの多様性を理解されよう。
本明細書において記載されるククルビットウリル錯体は、種々の異なる分子を対象にしてホスト化することができる。フレグランス−ククルビットウリル錯体、特に、ゲストフレグランスが酸素ヘテロ原子を含む錯体が一般に、窒素含有ゲストもしくは硫黄含有ゲストまたはより特定するとカチオン性ゲストを含む錯体に比較して弱いという、極めて重要な本出願人の観察を理由として、分子交換によって媒介されるククルビットウリルをベース[基礎]にしたプロフレグランスからのフレグランスの放出が可能になる。
したがって、さらなる実施形態において、1種または複数のフレグランスおよびある分布のククルビットウリルCB[n]を含むプロフレグランス組成物を、金属イオンならびに中性、カチオン源、双性、両性および/またはカチオン性の窒素含有物質、硫黄含有物質および/または酸素含有物質から選択されるトリガー物質と接触させる。プロフレグランス組成物とトリガーとの接触は、種々の手段によって達成することができる。例えば、プロフレグランスおよびトリガーは、粉末または顆粒等の水溶性のまたは水分散性の固体形態で供給されてもよい。水中に溶解または分散された場合、トリガーが放出され、分子交換によってフレグランス放出を誘起するために利用可能である。代替的には、トリガー種のインサイチュー形成がpHの変化後に起き得る。
一般的なトリガーは、スルホニウム誘導体およびS−複素環式物質、アミンおよびポリアミンならびにこれらの第四級化形態;ポリエチレンイミンおよび他のポリアルキレンイミンならびにこれらの第四級化形態等のイミンおよびポリイミン;アミノアルキルジメチコン等のアミノシリコーン;ヒドロキシアミン;約16〜約22個の炭素原子、1〜4個の炭素原子の鎖長を有し、任意選択により1個または複数のヒドロキシル基も有する2〜3個のアルキル部分、または、約1〜約10個のエチレンオキシド部分を有するヒドロキシアルキル部分を含む1個または2個のアルキル鎖を有するアルキルアンモニウム界面活性剤等のカチオン性界面活性剤;オキサゾリン誘導体、ピペラジン誘導体、ピリジン、ビピリジンおよびポリピリジン誘導体、アミノピリジニウム誘導体、サイクラム誘導体、ピロール誘導体およびイミダゾール誘導体等ならびにこれらの混合物等のN−複素環式物質;前記N−複素環式物質を含む縮合多環式物質ならびにこれらの混合物を含む。
さらなる実施形態において、トリガーは、悪臭または悪臭の混合物である。悪臭分子は、ククルビットウリルによって錯体化し、フレグランス分子を置換する。この結果、フレグランスの放出によってだけでなく、悪臭とククルビットウリルとの錯体の形成による悪臭のマスキングによっても、悪臭が抑制される。特に、悪臭分子によるフレグランス分子の分子交換が、湿潤条件下において起きる。
悪臭は、限定されるわけではないが、以下の列挙:アリルアミン;メチルアミン;エチルアミン;シクロブチルアミン(シクロブタンアミン、尿様)、シクロペンチルアミン(シクロペンタンアミン);シクロヘキシルアミン(シクロヘキサンアミン);シクロヘプチルアミン(シクロブタンアミン);イソプロピルアミン;ブチルアミン;ジブチルアミ(N−ブチル−1−ブタンアミン);ジメチルエタノールアミン(2−(ジメチルアミノ)エタノール);メチルエタノールアミン(2−(メチルアミノ)エタノール);ジエチルエタノールアミン(2−(ジエチルアミノ)エタノール);ジエチルアミン(N−メチルエタンアミン、魚様);ジプロピルアミン(N−プロピル−1−プロパンアミン);ジイソ−プロピルアミン(N−イソプロピル−2−プロパンアミン);ジメチルアセトアミド(N,N−ジメチルアセトアミド);エチルメチルアミン(N−メチルエタンアミン);エチルプロピルアミン(N−エチルプロパンアミド);トリメチルアミン(魚様);トリエチルアミン(魚様);エチレンジアミン(1,2−エタンジアミン、かび臭いアンモニア様);プロピレンジアミン(1,3−プロパンジアミン);テトラメチレンジアミン(1,4−ブタンジアミン、プトレシン、不快な(foul));エチレンイミン(アジリジン、アンモニア様);モルホリン(魚様);エチルモルホリン(4−エチルモルホリン、酸味のある);ピロリジン(精液様);メチルエチルピリジン(2−エチル−3−メチルピリジン);ピリジン(焦げたようで、不快感を覚えるような);ビニルピリジン(4−ビニルピリジン、吐き気を催させる);スカトール(3−メチルインドール、糞便様);インドール(糞便様);カダベリン(ペンタン−1,5−ジアミン、腐敗した感じ);硫化水素(腐った卵);アリルジスルフィド(3−(アリルジスルファニル)−1−プロペン、ニンニク様);エチルイソチオシアネート(イソチオシアナトエタン;刺激的、マスタード様、ニンニク様);アリルイソチオシアネート(3−イソチオシアナトプロパ−1−エン、硫黄様);アリルメルカプタン(2−プロペン−1−チオール、ニンニク様、硫黄様);アリルスルフィド(3−(アリルスルファニル)−1−プロペン;硫黄様);ジアリルスルフィド(3−(アリルスルファニル)−1−プロペン;硫黄様);ジメチルジスルフィド((メチルスルファニル)エタン、不快な、ニンニク様);ジメチルトリスルフィド(ジメチルトリスルファン、不快な);ジエチルスルフィド((エチルスルファニル)エタン、硫黄様);ブチルスルフィド(1−(ブチルスルファニル)ブタン、ニンニク様、すみれ色);ジエチルトリスルフィド(ジエチルトリスルファン、不快な、ニンニク様);エチルメチルジスルフィド((メチルスルファニル)エタン、硫黄様);フェニルスルフィド(1,1’−スルファンジイルジベンゼン、硫黄様);エチルメルカプタン(1−エタンチオール、硫黄様);アミルメルカプタン(1−ペンタンチオール);イソアミルメルカプタン(3−メチルブタン−1−チオール;硫黄様、タマネギ様);ブチルメルカプタン(1−ブタンチオール、スカンク様);イソブチルメルカプタン(2−メチルプロパン−1−チオール、硫黄様、マスタード様);ドデシルメルカプタン(1−ドデカンチオール);二硫化炭素(メタンジチオン、不快で、甘い);ジメチルトリチオカーボネート(ジメチルカルボノトリチオエート);およびチオフェノールメルカプタン等から選択することができる。
「悪臭」という用語は、日常生活において頻繁に遭遇し、種々の由来を有する、不快な匂いを指す。一般的な悪臭は、無制御の工業的な活動から発出する匂い、発汗および排泄等の人間およびペットの身体から発出する匂い、キッチンおよび食品加工から発出する匂い、タバコの煙から発出する匂いならびにかびから発出する匂いを含む。一部の人間を最も悩ませる悪臭は、汗、糞便、尿、濡れたペットならびに調理の匂い、特にニンニク様、キャベツ、魚およびタマネギ等である。悪臭は、消費製品、例えば石けん、洗剤、シャンプーおよびコンディショナー中に存在する脂肪酸および脂肪酸誘導体からも発出し得る。特に望ましくない悪臭の他の例は、脱毛クリーム(硫黄化合物)によって発生した悪臭である。これらの悪臭のすべては、特に刺激的である。
ククルビットウリルの混合物を使用して、広範囲の悪臭分子を打ち消すことができる。
本発明に関して、用語「悪臭の打ち消し」または「悪臭を打ち消す(こと)」は、「悪臭の抑制」、「悪臭の緩和」または「悪臭の中和」と同等であると見なされる。その結果は、悪臭源に暴露される人による悪臭の知覚強度が有意に減少することである。匂いの強度は、ラベルドマグニチュードスケール(LMS)を使用することによって、一般的に測定され、LMSの定義は、Green BG、Shaffer GS and Gilmore MM 1993、Derivation and evaluation of a semantic scale of oral sensation magnitude with apparent ratio properties、Chemical Sences、18(6):683〜702に見出すことができる。匂いについて、スケールは、以下の強度属性を網羅する:ほとんど検知不可能、弱い、中程度、強い、非常に強いおよび想像可能な最大限の強さ。本発明に関して、「有意な減少」とは、悪臭の強度属性が、ククルビットウリルの適用後、弱い、またはほとんど検知不可能であることを意味する。
代替的には、例えば0(強度が知覚されない)〜10(知覚される最も高い強度)にわたる線形スケールが使用されてもよい。
匂い強度の点数は、好ましくは、数人の人員のパネルによって得られる。
プロフレグランス組成物
本発明のプロフレグランス組成物は、錯体化されていないフレグランス不含ククルビットウリルをさらに含んでもよい。
一実施形態において、フレグランス不含ククルビットウリルは、CB[5]である。CB[5]は小さな空洞を有し、したがって、捕捉されたフレグランスを実質的に不含である。したがって、この特徴により、フレグランス不含ククルビットウリルは、悪臭打ち消しにおいて特に有用になる。この82オングストロームの空洞容積を有するより小さなククルビットウリルは好ましくは、アセチレン、硫化水素および二硫化炭素等のわずかな気体の悪臭と結合すると考えられている。
Nヘテロ原子およびSヘテロ原子を含むより大きな悪臭分子は好ましくは、上記のように、より大きなプロフレグランスククルビットウリル(例えば、CB[7]およびCB[8])に結合し、これにより、ゲスト交換によってプロフレグランス錯体からフレグランスを放出する。したがって、より大きなプロフレグランスククルビットウリルを含むプロフレグランス組成物は、N含有化合物またはS含有化合物の悪臭の低減のために特に効率的である。窒素原子含有悪臭分子および硫黄原子含有悪臭分子は、本明細書の上記において列挙されており、例えば、アリルアミン;メチルアミン;エチルアミン;シクロブチルアミン(シクロブタンアミン、尿様)、シクロペンチルアミン(シクロペンタンアミン);シクロヘキシルアミン(シクロヘキサンアミン);シクロヘプチルアミン(シクロブタンアミン);イソプロピルアミン;ブチルアミン;ジブチルアミン(N−ブチル−1−ブタンアミン);ジメチルエタノールアミン(2−(ジメチルアミノ)エタノール);メチルエタノールアミン(2−(メチルアミノ)エタノール);ジエチルエタノールアミン(2−(ジエチルアミノ)エタノール);ジエチルアミン(N−メチルエタンアミン、魚様);ジプロピルアミン(N−プロピル−1−プロパンアミン);ジイソプロピルアミン(N−イソプロピル−2−プロパンアミン);ジメチルアセトアミド(N,N−ジメチルアセトアミド);エチルメチルアミン(N−メチルエタンアミン);エチルプロピルアミン(N−エチルプロパンアミド);トリメチルアミン(魚様);トリエチルアミン(魚様);エチレンジアミン(1,2−エタンジアミン、かび臭いアンモニア様);プロピレンジアミン(1,3−プロパンジアミン);テトラメチレンジアミン(1,4−ブタンジアミン、プトレシン、不快な);エチレンイミン(アジリジン、アンモニア様);モルホリン(魚様);エチルモルホリン(4−エチルモルホリン、酸味のある);ピロリジン(精液様);メチルエチルピリジン(2−エチル−3−メチルピリジン);ピリジン(焦げたようで、不快感を覚えるような);ビニルピリジン(4−ビニルピリジン、吐き気を催させる);硫化水素(腐った卵);アリルジスルフィド(3−(アリルジスルファニル)−1−プロペン、ニンニク様);エチルイソチオシアネート(イソチオシアナトエタン、刺激的、マスタード様、ニンニク様);アリルイソチオシアネート(3−イソチオシアナトプロパ−1−エン、硫黄様);アリルメルカプタン(2−プロペン−1−チオール、ニンニク様、硫黄様);アリルスルフィド(3−(アリルスルファニル)−1−プロペン;硫黄様);ジアリルスルフィド(3−(アリルスルファニル)−1−プロペン;硫黄様);ジメチルジスルフィド((メチルスルファニル)エタン、不快な、ニンニク様);ジメチルトリスルフィド(ジメチルトリスルファン、不快な);ジエチルスルフィド((エチルスルファニル)エタン、硫黄様);ブチルスルフィド(1−(ブチルスルファニル)ブタン、ニンニク様、すみれ色);ジエチルトリスルフィド(ジエチルトリスルファン、不快な、ニンニク様);エチルメチルジスルフィド((メチルスルファニル)エタン、硫黄様);フェニルスルフィド(1,1’−スルファンジイルジベンゼン、硫黄様);エチルメルカプタン(1−エタンチオール、硫黄様);アミルメルカプタン(1−ペンタンチオール);イソアミルメルカプタン(3−メチルブタン−1−チオール;硫黄様、タマネギ様);ブチルメルカプタン(1−ブタンチオール、スカンク様);イソブチルメルカプタン(2−メチルプロパン−1−チオール、硫黄様、マスタード様);ドデシルメルカプタン(1−ドデカンチオール);二硫化炭素(メタンジチオン、不快で、甘い);ジメチルトリチオカーボネート(ジメチルカルボノトリチオエート);およびチオフェノールメルカプタン等が挙げられる。
任意選択によりフレグランス不含ククルビットウリルをさらに含む本明細書において記載されるフレグランス−ククルビットウリル錯体の他にも、本発明のプロフレグランス組成物は、当業者に公知の1種または複数の添加剤をさらに含んでもよい。
一実施形態において、プロフレグランス組成物は、保存料、染料、顔料、金属イオン封鎖剤および抗酸化剤から選択される1種または複数の添加剤をさらに含む。
本発明のククルビットウリルをベース[基礎]にしたプロフレグランス組成物は、多数の形態および方式で提供することができる。特定の実施形態において、プロフレグランス組成物は、粉末形態で提供されてもよく、液体に取り込まれた溶液もしくは分散物として提供されてもよく、基材、例えば織物、不織パッドおよび吸着剤等の上に吸着された超臨界液体として提供されてもよく、または圧縮気体もしくはスプレー形態として提供されてもよい。
プロフレグランス組成物は、洗濯ケア、在宅ケアまたはパーソナルケアのための消費製品等の製品に加えることもできる。これらの消費製品は、粉末または顆粒、錠剤または単回容量単位、分散物、エマルション、マイクロエマルションまたは溶液、含水アルコール製品、拭き取り具またはスポンジ、エアロゾルまたは液体ディスペンサー、クリーム、バルサム、磨き剤およびワックス等の形態であってよい。これらの異なる形態に本組成物を組み込む方法は、当業者に周知である。
消費製品は、洗剤、クレンジング用組成物、シャンプー、柔軟剤、柔軟剤シート、コンディショナー、リフレッシャー、消臭剤、脱臭用組成物、個人用デオドラント、制汗剤、化粧用製品、ファインフレグランス、ボディミスト、キャンドル、硬い表面用のクリーナー、クレンジングワイプまたはクレンジングモップ、石けん、スタイリング用ジェル、吸湿剤、空気ろ過装置、仕上げ用製品およびおむつまたはサニタリー製品等であってよい。
プロフレグランス組成物は、テキスタイル、機能性テキスタイルおよびテキスタイル仕上げ加工用製品、空気および紙、木、プラスチック、石、セラミック、金属、金属ウール、ウール、繊維、フォーム、フィルター材料、吸収剤、吸着剤、プラスター、塗料およびインク等の様々な材料にフレグランス特性および悪臭打ち消し特性を付与するために使用することもできる。
本明細書において記載されるプロフレグランス組成物は、製品への添加前に、香油と混合することまたは香油中に組み込むこともできる。香油は、実質的に錯体化されていないフレグランス分子の組成物である。香油のフレグランス分子は、プロフレグランス組成物をこの香油と混合するまたはこの香油に組み込む前には、ククルビットウリルによって錯体化されていない。錯体化されていないフレグランス分子は、本明細書において上記のように、多種多様なフレグランスから選択することができる。例えば、第1のステップにおいて、ククルビットウリルによって1種または複数の強力なフレグランスを錯体化することによってプロフレグランス組成物を調製することができ、第2のステップにおいて、プロフレグランス組成物を従来の香油に加えることができる。香油と本発明のプロフレグランス組成物とを含む混合物は、錯体化されていないフレグランス分子を含んでもよい。
プロフレグランス組成物が香油に加えられた場合、得られた混合物は後で、噴霧乾燥、スプレー造粒、マトリックス粒子形成およびコア−シェル式カプセル化等による当技術分野に公知の任意の方法によってマイクロカプセル化されてもよい。
次に、上記外観を参照しながら例示のために、本発明の特定の態様および実施形態を説明する。
実験および結果
実施例1
フレグランス錯体の形成および水分によって誘導された放出
下記においてCB[n]と呼ぶククルビットウリルの混合物によって強力なフレグランス分子を錯体化することによって、一連のプロフレグランス組成物を調製した。CB[n]混合物の組成は、15重量%のCB[5]、48重量%のCB[6]、25重量%のCB[7]および12重量%のCB[8]だった。プロフレグランス組成物の添加前に乾燥させた100μL(水中の10重量%)のCB[n]によってコーティングされたガラススライドに、100μL(エタノールと水との混合物中の1.25%重量)の各匂い分子を加えることによって、錯体化手順を実施した。開放空間において室温で5時間平衡化した後、ガラススライドを、あらかじめ設定された相対湿度を有する空の500mLフラスコ内に配置した。飽和塩水溶液を内包する小さな容器をフラスコ内に事前に導入すること(いわゆる塩と調湿器による方法)によって、異なる相対湿度(RH)レベルを得た。次の塩を使用した:水中の硝酸マグネシウム(55%のRH)、水中の塩化ナトリウム(75%のRH)、塩化カリウム(88%のRH)および硝酸カリウム(96%のRH)。0%のRHは、脱水済みシリカゲルの使用によって達成した。
次いで、各プロフレグランス組成物の匂いを、対応するCB[n]不含の匂い分子に比較した。インパクトが強い匂い分子およびCB[n]を含有する3種のプロフレグランス組成物の放出強度を、匂いの特徴付け試験を使用して調査した。構成員6名の熟練パネルが、パネルの百分率1が実質的に無臭で9が最も刺激的な1〜9のスケールを使用する匂い強度として、選好度の観点において、異なる相対湿度条件下におけるこのような組成物の匂いを特徴付けた。結果を表1に報告する。
表[1]は、CB[n]によって錯体化された状態と錯体化されていない状態との両方についての、異なる相対湿度条件および室温(20℃±2)における3種の強力な匂い分子の放出強度を示している。
Figure 2019507800
成果:CB[n]の存在下において、インパクトが強いすべての匂い分子の放出が湿度によって誘起されることが、上記表から明らかである。シトラールの著しい放出が55%のRHにおいて観察され、一方で、cis−3−ヘキセニルアセテートおよびエチルリナロールは、それぞれ88%のRHおよび75%のRHにおいて著しく放出される。
実施例2
水分によって誘導される香料アコードの放出
組成物の総重量を基準にして、10重量%のcis−3−ヘキセニルアセテート、10重量%のシトラール、30重量%のエチルリナロール、5重量%のβ−イオノン、10重量%のヘキシルサリチレート、10重量%のCyclaprop、10重量%のVerdoxおよび20重量%のエチレンブラシレートを混合することによって、モデル香料アコードを得た。プロフレグランス組成物の添加前に乾燥させた100μL(水中の10%重量)の例1において使用されたCB[n]組成物または400μL(水中の2.5%重量)の精製済みCB[7](Sigma−Aldrichから得ることができる)によってコーティングされたガラススライドに、100μL(エタノールと水との混合物中の1.25重量%)の香料を加えることによって、プロフレグランス組成物を配合した。開放空間において室温で5時間平衡化した後、匂い評価のための異なる相対湿度条件下において、各ガラススライドを空の500mLフラスコ内に配置した。構成員6名のパネルには、本来の錯体化されていないアコードへの近さの観点および快楽学的特質の観点において、1種のプロフレグランス組成物を選択するように頼んだ。結果を表2に報告する。
表[2]は、中等度の相対湿度および高い相対湿度および室温(20℃±2)において改善された快楽学的放出プロファイルをもたらすために、分子匂い(香料)の混合物を含有するプロフレグランス組成物中にCB[n]を使用することの、CB[7]を上回る利点を示している。
Figure 2019507800
成果:CB[n]を香料プロフレグランス組成物に加えることの利点は、中等度(55%)の相対湿度および高い(88%)相対湿度において、快い快楽学的特質プロファイルをもたらすことであることが、上記表から明らかである。さらに、CB[n]組成物によって放出される香料の匂い特性は、ニートの錯体化されていないモデル香料アコードの匂い特性に格段に近いことが判明した。
実施例3
悪臭によって誘導されるフレグランス放出
CB[n]およびシトラールを含むプロフレグランス組成物を、前述の例において記述された手順に従って配合した。開放空間において室温(20℃±2)で5時間平衡化した後、プロフレグランスを内包する2枚のガラススライドを、異なる2個の空の500mLフラスコ内に配置し、魚臭い悪臭(それぞれがエタノール溶液中の1.5重量%であるアンモニア、トリエタノールアミンおよびジメチルアミン)が付いたさらなるガラススライドを、フラスコのうちの1個の内部に配置した。対照として、悪臭が付いたガラススライドおよびCBを含有しないプロフレグランスが付いたガラススライドを内包する第3のフラスコを準備した。フラスコ内で悪臭に45分曝露された後、熟練の構成員7名のパネルには、匂い特徴を記述し、3個すべてのフラスコの匂い強度を格付けし、魚臭い悪臭の存在および非存在を評価するように頼んだ。結果を表3に報告する。
表[3]は、どのようにしてCB[n]およびシトラールを含有するプロフレグランス組成物が、分子の置換によって魚臭い悪臭を打ち消しできるかを示している。
Figure 2019507800
成果:魚臭い悪臭の存在下においてシトラールがCB[n]から放出されることが、上記表から明らかであ。この放出は、CB[n]の空洞内における分子交換が原因である可能性が最も高い。この二重プロセスが魚臭い悪臭をマスキングし、シトラールの制御放出を促進する。
実施例4
CB[7]に比較した悪臭によって誘導されるCB[n]からのフレグランス放出
構成員7名の熟練パネルが、魚臭い悪臭の存在下および非存在下において、CB[n]またはCB[7]およびシトラールのプロフレグランス組成物の匂いを特徴付けた。プロフレグランス組成物を、前述の例において記述された手順に従って配合した。室温(20℃±2)における5時間の中和時間の後、プロフレグランスを内包する2枚のガラススライド(一方のガラススライドは、CB[n]を有し、他方のガラススライドは、CB[7]を有する)を、異なる2個の空の500mLフラスコ内に配置し、悪臭を内包する別の2個の同一のフラスコを準備した。フラスコ内に悪臭を入れた状態で45分後、パネルには、匂い特徴を記述し、4個すべてのフラスコの匂い強度を格付けするように頼んだ。
表[4]は、分子の置換による魚臭い悪臭の打ち消しのためにシトラールを含有するプロフレグランス組成物中にCB[n]を使用することの、CB[7]を上回る利点を示している。
Figure 2019507800
成果:CB[n]および香料を含むプロフレグランス組成物を使用することは、魚臭い悪臭の打ち消しに関して、CB[7]より有利であることが、上記表から明らかである。
実施例5
悪臭によって誘導されるCB[n]からの香料アコードの放出
構成員7名の熟練のパネルが、魚臭い悪臭(それぞれがエタノール溶液中の1.5重量%であるアンモニア、トリエタノールアミンおよびジメチルアミン)の存在下および非存在下において、CB[n]およびモデル香料アコードのプロフレグランス組成物の匂いを特徴付けた。例2において記述された手順に従って、プロフレグランス組成物を配合した。室温(20℃±2)における5時間の中和時間の後、プロフレグランスを内包する2枚のガラススライドを、異なる2個の空の500mLフラスコ内に配置し、悪臭が付いたさらなるガラススライドをフラスコのうちの1個の内部に配置した。対照として、悪臭が付いたガラススライドのみを内包する第3のフラスコを準備した。フラスコ内に悪臭を入れた状態で45分後、パネルには、匂い特徴を記述し、3個すべてのフラスコの匂い強度を格付けするように頼んだ。結果を表5に報告する。
表[5]は、どのようにしてCB[n]および匂い分子(香料)の混合物を含有するプロフレグランス組成物が、分子の置換によって魚臭い悪臭を打ち消しできるかを示している。
Figure 2019507800
成果:魚臭い悪臭の存在下においてモデル香料アコードがCB[n]から放出されることが、上記表から明らかである。これは、CB[n]の空洞内における分子交換が原因である可能性が最も高い。CB[n]の存在下における香料アコードの快い快楽学的放出は、魚臭い悪臭のマスキングを促す。

Claims (31)

  1. ククルビットウリルと1つまたは複数のフレグランス分子との複数の錯体を含むプロフレグランス組成物であって、ククルビットウリルが、CB[5]、CB[6]、CB[7]およびCB[8]から選択される少なくとも2種の異なるククルビットウリルを含む混合物として存在し、これにより、組成物が刺激に曝露されたときに錯体化されたフレグランス分子が放出される、プロフレグランス組成物。
  2. CB[6]、CB[7]およびCB[8]を含む、請求項1に記載のプロフレグランス組成物。
  3. CB[5]、CB[6]、CB[7]およびCB[8]を含む、請求項1に記載のプロフレグランス組成物。
  4. 実質的にフレグランス不含のCB[5]を含む、請求項1から3のいずれかに記載のプロフレグランス組成物。
  5. nが4または9〜20の整数である、CB[n]をさらに含む、請求項1から4のいずれかに記載のプロフレグランス組成物。
  6. CB[5]の濃度が、組成物中のククルビットウリルの総重量を基準にして、約0.1〜約99重量%、より特定すると約0.5〜約75重量%、より特定すると約1〜約50重量%、より特定すると約2〜約30重量%、より特定すると約5〜約25重量%、より特定すると約10〜約20重量%である、請求項3から4のいずれか一項に記載のプロフレグランス組成物。
  7. CB[6]の濃度が、組成物中のククルビットウリルの総重量を基準にして、約0.1〜約99重量%、より特定すると約1〜約75重量%、より特定すると約5〜約60重量%、より特定すると約20〜約55重量%、より特定すると約35重量%〜約55重量%である、請求項2から6のいずれか一項に記載のプロフレグランス組成物。
  8. CB[7]の濃度が、組成物中のククルビットウリルの総重量を基準にして、約0.1〜99重量%、より特定すると約5〜約75重量%、より特定すると約10〜約60重量%、より特定すると約20重量%〜約45重量%である、請求項2から7のいずれか一項に記載のプロフレグランス組成物。
  9. CB[7]の濃度が、組成物中のククルビットウリルの総重量を基準にして、45重量%未満である、請求項1から8のいずれか一項に記載のプロフレグランス組成物。
  10. CB[8]の濃度が、組成物中のククルビットウリルの総重量を基準にして、約0.1〜99重量%、より特定すると約0.5〜約75重量%、より特定すると約1〜約30重量%、より特定すると約5〜約25重量%、より特定すると約10〜約20重量%である、請求項2から9のいずれか一項に記載のプロフレグランス組成物。
  11. 組成物中のCB[5]、CB[6]、CB[7]およびCB[8]の総濃度が、組成物中のククルビットウリルの総重量を基準にして、75重量%超、より特定すると約90重量%超、より特定すると約99重量%超である、請求項3に記載のプロフレグランス組成物。
  12. 組成物中のククルビットウリルの総重量を基準にして、12〜17重量%の間のCB[5]、45〜50重量%の間のCB[6]、22〜27重量%の間のCB[7]、12〜17重量%の間のCB[8]、ならびに1重量%未満のCB[4]、CB[9]および/またはより高級のククルビットウリルを含む、請求項3に記載のプロフレグランス組成物。
  13. 2種以上のフレグランスを含む、請求項1から12のいずれかに記載のプロフレグランス組成物であって、2種以上のフレグランスが、香料アコードまたは完全香料を形成し、組成物が刺激に曝露されたときに前記香料アコードまたは完全香料が放出される、プロフレグランス組成物。
  14. 香料アコードまたは完全香料が、香料アコードまたは完全香料が放出されたときに実質的に無変化である匂い特徴を有する、請求項13に記載のプロフレグランス組成物。
  15. 錯体が、少なくとも10M−1の結合定数を有する、請求項1から14のいずれかに記載のプロフレグランス組成物。
  16. 錯体が、少なくとも100M−1の結合定数を有する、請求項1から15のいずれかに記載のプロフレグランス組成物。
  17. 錯体が、少なくとも1000M−1の結合定数を有する、請求項1から16のいずれかに記載のプロフレグランス組成物。
  18. 刺激が、組成物中の水分の増加または組成物への液体状の水の添加である、請求項1から17のいずれかに記載のプロフレグランス組成物。
  19. 刺激が、組成物のイオン強度またはpHの変化である、請求項1から17のいずれかに記載のプロフレグランス組成物。
  20. 刺激が、組成物への熱の適用である、請求項1から17のいずれかに記載のプロフレグランス組成物。
  21. 刺激が、別の分子の添加であり、これにより、フレグランスが、分子交換によって放出される、請求項1から17のいずれかに記載のプロフレグランス組成物。
  22. 分子が、悪臭分子である、請求項21に記載のプロフレグランス組成物。
  23. 分子が、窒素含有分子、硫黄含有分子または酸素含有分子である、請求項21または22に記載のプロフレグランス組成物。
  24. 1つまたは複数の錯体化されたフレグランス分子が、(Z)−4−ドデセナール(21944−98−9);1−オクテン−3−オール(3391−86−4);2,6−ノナジエノール(28069−72−9);2−イソブチル−3−メトキシピラジン(24683−00−9);2−ノネナール(2463−53−8);2−ウンデセナール(2463−77−6);trans−4−デセナール(65405−70−1);8−デセン−5−オリド(32764−98−0);9−デセノール(13019−22−2);アセトアルデヒド、フェネチルプロピルアセタール(7493−57−4);2,6,10−トリメチルウンデカ−9−エナール(141−13−9);10−ウンデセナール(112−45−8);2−メチルウンデカナール(110−41−8);アリルアミルグリコレート(67634−00−8);アリルヘキサノエート(123−68−2);アリルフェノキシアセテート(7493−74−5);α−アミルシンナムアルデヒド(122−40−7);α−ダマスコン(43052−87−5);3a,6,6,9a−テトラメチル−2,4,5,5a,7,8,9,9b−オクタヒドロ−1H−ベンゾ[e][1]ベンゾフラン(6790−58−5);2−ベンジリデンヘプタナール(122−40−7);1−(2−tert−ブチルシクロヘキシル)オキシブタン−2−オール(139504−68−0);アミルサリチレート(2050−08−0);アニスアルデヒドジエチルアセタール(2403−58−9);アニスアルデヒド(123−11−5);ベンズアルデヒド(100−52−5);ベンジルアセテート(140−11−4);β−ナフチルメチルエーテル(93−04−9);エチル6−(アセチルオキシ)ヘキサノエート(104986−28−9);β−ダマスコン(23726−92−3);β−イオノン(14901−07−6);4−t−ブチルベンゼンプロピオンアルデヒド(18127−01−0);8−メチル−1,5−ベンゾジオキセピン−3−オン(28940−11−635783−05−2);3−メチル−5−プロピルシクロヘキサ−2−エン−1−オン(3720−16−9);cis−3−ヘキセン−1−オール(928−96−1);cis−6−ノネナール(2277−19−2);シトラール(5392−40−5);シトロネラール(106−23−0);シトロネロール(106−22−9);シトロネリルオキシアセトアルデヒド(7492−67−3);ドデカンニトリル(2437−25−4);クマリン(91−64−5);2,6−ノナジエン−1−オール(7786−44−9);ダマセノン(23726−93−4);2−ペンチルシクロペンタノン(4819−67−4);δ−ダマスコン(57378−68−4);ジヒドロミルセノール(18479−58−8);ジメチルベンジルカルビニルアセテート(151−05−3);ジフェニルエーテル(101−84−8);4−(オクタヒドロ−4,7−メタノ−5H−インデン−5−イリデン)ブタナール(30168−23−1);1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセニル)ペンタ−4−エン−1−オン(56973−85−4);(Z)−3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−1−シクロペンタ−3−エニル)ペンタ−4−エン−2−オール(67801−20−1);エチル2−メチルブチレート(7452−79−1);エチル2−メチルペンタノエート(39255−32−8);エチルブチレート(105−54−4);エチルN−エチルアントラニレート(38446−21−8);エチルtrans−2,cis−4−デカジエノエート(3025−30−7);エチルバニリン(121−32−4);エチルビニルケトン(1629−58−9);ユーカリプトール(470−82−6);オイゲノール(97−53−0);メチル2,4−ジヒドロキシ−3,6−ジメチルベンゾエート(4707−47−5);ファルネセン(αおよびβ)(502−61−4);Fixolide(1506−02−1);トリシクロデセニルプロピオネート(68912−13−0);3−(3−プロパン−2−イルフェニル)ブタナール(125109−85−5);2−ブタン−2−イルシクロヘキサン−1−オン(14765−30−1);エチル2−(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)アセテート(6413−10−1);γ−デカラクトン(706−14−9);γ−ウンデカラクトン(104−67−6);ゲラニルアセテート(105−87−3);3,7−ジメチルオクタ−6−エンニトリル(5146−66−7);ヘキシルサリチレート(6259−76−3);イソアミルアセテート(123−92−2);イソブチルアンゲレート(7779−81−9);イソブチル−キノリン(93−19−6);イソオイゲノール(97−54−1);イソメチル−α−イオノン(127−51−5);イソプロピルキノリン(137−79−5);トリシクロデセニルアセテート(5413−60−5);1−メチル−2−1,2,2−トリメチル−3−ビシクロ[3.1.0]ヘキサニル]メチル]シクロプロピル]メタノール(198404−98−7);L−カルボン(6485−40−1);(Z)−3−ヘキセン−1−イルメチルカーボネート(67633−96−9);3−(4−tert−ブチルフェニル)ブタナール(80−54−6);リモネン(138−86−3、7705−14−8);リナロール(78−70−6);3−メチル−7−プロパン−2−イルビシクロ[2.2.2]オクタ−2−エン−5−カルバルデヒド(67845−30−1);2,6−ジメチルヘプタ−5−エナール(106−72−9);trans−2−ドデセナール(20407−84−5);メチルシンナメート(103−26−4);(4−プロパン−2−イルシクロヘキシル)メタノール(5502−75−0);メチル2−ヘプチンカーボネート(111−12−6);メチルヘキシルケトン(111−13−7);メチルオクチンカーボネート(111−80−8);6,6−ジメトキシ−2,5,5−トリメチルヘキサ−2−エン(67674−46−8);メチルサリチレート(119−36−8);ネロールオキシド(1786−08−9);オクタナール(124−13−0);1−ナフタレン−1−イルエタノン(941−98−0,93−08−3);(2R,4S)−2−メチル−4−プロピル−1,3−オキサチアン(59323−76−1);2−シクロヘキシリデン−2−フェニルアセトニトリル(10461−98−0);2−メチル−4−メチリデン−6−フェニルオキサン(30310−41−9);2−シクロヘキシル−1,6−ヘプタジエン−3−オン(313973−37−4);フェニルエチルアルコール(60−12−8);2−フェノキシエタノール(122−99−6);3−(7,7−ジメチル−4−ビシクロ[3.1.1]ヘプタ−3−エニル)プロパナール(33885−51−7);(E)−3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール(107898−54−4);γ−ノナラクトン(104−61−0);p−トリルフェニルアセテート(101−94−0);(E)−2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル−1−シクロペンタ−3−エニル)ブタ−2−エン−1−オール(28219−61−6);4−(p−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン(5471−51−2);4−メチル−2−(2−メチルプロパ−1−エニル)オキサン(16409−43−1);m−(イソカンフィル−5)シクロヘキサノール(66068−84−6);trans−2,cis−6−ノナジエナール(557−48−2);trans−2−ヘキセナール(6728−26−3);trans−2−ヘキセニル2−メチルブチレート(94089−01−7);trans−アネトール(4180−23−8);2,4−ジメチルシクロヘキサ−3−エン−1−カルバルデヒド(68039−49−6);Trimofix O(144020−22−468610−78−6);ウンデカ−1,3,5−トリエン(16356−11−9);4−メチルデカ−3−エン−5−オール(81782−77−6);バニリン(121−33−5);およびデカヒドロスピロ(フラン−2(3H),5’−(4,7)メタノ(5H)インデン)(68480−11−5);ノナ−2,6−ジエンニトリル(67019−89−0)から選択される、請求項1から23のいずれかに記載のプロフレグランス組成物。
  25. 香油と組み合わせた、請求項1から24のいずれかに記載のプロフレグランス組成物。
  26. 請求項1から25のいずれか一項に記載のプロフレグランス組成物を含む、製品。
  27. 洗濯ケア、在宅ケアまたはパーソナルケアのための、請求項26に記載の製品。
  28. 洗濯ケア、在宅ケアまたはパーソナルケア用製品が、粉末、顆粒、錠剤または単回容量単位、分散物、エマルション、マイクロエマルションまたは溶液、含水アルコール製品、拭き取りまたはスポンジ、エアロゾルまたは液体ディスペンサー、クリーム、バルサム、磨き剤またはワックスの形態である、請求項27に記載の製品。
  29. 洗濯ケア、在宅ケアまたはパーソナルケア用製品が、洗剤、クレンジング用組成物、シャンプー、柔軟剤、柔軟剤シート、コンディショナー、リフレッシャー、消臭剤、脱臭用組成物、個人用デオドラント、制汗剤、化粧用製品、ファインフレグランス、ボディミスト、キャンドル、硬い表面用のクリーナー、クレンジングワイプまたはクレンジングモップ、石けん、スタイリング用ジェル、吸湿剤、空気ろ過装置、仕上げ用製品またはおむつもしくはサニタリー製品である、請求項27または28に記載の製品。
  30. ククルビットウリルとフレグランス分子とのプロフレグランス錯体の調製のための方法であって、ククルビットウリルが、CB[5]、CB[6]、CB[7]およびCB[8]から選択される少なくとも2種の異なるククルビットウリルを含む混合物であり、方法が、フレグランス溶液をククルビットウリルと混合し、これにより、ククルビットウリルとフレグランスとの錯体を形成するステップを含む、方法。
  31. 悪臭の打ち消しにおける、請求項1から24のいずれか一項に記載のプロフレグランス組成物の使用。
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2547281B (en) 2016-02-15 2019-10-16 Aqdot Ltd Pro-fragrance composition
US11484615B2 (en) 2016-02-15 2022-11-01 Aqdot Limited Cucurbituril compositions and their use
GB2556619B (en) * 2016-08-24 2019-01-02 Aqdot Ltd Suspension compositions
JP6618061B1 (ja) * 2019-01-08 2019-12-11 長岡香料株式会社 オフフレーバー抑制剤
CN111685361B (zh) * 2019-03-12 2022-05-03 湖南中烟工业有限责任公司 一种含δ-羟基酸醇酯潜香卷烟纸及制备方法和应用
CN110187033B (zh) * 2019-06-14 2021-09-17 江西省药品检验检测研究院 新铃兰醛的制备方法及其在化妆品检测中的用途
WO2021092307A1 (en) * 2019-11-08 2021-05-14 Bedoukian Research, Inc. Compositions containing fenchols and methods of use
EP4161472A1 (en) * 2020-06-03 2023-04-12 International Flavors & Fragrances Inc. Profragrance conjugates
GB202015926D0 (en) 2020-10-07 2020-11-18 Aqdot Ltd A method for reducing allergens
CN112362624A (zh) * 2020-11-10 2021-02-12 云南中烟工业有限责任公司 一种检测醇类香料化合物的超分子荧光分析方法
CN113388452A (zh) * 2021-06-08 2021-09-14 云南中烟工业有限责任公司 一种具备椿香韵的烟用香精及包含该香精的卷烟
CN114456183A (zh) * 2022-02-09 2022-05-10 云南中烟工业有限责任公司 一类阴离子开环瓜环和香兰素类香料的包合物及其制备方法与应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002544133A (ja) * 1999-05-07 2002-12-24 ユニサーチ リミティッド ククルビツリルおよび合成方法
WO2014077640A1 (en) * 2012-11-16 2014-05-22 Postech Academy-Industry Foundation Composition for slow emission of fragrance comprising complexes of cucurbituril and fragrance molecule
WO2014077641A1 (en) * 2012-11-16 2014-05-22 Postech Academy-Industry Foundation Composition for odor removal and fragrance emission comprising complexes of cucurbituril and fragrance
US20150314027A1 (en) * 2012-11-16 2015-11-05 Postech Academy-Industry Foundation Composition for odor removal comprising cucurbituril

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5942217A (en) 1997-06-09 1999-08-24 The Procter & Gamble Company Uncomplexed cyclodextrin compositions for odor control
US6869466B2 (en) * 1999-05-07 2005-03-22 Unisearch Limited Cucurbiturils and method for binding gases and volatiles using cucurbiturils
EP1094065B1 (en) 1999-10-21 2003-12-17 Pohang University of Science and Technology Foundation Preparation methods of cucurbituril derivatives
AU3155901A (en) 1999-12-13 2001-06-25 Haarmann & Reimer Corp. Odor neutralizers
US7208464B2 (en) 2000-06-02 2007-04-24 The Procter & Gamble Company Fragrance compositions
US7820615B2 (en) 2000-05-11 2010-10-26 Rhe Procter & Gamble Company Method of providing delayed release of a volatile solvent from hydro-alcoholic cosmetic compositions
KR100400085B1 (ko) * 2001-07-04 2003-09-29 학교법인 포항공과대학교 수용성 및 지용성 쿠커비투릴 유도체, 그 제조방법, 그분리방법 및 용도
CN1878774A (zh) * 2003-09-12 2006-12-13 新南创新有限公司 葫芦脲的制备方法
KR100700364B1 (ko) 2005-02-02 2007-03-27 강환남 각질 방지 기능을 갖는 양말 및 이의 제조방법
US20090234039A1 (en) 2006-05-22 2009-09-17 Basf Se Shoe soles displaying water absorbing properties
WO2014077642A1 (en) 2012-11-16 2014-05-22 Postech Academy-Industry Foundation Composition for odor removal comprising cucurbituril
EP2948191B1 (de) 2013-01-25 2016-12-07 Hauser Umwelt-Service GmbH&Co. KG Raumluftfiltersystem
KR102091024B1 (ko) 2013-11-25 2020-03-19 주식회사 엘지생활건강 경혈취 탈취용 조성물
GB2547281B (en) 2016-02-15 2019-10-16 Aqdot Ltd Pro-fragrance composition

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002544133A (ja) * 1999-05-07 2002-12-24 ユニサーチ リミティッド ククルビツリルおよび合成方法
WO2014077640A1 (en) * 2012-11-16 2014-05-22 Postech Academy-Industry Foundation Composition for slow emission of fragrance comprising complexes of cucurbituril and fragrance molecule
WO2014077641A1 (en) * 2012-11-16 2014-05-22 Postech Academy-Industry Foundation Composition for odor removal and fragrance emission comprising complexes of cucurbituril and fragrance
US20150314027A1 (en) * 2012-11-16 2015-11-05 Postech Academy-Industry Foundation Composition for odor removal comprising cucurbituril

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