KR102091024B1 - 경혈취 탈취용 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 경혈취 탈취용 조성물에 관한 것이다.
<화학식 1>
Figure 112013107258573-pat00007

상기 화학식 1에서 X는 각각 독립적으로 O, S 또는 NH를 나타내고, A1 및 A2는 각각 독립적으로 H, OR, SR 또는 NHR를 나타내며, R은 각각 독립적으로 H, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알키닐, 치환 또는 비치환된 C2-C30 카르보닐알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 티오알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬티올, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 히드록시알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C30 아미노알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 아미노알킬티오알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 C4-C20의 헤테로아릴알킬을 나타내고, n은 5 내지 10의 정수를 나타낸다.

Description

경혈취 탈취용 조성물{Deodorant composition}
본 발명은 쿠커비투릴을 포함하는 경혈취 탈취용 조성물에 관한 것이다.
향이나 악취는 매우 소량으로도 인간에게 좋은 감각이나 불쾌한 느낌을 주는 요소이므로 향이나 악취를 컨트롤 하는 것은 보다 건강하고 편리한 생활을 위해 매우 중요하다. 이를 위하여 악취를 제거하고 향을 컨트롤하기 위한 다양한 방법들이 연구 되어 왔다.
여성의 경우, 개인에 따라 다르지만 생리기간 동안 경혈취 발생은 여성에게 있어 매우 해결하기 어려운 문제이며, 생리대 사용시 발생하는 고민 중에 2위인 것으로 조사되었다. 이러한 경혈취의 제거는 종래 탈취 방법이 이용되었다.
탈취의 대표적인 방법으로 향을 이용하여 악취를 못 느끼게 하는 마스킹법, 활성탄과 같이 매우 많은 미세한 기공으로 냄새 분자를 흡착하는 물리적인 방식, 산염기 중화 또는 산화 환원 반응을 이용하는 화학적 방식 및 미생물에 의해 부패 과정에서 발생하는 악취를 없애는 생물학적 방법 등이 이용되었다. 물리적인 방식은 탈취력이 우수한 반면 넓은 표면적이 필요하며 액상보다는 분말 상태에서만 효과를 나타내므로 이용방법이 제한되었다. 화학적 방식에서 화학적 탈취제 성분으로는 카테킨(catechin), 황산구리(copper sulfate), 아세트산구리(copper acetate), 염화구리(copper chloride), 글루콘산구리(copper gluconate), 황산아연(zinc sulfate), 염화아연(zinc chloride), 글루콘산아연(zinc gluconate), 아연 리시놀리트(zinc ricinoleate), 녹차추출물 및 감 추출물 등이 사용되었다. 상기 탈취제 성분이 금속염인 경우 악취 분자와 배위결합을 형성하여 탈취가 이루어지고, 수산기(Hydoxyl 기)를 다수 포함하고 있는 플라보노이드(flavonoid)류는 산화 환원 작용에 의해 악취를 탈취하였다. 이러한 화학적 탈취제를 이용한 방식은 일부 지방산에 의한 채취 등에는 매우 효과적이지만 다양한 생활악취에는 적용하기 힘든 단점이 있었다. 또한, 마스킹법은 천연 한방원료나 향을 이용하지만, 생리기간 동안 그러한 향취가 발생하는 것은 여성에게 있어 선호되지 않는 것으로 조사되었다.
최근에는 분자 수준에서 악취 분자를 포집하여 냄새를 없애는 분자 포집 기술을 이용한 악취 제거기술이 이용되었다. 이러한 분자 포집 기술은 종래 기술로는 달성하기 어려운 약제의 보호, 전달, 안정성 개선 등의 우수한 기능성을 부여할 수 있으며, 특히, 사이클로 덱스트린을 이용하여 악취를 제거하는 기술이 이용되고 있다(특허문헌 1 참조).
그러나, 전술한 탈취 기술은 여성의 생리기간에 발생하는 분비물에서 발생하는 경혈취를 인지할 만한 수준으로 제거하는 데 일부 종류의 악취만 제거하거나 양적으로 충분히 제거하지 못하는 등 그 범위나 탈취력에서 한계가 있었다. 또한, 활성탄과 같이 효과는 좋으나 경혈취를 없애기 위한 제품에 적용하기에 어려운 것, 혹은 효과는 좋지만 피부 자극 등 인체 독성이 높은 물질이 대부분이었다.
1: 국제특허 PCT/US2001/15164
본 발명에서는 경혈취에 의해 발생하는 문제점을 해결하기 위한 것으로, 경혈취의 다양한 약취 성분을 효과적으로 제거하기 위한 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명에서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 경혈취 탈취용 조성물을 제공한다.
<화학식 1>
Figure 112013107258573-pat00001
이때, 상기 화학식 1에서 X는 각각 독립적으로 O, S 또는 NH를 나타내고, A1 및 A2는 각각 독립적으로 H, OR, SR 또는 NHR를 나타내며, R은 각각 독립적으로 H, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알키닐, 치환 또는 비치환된 C2-C30 카르보닐알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 티오알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬티올, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 히드록시알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C30 아미노알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 아미노알킬티오알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 C4-C20의 헤테로아릴알킬을 나타내고, n은 5 내지 10의 정수를 나타낸다.
또한, 본 발명에서는 고리 내부에 향이 담지된 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 경혈취와 접촉하면, 내부의 향은 방출시키며 경혈취를 포집하는 단계를 포함하는 경혈취의 탈취 방법을 제공한다.
또한, 본 발명에서는 전술한 경혈취 탈취용 조성물을 포함하는 생리대를 제공한다.
본 발명은 경혈취 탈취용 조성물에 관한 것으로, 쿠커비투릴을 사용하여 경혈취를 우수하게 탈취할 수 있다.
또한, 쿠커비투릴은 인체에 대한 독성이 매우 낮으므로 생리대 등에 안전하게 사용할 수 있다.
도 1은 사이클로 덱스트린의 구조를 나타내는 그림이다.
도 2는 사이클로 덱스트린과 쿠커비투릴의 구조 및 물성을 비교한 그래프이다.
도 3은 구커비투릴의 구조를 나타내는 그림이다.
도 4는 아세토닌을 Headspace-GC/Mass 방법으로 분석한 그래프이다.
도 5 및 6은 각각 아세토닌과 베타-사이클로덱스트린의 혼합물 및 아세토닌과 쿠커비투릴의 혼합물을 Headspace-GC/Mass 방법으로 분석한 그래프이다.
도 7은 디메틸 설파이드를 Headspace-GC/Mass 방법으로 분석한 그래프이다.
도 8 및 9는 각각 디메틸 설파이드와 베타-사이클로덱스트린의 혼합물 및 디메틸 설파이드와 쿠커비투릴의 혼합물을 Headspace-GC/Mass 방법으로 분석한 그래프이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 경혈취 탈취용 조성물에 관한 것이다.
<화학식 1>
Figure 112013107258573-pat00002
상기 화학식 1에서 X는 각각 독립적으로 O, S 또는 NH를 나타내고, A1 및 A2는 각각 독립적으로 H, OR, SR 또는 NHR를 나타내며, R은 각각 독립적으로 H, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알키닐, 치환 또는 비치환된 C2-C30 카르보닐알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 티오알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬티올, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 히드록시알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C30 아미노알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 아미노알킬티오알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 C4-C20의 헤테로아릴알킬을 나타내고, n은 5 내지 10의 정수를 나타낸다.
이하, 본 발명에 따른 조성물에 대해 보다 상세하게 설명한다.
경혈취는 생리대 사용시 상기 생리대에 흡수된 생리혈에 의해 발생하는 악취를 의미한다. 이러한 경혈취는 땀, 생리 유체 및 생리혈 같은 유체 배설물의 성분 자체에 존재하거나, 유체 배설물의 성분이 열화되면서 발생할 수 있다. 상기 경혈취와 관련된 화합물은 광범위하게 존재할 수 있는데, 구체적으로 디아세틸, 트리메틸 아민, 3-메틸 부타날, 3-메틸 부탄올, 아세토인, 메틸 메르캅탄, 프로필 메르캅탄, 디메틸 설파이드, 프로판 티올 및 디메틸 디설파이드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다. 이들 성분 중 황 화합물, 즉, 디메틸 설파이드 및 디메틸 디설파이드 등은 매우 적은 함량으로 경혈취에 포함되지만, 악취와의 상관성이 크므로, 상기 성분을 효과적으로 제거하는 것이 중요하다.
본 발명에 따른 경혈취 탈취용 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물(이하, 화학식 1의 화합물)을 포함할 수 있다.
<화학식 1>
Figure 112013107258573-pat00003

상기 화학식 1에서 X는 각각 독립적으로 O, S 또는 NH일 수 있으며, 구체적으로 O일 수 있다. A1 및 A2는 각각 독립적으로 H, OR, SR 또는 NHR일 수 있으며, 여기서 R은 각각 독립적으로 H, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알키닐, 치환 또는 비치환된 C2-C30 카르보닐알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 티오알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬티올, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 히드록시알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C30 아미노알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 아미노알킬티오알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 C4-C20의 헤테로아릴알킬일 수 있다. 구체적으로 상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 H, OH 또는 O-CH2-CH=CH2일 수 있다. 또한, n은 5 내지 10의 정수일 수 있다.
본 발명에서 상기 화학식 1의 화합물은 구체적으로 쿠커비투릴일 수 있다. 쿠커비투릴은 1905년 Behrend et al.에 의해 cucurbit[6]uril (CB[6])이 최초로 합성되었으며, 1981년에 그 구조가 규명된 화합물이다. 상기 CB[6]는 분자의 내부 캐비티(Cavity)의 크기가 작아서 매우 작은 저분자량의 물질만 포집할 수 있으므로 실용성이 떨어진다는 단점이 있었다. 그러나, 이후 CB[5], CB[7], CB[8] 및 CB[10] 등의 합성 방법과 정제 방법이 개발되면서 다양한 분야에서 이용되고 있으며, 본 발명에서는 경혈취의 탈취를 위한 성분으로서 용이하게 사용될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 종래 경혈취 탈취제로 사용되는 사이클로 덱스트린 대비 우수한 탈취 효과를 가질 수 있다. 사이클로 덱스트린은 도 1에 나타나는 구조를 가진다. 구체적으로 사이클로 덱스트린은 글루코스 단위체가 연결되는 구조를 지니는데, 글루코스 단위체의 개수에 따라, 5개일 경우 α-사이클로 덱스트린, 6개일 경우 β-사이클로 덱스티린, 7개일 경우 γ-사이클로 덱스트린으로 불릴 수 있다.
상기 사이클로 덱스트린은 글루코스 단위체에 수산기(hydroxyl functional)을 포함하므로, 상기 화학식 1의 화합물에 비해 친수성을 띄게 된다. 또한, 화학식 1의 화합물의 분자 입구는 산소와 같은 극성물질이며, 내부는 소수성 결합으로 이루어지므로, 상기 화학식 1의 화합물은 사이클로 덱스트린에 비하여 소수성 물질에 대하여 보다 강한 결합력을 가질 수 있다.
본 발명에서 도 2는 화학식 1의 화합물(예를 들어, 쿠커비투릴) 및 사이클로 덱스트린의 구조, 내부 직경 및 부피를 나타낸 것으로, 상기 화학식 1의 화합물은 사이클로 덱스트린에 비해 큰 직경 및 부피를 가진다.
먼저, 구조를 보면, 화학식 1의 화합물은 항아리 모양의 구조를 가지며, 사이클로 덱스트린은 고깔이 잘린 구조(도 1 참조)를 가진다. 이러한 화합물의 구조에 의해, 화학식 1의 화합물의 경우 상기 화합물의 고리 내부로 들어간 분자(경혈취 성분)는 다시 외부로 빠져나가기 힘들며, 상기 경혈취 성분은 소수성을 띄므로 고리 내부에 안정적으로 결합할 수 있다. 그러나, 사이클로 덱스트린의 경우 경혈취 성분과 결합력이 약하며 직경이 큰쪽으로 분자가 들어갔다가 나오는 것이 용이하므로, 경혈취의 탈취에 용이하지 않다. 또한, 내부 직경을 보면, 화학식 1의 화합물은 사이클로 덱스트린에 비해 더 넓은 내부직경을 가진다. 이에의해, 화학식 1의 화합물은 사이클로 덱스트린이 포집하지 못하는 큰 분자를 포집할 수 있을 뿐 아니라, 분자량이 작은 물질을 여러개 포집할 수 있다.
본 발명에서 상기 화학식 1의 화합물, 즉, 쿠커비투릴의 n 값은 앞에서 전술한 바와 같이 5 내지 10의 정수일 수 있으며, 구체적으로 5 내지 8의 정수, 보다 구체적으로 6 내지 8의 정수일 수 있다. 도 3은 n의 개수에 따른 화합물의 구조를 나타내며, 상기 도 3에 나타난 바와 같이, n이 5일 경우 화학식 1의 화합물은 쿠커비투[5]릴(cucurbit[5]uril)이고, n이 6일 경우 쿠커비투[6]릴(cucurbit[6]uril)이며, n이 7일 경우 쿠커비투[7]릴(cucurbit[7]uril)일 수 있다. 또한, n이 8일 경우 쿠커비투[8]릴(cucurbit[8]uril)일 수 있다.
본 발명에서 경혈취는 다양한 분자 크기를 가지는 악취 분자의 혼합물이므로, 화학식 1의 화합물이 단일 크기를 가지는 것보다는 n의 크기를 다양하게 하여, 다양한 크기의 화학식 1의 화합물을 혼합하여 사용하는 것이 경혈취의 탈취 효율을 높일 수 있다. 이때, n의 크기가 다른 화학식 1의 화합물의 혼합 비율은 특별히 제한되지 않으며, 적절히 조절할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 조성물에서 화학식 1의 화합물의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 조성물 100 중량%에 대하여 0.01 내지 10 중량%, 0.1 내지 5 중량%, 0.5 내지 0.3 중량%의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 함량 범위에서 경혈취의 탈취 효과가 우수하다.
본 발명에 따른 경혈취 탈취용 조성물은 전술한 화학식 1의 화합물 외에 종래 사용되는 일반적인 탈취용 성분을 추가로 포함할 수 있다.
이러한 성분의 종류로는 카테킨, 황산구리, 아세트산구리, 염화구리, 글루콘산구리, 황산아연, 염화아연, 글루콘산아연, 아연 리시놀리트, 유산아연, 녹차추출물 및 감 추출물로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다. 상기 일반적인 탈취용 성분을 추가로 포함함으로써, 탈취효과를 더욱 극대화할 수 있다.
또한, 본 발명은 전술한 화학식 1의 화합물을 포함하는 조성물을 이용한 경혈취의 탈취 방법에 관한 것이다.
본 발명에서 경혈취의 탈취는 화학식 1의 화합물을 포함하는 조성물을 인체에 직접 분사하거나, 생리대에 분사하는 방법을 이용할 수 있다. 또한 생리대 내에 화학식 1의 화합물을 포함하는 조성물이 존재하여 경혈취를 탈취할 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 고리 구조를 가지므로, 경혈취 성분, 즉 악취를 유발하는 분자를 상기 고리 내에 포집함으로서, 악취를 제거할 수 있다.
특히, 본 발명에서는 고리 내에 향이 담지되어 있는 화학식 1의 화합물을 이용할 수도 있다. 즉, 화학식 1의 화합물에 향을 미리 담지시킨 후, 경혈취를 탈취시키는 데 이용할 수 있다.
이때, 향은 사람에게 좋은 느낌 또는 쾌적함을 부여할 수 있는 분자로, 본 발명에서는 화학식 1의 화합물과 분자 친화도가 낮은 고리형 또는 알킬기의 혼합물로 이루어진 향을 사용할 수 있으며, 구체적으로 시트로넬롤(Citronellol), 2-에틸부틸 아세테이트(2-Ethylbutyl acetate), 에칠신나메이트(Ethyl cinnamate), 게라니알(Geranial), 피나놀(Pinanol), 사프롤(Safrole), 트랜스-게라니올(trans-Geraniol), 유칼리프톨(Eucalyptol), 리날로올(Linalool), L-멘톤(L-Menthone) 및 D-리모넨(D-Limonen)으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 향을 사용할 수 있다.
상기 향은 화학식 1의 화합물과 약한 결합력을 가지므로, 화학식 1의 화합물의 고리 내에 향을 담지시킨 후, 상기 화합물에 경혈취가 접촉하면, 경혈취 조성물은 향에 비해 상기 화학식 1의 화합물과 상대적으로 높은 친화력을 가지므로, 상기 화학식 1의 화합물은 고리 내부의 향은 방출시키며, 나중에 접한 경혈취 성분을 포집하게 된다. 상기 향은 방출되어 악취를 마스킹하는 효과를 부여할 수 있다.
또한, 본 발명은 전술한 화학식 1의 화합물을 포함하는 생리대에 관한 것이다. 본 발명에 따른 조성물을 포함하는 생리대는 경혈취를 효율적으로 억제할 수 있으며, 또한, 상기 화학식 1의 화합물은 인체친화적이므로, 제조되는 생리대 또한 인체에 무해하다는 장점을 가진다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 실시예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 하기 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<실시예 1> 경혈취 탈취 효과 비교(관능평가)
제조예 1
탈취제로 쿠커비투[6]릴(cucurbit[6]uril)(포스텍 첨단재료 과학부, 한국)과 쿠커비투[7]릴(cucurbit[7]uril)(포스텍 첨단재료 과학부, 한국)의 혼합비가 5:5인 혼합물을 0.50%의 농도로 물에 용해하여 쿠커비투릴(CBs) 용액을 제조하였다.
<비교예 1>
탈취제로 베타-히드록시프로필-사이클로덱스트린(β-Hydroxypropyl-Cyclodextrin, β-CD)(Sigma-Aldrich 사, 미국)을 0.5% 농도로 물에 용해하여 용액을 제조하였다.
<비교예 2 내지 4>
비교예 2의 탈취제로 카테킨(Catechin)(Taiyo Green Power, 중국), 비교예 3의 탈취제로 글루콘산아연(Zinc gluconate, Zn-Glu)(JOST 화학, 미국) 및 비교예 4의 탈취제로 FG-50(Rilis 화학, 일본)을 사용한 것을 제외하고는, 비교예 1의 방법으로 용액을 제조하였다.
제조예 및 비교예에 의해 제조된 용액을, 경혈취에 민감한 20 내지 40대 여성 10명을 대상으로 생리기간 동안 생리대를 사용하기 직전에 2 내지 3회 분사 도포하여 사용 전후의 경혈취 변화를 스니프 테스트(sniff test)를 통해 5점 척도로 평가하였다. 상기 스니프 테스트 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
- 평가 기준 -
1점: 탈취력이 매우 약함
2점: 탈취력이 약함
3점: 보통
4점: 탈취력이 강함
5점: 탈취력이 매우 강함
제조예 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4
탈취효과 4.2 2.1 3.0 2.1 3.5
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 쿠커비투릴(CBs) 용액을 사용한 제조예는 종래 일반적으로 이용되는 탈취제를 사용한 비교예에 비해, 경혈취에 대한 탈취력이 월등히 우수한 것을 확인할 수 있다.
<실시예 2> 경혈취 성분에 대한 탈취 효과 비교 1
제조예 및 비교예의 탈취제를 사용하여 경혈취의 각 성분(아세토닌, 트리메틸 아민, 3-메틸 부탄올, 디메틸 디설파이드 및 프로필 메르캅탄)에 대한 탈취력을 평가하였다.
이때, 경혈취 성분 각각의 농도는 1000 ppm으로 제조하였으며, 경혈취 성분 10g 당 1g의 탈취제(제조예 및 비교예의 탈취제)를 혼합하였다. 상기 탈취력 평가 결과를 하기 표 3에 나타냈다.
- 평가 기준 -
1점: 탈취력이 매우 약함
2점: 탈취력이 약함
3점: 보통
4점: 탈취력이 강함
5점: 탈취력이 매우 강함
경혈취 성분 제조예 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
Acetoin 5 2 4 2 3
Trimethyl amine 3 2 4 5 5
3-methyl butanol 5 4 3 1 2
dimethyl disulfide 5 3 4 4 2
propyl mercaptan 4 2 3 1 5
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 쿠커비투릴을 사용한 제조예의 용액이 경혈취 성분의 탈취에 효과적임을 알 수 있다.
<실시예 3> 경혈취 성분에 대한 탈취 효과 비교 2
실시예 및 비교예 1에 의해 제조된 용액을 사용하여 경혈취의 성분에 대한 탈취력을 평가하였다.
먼저, 경혈취 성분으로 알려진 아세토닌(acetoin) 및 디메틸 디설파이드(dimethyl disulfide)를 각각 0.1% 농도의 수용액으로 제조하였다. 그 후, 상기 용액을 제조예에 의해 제조된 용액 또는 비교예 1에 의해 제조된 용액과 10:1의 비율로 혼합하여 다양한 용액을 제조하였다. 이때 용액의 구성은 하기 표 3과 같다.
구성 성분
용액 1 0.1% 아세토닌 용액
용액 2 0.1% 아세토닌 용액 + 0.5% β-CD 용액(비교예 1의 용액)
용액 3 0.1% 아세토닌 용액 + 0.5% 쿠커비투릴 용액(제조예의 용액)
용액 4 0.1% 디메틸 디설파이드 용액
용액 5 0.1% 디메틸 디설파이드 용액 + 0.5% β-CD 용액(비교예 1의 용액)
용액 6 0.1% 디메틸 디설파이드 용액 + 0.5% 쿠커비투릴 용액(제조예의 용액)
상기 용액 1 내지 6의 각 성분의 양을 Headspace-GC/Mass 방법으로 분석하여 도 4 내지 9에 나타내었다.
상기 도 4는 Headspace-GC/Mass 방법으로 분석한 아세토닌의 그래프로, 약 2.80 및 3.50(x 축) 부근에서 피크가 나타난다. 그러나, 아세토닌에 베타-사이클로덱스트린을 첨가한 용액 2의 분석 그래프인 도 5 및 쿠커비투릴을 첨가한 용액 3의 분석 그래프인 도 6에서는 상기 피크가 작아진 것을 확인할 수 있으며, 베타-사이클로덱스트린보다 쿠커비투릴을 사용한 용액 3에서 더 우수한 효과, 즉, 아세토닌의 탈취 효과가 우수한 것을 확인할 수 있다.
또한, 도 7은 Headspace-GC/Mass 방법으로 분석한 디메틸 디설파이드의 그래프로, 약 6.50(x 축) 부근에서 피크가 확인된다. 디메틸 디설파이드에 베타-사이클로덱스트린을 첨가한 용액 5의 분석 그래프인 도 8의 경우, 상기 피크의 감소 효과가 크지 않으며, 이는 디메틸 디설파이드의 탈취 효과가 우수하지 않다는 것을 나타낸다. 그러나, 디메틸 디설파이드에 쿠커비투릴을 첨가한 용액 6의 분석 그래프인 도 9에서는 상기 피크가 감소된 것을 확인할 수 있으며, 이는 쿠커비투릴의 디메틸 디설파이드 탈취 효과가 우수함을 나타낸다.
<실시예 4> 디메틸 디설파이드에 대한 탈취효과 비교
제조예 1(쿠커비투릴)의 용액, 비교예 3(글루콘산 아연)의 용액 및 상기 제조예 1과 비교예 3의 용액을 1:1의 비율로 혼합한 혼합 용액을 사용하여, 10명을 대상으로 경혈취의 성분인 디메틸 디설파이드(dimethyl disulfide)에 대한 탈취력을 스니프 테스트(sniff test)를 통해 5점 척도로 평가하였다. 상기 스니프 테스트 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
- 평가 기준 -
1점: 탈취력이 매우 약함
2점: 탈취력이 약함
3점: 보통
4점: 탈취력이 강함
5점: 탈취력이 매우 강함
비교예 3 제조예 1 비교예 3+제조예 1
Zn-Glu CBs CBs + Zn-Glu
탈취효과 1.8 3.7 4.2
상기 표 4에 나타난 바와 같이, 쿠커비투릴을 기존의 탈취 재료와 혼합하여 사용했을 때, 그 탈취력이 더욱 증대되는 것을 확인할 수 있다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 경혈취 탈취용 조성물로,
    상기 경혈취는 디아세틸, 트리메틸 아민, 3-메틸 부타날, 3-메틸 부탄올, 아세토인, 메틸 메르캅탄, 프로필 메르캅탄, 디메틸 설파이드, 프로판 티올 및 디메틸 디설파이드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 경혈취 탈취용 조성물:
    <화학식 1>
    Figure 112019121844442-pat00004

    상기 화학식 1에서 X는 각각 독립적으로 O, S 또는 NH를 나타내고, A1 및 A2는 각각 독립적으로 H, OR, SR 또는 NHR를 나타내며, R은 각각 독립적으로 H, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알키닐, 치환 또는 비치환된 C2-C30 카르보닐알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 티오알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬티올, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 히드록시알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C30 아미노알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 아미노알킬티오알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 C4-C20의 헤테로아릴알킬을 나타내고, n은 5 내지 10의 정수를 나타낸다.
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서,
    카테킨, 황산구리, 아세트산구리, 염화구리, 글루콘산구리, 황산아연, 염화아연, 글루콘산아연, 아연 리시놀리트, 유산아연, 녹차추출물 및 감 추출물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 추가로 포함하는 경혈취 탈취용 조성물.
  4. 고리 내부에 향이 담지된 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이 경혈취와 접촉하면, 고리 내부의 향은 방출시키며 경혈취를 포집하는 단계를 포함하며,
    상기 경혈취는 디아세틸, 트리메틸 아민, 3-메틸 부타날, 3-메틸 부탄올, 아세토인, 메틸 메르캅탄, 프로필 메르캅탄, 디메틸 설파이드, 프로판 티올 및 디메틸 디설파이드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 경혈취의 탈취 방법:
    <화학식 1>
    Figure 112019121844442-pat00005

    상기 화학식 1에서 X는 각각 독립적으로 O, S 또는 NH를 나타내고, A1 및 A2는 각각 독립적으로 H, OR, SR 또는 NHR를 나타내며, R은 각각 독립적으로 H, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알키닐, 치환 또는 비치환된 C2-C30 카르보닐알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 티오알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬티올, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 히드록시알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C30 아미노알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 아미노알킬티오알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 C4-C20의 헤테로아릴알킬을 나타내고, n은 5 내지 10의 정수를 나타낸다.
  5. 제 4 항에 있어서,
    고리 내부에 담지된 향은 시트로넬롤, 2-에틸부틸 아세테이트, 에칠신나메이트, 게라니알, 피나놀, 사프롤, 트랜스-게라니올, 유칼리프톨, 리날로올, L-멘톤 및 D-리모넨으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 경혈취의 탈취 방법.
  6. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하며,
    디아세틸, 트리메틸 아민, 3-메틸 부타날, 3-메틸 부탄올, 아세토인, 메틸 메르캅탄, 프로필 메르캅탄, 디메틸 설파이드, 프로판 티올 및 디메틸 디설파이드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 경혈취를 탈취하는 생리대:
    <화학식 1>
    Figure 112019121844442-pat00006

    상기 화학식 1에서 X는 각각 독립적으로 O, S 또는 NH를 나타내고, A1 및 A2는 각각 독립적으로 H, OR, SR 또는 NHR를 나타내며, R은 각각 독립적으로 H, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알키닐, 치환 또는 비치환된 C2-C30 카르보닐알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 티오알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬티올, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 히드록시알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C30 아미노알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 아미노알킬티오알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 C4-C20의 헤테로아릴알킬을 나타내고, n은 5 내지 10의 정수를 나타낸다.
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