KR20180111857A - 쿠커비투릴 조성물 및 이의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 습한 환경(moist environment) 내 악취 중화(counteracting malodour)에 있어서, 두 개 이상의 쿠커비투릴(cucurbituril)을 포함하는 조성물의 용도를 제공한다. 상기 두 개 이상의 쿠커비투릴은 CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]으로부터 선택된다. 또한, CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]으로부터 선택되는 두 개 이상의 쿠커비투릴 혼합물을 포함하는 조성물의 적용을 포함하는, 습한 환경 내 악취 중화를 위한 방법을 제공한다.

Description

쿠커비투릴 조성물 및 이의 용도
본 발명은 악취 중화(counteracting)에 있어, 쿠커비투릴(cucurbiturils)을 포함하는 조성물의 용도에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 악취 중화에 있어 크기 분포(distribution)를 갖는 쿠커비투릴의 혼합물을 포함하는 조성물의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 습한 조건(moist condition) 하에서 복합 악취(complex malodours) 중화를 위한 상기 조성물의 용도에 관한 것이다.
악취(malodour)는 종종 다양한 화학물질 및 냄새(odour)를 갖는 서로 다른 분자의 복합적 혼합물이다. 악취의 냄새는 자극적일 수 있으며 그러한 분자의 미세한 양이라도 소비자들에게 불편한 인상을 줄 수 있다. 따라서, 악취를 막기 위한 많은 전략이 제안되고 있다. 예방 방법은 악취를 발생시키는 박테리아를 죽이거나, 박테리아가 번식하는 장소에 살충제(biocides), 세균 발육 저지제(biostatic agents)를 적용하거나 또는 미시적 조건을 제어함으로써 그들의 생장을 억제하는 것을 포함한다. 이러한 방법은 예를 들어 겨드랑이(axilla), 또는 인간 또는 애완동물 바디의 일부에 사용된다. 제거 방법은 악취에 결합 및 이를 중화시키는, 화학적 반응성 분자를 사용하는 것; 산화(연소) 및 이온화가 속한다. 이러한 모든 방법의 단점은 화학적 또는 생물학적으로 비활성이고(inert), 환경적으로 중성인(neutral) 물질을 포함한다는 것이다. 특히 살충제 및 반응성 화학물질(reactive chemicals)의 사용은 위생적 우려에 대한 대상이다. 이온화(ionization) 및 연소(combustion)의 부산물은 또한 독성을 나타내어 바람직하지 않을 수 있다.
대안적으로, 향수 및 향수제조는 소비자들에 의한 악취 인식이 감소되는 방식으로 악취를 차폐하고 결합시키는데 사용할 수 있다. 그러나, 복합 악취(complex malodours)는 속한 냄새의 다양성 때문에, 이러한 감각적 방법을 사용하여 완화시키기 어렵다.
악취 억제 방법은 흡수제(absorbents) 및 흡착제(adsorbents)의 사용을 포함한다. 이러한 물질은 환경 친화적이며 대부분의 경우 눈에 띄는 냄새가 없다. 악취 분자는 이러한 물질의 기공(pores)에 갇히므로 이들의 증기압이 저하된다. 그러나, 이러한 물질은 일반적으로 악취에 대해 선택적이지 않고 바람직한 향기(fragrance) 분자 또한 결합시킬 수도 있다. 한편, 예를 들어 약 50%의 상대습도와 같은 습한 조건 하에 존재하는 물 증기(water vapours)는 악취를 대체하여 공기 중으로 다시 배출될 수 있다.
게스트 분자(guest molecule)는, 각 분자가 기공의 분포 대신 명백한 공동(cavity)을 갖는 것을 특징으로 하는 흡수제의 특별한 부류이다.
호스트-게스트 복합체(host-guest complexes)는, 향료 제조 분야에서 때때로 악취 중화를 위해 사용되어 왔다. 예를 들어, 미국 특허 제 5942217호에서는 악취 중화를 위한, 일반적으로는 환형 올리고당(cyclic oligosaccharides)이라 칭하는 시클로덱스트린(cyclodextrin) 수용액의 사용이 기재되어 있다. 시클로덱스트린 공동(cavity) 내 악취 분자의 흡수는 악취를 효과적으로 완화시킨다. 악취 결합 공정은 건조 중에 발생하며, 특히 악취 분자가 너무 작아서 안정적인 내포 복합체를 형성하지 못하는 경우, 저분자량 폴리올(polyols)을 조성물에 첨가하여 시클로덱스트린 내포 복합체(inclusion complexes)의 형성을 촉진시킬 수 있다.
악취 및 향수의 인식(perception)에 대한 시클로덱스트린의 작용은 시스템 내 물(water)의 활성에 크게 의존한다. 이는 시클로덱스트린 공동에서 물, 향 및 악취 내포를 포함하는 복합적 평형(complex equilibria)을 반영한다. 따라서, 명백한 호스트-게스트 결합상수는 시스템 내 물의 농도에 따라 향 및 악취 모두에 대해 다양할 수 있다. 본질적으로 비평형 효과와 같은 예측 불가능성은 향수제조사(perfumer)에게 반복되는 어려움의 원인이다. 향 및 악취와 관련하여 시클로덱스트린의 결합 및 방출의 빈약한 선택성이 단점이다. 이러한 효과는 바람직한 냄새의 제어된 방출과 관련하여 유익할 수 있지만, 방출된 게스트 분자가 악취인 경우에는 매우 불만족스럽게 된다.
시클로덱스트린의 또 다른 단점은, 이러한 탄수화물 유래 물질이 낮은 수위에서 또는 수분 활성이 감소함에 따라 점착성이 되는 경향이 있다는 것이다. 이는, 예를 들어, 피부에 바람직하지 않은 "끈적한(tacky)" 느낌을 줄 수 있다. 마지막으로, 수성 탄수화물 수용액과 마찬가지로, 수성 시클로덱스트린 용액은 상당한 양의 방부제를 사용하여 미생물 침입에 대해 보존되어야 한다.
시클로덱스트린과 관련된 단점을 고려하여, 이러한 문제점을 극복하는 다른 호스트-게스트 시스템이 바람직하다. 미국 특허 제6869466호에서는 가스 또는 휘발성물질을 쿠커비투릴과 결합시켜 내포 복합체를 형성시키는 방법 뿐만 아니라 결합된 가스 또는 휘발성 화합물의 적어도 일부를 방출시키는 단계가 기술되어 있다. 적용 사례로 악취가 나는 화합물을 포획하는 것이 언급되어 있다. 호스트-게스트 복합체의 형성은, 예를 들어 고체 표면 상에 흡수되었거나 지지된, 또는 물과 같은 액체 상에 용해되었거나 분산된 쿠커비투릴 호스트 분자와 같이 모든 건조 상태에서 발생하는 것으로 기술되어 있다.
WO2014077642에서는 cucurbit[7]uril을 포함하는 조성물의 냄새 제거 용도를 기술하고, 쿠커비투릴과 복합체화된 냄새의 몇몇 증거를 제공한다.
쿠커비투릴 호스트-게스트 복합체는 시클로덱스트린 복합체와 관련된 많은 단점을 극복하지만, 습한 시스템(moist systems) 내에서 개선된 냄새 제어를 제공하는 쿠커비투릴 호스트-게스트 복합체가 필요하다.
본 발명은 일반적으로, 습한 환경 하에서 악취 복합체의 중화를 위한, CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]으로부터 선택되는 적어도 두 개의 상이한 쿠커비투릴의 혼합물을 포함하는 조성물의 용도를 제공한다.
하나의 측면에서, 습한 환경 내 악취 중화를 위해, CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]으로부터 선택되는 두 개 이상의 상이한 크기의 쿠커비투릴의 혼합물을 포함하는 조성물의 용도를 제공한다.
두 번째 측면에서, CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]으로부터 선택되는 두 개 이상의 다양한 크기의 쿠커비투릴의 혼합물을 포함하는 조성물을 도포함으로써, 습한 환경에서 악취를 중화하는 방법을 제공한다.
하나의 실시양태에서, 상기 조성물은 CB[6] 및 CB[7]을 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 상기 조성물은 CB[6], CB[7] 및 CB[8]을 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 상기 조성물은 CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]을 포함한다.
쿠커비투릴은 조성물 내에서CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]으로부터 선택되는 적어도 두 개의 상이한 크기의 쿠커비투릴의 혼합물로써 존재한다. 여기서 쿠커비투릴은 cucurbit[n]uril로써 언급된 경우, 상기 조성물은 상이한 크기의 cucurbit[n]uril의 혼합물을 포함하며, 여기서 n은 4 내지 20의 정수이고, 상기 혼합물은 CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]으로부터 선택되는 적어도 두 개의 상이한 쿠커비투릴을 포함한다.
하나의 실시양태에서, 습한 환경은 약 35% 보다 높은 상대 습도를 갖는다.
본 발명의 이렇고 또 다른 측면 및 실시양태는 하기에서 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명자들은, 악취성분이 저분자량을 갖거나 휘발성을 나타내거나 특히 독한 냄새를 가짐에도, 크기 분포를 갖는 쿠커비투릴 화합물의 혼합물이 두 개 이상의 악취 성분으로 이루어진 악취를 억제하는데 특히 효과적이라는 것을 발견하였다. 특히, 악취 억제의 작용은 습한 조건 하에서 수행될 수 있다.
"촉촉한(moist)" 및 "젖은(wet)" 또는 "습한(humid)"이라는 용어는 전체적으로 같은 의미로 사용된다. "촉촉한(moist)", "젖은(wet)" 또는 "습한(humid)"이라는 용어와 관련하여 "조건(conditions)", "환경(environment)" 및 "시스템(system)"이라는 용어는 또한 전체적으로 동일한 의미로 사용된다.
본 발명과 관련하여, 습한(humid) 조건으로도 언급되는 습한(moist) 조건은 예를 들어 쿠커비투릴 조성물이 적용될 때, 예를 들어 약 25℃의 상온 하에서, 쿠커비투릴이 사용되는 곳에서의 공기가 40% 이상, 더욱 구체적으로 50% 이상, 더욱 구체적으로 60% 이상, 더욱 구체적으로 70% 이상, 더욱 구체적으로 80% 이상, 더욱 구체적으로 90% 이상의 상대습도를 갖는 것을 의미한다. 상기 '약'은 ±1%, 또는 ±1℃를 의미한다.
상대습도는 공기가 0 내지 100℃의 주어진 온도에서 유지할 수 있는 최대 수분량의 부피에 의한 백분율로써 표시된다. 보다 정확하게, 상대습도는 쿠커비투릴 화합물의 적용 조건 하에서 유효 부분 증기압 대 평형(equilibrium)에서의 수증기압의 유효 부분 증기압의 비율로써 정의되며, 동일한 온도에서 "포화(saturation)"라고도 한다.
본 발명에 관한 전형적인 습한 환경은, 예를 들어 욕실, 샤워캐빈, 변기, 세탁기(wash machine), 식기세척기, 주방 세척 공간, 주방 환기 후드, 신발 내부, 겨드랑이(axilla), 의치(denture), 포유류의 바디 공동, 포유류의 피부, 쓰레기 봉투, 변기, 지하 저장고(cellar), 스포츠 의류, 젖은 카페트, 애완 동물 깔짚, 하수 배수관(sewage drain), 배수구 시스템(gutter system) 등이 있다.
하나의 실시양태에서, 상기 환경은 상온에서 40%의 상대습도를 갖는다.
다른 실시양태에서, 상기 환경은 상온에서 88%의 상대습도를 갖는다.
특정 실시양태에서, 상기 환경은 상온에서 100%의 상대습도를 갖는다.
하나의 실시양태에서, 상기 쿠커비투릴의 혼합물은 CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8] 쿠커비투릴로 구성되며, 여기서 CB[5]는 작은 악취 분자와 복합체를 형성할 수 있다.
쿠커비투릴(Cucurbituril)
본 발명은 악취 분자와 복합체를 형성하는 쿠커비투릴의 용도를 제공한다.
쿠커비투릴은 cavitand family의 멤버이며, 일반적인 쿠커비투릴 구조는 메틸렌 브릿지(methylene bridges)에 의해 연결된 글리콜우릴(glycoluril) 서브유닛의 순환 배열(cyclic arrangement)을 기반으로 한다.
쿠커비투릴 화합물의 제조 및 정제는 당업계에 잘 알려져 있다. 예를 들어, Lagona et al.는 쿠커비투릴 패밀리 내 유도체(derivatives), 유사체(analogues) 및 동족체(congener)를 포함하여, 쿠커비투릴 화합물의 합성 및 특성을 리뷰한다.
예를 들어, cucurbit[8]uril (CB[8]; CAS 259886-51-6)은 8개의 반복되는 글리콜우릴 단위 및 479A3의 내부 공동 부피(internal cavity volume)를 갖는 배럴(barrel) 모양의 컨테이너이다(하기 구조 참조). CB[8]는 표준 기술을 이용하여 용이하게 합성되며 상업적으로 이용 가능하다(예: Sigma-Aldrich, MO USA).
Figure pct00001
쿠커비투릴은 두 개 이상의 CB[n]의 혼합물로써 존재하며, 상기 혼합물은 CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]으로부터 선택되는 적어도 두 개의 상이한 쿠커비투릴을 포함하는 혼합물이며, 여기서 n은 4 내지 20의 정수이다.
CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8] 이외에 조성물 내 다른 쿠커비투릴이 존재할 수 있다. 예를 들어, 조성물은 추가적으로 CB[n]의 쿠커비투릴을 포함할 수 있고, 여기서 n은 4 또는 9 내지 20의 정수(예를 들어, CB[9], CB[10], CB[11] 등)이다. 예를 들어 조성물은 추가적으로 CB[4] 또는 CB[9], 또는 CB[4] 및 CB[9]을 포함할 수 있다.
CB[5]가 쿠커비투릴 혼합물 내 존재하는 경우, 조성물 중 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, CB[5]의 농도는 약 0.1 내지 약 99 중량%, 보다 구체적으로 약 0.5 내지 약 75 중량%, 보다 구체적으로 약 1 내지 약 50 중량%, 보다 구체적으로 약 2 내지 약 30 중량%, 더욱 구체적으로 약 5 내지 약 25 중량%, 보다 구체적으로 약 10 내지 약 20 중량%일 수 있다.
CB[6]가 쿠커비투릴 혼합물 내 존재하는 경우, 조성물 중 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, CB[6]의 농도는 약 0.1 내지 약 99 중량%, 보다 구체적으로 약 1 내지 약 75 중량%, 보다 구체적으로 약 5 내지 약 60 중량%, 보다 구체적으로 약 20 내지 약 55 중량%, 더욱 구체적으로 약 35 내지 약 55 중량%일 수 있다.
CB[7]이 쿠커비투릴 혼합물 내 존재하는 경우, 조성물 중 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, CB[7]의 농도는 약 0.1 내지 약 99 중량%, 보다 구체적으로 약 5 내지 약 75 중량%, 보다 구체적으로 약 10 내지 약 60 중량%, 보다 구체적으로 약 20 내지 약 45 중량%일 수 있다.
하나의 실시양태에서, CB[7]의 농도는, 조성물 내 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, 45 중량% 미만이다.
CB[8]이 쿠커비투릴 혼합물 내 존재하는 경우, 조성물 중 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, CB[8]의 농도는 약 0.1 내지 약 99 중량%, 보다 구체적으로 약 0.5 내지 약 75 중량%, 보다 구체적으로 약 1 내지 약 30 중량%, 보다 구체적으로 약 5 내지 약 25 중량%, 보다 구체적으로 약 10 내지 약 20 중량%일 수 있다.
CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]으로부터 선택되는 적어도 두 개의 상이한 쿠커비투릴의 총 농도는, 조성물 내 쿠커비투릴의 총 중량의 75 중량% 초과, 보다 구체적으로 약 90 중량% 초과, 보다 구체적으로 약 99 중량% 초과일 수 있다. 쿠커비투릴 혼합물의 나머지 성분은, 단일 크키의 쿠커비투릴로써 또는 이러한 크기의 혼합물로써, CB[4], CB[9] 및/또는 더 높은 쿠커비투릴(즉, CB[10]-CB[20])을 포함할 수 있다.
특정 실시양태에서, 쿠커비투릴 혼합물은, 조성물 내 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, 12 내지 17 중량%의 CB[5]; 45 내지 50 중량%의 CB[6]; 22 내지 27 중량%의 CB[7]; 12 내지 17 중량%의 CB[8]; 및 1 중량% 미만의 CB[9] 및 그 이상의 쿠커비투릴을 포함한다.
상기 기술한 쿠키비투릴의 중량%는 조성물 내 (모든 크기의) 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로 한다. 본 발명의 조성물을 제조하기 위한 출발 물질로써 사용되는 쿠커비투릴 조성물, 즉 복합체가 형성되지 않는 쿠커비투릴 혼합물은 전술한 바와 동일한 중량%를 가질 것이다.
본 발명의 다른 측면에서, 쿠커비투릴 유도체가 제공되어 본원에 기재된 방법에 사용된다. 쿠커비투릴 유도체는 1개, 2개, 3개, 4개 또는 그 이상의 치환된 글리콜우릴 단위를 갖는 구조이다. 치환된 쿠커비투릴 화합물은 하기 나타낸 구조로 표시될 수 있다:
Figure pct00002
여기서:
N은 4 내지 20의 정수;
및 각각의 클리콜 단위에 대해:
각각의 X는 O, S 또는 NR3, 및
-R1 및 -R2는, -H 및 다음의 임의의 치환 그룹에서 각각 독립적으로 선택되거나: -R3, -OH, -OR3, -COOH, -COOR3, -NH2, -NHR3 및 -N(R3)2 (여기서 -R3은 C1-20alkyl, C6-20carboaryl 및 C5-20heteroaryl으로부터 독립적으로 선택됨), 또는 -R1 및/또는 -R2 는 -N(R3)2이고 모든 -R3은 함께 C5-7 heterocyclic ring을 형성하거나; 또는 -R1 및 -R2는 우레아 프레임(uracil frame)과 함께 C6-8carbocyclic ring을 형성하는 C4-6alkylene이다.
하나의 실시양태에서, 글리콜우릴 단위 중 하나는 치환된 클리콜우릴 단위이다. 따라서, -R1 및 -R2는 글리콜우릴 단위 n-1에 대해 각각 독립적으로 -H이다.
하나의 실시양태에서 n은 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12이다.
하나의 실시양태에서 n은 5, 6, 7 또는 8이다.
하나의 실시양태에서, 각각의 X는 O이다.
하나의 실시양태에서, 각각의 X는 S이다.
하나의 실시양태에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 H이다.
하나의 실시양태에서, R1 및 R2중 하나는 H이고 다른 하나는 -H 및 다음의 임의의 치환기로부터 독립적으로 선택된다: -R3, -OH, -OR3, -COOH, -COOR3, -NH2, -NHR3 및 -N(R3)2. 하나의 실시양태에서, R1 및 R2중 하나는 H이고 다른 하나는 -H 및 다음의 임의의 치환기로부터 독립적으로 선택된다: -R3, -OH, -OR3, -COOH, -COOR3, -NH2, -NHR3 및 -N(R3)2. 본 실시양태에서, 나머지 글리콜우릴 단위는 R1 및 R2가 각각 독립적으로 H이다.
바람직하게 -R3는 C1-20alkyl, 가장 바람직하게는 C1-6alkyl이다. C1-20alkyl 그룹은 선형(linear) 및/또는 포화(saturated)될 수 있다. 각각의 -R3 그룹은 독립적으로 치환되지 않거나 치환될 수 있다. 바람직한 치환기는 -R4, -OH, -OR4, -SH, -SR4, -COOH, -COOR4, -NH2, -NHR4 및 -N(R4)2으로부터 선택되고, 여기서 -R4는 C1-20alkyl, C6-20carboaryl 및 C5-20heteroaryl으로부터 선택된다. 치환체는 독립적으로 -COOH 및 -COOR4으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, -R4 는 -R3과 동일하지 않다. 일부 실시양태에서, -R4 는 치환되지 않는다.
-R1 및/또는 -R2가 -OR3, -NHR3 또는 -N(R3)2인 경우, -R3는 C1-6alkyl가 바람직하다. 일부 실시양태에서, -R3는 치환체 -OR4, -NHR4 또는 -N(R4)2로 치환된다. 각각의 -R4는 C1-6alkyl이고, 바람직하게 그 자체는 치환된 것이다.
일부 실시양태에서, 쿠커비투릴 화합물에 대한 참조는 이의 유도체에 대한 참조이다. 본 발명의 쿠커비투릴은 천연 형태일 수 있거나, 또는 이들의 용해력, 분산력 및 일반적으로 이의 제제 및 취급을 향상시키기 위해 전술한 바와 같이 개질될 수 있다.
복합체(Complex)
하나의 측면에서 본 발명은 악취 분자와 복합체를 형성할 수 있는 공동 크기의 분포를 갖는 쿠커비투릴 혼합물의 용도를 제공한다.
본원에 기재된 조성물은 쿠커비투릴 혼합물을 포함하며, 여기서 상기 쿠커비투릴은 실질적으로 게스트 분자를 함유하지 않아, 75 중량% 초과, 보다 구체적으로 90 중량% 초과, 보다 구체적으로 95 중량% 초과의 쿠커비투릴은 게스트 분자를 함유하지 않음을 의미한다. 본 발명의 조성물이 악취 분자와 접족하게 되면, 쿠커비투릴은 악취의 차폐를 나타내는 악취-쿠커비투릴 복합체(malodour-cucurbituril complex)를 형성한다.
경우에 따라서, 쿠커비투릴은 게스트 분자를 호스트하며, 쿠커비투릴이 악취 분자/성분과 복합체를 형성할 때 분자 교환에 의해 방출된다. 하나의 실시양태에서, 게스트 분자는 가사 케어(household care) 또는 개인 위생(personal care)에 사용되는 분자이다. 특히, 게스트 분자는 향기 분자이다. 게스트 분자는 쿠커비투릴에 물리적으로 결합되어 악취 분자와 쿠커비투릴이 복합체화될 때 방출된다. 적합한 향기 분자는 당업자에게 공지되어 있으며, 본원에 참조로 인용된 GB1602664.3에 기재되어 있다.
쿠커비투릴과 복합체를 형성할 때, 악취 분자는 쿠커비투릴 기질에 물리적으로 결합되어 있다. 전반적으로 사용되는 "물리적으로 결합된(physically bound)", "물리적 결합(physical bonding)" 및 "물리적 연결(physical linkage)"은 반데르발스(Van der Waals) 힘 및 다른 유형의 물리적 결합에 의한 결합을 포함한다. 본 발명의 문맥상, 수소결합은 또한 물리적 결합으로 간주된다. 악취와 강한 물리적 결합을 형성할 수 있는 시스템은 화학 결합에 의존하는 시스템에 비해 상당한 이점을 가지고 있다.
특히, 물리적 결합은 수 많은 화학 구조와 가능을 갖는 다수의 악취와의 복합체 형성을 가능하게 한다. 반응성 그룹이 없는 악취 분자조차도 쿠커비투릴에 물리적으로 결합할 수 있다.
쿠커비투릴-악취 복합체(cucurbituril-malodour complex)는 삼원(ternary) 또는 이원(binary) 복합체일 수 있다. 따라서, 쿠커비투릴은 그의 공동 안에 하나 또는 두 개의 게스트 악취 분자를 보유할 수 있다. 쿠커비투릴이 두 개의 악취 분자를 보유하는 경우, 악취 분자는 동일하거나 상이할 수 있다. 두 개의 악취 분자를 수용할 수 있는 쿠커비투릴은 또한 단일 악취와 안정한 이원 복합체를 형성할 수 있다. 삼원 게스트-호스트 복합체의 형성은 중간 이원 복합체를 통해 진행되는 것으로 여겨진다.
하나의 실시양태에서, 쿠커비투릴은 삼원 복합체를 형성할 수 있다. 예를 들어, CB[8]은 삼원 복합체 형성이 가능하다.
하나의 실시양태에서, 쿠커비투릴은 이원 복합체를 형성할 수 있다. CB[8]은 또한 이원 복합체를 형성할 수 있다.
하나의 실시양태에서, 쿠커비투릴은 삼원 및 이원 복합체를 형성할 수 있다. 예를 들어, CB[8]은 게스트의 특성에 따라, 삼원 또는 이원 복합체를 형성이 가능하다.
출원인은 악취 중화 시스템으로써 수행하기 위해, 악취-쿠커비투릴 복합체가 바람직하게 100 M-1보다 큰 결합상수를 가져야 함을 입증했다. 하나의 실시양태에서, 상기 결합상수는 적어도 1000 M-1이다.
악취 M 및 쿠커비투릴 CB[x] 사이의 이원 복합체에 대한 결합상수(여기서 x는 4 내지 20의 정수)는 Le Chatelier 질량 작용 원리에 따라 하기와 같이 정의된다:
Figure pct00003
여기서 대괄호는 종(species)의 농도를 mol/l로 나타낸다.
악취(Malodours)
"악취(malodour)"라는 용어는 일상 생활에서 자주 접하게 되는 다양한 기원을 가진 불쾌한 냄새를 나타낸다. 전형적인 악취는, 통제되지 않은 산업 활동, 땀 및 배설과 같은 인간 및 애완 동물의 바디, 주방 및 음식 가공, 담배 연기, 및 곰팡이로부터 발생하는 악취를 포함한다. 인간에 대한 가장 불온안 악취의 일부는 땀; 대변; 오줌; 젖은 애완 동물; 요리 냄새, 특히 마늘, 양배추, 생선 및 양파; 등이다. 악취는 또한, 예를 들어 비누, 세제, 샴푸 및 컨디셔너와 같은 소비제품에 존재하는 지방산 및 지방산 유도체로부터 생성될 수 있다. 특히 바람직하지 않은 악취의 다른 예로는 탈모 방지 크림(황 화합물)으로부터 생성되는 악취이다. 이러한 모든 악취는 특히 날카롭다.
쿠커비투릴 혼합물은 광범위한 악취 분자를 중화하는데 사용될 수 있다.
본 발명과 관련하여, "악취 중화작용(malodour counteraction)" 또는 "악취 중화(malodour counteracting)"는 "악취 저감(malodour suppression)", "악취 완화(malodour mitigation)" 또는 "악취 중화(malodour neutralization)"와 동등한 것으로 간주된다. 악취의 근원에 노출된 임의의 사람에 의한 악취 인식의 강도를 현저하게 감소시키는 것이 결과이다. 냄새의 강도는 일반적으로 Labelled Magnitude Scale (LMS)를 사용하여 측정되며, 이의 정의는 'Green BG, Shaffer GS and Gilmore MM 1993, Derivation and evaluation of a semantic scale of oral sensation magnitude with apparent ratio properties, Chemical Senses. 18(6):683-702'에서 찾을 수 있다. 냄새에 대한 척도는 하기와 같은 강도 속성을 포함한다: 간심히 탐지 가능(Barely Detectable), 약함(Weak), 보통(Moderate), 강함(Strong), 매우 강함(Very Strong) 및 상상할 수 있는 가장 강함(Strongest Imaginable). 본 발명과 관련하여, "현저한 감소"는, 악취의 강도 속성이 쿠커비투릴의 적용 후 약함(Weak) 또는 간심히 탐지 가능(Barely Detectable)인 것을 의미한다.
그렇지 않으면, 예를 들어 0(감지된 강도 없음) 내지 10(가장 높은 강도로 인식됨)으로 확장되는, 선형 척도(linear scale)가 사용될 수 있다.
냄새 강도 점수는 여러명으로 구성된 패널에 의해 얻어지는 것이 바람직하다.
본 발명에서, 중화될 악취는 하나 이상의 악취 성분을 포함하는 복합 악취(complex malodour)이다.
하나의 실시양태에서, 복합 악취는 화학적 기능의 다양성을 갖는 악취 성분을 포함한다.
82 Angstrom3의 공동 체적을 갖는 CB[5]는 바람직하게는 아세틸렌(acetylene), 황화수소(hydrogen sulphide) 및 이황화 탄소(carbon disulphide)와 같은 작은 가스성 악취와 결합한다.
O-, N- 및 S-헤테로원자를 포함하는 더 큰 악취 분자는 보다 큰 쿠커비투릴(예를 들어, CB[7] 및 CB[8])과 결합하는 것이 바람직하다.
악취는 하기에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다:
-Allyl amine; Methyl amine; Ethyl amine; Cyclobutyl amine (cyclobutanamine, urine), Cyclopentyl amine (cyclopentanamine); Cyclohexyl amine (cyclohexanamine); Cycloheptyl amine (cyclobutanamine); Isopropylamine; Butylamine; Dibu-tylamine (N-Butyl-1-butanamin); Dimethyl ethanolamine (2-(Dimethylamino)ethanol); Methyl ethanolamine (2-(Methylamino)ethanol); Diethyl ethanolamine (2-(Diethylamino)ethanol); Diethylamine (N-methylethanamine, fishy); Dipropyl amine (N-Propyl-1-propanamine); Diiso-propylamine (N-Isopropyl-2-propanamine); Dimethyl acetamide (N,N-Dimethylacetamide); Ethyl methylamine (N-Methylethanamine); Ethyl propylamine (N-ethylpropanamide); Trimethyl amine (fishy); Triethylamine (fishy); Ethylene diamine (1,2-ethanediamine, musty ammoniacal); Propylene diamine (1,3-propanediamine); tetramethylenediamine (1,4-butanediamine, Putrescine, foul); Ethylene imine (Aziridine, ammoniacal); Morpholine (fishy); Ethyl morpholine (4-ethylmorpholine, sour); Pyrrolidine (semen); Methyl ethyl pyridine (2-Ethyl-3-methylpyridine); Pyridine (burnt, sickening); Vinyl pyridine (4-vinylpyridie, nauseating); Skatole (3-methylindole, faecal); Indole (faecal); Cadaverine (Pentane-1,5-diamine, putrid); Hydrogen sulphide (rotten egg); Allyl disulphide (3-(Allyldisulfanyl)-1-propene, garlic); Ethyl isothiocyanate (isothiocyanatoethane; pungent, mustard, garlic); Ally isothiocyanate (3-isothiocyanatoprop-1-ene, sulphurous); Allyl mercaptan (2-Propene-1-thiol, garlic, sulphurous); Allyl sulphide (3-(Allylsulfanyl)-1-propene; sulphurous); Diallyl sulphide (3-(Allylsulfanyl)-1-propene; sulphurous); Dimethyl disulphide ((methylsulfanyl)ethane, unpleasant, garlic); Dimethyl trisulphide (Dimethyltrisulfane, foul); Diethyl sulphide ((Ethylsulfanyl)ethane, sulphurous); Butyl sulphide (1-(Butylsulfanyl)butane, garlic, violet); Diethyl trisulfide (Diethyltrisulfane, foul, garlic); Ethyl methyl disulphide ((methylsulfanyl)ethane, sulphurous); Phenyl sulphide (1,1'-sulfanediyldibenzene, sulphurous); Ethyl mercaptan (1.ethanethiol, sulphurous); Amyl mercaptan (1-Pentanethiol); Isoamyl mercaptan (3-methylbutane-1-thiol; sulphurous, onion); Butyl mercaptan (1-Butanethiol, skunk-like); Isobutyl mercaptan (2-methylpropane-1-thiol, sulphurous, mustard); Dodecyl mercaptan (1-dodecanethiol); Carbon disulphide (Methanedithione, disagreeable, sweet); Dimethyl trithiocarbonate (Dimethyl carbonotrithioate); Thiophenol mercaptan과 같은, 질소 및 황 함유 분자;
-Sotolone; nor-Sotolone과 같은, 산소 함유 5원 고리 분자.
-Acetic acid, Propionic acid, Butyric acid, iso-Valeric acid, n-Valeric acid, 2-Methyl-butyric acid, 3-Methyl-2-hexenoic acid, 및 3-Methyl-3-hydroxy hexanoic acid와 같은, 포화 및 불포화 알킬 및 히드록시알킬 카르복실산.
악취 중화 조성물(Malodour Counteracting Compositions)
상이한 크기의 쿠커비투릴의 혼합물 이외에, 본 발명에 사용된 조성물은 또한 당업자에게 공지된 하나 이상의 첨가제(additives)를 포함할 수 있다.
하나의 실시양태에서, 본 발명에서 사용되는 조성물은 쿠커비투릴 이외에, 악취 중화에 유용한 하나 이상의 분자, 분자 또는 폴리머 혼합물을 추가로 포함한다. 악취 중화에 유용한 적절한 분자, 분자 또는 폴리머의 혼합물은당업자에게 공지되어 있고, 다른 호스트 분자를 포함한다. 예를 들어, 시클로덱스트린(cyclodextrin), 칼릭스아렌(calixarene) 및 크라운 에테르(crown ether)를 포함하는 cavitand family의 다른 구성원들은 쿠커비투릴과 함께 사용될 수 있다. 분자 또는 화합물의 또 다른 적합한 부류는 목탄(charcoal) 및 리시놀린산 아연(zinc ricinolate)을 포함한다.
하나의 실시양태에서, 쿠커비투릴, 및 임의의 추가 악취 중화 분자의 혼합물은, 방부제(preservatives), 염료(dyes), 안료(pigments), 봉쇄제(sequestrants) 및 항산화제(antioxidants)로부터 선택되는 하나 이상의 첨가제를 포함한다.
본 발명에서 사용하기 위한 쿠커비투릴계 조성물은 다수의 형태 및 포맷으로 제공될 수 있다. 특정 실시양태에서, 쿠커비투릴 혼합물은 분말 형태, 용액 또는 액체 중 분산액 형태, 초임계 액체(super-critical liquid) 또는 예를 들어 직물, 부직포 패드(non-woven pad), 흡착제 등의 기질 상에 흡작된 압축 가스 형태로써, 또는 스프레이 형태로써 제공될 수 있다.
쿠커비투릴 혼합물은 또한 세탁물 관리용(laundry care), 홈케어용(home care) 또는 개인 위생용(personal care) 소비자 제품과 같은 제품에 첨가될 수 있다. 이러한 소비자 제품은 분말, 과립, 정제 또는 단일 용량 단위(single-dose units), 분산액, 에멀젼, 마이크로 에멀젼 또는 용액, 수알콜성 제품(hydro-alcoholic product), 와이프(wipe) 또는 스폰지, 에어로졸 또는 액상 디스펜서, 크림, 발삼(balsam), 폴리시(polish) 또는 왁스(wax) 등의 형태를 포함한다. 본 발명의 조성물을 이러한 상이한 형태로 혼입시키는 방법은 당업자에게 공지되어 있다.
소비자 제품은 세제, 세정 조성물, 샴푸, 연화제, 연화제 시트, 컨디셔너, 리프레셔, 공기 청정제, 탈취제 조성물, 개인소취제, 발한억제제(antiperspirant), 화장품, 고급 향료(fine fragrance), 바디 미스트, 캔들, 경질 표면 세정제(hard surface cleaner), 클렌지 와이프(wipe) 또는 몹(mop), 비누, 스타일링 겔, 흡습제(humidity absorber), 공기 여과 장치(air filtration device), 마감 제품(finishing product) 또는 기저귀(diaper) 또는 위생용품(sanitary product) 등일 수 있다.
쿠커비투릴 조성물은 또한, 직물(textiles), 기능성 직물 및 섬유 가공 제품; 공기, 및 종이, 목재, 플라스틱, 돌, 세라믹, 금속, 금속 울, 울, 섬유, 발포체, 필터 재료, 흡수제(absorbents), 흡착제(adsorbents), 회반죽(plasters), 도료, 잉크 등과 같은 다양한 재료의 악취 중화를 제공하는데 사용할 수 있다.
본원에 기술된 쿠커비투릴 조성물은 또한 제품에 첨가하기 전에 향유(perfume oil)와 혼합 또는 혼입될 수 있다.
쿠커비투릴 조성물이 향유에 첨가되면, 생성된 혼합물은 분무 건조(spray drying), 분무 과립화(spray granulation), 매트릭스 입자 형성(matrix particle formation), 코어-쉘 캡슐화(core-shell encapsulation) 등과 같은 당업계에 공지된 임의의 방법에 의해 마이크로캠슐화될 수 있다.
본 발명의 특정 측면 및 실시양태는 지금부터 예를 들어서 설명될 것이다.
실험 및 결과
CB[n]을 이용한 악취 중화
쿠커비투릴/악취 혼합물은 CB[n]라 불리는 쿠커비투릴의 혼합물과 악취를 복합시킴으로써 제조되었다. CB[n] 혼합물의 조성은 CB[5] 15 중량%, CB[6] 48 중량%, CB[7] 25 중량% 및 CB[8] 12 중량%이었다. 네 가지 CB[n]/악취 혼합물의 방출 프로파일은 냄새 특성 시험(odour characterization test)을 이용하여 조사하였다. 10명으로 구성된 숙련된 패널은 선호도 및 악취 강도(1 내지 9의 척도를 사용)와 관련하여 이러한 조성물의 냄새를 특징지었다. CB[n]/악취 혼합물은 0.4 mL의 악취 용액을 2.5 g의 CB[n] 분말을 포함하는 유리 바이알에 첨가하여 제형화하였다. 이어서 바이알은 500 mL의 빈 플라스크에 넣고 냄새를 평가하였다. 각각의 CB[n]/악취 조성물의 냄새는 CB[n]가 없는 악취와 비교하였다. 악취의 조성은 다음과 같다: 어류(암모니아, 트리에탄올아민 및 이메틸아민, 에탄올 수용액 내 각 1.5 중량%), 체취(에탄올 중 이소발레르산 0.05중량%), 마늘(에탄올 중 마늘기름 0.25 중량%), 새우 페이스트(에탄올 중 타이 새우 페이스트 0.5 중량%) 및 욕실(%, 미국 정부 표준 욕실 악취). 시험은 습도 40%에서 수행했다. 그 결과를 표 1에 나타내었다.
CB[n]의 악취 중화 능력
평균 냄새 강도
(1 내지 9의 척도)		 패널 비선호도(%)
욕실 악취 6.8 100
욕실/CB[n] 복합체 2.7 0
어류 악취 7.6 100
어류/CB[n] 복합체 1.7 0
체취 8.5 100
체취/CB[n] 복합체 3.5 0
마늘 7.1 100
마늘/CB[n] 복합체 2.5 0
새우 페이스트 6.4 89
새우 페이스트 P/CB[n] 복합체 2.2 11
결과: CB[n]의 존재 하에서, 모든 악취가 CB[n]에 의해 중화되었음을 표로부터 알 수 있다.
Hydroxypropyl-beta-Cyclodextrin(CD)과 비교하여, CB[n]을 사용한 어류 및 욕실 악취 중화
어류 및 욕실 악취를 포착할 수 있는 CB[n] 및 CD 능력을 40%의 습도 조건에서 냄새 특성 시험을 통해 분석하였다. 9명의 숙련된 패널은 선호도 및 악취 강도(1 내지 9의 척도 사용) 측면에서 이러한 조성물의 냄새를 특징화 하였다. 악취와 CB[n] 및 CD 혼합물은 다음과 같이 제형화되었다: 0.4 mL의 악취 용액을 2.5 g의 CB[n] 또는 CD를 포함하는 유리 바이알에 첨가한다. 혼합물을 함유하는 바이알은 냄새 평가를 위해 500 mL의 빈 플라스크에 넣는다. 결과를 표 2에 나타내었다.
습도 40%의 습한 조건에서 어류 및 욕실 악취 중화에 대해 CD 보다 CB[n]를 사용함의 이점을 나타낸다.
평균 냄새 강도
(1 내지 9의 척도)		 패널 비선호도(%)
40% 상대습도 어류 악취/CD 7.7 100
어류 악취/CB[n] 2.6 0
욕실 악취/CD 6.4 100
욕실 악취/CB[n] 3.3 0
결과: CB[n]의 어류 및 욕실 악취와의 결합 능력은 Hydroxypropyl-beta-cyclodextrin보다 우수하다는 것이 표로부터 알 수 있다. 이는 악취 억제에 CB[n]가 더 나은 성능을 나타냄을 의미한다.
CB[7]과 비교하여, CB[n]를 이용한 어류 및 욕실 악취 중화
어류 및 욕실 악취를 포착할 수 있는 CB[n] 및 CB[7]의 능력을 냄새 특성 테스트를 이용하여 40%의 습도 조건 하에서 분석하였다. 9명의 숙련된 패널은 선호도 및 악취 강도(1 내지 9의 척도 사용) 측면에서 이러한 조성물의 냄새를 특징화 하였다. 혼합물은 상기 실시예에서 기술한 바와 같이 제형화되었다. 이어서 바이알은 냄새 평가를 위해 500 mL의 빈 플라스트에 넣었다. 결과를 표 3에 나타내었다.
어류 및 욕실 악취 중화에 대해 CB[7] 보다 CB[n]를 사용함의 이점을 나타낸다.
평균 냄새 강도
(1 내지 9의 척도)		 패널 비선호도(%)
40% 상대습도 어류 악취/CB7 7.4 100
어류 악취/CB[n] 3 0
욕실 악취/CB7 4.7 29
욕실 악취/CB[n] 5.6 71
결과: CB[n]의 결합 능력이 CB[7]보다 우수함을 표로부터 알 수 있다. 이는 악취 억제에 CB[n]의 성능이 우수함을 나타낸다.
높은 습도 하에서 Hydroxypropyl-beta-Cyclodextrin(CD)와 비교하여, CB[n]를 이용한 어류 및 욕실 악취 중화
어류 및 욕실 악취를 포착할 수 있는 CB[n] 및 CD의 능력을, 상기 실시예 2 및 3에서 기술된 동일한 냄새 특성 시험을 이용하여, 88%의 습도 조건에서 분석하였다. 결과를 표 4에 나타내었다.
습도 88%의 습한 조건에서 어류 및 욕실 악취 중화에 대해 CD 보다 CB[n]를 사용함의 이점을 나타낸다.
평균 냄새 강도
(1 내지 9의 척도)		 패널 비선호도(%)
88% 상대습도 어류 악취/CD 3 100
어류 악취/CB[n] 1 0
욕실 악취/CD 5.9 100
욕실 악취/CB[n] 3.7 0
결과: CB[n]의 어류 및 욕실 악취와의 결합 능력은 Hydroxypropyl-beta-cyclodextrin 보다 우수하다는 것이 표로부터 알 수 있다. 이는 높은 습도 환경 하에서도 악취 억제에 CB[n]가 더 나은 성능을 나타냄을 의미한다.
높은 습도 하에서 CB[7] 와 비교하여, CB[n]를 이용한 어류 및 욕실 악취 중화
어류 및 욕실 악취를 포착할 수 있는 CB[n] 및 CB[7]의 능력을, 상기 실시예 3 및 4에서 기술된 동일한 냄새 특성 시험을 이용하여, 88%의 습도 조건에서 분석하였다. 결과를 표 5에 나타내었다.
습도 88%의 습한 조건에서 어류 및 욕실 악취 중화에 대해 CB[7] 보다 CB[n]를 사용함의 이점을 나타낸다.
평균 냄새 강도
(1 내지 9의 척도)		 패널 비선호도(%)
88% 상대습도 어류 악취/CB7 7.1 100
어류 악취/CB[n] 1.7 0
욕실 악취/CB7 3.6 70
욕실 악취/CB[n] 3.2 30
결과: CB[n]의 어류 및 욕실 악취와의 결합 능력은 CB[7]보다 우수하다는 것이 표로부터 알 수 있다. 이는 높은 습도 환경 하에서도 악취 억제에 CB[n]가 더 나은 성능을 나타냄을 의미한다.

Claims (24)

  1. 습한 환경(moist environment) 내에서 악취 중화(counteracting malodour)를 위한, CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]로부터 선택되는 두 개 이상의 쿠커비투릴(cucurbituril)의 혼합물을 포함하는 조성물의 용도.
  2. CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]으로부터 선택되는 두 개 이상의 쿠커비투릴의 혼합물을 포함하는 조성물을 도포하는 단계를 포함하는, 습한 환경 내에서 악취를 중화시키는 방법.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 습한 환경은 적어도 40%, 적어도 60%, 적어도 70%, 적어도 80% 또는 적어도 90%의 상대습도(relative humidity)를 갖는, 용도 및 방법.
  4. 제 3항에 있어서, 상기 습한 환경은 100%의 상대습도를 갖는, 용도 또는 방법.
  5. 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 악취는 하나 이상의 악취 성분을 포함하는 악취 복합체(malodour complex)인, 용도 또는 방법.
  6. 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 CB[6], CB[7] 및 CB[8]을 포함하는, 용도 또는 방법.
  7. 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]을 포함하는 용도 또는 방법.
  8. 제 1항 내지 제 7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 추가적으로 하나 이상의 CB[n](여기서 상기 n은 4 또는 9 내지 20으로부터 독립적으로 선택되는 정수)을 포함하는, 용도 또는 방법.
  9. 제 1항 내지 제 5항 또는 제 7항 내지 제 8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 CB[5]의 농도가 조성물 중 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, 0.1 내지 약 99 중량%, 보다 구체적으로 약 0.5 내지 약 75 중량%, 보다 구체적으로 약 1 내지 약 50 중량%, 보다 구체적으로 약 2 내지 약 30 중량%, 보다 구체적으로 약 5 내지 약 25 중량%, 보다 구체적으로 약 10 내지 약 20 중량%인, 용도 또는 방법.
  10. 제 1항 내지 제 9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 CB[6]의 농도가, 조성물 중 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, 0.1 내지 약 99 중량%, 보다 구체적으로 약 1 내지 약 75 중량%, 보다 구체적으로 약 5 내지 약 60 중량%, 보다 구체적으로 약 20 내지 약 55 중량%, 보다 구체적으로 약 35 내지 약 55 중량%인, 용도 또는 방법.
  11. 제 1항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 CB[7]의 농도가, 조성물 중 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, 0.1 내지 약 99 중량%, 보다 구체적으로 약 5 내지 약 75 중량%, 보다 구체적으로 약 10 내지 약 60 중량%, 보다 구체적으로 약 20 내지 약 45 중량%인, 용도 또는 방법.
  12. 제 1항 내지 제 11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 CB[7]의 농도가, 조성물 중 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, 45 중량% 미만인, 용도 또는 방법.
  13. 제 1항 내지 제 12항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 CB[8]의 농도가, 조성물 중 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, 0.1 내지 약 99 중량%, 보다 구체적으로 약 0.5 내지 약 75 중량%, 보다 구체적으로 약 1 내지 약 30 중량%, 보다 구체적으로 약 5 내지 약 25 중량%, 보다 구체적으로 약 10 내지 약 20 중량%인, 용도 또는 방법.
  14. 제 7항에 있어서, 상기 조성물 중 CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]의 총 농도는, 조성물 중 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, 75 중량% 초과, 보다 구체적으로 90 중량% 초과, 보다 구체적으로 99 중량% 초과인, 용도 또는 방법.
  15. 제 7항에 있어서, 상기 조성물은, 조성물 중 쿠커비투릴의 총 중량을 기준으로, 12 내지 17 중량%의 CB[5]; 45 내지 50 중량%의 CB[6]; 22 내지 27 중량%의 CB[7]; 12 내지 17 중량%의 CB[8]; 및 1 중량% 미만의 CB[4], CB[9] 및/또는 보다 높은 쿠커비투릴을 포함하는, 용도 또는 방법.
  16. 제 1항 내지 제 15항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 복합체는 적어도 100 M-1의 결합상수를 갖는, 용도 및 방법.
  17. 제 1항 내지 제 16항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 복합체는 적어도 1000 M-1의 결합상수를 갖는, 용도 및 방법.
  18. 제 1항 내지 제 17항 중 어느 한 항에 있어서, 질소 함유 분자(nitrogen-containing molecule), 황 함유 분자(sulphur-containing molecule) 또는 산소 함유 분자(oxygen-containing molecule)의 악취를 중화시키는데 사용되는 것인, 용도 또는 방법.
  19. 제 1항 내지 제 18항 중 어느 한 항에 있어서, 하기와 같은 질소 및 황 함유 분자로부터 선택되는 하나 이상의 악취를 중화시키기 위한 것인, 용도 또는 방법: Allyl amine; Methyl amine; Ethyl amine; Cyclobutyl amine (cyclobutanamine, urine), Cyclopentyl amine (cyclopentanamine); Cyclohexyl amine (cyclohexanamine); Cycloheptyl amine (cyclobutanamine); Isopropylamine; Butylamine; Dibu-tylamine (N-Butyl-1-butanamin); Dimethyl ethanolamine (2-(Dimethylamino)ethanol); Methyl ethanolamine (2-(Methylamino)ethanol); Diethyl ethanolamine (2-(Diethylamino)ethanol); Diethylamine (N-methylethanamine, fishy); Dipropyl amine (N-Propyl-1-propanamine); Diiso-propylamine (N-Isopropyl-2-propanamine); Dimethyl acetamide (N,N-Dimethylacetamide); Ethyl methylamine (N-Methylethanamine); Ethyl propylamine (N-ethylpropanamide); Trimethyl amine (fishy); Triethylamine (fishy); Ethylene diamine (1,2-ethanediamine, musty ammoniacal); Propylene diamine (1,3-propanediamine); tetramethylenediamine (1,4-butanediamine, Putrescine, foul); Ethylene imine (Aziridine, ammoniacal); Morpholine (fishy); Ethyl morpholine (4-ethylmorpholine, sour); Pyrrolidine (semen); Methyl ethyl pyridine (2-Ethyl-3-methylpyridine); Pyridine (burnt, sickening); Vinyl pyridine (4-vinylpyridie, nauseating); Skatole (3-methylindole, faecal); Indole (faecal); Cadaverine (Pentane-1,5-diamine, putrid); Hydrogen sulphide (rotten egg); Allyl disulphide (3-(Allyldisulfanyl)-1-propene, garlic); Ethyl isothiocyanate (isothiocyanatoethane; pungent, mustard, garlic); Ally isothiocyanate (3-isothiocyanatoprop-1-ene, sulphurous); Allyl mercaptan (2-Propene-1-thiol, garlic, sulphurous); Allyl sulphide (3-(Allylsulfanyl)-1-propene; sulphurous); Diallyl sulphide (3-(Allylsulfanyl)-1-propene; sulphurous); Dimethyl disulphide ((methylsulfanyl)ethane, unpleasant, garlic); Dimethyl trisulphide (Dimethyltrisulfane, foul); Diethyl sulphide ((Ethylsulfanyl)ethane, sulphurous); Butyl sulphide (1-(Butylsulfanyl)butane, garlic, violet); Diethyl trisulfide (Diethyltrisulfane, foul, garlic); Ethyl methyl disulphide ((methylsulfanyl)ethane, sulphurous); Phenyl sulphide (1,1'-sulfanediyldibenzene, sulphurous); Ethyl mercaptan (1.ethanethiol, sulphurous); Amyl mercaptan (1-Pentanethiol); Isoamyl mercaptan (3-methylbutane-1-thiol; sulphurous, onion); Butyl mercaptan (1-Butanethiol, skunk-like); Isobutyl mercaptan (2-methylpropane-1-thiol, sulphurous, mustard); Dodecyl mercaptan (1-dodecanethiol); Carbon disulphide (Methanedithione, disagreeable, sweet); Dimethyl trithiocarbonate (Dimethyl carbonotrithioate); Thiophenol mercaptan; Oxygen-containing five-member ring molecules, such as Sotolone; nor-Sotolone, Saturated and unsaturated alkyl and hydroxyalkyl carboxylic acids, such as Acetic acid, Propionic acid, Butyric acid, iso-Valeric acid, n-Valeric acid, 2-Methyl-butyric acid, 3-Methyl-2-hexenoic acid, 및 3-Methyl-3-hydroxy hexanoic acid.
  20. 제 1항 내지 제 19항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 하나 이상의 쿠커비투릴은 향기 분자와 복합체를 형성하여, 쿠커비투릴이 악취 성분과 복합체화될 때 향기(fragrance)가 방출되는 것인, 용도 또는 방법.
  21. 습한 환경 내에서 악취 중화를 위한, CB[5], CB[6], CB[7] 및 CB[8]으로부터 선택되는 두 개 이상의 쿠커비투릴의 혼합물을 포함하는 조성물을 포함하는 제품의 용도.
  22. 제 21항에 있어서, 상기 제품은 세탁물 관리용(laundry care), 홈케어용(home care) 또는 개인 위생용(personal care)인, 용도.
  23. 제 22항에 있어서, 상기 세탁물 관리용, 홈케어용 또는 개인 위생용 제품은 분말, 과립, 정제 또는 단일 용량 단위(single-dose units), 분산액, 에멀젼, 마이크로 에멀젼 또는 용액, 수알콜성 제품(hydro-alcoholic product), 와이프(wipe) 또는 스폰지, 에어로졸 또는 액상 디스펜서, 크림, 발삼(balsam), 폴리시(polish) 또는 왁스(wax) 형태인, 용도.
  24. 제 22항 또는 제 23항에 있어서, 상기 세탁물 관리용, 홈케어용 또는 개인 위생용 제품은 세제, 세정 조성물, 샴푸, 연화제, 연화제 시트, 컨디셔너, 리프레셔, 공기 청정제, 탈취제 조성물, 개인소취제, 발한억제제(antiperspirant), 화장품, 고급 향료(fine fragrance), 바디 미스트, 캔들, 경질 표면 세정제(hard surface cleaner), 클렌지 와이프(wipe) 또는 몹(mop), 비누, 스타일링 겔, 흡습제(humidity absorber), 공기 여과 장치(air filtration device), 마감 제품(finishing product) 또는 기저귀(diaper) 또는 위생용품(sanitary product)인, 용도.
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108531512A (zh) * 2018-03-20 2018-09-14 复旦大学 用于对短链核酸转染的sof纳米基因载体及制备方法和应用
GB201804634D0 (en) 2018-03-22 2018-05-09 Aqdot Ltd Emulsion stabiliser
CN109916874B (zh) * 2019-04-16 2021-07-13 贵州大学 一种甲醛气体检测用荧光材料的制备方法
GB201911194D0 (en) 2019-08-05 2019-09-18 Aqdot Ltd A method for reducing malodour
GB201918266D0 (en) 2019-12-12 2020-01-29 Aqdot Ltd Deodorizing composition
GB202015926D0 (en) 2020-10-07 2020-11-18 Aqdot Ltd A method for reducing allergens
CN114044849B (zh) * 2021-09-28 2023-03-10 山东大学 一种具有粘韧性葫芦脲超分子导电水凝胶及其制备方法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5942217A (en) 1997-06-09 1999-08-24 The Procter & Gamble Company Uncomplexed cyclodextrin compositions for odor control
US6869466B2 (en) 1999-05-07 2005-03-22 Unisearch Limited Cucurbiturils and method for binding gases and volatiles using cucurbiturils
AUPQ023299A0 (en) * 1999-05-07 1999-06-03 Unisearch Limited Cucurbiturils and method for synthesis
EP1094065B1 (en) 1999-10-21 2003-12-17 Pohang University of Science and Technology Foundation Preparation methods of cucurbituril derivatives
DE60015795T2 (de) * 1999-12-13 2005-12-15 Symrise Gmbh & Co. Kg Geruchsneutralisierungsmittel
US7208464B2 (en) 2000-06-02 2007-04-24 The Procter & Gamble Company Fragrance compositions
US7820615B2 (en) 2000-05-11 2010-10-26 Rhe Procter & Gamble Company Method of providing delayed release of a volatile solvent from hydro-alcoholic cosmetic compositions
KR100499275B1 (ko) * 2002-01-03 2005-07-01 학교법인 포항공과대학교 하이드록시쿠커비투릴 및 그 유도체, 그 제조방법 및이들의 용도
US7147822B2 (en) * 2003-07-07 2006-12-12 Sl Parkhurst Corporation Aerosol odor eliminator
KR100700364B1 (ko) * 2005-02-02 2007-03-27 강환남 각질 방지 기능을 갖는 양말 및 이의 제조방법
JP2009537683A (ja) 2006-05-22 2009-10-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 吸水性を示す靴底
KR101468298B1 (ko) * 2012-11-16 2014-12-02 포항공과대학교 산학협력단 쿠커비투릴 및 향기분자의 복합체를 포함하는 냄새제거 및 향기분자 방출용 조성물
KR101468299B1 (ko) 2012-11-16 2014-12-02 포항공과대학교 산학협력단 쿠커비투릴을 포함하는 냄새제거용 조성물
WO2014077640A1 (en) 2012-11-16 2014-05-22 Postech Academy-Industry Foundation Composition for slow emission of fragrance comprising complexes of cucurbituril and fragrance molecule
WO2014077642A1 (en) * 2012-11-16 2014-05-22 Postech Academy-Industry Foundation Composition for odor removal comprising cucurbituril
WO2014077641A1 (en) * 2012-11-16 2014-05-22 Postech Academy-Industry Foundation Composition for odor removal and fragrance emission comprising complexes of cucurbituril and fragrance
WO2014114345A1 (de) * 2013-01-25 2014-07-31 Hauser Umwelt-Service Gmbh & Co. Kg Raumluftfiltersystem
KR102091024B1 (ko) 2013-11-25 2020-03-19 주식회사 엘지생활건강 경혈취 탈취용 조성물
GB2547281B (en) * 2016-02-15 2019-10-16 Aqdot Ltd Pro-fragrance composition

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