DE60015795T2 - Geruchsneutralisierungsmittel - Google Patents

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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L9/00Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
    • A61L9/01Deodorant compositions

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Description

  • Die Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter Ester zum Maskieren von schlechtem Geruch.
  • Hintergrund der Erfindung
  • In vielen Anwendungsbereichen werden Parfüme dazu verwendet, schlechte Gerüche zu maskieren. Durch schlechte Gerüche verursachte Belästigung tritt häufig im täglichen Leben auf und beeinträchtigt das persönliche Wohlbefinden. Zum Beispiel sind solche Gerüche diejenigen, die von Substanzen entstehen, die durch Menschen ausgeschwitzt oder -geschieden werden, insbesondere Schweißabsonderungen, Fäkalien und Urin, Gerüche, die durch tierische Fäkalien oder tierischen Urin verursacht werden, insbesondere diejenigen von Haustieren, Küchengerüche, wie etwa diejenigen, die durch die Zubereitung von Zwiebeln, Knoblauch, Kohl oder Fisch entstehen, Gerüche aufgrund von Tabakrauch und insbesondere kaltem Tabakrauch, Schimmelpilzen und Abfall.
  • Zusätzlich werden schlechte Gerüche durch viele industriell hergestellte Grundmaterialien verursacht, die in Reinigungsmitteln verwendet werden, wie zum Beispiel Detergenzien und Weichspüler, oder in Körperpflegeprodukten, wie zum Beispiel Seifen und Kosmetika. Die Verwendung spezieller kosmetischer Zubereitungen wie zum Beispiel Haarfärbemittel, haarformende Mittel und Enthaarungsmittel produziert auch schlechte Gerüche.
  • Viele Gummi- und Kunststoffprodukte produzieren auch schlechte Gerüche, wenn sie aufgrund ihres Herstellungsverfahrens noch immer Mengen von stark riechenden, volatilen aktiven Inhaltsstoffen enthalten.
  • Diese schlechten Gerüche werden üblicherweise durch besonders (stark) riechende Substanzen verursacht, die jedoch häufig nur in Spurenmengen vorliegen. Solche Substanzen schließen zum Beispiel stickstoffenthaltende Verbindungen ein wie Ammoniak und Amine, heterocyclische Verbindung wie Pyridin, Pyrazine, Indole usw. und schwefelenthaltende Verbindungen wie Schwefelwasserstoff, Merkaptane, Sulfide usw.
  • Das Maskieren schlechter Gerüche ist ein Problem, das mit Parfümmischungen schwer zu handhaben und zu lösen ist. Die besondere, einzigartige Beschaffenheit eines schlechten Geruches beschränkt stark die Verwendung von Parfümen mit den verschiedenen Arten der allgemein bekannten Düfte. Gewöhnlich ist es nur möglich, schlechte Gerüche zu maskieren mittels eines speziell entwickelten Parfümöls, das eine ganz besondere Art von Duft besitzt.
  • Aktive Inhaltsstoffe sind daher insbesondere vorteilhaft, wenn sie dazu in der Lage sind, die Intensität schlechter Gerüche zu verringern, ohne selbst einen signifikanten intensiven Geruch oder Duft zu besitzen. Solche aktiven Inhaltsstoffe maskieren schlechte Gerüchte nicht, sondern sie neutralisieren sie. Dieses hat den Vorteil, dass Parfümöle jedes erwünschten Dufttyps verwendet werden können, wenn solche aktiven Inhaltsstoffe zum Parfümieren von Objekten oder Produkten mit schlechten Gerüchen verwendet werden. Dem Verbraucher kann daher ein bemerkenswert breiter Bereich von Dufttypen angeboten werden, um schlechte Gerüche zu bekämpfen.
  • Zusätzlich stellen aktive Inhaltsstoffe, die schlechte Gerüche neutralisieren, die Möglichkeit zur Verfügung, die ursprünglich benötigte Menge an Parfümöl zum Maskieren von Gerüchen zu verringern. Es ist auch möglich, weniger stark riechende Parfüme zum Bekämpfen schlechter Gerüche zu verwenden als die bisher verwendeten, die aufgrund ihrer hohen Intensität manchmal einen überwältigenden Effekt haben.
  • US-Patent 5,676,163 beschreibt die Verwendung von Aldehyden, die als Parfüme zum Bekämpfen schlechter Gerüche eingesetzt werden, die durch stickstoffenthaltende aktive Inhaltsstoffe verursacht werden, welche in Tabakrauch enthalten sind.
  • US-Patent 5,501,805 beschreibt die Verringerung von schlechten Gerüchen mit Hilfe von ausgewählten Rohmaterialien für Parfüm wie zum Beispiel Moschusparfüme und Salicylate.
  • EPA 780132 beschreibt das Bekämpfen schlechter Gerüche unter Verwendung einer Kombination von Moschus- und Citrusparfümen und Pfefferminzöl.
  • US-Patent 4,719,105 beschreibt die Verwendung von Cyclohexylmethanolen und deren Estern bevorzugt zur Verwendung in Lufterfrischern zum Bekämpfen verschiedenerschlechter Gerüche.
  • US-Patent 4,009,253 beschreibt die Verwendung von 4-Cyclohexyl-4-methyl-2-pentanon zum Bekämpfen von schlechten Gerüchen.
  • US-Patent 5,789,010 beschreibt das Verringern unangenehmer Aldehydgerüche in Triglyceriden durch das Hinzufügen eines Amines und Maskieren des Geruches durch Hinzufügen eines Parfümaldehydes.
  • WO 96/31590 beschreibt das Maskieren des Geruches von Bleichflüssigkeiten mit Hilfe ausgewählter Rohmaterialien für Parfüm.
  • JP B 01056798 (vergleiche Chem. Abstr. 111, 176823) beschreibt auch das Maskieren des Geruches von Bleichflüssigkeiten mit Hilfe ausgewählter Parfüme wie zum Beispiel 2,6-Dimethyl-4-heptylacetat und 3,3,5-Trimethylcyclohexylisobutyrat.
  • US-Patent 5,380,707 beschreibt das Bekämpfen von Körpergeruch unter Verwendung eines Moschusparfüms.
  • In den Patenten Nr. JP A 10120541 (vergleiche Chem. Abstr. 128, 326350), US-Patent 5,559,271, JP A 05058869 (vergleiche Chem. Abstr. 119, 187285), JP A 2726846 (vergleiche Chem. Abstr. 110, 140763), JP A 03029280 (vergleiche Chem. Abstr. 107, 238946), HU 36383 (vergleiche Chem. Abstr. 105, 29193) und JP A 03044781 (vergleiche Chem. Abstr. 102, 225585) werden Menthylacetat oder 1-Mentylacetat als Inhaltsstoffe von Parfümmischungen beschrieben, die dazu geeignet sind, schlechte Gerüche unterschiedlichster Art zu bekämpfen. In der WO 98/27261 wird 1-Isopulegylacetat zusätzlich zu Menthylacetat auch als ein geruchsbekämpfendes Mittel erwähnt.
  • Die bekannten Mittel zum Maskieren oder Neutralisieren schlechter Gerüche funktionieren nur in spezifischen Fällen und schränken daher die Kombinationsmöglichkeiten des Parfümherstellers ein.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Daher besteht ein dringender Bedarf für zusätzliche aktive Inhaltsstoffe mit den oben genannten Eigenschaften, so dass die vorliegende Situation der eingeschränkten Verwendbarkeit verbessert und der Bereich der möglichen Verwendungen verbreitert werden kann.
  • Die Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter Isomenthylester, wie in Anspruch 1 definiert.
  • Kurze Beschreibung der Zeichnung
  • 1 zeigt eine Aufstellung eines organoleptischen Klassifikationssystemes für Substanzen, die die Wahrnehmung schlechter Gerüche beeinflussen können.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Die Ester wirken als aktive Inhaltsstoffe in Geruchsneutralisierern, wenn sie erfindungsgemäß verwendet werden. Im Kontrast zu geruchsmaskierenden oder geruchsharmonisierenden Verbindungen können Geruchsneutralisierer zur praktischen Verwendung durch das nachfolgende analytische Verfahren identifiziert werden:
    In einem zum Detektieren von Gerüchen geeigneten Gefäß werden kleine Mengen einer Testmischung, die einen schlechten Geruch produziert, mit kleinen Mengen der Testsubstanz gemischt. per Geruch der Gasphase oberhalb der Proben in dem Gefäß wird mit dem der Gasphase eines anderen Gefäßes verglichen, das nur die Testmischung mit dem schlechten Geruch enthält.
  • Die Beurteilungen werden durch ein Gremium von organoleptisch geübten Experten ausgeführt. Der Grad der Widerwärtigkeit des schlechten Geruches wird angegeben in Werten zwischen 0 und 10 (0 = kein Geruch; 10 = extrem stark riechend). Zusätzlich wird die Gesamtgeruchsintensität auf die gleiche Weise beurteilt, um zu bestimmen, ob der schlechte Geruch tatsächlich reduziert oder nur maskiert ist.
  • Die Fähigkeit flüchtiger Verbindungen, die Intensität schlechter Gerüche zu verringern, variiert stark. Eine große Zahl solcher Verbindungen ist insgesamt nicht in der Lage, die Wahrnehmung von schlechten Gerüchen zu beeinflussen. Wie in 1 gezeigt können jedoch Verbindungen, die die Intensität schlechter Gerüche um wenigstens eine Intensitätseinheit verringern, in die folgenden drei Kategorien unterteilt werden:
    • 1. Wenn die Verbindungen die Gesamtgeruchsintensität um mehr als drei Intensitätseinheiten steigern, bilden solche Verbindungen Parfüme, die den schlechten Geruch als Resultat ihres eigenen starken angenehmen Geruches maskieren; diese Verbindungen schließen eine große Zahl gewöhnlicher Parfümrohmaterialien ein („geruchsmaskierende Verbindungen").
    • 2. Verbindungen, die die Gesamtgeruchsintensität um höchstens drei und wenigstens eine Intensitätseinheiten) steigern, sind sogenannte „geruchsharmonisierende Verbindungen". Sie sind üblicherweise gewöhnliche Parfümrohmaterialien, die nicht so einen intensiven inhärenten Geruch besitzen. Diese Verbindungen sind auf einer Stufe zwischen geruchsmaskierenden Verbindungen und Geruchsneutralisierern. Sie verringern schlechte Gerüche, besitzen aber einen charakteristischen inhärenten Geruch.
    • 3. Verbindungen, die die Gesamtgeruchsintensität höchstens um eine Intensitätseinheit steigern oder diese sogar verringern, sind sogenannte „Geruchsneutralisierer". Sie sind in der Lage, die Wahrnehmung schlechter Gerüche zu verringern ohne selbst einen dominanten Geruchseindruck zu hinterlassen.
  • Aufgrund der obigen Beschreibung ist es deutlich, dass die Neutralisieret die wertvollsten Substanzen zum Bekämpfen schlechter Gerüche sind. Im Kontrast zu den geruchsmaskierenden oder geruchsharmonisierenden Verbindungen ist die Verwendung von Neutralisierern nicht an spezifische Typen oder Arten von Geruch gebunden; sie können daher universell angewendet werden.
  • Die Eigenschaft der erfindungsgemäßen Ester, schlechte Gerüche zu neutralisieren, ist überraschend.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Geruchsneutralisierer sind in Anspruch 1 definiert.
  • Es ist überraschend, dass es diejenigen Ester sind, die nur einen sehr schwachen inhärenten Geruch besitzen, die hoch geeignet zur Verwendung als Neutralisieren von schlechten Gerüchen sind, Dies betrifft im Besonderen Propionate, Isobutyrate und Crotonate.
  • Es ist auch überraschend, dass Isomenthylacetat gegenüber Menthylacetat einen überlegenen Neutralisierungseffekt besitzt wie bereits in diesem Zusammenhang beschrieben (Beispiel 2 und 4).
  • Ester, die erfindungsgemäß zum Neutralisieren schlechter Gerüche verwendet werden, sind
    Isomenthylacetat;
    Isomenthylpropionat;
    Isomenthylisobutyrat;
    Isomenthylcrotonat;
    Isomenthylbutyrat.
  • Die Eigenschaft, schlechte Gerüche zu neutralisieren, betrifft alle isomeren Formen, d. h. Diastereomere und Enantiomere der oben genannten Ester.
  • Die Herstellung der oben genannten Ester ist per se bekannt. Sie können wie nachfolgend zum Beispiel mittels Standardreaktionen hergestellt werden (vergleiche Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th Ed., Longman Scientific and Technical, 1989, pp. 698 et seq.):
  • Die Alkohole werden mit den korrespondierenden Carbonsäurehalogeniden oder -anhydriden in der Gegenwart einer basischen Verbindung wie zum Beispiel Pyridin optional unter Erwärmung zur Reaktion gebracht. Wenn tertiäre Alkoholgruppen verestert werden sollen, wird 4-N,N-Dimethylaminopyridin als Katalysator hinzugefügt.
  • Um schlechte Gerüche zu bekämpfen, können die erfindungsgemäßen Ester verwendet werden in reiner Form, in Mischung miteinander, in geeigneten Lösungsmitteln wie etwa zum Beispiel Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethylether, Glycerin, Propylenglycol, 1,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, 2-Methyl-2,4-pentandiol, Diethylphthalat, Triethylcitrat, Isopropylmyristat, Benzylbenzoat usw. oder zusammen mit anderen nichtflüchtigen Materialien, die die Wirkung haben, den Dampfdruck der volatileren Verbindungen zu verringern und daher ebenfalls geeignet sind, schlechte Gerüche zu bekämpfen, wie zum Beispiel Harzester, modifizierte Harzester; Diterpenalkohole, modifizierte Diterpenalkohole, Polydiole, modifizierte Polydiole usw. Sie können exzellent mit Parfümen kombiniert werden, von denen insbesondere diejenigen bevorzugt sind, die nach der oben genannten Definition harmonisierende oder geruchsmaskierende Verbindungen darstellen, die ebenfalls in der Lage sind, schlechte Gerüche zu reduzieren.
  • Die erfindungsgemäßen Geruchsneutralisierer enthalten 0,1 Gew.-%-100 Gew.-% und bevorzugt 1 Gew.-%-50 Gew.-% des Esters bezogen auf das Gesamtgewicht des Geruchsneutralisierers. Ein Gehalt von 5 Gew.-%-40 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Geruchsneutralisierers ist besonders bevorzugt.
  • In Geruchsneutralisierern können die erfindungsgemäßen Ester mit Düften kombiniert werden. Die Düfte können aus Inhaltsstoffen komponiert werden wie sie zum Beispiel in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vols. I and II, Monclair, N. N., 1969, Selbstverlag oder K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Common Fragrances and Flavor Materials, 3rd Ed., Wiley-VCH, Weinheim 1997 gefunden werden können.
  • Die nachfolgenden sollen als Beispiele von Duftinhaltsstoffen erwähnt werden, insbesondere:
    Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie Etherische Öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B. Ambratinktur; Amyrisöl; Angelicasamenöl; Angelicawurzelöl; Anisöl; Baldrianöl; Basilikumöl; Baummoos – Absolue; Bayöl; Beifußöl; Benzoeresin; Bergamotteöl; Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl; Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätteröl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl; Cassiaöl; Cassie-Absolue; Castoreum-Absolue; Cedernblätteröl; Cedernholzöl; Cistusöl; Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam; Copaivabalsamöl; Corianderöl; Costuswurzelöl; Cuminöl; Cypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts-Absolue; Eichenmoos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-citriodora-Öl; Eucalyptusöl (Cineoletyp); Fenchelöl ; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin; Geraniumöl; Grapefruitöl; Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjunbalsamöl; Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl; Ingweröl; Iriswurzel-Absolue; Iriswurzelöl; Jasmin-Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau; Kamillenöl römisch; Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefernadelöl; Krauseminzöl; Kümmelöl; Labdanumöl; Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lavandin-Absolue; Lavandinöl; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl; Limetteöl destilliert; Limetteöl gepreßt; Linaloeöl; Litsea-cubeba-Öl; Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majoranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa-Absolue; Moschuskörneröl; Moschustinktur; Muskateller-Salbei-Öl; Muskatnußöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl; Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue; Olibanumöl; Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue; Orangenöl; Origanumöl; Palmarosaöl; Patchouliöl; Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl; Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue; Rosenholzöl; Rosenöl; Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch; Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl; Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-tree-Öl; Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka-Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl; Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue; Zimtblätteröf; Zimtrindenöl; und Fraktionen davon, oder daraus isolierten Inhaltsstoffen;
    Einzel-Riechstoffe aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe, wie z. B. 3-Caren; α-Pinen; β-Pinen; α-Terpinen; γ-Terpinen; ρ-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1,3,5-Undecatrien; Styrol; Diphenylmethan;
    der aliphatische Alkohole wie z. B. Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6-Dimethylheptanol; 2-Methylheptanol, 2-Methyloctanol; (E)-2-Hexenol; (E)- und (Z)-3-Hexenol; 1-Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4-hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4-Methyl-3-decen-5-ol; der α-liphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z. B. Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-Methyloctanal; 2-Methylnonanal; (E)-2-Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal; 2-Dodecenal; 2,6,10-Trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd;
    aliphatische Ketone und deren Oxime wie z. B. 2-Heptanon; 2-Octanon; 3-Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon ; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4,7-Tetramethyl-6-octen-3-on; der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z. B. 3-Methylthiohexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-Mercaptohexylacetat; 3-Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1-Menthen-8-thiol; der aliphatischen Nitrile wie z. B. 2-Nonensäurenitril; 2-Tridecennitril; 2,12-Tridecennitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadiennitril; 3,7-Dimethyl-6-octensäurenitril;
    aliphatische Carbonsäuren und deren Ester wie z. B. (E)- und (Z)-3-Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; Hexylacetat; 3,5,5-Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3-ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat, Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3-Hexenylisobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienoat; acyclische Terpenalkohole wie z. B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol 2,6-Dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate, 3-Methyl-2-butenoate;
    acyclische Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Geranial; Neral; Citronellal; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; α-Sinensal; β-Sinensal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal;
    cyclische Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate; von alpha-Terpineol; Terpinen-4-ol: Methan-8-ol; Methan-1-ol; Methan-7-ol, Borneol; Isoborneol, Linalooloxid; Nopol, Cedrol; Ambrinol; Vertiverol, Guaiol;
    cyclische Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Menthon; Isomenthon; 8-Mercaptomenthan-3-on; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-Ionon; beta-Ionon; alpha-n-Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-Isomethylionon; beta-Isomethylionon; alpha-Iron; alpha-Damascon; beta-Damascon; beta-Damascenon; delta-Damascon; gamma-Damascon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on; 1,3,4,6,7,8a-Hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methanonaphthalen-8(5H)-on; Nootkaton; Dihydronootkaton; Acetyliertes Cedernholzöl (Methylcedrylketon);
    cyclische Alkohole wie z. B. 4-tert.-Butylcyclohexanol ; 3,3,5-Trimethylcyclohexanol; 3-Isocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-Isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;
    cycloaliphatische Alkohole wie z. B. alpha,3,3-Trimethylcyclohexylmethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol;
    cyclische und cycloaliphatische Ether wie z. B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether; (Ethoxymethoxy)cyclododecan; alpha-Cedrenepoxid; 3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 3a-Ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 1,5,9-Trimethyl-13-oxabicyclo[10.1.0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-5-methyl-5-(1-methylpropyl)-1,3-dioxan;
    cyclische Ketone wie z. B. 4-tert.-Butylcyclohexanon; 2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2-Pentylcyclopentanon; 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-4-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5-cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopentadecanon; 4-(1-Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon; 4-tert.-Pentylcyclohexanon; 5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7-Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 7-Cyclohexadecen-1-on; 8-Cyclohexadecen-1-on; 9-Cycloheptadecen-1-on; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon;
    cycloaliphatische Aldehyde wie z. B. 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2-butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3-cyclohexencarbaldehyd;
    cycloaliphatische Ketone wie z. B. 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1-on; 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on; 2,3,8,8-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphtalenylmethylketon; Methyl-2,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert.-Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)keton; Ester cyclischer Alkohole wie z. B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-Pentylcyclohexylacetat; Decahydro-2-naphthylacetat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4-ylacetat; Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylpropionat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylisobutyrat; 4,7-Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat;
    Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B. Allyl-3-cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat; Methyldihydrojasmonat; Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-2-acetat;
    araliphatische Alkohole wie z. B. Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 2-Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1,1-Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1,1-Dimethyl-3-phenylpropanol; 1-Ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1-ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1-(4-Isopropylphenyl)ethanol;
    Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z. B. Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2-Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-Phenylethylisovalerianat; 1-Phenylethylacetat; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylacetat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat; der araliphatischen Ether wie z. B. 2-Phenylethylmethylether; 2-Phenylethylisoamylether; 2-Phenylethyl-1-ethoxyethylether; Phenylacetaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehyddiethylacetal; Hydratropaaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane; 4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1,2-d]-m-dioxin;
    aromatische und araliphatische Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd; 4-Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4-isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha-Amylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl-5-phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4-Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-methylendioxyphenyl)propanal;
    aromatische und araliphatische Ketone wie z. B. Acetophenon; 4-Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6-dimethylacetophenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1-(2-Naphthalenyl)ethanon; Benzophenon; 1,1,2,3,3,6-Hexamethyl-5-indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1,1-dimethyl-4-indanylmethylketon; 1-[2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3-(1-methylethyl)-1H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',8'-Tetrahydro-3',5',5',6',8',8'-hexamethyl-2-acetonaphthon;
    aromatische und araliphatische Carbonsäuren und deren Ester wie z. B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzyl-benzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl-phenylacetat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Isoamylsalicylat; Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat; Phenylethylsalicylat; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat; Ethyl-3-phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat;
    stickstoffhaltige aromatische Verbindungen wie z. B. 2,4,6-Trinitro-1,3-dimethyl-5-tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon; Zimtsäurenitril; 5-Phenyl-3-methyl-2-pentensäurenitril; 5-Phenyl-3-methylpentansäurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat; Schiff'sche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal oder 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 6-Isopropylchinolin; 6-Isobutylchinolin; 6-sec.-Butylchinolin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin; 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin;
    Phenole, Phenylether und Phenylester wie z. B. Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether; beta-Naphthylisobutylether; 1,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4-methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1-propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat;
    heterocyclische Verbindungen wie z. B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on; 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on; 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on; der Lactone wie z. B. 1,4-Octanolid; 3-Methyl-1,4-octanolid; 1,4-Nonanolid; 1,4-Decanolid; 8-Decen-1,4-olid; 1,4-Undecanolid; 1,4-Dodecanolid; 1,5-Decanolid; 1,5-Dodecanolid; 1,15-Pentadecanolid; cis- und traps-11-Pentadecen-1,15-olid; cis- und traps-12-Pentadecen-1,15-olid; 1,16-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1,16-olid; 10-Oxa-1,16-hexadecanolid; 11-Oxa-1,16-hexadecanolid; 12-Oxa-1,16-hexadecanolid; Ethylen-1,12-dodecandioat; Ethylen-1,13-tridecandioat; Cumarin; 2,3-Dihydrocumarin; Octahydrocumarin.
  • Zusätzlich können die Geruchsneutralisierer, die die Ester zur erfindungsgemäßen Verwendung enthalten, adsorbiert auf einem Träger sein, der sowohl die feine Verteilung der Parfüme im Produkt als auch die gesteuerte Freisetzung während der Verwendung sicherstellt. Solche Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat (light sulfate), Silicagele, Zeolite, Gipse, Tone, granulierte Tone, aufgelockerte Concrete usw. oder organische Materialien wie Holz und zellulosebasierte Materialien sein.
  • Die Geruchsneutralisierer, die die Ester zur erfindungsgemäßen Verwendung enthalten, können auch mikroverkapselt oder in sprühgetrockneter Form sein oder in der Form von Einschlusskomplexen oder Extrusionsprodukten und sie können in dieser Form zu dem Produkt hinzugefügt werden, dessen Geruch verbessert werden soll oder das parfümiert werden soll.
  • Gegebenenfalls können die Eigenschaften der in der oben beschriebenen Weise modifizierten Geruchsneutralisierer durch das sogenannte „coating" mit geeigneten Materialien zum Zweck der systematischeren Freisetzung des betroffenen Duftes weiter optimiert werden, wozu wachsartige Kunststoffe wie zum Beispiel Polyvinylalkohol bevorzugt verwendet werden.
  • Die Mikroeinkapselung der Geruchsneutralisierer kann zum Beispiel mittels des sogenannten Koazervationverfahrens mit Hilfe von Kapselmaterialien von zum Beispiel polyurethanähnlichen Materialien oder weichen Gelatinen ausgeführt werden. Sprühgetrocknete Geruchsneutralisierer können zum Beispiel hergestellt werden mittels Sprühtrocknen einer Emulsion oder Dispersion, die die Zusammensetzung enthält, wobei es möglich ist, modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und Gemüsegummis als Träger zu verwenden. Einschlusskomplexe können zum Beispiel durch Einführen von Dispersionen der Zusammensetzung und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, wie zum Beispiel Wasser, hergestellt werden. Extrusionsprodukte können hergestellt werden mittels Schmelzen des Geruchsneutralisierers mit einer geeigneten wachsähnlichen Substanz und durch Extrusion, gefolgt von Verfestigung, optional in einem geeigneten Lösungsmittel wie zum Beispiel Isopropanol.
  • Wenn die geruchsneutralisierenden Ester in Geruchsneutralisierern mit Düften oder einzelnen Duftbestandteilen kombiniert sind, kann der Anteil der erfindungsgemäßen Ester zwischen 0,01 und 99 Gew.-% sein, bevorzugt zwischen 0,2 und 50 Gew.-%, basierend auf dem Gesamtgewicht des Geruchsneutralisierers; ein Gehalt von 0,5–40 Gew.-%, basierend auf dem Gesamtgewicht des Geruchsneutralisierers ist besonders bevorzugt.
  • Die Geruchsneutralisierer, die die Ester zur erfindungsgemäßen Verwendung enthalten, können in konzentrierter Form verwendet werden, in Lösungen oder in der oben beschriebenen modifizierten Form in vielen Artikeln des täglichen Gebrauchs wie zum Beispiel für die Herstellung einer großen Zahl von Produkten wie zum Beispiel Parfümextrakte, Eau de Parfum, Eau de Toilette, Aftershaves, Preshave-Produkte, Splash-Colognes und parfümierte Wischtücher und zum Parfümieren von sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie zum Beispiel Fußbodenreiniger, Fensterglasreiniger, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreiniger, Scheuermilch, feste und flüssige WC-Reiniger, Toiletsticks, pulver- und schaumförmige Teppichreiniger, flüssige Waschmittel, pulverförmige Waschmittel, Wäschevorbehandlungsmittel wie Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentferner, Wäscheweichspüler, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmittel, Oberflächendesinfektionsmittel sowie Luftverbesserer in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form und insbesondere zum Deodorisieren von Abluft aus Airconditioningsystemen und industriellen Prozessen, wie auch zum Parfümieren von Lufterfrischern in der Form von Aerosol- oder Pumpsprays, Wachse und Polituren wie Möbelpolituren, Fußbodenwachse, Schuhcremes, stärkende, imprägnierende oder deodorisierende Textilbehandlungsmittel, Windeln, Sanitärtücher, Slipeinlagen und Körperpflegeprodukte wie zum Beispiel feste und flüssige Seifen, Duschgele, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäume, Badeöle, Feuchttücher, kosmetischen Emulsionen vom Öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-Öl- und vom Wasser-in-Öl-in-Wasser-Typ wie z.B. Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und -lotionen, Sonnenschutzcremes- und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukte wie z. B. Haarsprays, Haargelen, festigende Haarlotionen, Haarspülungen, permanente und semipermanente Haarfärbemittel, Haarverformungsmittel wie Kaltwellen und Haarglättungsmittel, Haarwässer, Haarcremes und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien wie z. B. Achselsprays, Roll-ons, Deosticks, Deocremes, und Produkte der dekorativen Kosmetik wie z. B. Lidschatten, Nagellacke, Make-ups, Lippenstifte und Mascara, wie auch Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektenabwehrmittel, flüssige und gasförmige Treibstoffe, Heizöle und Heizgase.
  • Beim Verwenden der Geruchsneutralisierer, die die erfindungsgemäßen Ester enthalten, in den oben erwähnten Produkten, kann der Anteil der Mischung 0,01–40 Gew.-%, bevorzugt 0,05-20 Gew.-%, basierend auf dem Gesamtgewicht des Produktes betragen. In vielen Endprodukten kann der Anteil an Parfümöl um 10–50 % als Ergebnis der Verwendung von Geruchsneutralisierern reduziert sein, basisfierend auf der Menge des eingesetzten Parfümöles.
  • Die Erfindung wird weiter erläutert, soll aber nicht eingeschränkt werden durch die nachfolgenden Beispiele, in denen alle Teile und Prozentangaben Gewichtsangaben sind, außer anders angemerkt.
  • Beispiele
  • Beispiel 1
  • Herstellung der Ester für Geruchsneutralisierer:
  • Allgemeines Verfahren:
  • 1 Moläquivalent des zu veresternden Alkoholes und 1,5 Moläquivalente oder im Falle von Diolen 3 Moläquivalente von Pyridin werden zuerst in ein geeignetes Lösungsmittel eingeführt wie zum Beispiel Toluol oder Methyl-Tert.-Butylether. Wenn tertiäre Alkoholgruppen verestert werden sollen, werden 0,01 Moläquivalente von 4-Dimethylaminopyridin hinzugefügt. 1,2 Moläquivalente oder im Falle von Diolen 2,4 Moläquivalente des Anhydrids oder des Chlorids der korrespondierenden Carbonsäure werden dann bei 0 °C hinzugefügt. Wenn das Hinzufügen vollständig ist, wird die Mischung bei Raumtemperatur oder unter Heizen gerührt, bis die Reaktion beendet ist. Der Fortschritt der Reaktion wird mittels Gaschromatographie überwacht. Die Aufarbeitung wird durchgeführt mittels Verdünnung mit Wasser, Waschen der organischen Phase mit verdünnter Natriumhydroxidlösung, Salzsäure- und Natriumcarbonatlösung, gefolgt von Verdampfung. Der Rest wird destilliert.
  • Die nachfolgenden Ester wurden mittels dieses Verfahrens hergestellt:
    2,4-Dimethyl-3-pentylpropionat:
    m/z = 129 (M+ – 43; 18); 83 (10); 57 (100); 41 (18);
    2,4-Dimethyl-3-pentylisobutyrat:
    m/z = 143 (M+ – 43; 27); 83 (23); 71 (100); 57 (39); 43 (96); 41 (51);
    2,4-Dimethyl-3-pentylcrotonat:
    m/z = 141 (M+ – 43; 10); 69 (100); 41 (28);
    2,4-Dimethyl-3-pentylbutyrat:
    m/z = 143 (M+ – 43; 12); 83 (13); 71 (100); 57 (14); 43 (40); 41 (14);
    2,6-Dimethyl-4-heptylpropionat:
    m/z = 143 (M+ – 57; 12); 126 (5); 69 (12); 57 (100); 41 (19);
    2,6-Dimethyl-4-heptylisobutyrat:
    m/z = 157 (M+ – 57; 7); 126 (8); 85 (12); 71 (100); 57 (22); 43 (85);
    2,6-Dimethyl-4-heptylcrotonat:
    m/z = 155 (M+ – 57; 4); 126 (8); 69 (100); 56 (10); 41 (28);
    2,6-Dimethyl-4-heptylbutyrat:
    m/z = 157 (M+ – 57; 10); 126 (9); 85 (7); 71 (100); 56 (14); 43 (37);
    3,3,5-Trimethylcyclohexylacetat:
    m/z = 124 (M+ – 60; 50); 109 (100); 95 (18); 82 (30); 68 (40); 43 (66);
    3,3,5-Trimethylcyclohexylpropionat:
    m/z = 124 (M+ – 74; 50); 109 (100); 95 (20); 82 (24); 69 (28); 41 (28);
    3,3,5-Trimethylcyclohexylisobutyrat:
    m/z = 124 (M+ – 88; 48); 109 (100); 95 (22); 83 (26); 69 (62); 43 (48);
    3,3,5-Trimethylcyclohexylcrotonat;
    m/z 210 (M+; <1); 141 (2); 124 (35); 109 (76); 69 (100); 41 (62);
    3,3,5-Trimethylcyclohexylbutyrat:
    m/z = 124 (M+ – 88; 52); 109 (100); 95 (26); 82 (29); 69 (26); 55 (13); 43 (27);
    Menthylpropionat:
    m/z = 138 (M+ – 74; 34); 123 (20); 95 (64); 81 (53); 57 (100); 41 (46);
    Menthylisobutyrat:
    m/z = 138 (M+ – 88; 82); 123 (35); 95 (100); 83 (68); 81 (60); 71 (57); 55 (37); 43 (82);
    Menthylcrotonat:
    m/z = 138 (M+ – 86; 38); 123 (16); 95 (32); 81 (30); 69 (100); 41 (54);
    Menthylbutyrat:
    m/z = 138 (M+ – 88; 57); 123 (25); 95 (74); 81 (41); 71 (100); 43 (66);
    Isomenthylacetat:
    m/z = 138 (M+ – 60 ; 75) ; 123 (38) ; 95 (100) ; 81 (66) ; 43 (86);
    Isomenthylpropionat:
    m/z = 138 (M+ – 74; 34); 123 (20); 95 (64); 81 (53); 57 (100); 41 (46);
    Isomenthylisobutyrat:
    m/z = 138 (M+ – 88; 82); 123 (35); 95 (100); 83 (68); 81 (60); 71 (57); 55 (37); 43 (82);
    Isomenthylcrotonat:
    m/z = 138 (M+ – 86; 38), 123 (16); 95 (32); 81 (30); 69 (100); 41 (54);
    Isomenthylbutyrat:
    m/z = 138 (M+ – 88; 57); 123 (25); 95 (74); 81 (41); 71 (100); 43 (66);
    Isopulegylpropionat:
    m/z = 210 (M+; 1); 136 (45); 121 (30); 107 (23); 93 (26); 81 (31); 57 (100); 41 (20);
    Isopulegylisobutyrat:
    m/z = 224 (M+; 1); 136 (60); 121 (30); 107 (24); 93 (28); 81 (14); 69 (100); 41 (28);
    Isopulegylcrotonat:
    m/z = 222 (M+ ; 1) ; 136 (40) ; 121 (15) ; 107 (11) ; 93 (13) ; 81 (38) ; 71 (77) ; 43 (100);
    Isopulegylbutyrat:
    m/z = 224 (M+; 2); 136 (54); 121 (33); 107 (24); 93 (29); 81 (30); 71 (100); 43 (62);
    2,6,6-Trimethylcycloheptylacetat:
    m/z = 138 (M+ – 60 ; 17) ; 123 (26) ; 109 (12) ; 95 (19) ; 87 (19); 82 (12); 69 (33); 55 (15); 43 (100);
    2,6,6-Trimethylcycloheptylpropionat:
    m/z = 197 (M+ – 15; <1); 168 (3); 138 (25); 123 (33); 109 (20); 95 (24); 81 (16); 69 (32); 57 (100);
    2,6,6-Trimethylcycloheptylisobutyrat:
    m/z = 183 (M+ – 43; 2); 155 (5); 138 (23); 123 (30); 95 (40); 83 (32); 71 (100); 55 (34); 43 (78);
    2,6,6-Trimethylcycloheptylcrotonat:
    m/z = 209 (M+ – 15; <1); 153 (5); 138 (14); 123 (18); 95 (32); 83 (25); 69 (100); 55 (15); 41 (28);
    2,6,6-Trimethylcycloheptylbutyrat:
    m/z = 182 (M+ – 44; 6); 138 (64); 123 (41); 109 (52); 95 (22); 81 (22); 71 (100); 55 (21); 43 (37);
    2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiyldiacetat:
    m/z = 124 (M+ – 74, 37), 109 (100); 95 (20); 82 (24); 69 (28); 57 (42); 41 (28);
    2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiyldipropionat:
    m/z = 215 (M+ – 43, 4); 159 (18); 131 (10); 57 (100);
    2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiyldiisobutyrat:
    m/z = 243 (M+ – 43; 10); 173 (8); 159 (16); 143 (6); 111 (14); 71 (100), 56 (10); 43 (52);
    2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiyldicrotonat:
    m/z = 239 (M+ – 43; 5); 155 (10); 69 (100); 41 (18);
    2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiyldibutyrat:
    m/z = 243 (M+ – 43; 5); 173 (15); 159 (10); 111 (8); 71 (100); 56 (8); 43 (28);
    2-Methyl-2,4-pentandiyldiacetat:
    m/z = 187 (M+ – 15; <1); 145 (4); 101 (12); 85 (23); 83 (26); 59 (16); 43 (100);
    2-Methyl-2,4-pentandiyldipropionat;
    m/z = 225 (M+ – 15; <1); 131 (7); 115 (9); 100 (7); 85 (17); 83 (52); 57 (100); 43 (12);
    2-Methyl-2,4-pentandiyldiisobutyrat:
    m/z = 243 (M+ – 15; 1); 171 (9); 129 (6); 83 (100); 71 (73); 55 (19); 43 (61);
    2-Methyl-2,4-pentandiyldicrotonat:
    m/z = 239 (M+ – 15; 5); 169 (7); 155 (5); 125 (4); 99 (8); 83 (35); 69 (100); 55 (8); 41 (20);
    2-Methyl-2,4-pentandiyldibutyrat:
    m/z = 243 (M+ – 15; 1); 171 (4); 129 (4); 99 (5); 83 (70); 71 (100); 55 (16); 43 (49).
  • Beispiel 2
  • Untersuchung der erfindungsgemäßen Geruchsneutralisierer hinsichtlich ihrer Aktivität gegen schlechten Geruch aus Schweiß
    • a) Ein künstlicher schlechter Geruch aus Schweiß wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Bestandteile (alle Werte repräsentieren Gewichtsteile):
      1 %-ige Buttersäure in Diethylphthalat 5
      1%-ige Isovaleriansäure in Diethylphthalat 10
      1%-ige Capronsäure in Diethylphthalat 15
      1%-ige 3-Heptyloxyessigsäure in Diethylphathalat 10
      1%-ige 3-Methyl-2-hexensäure in Diethylphthalat 20
      1%-ige Phenylessigsäure in Diethylphthalat 0,5
      1%-ige Thioglycolsäure in Diethylphthalat 5
      Skatol 0,1
      Diethylphthalat 34,4
      Zusammen 100
    • b) Eine Testlösung wurde aus 4 g des oben beschriebenen künstlichen schlechten Geruches aus Schweiß, 20 g Triton X100 und 76 g Wasser hergestellt. 0,5 g dieser Testlösung wurden Tropfen für Tropfen auf einen Bausch aus Baumwolle gegeben, der in einem 120 ml-Becher platziert war. 0,04 g der Substanz, die auf ihre geruchsneutralisierende Aktivität getestet werden sollte, wurde auf einen zweiten Bausch aus Baumwolle in dem gleichen Becher gegeben. Der Becher wurde mit einem Deckel verschlossen und über Nacht stehen gelassen. Der Geruch der Gasphase, die sich über den zwei Bäuschen aus Baumwolle gebildet hatte, wurde von einem Gremium von organoleptisch geübten Experten beurteilt. Der verwendete Referenzstandard war ein Becher, der nur einen Bausch aus Baumwolle enthielt, auf den nur die Testlösung schlechter Geruch aus Schweiß gegeben worden war. Der Intensität des schlechten Geruches des Standards wurde eine Wertung von 8 auf einer Skala von 0 (geruchslos) bis 10 (extrem stark riechend) zugeteilt und seiner Gesamtgeruchsintensität eine Bewertung von 8 auf einer Skala von 0 bis 10. Wie in der Tabelle 1 gezeigt beurteilte das organoleptische Gremium, ob die unangenehme Note der Testmischung reduziert oder verstärkt wurde durch das Hinzufügen der zu untersuchenden Substanz und ob die Gesamtgeruchsintensität verringert oder gesteigert wurde, als ein Ergebnis der zu untersuchenden Substanz. Die nachfolgenden Ester zeigten befriedigende neutralisierende Eigenschaften, d. h. die Fähigkeit zum Reduzieren des schlechten Geruches von Schweiß ohne die Gesamtgeruchsintensität signifikant zu steigern:
  • Tabelle 1
    Figure 00230001
  • Figure 00240001
  • Beispiel 3 (nicht erfindungsgemäß)
  • Untersuchung der erfindungsgemäßen Geruchsneutralisierer hinsichtlich ihrer Aktivität gegen schlechten Ammoniakgeruch
  • 50 mg der zu untersuchenden Substanz wurden in einem 120 ml-Becher zu 10 g eines nicht parfümierten Haarfarbstoffes gegeben, der etwa 8 % einer 35 %-igen Ammoniaklösung enthielt, und gemischt. Der Geruch der resultierenden Gasphase wurde von einem Expertengremium in Vergleich mit der Gasphase eines Bechers, der nur den Haarfarbstoff enthielt, beurteilt.
  • Der Intensität des schlechten Geruches des Standards wurde eine Wertung von 9 auf einer Skala von 0 (geruchslos) bis 10 (extern stark riechend) gegeben. Wie in Tabelle 2 gezeigt beurteilte das organoleptische Gremium, ob die unangenehme Note der Testmischung reduziert oder verstärkt wurde durch das Hinzu fügen der zu untersuchenden Substanz und ob die Gesamtgeruchsintensität verringert oder gesteigert wurde als Ergebnis der zu untersuchenden Substanz.
  • Die nachfolgenden Ester zeigten befriedigende Neutralisierungseigenschaften, d. h. eine Fähigkeit zum Reduzieren des schlechten Geruches von Ammoniak ohne selbst eine signifikant bemerkbare Geruchsintensität zu besitzen:
  • Tabelle 2
    Figure 00250001
  • Beispiel 4
  • Untersuchung der erfindungsgemäßen Ester hinsichtlich Ihrer Aktivität gegen schlechten Tabakrauchgeruch
  • 35 Bäusche aus Baumwolle wurden in einem 1 I-Becher platziert und Tabakrauch für 30 Minuten ausgesetzt. In jedem Fall wurde einer der so behandelten Bäusche aus Baumwolle in einem 120 ml-Becher platziert. 5 μl der hinsichtlich ihrer geruchsneutralisierenden Aktivität zu untersuchenden Substanz wurden auf einen weiteren Bausch aus Baumwolle in denselben Becher gegeben. Der Geruch der Gasphase, die sich über den zwei Bäuschen aus Baumwolle gebildet hatte, wurde von einem Gremium von organoleptisch geübten Experten beurteilt. Der verwendete Referenzstandard war ein Becher, der nur einen mit Tabakrauch behandelten Bausch aus Baumwolle enthielt. Der Intensität des schlechten Geruches des Standards wurde eine Bewertung von 7 auf einer Skala von 0 (geruchslos) bis 10 (extern stark riechend) gegeben. Der Gesamtgeruchsintensität wurde auf einer korrespondierenden Skala ebenfalls die Bewertung 7 gegeben. Wie in Tabelle 3 gezeigt beurteilte das organoleptische Gremium, ob die unangenehme Note der Testmischung reduziert oder gesteigert wurde durch das Hinzufügen der zu untersuchenden Substanz und ob die Gesamtgeruchsintensität verringert oder gesteigert wurde durch die zu untersuchende Substanz.
  • Die nachfolgenden Ester zeigten befriedigende Neutralisierungseigenschaften, d. h. die Fähigkeit schlechten Tabakrauchgeruch zu verringern, ohne die Gesamtintensität signifikant zu steigern:
  • Tabelle3
    Figure 00260001
  • Figure 00270001
  • Figure 00280001
  • Beispiel 5 (nicht erfindungsgemäß)
  • Untersuchung der erfindungsgemäßen Geruchsneutralisierer hinsichtlich ihrer Aktivität gegen schlechten Toilettengeruch
  • Ein künstlicher schlechter Toilettengeruch wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Bestandteile in Übereinstimmung mit dem Beispiel 13 des US-Patentes Nr. 4,719,105 (alle Werte repräsentieren Gewichtsteile):
  • Figure 00290001
  • Eine 0,5 %-ige wässrige Testlösung wurde für den schlechten Toilettengeruch auf diese Weise hergestellt. 0,1 g dieser Testlösung wurden Tropfen für Tropfen auf einen Bausch aus Baumwolle gegeben, der in einem 120 ml-Becher platziert war. 5 μl der hinsichtlich ihres geruchsneutralisierenden Effektes zu untersuchenden Substanz wurden auf einen weiteren Bausch aus Baumwolle in dem gleichen Becher platziert. Der Becher wurde mit einem Deckel verschlossen und über Nacht stehen gelassen. Der Geruch der Gasphase, die sich über den zwei Bäuschen aus Baumwolle gebildet hatte, wurde von einem Gremium von organoleptisch geübten Experten beurteilt. Der verwendete Referenzstandard war ein Becher, der nur einen Bausch aus Baumwolle enthielt, auf den nur die Testlösung schlechter Toilettengeruch gegeben worden war. Der Intensität des schlechten Geruches des Standards wurde eine Wertung von 8 auf einer Skala von 0 (geruchslos) bis 10 (extrem stark riechend) zugeteilt und der Gesamtge ruchsintensität der Standards wurde durch eine Bewertung 8 auf einer korrespondierenden Skala von 0 bis 10 zugeteilt. Wie in der Tabelle 4 gezeigt beurteilte das organoleptische Gremium, ob die unangenehme Note der Testmischung reduziert oder verstärkt wurde durch das Hinzufügen der zu untersuchenden Substanz und ob die Gesamtgeruchsintensität verringert oder gesteigert wurde, durch die zu untersuchende Substanz.
  • Die nachfolgenden Ester zeigten befriedigende neutralisierende Eigenschaften, d. h. die Fähigkeit zum Reduzieren des schlechten Geruches von Fäkalien, Urin usw. ohne die Gesamtgeruchsintensitätsignifikant zu steigern:
  • Tabelle 4
    Figure 00310001
  • Beispiel 6 (nicht erfindungsgemäß)
  • Untersuchung der erfindungsgemäßen Geruchsneutralisierer hinsichtlich ihrer Aktivität gegen schlechte Küchengerüche
  • Ein künstlicher schlechter Küchengeruch wurde durch Mischen der folgenden Bestandteile hergestellt (alle Werte repräsentieren Gewichtsteile):
    Künstliches Hühnchenaroma 2
    Künstliches Tomatenaroma 1,5
    Künstliches Kochfettaroma 3
    Trimethylamin 1
    Zwiebelöl 2
    Knoblauchöl 3
    Ethanol 87,5
    Insgesamt 100
  • Eine 0,001 %-ige wässrige Testlösung wurde so aus dem künstlichen schlechten Küchengeruch hergestellt. 5,0 g dieser Testlösung wurden Tropfen für Tropfen auf einen Bausch aus Baumwolle gegeben, der in einem 120 ml-Becher platziert war. 5 μl der hinsichtlich ihrer geruchsneutralisierenden Aktivität zu untersuchenden Substanz wurden auf einen weiteren Bausch aus Baumwolle im gleichen Becher gegeben. Der Becher wurde mit einem Deckel verschlossen und über Nacht stehen gelassen. Der Geruch der Gasphase, die sich über den zwei Bäuschen aus Baumwolle gebildet hatte, wurde von einem Gremium von organoleptisch geübten Experten beurteilt. Der verwendete Referenzstandard war ein Becher, der nur einen Bausch aus Baumwolle enthielt, auf den nur die Testlösung schlechter Küchengeruch gegeben worden war. Der Intensität des schlechten Geruches des Standards wurde eine Wertung von 7 auf einer Skala von 0 (geruchslos) bis 10 (extrem stark riechend) zugeteilt. Der Gesamtgeruchsintensität wurde auch eine Bewertung von 7 auf einer korrespondierenden Skala von 0 bis 10 zugeteilt. Wie in der Tabelle 5 gezeigt beurteilte das organoleptische Gremium, ob die unangenehme Note der Testmischung reduziert oder verstärkt wurde durch das Hinzufügen der zu untersuchenden Substanz und ob die Gesamtgeruchsintensität verringert oder gesteigert wurde, durch die zu untersuchende Substanz.
  • Die nachfolgenden Ester zeigten befriedigende neutralisierende Eigenschaften, d. h. die Fähigkeit zum Reduzieren der schlechten Küchengerüche ohne die Gesamtgeruchsintensität signifikant zu steigern:
  • Tabelle 5
    Figure 00330001
  • Figure 00340001
  • Beispiel 7 (nicht erfindungsgemäß)
  • Herstellung einer Mischung zum Neutralisieren von schlechten Gerüchen in feuchten Wischtüchern
  • Die folgenden Bestandteile werden zusammengemischt: 30 Gewichtsteile Dipropylenglycol, 25 Gewichtsteile Menthyisobutyrat, 15 Gewichtsteile Isopropylmyristat; 15 Gewichtsteile Triethylcitrat und 15 Gewichtsteile Benzylbenzoat. Mit der Hilfe eines Emulgators wurde eine 0,05 %-ige wässrige Lösung aus dieser Mischung hergestellt und zur Behandlung feuchter Wischtücher verwendet. Die behandelten feuchten Wischtücher haben einen bemerkenswert neutraleren Geruch als nicht behandelte feuchte Wischtücher. Der charakteristische Geruch feuchter Pappe verschwand.
  • Beispiel 8 (nicht erfindungsgegmäß)
  • Herstellung einer Mischung zum Neutralisieren schlechter Tabakrauchgerüche auf Textilien
  • Die folgenden Bestandteile werden zusammengemischt: 20 Gewichtsteile Dipropylenglycol, 25 Gewichtsteile 2,4-Dimethyl-3-pentylcrotonat, 15 Gewichtsteile Isopropylmyristat; 15 Gewichtsteile Triethylcitrat, 5 Gewichtsteile Benzylbenzoat und 20 Gewichtsteile eines Parfümöls bestehend aus einer Mischung von geruchsharmonisierenden Düften. Ein wasserbasiertes Aerosolspray, das 1 % dieser Mischung enthält, wird auf Netzgardinen mit einem starken Tabakrauchge ruch gesprüht. Nach dem Sprühen besitzen die Netzgardinen einen bemerkenswert neutraleren Geruch und der unangenehme Tabakrauchgeruch ist verschwunden. Ähnliche Effekte können beobachtet werden, wenn die geruchsneutralisierende Mischung auf andere Textilien gesprüht wird, wie zum Beispiel Kleidungsteile und Möbelpolsterung.
  • Beispiel 9 (nicht erfindungsgemäß)
  • Herstellung einer Mischung zum Neutralisieren schlechter Küchengerüche auf Textilien
  • Die folgenden Bestandteile werden zusammengemischt: 30 Gewichtsteile Dipropylenglycol, 25 Gewichtsteile 2,6-Dimethyl-4-heptylisobutyrat, 15 Gewichtsteile Isopropylmyristat; 15 Gewichtsteile Triethylcitrat, 10 Gewichtsteile Benzylbenzoat und 5 Gewichtsteile eines Parfümöls bestehend aus einer Mischung von geruchsharmonisierenden Düften. Ein wasserbasiertes Aerosolspray, das 1 % dieser Mischung enthält, wird auf Netzgardinen oder Bekleidungsteile mit einem starken Küchengeruch von gebratenen Zwiebeln und heißem Kochfett gesprüht. Nach dem Sprühen haben die Netzgardinen einen bemerkenswert neutraleren Geruch. Der unangenehme Fett-/Zwiebelgeruch ist verschwunden.
  • Beispiel 10
  • Die Herstellung einer Mischung zum Neutralisieren schlechter Uringerüche in Windeln
  • Die folgenden Bestandteile werden zusammengemischt: 20 Gewichtsteile Isomenthylacetat, 30 Gewichtsteile Isopropylmyristat; 30 Gewichtsteile Triethylcitrat und 15 Gewichtsteile Benzylbenzoat. Diese Mischung wird mit Hilfe des INCAP® (eine Marke der Haarmann & Reimer GmbH, Holzminden) Systems in eine mikroeingekapselte Form überführt, die etwa 50 % dieser Mischung enthält. Die Mikrokapseln werden zwischen zwei Papierschichten platziert, die an den Rändern verbunden sind und in eine Papierwindel eingefügt. Auf Feuchtigkeitskontakt hin wird die geruchsneutralisierende Mischung freigesetzt und reduziert den aus strömenden Uringeruch bemerkenswert im Vergleich mit nicht behandelten Windeln.
  • Beispiel 11 (nicht erfindungsgemäß)
  • Die Herstellung einer Mischung zum Neutralisieren des schlechten Geruchs eines Waschpulverrohmaterials
  • Die folgenden Bestandteile werden zusammengemischt: 20 Gewichtsteile Dipropylenglycol, 25 Gewichtsteile 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiyldipropionat, 15 Gewichtsteile Isopropylmyristat; 15 Gewichtsteile Triethylcitrat, 5 Gewichtsteile Benzylbenzoate und 20 Gewichtsteile einer Mischung von geruchsharmonisierenden Parfümen. Eine 0,3 %-ige Lösung dieser Mischung wird auf das Waschpulver gesprüht. Nach dem Sprühen wird der Geruch bemerkenswert neutraler und der fettige, ranzige Geruch verschwindet.
  • Beispiel 12 (nicht erfindungsgemäß)
  • Herstellung einer Mischung zum Neutralisieren schlechter Toilettengerüche
  • Die folgenden Bestandteile werden zusammengemischt: 20 Gewichtsteile Dipropylenglycol, 25 Gewichtsteile 2,4-Dimethyl-3-pentylcrotonat, 15 Gewichtsteile Isopropylmyristat, 15 Gewichtsteile Triethylcitrat und 15 Gewichtsteile Benzylbenzoat. 1 % dieser Mischung und 4 % einer Parfümölmischung mit einem frischen, koniferenartigen Geruch werden in einem Toilettenstick eingebracht. Für Vergleichszwecke werden 5 % der reinen Partümöllösung in einen anderen Toilettenstick eingebracht. Um die Proben zu untersuchen, werden Kammern einer Größe von 2,5 m3 mit einem künstlichen schlechten Toilettengeruch (vergleiche Beispiel 5) gefüllt. Die Toilettensticks werden auf die Toilettenschüsseln gehakt, die in den Geruchskammern lokalisiert sind. Nach Betätigung der Spülung wird die Luftqualität in der Kammer nach 30 Minuten durch ein Expertengremium bewertet. Die Toilettensticks, die die geruchsneutralisierende Mischung enthielten, bewirkten einen bemerkenswerten neutraleren Geruchseindruck. Der charakteristische Geruch des Parfümöls war deutlicher und ausgeprägter. Ähnliche Effek te können beobachtet werden mit der geruchsneutralisierenden Mischung und Parfümölen des Blumen- oder Zitrusfrischetyps.
  • Beispiel 13 (nicht erfindungsgemäß)
  • Herstellung einer Mischung zum Neutralisieren schlechter Toilettengerüche
  • Die nachfolgenden Bestandteile werden zusammengemischt: 30 Gewichtsteile Dipropylenglycol, 25 Gewichtsteile 3,3,5-Trimethylcyclohexylpropionat, 15 Gewichtsteile Isopropylmyristat; 15 Gewichtsteile Triethylcitrat und 15 Gewichtsteile Benzylbenzoat. 2,5 % dieser Mischung und 7,5 % einer Parfümölmischung mit einem frischen Zitronengeruch werden in Lufterfrischer des Stearat- oder Karagenantyps eingefügt. Zu Vergleichszwecken werden 10 % der reinen Parfümölmischung in einen anderen Lufterfrischer eingefügt. Zu Testzwecken werden Geruchskammern, die 2,5 m3 umfassen, mit einem künstlichen schlechten Toilettengeruch (vergleiche Beispiel 5) gefüllt. Nach dem Platzieren dir Lufterfrischer in den Kammern wird die Luftqualität durch ein Expertengremium bewertet. Die Lufterfrischer, die die geruchsneutralisierende Mischung enthielten, bewirkten einen signifikant neutraleren Geruchseindruck. Der charakteristische Geruch des Parfüms ist klarer und deutlicher.
  • Beispiel 14
  • Die Verwendung von Isomenthylacetat zum Neutralisieren des schlechten Geruchs eines Wäscheweichspülerproduktes
  • Eine Wäscheweichspülerbasis, die aus 70 Gewichtsteilen demineralisierten Wassers, 0,25 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure, einem Gewichtsteil Kalziumchloriddihydrat, 0,5 Gewichtsteilen Polysorbat 20 und 27 Gewichtsteilen Varisoft 315 (Witco) hergestellt wurde, wurde mit 1,25 Gewichtsteilen eines Parfümöls gemischt. Durch Hinzufügen von 0,05 Gewichtsteilen von Isomenthylacetat wird der Geruch des fertigen Produktes bemerkenswert neutraler und das Produkt hat insgesamt einen reineren und frischeren Geruch.
  • Beispiel 15 Verwendung von Isomenthylacetat zum Neutralisieren des schlechten Geruchs von Katzenurin.
  • Ein Parfümöl, das 30 %Isomenthylacetat enthält, wird unter Mischen auf ein Katzenabfallmaterial, bestehend aus Betonit aus einer Konzentration von 0,1 Gewichtsteilen Parfümöl auf 1000 Gewichtsteile Betonit. Für Vergleichszwecke wird das gleiche Parfümöl ohne Isomenthylacetat in der gleichen Konzentration angewendet. Nach Hinzufügen von Katzenurin findet man, dass das Katzenabfallmaterial, dass nur mit Parfümöl behandelt wurde, unbefriedigend den schiechten Geruch von Katzenurin reduziert hat, während demgegenüber das Katzenabfallmaterial, das das zusätzliche Isomenthylacetat enthielt, einen relativ neutralen Geruch besaß und daher bemerkenswert den schlechten Geruch verringerte, der durch das stark riechende Katzenurin verursacht wurde.
  • Beispiel 16
  • Herstellung eines Unterarmsprays zum Neutralisieren von schlechtem Schweißgeruch
  • Die folgenden Bestandteile werden zusammengemischt: 30 Gewichtsteile Dipropylenglycol, 25 Gewichtsteile Isomenthylactat, 15 Gewichtsteile Isopropylmyristat; 15 Gewichtsteile Triethylcitrat und 15 Gewichtsteile Benzylbenzoat. Ein rückfettendes Deodorantspray wird hergestellt aus 0,5 Gewichtsteilen dieser Mischung, 40 Gewichtsteilen 80 % Alkohols, 1 Gewichtsteil Parfümöl, 3 Gewichtsteile Isopropylmyristat und 55 Gewichtsteilen eines Treibgases einer Propan-/Butanmischung. Für Vergleichszwecke wird ein Spray der gleichen Mischung hergestellt, das keine geruchsneutralisierende Mischung enthält, sondern 1,5 Gewichtsteile Parfümöl. Durch Sprühen auf eine Hilfsfläche findet man, dass das Spray, das die geruchsneutralisierende Mischung enthält, unangenehmen schlechten Schweißgeruch bemerkenswert effektiver reduziert und der Duft des Parfüms ist sogar betonter.

Claims (3)

  1. Verwendung eines Esters, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Isomenthylacetat; Isomenthylproprionat; Isomenthylisobutyrat; Isomenthylcrotonat; Isomenthylbutyrat als Geruchsneutralisierer.
  2. Verwendung nach Anspruch 1 zum Verringern des schlechten Geruchs von Schweiß, Urin und Fäkalien.
  3. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 2, wobei der Geruchsneutralisierer Teil eines parfümierten Produktes, eines Reinigungsproduktes oder eines Körperpflegeproduktes ist.
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