JP2003516813A

JP2003516813A - 臭気中和剤

Info

Publication number: JP2003516813A
Application number: JP2001544920A
Authority: JP
Inventors: ローデ，ウテ; ヒレルス，シユテフアン; ズルブルク，ホルスト; ゾネンベルク，シユテフエン; マクダーモツト，キース; スミス，レスリー; シユパルクーレ，カール
Original assignee: ハーマン・ウント・ライマー・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング; ハーマン・アンド・ライマー・コーポレーシヨン
Priority date: 1999-12-13
Filing date: 2000-12-08
Publication date: 2003-05-20
Anticipated expiration: 2020-12-08
Also published as: ES2231305T3; DE60015795T2; US7157411B2; US20030068295A1; EP1239890B1; WO2001043784A3; WO2001043784A2; ATE281847T1; EP1239890A2; AU3155901A; DE60015795D1; JP4520682B2

Abstract

(57)【要約】本発明は式（Ｉ）［式中、Ｒ¹は場合により二重結合を含有しうる炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²は水素、または場合により二重結合を含有しうる炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ³は水素、またはアルキル基Ｒ⁹およびＲ¹⁰により置換されたメチル基であり、Ｒ⁴は水素、メチル基、または一般式Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹のアシルオキシ基であり、ここでＲ¹は上記の意味を有し、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ¹⁰は同一もしくは相異なりそして水素またはメチルであり、Ｒ⁹は水素でありそしてＲ⁴およびＲ⁹は一緒になって単一炭素結合またはメチレンもしくはエチレン架橋を表すことができ、但しｉ）Ｒ¹＝メチルであり、Ｒ²＝イソプロピルであり、Ｒ⁵＝メチルでありそしてＲ⁶＝水素であるシクロヘキシルエステル類の場合には、置換基Ｒ²およびＲ⁵は互いにシス関係で配置され、ii）Ｒ²＝イソプロペニルであり、Ｒ⁵＝メチルでありそしてＲ⁶＝水素であるシクロヘキシルエステル類の場合には、置換基Ｒ¹は炭素数が少なくとも２のアルキル基であり、iii）非環式一官能性エステル類の場合には、置換基Ｒ¹は炭素数が少なくとも２のアルキル基であり、そしてiv）Ｒ²、Ｒ⁷、Ｒ⁸＝水素でありそしてＲ⁵、Ｒ ⁶、Ｒ¹⁰＝メチルであるシクロヘキシルエステル類の場合には、置換基Ｒ¹はメチル、エチル、プロピルまたは１−プロペン−１−イルである］のエステル類を含んでなる臭気中和剤に関する。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】発明の分野本発明は臭気中和剤および悪臭を遮断するためのそれらの使用に関する。発明の背景多くの用途分野において、香料は悪臭を遮断するために使用される。悪臭によ
り引き起こされる迷惑は日常生活で頻繁に起きそして個人的な快適さを損なう。
そのような悪臭は、例えば、人間により発散または排泄される物質から生ずるも
の、特に汗、便および尿、動物の便または尿から引き起こされる臭気、特に、室
内ペットのもの、台所臭、例えば玉ねぎ、ニンニク、キャベツまたは魚の調理か
ら生ずるもの、タバコの煙、特に、冷たいタバコの煙、黴およびごみによる臭気
である。

【０００２】さらに、悪臭はクリーニング剤、例えば、洗剤および布軟化剤、または身体手
入れ製品、例えば、石鹸および化粧品、の中で使用される多くの工業生産される
基本原料により引き起こされる。特殊な化粧品調合物、例えば、ヘアダイ、毛生
え剤および脱毛剤、の使用も悪臭を生ずる。

【０００３】多くのゴムおよびプラスチック製品も、それらの製造方法のためにそれらが依
然としてある量の非常に不快臭のある揮発性活性成分を含有する場合には、悪臭
を生ずる。

【０００４】これらの悪臭は一般的には特に不快臭のある物質により引き起こされるが、そ
れらはしばしば微量でのみ存在する。そのような物質は、例えば、窒素−含有化
合物、例えばアンモニアおよびアミン類、複素環式化合物、例えばピリジン類、
ピラジン類、インドール類など並びに硫黄−含有化合物、例えば硫化水素、メル
カプタン類、硫化物などを包含する。

【０００５】悪臭の遮断は、香料組成物を用いて処理し且つ解決することが難しい問題であ
る。悪臭の特殊な独特の性質が、種々のタイプの慣習的な既知の芳香剤を有する
香料の使用を大きく制限している。一般的には、非常に特殊なタイプの芳香剤を
有する特別に開発された香料油により悪臭を遮断することだけが可能である。

【０００６】活性成分は、従って、それらが有意に強い臭気または芳香をそれら自体で有す
ることなく悪臭の強さを減じうる場合に特に有利である。そのような活性成分は
悪臭を遮断しないがそれらを中和する。これは、そのような活性成分を香り付け
目的のためにまたは悪臭を有する製品のために使用する場合には、いずれかの所
望するタイプの芳香の香料油を使用できるという利点を有する。従って、消費者
は悪臭を防除するためにかなり広い範囲の芳香剤タイプを使用することができる
。

【０００７】さらに、悪臭を中和する活性成分は臭気を遮断するためにこれまでに必要であ
った香料油の量を減ずる可能性を与える。今までに使用されたものより少量の、
時にはそれらの高い強度により圧倒的な効果を有する悪臭防除用の強い臭いのあ
る香料を使用することもできる。

【０００８】米国特許第５,６７６,１６３号は、タバコの煙に含まれる窒素−含有活性成分
により引き起こされる悪臭を防除するための香料として使用されるアルデヒド類
の使用を記載している。

【０００９】米国特許第５,５０１,８０５号は、例えば麝香香料およびサリチル酸エステル
類の如き選択された香料原料を用いる悪臭の減少を記載している。

【００１０】ＥＰＡ７８０１３２は、麝香および柑橘類香料とペパーミント油との組み合
わせを使用する悪臭の防除を記載している。

【００１１】米国特許第４,７１９,１０５号は、好ましくは種々の悪臭を防除するための空
気清浄剤中での使用のための、シクロヘキシルメタノール類およびそれらのエス
テル類の使用を記載している。

【００１２】米国特許第４,００９,２５３号は、悪臭を防除するための４−シクロヘキシル
−４−メチル−２−ペンタン酸エステル類の使用を記載している。

【００１３】米国特許第５,７８９,０１０号は、アミンを加えそして香料アルデヒドを加え
ることによって臭気を遮断することによるトリグリセリド類中の不快なアルデヒ
ド臭の減少を記載している。

【００１４】ＷＯ９６／３１５９０は、選択された香料原料を用いる漂白液の臭気の遮断
を記載している。

【００１５】ＪＰＢ０１０５６７９８（Chem. Abstr. 111, 176823 参照）も選択された
香料、例えば、酢酸２,６−ジメチル−４−ヘプチルおよびイソ酪酸３,３,５−
トリメチルシクロヘキシル、を用いる漂白液の臭気の遮断を記載している。

【００１６】米国特許第５,３８０,７０７号は麝香香料を用いる体臭の防除を記載している
。

【００１７】特許番号ＪＰＡ１０１２０５４１（Chem. Abstr. 128, 326350 参照）、米
国特許第５,５５９,２７１号、ＪＰＡ０５０５８８６９（Chem. Abstr. 119,
187285 参照）、ＪＰＡ２７２６８４６（Chem. Abstr. 110, 140763 参照）、
ＪＰＡ０３０２９２８０（Chem. Abstr. 107, 238946 参照）、ＨＵ３６３８
３（Chem. Abstr. 105, 29193 参照）およびＪＰＡ０３０４４７８１（Chem.
Abstr. 102, 225585 参照）には、酢酸メンチルまたは酢酸１−メンチルが非常
に多種の悪臭を防除するのに適する香料混合物の成分として記載されている。Ｗ
Ｏ９８／２７２６１には、酢酸メンチルの他に酢酸１−イソプレギルも臭気−
防除剤として挙げられている。

【００１８】悪臭を遮断または中和するための既知の試薬は特殊な場合にのみ作用し、それ
故、香料製造業の組み合わせ手段を制限している。発明の要旨従って、制限されている利用の現状を改良することができ且つ可能な用途範囲
を拡大することができる上記の性質を有するさらなる活性成分に関する緊急な要
望がある。

【００１９】式

【００２０】

【化５】

【００２１】［式中、Ｒ¹は場合により二重結合を含有しうる炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²は水素、または場合により二重結合を含有しうる炭素数１〜３のアルキル基
であり、Ｒ³は水素、またはアルキル基Ｒ⁹およびＲ¹⁰により置換されたメチル基であり、Ｒ⁴は水素、メチル基、または一般式Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ のアシルオキシ基であり、ここでＲ¹は上記の意味を有し、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ¹⁰は同一もしくは相異なりそして水素またはメチル
であり、Ｒ⁹は水素でありそしてＲ⁴およびＲ⁹は一緒になって単一炭素結合またはメチレンもしくはエチレン架橋
を表すことができ、但しｉ）Ｒ¹＝メチルであり、Ｒ²＝イソプロピルであり、Ｒ⁵＝メチルでありそして
Ｒ⁶＝水素であるシクロヘキシルエステル類の場合には、置換基Ｒ²およびＲ⁵は
互いにシス関係で配置され、 ii）Ｒ²＝イソプロペニルであり、Ｒ⁵＝メチルでありそしてＲ⁶＝水素であるシ
クロヘキシルエステル類の場合には、置換基Ｒ¹は炭素数が少なくとも２のアル
キル基であり、 iii）非環式一官能性エステル類の場合には、置換基Ｒ¹は炭素数が少なくとも２
のアルキル基であり、そして iv）Ｒ²、Ｒ⁷、Ｒ⁸＝水素でありそしてＲ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰＝メチルであるシクロヘ
キシルエステル類の場合には、置換基Ｒ¹はメチル、エチル、プロピルまたは１
−プロペン−１−イルを示す］のエステル類を含有する臭気中和剤が見いだされた。発明の詳細な記述これらのエステル類は本発明に従う臭気中和剤中の活性成分として作用する。
臭気−遮断または臭気−調和化合物とは対照的に、臭気中和剤は下記の分析方法
により実際的な用途に関して同定することができる。

【００２２】臭気を検出するのに適する容器の中で、少量の悪臭発生試験混合物を少量の試
験物質と混合する。容器中のサンプル上の気相の臭気を悪臭を、有する試験混合
物だけを含有する別の容器の気相のものと比較する。

【００２３】評価は感覚器官の訓練を受けた専門家のパネルにより行われる。悪臭の不快度
は０〜１０の間の値で示される（０＝臭気なし、１０＝非常に不快な臭い）。さ
らに、悪臭が実際に減じられたかまたは遮断されただけかを測定するための合計
臭気強さも同じ方法で評価される。

【００２４】悪臭の強さを減ずるための揮発性化合物の能力は大きく変動する。多数のその
ような化合物は悪臭を全く知覚することができない。図１に示されるように、悪
臭の強さを少なくとも１単位の悪臭だけ減ずる化合物は下記の３つの範疇に副分
類することができる：１.化合物が合計臭気強さを３単位より大きく増加させる場合には、そのような
化合物は悪臭を遮断する香料をそれら自体の強力な快い臭いの結果として遮断す
る香料を構成し、それらは多数の慣習的な香料原料を含む（「臭気−遮断化合物
」）。２.合計臭気強さを多くとも３単位そして少なくとも１単位だけ増加させる化合
物はいわゆる「臭気−調和化合物」である。これらは一般的にはそのような強い
固有の臭気を有していない慣習的な香料原料である。これらの化合物は臭気−遮
断化合物と臭気中和剤との間の水準にある。それらは悪臭を減ずるが、特徴的な
固有臭気を有する。３.合計臭気強さを多くとも１単位だけ増加させるかまたはそれを減ずることも
ある化合物はいわゆる「臭気中和剤」である。それらはそれら自体を支配的な臭
気印象を残さずに悪臭知覚を減じうる。

【００２５】中和剤が悪臭を防除するための最も価値ある物質であることは以上の記述から
明らかである。臭気−遮断および臭気−調和化合物とは対照的に、中和剤の使用
は特殊なタイプまたは種類の芳香剤に限定されず、従ってそれらは普遍的に適用
することができる。

【００２６】悪臭を中和する本発明に従うエステル類の性質は驚異的である。

【００２７】使用される好ましい臭気中和剤は、式

【００２８】

【化６】

【００２９】［式中、Ｒ¹はメチル、エチル、２−プロピルまたは１−プロペン−１−イルであり、Ｒ²は水素、メチルまたは２−プロピルであり、Ｒ³は水素、またはアルキル基Ｒ⁹およびＲ¹⁰により置換されたメチル基であり、Ｒ⁴は水素、メチル基、または一般式Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ のアシルオキシ基であり、ここでＲ¹は上記の意味を有し、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ¹⁰は同一もしくは相異なりそして水素またはメチル
であり、Ｒ⁹は水素でありそしてＲ⁴およびＲ⁹は一緒になって単一炭素結合またはメチレンもしくはエチレン架橋
を表すことができ、但しｉ）Ｒ¹＝メチルであり、Ｒ²＝イソプロピルであり、Ｒ⁵＝メチルでありそして
Ｒ⁶＝水素であるシクロヘキシルエステル類の場合には、置換基Ｒ²およびＲ⁵は
互いにシス関係で配置され、 ii）Ｒ²＝イソプロペニルであり、Ｒ⁵＝メチルでありそしてＲ⁶＝水素であるシ
クロヘキシルエステル類の場合には、置換基Ｒ¹は炭素数が少なくとも２のアル
キル基であり、 iii）非環式一官能性エステル類の場合には、置換基Ｒ¹は炭素数が少なくとも２
のアルキル基であり、そして iv）Ｒ²、Ｒ⁷、Ｒ⁸＝水素でありそしてＲ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰＝メチルであるシクロヘ
キシルエステル類の場合には、置換基Ｒ¹はメチル、エチル、プロピルまたは１
−プロペン−１−イルである］のエステル類を含んでなるものである。

【００３０】非常にわずかな固有臭気だけを有し、悪臭の中和剤として非常に適するものが
これらのエステル類であることは驚異的である。このことは、特に、プロピオン
酸エステル類、イソ酪酸エステル類およびクロトン酸エステル類に適用される。

【００３１】酢酸イソメンチルがすでに記載されている酢酸メンチルよりこの点に関して優
れた中和効果を有することも驚異的である（実施例２および４）。ジオール類の
誘導化により得られうる二官能性エステル類、例えば、二酢酸エステル類、二プ
ロピオン酢酸エステルなどが中和剤としての使用に非常に適することも驚異的で
ある。

【００３２】悪臭を中和するのに特に適するエステル類は、例えば、下記のものである。プロピオン酸２,４−ジメチル−３−ペンチル、イソ酪酸２,４−ジメチル−３−ペンチル、クロトン酸２,４−ジメチル−３−ペンチル、酪酸２,４−ジメチル−３−ペンチル、プロピオン酸２,６−ジメチル−４−ヘプチル、イソ酪酸２,６−ジメチル−４−ヘプチル、クロトン酸２,６−ジメチル−４−ヘプチル、酪酸２,６−ジメチル−４−ヘプチル、酢酸３,３,５−トリメチルシクロヘキシル、プロピオン酸３,３,５−トリメチルシクロヘキシル、クロトン酸３,３,５−トリメチルシクロヘキシル、酪酸３,３,５−トリメチルシクロヘキシル、プロピオン酸メンチル、イソ酪酸メンチル、クロトン酸メンチル、酪酸メンチル、酢酸イソメンチル、プロピオン酸イソメンチル、イソ酪酸イソメンチル、クロトン酸イソメンチル、酪酸イソメンチル、プロピオン酸イソプレギル、イソ酪酸イソプレギル、クロトン酸イソプレギル、酪酸イソプレギル、酢酸２,６,６−トリメチルシクロヘプチル、プロピオン酸２,６,６−トリメチルシクロヘプチル、イソ酪酸２,６,６−トリメチルシクロヘプチル、クロトン酸２,６,６−トリメチルシクロヘプチル、酪酸２,６,６−トリメチルシクロヘプチル、二酢酸２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタンジイル、二プロピオン酸２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタンジイル、二イソ酪酸２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタンジイル、二クロトン酸２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタンジイル、二酪酸２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタンジイル、二酢酸２−メチル−２,４−ペンタンジイル、二プロピオン酸２−メチル−２,４−ペンタンジイル、二イソ酪酸２−メチル−２,４−ペンタンジイル、二クロトン酸２−メチル−２,４−ペンタンジイル、二酪酸２−メチル−２,４−ペンタンジイル。

【００３３】酢酸−２,４−ジメチル−３−ペンチルおよび酢酸２,６−ジメチル−４−ヘプ
チルはそれらの強力な固有臭気のために中和剤としての使用に適さない。

【００３４】悪臭を中和する性質は上記のエステル類の全ての異性体形態、すなわちジアス
テレオマー類およびエナンチオマー類に適用される。

【００３５】新規なエステル類はプロピオン酸２,４−ジメチル−３−ペンチル、クロトン
酸２,４−ジメチル−３−ペンチル、酪酸２,４−ジメチル−３−ペンチル、プロ
ピオン酸２,６−ジメチル−４−ヘプチル、イソ酪酸２,６−ジメチル−４−ヘプ
チル、クロトン酸２,６−ジメチル−４−ヘプチル、酪酸２,６−ジメチル−４−
ヘプチル、イソ酪酸イソメンチル、クロトン酸イソメンチル、酪酸イソメンチル
、クロトン酸イソプレギル、二クロトン酸２−メチル−２,４−ペンタンジイル
および二クロトン酸２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタンジイルである。

【００３６】上記のエステル類の製造はそれ自体既知である。それらは、例えば、下記のよ
うに、標準的な反応により製造することができる（Vogel's Textbook of Practi
cal Organic Chemistry, 5^th Ed., Longman Scientific and Technical, 1989,
pp. 698 以下参照）：アルコール類を、塩基性化合物、例えばピリジンの存在下で、場合により加熱
しながら、対応するカルボン酸ハライド類または無水物と反応させる。第三級ア
ルコール基をエステル化しようとする場合には、４−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピ
リジンが触媒として加えられる。

【００３７】悪臭を防除するためには、本発明に従うエステル類を純粋な形態で、互いの混
合物状で、適当な溶媒、例えば、エタノール、イソプロパノール、ジエチレング
リコールモノエチルエーテル、グリセロール、プロピレングリコール、１,２−
ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、２−メチル−２,４−ペンタン
ジオール、フタル酸ジエチル、クエン酸トリエチル、ミリスチン酸イソプロピル
、安息香酸ベンジルなどの中で、または比較的揮発性の大きい化合物の蒸気圧の
低下効果を有するために悪臭の防除に適する他の非揮発性物質、例えば、樹脂エ
ステル類、改質樹脂エステル類、ジテルペンアルコール類、改質ジテルペンアル
コール類、ポリジオール類、改質ポリジオール類などと一緒に使用することがで
きる。それらは香料と非常に良く組み合わせることができ、この中で、上記の定
義に従い悪臭も減じうる調和または臭気−遮断化合物であるものが特に好ましい
。

【００３８】本発明に従う臭気中和剤は一般的には、臭気中和剤の合計重量を基準として、
０.１〜１００重量％、そして好ましくは１〜５０重量％、のエステル類を含有
する。臭気中和剤の合計重量を基準として、５〜４０重量％の含有量が特に好ま
しい。

【００３９】臭気中和剤中で、本発明に従うエステル類を芳香剤と組み合わせることができ
る。芳香剤は例えば、S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vols. I
and II, Monclair, N.N., 1969, Selbstverlag または K. Bauer, D. Garbe and
H. Surburg, Common Fragrances and Flavor Materials, 3^rd Ed., Wiley-VCH,
Weinheim 1997 に見られるような成分から混和することができる。

【００４０】下記のものが芳香成分の例ととして特に挙げられる：天然原料からの抽出物、例えば精油、結成体、無水物、樹脂、レシノイド、バル
サム、チンキ、例えばアンバーグリスチンキ、アミリス油、アンゲリカ種油、ア
ンゲリカ根油、アニス種油、カノコソウ油、バジル油、無水樹木苔、月経樹油、
アーモイズ(armoise)油、ベンゾエ・レシノイド(benzoe resinoid)、ベルガモッ
ト油、無水蜜蝋、カンバタール油、ビターアーモンド油、サボリ油、ブチュ(buc
hu)葉油、カブレウバ(cabreuva)油、カダ(cada)油、ショウブ油、樟脳油、カナ
ンガ油、カルダモン油、カルカリラ油、カシア油、無水カシア、無水カストリウ
ム、ヒマラヤスギ葉油、ヒマラヤスギ樹木油、ゴジアオイ油、コウスイガヤ油、
レモン油、コパイババルサム、コパイババルサム油、コエンドロ油、木香根油、
ヒメウイキョウ油、ヒノキ油、ダバナ(davana)油、イノシド草油、イノシド種油
、無水オーデブロー(eau de brouts absolute)、無水ツノマタゴケ、エレミ油、
エストラゴン油、ユーカリプツス・シトリオドラ(eucalyptus citriodora)油、
ユーカリ油（シネオレ(cineole)タイプ）、ウイキョウ油、樅油、ガルバヌム油
、ガルバヌム樹脂、ゼラニウム油、グレープフルーツ油、ユソウボク油、ガージ
ャンバルサム、ガージャンバルサム油、無水ヘリクリスム(helichrysum absolut
e)、ヘリクリスム油、ショウガ油、無水アイリス根、アイリス根油、無水ジャス
ミン、ホウブ油、ブルーカモミール油、ローマンカモミール油、人参種油、カス
カリラ油、松葉油、スペアミント油、キャラウェー油、ラブダナム油、無水ラブ
ダナム、ラブダナム樹脂、無水ラバンジン(lavandin absolute)、ラバンジン油
、無水ラベンダー、ラベンダー油、レモングラス油、セリ油、蒸留ライム油、絞
りライム油、リナロー(linaloe)油、リツシー・クベバ(Litsea cubeba)油、ロー
レル葉油、メース油、マヨナラ油、マンダリン油、マソイ（バーク）(massoi(ba
rk))油、無水ミモザ、アムブレッド種油、麝香チンキ、クラリーセージ油、ナツ
メッグ油、無水ミルラ、ミルラ油、ギンバイカ油、クローブ葉油、クローブ蕾油
、ネロリ油、無水ニュウコウ、ニュウコウ油、オポパナックス油、無水オレンジ
花、オレンジ油、ハナハッカ油、パルマロサ(palmarosa)油、パチョリ油、えの
油、ペルーバルサム、パセリ葉油、パセリ種油、プチグレン油、ペパーミント油
、胡椒油、ピメント油、松油、ペニロイアル油、無水薔薇、シタン油、薔薇油、
ローズマリー油、ダルマチアン・セージ油、スパニッシュ・セージ油、白檀油、
セロリ種油、スパイク−ラベンダー油、ダイウイキョウ油、エゴノキ油、センジ
ュギク油、樅葉油、茶樹木油、テレビン油、タイム油、トルーバルサム、無水ト
ンカ豆、無水チュベローズ、バニラ抽出物、無水スミレ葉、クマツズラ油、ベチ
ベル油、杜松実油、ワイン滓油、ヨモギ油、ウインターグリーン油、イランイラ
ン油、ヒソップ油、無水シベット、シナモン葉油、シナモン樹皮油、およびそれ
らの画分またはそれらから単離される成分、炭化水素類、例えば３−カレン、α−ピネン、β−ピネン、α−テルピネン、γ
−テルピネン、ｐ−シメン、ビスアボレン、カンフェン、カリオフィレン、セド
レン、ファメセン、リモネン、ロンギフォレン、ミルセン、オシメン、バレンセ
ン、（Ｅ,Ｚ）−１,３,５−ウンデカトリエン、スチレン、ジフェニルメタン、
を含んでなる群からの個別芳香成分、脂肪族アルコール類、例えばヘキサノール、オクタノール、３−オクタノール、
２,６−ジメチル−ヘプタノール、２−メチル−２−ヘプタノール、２−メチル
−オクタノール、（Ｅ）−２−ヘキセノール、（Ｅ）−および（Ｚ）−３−ヘキ
セノール、１−オクテン−３−オール、３,４,５,６,６−ペンタメチル−３／４
−ヘプテン−２−オールと３,５,６,６−テトラメチル−４−メチレンヘプテン
−２−オールとの混合物、（Ｅ,Ｚ）−２,６−ノナジエノール、３,７−ジメチ
ル−７−メトキシオクタン−２−オール、９−デセノール、１０−ウンデセノー
ル、４−メチル−３−デセン−５−オール、脂肪族アルデヒド類およびそれらの
アセタール類、例えばヘキサナル、ヘプタナル、オクタナル、ノナナル、デカナ
ル、ウンデカナル、ドデカナル、トリデカナル、２−メチルオクタナル、２−メ
チルノナナル、（Ｅ）−２−ヘキセナル、（Ｚ）−４−ヘプテナル、２,６−ジ
メチル−５−ヘプテナル、１０−ウンデセナル、（Ｅ）−４−デセナル、２−ド
デセナル、２,６,１０−トリメチル−５,９−ウンデカジエナル、ヘプタナル−
ジエチルアセタール、１,１−ジメトキシ−２,２,５−トリメチルシ−４−ヘキ
セン、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、脂肪族ケトン類およびそれらのオキシム類、例えば２−ヘプタノン、２−オクタ
ノン、３−オクタノン、２−ノナノン、５−メチル−３−ヘプタノン、５−メチ
ル−３−ヘプタノンオキシム、２,４,４,７−テトラメチル−６−オクテン−３
−オン、脂肪族硫黄−含有化合物、例えば３−メチルチオヘキサノール、酢酸３
−メチルチオヘキシル、３−メルカプトヘキサノール、酢酸３−メルカプトヘキ
シル、酪酸３−メルカプトヘキシル、酢酸３−アセチルチオヘキシル、１−メン
テン−８−チオール、脂肪族ニトリル類、例えば２−ノネンニトリル、２−トリ
デセンニトリル、２,１２−トリデセンニトリル、３,７−ジメチル−２,６−オ
クタジエンニトリル、３,７−ジメチル−６−オクテンニトリル、脂肪族カルボン酸類およびそれらのエステル類、例えば（Ｅ）−および（Ｚ）−
蟻酸３−ヘキセニル、アセト酢酸エチル、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸
３,５,５−トリメチルヘキシル、酢酸３−メチル−２−ブテニル、（Ｅ）−酢酸
２−ヘキセニル、（Ｅ）−および（Ｚ）−酢酸３−ヘキセニル、酢酸オクチル、
酢酸３−オクチル、酢酸１−オクテン−３−イル、酪酸エチル、酪酸ブチル、酪
酸イソアミル、酪酸ヘキセニル、（Ｅ）−および（Ｚ）−イソ酪酸３−ヘキセニ
ル、クロトン酸ヘキシル、イソ吉草酸エチル、ペンタン酸エチル−２−メチル、
ヘキサン酸エチル、ヘキサン酸アリル、ヘプタン酸エチル、ヘプタン酸アリル、
オクタン酸エチル、（Ｅ,Ｚ）−２,４−デカジエン酸エチル、メチル−２−オク
チネート、２−ノニネート、オキシ酢酸アリル−２−イソアミル、メチル−３,
７−ジメチル−２,６−オクタジエノエート、非環式テルペンアルコール類、例えば、シトロネロール、ゲラニオール、ネロー
ル、リナルール、ラバンジュロール、ネロリドール、ファメソール、テトラヒド
ロリナルール、テトラヒドロゲラニオール、２,６−ジメチル−７−オクテン−
２−オール、２,６−ジメチルオクタン−２−オール、２−メチル−６−メチレ
ン−７−オクテン−２−オール、２,６−ジメチル−５,７−オクタジエン−２−
オール、２,６−ジメチル−３,５−オクタジエン−２−オール、３,７−ジメチ
ル−４,６−オクタジエン−３−オール、３,７−ジメチル−１,５,７−オクタト
リエン−３−オール、２,６−ジメチル−２,５,７−オクタトリエン−１−オー
ル、並びにそれらの蟻酸エステル類、酢酸エステル類、プロピオン酸エステル類
、イソ酪酸エステル類、酪酸エステル類、イソ吉草酸エステル類、ペンタン酸エ
ステル類、ヘキサン酸エステル類、クロトン酸エステル類、チグリン酸エステル
類および３−メチル−２−ブテン酸エステル類、非環式テルペンアルデヒド類およびケトン類、例えば、ゲラニアル、ネラル、シ
トロネラル、７−ヒドロキシ−３,７−ジメチルオクタナル、７−メトキシ−３,
７−ジメチルオクタナル、２,６,１０−トリメチル−９−ウンデセナル、α−シ
ネンサル、β−シネンサル、ゲラニルアセトン、並びにゲラニアル、ネラルおよ
び７−ヒドロキシ−３,７−ジメチルオクタナルのジメチル−およびジエチルア
セタール類、環式テルペンアルコール類、例えば、メントール、イソプレゴール、アルファ−
テルピネオール、テルピネン−４−オール、メンタン−８−オール、メンタン−
１−オール、メンタン−７−オール、ボルネオール、イソボルネオール、酸化リ
ナルール、ノポル、セドロール、アンブリノール、ベチベロール、グアイオール
、並びにアルファ−テルピネオール、テルピネン−４−オール、メンタン−８−
オール、メンタン−１−オール、メンタン−７−オール、ボルネオール、イソボ
ルネオール、酸化リナルール、ノポル、セドロール、アンブリノール、ベチベロ
ール、グアイオールの蟻酸エステル類、酢酸エステル類、プロピオン酸エステル
類、イソ酪酸エステル類、酪酸エステル類、イソ吉草酸エステル類、ペンタン酸
エステル類、ヘキサン酸エステル類、クロトン酸エステル類、チグリン酸エステ
ル類および３−メチル−２−ブテン酸エステル類、環式テルペンアルデヒド類およびケトン類、例えば、メントン、イソメントン、
８−メルカプトメンタン−３−オン、カルボン、カンファー、フェンコン、アル
ファ−イオノン、ベータ−イオノン、アルファ−ｎ−メチルリノン、ベータ−ｎ
−メチルリノン、アルファ−イソメチルリノン、ベータ−イソメチルリノン、ア
ルファ−イロン、アルファ−ダマスコン、ベータ−ダマスコン、ベータ−ダマセ
ノン、デルタ−ダマスコン、ガンマ−ダマスコン、１−（２,４,４−トリメチル
−２−シクロヘキセン−１−イル）−２−ブテン−１−オン、１,３,４,６,７,
８ａ−ヘキサヒドロ−１,１,５,５−テトラメチル−２Ｈ−２,４ａ−メタノナフ
タレン−８（５Ｈ）−オン、ヌートカトン、ジヒドロヌートカン、アセチル化し
たシダー材油（セトリルメチルケトン）、環式アルコール類、例えば、４−ｔｅｒｔ.−ブチルシクロヘキサノール、３,３
,５−トリメチル−シクロヘキサノール、３−イソカンフィルシクロヘキサノー
ル、２,６,９−トリメチル−Ｚ２,Ｚ５,Ｅ９−シクロドデカトリエン−１−オー
ル、２−イソブチル−４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール、脂環式アルコール類、例えば、アルファ,３,３−トリメチルシクロ−ヘキシル−
メタノール、２−メチル−４−（２,２,３−トリメチル−３−シクロペント−１
−イル）ブタノール、２−メチル−４−（２,２,３−トリメチル−３−シクロペ
ント−１−イル）−２−ブテン−１−オール、２−エチル−４−（２,２,３−ト
リメチル−３−シクロペント−１−イル）−２−ブテン−１−オール、３−メチ
ル−４−（２,２,３−トリメチル−３−シクロペント−１−イル）−ペンタン−
２−オール、３−メチル−５−（２,２,３−トリメチル−３−シクロペント−１
−イル）−４−ペンテン−２−オール、３,３−ジメチル−５−（２,２,３−ト
リメチル−３−シクロペント−１−イル）−４−ペンテン−２−オール、１−（
２,２,６−トリメチルシクロヘキシル）ペンタン−３−オール、１−（２,２,６
−トリメチルシクロヘキシル）ヘキサン−３−オール、環式および脂環式エーテル類、例えば、シネオール、セドリルメチルエーテル、
シクロドデシルメチルエーテル、（エトキシメトキシ）シクロドデカン、アルフ
ァ−セドレンエポキシド、３ａ,６,６,９ａ−テトラメチルドデカヒドロナフト
［２,１−ｂ］フラン、３ａ−エチル−６,６,９ａ−トリメチルドデカヒドロナ
フト［２,１−ｂ］フラン、１,５,９−トリメチル−１３−オキサビシクロ［１
０.１.０］−トリデカ−４,８−ジエン、ローズオキシド、２−（２,４−ジメチ
ル−３−シクロヘキセン−１−イル）−５−メチル−５−（１−メチル−プロピ
ル）−１,３−ジオキサン、環式ケトン類、例えば、４−ｔｅｒｔ.−ブチルシクロヘキサノン、２,２,５−
トリメチル−５−ペンチルシクロペンタノン、２−ヘプチルシクロペンタノン、
２−ペンチルシクロペンタノン、２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペン
テン−１−オン、３−メチル−シス−２−ペンテン−１−イル−２−シクロペン
テン−１−オン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンテン−１−オン、
３−メチル−４−シクロペンタデセノン、３−メチル−５−シクロペンタデセノ
ン、３−メチルシクロペンタデカノン、４−（１−エトキシビニル）−３,３,５
,５−テトラメチルシクロ−ヘキサノン、４−ｔｅｒｔ.−ペンチルシクロヘキサ
ノン、５−シクロヘキサデセン−１−オン、６,７−ジヒドロ−１,１,２,３,３
−ペンタメチル−４（５Ｈ）−インダノン、５−シクロヘキサデセン−１−オン
、８−シクロヘキサデセン−１−オン、９−シクロヘプタデセン−１−オン、シ
クロペンタデカノン、脂環式アルデヒド類、例えば、２,４−ジメチル−３−シクロヘキセンカルボア
ルデヒド、２−メチル−４−（２,２,６−トリメチル−シクロヘキセン−１−イ
ル）−２−ブテナル、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シク
ロヘキセンカルボアルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテン−１−イル）−
３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、脂環式ケトン類、例えば、１−（３,３−ジメチルシクロヘキシル）−４−ペン
テン−１−オン、１−（５,５−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−
４−ペンテン−１−オン、２,３,８,８−テトラメチル−１,２,３,４,５,６,７,
８−オクタヒドロ−２−ナフタレニルメチルケトン、メチル−２,６,１０−トリ
メチル−２,５,９−シクロドデカトリエニルケトン、ｔｅｒｔ.−ブチル−（２,
４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−イル）ケトン、環式アルコール類のエステル類、例えば、酢酸２−ｔｅｒｔ.−ブチルシクロヘ
キシル、酢酸４−ｔｅｒｔ.−ブチルシクロヘキシル、酢酸２−ｔｅｒｔ.−ペン
チルシクロヘキシル、酢酸４−ｔｅｒｔ.−ペンチルシクロヘキシル、酢酸デカ
ヒドロ−２−ナフチル、酢酸３−ペンチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イ
ル、酢酸デカヒドロ−２,５,５,８ａ−テトラメチル−２−ナフチル、酢酸４,７
−メタノ−３ａ,４,５,６,７,７ａ−ヘキサヒドロ−５もしくは６−インデニル
、プロピオン酸４,７−メタノ−３ａ,４,５,６,７,７ａ−ヘキサヒドロ−５もし
くは６−インデニル、イソ酪酸４,７−メタノ−３ａ,４,５,６,７,７ａ−ヘキサ
ヒドロ−５もしくは６−インデニル、酢酸４,７−メタノオクタヒドロ−５もし
くは６−インデニル、脂環式カルボン酸類のエステル類、例えば、３−シクロヘキシルプロピオン酸ア
リル、シクロヘキシルオキシ酢酸アリル、メチルジヒドロジャスモネート、メチ
ルジャスモネート、２−ヘキシル−３−オキソシクロペンタンカルボン酸メチル
、２−エチル−６,６−ジメチル−２−シクロヘキセンカルボン酸エチル、２,３
,６,６−テトラメチル−２−シクロヘキセンカルボン酸エチル、２−メチル−１
,３−ジオキソラン−２−酢酸エチル、芳香脂肪族アルコール類、例えば、ベンジルアルコール、１−フェニルエチルア
ルコール、２−フェニルエチルアルコール、３−フェニルプロパノール、２−フ
ェニルプロパノール、２−フェノキシエタノール、２,２−ジメチル−３−フェ
ノキシプロパノール、２,２−ジメチル−３−（３−メチルフェニル）プロパノ
ール、１,１−ジメチル−２−フェニルエチルアルコール、１,１−ジメチル−３
−フェニルプロパノール、１−エチル−１−メチル−３−フェニルプロパノール
、２−メチル−５−フェニルペンタノール、３−メチル−５−フェニルペンタノ
ール、３−フェニル−２−プロペン−１−オール、４−メトキシベンジルアルコ
ール、１−（４−イソプロピルフェニル）エタノール、芳香脂肪族アルコール類および脂肪族カルボン酸類のエステル類、例えば、酢酸
ベンジル、プロピオン酸ベンジル、イソ酪酸ベンジル、イソ吉草酸ベンジル、酢
酸２−フェニルエチル、プロピオン酸２−フェニルエチル、イソ酪酸２−フェニ
ルエチル、イソ吉草酸２−フェニルエチル、酢酸１−フェニルエチル、酢酸アル
ファ−トリクロロメチルベンジル、酢酸アルファ,アルファ−ジメチルフェニル
エチル、酪酸アルファ,アルファ−ジメチルフェニルエチル、酢酸シンナミル、
イソ酪酸２−フェノキシエチル、酢酸４−メトキシベンジル、芳香脂肪族エーテル類、例えば２−フェニルエチルメチルエーテル、２−フェニ
ルエチルイソアミルエーテル、２−フェニルエチル−１−エトキシエチルエーテ
ル、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド
ジエチルアセタール、ヒドラトロパアルデヒドジメチルアセタール、フェニルア
セトアルデヒドグリセロールアセタール、２,４,６−トリメチル−４−フェニル
−１,３−ジオキサン、４,４ａ,５,９ｂ−テトラヒドロインデノ［１,２−ｄ］
−ｍ−ジオキシン、４,４ａ,５,９ｂ−テトラヒドロ−２,４−ジメチルインデノ
［１,２−ｄ］−ｍ−ジオキシン、芳香族および芳香脂肪族アルデヒド類、例えば、ベンズアルデヒド、フェニルア
セトアルデヒド、３−フェニルプロパナル、ヒドラトロパアルデヒド、４−メチ
ルベンズアルデヒド、４−メチル−フェニルアセトアルデヒド、３−（４−エチ
ルフェニル）−２,２−ジメチルプロパナル、２−メチル−３−（４−イソプロ
ピルフェニル）プロパナル、２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ.−ブチルフェニ
ル）プロパナル、３−（４−ｔｅｒｔ.−ブチルフェニル）プロパナル、シンナ
ムアルデヒド、アルファ−ブチルシンナムアルデヒド、アルファ−アミルシンナ
ムアルデヒド、アルファ−ヘキシルシンナムアルデヒド、３−メチル−５−フェ
ニルペンタナル、４−メトキシベンズアルデヒド、４−ヒドロキシ−３−メトキ
シベンズアルデヒド、４−ヒドロキシ−３−エトキシベンズアルデヒド、３,４
−メチレン−ジオキシベンズアルデヒド、３,４−ジメトキシベンズアルデヒド
、２−メチル−３−（４−メトキシフェニル）プロパナル、２−メチル−３−（
４−メチレンジオキシフェニル）プロパナル、芳香族および芳香脂肪族ケトン類、例えば、アセトフェノン、４−メチルアセト
フェノン、４−メトキシアセトフェノン、４−ｔｅｒｔ.−ブチル−２,６−ジメ
チルアセトフェノン、４−フェニル−２−ブタノン、４−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−ブタノン、１−（２−ナフタレニル）エタノン、ベンゾフェノン、
１,１,２,３,３,６−ヘキサメチル−５−インダニルメチルケトン、６−ｔｅｒ
ｔ.−ブチル−１,１−ジメチル−４−インダニルメチルケトン、１−［２,３−
ジヒドロ−１,１,２,６−テトラメチル−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−５
−インデニル］エタノン、５′,６′,７′,８′−テトラヒドロ−３′,５′,５
′,６′,８′,８′−ヘキサメチル−２−アセトフェノン、芳香族および芳香脂肪族カルボン酸類およびそれらのエステル類、例えば、安息
香酸、フェニル酢酸、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸ヘキシル、安
息香酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、フェニル酢酸エチル、フェニル酢酸ゲラ
ニル、フェニル酢酸フェニルエチル、桂皮酸メチル、桂皮酸エチル、桂皮酸ベン
ジル、桂皮酸フェニルエチル、桂皮酸シンナミル、フェノキシ酢酸アリル、サリ
チル酸メチル、サリチル酸イソアミル、サリチル酸ヘキシル、サリチル酸シクロ
ヘキシル、サリチル酸シス−３−ヘキセニル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸
フェニルエチル、２,４−ジヒドロキシ−３,６−ジメチル安息香酸メチル、３−
フェニルグリシド酸エチル、３−メチル−３−フェニルグリシド酸エチル、窒素−含有芳香族化合物、例えば、２,４,６−トリニトロ−１,３−ジメチル−
５−ｔｅｒｔ.−ブチルベンゼン、３,５−ジニトロ−２,６−ジメチル−４−ｔ
ｅｒｔ.−ブチルアセトフェノン、シンナモニトリル、５−フェニル−３−メチ
ル−２−ペンテノニトリル、５−フェニル−３−メチルペンタノニトリル、アン
トラニル酸メチル、Ｎ−メチルアントラニル酸メチル、アントラニル酸メチルの
シッフ塩基、２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ.−ブチルフェニル）−プロパナ
ルまたは２,４−ジメチル−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、６−イソプ
ロピルキノリン、６−イソブチルキノリン、６−ｓｅｃ.−ブチルキノリン、イ
ンドール、スカトール、２−メトキシ−３−イソプロピル−ピラジン、２−イソ
ブチル−３−メトキシピラジン、フェノール類、フェニルエーテル類およびフェニルエステル類、例えば、エスト
ラゴール、アネトール、オイゲノール、オイゲニルメチルエーテル、イソオイゲ
ノール、イソオイゲノールメチルエーテル、チモール、カルバクロール、ジフェ
ニルエーテル、ベータ−ナフチルメチルエーテル、ベータ−ナフチルエチルエー
テル、ベータ−ナフチルイソブチルエーテル、１,４−ジメトキシベンゼン、酢
酸オイゲニル、２−メトキシ−４−メチルフェノール、２−エトキシ−５−（１
−プロペニル）フェノール、フェニル酢酸ｐ−クレシル、複素環式化合物、例えば、２,５−ジメチル−４−ヒドロキシ−２Ｈ−フラン−
３−オン、２−エチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−２Ｈ−フラン−３−オン
、３−ヒドロキシ−２−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン、２−エチル−３−ヒ
ドロキシ−４Ｈ−ピラン−４−オン、ラクトン類、例えば、１,４−オクタノリド、３−メチル−１,４−オクタノリド
、１,４−ノナノリド、１,４−デカノリド、８−デセン−１,４−オリド、１,４
−ウンデカノリド、１,４−ドデカノリド、１,５−デカノリド、１,５−ドデカ
ノリド、１,１５−ペンタデカノリド、シス−およびトランス−１１−ペンタデ
セン−１,１５−オリド、シス−およびトランス−１２−ペンタデセン−１,１５
−オリド、１,１６−ヘキサデカノリド、９−ヘキサデセン−１,１６−オリド、
１０−オキサ−１,１６−ヘキサデカノリド、１１−オキサ−１,１６−ヘキサデ
カノリド、１２−オキサ−１,１６−ヘキサデカノリド、エチレン−１,１２−ド
デカンジオエート、エチレン−１,１３−トリデカンジオエート、クマリン、２,
３−ジヒドロクマリン、オクタヒドロクマリン。

【００４１】さらに、本発明に従うエステル類を含有する臭気中和剤は製品中の香料の微細
分布および使用中の調節放出の両者を確実にする担体上に吸着させることができ
る。そのような担体は多孔性無機材料、例えばライトサルフェート(light sulfa
te)、シリカゲル、ゼオライト、石膏、クレー、粒状クレー、ガス入りコンクリ
ートなど、または有機材料、例えば木材およびセルロースをベースとした材料で
ありうる。

【００４２】本発明に従うエステル類を含有する臭気中和剤はマイクロカプセル化もしくは
噴霧乾燥形態または包接複合体もしくは押し出し製品の形態であってもよく、そ
してそれらはその臭気を改良すべきまたは賦香すべき(is to be perfumed)製品
に対してこの形態で加えることができる。

【００４３】可能なら、以上の方法で改質される臭気中和剤の性質は当該芳香剤のより系統
的な放出目的のために適する材料を用いるいわゆる「コーテイング」によりさら
に最適化することができ、この目的のためには、ワックス類似プラスチック、例
えば、ポリビニルアルコールが好ましく使用される。

【００４４】臭気中和剤のマイクロカプセル化は、例えば、ポリウレタン類似材料または軟
質ゼラチンのカプセル材料を用いるいわゆるコアセルベーション方法により行う
ことができる。噴霧乾燥した臭気中和剤は例えば組成物を含有する乳化液または
分散液を噴霧乾燥することにより製造することができ、改質澱粉、蛋白質、デキ
ストリンおよび植物ゴムを担体として用いることが可能である。包接複合体は、
例えば、組成物およびシクロデキストリン類またはウレア誘導体の分散液を適当
な溶媒、例えば水、の中に加えることにより製造することができる。押し出し製
品は、臭気中和剤を適当なワックス類似物質と共に溶融しそして押し出し、その
後に、場合により適当な溶媒、例えばイソプロパノール中で固化することにより
製造することができる。

【００４５】臭気−中和エステル類を臭気中和剤中で芳香剤または単一芳香成分と組み合わ
せる場合には、本発明に従うエステル類の含有量は臭気中和剤の合計重量を基準
として０.０１〜９９重量％の間、好ましくは０.２〜５０重量％の間であること
ができ、臭気中和剤の合計重量を基準として０.５〜４０重量％の含有量が特に
好ましい。

【００４６】本発明は、また、臭気中和剤としての、式

【００４７】

【化７】

【００４８】［式中、Ｒ¹は場合により二重結合を含有しうる炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²は水素、または場合により二重結合を含有しうる炭素数１〜３のアルキル基
であり、Ｒ³は水素、またはアルキル基Ｒ⁹およびＲ¹⁰により置換されたメチル基であり、Ｒ⁴は水素、メチル基、または一般式Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ のアシルオキシ基であり、ここでＲ¹は上記の意味を有し、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ¹⁰は同一もしくは相異なりそして水素またはメチル
であり、Ｒ⁹は水素でありそしてＲ⁴およびＲ⁹は一緒になって単一炭素結合またはメチレンもしくはエチレン架橋
を表すことができ、但しｉ）Ｒ¹＝メチルであり、Ｒ²＝イソプロピルであり、Ｒ⁵＝メチルでありそして
Ｒ⁶＝水素であるシクロヘキシルエステル類の場合には、置換基Ｒ²およびＲ⁵は
互いにシス関係で配置され、 ii）Ｒ²＝イソプロペニルであり、Ｒ⁵＝メチルでありそしてＲ⁶＝水素であるシ
クロヘキシルエステル類の場合には、置換基Ｒ¹は炭素数が少なくとも２のアル
キル基であり、 iii）非環式一官能性エステル類の場合には、置換基Ｒ¹は炭素数が少なくとも２
のアルキル基であり、そして iv）Ｒ²、Ｒ⁷、Ｒ⁸＝水素でありそしてＲ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰＝メチルであるシクロヘ
キシルエステル類の場合には、置換基Ｒ¹はメチル、エチル、プロピルまたは１
−プロペン−１−イルである］のエステル類の使用に関する。

【００４９】本発明に従うエステル類を含んでなる臭気中和剤は、濃縮形態で、溶液中でま
たは上記の改質形態で、多くの日常使用品の中で、例えば、香料抽出物、オーデ
パルファム、オーデトワレ、アフターシェーブ剤、オーデコロン、プレシェーブ
製品、スプラッシュコロンおよび香りをつけたティッシュワイプの如き多数の製
品の製造のために、並びに酸性、アルカリ性および中性クレンジング剤、例えば
、床クリーナー、窓クリーニング剤、皿洗い用液体、浴室および衛生陶器用のク
リーニング剤、液体研磨剤、固体および液体トイレットクリーナー、トイレット
スティック、粉末状および発泡カーペットクリーナー、液体洗剤、粉末状洗剤、
予備洗浄剤、例えば漂白剤、浸漬および汚れ除去剤、布軟化剤、洗濯石鹸、洗濯
錠剤、消毒剤、表面消毒剤に香りをつけるため、並びに液体もしくはゲル形態ま
たは固体基質に適用される形態の空気清浄剤に香りをつけるため、並びに特に空
調システムおよび工業工程からの排気を脱臭するため、並びにエーロゾルまたは
ポンプスプレーの形態の空気清浄剤、ワックス類および光沢剤、例えば家具光沢
剤、床ワックス、靴クリーム、糊つけ剤、含浸もしくは脱臭用織物処理剤、おむ
つ、衛生タオル、パンティライナー、並びに身体手入れ製品、例えば固体および
液体石鹸、シャワーゲル、シャンプー、シェービング石鹸、シェービングフォー
ム、浴用油、ウエットワイプ、水中油滴型、油中水滴型および水中油中水滴型の
化粧品乳剤、例えば、皮膚クリームおよびローション、顔面クリームおよびロー
ション、日焼け止めクリームおよびローション、日焼け後クリームおよびローシ
ョン、ハンドクリームおよびローション、フットクリームおよびローション、脱
毛クリームおよびローション、アフターシェーブクリームおよびローション、日
焼けクリームおよびローション、毛髪手入れ製品、例えば、ヘアスプレー、ヘア
ゲル、ヘアセットローション、ヘアリンス、永久的および半永久的ヘアダイ、毛
生え剤、例えばコールドウエーブおよび直毛剤、ヘアトニック、ヘアクリームお
よびローション、脱臭剤および発汗抑制剤、例えば、腋窩スプレー、ロールオン
、脱臭剤スティック、脱臭剤クリーム、装飾化粧品、例えば、アイシャドー、マ
ニキュア、メークアップ製品、口紅、マスカラ、並びに蝋燭、灯油、線香、殺昆
虫剤、忌避剤、液体および気体燃料、加熱用油および加熱用気体に香りをつける
ために使用することができる。

【００５０】本発明に従うエステル類を含んでなる臭気中和剤を上記の製品に使用する場合
には、組成物の含有量は、製品の合計重量を基準として、０.０１〜４０重量％
、好ましくは０.０５〜２０重量％でありうる。多くの最終製品中では、香料油
の含有量は、臭気中和剤の使用の結果として、使用される香料油の量を基準とし
て、１０〜５０％ほど減ずることができる。

【００５１】本発明を以下の実施例によりさらに説明するが、それらに限定されることは意
図せず、そこで全ての部数および百分率は断らない限り重量による。実施例実施例１本発明に従う臭気中和剤用のエステル類の製造一般的方法：１モル当量のエステル化しようとするアルコールおよび１.５モル当量の、ま
たは、ジオール類の場合には、３モル当量の、ピリジンを最初に適当な溶媒、例
えばトルエンまたはメチルｔｅｒｔ.−ブチルエーテル、の中に加える。第三級
アルコール基をエステル化しようとする場合には、０.０１モル当量の４−ジメ
チルアミノピリジンを加える。１.２モル当量の、または、ジオール類の場合に
は、２.４モル当量の、対応するカルボン酸の無水物または塩化物を次に０℃に
おいて加える。添加が完了した時点で混合物を室温においてまたは加熱しながら
、反応が終了するまで、撹拌する。反応の進度はガスクロマトグラフィーにより
監視される。処理は、水で希釈し、有機相を希水酸化ナトリウム溶液、塩酸およ
びソーダ溶液で洗浄し、引き続き蒸発させることにより、行われる。残渣を蒸留
する。

【００５２】下記のエステル類がこの方法により製造された：プロピオン酸２,４−ジメチル−３−ペンチル：ｍ／ｚ＝１２９（Ｍ⁺−４３；１８）；８３（１０）；５７（１００）；４１（
１８）；イソ酪酸２,４−ジメチル−３−ペンチル：ｍ／ｚ＝１４３（Ｍ⁺−４３；２７）；８３（２３）；７１（１００）；５７（
３９）；４３（９６）；４１（５１）；クロトン酸２,４−ジメチル−３−ペンチル：ｍ／ｚ＝１４１（Ｍ⁺−４３；１０）；６９（１００）；４１（２８）；酪酸２,４−ジメチル−３−ペンチル：ｍ／ｚ＝１４３（Ｍ⁺−４３；１２）；８３（１３）；７１（１００）；５７（
１４）；４３（４０）；４１（１４）；プロピオン酸２,６−ジメチル−４−ヘプチル：ｍ／ｚ＝１４３（Ｍ⁺−５７；１２）；１２６（５）；６９（１２）；５７（１
００）；４１（１９）；イソ酪酸２,６−ジメチル−４−ヘプチル：ｍ／ｚ＝１５７（Ｍ⁺−５７；７）；１２６（８）；８５（１２）；７１（１０
０）；５７（２２）；４３（８５）；クロトン酸２,６−ジメチル−４−ヘプチル：ｍ／ｚ＝１５５（Ｍ⁺−５７；４）；１２６（８）；６９（１００）；５６（１
０）；４１（２８）；酪酸２,６−ジメチル−４−ヘプチル：ｍ／ｚ＝１５７（Ｍ⁺−５７；１０）；１２６（９）；８５（７）；７１（１０
０）；５６（１４）；４３（３７）；酢酸３,３,５−トリメチルシクロヘキシル：ｍ／ｚ＝１２４（Ｍ⁺−６０；５０）；１０９（１００）；９５（１８）；８２
（３０）；６８（４０）；４３（６６）；プロピオン酸３,３,５−トリメチルシクロヘキシル：ｍ／ｚ＝１２４（Ｍ⁺−７４；５０）；１０９（１００）；９５（２０）；８２
（２４）；６９（２８）；４１（２８）；イソ酪酸３,３,５−トリメチルシクロヘキシル：ｍ／ｚ＝１２４（Ｍ⁺−８８；４８）；１０９（１００）；９５（２２）；８３
（２６）；６９（６２）；４３（４８）；クロトン酸３,３,５−トリメチルシクロヘキシル：ｍ／ｚ＝２１０（Ｍ⁺−８８；＜１）；１４１（２）；１２４（３５）；１０９
（７６）；６９（１００）；４１（６２）；酪酸３,３,５−トリメチルシクロヘキシル：ｍ／ｚ＝１２４（Ｍ⁺−８８；５２）；１０９（１００）；９５（２６）；８２
（２９）；６９（２６）；５５（１３）；４３（２７）；プロピオン酸メンチル：ｍ／ｚ＝１３８（Ｍ⁺−７４；３４）；１２３（２０）；９５（６４）；８１（
５３）；５７（１００）；４１（４６）；イソ酪酸メンチル：ｍ／ｚ＝１３８（Ｍ⁺−８８；８２）；１２３（３５）；９５（１００）；８３
（６８）；８１（６０）；７１（５７）；５５（３７）；４３（８２）；クロトン酸メンチル：ｍ／ｚ＝１３８（Ｍ⁺−８６；３８）；１２３（１６）；９５（３２）；８１（
３０）；６９（１００）；４１（５４）酪酸メンチル：ｍ／ｚ＝１３８（Ｍ⁺−８８；５７）；１２３（２５）；９５（７４）；８１（
４１）；７１（１００）；４３（６６）；酢酸イソメンチル：ｍ／ｚ＝１３８（Ｍ⁺−６０；７５）；１２３（３８）；９５（１００）；８１
（６６）；４３（８６）；プロピオン酸イソメンチル：ｍ／ｚ＝１３８（Ｍ⁺−７４；３４）；１２３（２０）；９５（６４）；８１（
５３）；５７（１００）；４１（４６）；イソ酪酸イソメンチル：ｍ／ｚ＝１３８（Ｍ⁺−８８；８２）；１２３（３５）；９５（１００）；８３
（６８）；８１（６０）；７１（５７）；５５（３７）；４３（８２）；クロトン酸イソメンチル：ｍ／ｚ＝１３８（Ｍ⁺−８６；３８）；１２３（１６）；９５（３２）；８１（
３０）；６９（１００）；４１（５４）；酪酸イソメンチル：ｍ／ｚ＝１３８（Ｍ⁺−８８；５７）；１２３（２５）；９５（７４）；８１（
４１）；７１（１００）；４３（６６）；プロピオン酸イソプレギル：ｍ／ｚ＝２１０（Ｍ⁺；１）；１３６（４５）；１２１（３０）；１０７（２３
）；９３（２６）；８１（３１）；５７（１００）；４１（２０）；イソ酪酸イソプレギル：ｍ／ｚ＝２２４（Ｍ⁺；１）；１３６（６０）；１２１（３０）；１０７（２４
）；９３（２８）；８１（１４）；６９（１００）；４１（２８）；クロトン酸イソプレギル：ｍ／ｚ＝２２２（Ｍ⁺；１）；１３６（４０）；１２１（１５）；１０７（１１
）；９３（１３）；８１（３８）；７１（７７）；４３（１００）；酪酸イソプレギル：ｍ／ｚ＝２２４（Ｍ⁺；２）；１３６（５４）；１２１（３３）；１０７（２４
）；９３（２９）；８１（３０）；７１（１００）；４３（６２）；酢酸２,６,６−トリメチルシクロヘプチル：ｍ／ｚ＝１３８（Ｍ⁺−６０；１７）；１２３（２６）；１０９（１２）；９５
（１９）；８７（１９）；８２（１２）；６９（３３）；５５（１５）；４３（
１００）；プロピオン酸２,６,６−トリメチルシクロヘプチル：ｍ／ｚ＝１９７（Ｍ⁺−１５；＜１）；１６８（３）；１３８（２５）；１２３
（３３）；１０９（２０）；９５（２４）；８１（１６）；６９（３２）；５７
（１００）；イソ酪酸２,６,６−トリメチルシクロヘプチル：ｍ／ｚ＝１８３（Ｍ⁺−４３；２）；１５５（５）；１３８（２３）；１２３（
３０）；９５（４０）；８３（３２）；７１（１００）；５５（３４）；４３（
７８）；クロトン酸２,６,６−トリメチルシクロヘプチル：ｍ／ｚ＝２０９（Ｍ⁺−１５；＜１）；１５３（５）；１３８（１４）；１２３
（１８）；９５（３２）；８３（２５）；６９（１００）；５５（１５）；４１
（２８）；酪酸２,６,６−トリメチルシクロヘプチル：ｍ／ｚ＝１８２（Ｍ⁺−４４；６）；１３８（６４）；１２３（４１）；１０９
（５２）；９５（４２）；８１（２２）；７１（１００）；５５（２１）；４３
（３７）；二酢酸２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタンジイル：ｍ／ｚ＝１２４（Ｍ⁺−７４；３７）；１０９（１００）；９５（２０）；８２
（２４）；６９（２８）；５７（４２）；４１（２８）；二プロピオン酸２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタンジイル：ｍ／ｚ＝２１５（Ｍ⁺−４３；４）；１５９（１８）；１３１（１０）；５７（
１００）；二イソ酪酸２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタンジイル：ｍ／ｚ＝２４３（Ｍ⁺−４３；１０）；１７３（８）；１５９（１６）；１４３
（６）；１１１（１４）；７１（１００）；５６（１０）；４３（５２）；二クロトン酸２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタンジイル：ｍ／ｚ＝２３９（Ｍ⁺−４３；５）；１５５（１０）；６９（１００）；４１（
１８）；二酪酸２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタンジイル：ｍ／ｚ＝２４３（Ｍ⁺−４３；５）；１７３（１５）；１５９（１０）；１１１
（８）；７１（１００）；５６（８）；４３（２８）；二酢酸２−メチル−２,４−ペンタンジイル：ｍ／ｚ＝１８７（Ｍ⁺−１５；＜１）；１４５（４）；１０１（１２）；８５（
２３）；８３（２６）；５９（１６）；４３（１００）；二プロピオン酸２−メチル−２,４−ペンタンジイル：ｍ／ｚ＝２２５（Ｍ⁺−１５；＜１）；１３１（７）；１１５（９）；１００（
７）；８５（１７）；８３（５２）；５７（１００）；４３（１２）；二イソ酪酸２−メチル−２,４−ペンタンジイル：ｍ／ｚ＝２４３（Ｍ⁺−１５；１）；１７１（９）；１２９（６）；８３（１０
０）；７１（７３）；５５（１９）；４３（６１）；二クロトン酸２−メチル−２,４−ペンタンジイル：ｍ／ｚ＝２３９（Ｍ⁺−１５；５）；１６９（７）；１５５（５）；１２５（４
）；９９（８）；８３（３５）；６９（１００）；５５（８）；４１（２０）；
二酪酸２−メチル−２,４−ペンタンジイル：ｍ／ｚ＝２４３（Ｍ⁺−１５；１）；１７１（４）；１２９（４）；９９（５）
；８３（７０）；７１（１００）；５５（１６）；４３（４９）。実施例２本発明に従う臭気中和剤の汗悪臭に対するそれらの活性に関する試験ａ）人工的汗悪臭を下記の成分を混合することにより製造した（全ての値は重
量部を示す）：フタル酸ジエチル中１％酪酸５フタル酸ジエチル中１％イソ吉草酸１０フタル酸ジエチル中１％カプロン酸１５フタル酸ジエチル中１％３−ヘプチルオキシ酢酸１０フタル酸ジエチル中１％３−メチル−２−ヘキセン酸２０フタル酸ジエチル中１％フェニル酢酸０.５フタル酸ジエチル中１％チオグリコール酸５スカトール０.１フタル酸ジエチル３４.４合計１００ｂ）４ｇの上記の人工的汗悪臭、２０ｇのトリトン(Triton)Ｘ１００および７
６ｇの水から試験溶液を製造した。０.５ｇのこの試験溶液を１滴ずつ１２０ｍ
ｌのビーカー中に入れたコットンウールの小塊上に注いだ。０.０５ｇのその臭
気中和活性に関して試験しようとする物質を同じビーカー中のコットンウールの
第二小塊に適用した。ビーカーを蓋で密封しそして一晩にわたり放置した。コッ
トンウールの２つの小塊上で生じた気相の臭気を感覚器官が訓練された専門家の
パネルにより評価した。使用した対照標準は汗悪臭試験溶液だけが適用されたコ
ットンウールの１つだけの小塊を含有するビーカーであった。標準の悪臭強さは
０（無臭）〜１０（非常に臭う）の範囲の目盛りで８の評価が与えられそしてそ
の合計臭気強さは０〜１０の範囲の目盛りで８の評価が与えられた。表１に示さ
れているように、感覚器官パネルは試験混合物の不快な臭いが試験しようとする
物質の添加により減じられたかまたは増強されたかどうかをそして合計臭気強さ
が試験しようとする物質の結果として減じられたかまたは増加したかどうかを評
価した。下記のエステル類が満足のいく中和性質、すなわち合計臭気強さを有意
に増加せずに汗の悪臭を減ずる性質を示した。

【００５３】

【表１】

【００５４】実施例３本発明に従う臭気中和剤のアンモニア悪臭に対するそれらの活性に関する試験１２０ｍｌのビーカー中で５０ｍｇの試験しようとする物質を約８％の３５％
アンモニア溶液を含有する１０ｇの香りがつけられていないヘアダイに加えそし
て混合した。生じた気相の臭気を専門家のパネルによりヘアダイだけを含有する
ビーカーの気相と比較して評価した。

【００５５】標準の悪臭の強さは０（無臭）〜１０（非常に臭う）の範囲の目盛りで９の評
価が与えられた。表２に示されているように、感覚器官パネルは試験混合物の不
快な臭いが試験しようとする物質の添加により減じられたかまたは増強されたか
どうかをそして合計臭気強さが試験しようとする物質の結果として減じられたか
または増加したかどうかを評価した。

【００５６】下記のエステル類が満足のいく中和性質、すなわち合計臭気強さを有意に増加
せずにアンモニア悪臭を減ずる性質、を示した。

【００５７】

【表２】

【００５８】実施例４本発明に従うエステル類のタバコの煙の悪臭に対するそれらの活性に関する試験コットンウールの３５個の小塊を１１個のビーカー中に入れそしてタバコの煙
に３０分間にわたり呈した。各場合とも、このようにして処理したコットンウー
ルの小塊の１つを１２０ｍｌのビーカー中に入れた。５μｌのその臭気−中和活
性に関して試験しようとする物質を同じビーカー中のコットンウールの別の小塊
に適用した。コットンウールの２つの小塊上で生じた気相の臭気を感覚器官が訓
練された専門家のパネルにより評価した。使用した対照標準はタバコの煙で処理
したコットンウールの１つだけの小塊を含有するビーカーであった。標準の悪臭
の強さは０（無臭）〜１０（非常に臭う）の範囲の目盛りで７の評価が与えられ
た。対応する目盛りでの合計臭気強さにも７の評価が与えられた。表３に示され
ているように、感覚器官パネルは試験混合物の不快な臭いが試験しようとする物
質の添加により減じられたかまたは増強されたかどうかをそして合計臭気強さが
試験しようとする物質の結果として減じられたかまたは増加したかどうかを評価
した。

【００５９】下記のエステル類が満足のいく中和性質、すなわち合計臭気強さを有意に増加
せずにタバコの煙の悪臭を減ずる性質を示した。

【００６０】

【表３】

【００６１】実施例５本発明に従う臭気中和剤の浴室悪臭に対するそれらの活性に関する試験下記の成分を米国特許第４,７１９,１０５号の実施例１３に従い混合すること
により人工的浴室悪臭を製造した（全ての値は重量部を示す）：

【００６２】

【表４】

【００６３】このようにして製造した浴室悪臭から０.５％試験水溶液を製造した。０.１ｇ
のこの試験溶液を１滴ずつ１２０ｍｌのビーカー中に入れたコットンウールの小
塊上に注いだ。５μｌのその臭気中和活性に関して試験しようとする物質を同じ
ビーカー中のコットンウールの別の小塊に適用した。ビーカーを蓋で密封しそし
て一晩にわたり放置した。コットンウールの２つの小塊上で生じた気相の臭気を
感覚器官が訓練された専門家のパネルにより評価した。使用した対照標準は浴室
悪臭試験溶液が適用されたコットンウールの１つだけの小塊を含有するビーカー
であった。標準の悪臭の強さは０（無臭）〜１０（非常に臭う）の範囲の目盛り
で８の評価が与えられそして標準の合計臭気強さは０〜１０の対応する目盛りで
８の評価が与えられた。表４に示されているように、感覚器官パネルは試験混合
物の不快な臭いが試験しようとする物質の添加により減じられたかまたは増加さ
れたかどうかをそして合計臭気強さが試験しようとする物質の結果として減じら
れたかまたは増加したかどうかを評価した。

【００６４】下記のエステル類が満足のいく中和性質、すなわち合計臭気強さを有意に増加
せずに便、尿などの悪臭を減ずる性質を示した。

【００６５】

【表５】

【００６６】実施例６本発明に従う臭気中和剤の台所悪臭に対するそれらの活性に関する試験下記の成分を混合することにより人工的台所悪臭を製造した（全ての値は重量
部を示す）：人工的鶏芳香２人工的トマト芳香１.５人工的調理脂肪芳香３トリメチルアミン１玉ねぎ油２ニンニク油３エタノール８７.５合計１００このようにして製造した人工的台所悪臭から０.００１％試験水溶液を製造し
た。０.５ｇのこの試験溶液を１滴ずつ１２０ｍｌのビーカー中に入れたコット
ンウールの小塊上に注いだ。５μｌのその臭気中和活性に関して試験しようとす
る物質を同じビーカー中のコットンウールの別の小塊に適用した。ビーカーを蓋
で密封しそして一晩にわたり放置した。コットンウールの２つの小塊上で生じた
気相の臭気を感覚器官が訓練された専門家のパネルにより評価した。使用した対
照標準は台所悪臭試験溶液が適用されたコットンウールの１つだけの小塊を含有
するビーカーであった。標準の悪臭の強さは０（無臭）〜１０（非常に臭う）の
範囲の目盛りで７の評価が与えられた。合計臭気強さも０〜１０の範囲の目盛り
で７の評価が与えられた。表５に示されているように、感覚器官パネルは試験混
合物の不快な臭いが試験しようとする物質の添加により減じられたかまたは増強
されたかどうかをそして合計臭気強さが試験しようとする物質の結果として減じ
られたかまたは増加したかどうかを評価した。

【００６７】下記のエステル類が満足のいく中和性質、すなわち合計臭気強さを有意に増加
せずに不快な台所悪臭を減ずる性質を示した。

【００６８】

【表６】

【００６９】実施例７ウエットワイプ中の悪臭を中和するための組成物の製造下記の成分を一緒に混合する：３０重量部のジプロピレングリコール、２５重
量部のイソ酪酸メンチル、１５重量部のミリスチン酸イソプロピル、１５重量部
のクエン酸トリエチルおよび１５重量部の安息香酸ベンジル。乳化剤を用いて、
０.０５％水溶液をこの組成物から製造しそしてウエットワイプを処理するため
に使用した。処理したウエットワイプは無処理のウエットワイプよりかなり少な
い臭いを有する。湿ったボール紙の特徴的な臭気は消えた。実施例８織物上のタバコの煙の悪臭を中和するための組成物の製造下記の成分を一緒に混合する：２０重量部のジプロピレングリコール、２５重
量部のクロトン酸２,４−ジメチル−３−ペンチル、１５重量部のミリスチン酸
イソプロピル、１５重量部のクエン酸トリエチル、５重量部の安息香酸ベンジル
および２０重量部の臭気−調和芳香剤の混合物よりなる香料油。１％のこの組成
物を含有する水をベースとしたエーロゾルスプレーを強いタバコの煙の臭気を有
するネットカーテン上に噴霧する。噴霧後に、ネットカーテンはかなり少ない臭
気を有しそして不快なタール状の煙の臭気は消えた。臭気−中和組成物を例えば
衣服や家具のような他の織物上に噴霧する場合にも同様な効果を得ることができ
る。実施例９織物上の台所悪臭を中和するための組成物の製造下記の成分を一緒に混合する：３０重量部のジプロピレングリコール、２５重
量部のイソ酪酸２,６−ジメチル−４−ヘプチル、１５重量部のミリスチン酸イ
ソプロピル、１５重量部のクエン酸トリエチル、５重量部の安息香酸ベンジルお
よび５重量部の臭気−調和芳香剤の混合物よりなる香料油。１％のこの組成物を
含有する水をベースとしたエーロゾルスプレーをフライドオニオンおよび熱い調
理脂肪の強い台所臭を有するネットカーテンまたは衣服の上に噴霧する。噴霧後
に、ネットカーテンはかなり少ない臭気を有する。不快な脂っぼい玉ねぎ臭気は
消えていた。実施例１０おむつ中の尿悪臭を中和するための組成物の製造下記の成分を一緒に混合する：２５重量部の酢酸イソメンチル、３０重量部の
ミリスチン酸イソプロピル、３０重量部のクエン酸トリエチルおよび１５重量部
の安息香酸ベンジル。この組成物をインキャップ(INCAP)^R（ハールマン・アンド
・ライマー・ＧｍｂＨ(Haarmann & Reimer GmbH)、ホルツミンデンの登録商標）
システムを用いて約５０％のこの組成物を含有するマイクロカプセル形態にする
。マイクロカプセルを端部が結合された紙の二層の間に入れそして紙おむつに加
える。水分と接触すると、臭気−中和組成物が放出されそして無処理のおむつと
比べて尿の臭気をかなり減ずる。実施例１１粉末状洗剤原料の悪臭を中和するための組成物の製造下記の成分を一緒に混合する：２０重量部のジプロピレングリコール、２５重
量部の二プロピオン酸２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタンジイル、１５重
量部のミリスチン酸イソプロピル、１５重量部のクエン酸トリエチル、５重量部
の安息香酸ベンジルおよび２０重量部の臭気−調和芳香剤の混合物よりなる香料
油。この組成物の０.３％溶液を粉末状洗剤上に噴霧する。噴霧後に、臭気はか
なり少ない臭気を有しそして脂っぼい不快な臭気は消えた。実施例１２浴室悪臭を中和するための組成物の製造下記の成分を一緒に混合する：２０重量部のジプロピレングリコール、２５重
量部のクロトン酸２,４−ジメチル−３−ペンチル、１５重量部のミリスチン酸
イソプロピル、１５重量部のクエン酸トリエチルおよび１５重量部の安息香酸ベ
ンジル。１％のこの組成物および４％の新鮮な針葉樹臭気を有する香料油組成物
をトイレットスティックの中に加える。比較目的のために、５％の純粋な香料油
組成物を別のトイレットスティックの中に加える。試料を試験するために、２.
５ｍ³寸法の臭気室に人工的浴室悪臭（実施例５参照）を充填する。トイレット
スティックを臭気室内に置かれた便器の上に掛ける。水洗後に、室内の空気の質
を３０分間後にパネル専門家により評価する。臭気−中和組成物を含有するトイ
レットスティックはかなり少ない臭気印象を有していた。香料油の特徴的な臭気
はよりはっきりし且つ顕著であった。臭気−中和組成物および花または柑橘類の
新鮮なタイプの香料油を用いても同様な結果を得ることができる。実施例１３浴室悪臭を中和するための組成物の製造下記の成分を一緒に混合する：３０重量部のジプロピレングリコール、２５重
量部のプロピオン酸３,３,５−トリメチルシクロヘキシル、１５重量部のミリス
チン酸イソプロピル、１５重量部のクエン酸トリエチルおよび１５重量部の安息
香酸ベンジル。２.５％のこの組成物および７.５％の新鮮な柑橘類臭気を有する
香料油組成物をステアリン酸エステルまたはカラゲナンタイプの空気清浄剤の中
に加える。比較目的のために、１０％の純粋な香料油組成物を別の空気清浄剤の
中に加える。試験目的のために、２.５ｍ³寸法の臭気室に人工的浴室悪臭（実施
例５参照）を充填する。空気清浄剤を室内に入れた後に、空気の質をパネル専門
家により評価する。臭気−中和組成物を含有する空気清浄剤は有意に少ない臭気
印象を生じた。香料の特徴的な臭気はよりはっきりし且つ顕著である。実施例１４布軟化製品の悪臭を中和するための酢酸イソメンチルの使用７０重量部の脱塩水、０.２５重量部の濃塩酸、１重量部の塩化カルシウム二
水和物、０.５重量部のポリソルバト(Polysorbat)２０および２７重量部のバリ
ソフト(Varisoft)３１５（ウィツコ(Witco)）から製造された布軟化剤ベースを
１.２５重量部の香料油と混合した。０.０５重量部の酢酸イソメンチルを加える
ことにより、完成製品の臭気はかなりより少なく、そして製品はよりきれいで且
つ新鮮な臭気を有する。実施例１５猫の尿悪臭を中和するための酢酸イソメンチルの使用３０％の酢酸イソメンチルを含有する香料油を、混合しながら、ベントナイト
よりなる猫の寝藁物質の上に１０００重量部のベントナイト当たり０.１重量部
の香料油の濃度で噴霧する。比較目的のために、酢酸イソメンチルを含まない同
じ香料油を同じ濃度で適用する。猫の尿を加えた後に、香料油だけで処理した猫
の寝藁物質は猫の尿悪臭を不満足に減じたが、対照的に、追加の酢酸イソメンチ
ルを含有する猫の寝藁物質は臭気を比較的少ない臭気を有しておりそしてそれ故
非常に臭い猫の尿により生ずる悪臭をかなり減ずることが見いだされる。実施例１６汗悪臭を中和するための腋窩スプレーの製造下記の成分を一緒に混合する：３０重量部のジプロピレングリコール、２５重
量部の酢酸イソメチル、１５重量部のミリスチン酸イソプロピル、１５重量部の
クエン酸トリエチルおよび１５重量部の安息香酸ベンジル。０.５％のこの組成
物、４０重量部の８０％アルコール、１重量部の香料油、３重量部のミリスチン
酸イソプロピルおよび５５重量部の抛射剤（プロパン／ブタン混合物）から脂肪
−復元(fat-restoring)脱臭スプレーを製造する。比較目的のために、臭気−中
和組成物を含有しないが１.５重量部の香料油を含有する同じ組成のスプレーを
製造する。腋窩部分に噴霧すると、臭気−中和組成物を含有するスプレーは不快
な汗悪臭をかなりより効果的に減じそして香料の芳香はより顕著になることが見
いだされる。

【００７０】本発明を以上で説明目的のために詳細に記載したが、そのような詳細事項はそ
の目的だけのためであること並びに特許請求の範囲により限定されることを除い
て本発明の精神および範囲から逸脱しない変更を当業者が行えることを理解すべ
きである。

【図面の簡単な説明】

【図１】悪臭を知覚しうる物質に関する感覚器官分類システムの表を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０２Ｆ 1/00 Ｃ０２Ｆ 1/00 ＦＣ１１Ｄ 3/20 Ｃ１１Ｄ 3/20 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者ローデ，ウテドイツ37671ヘクスター・クライナーブルフ９ (72)発明者ヒレルス，シユテフアンドイツ37603ホルツミンデン・オベレシユトラーセ54 (72)発明者ズルブルク，ホルストドイツ37603ホルツミンデン・マイエルンベルク９ (72)発明者ゾネンベルク，シユテフエンドイツ37603ホルツミンデン・バイスドルンベーク10 (72)発明者マクダーモツト，キースアメリカ合衆国ニユージヤージイ州08805 バウンドブルツク・ドナヒユーロード1635 (72)発明者スミス，レスリーアメリカ合衆国ニユージヤージイ州08540 プリンストン・ラベンダードライブ12 (72)発明者シユパルクーレ，カールドイツ37603ホルツミンデン・ベカンプスボルン14アーＦターム(参考） 4C080 AA04 BB02 BB03 CC02 CC03 CC05 CC07 CC08 CC09 CC12 CC13 CC14 CC15 HH03 JJ01 JJ03 LL01 LL04 LL06 MM12 MM16 QQ03 4C083 AC351 AC391 AC392 AC532 AD531 BB41 CC17 CC18 CC36 CC37 DD23 EE06 EE18 EE22 EE26 FF01 4H003 DA01 DA02 DA06 DA17 EB09 ED29 FA27

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】少なくとも１種の式【化１】［式中、Ｒ¹は場合により二重結合を含有しうる炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²は水素、または場合により二重結合を含有しうる炭素数１〜３のアルキル基
であり、Ｒ³は水素、またはアルキル基Ｒ⁹およびＲ¹⁰により置換されたメチル基であり、Ｒ⁴は水素、メチル基、または一般式Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ のアシルオキシ基であり、ここでＲ¹は上記の意味を有し、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ¹⁰は同一もしくは相異なりそして水素またはメチル
であり、Ｒ⁹は水素でありそしてＲ⁴およびＲ⁹は一緒になって単一炭素結合またはメチレンもしくはエチレン架橋
を表すことができ、但しｉ）Ｒ¹＝メチルであり、Ｒ²＝イソプロピルであり、Ｒ⁵＝メチルでありそして
Ｒ⁶＝水素であるシクロヘキシルエステル類の場合には、置換基Ｒ²およびＲ⁵は
互いにシス関係で配置され、 ii）Ｒ²＝イソプロペニルであり、Ｒ⁵＝メチルでありそしてＲ⁶＝水素であるシ
クロヘキシルエステル類の場合には、置換基Ｒ¹は炭素数が少なくとも２のアル
キル基を示し、 iii）非環式一官能性エステル類の場合には、置換基Ｒ¹は炭素数が少なくとも２
のアルキル基であり、そして iv）Ｒ²、Ｒ⁷、Ｒ⁸＝水素でありそしてＲ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰＝メチルであるシクロヘ
キシルエステル類の場合には、置換基Ｒ¹はメチル、エチル、プロピルまたは１
−プロペン−１−イルを示す］のエステルを含んでなる臭気中和剤。
【請求項２】Ｒ¹がメチル、エチル、２−プロピルまたは１−プロペン−
１−イルであり、そしてＲ²が水素、メチルまたは２−プロピルである、請求項１に記載の臭気中和剤。
【請求項３】プロピオン酸２,４−ジメチル−３−ペンチル、イソ酪酸２,
４−ジメチル−３−ペンチル、クロトン酸２,４−ジメチル−３−ペンチル、酪
酸２,４−ジメチル−３−ペンチル、プロピオン酸２,６−ジメチル−４−ヘプチ
ル、イソ酪酸２,６−ジメチル−４−ヘプチル、クロトン酸２,６−ジメチル−４
−ヘプチル、酪酸２,６−ジメチル−４−ヘプチル、酢酸３,３,５−トリメチル
シクロヘキシル、プロピオン酸３,３,５−トリメチルシクロヘキシル、クロトン
酸３,３,５−トリメチルシクロヘキシル、酪酸３,３,５−トリメチルシクロヘキ
シル、プロピオン酸メンチル、イソ酪酸メンチル、クロトン酸メンチル、酪酸メ
ンチル、酢酸イソメンチル、イソ酪酸イソメンチル、クロトン酸イソメンチル、
酪酸イソメンチル、プロピオン酸イソプレギル、イソ酪酸イソプレギル、クロト
ン酸イソプレギル、酪酸イソプレギル、酢酸２,６,６−トリメチルシクロヘプチ
ル、プロピオン酸２,６,６−トリメチルシクロヘプチル、イソ酪酸２,６,６−ト
リメチルシクロヘプチル、クロトン酸２,６,６−トリメチルシクロヘプチル、酪
酸２,６,６−トリメチルシクロヘプチル、二酢酸２,２,４−トリメチル−１,３
−ペンタンジイル、二プロピオン酸２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタンジ
イル、二イソ酪酸２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタンジイル、二クロトン
酸２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタンジイル、二酪酸２,２,４−トリメチ
ル−１,３−ペンタンジイル、二酢酸２−メチル−２,４−ペンタンジイル、二プ
ロピオン酸２−メチル−２,４−ペンタンジイル、二イソ酪酸２−メチル−２,４
−ペンタンジイル、二クロトン酸２−メチル−２,４−ペンタンジイル、二酪酸
２−メチル−２,４−ペンタンジイルよりなる群から選択される少なくとも１種
のエステルを含んでなる請求項１に記載の臭気中和剤。
【請求項４】プロピオン酸２,４−ジメチル−３−ペンチル、イソ酪酸２,
４−ジメチル−３−ペンチル、クロトン酸２,４−ジメチル−３−ペンチル、プ
ロピオン酸２,６−ジメチル−４−ヘプチル、イソ酪酸２,６−ジメチル−４−ヘ
プチル、クロトン酸２,６−ジメチル−４−ヘプチル、酢酸３,３,５−トリメチ
ルシクロヘキシル、プロピオン酸３,３,５−トリメチルシクロヘキシル、クロト
ン酸３,３,５−トリメチルシクロヘキシル、プロピオン酸メンチル、イソ酪酸メ
ンチル、クロトン酸メンチル、酢酸イソメンチル、プロピオン酸イソメンチル、
イソ酪酸イソメンチル、クロトン酸イソメンチル、プロピオン酸イソプレギル、
イソ酪酸イソプレギル、酢酸２,６,６−トリメチルシクロヘプチル、プロピオン
酸２,６,６−トリメチルシクロヘプチル、二酢酸２,２,４−トリメチル−１,３
−ペンタンジイル、二プロピオン酸２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタンジ
イル、二イソ酪酸２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタンジイル、二酢酸２−
メチル−２,４−ペンタンジイル、二プロピオン酸２−メチル−２,４−ペンタン
ジイル、二イソ酪酸２−メチル−２,４−ペンタンジイルよりなる群から選択さ
れる少なくとも１種のエステルを含んでなる請求項３に記載の臭気中和剤。
【請求項５】少なくとも１種の式【化２】［式中、Ｒ¹は場合により二重結合を含有しうる炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²は水素、または場合により二重結合を含有しうる炭素数１〜３のアルキル基
であり、Ｒ³は水素、またはアルキル基Ｒ⁹およびＲ¹⁰により置換されたメチル基であり、Ｒ⁴は水素、メチル基、または一般式Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ のアシルオキシ基であり、ここでＲ¹は上記の意味を有し、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ¹⁰は同一もしくは相異なりそして水素またはメチル
であり、Ｒ⁹は水素でありそしてＲ⁴およびＲ⁹は一緒になって単一炭素結合またはメチレンもしくはエチレン架橋
を表すことができ、但しｉ）Ｒ¹＝メチルであり、Ｒ²＝イソプロピルであり、Ｒ⁵＝メチルでありそして
Ｒ⁶＝水素であるシクロヘキシルエステル類の場合には、置換基Ｒ²およびＲ⁵は
互いにシス関係で配置され、 ii）Ｒ²＝イソプロペニルであり、Ｒ⁵＝メチルでありそしてＲ⁶＝水素であるシ
クロヘキシルエステル類の場合には、置換基Ｒ¹は炭素数が少なくとも２のアル
キル基を示し、 iii）非環式一官能性エステル類の場合には、置換基Ｒ¹は炭素数が少なくとも２
のアルキル基であり、そして iv）Ｒ²、Ｒ⁷、Ｒ⁸＝水素でありそしてＲ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰＝メチルであるシクロヘ
キシルエステル類の場合には、置換基Ｒ¹はメチル、エチル、プロピルまたは１
−プロペン−１−イルである］のエステルを含んでなる臭気中和剤を含んでなる賦香(perfumed)製品。
【請求項６】該少なくとも１種のエステルがプロピオン酸２,４−ジメチ
ル−３−ペンチル、クロトン酸２,４−ジメチル−３−ペンチル、酪酸２,４−ジ
メチル−３−ペンチル、プロピオン酸２,６−ジメチル−４−ヘプチル、イソ酪
酸２,６−ジメチル−４−ヘプチル、クロトン酸２,６−ジメチル−４−ヘプチル
、酪酸２,６−ジメチル−４−ヘプチル、イソ酪酸イソメンチル、クロトン酸イ
ソメンチル、酪酸イソメンチル、クロトン酸イソプレギル、二クロトン酸２−メ
チル−２,４−ペンタンジイルおよび二クロトン酸２,２,４−トリメチル−１,３
−ペンタンジイルよりなる群から選択される請求項５に記載の賦香製品。
【請求項７】少なくとも１種の式【化３】［式中、Ｒ¹は場合により二重結合を含有しうる炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²は水素、または場合により二重結合を含有しうる炭素数１〜３のアルキル基
であり、Ｒ³は水素、またはアルキル基Ｒ⁹およびＲ¹⁰により置換されたメチル基であり、Ｒ⁴は水素、メチル基、または一般式Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ のアシルオキシ基であり、ここでＲ¹は上記の意味を有し、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ¹⁰は同一もしくは相異なりそして水素またはメチル
であり、Ｒ⁹は水素でありそしてＲ⁴およびＲ⁹は一緒になって単一炭素結合またはメチレンもしくはエチレン架橋
を表すことができ、但しｉ）Ｒ¹＝メチルであり、Ｒ²＝イソプロピルであり、Ｒ⁵＝メチルでありそして
Ｒ⁶＝水素であるシクロヘキシルエステル類の場合には、置換基Ｒ²およびＲ⁵は
互いにシス関係で配置され、 ii）Ｒ²＝イソプロペニルであり、Ｒ⁵＝メチルでありそしてＲ⁶＝水素であるシ
クロヘキシルエステル類の場合には、置換基Ｒ¹は炭素数が少なくとも２のアル
キル基であり、 iii）非環式一官能性エステル類の場合には、置換基Ｒ¹は炭素数が少なくとも２
のアルキル基であり、そして iv）Ｒ²、Ｒ⁷、Ｒ⁸＝水素でありそしてＲ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰＝メチルであるシクロヘ
キシルエステル類の場合には、置換基Ｒ¹はメチル、エチル、プロピルまたは１
−プロペン−１−イルを示す］のエステルを含んでなる臭気中和剤を含んでなるクリーニング製品。
【請求項８】該臭気中和剤が汗、尿、便、タバコ、ごみ、黴、硫黄および
アミン類からの悪臭並びに台所臭を減ずる、請求項１に記載の臭気中和剤。
【請求項９】少なくとも１種の式【化４】［式中、Ｒ¹は場合により二重結合を含有しうる炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²は水素、または場合により二重結合を含有しうる炭素数１〜３のアルキル基
であり、Ｒ³は水素、またはアルキル基Ｒ⁹およびＲ¹⁰により置換されたメチル基であり、Ｒ⁴は水素、メチル基、または一般式Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ のアシルオキシ基であり、ここでＲ¹は上記の意味を有し、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ¹⁰は同一もしくは相異なりそして水素またはメチル
であり、Ｒ⁹は水素でありそしてＲ⁴およびＲ⁹は一緒になって単一炭素結合またはメチレンもしくはエチレン架橋
を表すことができ、但しｉ）Ｒ¹＝メチルであり、Ｒ²＝イソプロピルであり、Ｒ⁵＝メチルでありそして
Ｒ⁶＝水素であるシクロヘキシルエステル類の場合には、置換基Ｒ²およびＲ⁵は
互いにシス関係で配置され、 ii）Ｒ²＝イソプロペニルであり、Ｒ⁵＝メチルでありそしてＲ⁶＝水素であるシ
クロヘキシルエステル類の場合には、置換基Ｒ¹は炭素数が少なくとも２のアル
キル基であり、 iii）非環式一官能性エステル類の場合には、置換基Ｒ¹は炭素数が少なくとも２
のアルキル基であり、そして iv）Ｒ²、Ｒ⁷、Ｒ⁸＝水素でありそしてＲ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰＝メチルであるシクロヘ
キシルエステル類の場合には、置換基Ｒ¹はメチル、エチル、プロピルまたは１
−プロペン−１−イルである］のエステルを含んでなる臭気中和剤を含んでなるパーソナルケア(personal care
)身体手入れ製品。