ES2231305T3 - Neutralizadores de olores. - Google Patents
Neutralizadores de olores.Info
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Abstract
Uso de un éster seleccionado entre el grupo compuesto por: acetato de isomentilo; propionato de isomentilo; isobutirato de isomentilo; crotonato de isomentilo; o butirato de isomentilo; como neutralizador del olor.
Description
Neutralizadores de olores.
La invención se refiere al uso de ciertos ésteres
para enmascarar malos olores.
En muchas áreas de aplicación se usan perfumes
para enmascarar los malos olores. En la vida diaria a menudo se
producen malos olores que producen molestias y afectan al bienestar
personal. Tales malos olores son, por ejemplo, los debidos a
substancias transpiradas o excretadas por seres humanos, en
particular sudor, heces y orina, olores debidos a heces u orina
animales, en particular los de mascotas domésticas, olores de cocina
tales como los debidos a la preparación de cebollas, ajos, coles o
pescados, olores debidos al humo del tabaco y, en particular, al
humo del tabaco apagado, mohos y residuos.
Además, se producen malos olores por muchos
materiales básicos producidos industrialmente usados en agentes
limpiadores, tales como, por ejemplo, detergentes y suavizantes de
tejidos, o en productos para el cuidado corporal tales como, por
ejemplo, jabones y cosméticos. También produce malos olores el uso
de preparaciones cosméticas específicas tales como, por ejemplo,
tintes para el pelo, agentes para dar forma al pelo y
depilatorios.
Muchos productos de goma y de plástico también
producen malos olores si, debido al método por el que se han
fabricado, también contienen cantidades de ingredientes activos muy
olorosos y volátiles.
Estos malos olores normalmente se producen por
substancias particularmente olorosas que, sin embargo, a menudo sólo
están presentes en pequeñas cantidades. Tales substancias incluyen,
por ejemplo, compuestos que contienen nitrógeno tales como amoniaco
y aminas, compuestos heterocíclicos tales como piridinas, pirazinas,
indoles, etc. y compuestos que contienen azufre tales como sulfuro
de hidrógeno, mercaptanos, sulfuros, etc.
El enmascaramiento de los malos olores es un
problema que es difícil de manipular y solucionar con composiciones
de perfume. La cualidad única específica de un mal olor restringe en
gran medida el uso de perfumes que tienen los diversos tipos de
fragancias conocidas comúnmente. Normalmente, sólo es posible
enmascarar malos olores por medio de un aceite de perfume creado
especialmente que tiene un tipo muy específico de fragancia.
Por lo tanto, los ingredientes activos son
particularmente ventajosos cuando pueden reducir la intensidad de
los malos olores sin poseer por sí mismos ningún olor o fragancia
significativamente intensa. Tales ingredientes activos no enmascaran
los malos olores, sino que los neutralizan. Esto tiene la ventaja de
que cuando se usan tales ingredientes activos para perfumar objetos
o productos con malos olores, pueden usarse aceites de perfume de
cualquier tipo de fragancia deseada. Por lo tanto, el consumidor
puede ofrecer una serie de tipos de fragancias considerablemente más
amplia para combatir los malos olores.
Además, los ingredientes activos que neutralizan
los malos olores proporcionan la posibilidad de reducir la cantidad
de aceite de perfume requerida previamente para enmascarar los
olores. También es posible usar perfumes con olores menos intensos
para combatir los malos olores que los empleados hasta ahora, que
algunas veces tienen un efecto penetrante debido a su alta
intensidad.
La Patente de Estados Unidos 5.676.163 describe
el uso de aldehídos empleados como perfumes para combatir los malos
olores causados por ingredientes activos que contienen nitrógeno
contenidos en el humo del tabaco.
La Patente de Estados Unidos 5.501.805 describe
la reducción de malos olores con la ayuda de materiales de partida
de perfume seleccionados tales como, por ejemplo, perfumes de
almizcle y salicilatos.
El documento EP A 780132 describe cómo se
combaten malos olores usando una combinación de perfumes de almizcle
y cítricos y aceite de menta.
La Patente de Estados Unidos 4.719.105 describe
el uso de ciclohexil metanoles y sus ésteres, preferiblemente para
uso en acondicionadores de aire para combatir diversos malos
olores.
La Patente de Estados Unidos 4.009.253 describe
el uso de
4-ciclohexil-4-metil-2-pentanona
para combatir los malos olores.
La Patente de Estados Unidos 5.789.010 describe
cómo se reducen olores de aldehído desagradables en triglicérids
añadiendo una amina y enmascarando el olor por medio de la adición
de un aldehído de perfume.
El documento WO 96/31590 describe cómo se
enmascara el olor de líquidos blanqueadores con la ayuda de
materiales de partida de perfume seleccionados.
El documento JP B 01056798 (cf. Chem. Abstr.
111, 176823) también describe cómo se enmascara el olor de
líquidos blanqueadores con la ayuda de perfumes seleccionados tales
como, por ejemplo, acetato de
2,6-di-metil-4-heptilo
e isobutirato de 3,3,5-trimetilciclohexilo.
La Patente de Estados Unidos 5.380.707 describe
cómo se combate el olor corporal usando un perfume de almizcle.
En las Patentes Nº JP A 10120541 (cf. Chem.
Abstr. 128, 326350), Patente de Estados Unidos 5.592.271, JP
A 05058869 (cf. Chem. Abstr. 119, 187285), JP A 2726846 (cf.
Chem. Abstr. 110, 140763), JP A 03029280 (cf. Chem. Abstr.
107, 238946), HU 36383 (cf. Chem. Abstr. 105, 2913) y
JP A 03044781 (cf. Chem. Abstr. 102, 225585) se describen
acetato de mentilo o acetato de 1-mentilo como
ingredientes para mezclas de perfume que son adecuadas para combatir
malos olores de los tipos más variados. En el documento WO 98/27261
también se menciona el acetato de 1-isopulegilo como
agente para combatir el olor además del acetato de mentilo.
Los agentes conocidos para enmascarar o
neutralizar los malos olores sólo actúan en casos específicos y, de
esta manera, restringen los medios de combinación de los fabricantes
de perfumes.
Por lo tanto, existe una urgente necesidad de
ingredientes activos adicionales con las propiedades anteriores de
forma que pueda mejorarse la presente situación del uso limitado y
pueda ampliarse la serie de usos posibles.
La invención se refiere al uso de ciertos ésteres
de isomentilo como se definen en la reivindicación 1.
La fig. 1 muestra una tabla de un sistema de
clasificación organoléptico para substancias que pueden afectar a la
percepción de los malos olores.
Los ésteres actúan como ingredientes activos en
neutralizadores de olores cuando se usan de acuerdo con la presente
invención. A diferencia de los compuestos que enmascaran los olores
o que armonizan los olores, los neutralizadores de olores pueden
identificarse para el uso práctico por medio del siguiente método
analítico:
en un recipiente adecuado para detectar olores,
se mezclan pequeñas cantidades de una mezcla de ensayo que produce
un mal olor con pequeñas cantidades de la substancia de ensayo. El
olor de la fase gaseosa por encima de las muestras en el recipiente
se compara con el de la fase gaseosa de otro recipiente que sólo
contiene la mezcla de ensayo que tiene el mal olor.
Las evaluaciones se realizan por un panel de
expertos entrenados organolépticamente. El grado de ofensa del mal
olor recibe valores comprendidos entre 0 y 10 (0 = sin olor; 10 =
extremadamente oloroso). Además, de la misma manera se evalúa la
intensidad total del olor para determinar si el mal olor se reduce
realmente o sólo se enmascara.
La capacidad de los compuestos volátiles para
reducir la intensidad de los malos olores varía en gran medida.
Varios de tales compuestos no pueden afectar en absoluto a la
percepción de los malos olores. Como se muestra en la fig. 1, sin
embargo, los compuestos que reducen la intensidad de los malos
olores en al menos una unidad de intensidad pueden subdividirse en
las tres categorías siguientes:
- 1.
- Si los compuestos aumentan la intensidad total del olor en más de tres unidades de intensidad, tales compuestos constituyen perfumes que enmascaran el mal olor como resultado de su potente olor agradable; incluyen un gran número de materiales de partida de perfume convencionales ("compuestos para enmascarar el olor").
- 2.
- Los compuestos que aumentan la intensidad total del olor como máximo tres y al menos una unidad de intensidad son los denominados "compuestos que armonizan el olor". Normalmente, estos compuestos son materiales de partida de perfume convencionales que no tienen tal olor intrínseco intenso. Estos compuestos están en un nivel entre los compuestos para enmascarar el olor y los neutralizadores de olores. Reducen los malos olores, pero tienen un olor intrínseco característico.
- 3.
- Los compuestos que aumentan la intensidad total del olor sólo como máximo una unidad de intensidad o incluso la reducen son los denominados "neutralizadores de olores". Pueden reducir la percepción de los malos olores sin dejar por sí mismos ninguna impresión dominante de olor.
Por la descripción anterior es evidente que los
neutralizadores son las substancias más valiosas para combatir los
malos olores. A diferencia de los compuestos para enmascarar el olor
y para armonizar el olor, el uso de neutralizadores no se asocia a
tipos específicos o clases de fragancias; por lo tanto, pueden
aplicarse universalmente.
La propiedad de los ésteres de acuerdo con la
presente invención para neutralizar los malos olores es
sorprendente.
Los neutralizadores de olores a usar de acuerdo
con la invención se definen en la reivindicación 1.
Es sorprendente el hecho de que los ésteres que
sólo tienen un olor intrínseco muy ligero, sean los más adecuados
para usarse como neutralizadores de malos olores. Esto se aplica, en
particular, a los propionatos, isobutiratos y crotonatos.
También es sorprendente que el acetato de
isomentilo tenga un efecto neutralizador superior al acetato de
mentilo ya descrito a este respecto (ejemplos 2 y 4).
Son ésteres que se usan de acuerdo con la
invención para neutralizar los malos olores:
acetato de isomentilo;
propionato de isomentilo;
isobutirato de isomentilo;
crotonato de isomentilo;
butirato de isomentilo.
La propiedad de neutralizar los malos olores se
aplica a todas las formas isoméricas, es decir, a los diastereómeros
y enantiómeros, de los ésteres mencionados anteriormente.
La preparación de los ésteres mencionados
anteriormente es conocida per se. Por ejemplo, pueden prepararse por
reacciones convencionales (cf. Vogel Textbook of Practical Organic
Chemistry, 5ª Ed., Longman Scientific and Technical, 1989, p. 698 et
seq.), como se indica a continuación:
los alcoholes se hacen reaccionar con los haluros
o anhídridos de ácido carboxílico correspondientes en presencia de
un compuesto básico tal como, por ejemplo, piridina, opcionalmente
con calentamiento. Si se van a esterificar grupos de alcohol
terciario, se añade como catalizador
4-N,N-dimetilaminopiridina.
Para combatir los malos olores, los ésteres de
acuerdo con la presente invención pueden usarse en forma pura, en
mezclas entre sí, en disolventes adecuados tales como, por ejemplo,
etanol, isopropanol, dietilenglicol, monoetil éter, glicerol,
propilenglicol, 1,2-butilenglicol, dipropilenglicol,
2-metil-2,4-pentanodiol,
ftalato de dietilo, citrato de trietilo, miristato de isopropilo,
benzoato de bencilo etc., o junto con otros materiales no volátiles
que tienen el efecto de reducir la presión de vapor de compuestos
más volátiles y que, por lo tanto, también son adecuados para
combatir los malos olores, tales como, por ejemplo, ésteres de
resinas, ésteres de resina modificados; alcoholes de diterpeno,
alcoholes de diterpeno modificados, polidioles, polidioles
modificados etc. Pueden combinarse de excelente manera con perfumes,
de los que, en particular, se prefieren los que, de acuerdo con la
definición anterior, representan compuestos para armonizar o para
enmascarar los olores, que también pueden reducir los malos
olores.
Los neutralizadores de olores de acuerdo con la
presente invención generalmente contienen de un 0,1% a un 100% en
peso y, preferiblemente, de un 1% a un 50% en peso de los ésteres,
con respecto al peso total del neutralizador de olores. Se prefiere
particularmente un contenido de un 5% a un 40% en peso, con respecto
al contenido total del neutralizador de olores.
En los neutralizadores de olores, los ésteres de
acuerdo con la presente invención pueden combinarse con fragancias.
Las fragancias pueden componerse a partir de ingredientes que pueden
encontrarse, por ejemplo, en S. Arctander, Perfume and Flavor
Materials, Vols. I and II, Monclair, N.N., 1969, Selbstverlag o K.
Bauer, D. Garbe y H. Surburg, Common Fragrances and Flavor
Materials, 3ª Ed., Willey-VCH, Weinheim 1997.
Como ejemplos de ingredientes de fragancias
pueden mencionarse los siguientes, en particular:
extractos de materiales de partida naturales
tales como aceites esenciales, concreciones, absolutos, resinas,
resinoides, bálsamos, tinturas tales como, por ejemplo, tintura de
ambergris; aceite de amiris; aceite de semilla de angélica; aceite
de raíz de angélica; aceite de anís; aceite de valeriana; aceite de
albahaca; absoluto de musgo de árbol; aceite de laurel; aceite de
armoise; resinoide de benzoe; aceite de bergamota; absoluto de cera
de abejas; aceite de brea de abedul; aceite de almendras amargas;
aceite de tomillo; aceite de hojas de buchu; aceite de cabreuva;
aceite de cade; aceite de calamus; aceite de alcanfor; aceite de
cananga; aceite cardamom; aceite de cascarilla; aceite de cassia;
absoluto de cassia; absoluto de castoreum; aceite de hojas de cedro;
aceite de madera de cedro; aceite de cistus; aceite de citronella;
aceite de limón; bálsamo de copaiba; aceite de bálsamo de copaiba;
aceite de cilantro; aceite de raíz de costus; aceite de comino;
aceite de ciprés; aceite de davana; aceite de madera de eneldo;
aceite de semillas de eneldo; absoluto de eau de brouts; absoluto de
musgo de roble; aceite de elemi; aceite estragón; aceite de
eucalipto citriodora; aceite de eucalipto (tipo cineolo); aceite de
hinojo; aceite de agujas de abeto; aceite de galbanum; resina de
galbanum; aceite de geranio; aceite de pomelo; aceite de guaiacwood;
bálsamo de gurjun; aceite de bálsamo de gurjun; absoluto de
helichrysum; aceite de helichrysum; aceite de jengibre; absoluto de
raíz de iris; aceite de raíz de iris, absoluto de jazmín; aceite de
calamus; aceite de camomila azul; aceite de camomila Roman; aceite
de semilla de zanahoria; aceite de cascarilla; aceite de aguja de
pino; aceite de menta; aceite de alcaravea; aceite de labdanum;
absoluto de labdanum; resina de labdanum; absoluto de lavandin;
aceite de lavandin; absoluto de lavanda; aceite de lavanda; aceite
de hierba de limón; aceite de lovage; destilado de aceite de lima;
extracto de aceite de lima; aceite de linaloe; aceite de Litsea
cubeba; aceite de hoja de laurel; aceite de macis; aceite de
mejorana; aceite de mandarina; aceite de massoi (corteza); absoluto
de mimosa; aceite de semilla de ambrette; tintura de almizcle;
aceite de salvia sclarea; aceite de nuez moscada; absoluto de mirra;
aceite de mirra; aceite de mirto; aceite de hoja de clavo; aceite de
brotes de clavo; aceite de neroli; absoluto de olibanum; aceite de
olibanum; aceite de opopanax; absoluto de flor de naranja; aceite de
naranja; aceite de orégano; aceite de palmarosa; aceite de
patchouli; aceite de perilla; aceite de bálsamo de Perú; aceite de
hoja de perejil; aceite de semilla de perejil; aceite de petitgrain;
aceite de menta; aceite de pimienta; aceite de pimiento; aceite de
pino; aceite pennyroyal; absoluto de rosa; aceite de palo de rosa;
aceite de rosa; aceite de romero; aceite de salvia dálmata; aceite
de salvia española; aceite de madera de sándalo; aceite de semilla
de apio; aceite de espiga de lavanda; aceite de anís de estrella;
aceite storax; aceite de tagetes; aceite de agujas de abeto; aceite
de árbol del té; aceite de trementina; aceite de tomillo; bálsamo de
Tolu; absoluto de tonka bean; absoluto de tuberose; extracto de
vainilla; absoluto de hoja de violeta; aceite de verbena; aceite de
vetiver; aceite de bayas de enebro; aceite de posos de vino; aceite
de ajenjo; aceite de gaulteria; aceite de
ylang-ylang; aceite de hisopo; absoluto de algalia;
aceite de hoja de canela; aceite de corteza de canela; y fracciones
de los mismos o ingredientes aislados a partir de los mismos;
ingredientes de fragancias individuales del grupo
compuesto por hidrocarburos, tales como por ejemplo
3-careno; \alpha-pineno;
\beta-pineno; \alpha-terpineno;
\gamma-terpineno; p-cimeno;
bisaboleno; camfeno; cariofileno; cedreno; farneseno; limoneno;
longifoleno; mirceno; ocimeno; valenceno;
(E,Z)-1,3,5-undecatrieno; estireno;
y difenilmetano;
alcoholes alifáticos tales como, por ejemplo,
hexanol; octanol; 3-octanol;
2,6-dimetilheptanol;
2-metil-2-heptanol;
2-metil-2-octanol;
(E)-2-hexenol; (E)- y
(Z)-3-hexenol;
1-octen-3-ol; una
mezcla de
3,4,5,6,6-pentametil-3/4-hepten-2-ol
y
3,5,6,6-tetrametil-4-metilenoheptan-2-ol;
(E,Z)-2,6-nonadienol;
3,7-dimetil-7-metoxioctan-2-ol;
9-decenol; 10-undecenol;
4-metil-3-decen-5-ol;
aldehídos alifáticos y sus acetales, tales como, por ejemplo,
hexanal; heptanal; octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal;
tridecanal; 2-metiloctanal;
2-metilnonanal;
(E)-2-hexenal;
(Z)-4-heptenal;
2,6-dimetil-5-heptenal;
10-undecenal;
(E)-4-decenal;
2-dodecenal;
2,6,10-trimetil-5,9-undecadienal;
heptanal-dietilacetal;
1,1-dimetoxi-2,2,5-trimetil-4-hexeno;
y citronelil oxiacetaldehído;
cetonas alifáticas y oximas de las mismas, tales
como, por ejemplo, 2-heptanona;
2-octanona; 3-octanona;
2-nonanona;
5-metil-3-heptanona;
oxima de
5-metil-3-heptanona;
2,4,4,7-tetrametil-6-octen-3-ona;
compuestos alifáticos que contienen azufre tales como, por ejemplo,
3-metiltiohexanol; acetato de
3-metiltiohexilo; 3-mercaptohexanol;
acetato de 3-mercaptohexilo; butirato de
3-mercaptohexilo; acetato de
3-acetiltiohexilo;
1-menteno-8-tiol;
nitrilos alifáticos tales como, por ejemplo,
2-nonenonitrilo; 2-tridecenonitrilo;
2,12-tridecenonitrilo;
3,7-dimetil-2,6-octadienonitrilo;
y
3,7-dimetil-6-octenonitrilo;
ácidos carboxílicos alifáticos y ésteres de los
mismos tales como, por ejemplo, formiato de (E)- y
(Z)-3-hexenilo; acetoacetato de
etilo; acetato de isoamilo; acetato de hexilo; acetato de
3,5,5-trimetilhexilo; acetato de
3-metil-2-butenilo;
acetato de (E)-2-hexenilo; acetato
de (E)- y (Z)-3-hexenilo; acetato de
octilo; acetato de 3-octilo; acetato de
1-octen-3-ilo;
butirato de etilo; butirato de butilo; butirato de isoamilo;
hexilbutirato; isobutirato de (E)- y
(Z)-3-hexenilo; crotonato de hexilo;
etilisovalerato; pentanoato de
etil-2-metilo; hexanoato de etilo;
hexanoato de alilo; heptanoato de etilo; heptanoato de alilo;
octanoato de etilo,
etil-(E,Z)-2,4-decadienoato,
metil-2-octinato;
metil-2-noninato; oxiacetato de
alil-2-isoamilo; y
metil-3,7-dimetil-2,6-octadienoato;
alcoholes de terpeno acíclicos, tales como, por
ejemplo, citronelol; geraniol; nerol; linalool; lavandulol;
nerolidol; farnesol; tetrahidrolinalool; tetrahidrogeraniol;
2,6-dimetil-7-octen-2-ol;
2,6-dimetiloctan-2-ol;
2-metil-6-metileno-7-octen-2-ol;
2,6-dimetil-5,7-octadien-2-ol;
2,6-dimetil-3,5-octadien-2-ol;
3,7-dimetil-4,6-octadien-3-ol;
3,7-dimetil-1,5,7-octatrien-3-ol;
2,6-dimetil-2,5,7-octatrien-1-ol;
así como formiatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos,
isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos, y
3-metil-2-butenoatos
de los mismos;
aldehídos y cetonas de terpeno acíclicos tales
como, por ejemplo, geranial; neral; citronelal;
7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal;
7-metoxi-3,7-dimetiloctanal;
2,6,10-trimetil-9-undecenal;
\alpha-sinensal;
\beta-sinensal; geranilacetona; así como los
dimetil- y dietilacetales de geranial, neral y
7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal;
alcoholes de terpeno cíclicos tales como, por
ejemplo, mentol; isopulegol; alfa-terpineol;
terpinen-4-ol;
mentan-8-ol;
mentan-1-ol;
mentan-7-ol; borneol; isoborneol;
óxido de linalool; nopol; cedrol; ambrinol; vetiverol; guaiol; y los
formiatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos,
isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos y
3-metil-2-butenoatos
de alfa-terpineol;
terpinen-4-ol;
metan-8-ol;
metan-1-ol;
metan-7-ol; borneol; isoborneol;
óxido de linalool; nopol; cedrol; ambrinol; vetiverol; y guaiol;
aldehídos y cetonas de terpeno cíclicos tales
como, por ejemplo, mentona; isomentona;
8-mercaptometan-3-ona;
carvona; alcanfor; fenchona; alfa-ionona;
beta-ionona;
alfa-n-metilionona;
beta-n-metilionona;
alfa-isometilionona;
beta-isometilionona; alfa-irona;
alfa-damascona; beta-damascona;
beta-damascenona; delta-damascona;
gamma-damascona;
1-(2,4,4-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona;
1,3,4,5,6,8a-hexahidro-1,1,5,5-tetrametil-2H-2,4a-metanonaftalen-8(5H)-ona;
nootkatona; dihidronootkatona; aceite de madera de cedro acetilado
(cedril metil cetona);
alcoholes cíclicos tales como, por ejemplo,
4-terc.-butilciclohexanol;
3,3,5-trimetilciclohexanol;
3-isocanfilciclohexanol;
2,6,9-trimetil-Z2,Z5,E9-ciclododecatrien-1-ol;
2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-piran-4-ol;
alcoholes cicloalifáticos tales como, por
ejemplo,
alfa,3,3-trimetilciclo-hexil-metanol;
2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)butanol;
2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol;
2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol;
3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-pentan-2-ol;
3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol;
3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol;
1-(2,2,6-trimetilciclohexil)pentan-3-ol;
1-(2,2,6-trimetilciclohexil)hexan-3-ol;
éteres cíclicos y cicloalifáticos tales como, por
ejemplo, cineol; cedril metil éter; ciclododecil metil éter;
(etoximetoxi)ciclododecano, alfa-cedreno
epóxido;
3a,6,6,9a-tetrametildodecahidronafto[2,1-b]furan;
3a-etil-6,6,9a-trimetil-dodecahidronafto[2,1-b]furan;
1,5,9-trimetil-13-oxabiciclo[10.1.0]-trideca-4,8-dieno;
óxido de rosa;
2-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-5-metil-5-(1-metil-propil)-1,3-dioxan;
cetonas cíclicas, tales como, por ejemplo,
4-terc.-butilciclohexanona;
2,2,5-trimetil-5-pentilciclopentanona;
2-heptilciclopentanona;
2-pentilciclopentanona;
2-hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1-ona;
3-metil-cis-2-penten-1-il-2-ciclopenten-1-ona;
3-metil-2-pentil-2-ciclopenten-1-ona;
3-metil-4-ciclopentadecenona;
3-metil-5-ciclopentadecenona;
3-metilciclopentadecanona;
4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclo-hexanona;
4-terc.-pentilciclohexanona;
5-ciclohexadecen-1-ona;
6,7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametil-4(5H)-indanona;
5-ciclohexadecen-1ona;
8-ciclohexadecen-1-ona;
9-cicloheptadecen-1-ona;
ciclopentadeca-nona;
aldehídos cicloalifáticos tales como, por
ejemplo,
2,4-dimetil-3-ciclohexeno
carbaldehído;
2-metil-4-(2,2,6-trimetil-ciclohexen-1-il)-2-butenal;
4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexeno
carbaldehído;
4-(4-metil-3-penten-1-il)-3-ciclohexeno
carbaldehído;
cetonas cicloalifáticas tales como, por ejemplo,
1-(3,3,-dimetilciclohexil)-4-penten-1-ona;
1-(5,5-dimetil-1-ciclohexen-1-il)-4-penten-1-ona;
2,3,8,8-tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2-naftalenil
metil cetona;
metil-2,6,10-trimetil-2,5,9-ciclododecatrienil
cetona;
terc.-butil-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)cetona;
ésteres de alcoholes cíclicos tales como, por
ejemplo, acetato de 2-terc.-butilciclohexilo;
acetato de 4-terc.-butil-
ciclohexilo; acetato de 2-terc.-pentilciclohexilo; acetato de 4-terc.-pentilciclohexilo, acetato de decahidro-2-naftilo; acetato de 3-pentiltetrahidro-2H-piran-4-ilo; acetato de decahidro-2,5,5,8a-tetrametil-2-naftilo; acetato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 ó 6-indenilo; propionato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 ó 6-indenilo; isobutirato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 ó 6-indenilo; acetato de 4,7-metanooctahidro-5 ó 6-indenilo;
ciclohexilo; acetato de 2-terc.-pentilciclohexilo; acetato de 4-terc.-pentilciclohexilo, acetato de decahidro-2-naftilo; acetato de 3-pentiltetrahidro-2H-piran-4-ilo; acetato de decahidro-2,5,5,8a-tetrametil-2-naftilo; acetato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 ó 6-indenilo; propionato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 ó 6-indenilo; isobutirato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 ó 6-indenilo; acetato de 4,7-metanooctahidro-5 ó 6-indenilo;
ésteres de ácidos carboxílicos cicloalifáticos,
tales como, por ejemplo, 3-ciclohexil propionato de
alilo; ciclohexil oxiacetato de alilo; dihidrojasmonato de metilo,
jasmonato de metilo;
2-hexil-3-oxociclopentanocarboxilato
de metilo;
2-etil-6,6-dimetil-2-ciclohexenocarboxilato
de etilo;
2,3,6,6-tetrametil-2-ciclohexenocarboxilato
de etilo;
2-metil-1,3-dioxolano-2-acetato
de etilo;
alcoholes aralifáticos tales como, por ejemplo,
alcohol bencílico; 1-feniletil alcohol;
2-feniletil alcohol;
3-fenilpropanol; 2-fenilpropanol;
2-fenoxietanol;
2,2-dimetil-3-fenilpropanol;
2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propanol;
1,1-dimetil-2-feniletil
alcohol;
1,1-dimetil-3-fenilpropanol;
1-etil-1-metil-3-fenilpropanol;
2-metil-5-fenilpentanol;
3-metil-5-fenilpentanol;
3-fenil-2-propen-1-ol;
4-metoxibencil alcohol;
1-(4-isopropilfenil)etanol;
ésteres de alcoholes aralifáticos y ácidos
carboxílicos alifáticos tales como, por ejemplo, acetato de bencilo;
propionato de bencilo; isobutirato de bencilo; isovalerato de
bencilo; acetato de 2-feniletilo; propionato de
2-feniletilo; isobutirato de
2-feniletilo; isovalerato de
2-feniletilo; acetato de
1-feniletilo; acetato de
alfa-triclorometilbencilo; acetato de
alfa,alfa-dimetilfeniletilo; butirato de
alfa,alfa-dimetilfeniletilo; acetato de cinamilo;
isobutirato de 2-fenoxietilo; acetato de
4-metoxibencilo;
éteres aralifáticos tales como, por ejemplo,
2-fenil-etil metil éter;
2-feniletil isoamil éter;
2-feniletil-1-etoxietil
éter; fenilacetaldehído dimetil acetal; fenilacetaldehído dietil
acetal; hidratropaldehído dimetil acetal; fenilacetaldehído glicerol
acetal;
2,4,6-trimetil-4-fenil-1,3-dioxano;
4,4a,5,9b-tetrahidroindeno[1,2-d]-m-dioxin;
4,4a,5,9b-tetrahidro-2,4-dimetilindeno[1,2-d]-m-dioxin;
aldehídos aromáticos y aralifáticos, tales como,
por ejemplo, benzaldehído, fenilacetaldehído;
3-fenilpropanal; hidratropaldehído;
4-metilbenzaldehído;
4-metil-fenilacetaldehído;
3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal;
2-metil-3-(4-isopropilfenil)propanal;
2-metil-3-(4-terc.-butilfenil)propanal;
3-(4-terc.-butilfenil)propanal;
cinamaldehído; alfa-butilcinamaldehído;
alfa-amilcinamaldehído;
alfa-hexilcinamaldehído;
3-metil-5-fenilpentanal;
4-metoxibenzaldehído;
4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído;
4-hidroxi-3-etoxibenzaldehído;
3,4-metileno-dioxibenzaldehído;
3,4-dimetoxibenzaldehído;
2-metil-3-(4-metoxifenil)propanal;
2-metil-3-(4-metilenodioxifenil)propanal;
cetonas aromáticas y aralifáticas tales como, por
ejemplo, acetofenona; 4-metilacetofenona;
4-metoxiacetofenona;
4-terc.-butil-2,6-dimetilacetofenona;
4-fenil-2-butanona;
4-(4-hidroxifenil)-2-butanona;
1-(2-naftalenil)etanona; benzofenona;
1,1,2,3,3,6-hexametil-5-indanil
metil cetona;
6-terc.-butil-1,1-dimetil-4-indanil
metil cetona;
1-[2,3-dihidro-1,1,2,6-tetrametil-3-(1-metil-etil)-1H-5-indenil]etanona;
5',6',7',8'-tetrahidro-3',5',5',6',8',8'-hexametil-2-acetonaftona;
ácidos carboxílicos aromáticos y aralifáticos y
ésteres de los mismos, tales como, por ejemplo, ácido benzoico,
ácido fenilacético; benzoato de metilo, benzoato de etilo; benzoato
de hexilo; benzoato de bencilo; fenilacetato de metilo; fenilacetato
de etilo; fenilacetato de geranilo; fenilacetato de feniletilo;
cinamato de metilo; cinamato de etilo; cinamato de bencilo; cinamato
de feniletilo, cinamato de cinamilo; fenoxiacetato de alilo;
salicilato de metilo; salicilato de isoamilo; salicilato de hexilo;
salicilato de ciclohexilo; salicilato de
cis-3-hexenilo; salicilato de
bencilo; salicilato de feniletilo;
2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato
de metilo; 3-fenilglicidato de etilo;
3-metil-3-fenilglicidato
de etilo;
compuestos aromáticos que contienen nitrógeno
tales como, por ejemplo,
2,4,6-trinitro-1,3-dimetil-5-terc.-butil-
benceno; 3,5-dinitro-2,6-dimetil-4-terc.-butilacetofenona; cinamonitrilo, 5-fenil-3-metil-2-pentenonitrilo; 5-fenil-3-metilpentanonitrilo, antranilato de metilo, N-metilantranilato de metilo; bases de Schiff de antranilato de metilo con 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 2-metil-3-(4-terc.-butilfenil)-propanal o 2,4-dimetil-3-ciclohexeno carbaldehído; 6-isopropilquinolina; 6-isobutilquinolina; 6-sec-butilquinolina; indol; skatol; 2-metoxi-3-isopropil-pirazina; 2-isobutil-3-metoxipirazina;
benceno; 3,5-dinitro-2,6-dimetil-4-terc.-butilacetofenona; cinamonitrilo, 5-fenil-3-metil-2-pentenonitrilo; 5-fenil-3-metilpentanonitrilo, antranilato de metilo, N-metilantranilato de metilo; bases de Schiff de antranilato de metilo con 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 2-metil-3-(4-terc.-butilfenil)-propanal o 2,4-dimetil-3-ciclohexeno carbaldehído; 6-isopropilquinolina; 6-isobutilquinolina; 6-sec-butilquinolina; indol; skatol; 2-metoxi-3-isopropil-pirazina; 2-isobutil-3-metoxipirazina;
fenoles, fenil éteres y fenil ésteres tales como,
por ejemplo, estragol; anetol; eugenol; eugenil metil éter;
isoeugenol; isoeugenol metil éter; timol; carvacrol; difenil éter;
beta-naftil metil éter; beta-naftil
etil éter; beta-naftil isobutil éter;
1,4-dimetoxibenceno; acetato de eugenilo;
2-metoxi-4-metilfenol;
2-etoxi-5-(1-propenil)fenol;
fenilacetato de p-cresilo;
compuestos heterocíclicos tales como, por
ejemplo,
2,5-dimetil-4-hidroxi-2-H-furan-3-ona;
2-etil-4-hidroxi-5-metil-2H-furan-3-ona;
3-hidroxi-2-metil-4H-piran-4-ona;
2-etil-3-hidroxi-4H-piran-4-ona;
lactonas tales como, por ejemplo, 1,4-octanolida;
3-metil-1,4-octanolida;
1,4-nonanolida; 1,4-decenolida;
8-decen-1,4-olida;
1,4-undecanolida; 1,4-dodecanolida;
1,5-decanolida; 1,5-dodecanolida,
1,15-pentadecanolida; cis- y
trans-11-pentadecen-1,15-olida;
cis- y
trans-12-pentadecen-1,15-olida;
1,16-hexadecanolida,
9-hexadecen-1,16-olida;
10-oxa-1,16-hexadecanolida,
11-oxa-1,16-hexadecanolida;
12-oxa-1,16-hexadecanolida;
etileno-1,12-dodecanodioato;
etileno-1,13-tridecanodioato;
coumarin; 2,3-dihidrocoumarin;
octahidrocoumarin.
Además, los neutralizadores de olores que
contienen los ésteres para uso de acuerdo con la presente invención
pueden adsorberse sobre un soporte que asegure tanto una
distribución fina de los perfumes en el producto como una liberación
controlada durante el uso. Tales soportes pueden ser materiales
inorgánicos porosos tales como sulfato ligero, geles de sílice,
zeolitas, yesos, arcillas, arcillas granuladas, hormigón aireado,
etc., o materiales orgánicos tales como madera y materiales basados
en celulosa.
Los neutralizadores de olores que contienen los
ésteres para uso de acuerdo con la presente invención también pueden
estar en forma microencapsulada o secada por pulverización o en
forma de complejos de inclusión o productos de extrusión, y pueden
añadirse en esta forma al producto cuyo olor se desea mejorar o que
se desea perfumar.
Posiblemente, las propiedades de los
neutralizadores de olores modificados de la manera anterior pueden
optimizarse adicionalmente por el denominado "recubrimiento"
con materiales adecuados para una liberación más sistemática de la
fragancia correspondiente, para lo cual preferiblemente se usan
plásticos parecidos a la cera, tales como, por ejemplo, alcohol
polivinílico.
La microencapsulación de los neutralizadores de
olores puede realizarse, por ejemplo, por medio del denominado
proceso de coacervación con la ayuda de materiales de cápsula de,
por ejemplo, materiales del tipo de poliuretano o gelatinas blandas.
Por ejemplo, pueden prepararse neutralizadores de olores secando por
pulverización una emulsión o dispersión que contenga la composición,
siendo posible usar almidones modificados, proteínas, dextrina y
gomas vegetales como soportes. Pueden prepararse complejos de
inclusión, por ejemplo, introduciendo dispersiones de la composición
y ciclodextrinas o derivados de urea en un disolvente adecuado, tal
como, por ejemplo, agua. Pueden prepararse productos de extrusión
por fusión de los neutralizadores de olores con una substancia
parecida a la cera adecuada y por extrusión seguido de
solidificación, opcionalmente en un disolvente adecuado tal como,
por ejemplo, isopropanol.
Si los ésteres neutralizadores de olores se
combinan en neutralizadores de olores con fragancias o ingredientes
de una sola fragancia, el contenido de los ésteres de acuerdo con la
presente invención puede estar comprendido entre un 0,01 y un 99% en
peso, preferiblemente entre un 0,2 y un 50% en peso, con respecto al
peso total del neutralizador de olores; siendo particularmente
preferido un contenido del 0,5 al 40% en peso, con respecto al peso
total del neutralizador de olores.
Los neutralizadores de olores que comprenden los
ésteres para uso de acuerdo con la presente invención pueden usarse
en forma concentrada, en soluciones o en la forma modificada
descrita anteriormente en muchos artículos para uso diario, tales
como, por ejemplo, para la producción de un gran número de productos
tales como, por ejemplo, extractos de perfume, agua de perfume, agua
de toilette, lociones para después del afeitado, agua de colonia,
productos para antes del afeitado, colonias de baño y toallas de
papel perfumadas y para perfumar agentes limpiadores ácidos,
alcalinos y neutros, tales como, por ejemplo, limpiadores de suelos,
agentes para limpiar ventanas, líquidos para fregar, agentes
limpiadores para baños y sanitarios, abrasivos líquidos, limpiadores
de inodoros sólidos y líquidos, barras de inodoro, limpiadores de
alfombras en polvo y formadores de espumas, detergentes líquidos,
detergentes en polvo, agentes de pre-lavado tales
como agentes blanqueadores, agentes de remojo y agentes para
eliminar manchas, suavizantes de tejidos, jabones de lavandería,
comprimidos de lavandería, desinfectantes, y desinfectantes de
superficies, y para perfumar ambientadores de aire en forma líquida
o de gel o en una forma aplicada a un substrato sólido, y en
particular, para desodorizar el aire de salida de sistemas de
acondicionamiento de aire y procesos industriales: así como para
perfumar ambientadores de aire en forma de aerosol o pulverizaciones
con bomba, ceras y lacas tales como lacas de muebles, ceras para el
suelo, cremas para zapatos, para almidonar, impregnar o desodorizar
agentes para el tratamiento de materiales textiles, pañales,
compresas, salvaslips y productos para el cuidado corporal, tales
como, por ejemplo, jabones sólidos y líquidos, geles de ducha,
champús, jabones para el afeitado, espumas para el afeitado, aceites
de baño, toallitas húmedas, emulsiones cosméticas de tipo de aceite
en agua, de agua en aceite y de agua en aceite en agua, tales como,
por ejemplo, cremas para la piel y lociones, cremas para la cara y
lociones, cremas y lociones para protegerse del sol, cremas y
lociones para después del sol, cremas y lociones para las manos,
cremas y lociones para los pies, cremas y lociones depilatorias,
cremas y lociones para después del afeitado, cremas y lociones para
el bronceado, productos para el cuidado del cabello tales como, por
ejemplo, pulverizaciones para el cabello, geles para el cabello,
lociones para fijar el cabello, aclarados para el cabello, tintes
permanentes y semipermanentes para el cabello, agentes para dar
forma al cabello tales como agentes para rizar en frío y agentes
para alisar el cabello, tónicos para el cabello, cremas y lociones
para el cabello, desodorantes y antitranspirantes tales como, por
ejemplo, pulverizaciones axilares, roll-ons, barras
desodorantes, cremas desodorantes, productos cosméticos decorativos
tales como, por ejemplo, sombras de ojos, laca de uñas, maquillajes,
barras de labios, máscaras, así como velas, aceites de lámpara,
pebetes, insecticidas, repelentes, combustibles líquidos y gaseosos,
aceites de calentamiento y gases de calentamiento.
Cuando se usan los neutralizadores de olores que
comprenden los ésteres de acuerdo con la presente invención en los
productos mencionados anteriormente, el contenido de la composición
puede ser del 0,01 al 40% en peso, preferiblemente del 0,05 al 20%
en peso, con respecto al peso total del producto. En muchos
productos finales, el contenido de aceite de perfume puede reducirse
en un 10 a un 50%, con respecto a la cantidad del aceite de perfume
empleada, como resultado del uso de neutralizadores de olores.
La invención se ilustra adicionalmente pero no
pretende limitarse por los siguientes ejemplos en los que todas las
partes y porcentajes son en peso a menos que se especifique otra
cosa.
Se introducen inicialmente 1 equivalente mol del
alcohol a esterificar y 1,5 equivalentes mol o, en el caso de
dioles, 3 equivalentes mol de piridina en un disolvente adecuado tal
como, por ejemplo, tolueno o metil terc-butil éter.
Si se van a esterificar grupos de alcohol terciario, se añaden 0,01
equivalentes mol de 4-dimetilaminopiridina. Después
se añaden a 0ºC 1,2 equivalentes mol o, en el caso de los dioles,
2,4 equivalentes mol del anhídrido o del cloruro del ácido
carboxílico correspondiente a 0ºC. Cuando se completa la adición, la
mezcla se agita a temperatura ambiente o con calentamiento, hasta
que ha terminado la reacción. El progreso de la reacción se controla
por cromatografía gaseosa. El tratamiento se realiza diluyendo con
agua, lavando la fase orgánica con solución de hidróxido sódico
diluida, ácido clorhídrico y solución de sosa, seguido de
evaporación. El residuo se destila.
Los siguientes ésteres se prepararon por este
método:
propionato de
2,4-dimetil-3-pentilo:
m/z = 129 (M^{+}-43; 18); 83
(10); 57 (100); 41 (18);
isobutirato de
2,4-dimetil-3-pentilo:
m/z = 143 (M^{+} - 43; 27); 83 (23); 71 (100);
57 (39); 43 (96); 41 (51);
crotonato de
2,4-dimetil-3-pentilo:
m/z = 141 (M^{+} -43; 10); 69 (100); 41
(28)
butirato de
2,4-dimetil-3-pentilo:
m/z = 143 (M^{+} -43; 12); 83 (13); 71 (100);
57 (14); 43 (40); 41 (14);
propionato de
2,6-dimetil-4-heptilo:
m/z = 143 (M^{+} -57; 12); 126 (5); 69 (12); 57
(100); 41 (19);
isobutirato de
2,6-dimetil-4-heptilo:
m/z = 157 (M^{+} -57; 7); 126 (8); 85 (12); 71
(100); 57 (22); 43 (85);
crotonato de
2,6-dimetil-4-heptilo:
m/z = 155 (M^{+} -57; 4); 126 (8); 69 (100); 56
(10); 41 (28);
butirato de
2,6-dimetil-4-heptilo:
m/z = 157 (M^{+}-57;10); 126
(9); 85 (7); 71 (100); 56 (14); 43 (37);
acetato de
3,3,5-trimetilciclohexilo:
m/z = 124 (M^{+}-60; 50); 109
(100); 95 (18); 82 (30); 68 (40); 43 (66);
propionato de
3,3,5-trimetilciclohexilo:
m/z = 124 (M^{+}-74; 50); 109
(100); 95 (20); 82 (24); 69 (28); 41 (28);
isobutirato de
3,3,5-trimetilciclohexilo:
m/z = 124 (M^{+} -88; 48); 109 (100); 95 (22);
83 (26); 69 (62); 43 (48);
crotonato de
3,3,5-trimetilciclohexilo:
m/z = 210 (M^{+}; <1); 141 (2); 124 (35);
109 (76); 69 (100); 41 (62);
butirato de
3,3,5-trimetilciclohexilo:
m/z= 124 (M^{+} - 88; 52); 109 (100); 95 (26);
82 (29); 69 (26); 55 (13); 43 (27).
propionato de mentilo:
m/z = 138 (M^{+}-74; 34); 123
(20); 95 (64); 81 (53); 57 (100); 41 (46);
isobutirato de mentilo:
m/z = 138 (M^{+}-88; 82); 123
(35); 95 (100), 83 (68); 81 (60); 71 (57); 55 (37); 43 (82);
crotonato de mentilo:
m/z = 138 (M^{+}-86; 38); 123
(16); 95 (32); 81 (30); 69 (100); 41 (54);
butirato de mentilo:
m/z= 138 (M^{+}-88; 57); 123
(25); 95 (74); 81 (41); 71 (100); 43 (66);
acetato de isomentilo:
m/z = 138 (M^{+}-60; 75); 123
(38); 95 (100); 81 (66); 43 (86);
propionato de isomentilo:
m/z = 138 (M^{+}-74; 34); 123
(20); 95 (64); 81 (53); 57 (100); 41 (46);
isobutirato de isomentilo:
m/z= 138 (M^{+}-88;82); 123
(35); 95 (100); 83 (68), 81 (60); 71 (57); 55 (37), 43 (82);
crotonato de isomentilo:
m/z= 138 (M^{+}-86; 38); 123
(16); 95 (32); 81 (30); 69 (100); 41 (54);
butirato de isomentilo:
m/z = 138 (M^{+} - 88, 57); 123 (25); 95 (74);
81 (41), 71 (100); 43 (66);
propionato de isopulegilo:
m/z = 210 (M^{+};1); 136 (45), 121 (30); 107
(23); 93 (26), 81 (31), 57 (100), 41 (20);
isobutirato de isopulegilo:
m/z = 224 (M^{+};1); 136 (60); 121 (30); 107
(24); 93 (28); 81 (14); 69 (100); 41 (28);
crotonato de isopulegilo:
m/z = 222 (M^{+};1); 136 (40); 121 (15); 107
(11); 93 (13); 81 (38); 71 (77); 43 (100);
butirato de isopulegilo:
m/z= 224 (M^{+}; 2), 136 (54); 121 (33), 107
(24); 93 (29); 81 (30), 71 (100), 43 (62);
acetato de
2,6,6-trimetilcicloheptilo:
m/z = 138 (M^{+}-60;17); 123
(26), 109 (12), 95 (19); 87 (19); 82 (12), 69 (33); 55 (15), 43
(100);
propionato de
2,6,6-trimetilcicloheptilo:
m/z = 197 (M^{+}-15;<1); 168
(3); 138 (25); 123 (33); 109 (20); 95 (24); 81 (16); 69 (32); 57
(100);
isobutirato de
2,6,6-trimetilcicloheptilo:
m/z = 183 (M^{+}-43;2); 155
(5); 138 (23); 123 (30), 95 (40); 83 (32); 71 (100); 55 (34); 43
(78);
2,6,6-trimetilcicloheptilo:
m/z= 209 (M^{+}-15;<1); 153
(5); 138 (14); 123 (18); 95 (32); 83 (25); 69 (100), 55 (15); 41
(28);
butirato de
2,6,6-timetilcicloheptilo:
m/z = 182 (M^{+}-44; 6); 138
(64); 123 (41); 109 (52); 95 (22); 81 (22); 71 (100); 55 (21); 43
(37);
diacetato de
2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiilo:
m/z = 124 (M^{+}-74; 37); 109
(100); 95 (20); 82 (24); 69 (28); 57 (42); 41 (28);
dipropionato de
2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiilo:
m/z = 215 (M^{+}-43; 4); 159
(18); 131 (10); 57 (100);
diisobutirato de
2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiilo:
m/z = 243 (M^{+}-43; 10); 173
(8); 159 (16); 143 (6); 111 (14); 71 (100); 56 (10), 43 (52);
dicrotonato de
2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiilo:
m/z= 239 (M^{+}-43; 5); 155
(10), 69 (100); 41 (18);
dibutirato de
2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiilo:
m/z = 243 (M^{+}-43; 5); 173
(15); 159 (10); 111 (8); 71 (100); 56 (8); 43 (28);
diacetato
2-metil-2,4-pentanodiilo:
m/z= 187 (M^{+}-15;<1); 145
(4); 101 (12); 85 (23); 83 (26); 59 (16); 43 (100);
dipropionato de
2-metil-2,4-pentanodiilo:
m/z = 225 (M^{+}-15; <1);
131 (7); 115 (9); 100 (7); 85 (17); 83 (52); 57 (100); 43 (12);
diisobutirato de
2-metil-2,4-pentanodiilo:
m/z = 243 (M^{+}-15;1); 171
(9); 129 (6); 83 (100); 71 (73); 55 (19); 43 (61);
dicrotonato de
2-metil-2,4-pentanodiilo:
m/z = 239 (M^{+}-15; 5); 169
(7); 155 (5); 125 (4); 99 (8); 83 (35); 69 (100); 55 (8); 41
(20);
dibutirato de
2-metil-2,4-pentanodiilo:
m/z = 243 (M^{+}-15;1); 171
(4); 129 (4); 99 (5); 83 (70), 71 (100); 55 (16); 43 (49).
a) Se preparó un mal olor de sudor artificial
mezclando los siguientes componentes (todos los valores representan
partes en peso):
| ácido butírico al 1% en ftalato de dietilo | 5,0 |
| ácido isovalérico al 1% en ftalato de dietilo | 10,0 |
| ácido caproico al 1% en ftalato de dietilo | 15,0 |
| ácido 3-heptiloxiacético al 1% en ftalato de dietilo | 10,0 |
| ácido 3-metil-2-hexenoico al 1% en ftalato de dietilo | 20,0 |
| ácido fenilacético al 1% en ftalato de dietilo | 0,5 |
| ácido tioglicólico al 1% en ftalato de dietilo | 5,0 |
| skatol | 0,1 |
| ftalato de dietilo | 34,4 |
| Total | 100,0 |
b) Se preparó una solución de ensayo a partir de
4 g del mal olor de sudor artificial descrito anteriormente, 20 g de
Triton X100 y 76 g de agua. Se vertieron gota a gota 0,5 g de esta
solución de ensayo en una bola de lana de algodón que se puso en un
vaso de precipitados de 120 ml. Se aplicaron 0,05 g de la substancia
a ensayar con respecto a su actividad neutralizadora de olores en
una segunda bola de lana de algodón en el mismo vaso de
precipitados. El vaso de precipitados se cerró herméticamente con
una etapa y se dejó en reposo durante una noche. El olor de la fase
gaseosa que se había formado por encima de las dos bolas de lana de
algodón se evaluó por un panel de expertos entrenados
organolépticamente. El patrón de referencia usado era un vaso de
precipitados que contenía sólo una bola de lana de algodón sobre la
cual sólo se había aplicado la solución de ensayo de mal olor de
sudor. La intensidad del mal olor del patrón recibió una puntuación
de 8 en una escala que variaba de 0 (inodoro) a 10 (extremadamente
oloroso), y su intensidad total de olor recibió una puntuación de 8
en una escala que variaba de 0 a 10. Como se muestra en la tabla 1,
el panel organoléptico evaluó si la nota desagradable de la mezcla
de ensayo se había reducido o aumentado por la adición de la
substancia a ensayar y si la intensidad total del olor se había
reducido o aumentado como resultado de la substancia a ensayar. Los
siguientes ésteres presentaron propiedades neutralizadoras
satisfactorias, es decir, la propiedad de reducir el mal olor del
sudor, sin aumentar significativamente la intensidad total
del
olor:
olor:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\vskip1.000000\baselineskip
(No está de acuerdo con la
invención)
Se añadieron 50 mg de la substancia a ensayar a
10 g de un tinte para el cabello no perfumado que contenía
aproximadamente un 8% de una solución de amoniaco al 35% en un vaso
de precipitados de 120 ml y se mezclaron. El olor de la fase gaseosa
resultante se evaluó por un panel de expertos en comparación con la
fase gaseosa de un vaso de precipitados que sólo contenía el tinte
para el cabello.
La intensidad del mal olor del patrón recibió una
puntuación de 9 en una escala que variaba de 0 (inodoro) a 10
(extremadamente oloroso). Como se muestra en la tabla 2, el panel
organoléptico evaluó si la nota desagradable de la mezcla de ensayo
se reducía o aumentaba por la adición de la substancia a ensayar y
si la intensidad total del olor se reducía o aumentaba como
resultado de la substancia a ensayar.
Los siguientes ésteres presentaron propiedades
neutralizadoras satisfactorias, es decir, la capacidad de reducir el
mal olor del amoniaco sin tener ninguna intensidad del olor
significativamente detectable.
\vskip1.000000\baselineskip
Se pusieron 35 bolas de lana de algodón en un
vaso de precipitados de 1 l y se expusieron al humo de tabaco
durante 30 minutos. En cada caso, una de las bolas de lana de
algodón tratadas de esta manera se puso en un vaso de precipitados
de 120 ml. Se aplicaron 5 \mul de la substancia a ensayar con
respecto a su actividad neutralizadora del olor a una bola adicional
de lana de algodón en el mismo vaso de precipitados. El olor de la
fase gaseosa que se había formado por encima de las dos bolas de
lana de algodón se evaluó por un panel de expertos entrenados
organolépticamente. El patrón de referencia usado era un vaso de
precipitados que sólo contenía una bola de lana de algodón tratada
con humo de tabaco. La intensidad del mal olor del patrón recibió
una puntuación de 7 en una escala que variaba de 0 (inodoro) a 10
(extremadamente oloroso). La intensidad total del olor en una escala
correspondiente también recibió una puntuación de 7. Como se muestra
en la tabla 3, el panel organoléptico evaluó si la nota desagradable
de la mezcla de ensayo se había reducido o aumentado por la adición
de la substancia a ensayar y si la intensidad total del olor se
había reducido o aumentado por la substancia a ensayar.
Los siguientes ésteres presentaron propiedades
neutralizadoras satisfactorias, es decir, la propiedad de reducir el
mal olor del humo del tabaco, sin aumentar significativamente la
intensidad total del olor:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
(No está de acuerdo con la
invención)
Se preparó un mal de cuarto de baño artificial
mezclando los siguientes componentes de acuerdo con el ejemplo 13 de
la Patente de Estados Unidos Nº 4.719.105 (todos los valores
representan partes en peso):
| dipropilenglicol | 62,82 |
| skatol | 0,91 |
| beta-tionaftol | 0,91 |
| ácido mercaptoacético | 21,18 |
(Continuación)
| ácido caproico | 6,00 |
| acetato de p-cresilfenilo | 2,18 |
| N-metil morfolina | 6,00 |
| Total | 100 |
Se preparó una solución acuosa de ensayo al 0,5%
a partir del mal olor de cuarto de baño preparado de esta manera. Se
vertieron gota a gota 0,1 g de esta solución de ensayo sobre una
bola de lana de algodón que se puso en un vaso de precipitados de
120 ml. Se aplicaron 5 \mul de la substancia a ensayar con
respecto a su efecto neutralizador de olores en una bola adicional
de lana de algodón en el mismo vaso de precipitados. El vaso de
precipitados se cerró herméticamente con una tapa y se dejó en
reposo durante una noche. El olor de la fase gaseosa, que se había
formado por encima de las dos bolas de lana de algodón se evaluó por
un panel de expertos entrenados organolépticamente. El patrón de
referencia usado era un vaso de precipitados que sólo contenía una
bola de lana de algodón a la que se había aplicado la solución de
ensayo de mal olor de cuarto de baño. La intensidad del mal olor del
patrón recibió una puntuación de 8 en una escala que variaba de 0
(inodoro) a 10 (extremadamente oloroso), y la intensidad total del
olor del patrón también recibió una puntuación de 8 en una escala
correspondiente de 0 a 10. Como se muestra en la tabla 4, el panel
organoléptico evaluó si la nota desagradable de la mezcla de ensayo
se había reducido o aumentado por la adición de la substancia a
ensayar y si la intensidad total del olor se había reducido o
aumentado por la substancia a ensayar.
Los siguientes ésteres presentaron propiedades
neutralizadoras satisfactorias, es decir, la propiedad de reducir el
mal olor de las heces, orina, etc., sin aumentar significativamente
la intensidad total del olor:
\vskip1.000000\baselineskip
(No de acuerdo con la
invención)
Se preparó un mal olor de cocina artificial
mezclando los siguientes componentes (todos los valores representan
partes en peso):
\newpage
| aroma de cocina artificial | 2,0 |
| aroma de tomate artificial | 1,5 |
| aroma de grasa de cocina artificial | 3,0 |
| trimetilamina | 1,0 |
| aceite de cebolla | 2,0 |
| aceite de ajo | 3,0 |
| etanol | 87,5 |
| total | 100,0 |
Se preparó una solución acuosa de ensayo al
0,001% a partir del mal olor de cocina artificial preparado de esta
manera. Se vertieron gota a gota 0,5 g de esta solución de ensayo
sobre una bola de lana de algodón que se puso en un vaso de
precipitados de 120 ml. Se aplicaron 5 \mul de la substancia a
ensayar con respecto a su actividad neutralizadora de olores en una
bola de lana de algodón adicional en mismo vaso de precipitados. El
vaso de precipitados se cerró herméticamente con una tapa y se dejó
en reposo durante una noche. El olor de la fase gaseosa que se había
formado por encima de las dos bolas de lana de algodón se evaluó por
un panel de expertos entrenados organolépticamente. El patrón de
referencia usado era un vaso de precipitados que sólo contenía una
bola de lana de algodón a la que sólo se le había aplicado la
solución de ensayo de mal olor de cocina. La intensidad del mal olor
del patrón recibió una puntuación de 7 en una escala que variaba de
0 (inodoro) a 10 (extremadamente oloroso). La intensidad total del
olor también recibió una puntuación de 7 en una escala
correspondiente de 0 a 10. Como se muestra en la tabla 5, el panel
organoléptico evaluó si la nota desagradable de la mezcla de ensayo
se había reducido o aumentado por la adición de la substancia a
ensayar y si la intensidad total del olor se había reducido o
aumentado por la substancia a ensayar.
Los siguientes ésteres presentaron propiedades
neutralizadoras satisfactorias, es decir, la propiedad de reducir
malos olores de cocina desagradables sin aumentar significativamente
la intensidad total del olor:
(No de acuerdo con la
invención)
Se mezclan conjuntamente los siguientes
componentes: 30 partes en peso de dipropilenglicol, 25 partes en
peso de isobutirato de mentilo, 15 partes en peso de miristato de
isopropilo; 15 partes en peso de citrato de trietilo y 15 partes en
peso de benzoato de bencilo. Con la ayuda de un emulsionante, se
prepara una solución acuosa al 0,05% a partir de esta composición y
se usa para tratar las toallitas húmedas. Las toallitas húmedas
tratadas tienen un olor considerablemente más neutro que las
toallitas húmedas no tratadas. El olor característico del cartón
húmedo ha desaparecido.
(No de acuerdo con la
invención)
Se mezclan conjuntamente los siguientes
componentes: 20 partes en peso de dipropilenglicol, 25 partes en
peso de crotonato de
2,4-dimetil-3-pentilo,
15 partes en peso de miristato de isopropilo; 15 partes en peso de
citrato de trietilo, 5 partes en peso de benzoato de bencilo y 20
partes en peso de un perfume que consta de una mezcla de fragancias
para armonizar los olores. Se pulveriza una pulverización de aerosol
basada en agua que contiene un 1% de esta composición sobre visillos
que tienen un potente olor a humo de tabaco. Después de la
pulverización, los visillos tienen un olor considerablemente más
neutro y ha desaparecido el olor a alquitrán desagradable del
tabaco. Pueden obtenerse efectos similares si la composición
neutralizadora del olor se pulveriza sobre tejidos tales como ropa y
tapizados de muebles.
(No de acuerdo con la
invención)
Se mezclan conjuntamente los siguientes
componentes: 30 partes en peso de dipropilenglicol, 25 partes en
peso de isobutirato de
2,6-dimetil-4-heptilo,
15 partes en peso de miristato de isopropilo; 15 partes en peso de
citrato de trietilo; 10 partes en peso de benzoato de bencilo y 5
partes en peso de un aceite de perfume que consta de una mezcla de
fragancias para armonizar los olores. Se pulveriza una pulverización
de aerosol basada en agua que contiene un 1% de esta composición en
visillos o ropa que tienen un potente olor de cocina de cebollas
fritas y grasa caliente para cocinar. Después de la pulverización,
los visillos tienen un olor considerablemente más neutro. Ha
desaparecido el olor desagradable a cebolla y a grasa.
Se mezclan conjuntamente los siguientes
componentes: 25 partes en peso de acetato de isomentilo, 30 partes
en peso de miristato de isopropilo; 30 partes en peso de citrato de
trietilo y 15 partes en peso de benzoato de bencilo. Esta
composición se convierte con la ayuda del sistema INCAP® (una marca
comercial de Haarmann & Reimer GmbH, Holzminden) en una forma
microencapsulada que contiene aproximadamente un 50% de esta
composición.
Las microcápsulas se ponen entre dos capas de
papel unidas en los bordes y se incorporan en un pañal de papel.
Cuando entra en contacto con la humedad, la composición
neutralizadora de olores se libera y reduce considerablemente el
olor de orina emergente en comparación con los pañales no
tratados.
(No de acuerdo con la
invención)
Se mezclan conjuntamente los siguientes
componentes: 20 partes en peso de dipropilenglicol, 25 partes en
peso de dipropionato de
2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiilo,
15 partes en peso de miristato de isopropilo; 15 partes en peso de
citrato de trietilo, 5 partes en peso de benzoato de bencilo y 20
partes en peso de una mezcla de perfumes para armonizar el olor. Se
pulveriza una solución al 0,3% de esta composición sobre el polvo de
lavado. Después de la pulverización, el olor se vuelve
considerablemente más neutro y desaparece el olor rancio graso.
(No de acuerdo con la
invención)
Se mezclan conjuntamente los siguientes
componentes: 20 partes en peso de dipropilenglicol, 25 partes en
peso de crotonato de
2,4-dimetil-3-pentilo,
15 partes en peso de miristato de isopropilo, 15 partes en peso de
citrato de trietilo y 15 partes en peso de benzoato de bencilo. Se
incorporan un 1% de esta composición y un 4% de una composición de
aceite de perfume que tiene un olor fresco de conífera en una barra
de inodoro. Con fines comparativos, se incorpora un 5% de la
composición de aceite de perfume puro en otra barra de inodoro. Para
ensayar las muestras, se rellenan cámaras de olor con un tamaño de
2,5 m^{3} con una mal olor de baño artificial (véase el ejemplo
5). Las barras de inodoro se enganchan en los recipientes de inodoro
localizados en las cámaras de olor. Después de actuar la cisterna,
se evalúa la calidad del aire en la cámara después de 30 minutos por
un panel de expertos. Las barras de inodoro que contenían la
composición neutralizadora de olores produjeron una impresión del
olor considerablemente más neutra. El olor característico del aceite
de perfume fue más claro y definido. Pueden obtenerse efectos
similares con la composición neutralizadora de olores y los aceites
de perfume de tipo de flor o del tipo cítrico fresco.
(No de acuerdo con la
invención)
Se mezclan conjuntamente los siguientes
componentes: 30 partes en peso de dipropilenglicol, 25 partes en
peso de propionato de 3,3,5-trimetilciclohexilo, 15
partes en peso de miristato de isopropilo; 15 partes en peso de
citrato de trietilo y 15 partes en peso de benzoato de bencilo. Se
incorporan un 2,5% de esta composición y un 7,5% de una composición
de aceite de perfume con un olor fresco a cítrico en ambientadores
de aire de tipo estearato o carragenano. Con fines comparativos, se
incorpora un 10% de la composición de aceite de perfume puro en otro
ambientador de aire. Para los fines de ensayo, se rellenan cámaras
de olor que miden 2,5 m^{3} con un mal olor artificial de cuarto
de baño (véase el ejemplo 5). Después de poner los ambientadores de
aire en las cámaras, se evalúa la calidad del aire por un panel de
expertos. Los ambientadores de aire que contienen la composición
neutralizadora de olores produjeron una impresión del olor
significativamente más neutra. El olor característico del perfume es
más claro y definido.
Se mezcló una base suavizante de tejidos
preparada a partir de 70 partes en peso de agua desmineralizada,
0,25 partes en peso de ácido clorhídrico concentrado, 1 parte en
peso de cloruro de calcio dihidrato, 0,5 partes en peso de
Polysorbat 20 y 27 partes en peso de Varisoft 315 (Witco), con 1,25
partes en peso de un aceite de perfume. Por medio de la adición de
0,05 partes en peso de acetato de isomentilo, el olor del producto
terminado se vuelve considerablemente más neutro, y el producto
tiene un olor más limpio y fresco.
Se pulveriza un aceite de perfume que contiene un
30% de acetato de isomentilo, mientras se mezcla, sobre un material
de lecho para gatos que consta de bentonita en una concentración de
0,1 partes en peso de aceite de perfume por 1000 partes en peso de
bentonita. Con fines comparativos, se aplica el mismo aceite de
perfume sin acetato de isomentilo en la misma concentración. Después
de añadir orina de gato, se descubre que el material del lecho para
gatos tratado sólo con aceite de perfume redujo de forma no
satisfactoria el mal olor de la orina de gato, mientras que, por el
contrario, el material del lecho de gato que contenía el acetato de
isomentilo adicional tenía un olor relativamente neutro y, de esta
manera, reducía considerablemente el mal olor producido por la orina
olorosa de gato.
Se mezclan conjuntamente los siguientes
componentes: 30 partes en peso de dipropilenglicol, 25 partes en
peso de acetato de isomentilo, 15 partes en peso de miristato de
isopropilo, 15 partes en peso de citrato de trietilo y 15 partes en
peso de benzoato de bencilo. Se prepara una pulverización
desodorante restauradora de grasa a partir de 0,5 partes en peso de
esta composición, 40 partes en peso de alcohol al 80%, 1 parte en
peso de aceite de perfume, 3 partes en peso de miristato de
isopropilo y 55 partes en peso de un propulsor (una mezcla de
propano/butano). Con fines comparativos, se prepara una
pulverización de la misma composición que no contiene ninguna
composición neutralizadora del olor, sino 1,5 partes en peso de
aceite de perfume. Tras pulverizar sobre el área axilar, se descubre
que la pulverización que contiene la composición neutralizadora del
olor reduce el mal olor del sudor desagradable de una manera
considerablemente más eficaz y que la fragancia del perfume es
incluso más pronunciada.
Claims (3)
1. Uso de un éster seleccionado entre el grupo
compuesto por:
- acetato de isomentilo;
- propionato de isomentilo;
- isobutirato de isomentilo;
- crotonato de isomentilo; o
- butirato de isomentilo;
como neutralizador del olor.
2. Uso de acuerdo con la reivindicación 1 para
reducir el mal olor del sudor, orina y heces.
3. Uso de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones 1-2, donde el neutralizador del
olor es parte de un producto perfumado, un producto limpiador o un
producto para el cuidado personal.
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|---|---|---|---|
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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| ES (1) | ES2231305T3 (es) |
| WO (1) | WO2001043784A2 (es) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2285944A1 (es) * | 2006-06-29 | 2007-11-16 | Javier Sierra Pala | "atrapador molecular y neutralizador de contaminantes odoriferos en el aire". |
Families Citing this family (77)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE410082T1 (de) * | 2000-11-06 | 2008-10-15 | Japan Tobacco Inc | Desodorisierungszusammensetzung für tabakgeruch, desodorisierungsmittel für tabakgeruch und zigaretten- und tabakpackung mit vermindertem sekundärrauchgeruch |
| US7763238B2 (en) | 2002-01-16 | 2010-07-27 | Monell Chemical Senses Center | Olfactory adaptation and cross-adapting agents to reduce the perception of body odors |
| US6897244B2 (en) * | 2002-07-03 | 2005-05-24 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Dihydronootkatone and tetrahydronootkatone as repellents to arthropods |
| AU2003254898A1 (en) * | 2002-08-09 | 2004-02-25 | Kao Corporation | Fragrance composition |
| JP4162127B2 (ja) * | 2002-09-24 | 2008-10-08 | 第一工業製薬株式会社 | ロウソク用消臭剤およびこれを配合した低臭気ロウソク |
| US20040166087A1 (en) * | 2003-02-26 | 2004-08-26 | Henry Gembala | Asphalt composition with holding and masking agents |
| US20060263403A1 (en) * | 2003-04-24 | 2006-11-23 | Essam Enan | Compositions and methods for controlling insects involving the tyramine receptor |
| EP2533046A1 (en) | 2003-04-24 | 2012-12-12 | Tyratech, Inc. | Screening method for compositions for controlling insects |
| NL1023646C1 (nl) * | 2003-06-12 | 2004-12-14 | Kiva V O F Product Ecology | Werkwijze voor het opheffen of neutraliseren van ongewenste reukeffecten en reukstofsamenstelling op basis van natuurlijke aromastoffen. |
| WO2005000979A1 (ja) * | 2003-06-26 | 2005-01-06 | Chugoku Marine Paints, Ltd. | 低臭気性溶剤型塗料組成物 |
| DE10332908A1 (de) * | 2003-07-19 | 2005-02-10 | Symrise Gmbh & Co. Kg | cis-3,3,5-Trimethylcyclohexylester |
| JP2005105218A (ja) * | 2003-10-01 | 2005-04-21 | Toppan Forms Co Ltd | 臭気低減感圧接着剤組成物およびそれを用いたシート |
| DE10347243A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Wella Ag | Färbemittel für Keratinfasern |
| US7056537B2 (en) * | 2003-10-17 | 2006-06-06 | Aceto Corporation | Treatment of landfill gas |
| WO2006088446A1 (en) * | 2005-02-15 | 2006-08-24 | Colgate-Palmolive Company | Use of dishwashing liquids for malodor reduction |
| US7449441B2 (en) * | 2005-05-18 | 2008-11-11 | Toilex, Llc | Liquid composition for reducing toilet odor |
| CN101237910A (zh) * | 2005-08-02 | 2008-08-06 | Wm.雷格利Jr.公司 | 用于鉴别适合处理与吸用烟草制品相关的口腔臭味的组合物的筛选方法 |
| US7453008B2 (en) * | 2005-08-23 | 2008-11-18 | Lg Chem Ltd. | Synthetic method of glycol diesters from reaction of glycol monoesters and linear aliphatic carboxylic acids |
| US20130111681A1 (en) * | 2006-03-22 | 2013-05-09 | Ben Kusin | Clothing Wipe |
| MY160041A (en) | 2006-06-27 | 2017-02-15 | Tyratech Inc | Compositions and methods for treating parasitic infections |
| JP2009543870A (ja) * | 2006-07-17 | 2009-12-10 | タイラテック， インク． | 昆虫防除のための組成物および方法 |
| US20080032912A1 (en) * | 2006-08-04 | 2008-02-07 | Takasago International Corporation | Use of fragrance compositions for the prevention of the development of indole base malodours from fecal and urine based soils |
| GB0615583D0 (en) * | 2006-08-05 | 2006-09-13 | Quest Int Serv Bv | Perfume compositions |
| ES2361094T3 (es) * | 2006-08-09 | 2011-06-13 | The Procter And Gamble Company | Artículos absorbentes que incluyen un sistema de control de olor mejorado. |
| US20080081305A1 (en) * | 2006-09-29 | 2008-04-03 | The Procter & Gamble Company | Candle having visually distinct regions |
| JP5587610B2 (ja) * | 2007-01-16 | 2014-09-10 | タイラテック， インク． | 有害生物駆除組成物及び方法 |
| US8835511B2 (en) * | 2007-04-04 | 2014-09-16 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles including an odor control system |
| EP3901357A1 (en) | 2007-06-15 | 2021-10-27 | Ecolab USA Inc. | Liquid fabric conditioner composition and method of use |
| WO2008155683A1 (en) * | 2007-06-18 | 2008-12-24 | Firmenich Sa | Malodor counteracting compositions and method for their use |
| DE102008043586A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Riechstoffakkorde zur Bekämpfung der Wahrnehmung von Körpergeruch |
| WO2009097467A2 (en) * | 2008-01-29 | 2009-08-06 | Tetsuo Nakatsu | A functional material and delivery gel composition and method for manufacturing the same |
| EP2133102B1 (de) | 2008-03-19 | 2014-12-03 | Symrise AG | Geruchsreduzierende Stoffe |
| ES2530061T3 (es) * | 2008-04-15 | 2015-02-26 | Takasago International Corporation | Composición reductora del mal olor y usos de la misma |
| US8425678B2 (en) * | 2008-06-18 | 2013-04-23 | Owens Corning Intellectual Capital, Llc | Low odor asphalt compositions and low odor asphalt produced therefrom |
| CA2756256A1 (en) * | 2009-03-31 | 2010-10-07 | Medentech Limited | A tablet composition |
| WO2009101216A2 (en) | 2009-04-28 | 2009-08-20 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Omega-cyclohexylalkan-1-oles and use thereof as antimicrobial actives to combat body odor |
| CA2692211C (en) * | 2009-12-14 | 2011-09-13 | Cellresin Technologies, Llc | Maturation or ripening inhibitor release from polymer, fiber, film, sheet or packaging |
| US20110164834A1 (en) * | 2010-01-05 | 2011-07-07 | The Glad Products Company | Trash bag with malodor control |
| US8232239B2 (en) * | 2010-03-09 | 2012-07-31 | Ecolab Usa Inc. | Liquid concentrated fabric softener composition |
| US8741275B2 (en) | 2010-06-04 | 2014-06-03 | Robetet, Inc. | Malodor neutralizing compositions comprising undecylenic acid or citric acid |
| FR2969656B1 (fr) * | 2010-12-23 | 2013-01-04 | Charabot | Procede pour l'obtention d'un extrait odorant de fleurs et/ou feuilles fraiches par des solvants naturels |
| CA2824160C (en) | 2011-01-27 | 2018-06-05 | Robertet, Inc. | Malodor neutralizing compositions comprising bornyl acetate or isobornyl acetate |
| US10182567B2 (en) | 2011-03-27 | 2019-01-22 | Cellresin Technologies, Llc | Cyclodextrin compositions, articles, and methods |
| TR201903263T4 (tr) | 2011-03-27 | 2019-03-21 | Cellresin Tech Llc | Siklodekstrin terkiplerinin kullanımı ve yöntemleri. |
| US8673838B2 (en) | 2011-06-22 | 2014-03-18 | Ecolab Usa Inc. | Solid concentrated fabric softener composition |
| US9205037B2 (en) | 2011-07-20 | 2015-12-08 | Church & Dwight Co., Inc. | Single phase depilatory composition |
| CA2855377C (en) * | 2011-11-09 | 2020-02-25 | Changlu Wang | Bed bug lures |
| CA2798041C (en) | 2011-12-07 | 2021-08-03 | Owens Corning Intellectual Capital, Llc | Methods for reducing odors in asphalt |
| US20130210775A1 (en) | 2012-02-09 | 2013-08-15 | Kao Corporation | Agent for inhibiting odor of pyrazine derivatives |
| EP2633850B1 (en) * | 2012-02-29 | 2015-01-28 | Coty Inc. | Colouring pre-mix for use in colouring of a cosmetic composition |
| US9114180B2 (en) | 2012-03-30 | 2015-08-25 | Robertet, Inc. | Malodor neutralizing compositions containing acids and alicyclic ketones |
| EP2662098B1 (de) | 2012-05-10 | 2018-10-24 | Symrise AG | Verwendung bestimmter Verbindungen zum Verändern von Gerüchen |
| DE102012214041A1 (de) * | 2012-08-08 | 2014-02-13 | Beiersdorf Ag | Verwendung von alpha-Bisabolol, Benzylalkohol, Benzoesäure, Phenoxetol und anderen Wirkstoffen zur Geruchsmaskierung von Abbauprodukten des Carnitins |
| US9320288B2 (en) | 2012-11-30 | 2016-04-26 | Cellresin Technologies, Llc | Controlled release compositions and methods of using |
| US9572906B2 (en) | 2013-01-17 | 2017-02-21 | Binford Holdings, Llc | Composition for reducing toilet odor containing polypropylene glycol as a reactive gas barrier |
| US8772533B1 (en) * | 2013-02-25 | 2014-07-08 | International Flavors & Fragrances Inc. | Organoleptic compound |
| US8978665B2 (en) * | 2013-06-02 | 2015-03-17 | Samantha Liu | Nail polish device |
| FR3017130B1 (fr) * | 2014-02-06 | 2019-10-18 | Arkema France | Composition d'amines a odeur masquee |
| US9421793B2 (en) | 2014-06-26 | 2016-08-23 | Cellresin Technologies, Llc | Electrostatic printing of cyclodextrin compositions |
| WO2016019074A1 (en) | 2014-07-30 | 2016-02-04 | Georgia-Pacific Consumer Products Lp | Air freshener dispensers, cartridges therefor, systems, and methods |
| US9725679B2 (en) | 2014-11-21 | 2017-08-08 | Ecolab Usa Inc. | Compositions to boost fabric softener performance |
| US9506015B2 (en) | 2014-11-21 | 2016-11-29 | Ecolab Usa Inc. | Compositions to boost fabric softener performance |
| US9688945B2 (en) | 2014-11-21 | 2017-06-27 | Ecolab Usa Inc. | Compositions to boost fabric softener performance |
| EP3270982A1 (en) * | 2015-03-19 | 2018-01-24 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Composite membrane |
| AU2017220048A1 (en) * | 2016-02-15 | 2018-08-23 | Aqdot Limited | Cucurbituril compositions and their use |
| GB2547281B (en) | 2016-02-15 | 2019-10-16 | Aqdot Ltd | Pro-fragrance composition |
| BR112018076426A2 (pt) | 2016-06-21 | 2019-04-09 | Symrise Ag | uso de certos compostos para modificar, reduzir ou eliminar notas falhas |
| US10322198B2 (en) * | 2016-07-08 | 2019-06-18 | The Procter & Gamble Company | Freshening compositions comprising isopropyl myristate |
| TWI719046B (zh) * | 2016-07-21 | 2021-02-21 | 美商波德實驗股份有限公司 | 軟性抗膽鹼類似物之製劑 |
| EP3295925B2 (en) * | 2016-09-14 | 2022-05-18 | Noxell Corporation | Composition for the permanent deformation of hair having reduced odour |
| DE102016225562A1 (de) * | 2016-12-20 | 2018-06-21 | Henkel Ag & Co. Kgaa | "Kosmetische Mittel mit verbesserter Wirkung gegen Körpergeruch" |
| DE102016225735A1 (de) | 2016-12-21 | 2018-06-21 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Kosmetische Mittel gegen Körpergeruch mit verbesserter Langzeitwirkung |
| WO2019186867A1 (ja) * | 2018-03-29 | 2019-10-03 | 山本香料株式会社 | 生ゴミ用臭気変調剤及び生ゴミの臭気変調方法 |
| WO2020069762A1 (en) | 2018-10-05 | 2020-04-09 | Symrise Ag | A method for fighting female body odors |
| WO2021008696A1 (de) | 2019-07-16 | 2021-01-21 | Symrise Ag | Riechstoffmischung enthaltend 1,3-propandiol |
| US20210253891A1 (en) * | 2020-02-13 | 2021-08-19 | Ips Corporation | Surface coating composition and method of making the same |
| CN117615798A (zh) | 2021-06-10 | 2024-02-27 | 西姆莱斯股份公司 | 用于抵抗恶臭的组合物 |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1516938A (fr) * | 1967-01-19 | 1968-02-05 | Oxysynthese | Perfectionnement au procédé cyclique de fabrication de peroxyde d'hydrogène |
| JPS4824276B1 (es) * | 1968-11-22 | 1973-07-19 | ||
| US3607651A (en) * | 1968-12-11 | 1971-09-21 | Takasago Perfumery Co Ltd | Method for the biochemical isolation of l-menthol |
| JPS5425514B2 (es) * | 1973-11-02 | 1979-08-28 | ||
| US4009253A (en) | 1973-11-05 | 1977-02-22 | Monsanto Company | 4-cyclohexyl-4-methyl-2-pentanone useful as a malodor counteractant |
| CA1109078A (en) * | 1975-11-05 | 1981-09-15 | Alfred A. Schleppnik | Malodor counteractants |
| US4719105A (en) | 1975-11-05 | 1988-01-12 | Bush Boake Allen, Inc. | Method, compositions and compounds useful in room fresheners employing cyclohexyl alcohol and ester derivatives |
| JPS6088558A (ja) | 1983-10-22 | 1985-05-18 | 長谷川香料株式会社 | クロトン酸オクチル含有消臭液剤 |
| JPS61218543A (ja) | 1985-03-25 | 1986-09-29 | Taiyo Koryo Kk | ２，２，５−トリメチル−４−シクロヘプテン−１−オ−ルおよびそのエステル類並びにそれらを含有する香料組成物 |
| CA1318285C (en) * | 1987-06-10 | 1993-05-25 | Hiroji Machida | Method for supplying aromas, apparatus therefore and facilities provided with same |
| JPS6456798A (en) | 1987-08-28 | 1989-03-03 | Taiyo Koryo Kk | Liquid detergent bleaching agent composition having aroma |
| US5204023A (en) | 1989-04-12 | 1993-04-20 | Unilever Patent Holdings B.V. | Malodors reduction |
| US5501805A (en) | 1989-06-19 | 1996-03-26 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Fragrance compositions and their use in detergent products |
| JPH0665092B2 (ja) | 1989-06-27 | 1994-08-22 | 矢崎総業株式会社 | コネクタ |
| JPH0344781A (ja) | 1989-07-12 | 1991-02-26 | Fujitsu Ltd | 大規模集積回路 |
| JPH0749593B2 (ja) | 1989-07-28 | 1995-05-31 | 花王株式会社 | ２―シクロヘキシルプロピオン酸またはその誘導体を含有する調合香料組成物 |
| JPH0558869A (ja) | 1991-09-04 | 1993-03-09 | Lion Corp | セメントモルタル及びコンクリート用混和剤組成物 |
| JPH05161696A (ja) * | 1991-12-18 | 1993-06-29 | Matsushita Electric Works Ltd | 消臭剤 |
| JPH05269186A (ja) * | 1992-03-25 | 1993-10-19 | Matsushita Electric Works Ltd | 消臭剤 |
| US5355718A (en) * | 1992-12-09 | 1994-10-18 | International Flavors & Fragrances Inc. | Aroma emission analysis system |
| US5380707A (en) | 1993-08-13 | 1995-01-10 | The Mennen Company | Enhanced efficacy, long-lasting fragrance composition, and deodorant composition, for masking malodor, containing the fragrance composition |
| PT730615E (pt) * | 1993-11-26 | 2001-02-28 | Henkel Kgaa | Composicoes de cola praticamente inodoras compreendendo (meta)acrilatos) que contem grupos uretano |
| AU1219795A (en) | 1993-11-30 | 1995-06-19 | Quest International B.V. | Anti-smoke perfumes and compositions |
| WO1995021606A1 (en) * | 1994-02-08 | 1995-08-17 | Union Camp Corporation | 2,2,4-trimethyl-penten-1-yl compounds, fragrance and flavor compositions |
| JPH07238297A (ja) * | 1994-02-28 | 1995-09-12 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | ２−シクロヘキシル−２−プロピルエステル及び香料組成物 |
| MX9707588A (es) | 1995-04-03 | 1997-12-31 | Procter & Gamble | Composiciones blanqueadoras con perfumes seleccionados para emmascarar el olor a blanqueador. |
| US5559271A (en) | 1995-07-26 | 1996-09-24 | Phillips Petroleum Company | Organic polysulfide compositions having reduced odor |
| US5733535A (en) * | 1995-10-25 | 1998-03-31 | The Procter & Gamble Co. | Topical compositions containing N-acetylcysteine and odor masking materials |
| US5683979A (en) | 1996-05-09 | 1997-11-04 | International Flavors & Fragrances Inc. | Malodor counteractant composition and process for using same |
| JPH10120541A (ja) | 1996-10-15 | 1998-05-12 | Kao Corp | デオドラント化粧料 |
| US6197288B1 (en) | 1997-10-16 | 2001-03-06 | Bush Boake Allen, Inc. | Malodor counteractant compositions and method for preparing and using same |
-
2000
- 2000-12-08 EP EP00991148A patent/EP1239890B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-08 JP JP2001544920A patent/JP4520682B2/ja not_active Expired - Lifetime
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- 2000-12-08 WO PCT/EP2000/012374 patent/WO2001043784A2/en active IP Right Grant
- 2000-12-08 ES ES00991148T patent/ES2231305T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-08 AU AU31559/01A patent/AU3155901A/en not_active Abandoned
- 2000-12-08 DE DE60015795T patent/DE60015795T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-08 US US10/149,564 patent/US7157411B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2285944A1 (es) * | 2006-06-29 | 2007-11-16 | Javier Sierra Pala | "atrapador molecular y neutralizador de contaminantes odoriferos en el aire". |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20030068295A1 (en) | 2003-04-10 |
| DE60015795T2 (de) | 2005-12-15 |
| JP4520682B2 (ja) | 2010-08-11 |
| EP1239890A2 (en) | 2002-09-18 |
| WO2001043784A2 (en) | 2001-06-21 |
| AU3155901A (en) | 2001-06-25 |
| ATE281847T1 (de) | 2004-11-15 |
| DE60015795D1 (de) | 2004-12-16 |
| JP2003516813A (ja) | 2003-05-20 |
| EP1239890B1 (en) | 2004-11-10 |
| WO2001043784A3 (en) | 2001-11-15 |
| US7157411B2 (en) | 2007-01-02 |
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