ES2575400T3 - Composiciones neutralizadoras del mal olor que contienen ácidos y cetonas alicíclicas - Google Patents

Composiciones neutralizadoras del mal olor que contienen ácidos y cetonas alicíclicas Download PDF

Info

Publication number
ES2575400T3
ES2575400T3 ES13714508.2T ES13714508T ES2575400T3 ES 2575400 T3 ES2575400 T3 ES 2575400T3 ES 13714508 T ES13714508 T ES 13714508T ES 2575400 T3 ES2575400 T3 ES 2575400T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
oil
composition
methyl
unsaturated alicyclic
alicyclic ketone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES13714508.2T
Other languages
English (en)
Inventor
Stephen V. Dente
Garry Johnson
Ketrin Leka Basile
Inga VERBICKA-ROZITIS
Emily BELTHOFF
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Robertet Inc
Original Assignee
Robertet Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=49235329&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2575400(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Robertet Inc filed Critical Robertet Inc
Application granted granted Critical
Publication of ES2575400T3 publication Critical patent/ES2575400T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L9/00—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
    • A61L9/01—Deodorant compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0068—Deodorant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2075—Carboxylic acids-salts thereof
    • C11D3/2079—Monocarboxylic acids-salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2075—Carboxylic acids-salts thereof
    • C11D3/2086—Hydroxy carboxylic acids-salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50—Perfumes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22—Organic compounds
    • C11D7/26—Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/265—Carboxylic acids or salts thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

Una composición neutralizadora del mal olor que comprende: (1) una ciclohexanona sustituida con alquilo de C1-C5 ramificado o sin ramificar o una cetona alicíclica insaturada de la fórmula**Fórmula** en la que el anillo contiene 1 doble enlace en la posición 1, en la posición 2 (endocíclica) o en la posición 2 (exocíclica) o contiene 2 dobles enlaces conjugados en las posiciones 1 y 3, R1 es un alquilo de C3-C5 ramificado o sin ramificar que contiene un grupo carbonilo o un alquenilo de C3-C5 ramificado o sin ramificar que contiene un grupo carbonilo, y R2 es hidrógeno o metilo. y (2) el ácido undecilenoico.

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
DESCRIPCION
Composiciones neutralizadoras del mal olor que contienen acidos y cetonas alidclicas
CAMPO TECNICO
Esta divulgacion se refiere a unas composiciones neutralizadoras del olor y a su uso para reducir los malos olores
ANTECEDENTES
En muchos sectores de empleo, se usan perfumes para enmascarar los malos olores. La molestia causada por los malos olores se presenta con frecuencia en la vida diaria y perjudica al bienestar del personal. Dichos malos olores, son, por ejemplo: los que resultan de las sustancias transpiradas o excretadas por seres humanos, en particular la transpiracion, el olor de la boca, las heces y la orina; los olores causados por las heces o la orina de los animales, en particular de las mascotas domesticas; los olores de cocina, tales como los que resultan de la preparacion de cebollas, ajos, repollos o pescados; y los olores debidos al humo del tabaco, a las basuras, a los cuartos de bano, a los mohos y a los desperdicios.
Por anadidura, los malos olores pueden ser causados por muchos materiales basicos producidos industrialmente, que se usan en agentes de limpieza, tales como, por ejemplo, detergentes y suavizantes de telas, o en productos de cuidado personal, tales como, por ejemplo, jabones y cosmeticos. El uso de unas preparaciones cosmeticas espedficas tales como, por ejemplo, tintes de los cabellos y depilatorios, tambien produce malos olores.
Muchos productos de cauchos y materiales plasticos tambien producen malos olores sf, debido al metodo de su fabricacion, ellos todavfa contienen ciertas cantidades de unos ingredientes activos volatiles, altamente olorosos. Estos malos olores son causados usualmente por unas sustancias particularmente olorosas, que sin embargo, generalmente se presentan solamente en cantidades mfimas. Tales sustancias incluyen por ejemplo unos compuestos que contienen nitrogeno tales como amomaco y aminas, unos compuestos heterodclicos tales como piridinas, pirazinas, indoles, etc, y unos compuestos que contienen azufre tales como sulfuro de hidrogeno, mercaptanos, sulfuros, etc.
El enmascaramiento de los malos olores es un problema que resulta diffcil de manejar y resolver con unas composiciones de perfumes. Usualmente, solamente es posible enmascarar los malos olores por medio de un aceite de perfume desarrollado especialmente que tiene unos tipos espedficos de fragancias.
Las composiciones que contrarrestan los malos olores son particularmente ventajosas cuando ellas son capaces de reducir la intensidad de los malos olores sin poseer por sf mismas ningun olor o ninguna fragancia significativamente intenso/a. Dichos ingredientes activos no enmascaran los malos olores; mas bien, ellos neutralizan a estos malos olores. Esto tiene la ventaja de que, cuando se usan dichos ingredientes activos para perfumar objetos o productos que tienen malos olores, se pueden usar aceites de perfumes con cualquier tipo deseado de fragancia. A los consumidores se les puede ofrecer por lo tanto, una gama considerablemente mas amplia de tipos de fragancias para combatir los malos olores.
Por anadidura, los ingredientes activos que neutralizan los malos olores proporcionan la posibilidad de reducir la cantidad de un aceite de perfume que anteriormente se requena para enmascarar los olores. Tambien es posible usar para combatir los malos olores unos perfumes menos intensamente olorosos que los que hasta ahora se han estado empleando.
Otro sector en el que encuentran utilidad las composiciones reductoras del mal olor es el de las composiciones refrescantes de la respiracion tales como una goma de mascar, unas mentas, unos enjuagues bucales, unas pastillas y unas formulaciones de pulverizacion. Ademas de los ingredientes aromatizantes y perfumantes que enmascaran los malos olores orales, es tambien util neutralizar los ingredientes que causan dichos malos olores.
En los ultimos anos se ha propuesto una amplia diversidad de sustancias para usarse en neutralizar los malos olores, incluyendo algunas sustancias que tradicionalmente se usan como perfumes y/o como ingredientes en composiciones desodorantes. Unos derivados de cetonas alidclicas insaturadas tales como iononas, ironas, damasconas y damascenonas son unos ingredientes perfumantes bien conocidos y se han usado como agentes perfumantes y desodorantes enmascaradores en una amplia diversidad de productos de consumo. Recientemente, estas cetonas alidclicas se han usado en combinacion con otras sustancias perfumantes, neutralizantes del olor o biocidas.
La patente de los EE.UU. n° 7.651.994 divulga el uso de iononas, ironas y damasconas en combinacion con el decametil-tetrasiloxano. La patente de los EE.UU. n° 7.776.811 divulga unas composiciones de limpieza que comprenden damasconas, iononas y/o damascenonas en combinacion con ciertas/os betamas y biocidas. La patente de los EE.UU. n° 8.058.224 divulga el uso de ciertas iononas e ironas como ingredientes perfumantes en composiciones para el acondicionamiento de telas. La patente de los EE.UU. n° 8.076.519 divulga el uso de iononas,
5
10
15
20
25
30
ironas, damasconas y damascenonas como agentes enmascadores del olor en unas composiciones que contienen azufre. La publicacion de solicitud de patente de los EE.UU. 2011/0104089 divulga unas iononas y damasconas como componentes de composiciones que contienen unas mezclas de fragancias. Y, finalmente, la publicacion de solicitud de patente de los EE.UU. 2011/0293668 divulga unas iononas e ironas como agentes de represion del olor en composiciones de cuidado bucal.
SUMARIO
El presente invento se dirige a una composicion neutralizadora del mal olor como se define por la reivindicacion independiente 1. Las reivindicaciones dependientes describen otras formas de realizacion del invento.
En general, esta divulgacion proporciona una composicion neutralizadora del mal olor, que comprende una combinacion de (1) una ciclohexanona sustituida con alquilo de C1-C5 ramificado o sin ramificaro una cetona alidclica insaturada de formula (I) (p.ej., iononas, ironas, damasconas and damascenonas) y (2) el acido undecilenoico.
DESCRIPCION DETALLADA
Las cetonas alidclicas tienen la formula general
imagen1
(I)
en la que
el anillo contiene 1 doble enlace en la posicion 1, en la posicion 2 (endodclica) o en la posicion 2 (exodclica) o contiene 2 dobles enlaces conjugados en las posiciones 1 y 3,
R1 es un alquilo de C3-C5 ramificado o sin ramificar que contiene un grupo carbonilo o un alquenilo de C3-C5 ramificado o sin ramificar que contiene un grupo carbonilo, y R2 es hidrogeno o metilo.
Unas cetonas preferidas dentro de la estructura (I) son aquellas en las que R1 es alquilo o alquileno que tiene 4 o 5 atomos de carbono estando el grupo carbonilo en la posicion 1' o 3' relativa al anillo.
Son particularmente preferidas unas cetonas en las que R1 es alquileno que tiene 4 atomos de carbono, tal como
imagen2
imagen3
y
Estas cetonas alidclicas incluyen unas iononas con la estructura general (IV)
imagen4
en las que, en R1, el grupo carbonilo esta en la posicion 3' como se muestra en la estructura (III).
5
10
15
20
25
Las iononas tienen tres formas isomeras que dependen de la colocacion del unico doble enlace del anillo
imagen5
a-ionona
doble enlace en la posicion 2-endo
imagen6
p-ionona
doble enlace en la posicion 1
imagen7
y-ionona doble enlace en la posicion 2-exo
Ademas de la ionona propiamente dicha, hay otras iononas que caen dentro de la estructura general (IV), las cuales incluyen
imagen8
dihidro a-ionona
isometil a-ionona n-metil a-ionona
(3-metil-a-ionona) (1-(2,6,6-trimetil-2.ciclohexen- 1 -il)pe nt-1-en- 3-ona
dihidro p-ionona
Debera entenderse que los isomeras a acabados de mencionar tienen unos correspondientes isomeras p y y y que el isomero p acabado de mencionar tiene unos correspondientes isomeras ay y.
Las cetonas alidclicas incluyen tambien las ironas de la estructura general (V):
imagen9
en la que, en Ri, el grupo carbonilo esta en la posicion 3' como se muestra en la estructura (III). Al igual que con las iononas, todas las ironas existen en tres formas isomeras, dependiendo de la colocacion del unico doble enlace del anillo, tal como:
imagen10
p-irona
o y-irona
5
10
15
20
25
Las p- y y ironas acabadas de mencionar tienen unos correspondientes isomeros a.
Ademas de la irona propiamente dicha, hay otros compuestos que caen dentro de la estructura general (V) tales como:
imagen11
dihidro-a-irona
Las cetonas alidclicas incluyen las damasconas de la estructura general (VI):
imagen12
en la que, en R1, el grupo carbonilo esta en la posicion 1' como se muestra en la estructura (II). Al igual que las iononas e ironas, todas las damasconas existen en tres formas isomeras, dependiendo de la colocacion del doble enlace del anillo, tal como:
imagen13
y-damascona
Hay unos correspondientes isomeros a y p.
Las cetonas aliciclicas Incluyen tambien unas damascenonas de la estructura general (VII)
(VII)
en la que, en Ri, el grupo carbonilo esta en la posicion 1' como se muestra en la estructura (II). La damascenona propiamente dicha tiene la estructura:
imagen14
imagen15
Una informacion adicional acerca de estas cetonas aliciclicas se puede encontrar en la referencia de David J. Rowe, "Chemistry and Technology of Flavor y Fragrances" [Qrnmica y Tecnologfa de Aromas y Fragancias], sect. 4.6.1., Ed. 1, 12 de Noviembre de 2004.
Otra cetona que se puede usar en las composiciones descritas en esta divulgacion es una ciclohexanona sustituida (p.ej. una ciclohexanona sustituida con alquilo de C1-C5 ramificado o sin ramificar). Ejemplos de dichas ciclohexanonas incluyen:
5
10
15
20
25
30
35
40
45
imagen16
4-terc-pentilciclohexanona 2-sec-butilciclohexanona 2-terc-butilciclohexanona 4-terc-butilciclohexanona
imagen17
2,2,6-trimetilciclohexanona
2-metilciclohexanona 3-metilciclohexanona
4-metilciclohexanona
Los acidos contenidos en las composiciones neutralizadoras del mal olor del invento, que se describen en esta divulgacion, incluyen el acido undecilenoico.
imagen18
acido undecilenoico
Con el fin de combatir los malos olores, la combinacion de las una o mas cetonas alidclicas y del acido undecilenoico, se usa en forma de mezcla anadida. Estos compuestos se pueden usar en forma pura o disueltos en unos apropiados disolventes, tales como, por ejemplo, etanol, isopropanol u otros disolventes bien conocidos para su uso en formulaciones desodorantes.
La relacion de las cetonas alidclicas al acido undecilenoico puede variar desde aproximadamente 10 % hasta 90 %, de manera preferible desde 25 % hasta 75 %. Una relacion ponderal de aproximadamente 50 % es particularmente preferida y conveniente.
En agentes neutralizadores del olor, las composiciones de acuerdo con la presente divulgacion que comprenden una o mas de las cetonas alidclicas y el acido undecilenoico, se pueden combinar con una o mas de una amplia diversidad de fragancias.
Las siguientes se pueden mencionar como ejemplos de ingredientes usados en composiciones de fragancias, en particular:
extractos de materiales en bruto naturales tales como aceites esenciales, resinas, resinoides, balsamos, tinturas tales como por ejemplo tintura de ambar gris; aceite de amiris; aceite de semillas de angelica; aceite de rafces de angelica; aceite de granos de ams; aceite de valeriana; aceite de albahaca; absoluto de musgo de arbol; aceite de laurel; aceite de artemisia; resinoide de benjrn; aceite de bergamota; absoluto de cera de abejas; aceite de alquitran de abedul; aceite de almendra amarga; aceite de hisopillo; aceite de hojas de buchu; aceite de cabreuva; aceite de cade; aceite de calamo; aceite de alcanfor; aceite de cananga; aceite de cardamomo; aceite de cascarilla; aceite de casia; absoluto de mimosa casie; absoluto de castoreo; aceite de hojas de cedro; aceite de madera de cedro; aceite de jara; aceite de citronela; aceite de limon; balsamo de copaiba; aceite de balsamo de copaiba; aceite de cilantro; aceite de rafces de costus; aceite de comino; aceite de cipres; aceite de davana; aceite de hierba de eneldo; aceite de semillas de eneldo; absoluto de eau de brouts; absoluto de musgo de roble; aceite de eleirn; aceite de estragon; aceite de eucalipto citriodora; aceite de eucalipto (del tipo de cineol); aceite de hinojo; aceite de agujas de abeto; aceite de galbano; resina de galbano; aceite de geranio; aceite de pomelo; aceite de madera de guayaco; balsamo de gurjun; aceite de balsamo de gurjun; absoluto de helicriso; aceite de helicriso; aceite de jengibre; absoluto de rafces de lirio amarillo; aceite de rafces de lirio amarillo; absoluto de jazmm; aceite de calamo; aceite de manzanilla azul; aceite de manzanilla romana; aceite de semillas de zanahoria; aceite de cascarilla; aceite de agujas de pino; aceite de menta verde; aceite de comino; aceite de laudano; absoluto de laudano; resina de laudano; absoluto de lavandina; aceite de lavandina; absoluto de lavanda; aceite de lavanda; aceite de hierba limon; aceite de ligustico; aceite de lima destilado; aceite de lima exprimido; aceite de linaloe; aceite de Litsea cubeba; aceite de hojas de laurel; aceite de macis; aceite de mejorana; aceite de mandarina; aceite de massoi (corteza); absoluto de mimosa; aceite de semillas de ambreta; tintura de almizcle; aceite de salvia clarea; aceite de nuez moscada; absoluto de mirra; aceite de mirra; aceite de mirto; aceite de hojas de clavo; aceite de pimpollos de clavo; aceite de nerolf; absoluto de olfbano; aceite de olfbano; aceite de opoponaco; absoluto de flores de naranjo; aceite de naranja; aceite de oregano; aceite de palmarosa; aceite de pachulf; aceite de perilla; aceite de balsamo de Peru; aceite de hojas de perejil; aceite de semillas de perejil; aceite de petitgrain; aceite de menta piperita; aceite de pimienta; aceite de
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
pimienta de Jamaica; aceite de pino; aceite de polo; absoluto de rosa; aceite de palo de rosa; aceite de rosa; aceite de romero; aceite de salvia dalmata; aceite de salvia hispanica; aceite de madera de sandalo; aceite de semillas de apio: aceite de espiga de lavanda; aceite de ams estrellado; aceite de estoraque; aceite de tagetes; aceite de agujas de abeto; aceite del arbol de te; aceite de trementina; aceite de tomillo; balsamo de Tolu; absoluto de haba tonca; absoluto de nardo; extracto de vainilla; absoluto de hojas de violeta; aceite de verbena; aceite de vetiver; aceite de nebrina; aceite de lfas de vino; aceite de ajenjo; aceite de pirola; aceite de ylang-ylang; aceite de hisopo; absoluto de civeto; aceite de hojas del arbol de la canela; aceite de corteza del arbol de la canela; y fracciones de los mismos o ingredientes aislados a partir de ellos;
ingredientes de fragancias individuales, tomados del conjunto que comprende hidrocarburos, tales como por ejemplo 3-careno; a-pineno; p-pineno; a-terpineno; Y-terpineno; p-cimeno; bisaboleno; canfeno; cariofileno; cedreno; farneseno; limoneno; longifoleno; mirceno; ocimeno; valenceno; (E,Z)-1,3,5- undecatrieno; estireno; difenilmetano;
alcoholes alifaticos, tales como por ejemplo hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimetil-heptanol; 2-metil-2- heptanol, 2-metil-2-octanol; (E)-2-hexenol; (E)- y (Z)-3-hexenol; 1-octen-3-ol; una mezcla de 3,4,5,6,6- pentametil-3/4-hepten-2-ol y 3,5,6,6-tetrametil-4-metilenheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-nonadienol; 3,7-dimetil-7- metoxioctan-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4-metil-3-decen-5-ol; aldehndos alifaticos y sus acetales tales como por ejemplo hexanal; heptanal; octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal; tridecanal;
2-metiloctanal; 2-metilnonanal; (E)-2-hexenal; (Z)-4-heptenal; 2,6-dimetil-5-heptenal; 10-undecenal; (E)-4- decenal; 2-dodecenal; 2,6,10-trimetil-5,9-undecadienal; heptanal-dietilacetal; 1,1-dimetoxi-2,2,5-trimetil-4- hexeno; citronelil oxiacetaldehndo; cetonas alifaticas y oximas de las mismas, tales como por ejemplo
2- heptanona; 2-octanona; 3-octanona; 2-nonanona; 5-metil-3-heptanona; oxima de 5-metil-3-heptanona; 2,4,4,7-tetrameti 1-6-octen-3-ona;
compuestos alifaticos que contienen azufre, tales como por ejemplo 3-metiltiohexanol; acetato de
3- metiltiohexilo; 3-mercaptohexanol; acetato de 3-mercaptohexilo; butirato de 3-mercaptohexilo; acetato de
3-acetiltiohexilo; 1-menteno-8-tiol;
nitrilos alifaticos, tales como por ejemplo 2-nonenonitrilo; 2-tridecenonitrilo; 2,12-tridecenonitrilo; 3,7-dimetil-
2.6- octadienonitrilo; 3,7-dimetil-6-octenonitrilo;
acidos carbox^licos alifaticos distintos de los incluidos en la estructura (I) y esteres de acidos alifaticos, tales como por ejemplo (E)- y (Z)-formiato de 3-hexenilo; acetoacetato de etilo; acetato de isoamilo; acetato de hexilo; acetato de 3,5,5-trimetilhexilo; acetato de 3-metil-2-butenilo; (E)-acetato de 2-hexenilo; (E)- y (Z)- acetato de 3-hexenilo; acetato de octilo; acetato de 3-octilo; acetato de 1-octen-3-ilo; butirato de etilo; butirato de butilo; butirato de isoamilo; butirato de hexilo; (E)- y (Z)-isobutirato de 3-hexenilo; crotonato de hexilo; isovalerato de etilo; 2-metil-pentanoato de etilo; hexanoato de etilo; hexanoato de alilo; heptanoato de etilo; heptanoato de alilo; octanoato de etilo; (E,Z)-2,4-decadienoato de etilo; 2-octinato de metilo; 2-noninato de metilo; oxiacetato de alil-2-isoamilo; 3,7-dimetil-2, 6-octadienoato de metilo;
alcoholes terpenicos adclicos, tales como, por ejemplo, citronelol; geraniol; nerol; linalool; lavandulol; nerolidol; farnesol; tetrahidrolinalool; tetrahidrogeraniol; 2,6-dimetil-7-octen-2-ol; 2,6-dimetiloctan-2-ol;
2- metil-6-metilen-7-octen-2-ol; 2,6-dimetil-5,7-octadien-2-ol; 2,6-dimetil-3,5-octadien-2-ol; 3,7-dimetil-4,6- octadien-3-ol; 3,7-dimetil-1,5,7-octatrien-3-ol 2,6-dimetil-2,5,7-octatrien-1-ol; as^ como los formiatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos y
3- metil-2-butenoatos de los mismos;
aldehfdos y cetonas terpenicos/as adclicos/as, tales como, por ejemplo, geranial; neral; citronelal; 7-hidroxi-
3.7- dimetiloctanal; 7-metoxi-3,7-dimetiloctanal; 2,6,10-trimetil-9-undecenal; a-sinensal; p-sinensal; geranilacetona; as^ como los dimetil- y dietil-acetales de geranial, neral y 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal; alcoholes terpenicos dclicos, tales como, por ejemplo, mentol; isopulegol; alfa-terpineol; terpinen-4-ol; mentan-8-ol; mentan-1-ol; mentan-7-ol; borneol; isoborneol; oxido de linalool; nopol; cedrol; ambrinol; vetiverol; guayol; y los formiatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos y 3-metil-2-butenoatos de alfa-terpineol, terpinen-4-ol; mentan-8-ol, mentan-1-ol, mentan-7-ol, borneol, isoborneol, oxido de linalool, nopol, cedrol, ambrinol, vetiverol y guayol; aldehfdos y cetonas terpenicos/as dclicos/as, tales como, por ejemplo, mentona; isomentona; 8- mercaptomentan-3-ona; carvona; alcanfor; fenchona; alfa-ionona; beta-ionona; alfa-n-metilionona; beta-n- metilionona; alfa-isometilionona; beta-isometilionona; alfa-irona; alfa-damascona; beta-damascona; beta- damascenona; delta-damascona; gamma-damascona; 1-(2,4,4-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona; 1,3,4,6,7,8a-hexahidrol; 1,1,5,5-tetrametil-2H-2,4a-mentanonaftalen-8(5H)-ona; nootkatona; dihidro- nootkatona; aceite de madera de cedro acetilado (cedril metil cetona);
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
alcoholes dclicos, tales como, por ejemplo, 4-terc.-butilciclohexanal; 3,3,5-trimetilciclohexanol; 3- isocanfilciclohexanol; 2,6,9-trimetil-Z2,Z5,E9-ciclododecatrien-1-ol; 2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-piran-4-ol;
alcoholes cicloalifaticos, tales como, por ejemplo, alfa-3,3-trimetilciclohexil-mentanol; 2-metil-4-(2,2,3- trimetil-3-ciclopent-1-il)-butanol; 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol; 2-etil-4-(2,2,3-trimetil- 3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol; 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-pentan-2-ol; 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3- ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol; 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol; 1 -(2,2,6-trimetil- ciclohexil)-pentan-3-ol; 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)-hexan-3-ol;
eteres dclicos y cicloalifaticos, tales como, por ejemplo, cineol; cedril metil eter; ciclododecil metil eter; (etoximetoxi)-ciclododecano; alfa-cedreno epoxido; 3a,6,6,9a-tetrametildodecahidronafto[2,1-b]-furano; 3a-etil-6,6, 9a-trimetil-dodecahidronafto[2,1-b]furano; 1,5,9-trimetil-13-oxabiciclo[10.1.0]-trideca-4,8-dieno; oxido de rosa; 2-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-5-metil-5-(1-metil-propil)-1,3-dioxano;
cetonas dclicas, tales como, por ejemplo, 4-terc.-butilciclohexanona; 2,2,5-trimetil-5-pentilciclopentanona; 2-heptilciclopentanona; 2-pentilciclopentanona; 2-hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-cis-2-penten-
1- il-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-2-pentil-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-4-ciclopentadecenona; 3-metil-5-
ciclopentadecenona; 3-metilciclopentadecanona; 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclohexanona; 4-terc.- pentilciclohexanona; 5-ciclohexadecen-1-ona; 6,7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametil-4(5H)-indanona;
5-ciclohexadecen-1-ona; 8-ciclohexadecen-1-ona; 9-cicloheptadecen-1-ona; ciclopentadecanona; aldehndos cicloalifaticos, tales como, por ejemplo, 2,4-dimetil-3-ciclohexeno carbaldehndo; 2-metil-4-(2,2,6-trimetil- ciclohexen-1-il)-2-butenal; 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexeno carbaldehndo; 4-(4-metil-3-penten-1-il)-3- ciclohexeno carbaldehndo;
cetonas cicloalifaticas, tales como, por ejemplo, 1-(3,3-dimetilciclohexil)-4-penten-1-ona; 1-(5,5-dimetil-1- ciclohexen-1-il)-4-penten-1-ona; 2,3,8,8-tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2-naftalenilo metil cetona; metil- 2,6,10-trimetil-2,5,9-ciclododecatrienil cetona; terc.-butil-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-cetona;
esteres de alcoholes dclicos, tales como, por ejemplo, acetato de 2-terc.butilciclohexilo; acetato de 4-terc.- butilciclohexilo; acetato de 2-terc.-pentilciclohexilo; acetato de 4-terc.-pentilciclohexilo; acetato de decahidro-2-naftilo; acetato de 3-pentiltetrahidro-2H-piran-4-ilo; acetato de decahidro-2,5,5,8a-tetrametil-2- naftilo; acetato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 o 6-indenilo; propionato de 4,7-metano- 3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 o 6-indenilo; isobutirato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 o 6-indenilo; acetato de 4,7-metanooctahidro-5 o 6-indenilo;
esteres de acidos carbox^licos cicloalifaticos, tales como, por ejemplo, 3-ciclohexil-propionato de alilo; ciclohexil oxiacetato de alilo; dihidrojasmonato de metilo; jasmonato de metilo; 2-hexil-3- oxociclopentanocarboxilato de metilo; 2-etil-6,6-dimetil-2-ciclohexenocarboxilato de etilo; 2,3,6,6-tetrametil-
2- ciclohexenocarboxilato de etilo; 2-metil-1,3-dioxolano-2-acetato de etilo;
alcoholes aralifaticos, tales como, por ejemplo, alcohol bendlico; alcohol 1-feniletflico; alcohol 2-feniletflico;
3- fenil-propanol; 2-fenil-propanol; 2-fenoxietanol; 2,2-dimetil-3-fenilpropanol; 2,2-dimetil-3-(3- metilfenil)propanol; alcohol 1,1-dimetil-2-feniletilico; 1,1 -dimetil-3-fenilpropanol; 1 -etil-1 -metil-3-fenilpropanol; 2-metil-5-fenilpentanol; 3-metil-5-fenilpentanol; 3-fenil-2-propen-1-ol; alcohol 4-metoxi-bendlico; 1-(4- isopropilfenil)etanol;
esteres de alcoholes aralifaticos y acidos carboxflicos alifaticos, tales como, por ejemplo, acetato de ; propionato de bencilo; isobutirato de bencilo; isovalerato de bencilo; acetato de 2-feniletilo; propionato de
2- feniletilo; isobutirato de 2-feniletilo; isovalerato de 2-feniletilo; acetato de 1 -feniletilo; acetato de alfa- triclorometilbencilo; acetato de alfa,alfa-dimetilfeniletilo; butirato de alfa,alfa-dimetilfeniletilo; acetato de cinamilo; isobutirato de 2-fenoxietilo; acetato de 4-metoxibencilo;
eteres aralifaticos, tales como por ejemplo, 2-feniletil metil eter; 2-feniletil isoamil eter; 2-feniletil-1-etoxietilo eter; dimetil acetal de fenilacetaldelddo; dietil acetal de fenilacetaldehndo; dimetil acetal de hidratropaaldehndo; glicerol acetal de fenilacetaldehndo; 2,4,6-trimetil-4-fenil-1,3-dioxano; 4,4a,5,9b- tetrahidroindeno[1,2-d]-m-dioxina; 4,4a,5,9b-tetrahidro-2,4-dimetilindeno[1,2-d]-m-dioxina;
aldehfdos aromaticos y aralifaticos, tales como, por ejemplo, benzaldehfdo; fenilacetaldehndo;
3- fenilpropanal; hidratropaldehndo; 4-metilbenzaldehndo; 4-metilfenilacetaldeh^do; 3-(4-etilfenil)-2,2-
dimetilpropanal; 2-metil-3-(4-isopropilfenil)-propanal; 2-metil-3-(4-terc.-butilfenil)propanal; 3-(4-terc.- butilfenil)propanal; cinamalde^do; alfa-butilcinamaldeh^do; alfa-amilcinamaldeh^do; alfa-
hexilcinamaldeh^do; 3-metil-5-fenilpentanal; 4-metoxibenzaldehndo; 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeh^do;
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
4-hidroxi-3-etoxibenzaldehndo; 3,4-metilen-dioxibenzaldehndo; 3,4-dimetoxibenzaldehndo; 2-metil-3-(4-
metoxifenil)-propanal; 2-metil-3-(4-metilendioxifenil)-propanal;
cetonas aromaticas y aralifaticas, tales como, por ejemplo, acetofenona; 4-metilacetofenona;
4-metoxiacetofenona; 4-terc.-butil-2,6-dimetilacetofenona; 4-fenil-2-butanona; 4-(4-hidroxifenil)-2-butanona; 1-(2-naftalenil)ethanona; benzofenona; 1,1,2,3,3,6-hexametil-5-indanilo metilo cetona; 6-terc.-butil-1,1,1- dimetil-4-indanil metil cetona; 1-[2,3-dihidro-1,1,2,6-tetrametil-3-(1-metil-etil)-1H-5-indenil]etanona; 5',6',7',8'- tetrahidro-3',5',5',6',8',8'-hexametil-2-acetonaftona;
acidos carbox^licos aromaticos y aralifaticos y esteres de los mismos, tales como, por ejemplo, acido benzoico; acido fenilacetico; benzoato de metilo; benzoato de etilo; benzoato de hexilo; benzoato de bencilo; fenilacetato de metilo; fenilacetato de etilo; fenilacetato de geranilo; fenilacetato de feniletilo; cinamato de metilo; cinamato de etilo; cinamato de bencilo; cinamato de feniletilo; cinamato de cinamilo; fenoxiacetato de alilo; salicilato de metilo; salicilato de isoamilo; salicilato de hexilo; salicilato de ciclohexilo; salicilato de cis-3-hexenilo; salicilato de bencilo; salicilato de feniletilo; 2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato de metilo; 3-fenilglicidato de etilo; 3-metil-3-fenilglicidato de etilo;
compuestos aromaticos que contienen nitrogeno, tales como, por ejemplo, 2,4,6-trinitro-1,3-dimetil-5-terc.- butilbenceno; 3,5-dinitro-2,6-dimetil-4-terc.-butilacetofenona; cinamonitrilo; 5-fenil-3-metil-2-pentenonitrilo; 5- fenil-3-metilpentanonitrilo; antranilato de metilo; N-metilantranilato de metilo; bases de Schiff de antranilato de metilo con 7-hidroxi-3,7-dimetil-octanal, 2-metil-3-(4-terc.-butilfenil)-propanal o 2,4-dimetil-3-ciclohexeno carbaldehndo; 6-isopropilquinolina; 6-isobutilquinolina; 6-sec.-butilquinolina; indol; escatol; 2-metoxi-3- isopropil-pirazina; 2-isobutil-3 metoxipirazina;
fenoles, eteres femlicos y esteres femlicos, tales como, por ejemplo, estragol; anetol; eugenol; eugenil metil eter; isoeugenol; isoeugenol metil eter; timol; carvacrol; difenil eter; beta-naftil metil eter; beta-naftil etil eter; beta-naftil isobutil eter; 1,4-dimetoxibenceno; acetato de eugenilo; 2-metoxi-4-metilfenol; 2-etoxi-5-(1- propenil)-fenol; fenilacetato de p-cresilo; compuestos heterodclicos, tales como, por ejemplo, 2,5-dimetil-4- hidroxi-2H-furan-3-ona; 2-etil-4-hidroxi-5-metil-2H-furan-3-ona; 3-hidroxi-2-metil-4H-piran-4-ona; 2-etil-3- hidroxi-4H-piran-4-ona;
lactonas, tales como, por ejemplo, 1,4-octanolida; 3-metil-1,4-octanolida; 1,4-nonanolida; 1,4-decanolida; 8-decen-1,4-olida; 1,4-undecanolida; 1,4-dodecanolida; 1,5-decanolida; 1,5-dodecanolida;
1.15- pentadecanolida; cis- y trans-11-pentadecen-1,15-olida; cis- y trans-12-pentadecen-1,15-olida;
1.16- hexadecanolida; 9-hexadecen-1,16-olida; 10-oxa-1,16-hexadecanolida; 11 -oxa-1,16-hexadecanolida; 12-oxa-1,16-hexadecanolida; 1,12-dodecanodioato de etileno; 1,13-tridecanodioato de etileno; cumarina; 2,3-dihidrocumarina; octahidrocumarina.
Ademas, las composiciones neutralizadoras del olor de acuerdo con el presente invento pueden ser adsorbidas sobre un soporte que asegura a la vez la fina distribucion de los ingredientes neutralizadores del olor en el producto y la liberacion controlada de los mismos durante el uso. Dichos soportes pueden ser unos materiales inorganicos porosos tales como un sulfato ligero, geles de sflice, zeolitas, yesos, arcillas, arcillas granuladas, hormigon aireado, etc., o unos materiales organicos tales como maderas y otros materiales basados en celulosa.
Las composiciones neutralizadoras del olor que contienen una cetona alidclica de la estructura (I) o una ciclohexanona sustituida (p.ej. una ciclohexanona sustituida con alquilo de C-i-Csramificado o sin ramificar) y el acido undecilenoico pueden estar tambien en una forma microencapsulada o secada por atomizacion o en la forma de unos compuestos complejos de inclusion o de unos productos extrudidos y se pueden anadir en estas formas al producto (p.ej. un agente limpiador de materiales textiles un agente limpiador de superficies duras o un agente limpiador de superficies blandas), cuyo olor haya de ser mejorado o que haya de ser perfumado.
Las composiciones descritas en esta divulgacion pueden ser anadidas a una amplia diversidad de productos de consumo, tales como productos institucionales, productos de cuidado personal y cosmeticos, tanto perfumados como exentos de perfumes.
Unos productos domesticos, que pueden comprender una composicion de acuerdo con la divulgacion, incluyen un polvo para el lavado de telas y un lfquido para lavado, un detergente, un agente limpiador de superficies (incluyendo un limpiador de superficies duras), un refrescante del aire, un suavizante, una lejfa de blanqueo, un refrescante de telas y una composicion de pulverizacion para habitaciones, unos productos de desinfeccion, un estropajo y una arena para gatos. La lista de productos domesticos se da por via de ilustracion y no ha de ser considerada de ninguna de las maneras como limitativa.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
Unos productos para el cuidado personal y unos cosmeticos que pueden comprender una composicion de acuerdo con la divulgacion, incluyen lociones, p.ej. una locion para despues del afeitado, un champu, un acondicionador, un agente de pulverizacion para el peinado, una espuma, un gel, un medio para la limpieza del cabello, una formulacion para la pulverizacion del cabello, una pomada para el cabello, un gel de bano y de ducha, una sal de bano, unos productos higienicos, unos desodorantes, un antitranspirante, unas composiciones de pulverizacion refrescantes de la respiracion, una goma de mascar refrescante de la respiracion, unos enjuagues bucales, unas pastillas y mentas, una crema evanescente, un agente depilatorio y un polvo de talco. La lista de productos para el cuidado personal y de cosmeticos se da por via de ilustracion y no ha de ser considerada de ninguna de las maneras como limitativa.
Tfpicamente, los productos que usan la composicion descrita en esta divulgacion comprenden desde aproximadamente 0,0001 % hasta aproximadamente 60 % en peso, de manera preferible desde aproximadamente 0,001% hasta aproximadamente 20% en peso, de una o mas cetonas alidclicas con la estructura (I) o de una ciclohexanona sustituida (p.ej. una ciclohexanona sustituida con alquilo de C1-C5 ramificado o sin ramificar) y del acido undecilenoico, basado en el producto. La cantidad efectiva depende del tipo de producto con el que se mezcla la combinacion.
Por ejemplo, si se usa en un agente refrescante de telas, la combinacion puede ser anadida a una composicion de fragancia en alrededor de 10 % en peso, que luego se anade al producto en alrededor de 0,1 %-1,% en peso; es decir, que el agente refrescante de telas comprende alrededor de 0,01 %-0,1 % en peso de la composicion que mas arriba se ha descrito. O bien, en una composicion lfquida refrescante del aire aplicable con medios electricos la combinacion puede ser anadida en tanto como 50 % en peso basado en la composicion refrescante del aire.
Correspondientemente, la presente divulgacion se refiere en otro aspecto a un producto de consumo que comprende una cantidad efectiva que contrarresta los malos olores de una composicion que contiene una o mas de las cetonas alidclicas con la estructura (I) o una ciclohexanona sustituida (p.ej. una ciclohexanona sustituida con alquilo de C1-C5 ramificado o sin ramificar) y el acido undecilenoico.
Otros aspectos de la divulgacion incluyen unos metodos para eliminar el mal olor desde el aire o desde superficies duras o blandas (p.ej. superficies textiles) que comprende poner en contacto la fuente de dicho mal olor con una cantidad efectiva de una composicion que comprende una o mas de las cetonas alidclicas con la estructura (I) o una ciclohexanona sustituida (p.ej. una ciclohexanona sustituida con alquilo de C1-C5 ramificado o sin ramificar) y el acido undecilenoico como se ha descrito aqrn anteriormente. Los metodos pueden consistir, por ejemplo, en rociar el aire del ambiente que rodea a la fuente del mal olor, o pulverizar una formulacion de aerosol directamente sobre la fuente del mal olor.
En un aspecto adicional la divulgacion ofrece un metodo de mejorar y aumentar las propiedades de reduccion de los malos olores de un producto de consumo, tal como productos domesticos y productos de cuidado personal, que comprenden mezclar con el producto unas cantidades efectivas de una o mas de las cetonas alidclicas con la estructura (I) o una ciclohexanona sustituida (p.ej. una ciclohexanona sustituida con alquilo de C1-C5 ramificado o sin ramificar) y del acido undecilenoico.
ENSAYO EJEMPLO 1
Se reunio un jurado de 14 personas para la evaluacion de los malos olores y se les pidio que evaluasen la efectividad neutralizadora del olor del acido undecilenoico y de la 4-terc.-pentilciclohexanona y de ciertas iononas e ironas que se encuentran dentro del alcance de la estructura (I), por separado y en combinacion. La fuente del mal olor ensayado fue una orina de gato.
Unas muestras de una tela con 100 % de algodon sin tratar se cortaron en cuadrados de 15 cm (6 pulgadas) de lado y se colocaron sobre unas navecillas de pesaje. 1,0 gramos de orina de gato se pipetearon sobre cada una de las muestras de tela. Se permitio un penodo de tiempo de tres minutos para que la orina fuese absorbida por la tela.
Sobre cada una de las muestras de tela, se pulverizaron 3,0 gramos de una composicion. Como un testigo, se pulverizaron 3,0 gramos de agua sobre ciertas muestras de tela.
Cada muestra de tela fue colocada en el centro de un cubfculo de dos por dos pies (61 x 61 cm) y todas las puertas se cerraron. El ensayo real comenzo despues de treinta minutos.
Se pidio a cada miembro del jurado que olfatease el testigo de mal olor en primer lugar y se notifico que el testigo tema una calificacion de 7 - que indica un mal olor muy fuerte. Luego se les pidio que procediesen a olfatear las otras muestras y proporcionasen una calificacion para el mal olor remanente. De esta manera, el mal olor remanente fue evaluado en una escala movil, siendo 1 un mal olor muy debil. Se instruyo a los miembros del jurado que ignorasen cualquier fragancia que ellos pudiesen detectar y calificasen solamente el mal olor.
Para las composiciones de pulverizacion que contienen una cetona alidclica a solas y el acido undecilenoico a solas, cada composicion de pulverizacion se compoma de:
Sustancia de ensayo -1 %
Neodol 91-8 -1 %
5 Base para pulverizacion de telas - 98 %
Para las composiciones de pulverizacion que conteman a la vez una cetona alidclica y el acido undecilenoico, cada composicion de pulverizacion se compoma de:
Cetona alidclica -1 %
Acido -1 %
10 Neodol 91-8 -3%
Base para pulverizacion de telas - 95,0 %
El Neodol 91-8 es un alcohol de C9-C11 que tiene un promedio de aproximadamente 8 moles de oxido de etileno por mol de alcohol. La base para pulverizacion de telas era una solucion acuosa que contema 75 % de agua destilada, 20 % de etanol y 5 % de un agente tensioactivo no ionico.
15 Los resultados se muestran en la Tabla 1. Cada miembro del jurado ensayo el acido undecilenoico, todas las cetonas alidclicas, y la combinacion. Las calificaciones informadas son por lo tanto el valor promedio de 14 repeticiones.
Las iononas e ironas ensayadas eran unas mezclas racemicas de sus respectivos isomeros a, p, y y. La tabla expone lo que se cree que es el isomero dominante. Las duplicaciones aparentes (ensayos 5, 6 y 8; ensayos 10 y 20 11) son unos ensayos realizados en unas sustancias obtenidas de diferentes fuentes y que tienen diferentes
mezclas de isomeros.
Tabla 1
Cetona alidclica Peso molecular Calificacion a solas 1 % Calificacion de la combinacion 1 %+1 % Calificacion de Acido undecilenoico 1 % (Calificacion de Cetona) - (calificacion de la Combinacion) (calificacion de Acido undecilenoico) - (calificacion de la Combinacion)
metil p-ionona 206,3 2,40 2,10 3,50 0,30 1,40
metil a-ionona 206,3 3,00 2,90 3,20 0,10 0,30
5
10
15
20
25
30
35
EJEMPLO 2
Se reunio un jurado de 14 personas para la evaluacion de los malos olores y se les pidio que evaluasen la efectividad neutralizadora del olor del acido undecilenoico y de la metil a-ionona, ya sea a solas o en combinacion. La fuente del mal olor ensayado fue el humo de cigarrillos.
Unas muestras de una tela con 100 % de algodon sin tratar se cortaron en cuadrados de 15 cm (6 pulgadas) de lado y se colocaron dentro de unos grandes recipientes de material plastico. Se fumaron dos cigarrillos en el interior de los recipientes de material plastico que conteman las muestras de tela con las tapas cerradas. Se permitio que el ambiente en el interior de cada recipiente cerrado se equilibrase durante 24 horas.
Sobre cada muestra de tela se pulverizaron 3,0 gramos de una composicion. Como un testigo, se pulverizaron 3,0 gramos de agua sobre ciertas muestras de tela.
Cada muestra de tela se coloco en el centro de un cubfculo de dos por dos pies (61 x 61 cm) y todas las puertas se cerraron. El ensayo real comenzo despues de treinta minutos.
Se pidio a cada miembro del jurado que olfatease el testigo de mal olor en primer lugar y se notifico que el testigo tenia una calificacion de 7 - que indica un mal olor muy fuerte. Luego se les pidio que procediesen a olfatear las otras muestras y proporcionasen una calificacion para el mal olor remanente. De esta manera, el mal olor remanente fue evaluado en una escala movil siendo 1 un mal olor muy debil. Se instruyo a los miembros del jurado que ignorasen cualquier fragancia que ellos pudiesen detectar y calificasen solamente el mal olor.
Para las composiciones de pulverizacion que conteman acido undecilenoico, 4-terc.-pentilciclohexanona y metil a- ionona a solas, cada composicion de pulverizacion (que tema un peso total de 20,00 g) se compoma de:
Sustancia de ensayo -1 % (0,20 g)
Neodol 91-8 -1 % (0,20 g)
Base para pulverizacion de telas - 98 % (19,60 g).
Para las composiciones de pulverizacion que conteman a la vez el acido undecilenoico y la 4-terc.- pentilcilohexanona o la metil a-ionona, cada composicion de pulverizacion (que tema un peso total de 20,00 g) se compoma de:
Cetona alidclica -1 % (0,20 g)
Acido -1 % (0,20 g)
Neodol 91-8 -3% (0,60 g)
Base para pulverizacion de telas - 95,0 % (19,00 g)
El Neodol 91-8 y la base para pulverizacion de telas fueron iguales a lo que se ha descrito en el Ejemplo 1.
Los resultados se muestran en la Tabla 2. Cada miembro del jurado ensayo el acido undecilenoico, la 4-terc.- pentilciclohexanona, la metil a-ionona y sus combinaciones. Las calificaciones informadas son por lo tanto el valor promedio de 14 repeticiones.
Tabla 2
Nombre
Peso molecular (g/mol) Calificacion de la Cetona a solas @ 1 % Calificacion de la Combinacion @ 1 % + 1 % Calificacion del Acido undecilenoico @ 1 % (Calificacion de la Cetona) - (Calificacion de la Combinacion) (Calificacion del Acido) - (Calificacion de la Combinacion)
metil a-ionona (mezcla de isomeros)
206,3 2,90 2,80 4,20 0,10 1,40
5
10
15
20
25
30
35
EJEMPLO 3
Se reunio un jurado de 14 personas para la evaluacion de los malos olores y se les pidio que evaluasen la efectividad neutralizadora del olor del acido undecilenoico, de la 2-terc.butilciclohexanona, de la p -ionona, de la 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)pent-1-en-3-ona, y de una mezcla de metil a-ionona, ya sea a solas o en combinacion. La fuente del mal olor ensayado fue el mal olor de un cuarto de bano.
Unas muestras de una tela con 100 % de algodon sin tratar se cortaron en cuadrados de 15 cm (6 pulgadas) de lado y se colocaron sobre unas navecillas de pesaje. 0,5 gramos de un mal olor sintetico de cuarto de bano se pipetearon sobre cada una de las muestras de tela. Se permitio un penodo de tiempo de tres minutos para que el mal olor fuese absorbido por la tela.
Sobre cada muestra de tela, se pulverizaron 3,0 gramos de una combinacion. Como un testigo se pulverizaron 3,0 gramos de agua sobre ciertas muestras de tela.
Cada muestra de tela se coloco dentro de un cubfculo de dos por dos pies (61 x 61 cm) y todas las puertas se cerraron. El ensayo real comenzo despues de 30 minutos.
Se pidio a cada miembro del jurado que olfatease el testigo de mal olor en primer lugar y se notifico que el testigo tema una calificacion de 7 - que indica un mal olor muy fuerte. Luego se les pidio que procediesen a olfatear las otras muestras y proporcionasen una calificacion para el mal olor remanente. De esta manera, el mal olor remanente fue evaluado en una escala movil siendo 1 un mal olor muy debil. Se instruyo a los miembros del jurado que ignorasen cualquier fragancia que ellos pudiesen detectar y calificasen solamente el mal olor.
Para las composiciones que conteman acido undecilenoico, o dihidro-p-ionona a solas, cada composicion de pulverizacion (que tema un peso total de 20,00 g) se compoma de:
Sustancia de ensayo -1 % (0,20 g)
Neodol 91-8 -1 % (0,20 g)
Base para pulverizacion de tela - 98 % (19,60 g).
Para la composicion de pulverizacion que contema a la vez el acido undecilenoico y la dihidro-p-ionona, la composicion de pulverizacion (que tema un peso total de 20,00 g) se compoma de:
Cetona alidclica -1 % (0,20 g)
Acido -1 % (0,20 g)
Neodol 91-8 -3 % (0,60 g)
Base para pulverizacion de telas - 95,0 % (19,00 g)
El Neodol 91-8 y la base para pulverizacion de telas fueron iguales a lo que se describe en el Ejemplo 1.
Los resultados estan recopilados en la Tabla 3, en la que las calificaciones informadas son el valor promedio de 14 repeticiones.
Tabla 3
Nombre de la Ionona
Peso molecular (g/mol) Calificacion de la Cetona a solas @ 1 % Calificacion de la Combinacion @ 1 % + 1 % Calificacion del Acido undecilenoico @ 1 % (Calificacion de la Cetona) - (Calificacion de la Combinacion) (Calificacion del Acido) - (Calificacion de la Combinacion)
2-terc- butilciclohexanona
154 4,50 4,10 4,30 0,40 0,20
p -ionona
192,3 4,60 3,30 5,10 1,30 1,80
1-(2,6,6-trimetil-2- ciclohexen-1-il)pent- 1-en-3-ona
206,3 2,80 2,70 5,20 0,10 2,50
metil a-ionona (mezcla de isomeros)
206,3 3,80 3,40 5,00 0,40 1,60

Claims (14)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Una composicion neutralizadora del mal olorque comprende:
    (1) una ciclohexanona sustituida con alquilo de C1-C5 ramificado o sin ramificar o una cetona alidclica insaturada de la formula
    5
    en la que
    el anillo contiene 1 doble enlace en la posicion 1, en la posicion 2 (endodclica) o en la posicion 2 (exodclica) o contiene 2 dobles enlaces conjugados en las posiciones 1 y 3,
    R1 es un alquilo de C3-C5 ramificado o sin ramificar que contiene un grupo carbonilo o un alquenilo de 10 C3-C5 ramificado o sin ramificar que contiene un grupo carbonilo, y R2 es hidrogeno o metilo. y
    (2) el acido undecilenoico.
  2. 2. La composicion de la reivindicacion 1, en la que el ingrediente (1) es una cetona aliciclica insaturada con la 15 estructura (l).
  3. 3. La composicion de la reivindicacion 2, en la que R1 es alquilo o alquileno que tiene 4 o 5 atomos de carbono y el grupo carbonilo esta en la posicion 1' o la posicion 3' relativa al anillo.
  4. 4. La composicion de la reivindicacion 2, en la que la cetona alidclica insaturada tiene la estructura
    imagen1
    20
    imagen2
  5. 5. La composicion de la reivindicacion 4, en la que la cetona alidclica insaturada es
    imagen3
  6. 6. La composicion de la reivindicacion 2, en la que la cetona alidclica insaturada tiene la estructura
    imagen4
    25 en la que, en R1, el grupo carbonilo esta en la posicion 3' relativa al anillo.
  7. 7. La composicion de la reivindicacion 6, en la que la cetona alidclica insaturada es
    imagen5
  8. 8. La composicion de la reivindicacion 2, en la que la cetona alidclica insaturada tiene la estructura
    imagen6
    5 en la que, en Ri, el grupo carbonilo esta en la posicion 1' relativa al anillo.
  9. 9. La composicion de la reivindicacion 8, en la que la cetona alidclica insaturada es
    imagen7
  10. 10. La composicion de la reivindicacion 2, en la que la cetona alidclica insaturada tiene la estructura
    imagen8
    10 en la que, en Ri, el grupo carbonilo esta en la posicion 1' relativa al anillo.
  11. 11. La composicion de la reivindicacion 10, en la que la cetona alidclica insaturada es
    imagen9
  12. 12. La composicion de la reivindicacion 1, en la que el ingrediente (1) es una ciclohexanona sustituida con alquilo de C1-C5 ramificado o sin ramificar.
    15 13. La composicion de la reivindicacion 12, en la que la ciclohexanona es
    imagen10
  13. 14. Un producto, que comprende; la composicion neutralizadora del mal olor de una cualquiera de las reivindicaciones 1 hasta 13;
    en la que el producto es un producto perfumado, un producto domestico o un producto de cuidado personal.
  14. 15. Un metodo para reducir el mal olor, que comprende poner en contacto una fuente del mal olor con una cantidad efectiva de la composicion de una cualquiera de las reivindicaciones 1 hasta 13.
ES13714508.2T 2012-03-30 2013-03-26 Composiciones neutralizadoras del mal olor que contienen ácidos y cetonas alicíclicas Active ES2575400T3 (es)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261617749P 2012-03-30 2012-03-30
US201261617749P 2012-03-30
US201313829487 2013-03-14
US13/829,487 US9114180B2 (en) 2012-03-30 2013-03-14 Malodor neutralizing compositions containing acids and alicyclic ketones
PCT/US2013/033927 WO2013148716A2 (en) 2012-03-30 2013-03-26 Malodor neutralizing compositions containing acids and alicyclic ketones

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2575400T3 true ES2575400T3 (es) 2016-06-28

Family

ID=49235329

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES16160397.2T Active ES2687397T3 (es) 2012-03-30 2013-03-26 Composiciones neutralizadoras de malos olores que contienen ácido cítrico y cetonas alicíclicas
ES13714508.2T Active ES2575400T3 (es) 2012-03-30 2013-03-26 Composiciones neutralizadoras del mal olor que contienen ácidos y cetonas alicíclicas

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES16160397.2T Active ES2687397T3 (es) 2012-03-30 2013-03-26 Composiciones neutralizadoras de malos olores que contienen ácido cítrico y cetonas alicíclicas

Country Status (8)

Country Link
US (1) US9114180B2 (es)
EP (2) EP3056247B1 (es)
CA (1) CA2865785C (es)
ES (2) ES2687397T3 (es)
IN (1) IN2014DN07253A (es)
MX (1) MX366882B (es)
PL (2) PL2830715T3 (es)
WO (1) WO2013148716A2 (es)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102014205860A1 (de) * 2014-03-28 2015-10-01 Henkel Ag & Co. Kgaa Olfaktorische Verstärker
US9737628B2 (en) * 2014-09-25 2017-08-22 International Flavors & Fragrances Inc. High-coverage, low oder malodor counteractant compounds and methods of use
US10196590B1 (en) * 2017-09-15 2019-02-05 David Levy Formulation for a bio based 99% natural cleanser for an autoclave unit

Family Cites Families (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB801726A (en) 1956-01-25 1958-09-17 Havva Rabinovitch Improvements in or relating to pharmaceutical preparations
AU463173B2 (en) 1971-01-20 1975-07-17 Warner-Lambert Company Reodorant compositions
US4009253A (en) 1973-11-05 1977-02-22 Monsanto Company 4-cyclohexyl-4-methyl-2-pentanone useful as a malodor counteractant
DE2418338B2 (de) 1974-04-16 1978-09-28 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Verwendung von Estern der Citronensäure und/oder Acetylcitronensäure in wasserfreien kosmetischen Zubereitungen
US4107289A (en) 1975-08-07 1978-08-15 Naarden International Holland, B.V. Use of substituted pyrans as deodorant chemicals
US4000329A (en) 1975-10-07 1976-12-28 International Flavors & Fragrances Inc. Flavoring compositions and foods containing one or more alkyl side chain methyl substituted or unsubstituted 2,2,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-vinyl alkanoates
DE2909833C2 (de) 1979-03-13 1982-02-25 GAO Gesellschaft für Automation und Organisation mbH, 8000 München Stapelvorrichtung für flaches Fördergut
DE3045483A1 (de) 1980-12-03 1982-12-02 Rudolf Dr Med Anderson Verfahren zur herstellung eines praeparates mit besonderem immunitaet-stimulator zur behandlung von bronchalem asthma
US4814164A (en) 1986-03-10 1989-03-21 Colgate-Palmolive Company Solid antitartar mouth deodorant composition
JPH0816049B2 (ja) 1986-09-09 1996-02-21 ライオン株式会社 タバコヤニ消臭用口腔用組成物
US5198144A (en) 1988-04-01 1993-03-30 Kao Corporation Bathing preparation
US5795566A (en) 1989-05-29 1998-08-18 Robertet S.A. Deodorant compositions containing at least two aldehydes and the deodorant products containing them
US5089258A (en) 1990-10-09 1992-02-18 Jacam Chemical Partners, Ltd. Composition and method for absorbing odors using citric acid and citrate
US5098694A (en) 1990-09-25 1992-03-24 The Procter & Gamble Company Natural deodorant compositions
US5202124A (en) 1990-12-13 1993-04-13 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Attractants for the rose chafer, Macrodactylus subspinosus (F.), containing α-ionone
ES2104850T3 (es) 1991-11-08 1997-10-16 Quest Int Composicion de perfume.
US5589164A (en) 1992-05-19 1996-12-31 Cox; James P. Stabilization of biowastes
JP3197371B2 (ja) 1992-11-04 2001-08-13 稲畑香料株式会社 芳香を有する過酢酸系殺菌剤組成物及び漂白剤組成物
FR2706773B1 (es) 1993-06-23 1995-09-22 Atochem Elf Sa
DE69431121T2 (de) 1993-11-30 2003-02-06 Quest International B.V., Naarden Anti-rauch riechstoffe und kompositionen
JPH07291809A (ja) 1994-04-28 1995-11-07 Inabata Koryo Kk 芳香を有する過酢酸系酸化性組成物
CA2130967C (en) 1994-08-26 2003-10-28 Dorothy Mccuaig Long life deodorant composition
GB9509603D0 (en) 1995-05-11 1995-07-05 Unilever Plc Insect-repellant compositions comprising polymer and nonionic surfactant
US5733535A (en) 1995-10-25 1998-03-31 The Procter & Gamble Co. Topical compositions containing N-acetylcysteine and odor masking materials
US5800897A (en) 1996-01-25 1998-09-01 Eastman Chemical Company Air freshener composition containing a fiber pad
ID28183A (id) 1997-06-09 2001-05-10 Procter & Gamble Komposisi-komposisi pembersih makanan yang mengandung siklodekstrin
GB9824450D0 (en) 1998-11-06 1999-01-06 Bush Boake Allen Ltd Malodour counteractant compositions
EP1140223B1 (en) 1998-12-22 2004-08-04 Quest International B.V. Compositions and methods for the reduction of malodour
JP3701498B2 (ja) 1999-01-26 2005-09-28 花王株式会社 消臭洗浄剤
WO2000051560A1 (en) 1999-03-02 2000-09-08 Shaw Mudge & Company Fragrance and flavor compositions containing odor neutralizing agents
JP2003500173A (ja) 1999-05-31 2003-01-07 ジボーダン ソシエテ アノニム 臭気吸収水性組成物
EP1239890B1 (en) 1999-12-13 2004-11-10 Symrise GmbH & Co. KG Odor neutralizers
DE60136090D1 (de) 2000-11-06 2008-11-20 Japan Tobacco Inc Desodorisierungszusammensetzung für tabakgeruch, desodorisierungsmittel für tabakgeruch und zigaretten- und tabakpackung mit vermindertem sekundärrauchgeruch
US6906045B2 (en) 2001-03-09 2005-06-14 Wyeth Method for reducing malodor of chondroitin
US20030134772A1 (en) 2001-10-19 2003-07-17 Dykstra Robert Richard Benefit agent delivery systems
US6652845B2 (en) 2001-12-18 2003-11-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Layer materials treated with durable acidic odor control/binder systems
US6852904B2 (en) 2001-12-18 2005-02-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Cellulose fibers treated with acidic odor control agents
US7097872B2 (en) 2002-11-08 2006-08-29 International Flavors & Fragrances Inc. Fruit, berry, cranberry and hedonically-stable citrus flavored compositions and process for preparing same
US7147822B2 (en) 2003-07-07 2006-12-12 Sl Parkhurst Corporation Aerosol odor eliminator
GB0320441D0 (en) 2003-09-02 2003-10-01 Givaudan Sa Organic compounds
US7771737B2 (en) 2004-01-09 2010-08-10 Ecolab Inc. Medium chain peroxycarboxylic acid compositions
US7977303B2 (en) 2004-02-27 2011-07-12 The Procter & Gamble Company Multiple use fabric conditioning block with indentations
US7651994B2 (en) 2004-04-29 2010-01-26 L'oreal Fragrance compositions comprising decamethyltetrasiloxane
US20060228250A1 (en) 2005-03-17 2006-10-12 Brown Robert C Method and composition for neutralizing odors
WO2006102052A2 (en) 2005-03-17 2006-09-28 Ridodor Inc. Method and composition for neutralizing odors
GB0511623D0 (en) 2005-06-08 2005-07-13 Quest Int Serv Bv Malodour combating fragrance compositions
WO2007014152A1 (en) 2005-07-22 2007-02-01 Honeywell International Inc. Cleaner composition, article and method
WO2007026331A1 (en) 2005-09-02 2007-03-08 The Procter & Gamble Company Laundry scent customization
DE102005043189A1 (de) 2005-09-09 2007-03-15 Henkel Kgaa Verbrauchsprodukte mit Duftvielfalt
DE102005043188A1 (de) 2005-09-09 2007-03-22 Henkel Kgaa Verbrauchsprodukte mit wechselnden Geruchsbildern
US7261742B2 (en) 2005-10-13 2007-08-28 S.C. Johnson & Son, Inc. Method of deodorizing a textile
US7407922B2 (en) 2005-10-13 2008-08-05 S.C. Johnson & Son, Inc. Deodorizing compositions
US7803353B2 (en) 2006-03-29 2010-09-28 The Procter & Gamble Company Oral care compositions having improved consumer aesthetics and taste
US20100028288A1 (en) 2006-08-28 2010-02-04 Firmenich Sa Malodor counteracting compositions and method for their use
WO2008027404A2 (en) * 2006-08-29 2008-03-06 Playtex Products, Inc. Tampon removal device
WO2008049257A1 (en) 2006-10-24 2008-05-02 Givaudan Sa Malodor counteracting compositions
US20100021413A1 (en) 2006-11-07 2010-01-28 Givaudan Sa Malodor Counteracting Compositions
EP2346535A1 (en) * 2008-11-04 2011-07-27 The Procter & Gamble Company Malodor control system
FR2948661B1 (fr) 2009-07-31 2011-07-29 Arkema France Composition a base de sulfure organique a odeur masquee
US20110305659A1 (en) 2009-09-18 2011-12-15 Ricky Ah-Man Woo Freshening compositions comprising malodor binding polymers and malodor control components
EP2158896A3 (de) 2009-11-02 2010-09-29 Symrise GmbH & Co. KG Riechstoffhaltige Zusammensetzungen umfassend Neopentylglycoldiisononanoat
AU2009101152A4 (en) 2009-11-11 2010-01-07 Susan Gaskon The Treatment of Urine
AU2011235154B2 (en) 2010-04-01 2014-06-05 The Procter & Gamble Company Whole mouth malodor control by a combination of antibacterial and deodorizing agents
SG10201506942VA (en) 2010-06-01 2015-10-29 Belle Aire Fragrances Inc Oral odor control method and product
US8741275B2 (en) 2010-06-04 2014-06-03 Robetet, Inc. Malodor neutralizing compositions comprising undecylenic acid or citric acid

Also Published As

Publication number Publication date
ES2687397T3 (es) 2018-10-25
WO2013148716A3 (en) 2013-12-27
PL3056247T3 (pl) 2018-11-30
EP3056247A2 (en) 2016-08-17
US9114180B2 (en) 2015-08-25
WO2013148716A2 (en) 2013-10-03
US20130259822A1 (en) 2013-10-03
IN2014DN07253A (es) 2015-04-24
MX2014011762A (es) 2015-04-08
EP3056247A3 (en) 2016-10-12
PL2830715T3 (pl) 2016-09-30
EP2830715A2 (en) 2015-02-04
MX366882B (es) 2019-07-29
EP3056247B1 (en) 2018-06-13
EP2830715B1 (en) 2016-03-16
CA2865785A1 (en) 2013-10-03
CA2865785C (en) 2016-12-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2816079B1 (en) Malodor neutralizing compositions comprising undecylenic acid
ES2231305T3 (es) Neutralizadores de olores.
ES2819073T3 (es) Composiciones neutralizantes del mal olor que comprenden acetato de bornilo o acetato de isobornilo
US12421475B2 (en) High performing, high impact bloom accord with a top, medium, and base note mixture
US8852565B2 (en) Odour-reducing substances
KR20250018537A (ko) 향료 (fragrance) 로서의 에틸 2-메틸벤조에이트
ES2575400T3 (es) Composiciones neutralizadoras del mal olor que contienen ácidos y cetonas alicíclicas
JP6289505B2 (ja) 香料としての４，８−ジメチル−３，７−ノナジエン−２−オールの使用
ES2969085T3 (es) 2,2,6-trimetil-4,5-dihidro-3h-oxepina como ingrediente aromático
US11326126B2 (en) High performing, high impact bloom accord
ES2946614T3 (es) Composición de fragancia
WO2024173230A1 (en) Transparent alcohol-free base for fragrance compositions
JP2022525196A (ja) クリーンなアロマの印象を組成物に付与する、４，８，１１－ドデカトリエナールの使用。