ES2687397T3 - Composiciones neutralizadoras de malos olores que contienen ácido cítrico y cetonas alicíclicas - Google Patents

Composiciones neutralizadoras de malos olores que contienen ácido cítrico y cetonas alicíclicas Download PDF

Info

Publication number
ES2687397T3
ES2687397T3 ES16160397.2T ES16160397T ES2687397T3 ES 2687397 T3 ES2687397 T3 ES 2687397T3 ES 16160397 T ES16160397 T ES 16160397T ES 2687397 T3 ES2687397 T3 ES 2687397T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
oil
methyl
odors
unsaturated alicyclic
alicyclic ketone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES16160397.2T
Other languages
English (en)
Inventor
Stephen V. Dente
Garry Johnson
Ketrin Leka Basile
Inga VERBICKA-ROZITIS
Emily BELTHOFF
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Robertet Inc
Original Assignee
Robertet Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=49235329&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2687397(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Robertet Inc filed Critical Robertet Inc
Application granted granted Critical
Publication of ES2687397T3 publication Critical patent/ES2687397T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L9/00Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
    • A61L9/01Deodorant compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35Ketones, e.g. benzophenone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00Formulations or additives for perfume preparations
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0034Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0068Deodorant compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/20Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2075Carboxylic acids-salts thereof
    • C11D3/2079Monocarboxylic acids-salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/20Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2075Carboxylic acids-salts thereof
    • C11D3/2086Hydroxy carboxylic acids-salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50Perfumes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/26Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/265Carboxylic acids or salts thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

Una composición neutralizadora de malos olores, que comprende: (1) una ciclohexanona seleccionada de:**Fórmula** y (2) ácido cítrico.

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
DESCRIPCION
Composiciones neutralizadoras de malos olores que contienen acido dtrico y cetonas alidclicas.
Campo tecnico
Esta descripcion se refiere a composiciones neutralizadoras de olores y su uso para reducir malos olores. Antecedentes
En muchos campos de aplicacion, se usan perfumes para enmascarar malos olores. En la vida diaria ocurren con frecuencia molestias causadas por malos olores y perjudican el bienestar personal. Dichos malos olores son, por ejemplo: los que resultan de sustancias de transpiracion o excretadas por seres humanos, en particular, transpiracion, olores de la boca, heces y orina; los olores causados por heces u orina de animales, en particular, los de mascotas; olores de la cocina, tales como los que resultan de la preparacion de cebollas, ajos, repollo o pescado; y olores debidos al humo del tabaco, basura, cuartos de bano, mohos y desperdicios.
Ademas, los malos olores causados por muchos materiales basicos producidos industrialmente usados en agentes de limpieza, tales como, por ejemplo, detergentes y suavizantes de telas, o en los productos para el cuidado corporal, tales como, por ejemplo, jabones y cosmeticos. El uso de preparaciones cosmeticas espedficas, tales como por ejemplo tintes para el cabello y depilatorios, tambien produce malos olores.
Muchos productos de caucho y plastico tambien producen malos olores si, debido a su metodo de fabricacion, todavfa contienen cantidades de ingredientes activos volatiles muy olorosos. Estos malos olores normalmente son causados por sustancias particularmente olorosas que, sin embargo, en general solo estan presentes en cantidades de trazas. Dichas sustancias incluyen, por ejemplo, compuestos que contienen nitrogeno tales como amoniaco y aminas, compuestos heterodclicos tales como piridinas, pirazinas, indoles, etc., y compuestos que contienen azufre tales como sulfuro de hidrogeno, mercaptanos, sulfuros, etc.
El enmascaramiento de malos olores es un problema que es diffcil de manejar y resolver con composiciones de perfumes. Normalmente, solo se pueden enmascarar malos olores mediante un aceite de perfume espedficamente desarrollado que tiene tipos espedficos de fragancias.
Las composiciones que contrarrestan malos olores son particularmente ventajosas cuando pueden reducir la intensidad de los malos olores sin tener ellas mismas ningun olor o fragancia significativamente intensos. Dichos ingredientes activos no enmascaran los malos olores; mas bien neutralizan los malos olores. Esto tiene la ventaja de que, cuando se usan dichos ingredientes activos para perfumar objetos o productos que tienen malos olores, se pueden usar aceites aromaticos de cualquier tipo de fragancia deseado. Por lo tanto, se puede ofrecer al consumidor una variedad considerablemente amplia de tipos de fragancias para combatir los malos olores.
Ademas, los ingredientes activos que neutralizan los malos olores, proporcionan la posibilidad de reducir la cantidad de aceite aromatico requerida previamente para enmascarar olores. Tambien se pueden usar perfumes olorosos menos intensos para combatir malos olores que los usados hasta ahora.
Otro campo en el que son utiles las composiciones que reducen malos olores es en composiciones que refrescan el aliento tales como chicles, mentas, enjuagues bucales, pastillas y pulverizadores. Ademas de ingredientes aromatizantes y perfumantes que enmascaran malos olores orales, tambien es util neutralizar los ingredientes que causan dichos malos olores.
En los ultimos anos, se ha propuesto una amplia variedad de sustancias para usar en la neutralizacion de malos olores, que incluyen algunas sustancias usadas tradicionalmente como perfumes y/o como ingredientes en composiciones desodorizantes. Los derivados de cetonas alidclicas insaturadas tales como iononas, ironas, damasconas y damascenonas son ingredientes perfumantes bien conocidos y se han usado como agentes perfumantes y desodorantes de enmascaramiento en una amplia variedad de productos de consumo. Recientemente, estas cetonas alidclicas se han usado en combinacion con otras sustancias que producen fragancia, neutralizadoras de olores y biocidas.
La patente de EE.UU. n° 7.651.994 describe el uso de iononas, ironas y damascona en combinacion con decametiltetrasiloxano. La patente de EE.UU. n° 7.776.811 describe composiciones de limpieza que contienen damasconas, iononas, y/o damascenonas en combinacion con determinadas betainas y biocidas. La patente de EE.UU. n° 8.058.224 describe el uso de determinadas iononas e ironas como ingredientes perfumantes en composiciones de acondicionamiento de telas. La patente de EE.UU. n° 8.076.519 describe el uso de iononas, ironas, damasconas y damascenona como agentes de enmascaramiento de olores en composiciones que contienen azufre. La publicacion de patente de EE.UU. 2011/0104089 describe determinadas iononas y damasconas como componentes de composiciones que contienen mezclas de fragancias. Y las publicaciones de patentes de EE.UU. 2011/0293668 y 2011/0239736 y solicitud de patente del Reino Unido GB2187642 describen iononas e ironas como agentes de control del olor en composiciones para el cuidado oral.
5
10
15
20
25
30
Ademas, se describen composiciones que contrarrestan malos olores que comprenden acido citrico en los documentos US5089258 y WO003/051410, y se describen composiciones que contrarrestan malos olores que comprenden una ciclohexanona sustituida con alquilo en el documento JPH07291809.
Resumen
La invencion es como se expone en las reivindicaciones adjuntas. En general, esta descripcion proporciona una composicion neutralizadora de malos olores que comprende una combinacion de (1) una ciclohexanona sustituida con alquilo ramificado o no ramificado C1-C5 o una cetona aliciclica insaturada de formula (I) (p. ej., iononas, ironas, damasconas y damascenonas) y (2) acido citrico.
Descripcion detallada
Las cetonas alictelicas tienen la formula general
imagen1
en donde
el anillo contiene 1 doble enlace en la posicion 1, posicion 2 (endoctelico) o posicion 2 (exoctelico) o contiene 2 dobles enlaces conjugados en las posiciones 1 y 3,
R1 es un alquilo C3-C5 ramificado o no ramificado que contiene un grupo carbonilo o un alquenilo C3-C5 ramificado o no ramificado que contiene un grupo carbonilo, y R2 es hidrogeno o metilo.
Las cetonas preferidas dentro de la estructura (I) son aquellas en las que R1 es alquilo o alquileno que tiene 4 o 5 atomos de carbono estando el grupo carbonilo en la posicion 1' o 3' en relacion con el anillo.
Las cetonas particularmente preferidas son cetonas en las que R1 es alquileno que tiene 4 atomos de carbono, tales como
imagen2
imagen3
y
Estas cetonas alictelicas incluyen iononas de estructura general (IV):
imagen4
en la que, en R1, el grupo carbonilo esta en la posicion 3' como se muestra en la estructura (III).
Las iononas tienen tres formas isomeras dependiendo de la situacion del unico doble enlace en el anillo
imagen5
a-ionona
doble enlace en la posicion 2-endo
imagen6
p-ionona
5
10
15
20
25
doble enlace en la posicion 1
imagen7
Y-ionona doble enlace en la posicion 2-exo
Ademas de la propia ionona, hay otras iononas que estan dentro de la estructura general (IV) que incluyen
imagen8
dihidro-a-ionona isometil-a-ionona (3-metil-a-ionona)
n-metil-a-ionona dihidro-p-ionona
(1-(2,6,6,-trimetil-2-ciclohexen-1-
il)pent-1-en-3-ona)
Debe entenderse que los isomeros a que se acaban de mencionar tienen los correspondientes isomeros p y y el isomero p que se acaba de mencionar tiene sus correspondientes isomeros a y y.
Las cetonas alidclicas tambien incluyen ironas de estructura general (V):
imagen9
en la que, en R1, el grupo carbonilo esta en la posicion 3' como se muestra en la estructura (III). Como con las iononas, todas las ironas existen en tres formas isomeras dependiendo de la situacion del unico doble enlace en el anillo, tal como:
imagen10
p-irona
o Y-irona
Las ironas p y y que se acaban de mencionar tienen los correspondientes isomeros a.
Ademas de la propia irona, hay otros compuestos que estan dentro de la estructura general (V) tal como:
imagen11
dihidro-a-irona.
Las cetonas alidclicas incluyen damasconas de estructura general (VI).
imagen12
en la que, en Ri, el grupo carbonilo esta en la posicion 1' como se muestra en la estructura (II). Como con las iononas e ironas, todas las damasconas existen en tres formas isomeras dependiendo de la situacion del doble enlace en el anillo, tal como:
5
10
15
20
25
imagen13
y - damascona
Hay los correspondientes isomeros a y p.
Las cetonas alidclicas tambien incluyen damascenonas de estructura general (VII).
(VII)
imagen14
en la que, en Ri, el grupo carbonilo esta en la posicion 1' como se muestra en la estructura (II). La propia damascanona tiene la estructura:
imagen15
Se puede encontrar informacion adicional sobre estas cetonas alidclicas en David J. Rowe, "Chemistry and Technology of Flavor and Fragrances", sec. 4.6.1., Ed. 1, 12 de noviembre, 2004, incorporado en la presente memoria como referencia.
Otra cetona que se puede usar en las composiciones descritas en esta descripcion es una ciclohexanona sustituida (p. ej., ciclohexanona sustituida con alquilo ramificado o no ramificado C1-C5). Los ejemplos de dichas ciclohexanonas incluyen:
imagen16
imagen17
El acido contenido en las composiciones neutralizadoras de malos olores de la invencion descritas en esta descripcion es el acido cftrico
o °Y°ho
ho^^K^oh
OH
acido cftrico
Con el fin de combatir malos olores, se usa en mezcla la combinacion de una o mas cetonas alidclicas y acido cftrico. Se pueden usar en forma pura o en disolventes adecuados tales como, por ejemplo, etanol, isopropanol u otros disolventes bien conocidos para usar en formulaciones desodorizantes.
La relacion de cetonas alidclicas al acido puede estar en el intervalo de aproximadamente 10% a 90%, preferiblemente de aproximadamente 25% a 75%. Una relacion en peso de aproximadamente 50% es particularmente preferida y conveniente.
En los neutralizadores de olores, las composiciones de acuerdo con la presente descripcion que comprenden una o
5
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
mas cetonas alidclicas y acido dtrico se pueden combinar con una o mas de una variedad de fragancias.
Se pueden mencionar los siguientes como ejemplos de ingredientes usados en composiciones de fragancias, en particular:
extractos de materias primas naturales tales como aceites esenciales, resinas, resinoides, balsamos, tinturas tales como, por ejemplo, tintura de ambar gris; aceite de amyris; aceite de semilla de angelica; aceite de rafz de angelica; aceite de ams; aceite de valeriana; aceite de albahaca; musgo arboreo; aceite de laurel; aceite de ajenjo; resinoide benzoico; aceite de bergamota; cera de abejas absoluta; aceite de alquitran de abedul; aceite de almendras amargas; aceite de ajedrea; aceite de hoja de buchu; aceite de cabreuva; aceite de cade; aceite de calamo; aceite de alcanfor; aceite de cananga; aceite de cardamomo; aceite de cascarilla; aceite de casia; acacia farnesiana; esencia castoreum; aceite de hoja de cedro; aceite de madera de cedro; aceite de jara; aceite de citronela; aceite de limon; balsamo de copaiba; aceite de balsamo de copaiba; aceite de cilantro; aceite de rafz de costus; aceite de comino; aceite de cipres; aceite de davana; aceite de hierba de eneldo; aceite de semilla de eneldo; eau de brouts absolute; esencia de musgo de roble; aceite de eleirn; aceite de estragon; aceite de eucalipto citriodora; aceite de eucalipto (tipo cineol); aceite de hinojo; aceite de aguja de abeto; aceite de galbano; resina de galbano; aceite de geranio; aceite de pomelo; aceite de guayacan; balsamo gurjun; aceite de balsamo gurjun; esencia de helichrysum; aceite de helichrysum; aceite de jengibre; rafz del iris absoluta; aceite de rafz de iris; esencia de jazmm; aceite de calamo; aceite de manzanilla azul; aceite de manzanilla romana; aceite de semilla de zanahoria; aceite de cascarilla; aceite de aguja de pino; aceite de menta verde; aceite de alcaravea; aceite de labdanum; esencia de labdanum; resina de labdanum; esencia de lavandina; esencia de lavanda; aceite de lavanda; resina de lavanda; aceite de hierba de limon; aceite de levfstico; aceite de lima destilado; aceite de lima exprimido; aceite de linaloe; aceite de Litsea cubeba; aceite de hoja de laurel; aceite de macis; aceite de mejorana; aceite de mandarina; aceite de massoi (corteza); esencia de mimosa; aceite de semilla de ambrette; tintura de almizcle; aceite de salvia romana; aceite de nuez moscada; esencia de mirra; aceite de mirra; aceite de mirto; aceite de hoja de clavo; aceite de yema de clavo; aceite de neroli; esencia de olfbano; aceite de olfbano; aceite de opopanax; esencia de flor de naranja; aceite de naranja; aceite de origanum; aceite de palmarosa; aceite de pachulf; aceite de perilla; aceite de balsamo de Peru; aceite de hoja de perejil; aceite de semilla de perejil; aceite de petitgrain; aceite de menta; aceite de pimienta; aceite de pimiento; aceite de pino; aceite de poleo; esencia de rosa; aceite de palo de rosa; aceite de rosa; aceite de romero; aceite de salvia de Dalmacia; aceite de salvia espanola; aceite de sandalo; aceite de semilla de apio: aceite de espiga de lavanda; aceite de ams estrellado; aceite de estoraque; aceite de tagetes; aceite de aguja de abeto; aceite de arbol de te; aceite de trementina; aceite de tomillo; balsamo de Tolu; esencia de tonka; esencia de nardo; extracto de vainilla; esencia de hoja de violeta; aceite de verbena; aceite de vetiver; aceite de enebro; aceite de lfas de vino; aceite de ajenjo; aceite de gaulteria; aceite de ylang-ylang; aceite de hisopo; esencia de civeta; aceite de hoja de canela; aceite de corteza de canela; y fracciones de los mismos o ingredientes aislados de los mismos;
ingredientes de fragancias individuales del grupo que comprende hidrocarburos, tales como, por ejemplo 3-careno; a-pineno; p-pineno; a-terpineno; Y-terpineno; p-cimeno; bisaboleno; canfeno; cariofileno; cedreno; farneseno; limoneno; longifoleno; mirceno; ocimeno; valenceno; (E,Z)-1,3,5-undecatrieno; estireno; difenilmetano;
alcoholes alifaticos, tales como por ejemplo hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimetil-heptanol; 2-metil-2-heptanol, 2- metil-2-octanol; (E)-2-hexenol; (E)- y (Z)-3-hexenol; 1-octen-3-ol; una mezcla de 3,4,5,6,6-pentametil-3/4-hepten-2-ol y 3,5,6,6-tetrametil-4-metilenoheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-nonadienol; 3,7-dimetil-7-metoxioctan-2-ol; 9-decenol; 10- undecenol; 4-metil-3-decen-5-ol; aldetudos alifaticos y sus acetales tales como por ejemplo hexanal; heptanal; octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal; tridecanal; 2-metiloctanal; 2-metilnonanal; (E)-2-hexenal; (Z)-4- heptenal; 2,6-dimetil-5-heptenal; 10-undecenal; (E)-4-decenal; 2-dodecenal; 2,6,10-trimetil-5,9-undecadienal; heptanal-dietilacetal; 1,1-dimetoxi-2,2,5-trimetil-4-hexeno; citronelil-oxiacetaldetndo;
cetonas alifaticas y sus oximas, tales como por ejemplo 2-heptanona; 2-octanona; 3-octanona; 2-nonanona; 5-metil- 3-heptanona; oxima de la 5-metil-3-heptanona; 2,4,4,7-tetrametil-6-octen-3 -ona;
compuestos alifaticos que contienen azufre, tales como por ejemplo 3-metiltiohexanol; acetato de 3-metiltiohexilo; 3- mercaptohexanol; acetato de 3-mercaptohexilo; butirato de 3-mercaptohexilo; acetato de 3-acetiltiohexilo; 1- menteno-8-tiol;
nitrilos alifaticos, tales como por ejemplo 2-nonenonitrilo; 2-tridecenonitrilo; 2,12-tridecenonitrilo; 3,7-dimetil-2,6- octadienonitrilo; 3,7-dimetil-6-octenonitrilo;
acidos carboxflicos alifaticos distintos de los incluidos en la estructura (I) y esteres de acidos alifaticos, tales como por ejemplo formiato de (E)- y (Z)-3-hexenilo; acetoacetato de etilo; acetato de isoamilo; acetato de hexilo; acetato de 3,5,5-trimetilhexilo; acetato de 3-metil-2-butenilo; acetato de (E)-2-hexenilo; acetato de (E)- y (Z)-3-hexenilo; acetato de octilo; acetato de 3-octilo; acetato de 1-octen-3-ilo; butirato de etilo; butirato de butilo; butirato de isoamilo; butirato de hexilo; isobutirato de (E)- y (Z)-3-hexenilo; crotonato de hexilo; isovalerato de etilo; pentanoato de etil-2- metilo; hexanoato de etilo; hexanoato de alilo; heptanoato de etilo; heptanoato de alilo; octanoato de etilo; (E,Z)-2,4- decadienoato de etilo; 2-octinato de metilo; 2-noninato de metilo; 2-isoamil-oxiacetato de alilo; 3,7-dimetil-2,6- octadienoato de metilo;
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
alcoholes terpenicos adclicos, tales como, por ejemplo citronelol; geraniol; nerol; linalool; lavandulol; nerolidol; farnesol; tetrahidrolinalool; tetrahidrogeraniol; 2,6-dimetil-7-octen-2-ol; 2,6-dimetiloctan-2-ol; 2-metil-6-metilen-7- octen-2-ol; 2,6-dimetil-5,7-octadien-2-ol; 2,6-dimetil-3,5-octadien-2-ol; 3,7-dimetil-4,6-octadien-3-ol; 3,7-dimetil-1,5,7- octatrien-3-ol 2,6-dimetil-2,5,7-octatrien-1-ol; as^ como formiatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos y 3-metil-2-butenoatos de los mismos;
aldehndos y cetonas terpenicos adclicos, tales como, por ejemplo, geranial; neral; citronelal; 7-hidroxi-3,7- dimetiloctanal; 7-metoxi-3,7-dimetiloctanal; 2,6,10-trimetil-9-undecenal; a-sinensal; p-sinensal; geranilacetona; as^ como los dimetil- y dietilacetales del geranial, neral y 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal;
alcoholes terpenicos dclicos, tales como por ejemplo, mentol; isopulegol; alfa-terpineol; terpinen-4-ol; mentan-8-ol; mentan-1-ol; mentan-7-ol; borneol; isoborneol; oxido de linalool; nopol; cedrol; ambrinol; vetiverol; guaiol; y los formiatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos y 3-metil-2-butenoatos de alfa-terpineol, terpinen-4-ol; metan-8-ol, metan-1-ol, methan-7-ol, borneol, isoborneol, oxido de linalool, nopol, cedrol, ambrinol, vetiverol y guaiol;
aldehfdos y cetonas terpenicos dclicos, tales como, por ejemplo, mentona; isomentona; 8-mercaptomentan-3-ona; carvona; alcanfor; fenchona; alfa-ionona; beta-ionona; alfa-n-metilionona; beta-n-metilionona; alfa-isometilionona; beta-isometilionona; alfa-irona; alfadamascona; beta-damascona; beta-danascenona; deltadamascona; gamma- damascona; 1-(2,4,4-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona; 1,3,4,6,7,8a-hexahidrol; 1,1,5,5-tetrametil-2H-2,4a- metanonaftalen-8(5H)-ona; nootkatona; dihidronootkatona; aceite de cedro acetilado (cedrilmetilcetona);
alcoholes dclicos tales como, por ejemplo, 4-terc-butilciclohexanal; 3,3,5-trimetilciclohexanol; 3-isocanfilciclohexanol; 2,6,9-trimetil-Z2,Z5,E9-ciclododecatrien-1-ol; 2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-piran-4-ol;
alcoholes cicloalifaticos tales como, por ejemplo, alfa-3,3-trimetilciclo-hexil-metanol; 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3- ciclopent-1-il)-butanol; 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol; 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2- buten-1-ol; 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-pentan-2-ol; 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten-2- ol; 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)-pentan-3-ol; 1-(2,2,6- trimetilciclohexil)-hexan-3-ol;
eteres dclicos y cicloalifaticos, tales como, por ejemplo, cineol; eter de cedrilo y metilo; eter de ciclododecilo y metilo; (etoximetoxi)-ciclododecano; epoxido de alfa-cedreno; 3a,6,6,9a-tetrametildodecahidronafto[2,1-b]furano; 3a-etil-6,6, 9a-trimetil-dodecahidronafto[2,1-b]furano; 1,5,9-trimetil-13-oxabiciclo[10.1.0]-trideca-4,8-dieno; oxido de rosa; 2-(2,4- dimetil-3-ciclohexen-1-il)-5-metil-5-(1-metil-propil)-1,3-dioxano;
cetonas dclicas, tales como, por ejemplo, 4-terc-butilciclohexanona; 2,2,5-trimetil-5-pentilciclopentanona; 2- heptilciclopentanona; 2-pentilciclopentanona; 2-hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-cis-2-penten-1-il-2- ciclopenten-1-ona; 3-metil-2-pentil-2ciclopenten-1-ona; 3-metil-4-ciclopentadecenona; 3-metil-5-ciclopentadecenona; 3-metilciclopentadecanona; 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclohexanona; 4-terc-pentilciclohexanona; 5- ciclohexadecen-lona; 6,7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametil-4(5H)-indanona; 5-ciclohexadecen-1-ona; 8-ciclohexadecen-1- ona; 9-cicloheptadecen-1-ona; ciclopentadecanona; aldelddos cicloalifaticos tales como, por ejemplo, 2,4-dimetil-3- ciclohexeno-carbaldehfdo; 2-metil-4-(2,2,6-trimetil-ciclohexen-1-il)-2-butenal; 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3- ciclohexeno-carbaldelddo; 4-(4-metil-3penten-1-il)-3-ciclohexene carbaldelddo;
cetonas cicloalifaticas, tales como, por ejemplo, 1-(3,3-dimetilciclohexil)-4-penten-1-ona; 1-(5,5-dimetil-1-ciclohexen-
1- il)-4-penten-1-ona; 2,3,8,8-tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2-naftalenil-metil-cetona; metil-2,6,10-trimetil-2,5,9- ciclododecatrienil-cetona; terc-butil-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-cetona;
esteres de alcoholes dclicos, tales como, por ejemplo, acetato de 2-tercbutilciclohexilo; acetato de 4-terc- butilciclohexilo; acetato de 2-terc-pentilciclohexilo; acetato de 4-terc-pentilciclohexilo; acetato de decahidro-2-naftilo; acetato de 3-pentiltetrahidro-2H-piran-4-ilo; acetato de decahidro-2,5,5,8a-tetrametil-2-naftilo; acetato de 4,7-metano- 3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 o 6-indenilo; propionato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 o 6-indenilo; isobutirato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 o 6-indenilo; acetato de 4,7-metanooctahidro-5 o 6-indenilo;
esteres de acidos carbox^licos cicloalifaticos, tales como, por ejemplo, 3-ciclohexil-propionato de alilo; ciclohexil- oxiacetato de alilo; dihidrojasmonato de metilo; jasmonato de metilo; 2-hexil-3-oxociclopentanocarboxilato de metilo;
2- etil-6,6-dimetil-2-ciclohexenocarboxilato de etilo; 2,3,6,6-tetrametil-2-ciclohexenocarboxilato de etilo; 2-metil-1,3- dioxolano-2-acetato de etilo;
alcoholes aralifaticos, tales como, por ejemplo, alcohol bencflico; alcohol de 1 -feniletilo; alcohol de 2-feniletilo; 3-fenil- propanol; 2-fenilpropanol; 2-fenoxietanol; 2,2-dimetil-3-fenilpropanol; 2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propanol; alcohol de 1,1 -dimetil-2-feniletilo; 1,1 -dimetil-3-fenilpropanol; 1 -etil-1 -metil-3-fenilpropanol; 2-metil-5-fenilpentanol; 3-metil-5- fenilpentanol; 3-fenil-2-propen-1-ol; alcohol de 4-metoxibencilo; 1-(4-isopropilfenil)etanol;
esteres de alcoholes aralifaticos y acidos carboxflicos alifaticos, tales como, por ejemplo, acetato de bencilo; propionato de bencilo; isobutirato de bencilo; isovalerato de bencilo; acetato de 2-feniletilo; propionato de 2-feniletilo; isobutirato de 2-feniletilo;isovalerato de 2-feniletilo; acetato de 1 -feniletilo; acetato de alfa-triclorometilbencilo; acetato
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
de alfa,alfa-dimetilfeniletilo; butirato de alfa,alfa-dimetilfeniletilo; acetato de cinamilo; isobutirato de 2-fenoxietilo; acetato de 4-metoxibencilo;
eteres aralifaticos tales como por ejemplo, eter de 2-feniletilo y metilo; eter de 2-feniletilo e isoamilo; eter de 2- feniletil-1-etoxietilo; acetal dimetflico del fenilacetaldelddo; acetal dietflico del fenilacetaldefndo; acetal dimetflico del hidratropaaldefndo; acetal de glicerol del fenilacetaldelddo; 2,4,6-trimetil-4-fenil-1,3-dioxano; 4,4a,5,9b- tetrahidroindeno[1,2-d]-m-dioxina; 4,4a,5,9b-tetrahidro-2,4-dimetilindeno[1,2-d]-m-dioxina;
aldefndos aromaticos y alifaticos, tales como, por ejemplo, benzaldelddo; fenilacetaldelddo; 3-fenilpropanal; hidratropaldefndo; 4-metilbenzaldefndo; 4-metilfenilacetaldefHdo; 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal; 2-metil-3-(4- isopropilfenil)-propanal; 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal; 3-(4-terc-butilfenil)propanal; cinamaldefndo;
alfabutilcinamaldefndo; alfa-amilcinamaldefndo; alfa-hexilcinamaldefndo; 3-metil-5-fenilpentanal; 4-
metoxibenzaldefndo; 4-hidroxi-3-metoxibenzaldefndo; 4-hidroxi-3-etoxibenzaldefHdo; 3,4-metilen-dioxibenzaldefndo;
3.4- dimetoxibenzaldefndo; 2-metil-3-(4-metoxifenil)-propanal; 2-metil-3-(4-metilendioxifenil)-propanal;
cetonas aromaticas y aralifaticas, tales como, por ejemplo, acetofenona; 4-metilacetofenona; 4-metoxiacetofenona; 4-terc-butil-2,6-dimetilacetofenona; 4-fenil-2-butanona; 4-(4-hidroxifenil)-2-butanona; 1-(2-naftalenil)etanona; benzofenona; 1,1,2,3,3,6-hexametil-5-indanil-metil-cetona; 6-terc-butil-1,1,1-dimetil-4-indanil-metil-cetona; 1-[2,3- dihidro-1,1,2,6-tetrametil-3-(1-metil-etil)-1H-5-indenil]etanona; 5',6',7',8'-tetrahidro-3',5',5',6',8',8'-hexametil-2-
acetonaftona;
acidos carbox^licos aromaticos y aralifaticos y sus esteres, tales como, por ejemplo, acido benzoico; acido fenilacetico; benzoato de metilo; benzoato de etilo; benzoato de hexilo; benzoato de bencilo; fenilacetato de metilo; fenilacetato de etilo; fenilacetato de geranilo; fenilacetato de feniletilo; cinamato de metilo; cinamato de etilo; cinamato de bencilo; cinamato de feniletilo; cinamato de cinamilo; fenoxiacetato de alilo; salicilato de metilo; salicilato de isoamilo; salicilato de hexilo; salicilato de ciclohexilo; salicilato de cis-3-hexenilo; salicilato de bencilo; salicilato de feniletilo; 2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato de metilo; 3-fenilglicidato de etilo; 3-metil-3-fenilglicidato de etilo;
compuestos aromaticos que contienen nitrogeno, tales como, por ejemplo, 2,4,6-trinitro- 1,3-dimetil-5-terc- butilbenceno; 3,5-dinitro-2,6-dimetil-4-terc-butilacetofenona; cinamonitrilo; 5-fenil-3-metil-2-pentenonitrilo; 5-fenil-3- metilpentanonitrilo; antranilato de metilo; N-metilantranilato de metilo; bases de Schiff de antranilato de metilo con 7- hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)-propanal o 2,4-dimetil-3-ciclohexeno-carbaldefndo; 6-
isopropilquinolina; 6-isobutilquinolina; 6-sec-butilquinolina; indol; escatol; 2-metoxi-3-isopropil-pirazina; 2-isobutil-3- metoxipirazina;
fenoles, eteres de fenilo y esteres de fenilo, tales como, por ejemplo, estragol; anetol; eugenol; eter de eugenilo y metilo; isoeugenol; eter de isoeugenol y metilo; timol; carvacrol; eter difemlico; eter de beta-naftilo y metilo; eter de betanaftilo y etilo; eter de beta-naftilo e isobutilo; 1,4-dimetoxibenceno; acetato de eugenilo; 2-metoxi-4-metilfenol; 2- etoxi-5-(1-propenil)-fenol; fenilacetato de p-cresilo; compuestos heterodclicos, tales como, por ejemplo, 2,5-dimetil- 4-hidroxi-2H-furan-3-ona; 2-etil-4-hidroxi-5-metil-2H-furan-3-ona; 3-hidroxi-2-metil-4H-piran-4-ona; 2-etil-3-hidroxi-4H- piran-4-ona;
lactonas, tales como, por ejemplo, 1,4-octanolida; 3-metil-1,4-octanolida; 1,4-nonanolida; 1,4-decanolida; 8-decen-
1.4- olida; 1,4-undecanolida; 1,4-dodecanolida; 1,5-decanolida; 1,5-dodecanolida; 1,15-pentadecanolida; cis-y trans- 11-pentadecen-1,15-olida; cis-y trans-12-pentadecen-1,15-olida; 1,16-hexadecanolida; 9-hexadecen-1,16-olida; 10- oxa-1,16-hexadecanolida; 11-oxa-1,16-hexadecanolida; 12-oxa-1,16-hexadecanolida; 1,12-dodecanedioato de etileno; 1,13-tridecanedioato de etileno; cumarina; 2,3-dihidrocomarina; octahidrocumarina.
Ademas, las composiciones neutralizadoras de olores segun la presente invencion se pueden adsorber sobre un vefnculo que asegure tanto la distribucion fina de los ingredientes neutralizadores de olores en el producto como su liberacion controlada durante el uso. Dichos vehfculos pueden ser materiales inorganicos porosos tales como sulfato ligero, geles de sflice, zeolitas, yesos, arcillas, arcillas granuladas, hormigon aireado, etc., o materiales organicos tales como madera y otros materiales basados en celulosa.
Las composiciones neutralizadoras de olores que contienen una cetona alidclica de estructura (I) o una ciclohexanona sustituida (p. ej., una ciclohexanona sustituida con alquilo C1-C5 ramificado o no ramificado) y uno o mas de los acidos mencionados, tambien pueden estar en forma microencapsulada o secada por atomizacion o en forma de complejos de inclusion o productos de extrusion y se pueden anadir en estas formas al producto (p. ej., un limpiador textil, un limpiador de superficies duras, o un limpiador de superficies blandas) cuyo olor se va a mejorar o se va a perfumar.
Las composiciones descritas en esta descripcion se pueden anadir a una amplia variedad de productos de consumo, tales como productos institucionales, productos para el cuidado personal y cosmeticos, tanto perfumados como sin perfume.
Los productos domesticos que pueden comprender una composicion de acuerdo con la descripcion incluyen detergente en polvo y detergente lfquido de telas, detergente, limpiador de superficies (incluyendo limpiador de superficies duras), ambientador, suavizante, lejfa, renovador de telas y pulverizador de habitaciones, productos de
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
desinfeccion, rascadores y arena para gatos. La lista de productos domesticos se da a modo de ilustracion y no debe considerarse limitante de ninguna manera.
Los productos para el cuidado personal y cosmeticos que pueden comprender una composicion segun la descripcion incluyen lociones, p. ej., locion para despues del afeitado, champu, acondicionador, espray moldeador, espuma, gel, toallita para cabello, laca para cabello, pomada para cabello, gel para bano y ducha, sales de bano, productos de higiene, desodorante, antitranspirante, aerosoles para refrescar el aliento, chicles para refrescar el aliento, enjuagues bucales, pastillas y mentas, cremas difuminadoras, depilatorios y polvos de talco. La lista de productos para el cuidado personal y cosmeticos se da a modo de ilustracion y no debe considerarse limitante de ninguna manera.
Tfpicamente, los productos que usan la composicion descrita en esta descripcion comprenden de aproximadamente 0,0001% a aproximadamente 60% en peso, preferiblemente de aproximadamente O,o0l% a aproximadamente 20% en peso, de una o mas cetonas alidclicas de estructura (I) o una ciclohexanona sustituida (p. ej., una ciclohexanona sustituida con alquilo C1-C5 ramificado o no ramificado) y acido cftrico, basado en el producto. La cantidad eficaz depende del tipo de producto en el que se mezcla la combinacion.
Por ejemplo, si se usa en un renovador de telas, la combinacion se puede anadir a una composicion de fragancia en aproximadamente 10% en peso que despues se anade al producto en aproximadamente 0,1%-1% en peso, es decir, el renovador de telas comprende aproximadamente 0,01%-0,1% en peso de la composicion como se describe en lo que antecede. O en una composicion de ambientador ftquido electrico, la combinacion se puede anadir en tanto como 50% en peso basado en la composicion de ambientador.
Por consiguiente, la presente descripcion se refiere en un aspecto adicional a un producto de consumo que comprende una cantidad eficaz que contrarresta malos olores de una composicion que comprende una o mas cetonas alidclicas de estructura (I) o una ciclohexanona sustituida (p. ej., una ciclohexanona sustituida con alquilo C1-C5 ramificado o no ramificado) y acido dtrico.
Otros aspectos de la descripcion incluyen metodos para eliminar malos olores del aire o de superficies duras o blandas (p. ej., superficies textiles) que comprenden poner en contacto la fuente de dicho mal olor con una cantidad eficaz de una composicion que comprende una o mas cetonas alidclicas de estructura (I) o una ciclohexanona sustituida (p. ej., una ciclohexanona sustituida con alquilo C1-C5 ramificado o no ramificado) y acido dtrico como se describe en lo que antecede. Los metodos pueden ser, por ejemplo, pulverizar el aire ambiente que rodea la fuente de los malos olores, o pulverizar una formulacion en aerosol directamente sobre la fuente del mal olor.
En un aspecto adicional, la descripcion presenta un metodo para potenciar las propiedades de reduccion de malos olores de un producto de consumo, tal como productos domesticos, y productos para el cuidado personal, que comprende mezclar con el producto cantidades eficaces de una o mas cetonas alidclicas de estructura (I) o una ciclohexanona sustituida (p. ej., una ciclohexanona sustituida con alquilo C1-C5 ramificado o no ramificado) y acido cftrico.
Ensayo
Ejemplo 1
Se reunio un panel de 14 personas de evaluacion del mal olor y se les pidio que evaluaran la eficacia neutralizadora de olores del acido cftrico y la 4-terc-pentilciclohexanona y algunas iononas e ironas dentro del alcance de la estructura (I), por separado y en combinacion. La fuente del mal olor ensayada era orina de gato.
Muestras de tela de algodon sin tratar 100% se cortaron en cuadrados de 15 cm (6 pulgadas) y se pusieron en navecillas de pesaje. Se pipeteo 1,0 gramo de orina de gato sobre cada una las muestras. Se dejo un periodo de tres minutos para que la orina fuera absorbida por la tela.
Sobre cada muestra se pulverizaron 3,0 gramos de una composicion. Como control, se pulverizaron 3,0 gramos de agua sobre algunas muestras.
Cada muestra se puso en medio de un cubfculo de 61 x 61 cm (2 por 2 pies) y se cerraron todas las puertas. El ensayo real empezo despues de treinta minutos.
Se pidio a cada miembro del panel que oliera primero el control de mal olor y se le indico que el control tema una clasificacion de 7, que indicaba mal olor muy fuerte. Despues se les pidio que procedieran a oler las otras muestras y proporcionaran una clasificacion del mal olor que quedaba. Por lo tanto, el mal olor que quedaba se evaluo en una escala movil, siendo 1 mal olor muy debil. Se instruyo a los miembros del panel para ignorar cualquier fragancia que se pudiera detectar y clasificaran solo el mal olor.
Para las composiciones de pulverizadores que contienen cetona alidclica sola y acido cftrico solo, cada composicion de pulverizador consistfa en:
Sustancia de ensayo -1%
Neodol 91-8 -1%
Base de pulverizador de tela - 98%
Para las composiciones de pulverizadores que contienen tanto una cetona aliddica como acido dtrico, cada composicion de pulverizador consistfa en:
5 Cetona alic^clica -1%
Acido -1%
Neodol 91-8 -3%
Base de pulverizador de tela - 95,0%
Neodol 91-8 es un alcohol C9-C11 con una media de aproximadamente 8 moles de oxido de etileno por mol de 10 alcohol. La base de pulverizador de tela era una solucion acuosa que contema 75% de agua destilada, 20% de etanol, y 5% de tensioactivo no ionico.
Los resultados se muestran en la Tabla 1. Cada miembro del panel ensayo el acido dtrico, todas las cetonas alidclicas y la combinacion. Por lo tanto, las puntuaciones dadas son la media de 14 repeticiones.
Las iononas e ironas ensayadas eran mezclas racemicas de sus respectivos isomeros a, p y y. La tabla presenta el 15 que se cree que es el isomero dominante. Los duplicados aparentes (ensayos 5, 6 y 8; ensayos 10 y 11) son ensayos de sustancias obtenidas de diferentes fuentes, y tienen mezclas de isomeros diferentes.
Tabla 1
Ensayo n°
Cetona alidclica Peso molecular Puntuacion sola 1% Puntuacion de la combinacion 1%+1% Puntuacion del acido cftrico 1% (puntuacion de cetona) - (puntuacion de la combinacion) (puntuacion del acido cftrico) - (puntuacion de la combinacion)
1.
4-terc- pentilciclohexanona 168,2 3,50 2,90 3,40 0,60 0,50
2.
a-ionona 192,3 4,20 3,10 3,20 1,10 0,10
3.
p-ionona 192,3 3,80 3,10 4,10 0,70 1,00
4.
dihidro-p-ionona 194,3 3,90 2,50 3,30 1,40 0,80
5.
metil-a-ionona 206,3 3,20 2,30 4,20 0,90 1,90
6.
metil-a-ionona 206,3 3,40 3,40 4,00 0,00 0,60
7.
metil-p-ionona 206,3 3,50 3,40 4,30 0,10 0,90
8.
metil-a-ionona 206,3 2,80 2,80 4,50 0,00 1,70
9.
a-irona 206,3 3,90 3,70 3,70 0,20 0,00
10.
metil-a-ionona 206,3 3,20 2,40 4,10 0,80 1,70
11.
metil-a-ionona 206,3 3,00 2,00 3,50 1,00 1,50
Ejemplo 2
20 Se reunio un panel de 14 personas de evaluacion del mal olor y se les pidio que evaluaran la eficacia neutralizadora de olor del acido cftrico, 4-terc-pentilciclohexanona, y metil-a-ionona, solos o en combinacion. La fuente del mal olor ensayada era humo de cigarrillo.
Muestras de tela de algodon sin tratar 100% se cortaron en cuadrados de 15 cm (6 pulgadas) y se pusieron en contenedores de plastico grandes. Se fumaron dos cigarrillos dentro de los contenedores de plastico que conteman 25 las muestras con tapas cerradas. El entorno dentro de cada contenedor cerrado se dejo que se equilibrara durante 24 horas.
5
10
15
20
25
30
35
Sobre cada muestra, se pulverizaron 3,0 gramos de una composicion. Como control, se pulverizaron 3,0 gramos de agua sobre algunas muestras.
Cada muestra se puso en medio de un cubfculo de 61 x 61 cm (2 por 2 pies) y se cerraron todas las puertas. El ensayo real empezo despues de treinta minutos.
Se pidio a cada miembro del panel que oliera primero el control de mal olor y se le indico que el control tema una clasificacion de 7, que indicaba mal olor muy fuerte. Despues se les pidio que procedieran a oler las otras muestras y proporcionaran una clasificacion del mal olor que quedaba. Por lo tanto, el mal olor que quedaba se evaluo en una escala movil, siendo 1 mal olor muy debil. Se instruyo a los miembros del panel para ignorar cualquier fragancia que se pudiera detectar y clasificaran solo el mal olor.
Para las composiciones de pulverizador que conteman acido cftrico, 4-terc-pentilciclohexanona o metil-a-ionona solos, cada composicion de pulverizador (que tema un peso total de 20,00 g) consisfta en:
Sustancia de ensayo -1% (0,20 g)
Neodol 91-8 -1% (0,20 g)
Base de pulverizador de tela - 98% (19,60 g)
Para las composiciones de pulverizador que conteman tanto acido cftrico como 4-terc-pentilciclohexanona o metil-a- ionona, cada composicion de pulverizador (que tema un peso total de 20,00 g) consisfta en:
Cetona alidclica -1% (0,20 g)
Acido -1% (0,20 g)
Neodol 91-8 -3% (0,60 g)
Base de pulverizador de tela - 95,0% (19,00 g)
El Neodol 91-8 y la base de pulverizador de tela eran los mismos que los descritos en el ejemplo 1.
Los resultados se muestran en la Tabla 2. Cada miembro del panel ensayo el acido cftrico, 4-terc- pentilciclohexanona, metil-a-ionona, y sus combinaciones. Por lo tanto, las puntuaciones dadas son la media de 14 repeticiones.
Tabla 2
Nombre
Peso molecular (g/mol) Puntuacion de cetona sola al 1% Puntuacion de la combinacion al 1%+1% Puntuacion del acido cftrico al 1% (puntuacion de cetona) - (puntuacion de la combinacion) (puntuacion del acido) - (puntuacion de la combinacion)
4-terc- pentilciclohexanona
168,2 3,40 3,10 3,90 0,30 0,80
metil-a-ionona
206,32 4,20 3,70 4,80 0,50 1,10
Ejemplo 3
Se reunio un panel de 14 personas de evaluacion del mal olor y se les pidio que evaluaran la eficacia neutralizadora de olor del acido cftrico y la dihidro-p-ionona, solos o en combinacion. La fuente del mal olor ensayada fue mal olor de bano sintetico.
Muestras de tela de algodon sin tratar 100% se cortaron en cuadrados de 15 cm (6 pulgadas) y se pusieron en navecillas de pesaje. Se pipetearon 0,5 gramos de mal olor de bano sintetico sobre cada una de las muestras. Se dejo un periodo de tres minutos para que el mal olor fuera absorbido por la tela.
Sobre cada muestra, se pulverizaron 3,0 gramos de una composicion. Como control, se pulverizaron 3,0 gramos de agua sobre algunas muestras.
Cada muestra se puso en medio de un cubfculo de 61 x 61 cm (2 por 2 pies) y se cerraron todas las puertas. El ensayo real empezo despues de treinta minutos.
Se pidio a cada miembro del panel que oliera primero el control de mal olor y se le indico que el control tema una clasificacion de 7, que indicaba mal olor muy fuerte. Despues se les pidio que procedieran a oler las otras muestras
y proporcionaran una clasificacion del mal olor que quedaba. Por lo tanto, el mal olor que quedaba se evaluo en una escala movil, siendo 1 mal olor muy debil. Se instruyo a los miembros del panel para ignorar cualquier fragancia que se pudiera detectar y clasificaran solo el mal olor.
Para las composiciones de pulverizador que conteman acido cftrico o dihidro-p-ionona solos, cada composicion de 5 pulverizador (que tema un peso total de 20,00 g) consistia en:
Sustancia de ensayo -1% (0,20 g)
Neodol 91-8 -1% (0,20 g)
Base de pulverizador de tela - 98% (19,60 g)
Para las composiciones de pulverizador que conteman tanto acido cftrico como dihidro-p-ionona, la composicion de 10 pulverizador (que tema un peso total de 20,00 g) consistfa en:
Cetona alidclica -1% (0,20 g)
Acido -1% (0,20 g)
Neodol 91-8 -3% (0,60 g)
Base de pulverizador de tela - 95,0% (19,00 g)
15 El Neodol 91-8 y la base de pulverizador de tela eran los mismos que los descritos en el ejemplo 1.
Los resultados se muestran en la Tabla 3. Cada miembro del panel ensayo el acido cftrico, la dihidro-p-ionona, y sus combinaciones. Por lo tanto, las puntuaciones dadas son la media de 14 repeticiones.
Tabla 3
Nombre de la ionona
Peso molecular (g/mol) Puntuacion de cetona sola al 1% Puntuacion de la combinacion al 1%+1% Puntuacion del acido cftrico al 1% (puntuacion de cetona) - (puntuacion de la combinacion) (puntuacion del acido) - (puntuacion de la combinacion)
dihidro- p-ionona
194,3 3,70 3,60 5,00 0,10 1,40
20

Claims (11)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    REIVINDICACIONES
    1. Una composicion neutralizadora de malos olores, que comprende: (1) una ciclohexanona seleccionada de:
    imagen1
    y
    (2) acido dtrico.
  2. 2. Uso de acido dtrico para mejorar el rendimiento de neutralizacion de malos olores de una cetona alidclica insaturada de formula (I):
    imagen2
    en donde
    el anillo contiene 1 doble enlace en la posicion 1, posicion 2 (endodclico) o posicion 2 (exodclico) o contiene 2 dobles enlaces conjugados en las posiciones 1 y 3,
    R1 es un alquilo C3-C5 ramificado o no ramificado que contiene un carbonilo o un alquenilo C3-C5 ramificado o no ramificado que contiene un carbonilo, y
    R2 es hidrogeno o metilo;
    en donde el uso implica mezclar el acido dtrico y el compuesto de formula (I) en una composicion neutralizadora de malos olores.
  3. 3. El uso de la reivindicacion 2, en donde R1 es alquilo o alquileno que tiene 4 o 5 atomos de carbono y el grupo carbonilo esta en la posicion 1' o 3' en relacion con el anillo.
  4. 4. El uso de la reivindicacion 2, en donde la cetona alidclica insaturada tiene la estructura
    imagen3
    en la que, en R1, el grupo carbonilo esta en la posicion 3' en relacion con el anillo.
  5. 5. El uso de la reivindicacion 4, en donde la cetona alidclica insaturada es
    imagen4
    imagen5
  6. 6. El uso de la reivindicacion 2, en donde la cetona alic^clica insaturada tiene la estructura
    imagen6
    en la que, en Ri, el grupo carbonilo esta en la posicion 3' en relacion con el anillo, preferiblemente en donde la cetona alidclica insaturada es
    5
    imagen7
    imagen8
    en la que, en Ri, el grupo carbonilo esta en la posicion 1' en relacion con el anillo, preferiblemente en donde la cetona alidclica insaturada es
    10
    imagen9
  7. 8. El uso de la reivindicacion 2, en donde la cetona alidclica insaturada tiene la estructura
    imagen10
    en la que, en Ri, el grupo carbonilo esta en la posicion 1' en relacion con el anillo, preferiblemente en donde la cetona alidclica insaturada es
    15
    imagen11
  8. 9. Un producto que comprende;
    la composicion neutralizadora de malos olores de la reivindicacion 1;
    en donde el producto es un producto perfumado, un producto domestico o un producto para el cuidado personal.
  9. 10. Un metodo para reducir malos olores, que comprende:
    20 poner en contacto una fuente del mal olor con una cantidad eficaz de la composicion de la reivindicacion 1.
  10. 11. Un metodo para reducir malos olores que proceden de un producto domestico o para el cuidado personal, que
    comprende:
    mezclar con el producto la composicion neutralizadora de malos olores de la reivindicacion 1.
  11. 12. Uso de acido cftrico para mejorar el rendimiento de neutralizacion de malos olores de una ciclohexanona seleccionada de:
    5
    imagen12
    en donde el uso implica mezclar el acido cftrico y la ciclohexanona en una composicion neutralizadora de malos olores.
ES16160397.2T 2012-03-30 2013-03-26 Composiciones neutralizadoras de malos olores que contienen ácido cítrico y cetonas alicíclicas Active ES2687397T3 (es)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261617749P 2012-03-30 2012-03-30
US201261617749P 2012-03-30
US201313829487 2013-03-14
US13/829,487 US9114180B2 (en) 2012-03-30 2013-03-14 Malodor neutralizing compositions containing acids and alicyclic ketones

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2687397T3 true ES2687397T3 (es) 2018-10-25

Family

ID=49235329

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES16160397.2T Active ES2687397T3 (es) 2012-03-30 2013-03-26 Composiciones neutralizadoras de malos olores que contienen ácido cítrico y cetonas alicíclicas
ES13714508.2T Active ES2575400T3 (es) 2012-03-30 2013-03-26 Composiciones neutralizadoras del mal olor que contienen ácidos y cetonas alicíclicas

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES13714508.2T Active ES2575400T3 (es) 2012-03-30 2013-03-26 Composiciones neutralizadoras del mal olor que contienen ácidos y cetonas alicíclicas

Country Status (8)

Country Link
US (1) US9114180B2 (es)
EP (2) EP3056247B1 (es)
CA (1) CA2865785C (es)
ES (2) ES2687397T3 (es)
IN (1) IN2014DN07253A (es)
MX (1) MX366882B (es)
PL (2) PL2830715T3 (es)
WO (1) WO2013148716A2 (es)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102014205860A1 (de) * 2014-03-28 2015-10-01 Henkel Ag & Co. Kgaa Olfaktorische Verstärker
US9737628B2 (en) * 2014-09-25 2017-08-22 International Flavors & Fragrances Inc. High-coverage, low oder malodor counteractant compounds and methods of use
US10196590B1 (en) * 2017-09-15 2019-02-05 David Levy Formulation for a bio based 99% natural cleanser for an autoclave unit

Family Cites Families (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB801726A (en) 1956-01-25 1958-09-17 Havva Rabinovitch Improvements in or relating to pharmaceutical preparations
AU463173B2 (en) 1971-01-20 1975-07-17 Warner-Lambert Company Reodorant compositions
US4009253A (en) 1973-11-05 1977-02-22 Monsanto Company 4-cyclohexyl-4-methyl-2-pentanone useful as a malodor counteractant
DE2418338B2 (de) 1974-04-16 1978-09-28 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Verwendung von Estern der Citronensäure und/oder Acetylcitronensäure in wasserfreien kosmetischen Zubereitungen
US4107289A (en) 1975-08-07 1978-08-15 Naarden International Holland, B.V. Use of substituted pyrans as deodorant chemicals
US4000329A (en) 1975-10-07 1976-12-28 International Flavors & Fragrances Inc. Flavoring compositions and foods containing one or more alkyl side chain methyl substituted or unsubstituted 2,2,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-vinyl alkanoates
DE2909833C2 (de) 1979-03-13 1982-02-25 GAO Gesellschaft für Automation und Organisation mbH, 8000 München Stapelvorrichtung für flaches Fördergut
DE3045483A1 (de) 1980-12-03 1982-12-02 Rudolf Dr Med Anderson Verfahren zur herstellung eines praeparates mit besonderem immunitaet-stimulator zur behandlung von bronchalem asthma
US4814164A (en) 1986-03-10 1989-03-21 Colgate-Palmolive Company Solid antitartar mouth deodorant composition
JPH0816049B2 (ja) 1986-09-09 1996-02-21 ライオン株式会社 タバコヤニ消臭用口腔用組成物
US5198144A (en) 1988-04-01 1993-03-30 Kao Corporation Bathing preparation
US5795566A (en) 1989-05-29 1998-08-18 Robertet S.A. Deodorant compositions containing at least two aldehydes and the deodorant products containing them
US5089258A (en) 1990-10-09 1992-02-18 Jacam Chemical Partners, Ltd. Composition and method for absorbing odors using citric acid and citrate
US5098694A (en) 1990-09-25 1992-03-24 The Procter & Gamble Company Natural deodorant compositions
US5202124A (en) 1990-12-13 1993-04-13 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Attractants for the rose chafer, Macrodactylus subspinosus (F.), containing α-ionone
ES2104850T3 (es) 1991-11-08 1997-10-16 Quest Int Composicion de perfume.
US5589164A (en) 1992-05-19 1996-12-31 Cox; James P. Stabilization of biowastes
JP3197371B2 (ja) 1992-11-04 2001-08-13 稲畑香料株式会社 芳香を有する過酢酸系殺菌剤組成物及び漂白剤組成物
FR2706773B1 (es) 1993-06-23 1995-09-22 Atochem Elf Sa
DE69431121T2 (de) 1993-11-30 2003-02-06 Quest International B.V., Naarden Anti-rauch riechstoffe und kompositionen
JPH07291809A (ja) 1994-04-28 1995-11-07 Inabata Koryo Kk 芳香を有する過酢酸系酸化性組成物
CA2130967C (en) 1994-08-26 2003-10-28 Dorothy Mccuaig Long life deodorant composition
GB9509603D0 (en) 1995-05-11 1995-07-05 Unilever Plc Insect-repellant compositions comprising polymer and nonionic surfactant
US5733535A (en) 1995-10-25 1998-03-31 The Procter & Gamble Co. Topical compositions containing N-acetylcysteine and odor masking materials
US5800897A (en) 1996-01-25 1998-09-01 Eastman Chemical Company Air freshener composition containing a fiber pad
ID28183A (id) 1997-06-09 2001-05-10 Procter & Gamble Komposisi-komposisi pembersih makanan yang mengandung siklodekstrin
GB9824450D0 (en) 1998-11-06 1999-01-06 Bush Boake Allen Ltd Malodour counteractant compositions
EP1140223B1 (en) 1998-12-22 2004-08-04 Quest International B.V. Compositions and methods for the reduction of malodour
JP3701498B2 (ja) 1999-01-26 2005-09-28 花王株式会社 消臭洗浄剤
WO2000051560A1 (en) 1999-03-02 2000-09-08 Shaw Mudge & Company Fragrance and flavor compositions containing odor neutralizing agents
JP2003500173A (ja) 1999-05-31 2003-01-07 ジボーダン ソシエテ アノニム 臭気吸収水性組成物
EP1239890B1 (en) 1999-12-13 2004-11-10 Symrise GmbH & Co. KG Odor neutralizers
DE60136090D1 (de) 2000-11-06 2008-11-20 Japan Tobacco Inc Desodorisierungszusammensetzung für tabakgeruch, desodorisierungsmittel für tabakgeruch und zigaretten- und tabakpackung mit vermindertem sekundärrauchgeruch
US6906045B2 (en) 2001-03-09 2005-06-14 Wyeth Method for reducing malodor of chondroitin
US20030134772A1 (en) 2001-10-19 2003-07-17 Dykstra Robert Richard Benefit agent delivery systems
US6652845B2 (en) 2001-12-18 2003-11-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Layer materials treated with durable acidic odor control/binder systems
US6852904B2 (en) 2001-12-18 2005-02-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Cellulose fibers treated with acidic odor control agents
US7097872B2 (en) 2002-11-08 2006-08-29 International Flavors & Fragrances Inc. Fruit, berry, cranberry and hedonically-stable citrus flavored compositions and process for preparing same
US7147822B2 (en) 2003-07-07 2006-12-12 Sl Parkhurst Corporation Aerosol odor eliminator
GB0320441D0 (en) 2003-09-02 2003-10-01 Givaudan Sa Organic compounds
US7771737B2 (en) 2004-01-09 2010-08-10 Ecolab Inc. Medium chain peroxycarboxylic acid compositions
US7977303B2 (en) 2004-02-27 2011-07-12 The Procter & Gamble Company Multiple use fabric conditioning block with indentations
US7651994B2 (en) 2004-04-29 2010-01-26 L'oreal Fragrance compositions comprising decamethyltetrasiloxane
US20060228250A1 (en) 2005-03-17 2006-10-12 Brown Robert C Method and composition for neutralizing odors
WO2006102052A2 (en) 2005-03-17 2006-09-28 Ridodor Inc. Method and composition for neutralizing odors
GB0511623D0 (en) 2005-06-08 2005-07-13 Quest Int Serv Bv Malodour combating fragrance compositions
WO2007014152A1 (en) 2005-07-22 2007-02-01 Honeywell International Inc. Cleaner composition, article and method
WO2007026331A1 (en) 2005-09-02 2007-03-08 The Procter & Gamble Company Laundry scent customization
DE102005043189A1 (de) 2005-09-09 2007-03-15 Henkel Kgaa Verbrauchsprodukte mit Duftvielfalt
DE102005043188A1 (de) 2005-09-09 2007-03-22 Henkel Kgaa Verbrauchsprodukte mit wechselnden Geruchsbildern
US7261742B2 (en) 2005-10-13 2007-08-28 S.C. Johnson & Son, Inc. Method of deodorizing a textile
US7407922B2 (en) 2005-10-13 2008-08-05 S.C. Johnson & Son, Inc. Deodorizing compositions
US7803353B2 (en) 2006-03-29 2010-09-28 The Procter & Gamble Company Oral care compositions having improved consumer aesthetics and taste
US20100028288A1 (en) 2006-08-28 2010-02-04 Firmenich Sa Malodor counteracting compositions and method for their use
WO2008027404A2 (en) * 2006-08-29 2008-03-06 Playtex Products, Inc. Tampon removal device
WO2008049257A1 (en) 2006-10-24 2008-05-02 Givaudan Sa Malodor counteracting compositions
US20100021413A1 (en) 2006-11-07 2010-01-28 Givaudan Sa Malodor Counteracting Compositions
EP2346535A1 (en) * 2008-11-04 2011-07-27 The Procter & Gamble Company Malodor control system
FR2948661B1 (fr) 2009-07-31 2011-07-29 Arkema France Composition a base de sulfure organique a odeur masquee
US20110305659A1 (en) 2009-09-18 2011-12-15 Ricky Ah-Man Woo Freshening compositions comprising malodor binding polymers and malodor control components
EP2158896A3 (de) 2009-11-02 2010-09-29 Symrise GmbH & Co. KG Riechstoffhaltige Zusammensetzungen umfassend Neopentylglycoldiisononanoat
AU2009101152A4 (en) 2009-11-11 2010-01-07 Susan Gaskon The Treatment of Urine
AU2011235154B2 (en) 2010-04-01 2014-06-05 The Procter & Gamble Company Whole mouth malodor control by a combination of antibacterial and deodorizing agents
SG10201506942VA (en) 2010-06-01 2015-10-29 Belle Aire Fragrances Inc Oral odor control method and product
US8741275B2 (en) 2010-06-04 2014-06-03 Robetet, Inc. Malodor neutralizing compositions comprising undecylenic acid or citric acid

Also Published As

Publication number Publication date
WO2013148716A3 (en) 2013-12-27
PL3056247T3 (pl) 2018-11-30
EP3056247A2 (en) 2016-08-17
US9114180B2 (en) 2015-08-25
WO2013148716A2 (en) 2013-10-03
US20130259822A1 (en) 2013-10-03
IN2014DN07253A (es) 2015-04-24
MX2014011762A (es) 2015-04-08
EP3056247A3 (en) 2016-10-12
ES2575400T3 (es) 2016-06-28
PL2830715T3 (pl) 2016-09-30
EP2830715A2 (en) 2015-02-04
MX366882B (es) 2019-07-29
EP3056247B1 (en) 2018-06-13
EP2830715B1 (en) 2016-03-16
CA2865785A1 (en) 2013-10-03
CA2865785C (en) 2016-12-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2576680B1 (en) Malodor neutralizing compositions comprising undecylenic acid or citric acid
ES2819073T3 (es) Composiciones neutralizantes del mal olor que comprenden acetato de bornilo o acetato de isobornilo
ES2231305T3 (es) Neutralizadores de olores.
US12421475B2 (en) High performing, high impact bloom accord with a top, medium, and base note mixture
KR20250018537A (ko) 향료 (fragrance) 로서의 에틸 2-메틸벤조에이트
ES2687397T3 (es) Composiciones neutralizadoras de malos olores que contienen ácido cítrico y cetonas alicíclicas
JP6289505B2 (ja) 香料としての4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オールの使用
US20250120900A1 (en) Composition and methods for imparting a liking, caring or fresh attribute
ES2268115T3 (es) Mezcla para ser empleado como fragancia de almizcle.
ES2969085T3 (es) 2,2,6-trimetil-4,5-dihidro-3h-oxepina como ingrediente aromático
CN118891350A (zh) Linolal与水果和/或辛辣香料的结合
JP2026506015A (ja) 香料組成物のための透明なアルコールフリー基剤
CN117203313A (zh) 2,4-二甲基辛-2,7-二烯-4-醇作为香料
JP2022525196A (ja) クリーンなアロマの印象を組成物に付与する、4,8,11-ドデカトリエナールの使用。