WO2017220127A1 - Verwendung bestimmter verbindungen zum modifizieren, vermindern oder beseitigen von fehlnoten - Google Patents

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WO2017220127A1
WO2017220127A1 PCT/EP2016/064269 EP2016064269W WO2017220127A1 WO 2017220127 A1 WO2017220127 A1 WO 2017220127A1 EP 2016064269 W EP2016064269 W EP 2016064269W WO 2017220127 A1 WO2017220127 A1 WO 2017220127A1
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PCT/EP2016/064269
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Nicole Schulze
Celina PETERS
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Symrise Ag
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    • A61K2800/81—Preparation or application process involves irradiation

Definitions

  • the present invention primarily relates to the use of one or more compound (s) of the formula (I) (as described herein) for modifying, reducing or eliminating one or more false notes of one or more substances selected from the group (G1) as described herein, by chemical transformation of the substance (s) of the group (G1) and thereby modifying, reducing or eliminating the false note (s), in a composition (Z1), in addition to one or more Compounds of the formula (I) and the substance (s) of the group (G1) additionally contain one or more substances selected from the group (G2) as described herein.
  • the present invention relates to novel methods of modifying, reducing or eliminating one or more false notes and novel compositions thereby obtained.
  • GB 1596752 describes a chemical method for the reduction of undesired carboxylic acids by means of alcoholamines, which form non-volatile complexes with the undesired carboxylic acids and thereby reduce the intensity of the false note caused by the carboxylic acids.
  • Sulfur-containing and nitrogen-containing off-odors can be chemically converted and neutralized by a complex of dialkimone metal and an organic polyfunctional chelating ligand in the presence of oxygen, which releases active metal ions in an aqueous, buffered environment (US5534249 (A)).
  • bad odors can be neutralized by carpet cleaners, in container toilets or by ammonia.
  • Olefinic components contaminated with sulfurous odors and mixtures of, for example, turpentine, cyclohexene, dipentene, pine oil and anethole can be deodorized by the method described in US3909395 (A) using peralkanoic acids such as peracetic acid by oxidizing and post-treating the sulfur-containing malodor . by optionally washing steps, pH neutralization or steam distillation.
  • the document KR 100447305 B1 describes a deodorant with malodor-removing properties and no harmful effect on humans, wherein the bad odors due to oxidation, reduction, neutralization and absorption by means of a mixture of 6.7-6.8 wt % Eucalyptus extract, 0.4-0.6 weight percent stabilized chlorine dioxide, 0.2-0.3 weight percent zeolite, 0.6-0.8 weight percent aluminum sulfates, 0.04 -0.05% by weight of acetic acid and 89.54-93.97% by weight of water.
  • the odors containing sulfur and nitrogen can be controlled by the use of dialkyl fumarates, which react with the corresponding odor molecules, the reaction products hardly having a noticeable odor (DE 2335091 A1).
  • a procedure routinely used to remove unwanted false notes is the distillation, optionally with the addition of further compounds and auxiliaries, such as bases or alkaline earth metals (DE 180499; US Pat. No. 2,801,209). Distillation steps for processing require a lot of energy and large distillation apparatus for industrial production.
  • Another common approach is the masking or masking of unwanted false notes by the addition of fragrances or flavorings and neutralizers or modulators, as described for example in the following documents: WO 2002085294, EP2133102; No. 5,559,271, US Pat. No. 5,001,805, WO 0143784.
  • a disadvantage of this method is that the added scents or aroma substances for masking or masking influence the profile of the selected flavoring or perfuming and can lead to a changed profile and thus to altered sensory properties. These changes are often not desired or accepted.
  • the primary object of the present invention was therefore to develop a simple solution with which the sensory perceived intensity of the undesired false note (s) of certain substances and compositions can be modified, reduced or even completely eliminated.
  • the solution should influence as little (later) perfuming or flavoring as possible.
  • the solution itself should preferably not introduce any new / additional significant sensory intensities and not mask or mask the false note merely through the use of fragrance or flavor. Color changes are also undesirable, as they can lead to discoloration of the end product / preparation, which in turn could adversely affect the quality or acceptance.
  • chemical transformation of the substance (s) of the group (G1) is preferably understood to mean that the substance (s) selected from the group (G1) in (a) substance (e ) which are / are less volatile and / or have a higher threshold of perception and / or a more pleasing / desired odor or a more pleasant / desired aroma.
  • substances of the group (G1) are preferably converted into their alcohols, oxides, carboxylic acids, salts, esters or oligomers or polymers.
  • Particularly preferred compounds of the formula (I) can be selected, for example, from the group consisting of percarbamide, sodium percarbonate, KHS05 and hydrogen peroxide.
  • any sensory (flavor and / or odor, especially unpleasant or undesirable taste and / or odor) odor (Fehlaroma, off-note, off-odor, bad smell, malodor, taste defect, off-flavor or flavor) ) Impression that a substance of group (G1) (as described herein) has, whether as primary and / or aftertaste and / or odor.
  • a substance of group (G1) (as described herein) has, whether as primary and / or aftertaste and / or odor.
  • the molecular weight of one or more or all of the compound (s) of the formula (I) is preferably in the range from 500 g / mol to 30 g / mol, more preferably in the range from 300 g / mol to 30 g / mol, more preferably in the range of 160 g / mol to 30 g / mol.
  • the sensorially perceived intensity of the false note is preferably reduced by 20% or more, in comparison to the untreated sample or an identical composition without compounds to be used according to the invention of the formula (I) (see also composition (ZO) as described hereinbelow).
  • composition (Z2) The compound (s) of formula (I) are consumed during use and preferably remain in the composition only in small amounts, the residual content preferably being 0.05% by weight and less, for example between 0 , 00001 to 0.05% by weight (see also composition (Z2) as described hereinbelow).
  • An advantage of the present invention is that this type of miss-note modification, mitigation or elimination is applicable to a variety of false-note problems, as it is useful for a wide range of undesirable spottings from different substances causing these spurious notes (see G1)) is effective.
  • a further advantage of this invention is that, depending on the intensity of the undesired false note, it may be possible to determine the intensity of the undesired false note. even small amounts of compounds) of the formula (I) are sufficient. According to the invention, it is preferred if the total amount of compound (s) of the formula (I) is in the range of 0.001 to 30% by weight, preferably in the range of 0.01 to 20% by weight, particularly preferably in the range of 0 , 04 to 15 wt .-%, based on the total weight of the composition (Z1).
  • compositions obtained by or after use according to the invention can advantageously be processed further without further work-up steps such as filtration or distillation and are prepared or suitable for perfuming or aromatization ,
  • the approach according to the invention does not adversely affect the added, perfuming perfume or flavor.
  • the solution described herein is simple and easy to perform, involves a few steps and no additional steps of filtration or distillations; It is also energy efficient and does not require complex or expensive equipment.
  • the compounds of formula (I) themselves preferably have no appreciable odor or flavor, which does not alter the sensory profile upon later perfuming or flavoring.
  • the (further) processing of compositions with reduced false note (s) advantageously enables the production of perfumed / flavored products with improved sensory properties and thus improved quality.
  • a further advantage, in contrast to mere masking or masking, is that this invention advantageously involves a true reduction or even elimination of the false note (s), the effect being sensory as well as depending on the nature of the undesirable miss notes analytically measurable (see example below).
  • the total amount of substance (s) of the group (G1) is preferably 0.1 wt% or less, preferably 0.01 wt% or less, more preferably 0.001 wt% or less , particularly preferably at 0.0001 wt .-% or less, based on the total weight of the composition (Z1) or the vapor space of the composition at 25 ° C and atmospheric pressure.
  • the one or more, or all or several substances of the group (G1) are selected or are each independently selected from the group ( G1 ') consisting of linear, branched, cyclic or aromatic aldehydes, preferably those having 1 to 20 carbon atoms, linear, branched, cyclic or aromatic ketones, preferably those having 3 to 20 carbon atoms, linear or branched unsaturated Hydrocarbons, preferably those with 2 to 20 carbon atoms and linear, branched or cyclic amines, preferably those having 1 to 20 carbon atoms, and / or the group (G1 ") consisting of compounds having a molecular weight of 18 to 700 g / mol, preferably 18 to 500 g / mol , particularly preferably 18 to 300 g / mol, particularly preferably 30 to 300 g / mol,
  • G1 ' preferably selected from the group (G1 '") consisting of formaldehyde, acetaldehyde, propanal, butanal, pentanal, hexanal, heptanal, octanal, nonanal, decanal, undecanal, dodecanal, tetradecanal, hexadecanal, octadecanal, decadienal, dodecanedienal, heptadienal, hexadienal Octadienal, undecanedienal, decenal, undecenal, heptenal, trienals and octenon, octenal, nonenal, decenal, propanone, butanone, pentanone, pentenone, octadienone, methylnonadienone, pentylfuran, hexanone, heptanone, decanone, methylheptenone,
  • the weight ratio of the total amount of compound (s) of formula (I) to the total amount of substance (s) of group (G1) in the composition (Z1) is preferably in the range of 300: 1 to 1: 3, preferably Range of 100: 1 to 1: 3, more preferably in the range of 10: 1 to 1: 2, particularly preferably in the range of 3: 1 to 1: 1.
  • Substances of group (G2) are preferably - at least in part - common unperfumed or unflavoured basic substances / ingredients such as those used in the manufacture of perfumed or flavored personal care, oral care, household, fine fragrance products, compositions and preparations , Food, pet food, flavor, pharmacy find use.
  • the one or more, or all or several substances (e) of the group (G2) contained in the composition (Z1) are selected or are selected from the group (G2 ') consisting of compounds having a molecular weight in the range of 18 to 2000 g / mol, preferably 18 to 1500 g / mol, particularly preferably 30 to 1000 g / mol.
  • the composition (Z1) preferably contains one or more substances selected from the group consisting of water, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, pentanol, isoamyl alcohol, Hexanol, heptanol, octanol, decanol, dodecanol, hexane-decanol, octadecanol, propanediol, butanediol, pentanediol, hexanediol, heptanediol, octanediol, decanediol, dodecanediol, glycerol, sorbitol, propylene glycol, dipropylene glycol, triethyl citrate, methyl cellulose, panthenol, isoamyl alcohol , Methylbutanol, glucose, starch, formic, acet
  • Group (G1) causative agents for undesirable blemishes often occur only in the trace range and are present in the compositions themselves in a concentration of or in the vapor space above, according to a preferred embodiment of the present invention at a concentration of 0.001 ng / ⁇ . to 1 g / L available or measurable at 25 ° C and atmospheric pressure.
  • the determination of the concentration (s) of group (G1) may be carried out, for example, by gas chromatographic analysis (GC) or by liquid chromatographic analysis (LC) after an extraction or work-up step.
  • GC gas chromatographic analysis
  • LC liquid chromatographic analysis
  • the determination of the concentration (s) of group (G1) in the vapor phase over the compositions is preferably carried out by means of dynamic vapor space sampling whereby a specific volume of the vapor space is drawn off with group (G1) substance (s) and the substance (s) is / are attached to a carrier matrix.
  • This Charge carrier matrix can in a GC by the action of heat (thermally) the deposited material (s) again (desorption) and the concentration of the deposited substances (s), and thus determines the concentration in the volume of the vapor space become.
  • Corresponding analysis examples are described in detail in the Gerstel applications AppNote-201 1 -01 and AppNote-2012-06.
  • Another common method is the use of a solvent which replaces the deposited substance (s) and then the concentration of the false notes in the solution thus obtained, analogous to the previous approach, can be determined.
  • a method for the qualitative determination of the false note (s) represents the common technique of GC-Olfactometry, which allows a sensory evaluation of components separated by GC and thus the identification of the odor- and flavor-relevant compounds. This is a well-established method, for which there is a great deal of technical literature (for example, Delahuntry CM et al., 2006: Gas Chromatography-olfactometry, J. Sep., p.29 (14), 2107-25).
  • the sensory examinations carried out in the context of the present invention were carried out by means of a sensory-trained group of 15 persons, the samples being randomized and coded, and the perceived intensity as well as the perceived sensory impression itself being described.
  • This group rated the intensity of the perceived impressions on a scale from 0 to 9, where 0 stands for no perceived intensity and 9 for a highly intense intensity impression. Furthermore, the group described the sensory impressions with different attributes.
  • compositions obtained in the context of the present invention or as part of a use according to the invention or a method according to the invention can be used to prepare certain preparations (Z3 ), in particular flavored and / or perfumed preparations (Z3), with further Ingredients, additives and excipients.
  • Preferred preparations are those from the fields of cosmetics, personal care, oral care, oral care, household, air fresheners, fine fragrance, perfumes, food, nutritional supplements, flavors, pet food and pharmaceuticals.
  • ingredients, adjuvants or other additives are, for example, surfactants, oils, emulsifiers, waxes, sugars, carbohydrates, proteins, proteins, amino acids, sweeteners, flavor modulators, odor maskers, thickeners, stabilizers, polymers, fats, lecithin, phospholipids, UV filters , Antioxidants, humectants, antiperspirants, antiperspirants, antidandruff agents, swelling agents, film formers, buffers, insect repellents, self-tanning agents, depigmenting agents, solvents, preservatives, flavorings, perfumes, dyes, plastics, elastomers, stabilizers, vitamins, fillers, copolymers, polysaccharides, protein hydrolysates, electrolytes , Minerals, herbal extracts, aqueous extracts, concentrates, essential oils and antibacterial, fungicidal and / or sporicidal substances.
  • surfactants for example, surfactants, oils, e
  • Flavorings or perfumes in the sense of this invention are defined by, for example, “fragrances” in Steffen Arctander, in “Perfume and Flavor Chemicals", Eigenverlag, Montclair, NJ 1969; H. Surburg, J.
  • flavorings or perfumes are, for example, acetophenone, allyl capronate, alpha-lonone, beta-ionone, anisaldehyde, anisyl acetate, anisylformate, benzaldehyde, Benzothiazole, benzyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, beta-ionone, Butyl butyrate, butyl capronate, butyl di-phthalide, carvone, camphene, caryophyllene, cineole, cinnamyl acetate, citral, citronellol, citronellal, citronellyl acetate,
  • flavor modulators in the context of the invention are flavorings which can influence the taste directly, and are for example selected from the group consisting of monosodium glutamate, free glutamic acid, nucleotides or their pharmaceutically acceptable salts, strombines, theogallines as described in JP 2007 1 10988 A, pyridine Betaine compounds as described in EP 1291342 B1, glutamic acid glycosides as described in WO 2002 087361 A1, apple acid glycosides as described in WO 2006 003107 A1, glutathione derivatives as described in EP 0181421 or WO 2007 042273 A1), alkylpyridines (preferably cylpyridines as described in WO 2009 122318 A1 and WO 2009 1223319 A1), in particular 2-hexyl, 2-heptyl and 2-octylpyridine, (2E, 6Z) -N-cyclopropylnona-2,6-dienamide, (2E, 6Z) -N-cyclopropyl
  • Step (ii) to the composition (ZO) of step (i) to obtain a composition (Z1) as defined above
  • composition (Z1) obtained after the addition of the compound (s) of the formula (I) for 0.1 hours to 168 days, preferably for 0.5 to 96 hours, more preferably for 0.5 to 48 Hours, at a temperature of 15 to 120 ° C, preferably from 22 to 80 ° C, more preferably from 30 to 50 ° C, and chemically converting the material (s) of the group (G1), (G1 ') , (G1 ") or (G1 '") and thereby modifying, reducing or eliminating the unwanted false note (s) by means of the compounds) of the formula (I), so that a composition (Z2) is obtained in which, compared to the Compositions (Z0) and (Z1) the unwanted false note (s) is modified, reduced or eliminated.
  • a composition (Z0) described herein, according to a preferred embodiment of the present invention has no or at most a small total amount of fragrances and / or flavorings, preferably a total amount of fragrances and / or flavorings of less than 1.1 parts by weight. %, more preferably less than 0.1 wt .-%, based on the total weight of the composition (Z0), wherein the substances of the group (G1) with its or their Albertnote (s) not the fragrance and / or flavorings attributable to. (52)
  • the substances or compounds and their amounts or concentrations which are preferably contained or to be used, the statements made above in connection with a use according to the invention apply accordingly.
  • the previously described method may comprise a further step (iiiii):
  • the resulting composition for 0.1 to 48 hours, preferably for 0.5 to 36 hours, in particular for 0.5 to 24 hours, at a temperature of 15 to 120 ° C, preferably from 22 to 80 ° C. , particularly preferably from 30 to 50 ° C,
  • the present invention also relates to a composition (Z2) preparable or prepared by a process as described above, wherein the composition (Z2) has a total amount of compound (s) of the formula (I) in the range of 0.05 wt. % and smaller, preferably 0.00001 to 0.05% by weight.
  • a composition (Z2) is particularly preferably used or contained in preparations (Z3) or products described above.
  • Timiron Sun Mica titanium dioxide, 0, 10 0, 10 0, 10 0 0 gold Sparkle iron oxide
  • Phase A and Phase B were mixed and homogeneously dissolved with stirring at 40 ° C for 2 hours. After the addition of phase C, the mixture was stirred again for 1 hour at 40.degree. Thereafter, phase D was added with stirring and the temperature lowered to room temperature. After mixing Phase E, it was added with stirring. Then phase F was mixed and added to the batch with stirring.
  • the trimethylamine was analyzable only in the trace range at the detection limit of GC-MS in the unperfumed mixtures D and E.
  • the perfume-containing mixtures A, B and C have been co-eluted with trimethylamine with other ingredients.
  • the determination of trimethylamine was carried out in the vapor phase over the mixture applied to the forearm, analogous to the sensory evaluation. This vapor space with the trimethylamine was continuously sucked off and the trimethylamine was deposited on the carrier matrix Tenax. The vapor space sampling took place at room temperature and a flow of 100 ml / min for 15 minutes. This loaded with the trimethylamine carrier matrix was measured by GC / MS and the MS areas (counts) determined. From the determined areas of mixtures D and E, a factor was determined by dividing the proportions.
  • the area and thus the released amount of trimethylamine has decreased by a factor of 10.5.
  • Ethanol is used, among other things, for the production of flavoring compounds for products from the food, cosmetics (Personal Care), household (Home Care), fine fragrance, oral care (oral care), pharmaceuticals and pet food industries.
  • this can have undesirable spurious notes that interfere with the product and reduce its quality.
  • the unwanted false note was described as "greasy, rancid, fermented, cheesy, spicy.”
  • the investigations revealed that this undesirable miscarriage was mainly caused by acrolein, butanal, hexanal, butanedione, acetoin and pentandione.
  • phase C was added to the phase A in a glass vessel and stirred closed at room temperature for 24 hours. Thereafter, the phase D was added and stirred for 4 hours at room temperature, stirred. While stirring, the addition of phase E followed by the addition of phase F.
  • the samples were tempered to room temperature in a closed glass lidded vessel using the same vessels and sample volume. For each measurement, a maximum of 6 to 10 samples were evaluated, and tap water blanks and some duplicate identical samples were measured.
  • the sensory evaluation was carried out by means of a sensory-trained group of 15 persons as well as randomized and coded samples, whereby both the perceived intensity and the perceived sensory impression itself were described. This group evaluated the intensity of perceived impressions (total intensity) as well as the perceived intensity of the false score on a scale of 0 to 9, where 0 represents no perceived intensity and 9 a most intense intensity impression. Furthermore, the group described sensory-perceived impressions with different attributes.
  • V 6,3 citrus, orange, fresh, fruity, floral
  • the treated sample III showed a 90% reduction in miss-grade intensity and tended to be comparable to sample II (ethanol p.A.). For the flavor-containing samples the same tendencies were found.
  • aroma-containing sample VI the intensity of the false note was rated barely perceptible and was significantly reduced by 91%.
  • the undesirable miscarriage was mainly caused by acrolein, butanal, hexanal, butanedione, acetoin and pentanedione and was analyzable only in trace amounts by GC-MS in the un-aromatized samples I and III.
  • the substances causing the false-note were obscured by the added flavorings and thus could not be analyzed.
  • the determination of the individual missile components was carried out analogously to the sensory evaluation in the vapor phase over the sample in the screw-cap glass at room temperature. This headspace with the miss component was continuously aspirated, with the missile components then attaching to the carrier matrix Tenax.
  • the vapor space sampling took place at room temperature and a flow of 100 ml / min for 30 minutes.
  • the carrier matrix loaded with the defect components was measured by means of GC / MS and the MS areas (counts) of the individual joints causing the false note were determined.
  • the areas and thus the quantities of the individual missnot components were determined summarized to a total area. These total areas of samples I and III were proportioned and a factor determined.
  • the total area of the defect components and thus the amount in the vapor chamber has been reduced by a factor of 9.8.

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Abstract

Die gegenwärtige Erfindung betrifft primär die Verwendung einer oder mehrerer Verbindung(en) mit der Formel (I) XkYlZmOn, wie hierin beschrieben, zum Modifizieren, Vermindern oder Beseitigen einer oder mehrerer Fehlnote(n) eines oder mehrerer Stoffe(s) ausgewählt aus der Gruppe (G1) wie hierin beschrieben, durch chemische Umwandlung des bzw. der Stoffe(s) der Gruppe (G1) und dabei Modifizieren, Vermindern oder Beseitigen der Fehlnote(n), in einer Zusammensetzung (Z1), die neben einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) und dem bzw. den Stoffe(n) der Gruppe (G1) zudem einen oder mehrere Stoffe ausgewählt aus der Gruppe (G2), wie hierin beschrieben, enthält. Zudem betrifft die vorliegende Erfindung neue Verfahren zum Modifizieren, Vermindern oder Beseitigen einer oder mehrerer Fehlnote(n) und neue, dadurch erhaltene Zusammensetzungen.

Description

Verwendung bestimmter Verbindungen zum Modifizieren, Vermindern oder Beseitigen von Fehlnoten
(1 ) Die vorliegende Erfindung betrifft primär die Verwendung einer oder mehrerer Verbindung(en) mit der Formel (I) (wie hierin beschrieben) zum Modifizieren, Vermindern oder Beseitigen einer oder mehrerer Fehlnote(n) eines oder mehrerer Stoffe(s) ausgewählt aus der Gruppe (G1 ) wie hierin beschrieben, durch chemische Umwandlung des bzw. der Stoffe(s) der Gruppe (G1 ) und dabei Modifizieren, Vermindern oder Beseitigen der Fehlnote(n), in einer Zusammensetzung (Z1 ), die neben einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) und dem bzw. den Stoffe(n) der Gruppe (G1 ) zudem einen oder mehrere Stoffe ausgewählt aus der Gruppe (G2), wie hierin beschrieben, enthält. Zudem betrifft die vorliegende Erfindung neue Verfahren zum Modifizieren, Vermindern oder Beseitigen einer oder mehrerer Fehlnote(n) und neue, dadurch erhaltene Zusammensetzungen. Weitere Aspekte und bevorzugte Ausgestaltungen der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus der nachfolgenden Beschreibung sowie insbesondere den beigefügten Patentansprüchen. (2) Die hierin beschriebenen Verbindungen der Formel (I) eignen sich vorteilhafterweise für die Vorbehandlung zur Verbesserung der sensorischen Eigenschaften von unparfümierten oder unaromatisierten Grundstoffen oder Zusammensetzungen, die zur Herstellung von parfümierten oder aromatisierten Produkten aus den Bereichen Kosmetik, Personal Care, Mundpflegemittel, Oral Care, Haushalt, Lufterfrischern, Fine Fragrance, Parfüms, Nahrungsmittel, Nahrungsergänzüngsmitteln, Aromen, Tiernahrung, Pharmazeutische Mittel verwendet werden.
(3) Unparfümierte oder unaromatisierte Grundstoffe/Inhaltstoffe und daraus industriell hergestellte Zusammensetzungen/Formulierungen/Zubereitungen besitzen häufig einen Eigengeruch oder ein eigenes Aroma, das meist unerwünscht ist und als Fehlnote (Fehlaroma, Off-Note, Fehlgerüche, Schlechtgeruch, Malodor, Geschmacksfehler, Fehlgeschmack oder Off-Flavor) bezeichnet wird. Diese von den Grundstoffen/Inhaltstoffen resultierende Fehlnote wirkt sich häufig auf die sensorischen Eigenschaften und das Profil der daraus hergestellten, parfümierten oder aromatisierten Erzeugnisse/Endprodukte/Zubereitungen aus. Die sensorischen Eigenschaften bzw. der Duft oder das Aroma eines/einer Erzeugnisses/Endproduktes/Zubereitung stellen entscheidende Qualitätsmerkmale dar, die kaufentscheidend als auch marktentscheidend sein können, und eine unerwünschte Fehlnote würde die Qualität des parfümierten oder aromatisierten Erzeugnisses/Endproduktes negativ beeinflussen. Daher besteht ein beständiges Interesse daran, die unerwünschte Fehlnote zu verringern oder zu beseitigen und damit die Qualität der Produkte zu verbessern.
(4) Ein möglicher Weg zur Reduzierung der unerwünschten Fehlnote stellt die chemische Modifikation bzw. Reaktion dar, bei der die Fehlnoten verursachende Verbindung(en) mit einer oder mehrerer Agens(zien) interagieren und umgewandelt werden, was zur einer Verringerung des sensorisch- wahrgenommenen Eindrucks der unerwünschten Fehlnote(n) führt. In den folgenden Abschnitten werden bekannte Verfahren und Methoden beschrieben, die das Prinzip der chemischen Modifikation verwenden. (5) In US5789010 wird eine Methode zur Reduzierung von unerwünschten Aldehyd-Komponenten in Fetten bzw. Triglyceriden oder deren Derivaten durch den Zusatz einer Schiff sehen Base beschrieben, in der die unerwünschte Aldehyd-Komponente gebunden und dabei eine neue gewünschte Aldehyd- Komponente freisetzt wird. Nachteil dieses Verfahrens ist, dass die freigesetzten neuen Aldehyde den Dufteindruck der gewünschten Parfümierung beeinflussen können. Weiterhin sind Schiffsche Basen häufig gefärbt und können zu unerwünschten Verfärbungen des Endproduktes führen.
(6) GB 1596752 beschreibt eine chemische Methode zur Reduzierung von unerwünschten Carbonsäuren mittels Alkoholaminen, wobei diese mit den unerwünschten Carbonsäuren nicht-flüchtige Komplexe bilden und dadurch die Intensität der Fehlnote, die von den Carbonsäuren verursacht wird, verringern.
(7) Die Reduzierung bzw. Entfernung des Fehlgeruchs von H2S in Cresol-Seifen- Lösung durch die chemische Umsetzung des H2S mit H202 zu elementarem Schwefel stellt ebenfalls eine bereits bekannte Methode dar (CN1 100259A).
(8) Durch den Einsatz von Säuren kann die Freisetzung von aminigen Fehlnoten verringert oder verhindert werden, wie in WO2006131739 beschrieben wird.
(9) Schwefelhaltige und stickstoffhaltige Schlechtgerüche können durch einen Komplex aus Dialkimonometall und einen organischen, polyfunktionalen Chelatliganden in Gegenwart von Sauerstoff, der aktive Metallionen in wäss- riger, gepufferter Umgebung freisetzt, chemisch umgewandelt und neutralisiert werden (US5534249 (A)). Somit können Schlechtgerüche von Teppichreiniger, in Containertoiletten oder von Ammoniak neutralisiert werden.
(10) Mit schwefelhaltigen Schlechtgerüchen kontaminierte, olefinische Komponenten und Gemische von beispielsweise Terpentin, Cyclohexen, Dipenten, Pinienöl und Anethol können durch das in US3909395 (A) beschriebene Verfahren mittels Peralkansäuren, wie Peressigsäure, deodoriert werden, indem die schwefelhaltigen Schlechtgerüche oxidiert und nachbehandelt werden, durch ggf. Waschschritte, pH-Wert Neutralisation oder eine Wasserdampfdestillation.
(1 1 ) In der Schrift KR 100447305 B1 wird ein Deodorant mit Malodor- entfernenden Eigenschaften und ohne schädliche Effekt für den Menschen beschrieben, wobei die Schlechtgerüche durch Oxidation, Reduktion, Neutralisation und Absorption mittels eines Gemisches aus 6,7-6,8 Gew.-% Eukalyptus Extrakt, 0,4-0,6 Gew.-% stabilisiertes Chlordioxid, 0,2-0,3 Gew.-% Zeolith, 0,6-0,8 Gew.- % Aluminium Sulfate, 0,04-0,05 Gew.-% Essigsäure und 89,54-93,97 Gew.-% Wasser entfernt werden.
(12) Die schwefel- und stickstoffhaltigen Schlechtgerüche können durch den Einsatz von Fumarsäuredialkylester bekämpft werden, die mit den entsprechenden Geruchsmolekülen reagieren, wobei die Reaktionsprodukte kaum einen merklichen Geruch besitzen (DE 2335091 A1 ).
(13) Die Schrift US 7588790 B2 beschreibt eine Methode zur Verringerung oder Entfernung der unerwünschten, bitteren Fehlnote in Kaliumlaktat durch den Einsatz von Aktivkohle, wobei die Aktivkohle als Rückstand zurückbleibt oder abgetrennt bzw. abfiltriert wird.
(14) Die Verringerung oder Entfernung von unerwünschten Noten kann durch Polymere erfolgen, die vor der Anwendung auf unerwünschte Moleküle geprägt wurden, und diese dann binden (EP0925776A2). Diese Polymere können in diversen Anwendungen und Produkten eingesetzt werden. Bei diesem Verfahren verbleiben die Polymere als Rückstand oder werden in einem Folgeschritt abgetrennt.
(15) Ein routinemäßig eingesetztes Verfahren zur Entfernung von unerwünschten Fehlnoten stellt die Destillation, ggf. unter Zusatz weiterer Verbindungen und Hilfsstoffe, wie Basen oder Erdalkalimetalle, dar (DE 180499; US 2801209). Destillationsschritte zur Aufarbeitung benötigen viel Energie und große Destillationsapparaturen für die industrielle Produktion. (16) Ein weiterer gängiger Lösungsansatz stellt die Überdeckung oder Maskierung der unerwünschten Fehlnoten durch die Zugabe von Duft- oder Aromastoffen sowie Neutralisatoren oder Modulatoren dar, wie sie beispielsweise in folgenden Schriften beschrieben werden: WO 2002085294, EP2133102; US 5559271 , U.S. 5501805, WO 0143784. Nachteil dieser Methode ist, dass die zugesetzten Duft- oder Aromastoffe zur Maskierung bzw. Überdeckung das Profil der ausgewählten Aromatisierung oder Parfümierung beeinflussen und zu einen veränderten Profil und somit zu veränderten sensorischen Eigenschaften führen können. Diese Veränderungen werden häufig nicht gewünscht bzw. angenommen.
(17) Es besteht am Markt ein ständiger Bedarf an Möglichkeiten, die Qualität und damit sensorischen Eigenschaften der Erzeugnisse und Zubereitungen zu verbessern.
(18) Die primäre Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, eine einfache Lösung zu entwickeln, mit der die sensorisch wahrgenommene Intensität der unerwünschten Fehlnote(n) bestimmter Stoffe und Zusammensetzungen modifiziert, verringert oder sogar vollständig beseitigt werden kann. Die Lösung sollte dabei eine (spätere) Parfümierung oder Aromatisierung möglichst wenig beeinflussen. Die Lösung sollte selbst vorzugsweise keine neuen / zusätzlichen nennenswerten sensorischen Intensitäten einbringen und die Fehlnote nicht bloß durch die Verwendung von Duft- oder Aromastoffen maskieren oder überdecken. Farbliche Veränderungen sind ebenfalls unerwünscht, da diese zu Verfärbungen des/der Endproduktes/Zubereitung führen können, was sich wiederum negativ auf die Qualität oder Akzeptanz auswirken könnte. Weitere Aufgabenstellungen ergeben sich aus der nachfolgenden Beschreibung sowie insbesondere den beigefügten Patentansprüchen.
(19) Die primäre Aufgabe wird gelöst durch die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I)
(IX wobei X = N, Na, K, Mg oder Ca, mit k = 0, 1 oder 2, Y = C oder S, mit I = 0, 1 , 2 oder 3, und Z = H, mit m = 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8, und n = 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8 bedeuten, bevorzugt mit Z = H, mit m = 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, und n = 2, 3, 4, 5 oder 6, zum Modifizieren, Vermindern oder Beseitigen einer oder mehrerer Fehlnote(n) eines oder mehrerer Stoffe(s) ausgewählt aus der Gruppe (G1 ) bestehend aus Aldehyden, Ketonen, ungesättigten Kohlenwasserstoffen und Aminen, durch chemische Umwandlung des bzw. der Stoffe(s) der Gruppe (G1 ) und dabei Modifizieren, Vermindern oder Beseitigen der Fehlnote(n), in einer Zusammensetzung (Z1 ), die neben einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) und dem bzw. den Stoffe(n) der Gruppe (G1 ) zudem einen oder mehrere Stoffe ausgewählt aus der Gruppe (G2), bestehend aus Alkoholen, Carbonsäuren, Estern, Carboxylaten, Mineralsalzen, gesättigten Kohlenwasserstoffen, Silikonen, Quartären Ammoniumverbindungen, Sulfaten und Schwefelsäureestern, enthält.
(20) Unter chemischer Umwandlung des bzw. der Stoffe(s) der Gruppe (G1 ) wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung vorzugsweise verstanden, dass der/die Stoff(e) ausgewählt aus der Gruppe (G1 ) in (einen) Stoff(e) umgewandelt wird/werden, der/die weniger flüchtig ist/sind und/oder einen höheren Wahrnehmungsschwellenwert und/oder einen angenehmeren / gewünschten Geruch bzw. ein angenehmeres / gewünschtes Aroma aufweisen. Stoffe der Gruppe (G1 ) werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugt in deren Alkohole, Oxide, Carbonsäuren, Salze, Ester oder Oligomere bzw. Polymere umgewandelt. Im Hinblick auf den Beispielteil weiter unten sei an dieser Stelle exemplarisch auf die Verbindung Trimethylamin (gasförmig, Schmelzpunkt -1 17 °C; Siedepunkt 2,9 °C; Dampfdruck von 1887 hPa (20 °C); unangenehmer Fischgeruch) verwiesen, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugt in Trimethylaminoxid (Feststoff; Schmelzpunkt 213°C; geruchsneutral) umgewandelt wird. Neben den im Beispielteil angeführten Verbindungen der Formel (I) wurden zahlreiche weitere Verbindungen der Formel (I) im Rahmen umfangreicher Untersuchungen hinsichtlich ihrer erfindungsgemäßen Verwendbarkeit analysiert, mit dem Ergebnis, dass sich die die hierin als bevorzugt bezeichneten Verbindungen der Formel (I) für die Zwecke der vorliegenden Erfindung besonders eignen.
(21 ) Als im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugt bezeichnete Verbindungen der Formel (I) können insbesondere solche verstanden werden, die der folgenden Formel (Γ) entsprechen: kYiZmOn
n
wobei X = N, Na oder K, mit k = 0, 1 oder 2, Y = C oder S, mit I = Ooder 1 , und Z = H, mit m = 1 , 2oder 3, und n = 2, 3, 5 oder 6 bedeuten
(22) Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (I) können beispielsweise ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Percarbamid, Natriumpercarbonat, KHS05 und Wasserstoffperoxid.
(23) Als Fehlnote (Fehlaroma, Off-Note, Fehlgerüche, Schlechtgeruch, Malodor, Geschmacksfehler, Fehlgeschmack oder Off-Flavor) kann im Rahmen der vorliegenden Erfindung jeder sensorische (geschmackliche und/oder geruchliche, insbesondere unangenehme oder unerwünschte geschmackliche und/oder geruchliche) Eindruck verstanden werden, den ein Stoff der Gruppe (G1 ) (wie hierin beschrieben) aufweist, sei es als Primär- und/oder als Nachgeschmack und/oder -geruch. Bevorzugt im Rahmen der vorliegenden Erfindung zu modifizierende, zu vermindernde oder zu beseitigende Fehlnoten sind weiter unten beschrieben.
(24) Das Molgewicht der bzw. einer, mehrerer oder sämtlicher Verbindung(en) der Formel (I) liegt vorzugsweise im Bereich von 500 g/mol bis 30 g/mol, weiter bevorzugt im Bereich von 300 g/mol bis 30 g/mol, besonders bevorzugt im Bereich von 160 g/mol bis 30 g/mol.
(25) Im Rahmen einer erfindungsgemäßen Verwendung wird die sensorisch wahrgenommene Intensität der Fehlnote vorzugsweise um 20 % und mehr verringert, im Vergleich zum unbehandelten Muster bzw. einer identischen Zusammensetzung ohne erfindungsgemäß zu verwendende Verbindungen der Formel (I) (siehe hierzu auch Zusammensetzung (ZO) wie hierin weiter unten beschrieben).
(26) Der oder die Verbindung(en) der Formel (I) werden während der Verwendung verbraucht und bleiben vorzugsweise nur in kleinen Mengen in der Zusammensetzung enthalten, wobei der Restgehalt vorzugsweise bei 0,05 Gew.-% und kleiner, beispielsweise zwischen 0,00001 bis 0,05 Gew-%, liegt (siehe hierzu auch Zusammensetzung (Z2) wie hierin weiter unten beschrieben).
(27) Ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist, dass diese Art der Fehlnoten- Modifikation, -Verminderung bzw. -Beseitigung für verschiedene Fehlnoten- Problematiken einsetzbar ist, da sie für ein breites Spektrum an unerwünschten Fehlnoten unterschiedlicher diese Fehlnoten verursachender Stoffe (siehe Gruppe (G1 )) wirksam ist.
(28) Weiterhin vorteilhaft an dieser Erfindung ist, dass abhängig von der Intensität der unerwünschten Fehlnote z.T. bereits geringe Mengen an Verbindungen) der Formel (I) ausreichend sind. Erfindungsgemäß ist es bevorzugt, wenn die Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) im Bereich von 0,001 bis 30 Gew.-% liegt, vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt im Bereich von 0,04 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung (Z1 ).
(29) Die durch bzw. nach erfindungsgemäßer Verwendung erhaltenen Zusammensetzungen (siehe hierzu auch Zusammensetzung (Z2) wie hierin weiter unten beschrieben) können vorteilhafterweise ohne weitere Aufarbeitungsschritte wie Filtrationen oder Destillationen weiter verarbeitet werden und sind für die Parfümierung bzw. Aromatisierung vorbereitet bzw. geeignet. Der erfindungsgemäße Lösungsansatz stellt vorteilhafterweise keine nachteilige Beeinflussung des zugesetzten, wertgebenden Parfüms oder Aromas dar. Weiterhin ist die hierin beschriebene Lösung einfach und ohne großen Aufwand durchzuführen, umfasst wenige Schritte und keine zusätzlichen Schritte der Filtrationen oder der Destillationen; zudem ist sie energiesparend und benötigt keine komplexen oder teuren Apparaturen. (30) Die verwendeten Verbindungen der Formel (I) weisen selbst vorzugsweise keinen nennenswerten Geruch oder kein nennenswertes Aroma auf, wodurch diese das sensorische Profil bei einer späteren Parfümierung oder Aromatisierung nicht verändern. Die (Weiter-)Verarbeitung von Zusammensetzungen mit reduzierter/n Fehlnote(n) ermöglicht vorteilhafterweise die Herstellung von parfümierten/aromatisierten Produkten mit verbesserten sensorischen Eigenschaften und damit einer verbesserten Qualität.
(31 ) Ein weiterer Vorteil im Gegensatz zur bloßen Maskierung oder Überdeckung ist, dass es sich bei dieser Erfindung vorteilhaftweise um eine echte Verminderung oder gar Beseitigung der Fehlnote(n) handelt, wobei der Effekt, je nach Art der unerwünschten Fehlnoten, sensorisch als auch analytisch messbar ist (vgl. Beispielteil unten).
(32) Überraschenderweise hat sich gezeigt, dass durch die Verwendung einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I) in parfümierten oder aromatisierten Produkten eine Verminderung der Intensität der wahrgenommenen Fehlnote(n) bei gleichzeitiger Erhöhung der wahrgenommenen Intensität der Parfümierung bzw. des Aromas gefunden werden konnte.
(33) Die Gesamtmenge an Stoff(en) der Gruppe (G1 ) liegt vorzugsweise bei 0,1 Gew.-% oder weniger, bevorzugt bei 0,01 Gew.-% oder weniger, besonders bevorzugt bei 0,001 Gew.-% oder weniger, insbesondere bevorzugt bei 0,0001 Gew.-% oder weniger, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung (Z1 ) oder den Dampfraum der Zusammensetzung bei 25 °C und Normaldruck.
(34) Bezüglich dem bzw. den Fehlnote(n) verursachenden Stoff(en) gilt vorzugsweise, dass der bzw. die oder einer, mehrere oder sämtliche Stoffe der Gruppe (G1 ) ausgewählt ist bzw. jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe (G1 '), bestehend aus linearen, verzweigten, cycli- schen bzw. aromatischen Aldehyden, vorzugsweise solchen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, linearen, verzweigten, cyclischen bzw. aromatischen Keto- nen, vorzugsweise solchen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, linearen oder verzweigten ungesättigten Kohlenwasserstoffen, vorzugsweise solchen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und linearen, verzweigten oder cyclischen Aminen, vorzugsweise solchen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, und/oder der Gruppe (G1 "), bestehend aus Verbindungen mit einer Molmasse von 18 bis 700 g/mol, bevorzugt 18 bis 500 g/mol, besonders bevorzugt 18 bis 300 g/mol, insbesondere bevorzugt 30 bis 300 g/mol,
vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe (G1 '"), bestehend aus Formaldehyd, Acetaldehyd, Propanal, Butanal, Pentanal, Hexanal, Heptanal, Octanal, Nonanal, Decanal, Undecanal, Dodecanal, Tetradecanal, Hexadecanal, Octadecanal, Decadienal, Dodecandienal, Heptadienal, Hexadienal, Octadienal, Undecandienal, Decenal, Undecenal, Heptenal, Trienale noch dazu, Octenon, Octenal, Nonenal, Decenal, Propanon, Butanon, Pentanon, Pentenon, Octadienon, Methylnonadienon, Pentylfuran, Hexanon, Heptanon, Decanon, Methylheptenon, Methylheptadienon, Methylpropanal, Methylbutanal, Phenylethanal, Hydroxymethylfuranon,
Hydroxydimethylfuranon, Hydroxyethylfuranon, Acrolein, Benzaldehyd, Furfural, Furylidenketon, Caren, Inden, Squalen, Ocimen, Limonen, Terpinen, Phellandren, Pinen, Myrcen, Tridecen, Tetradecen, Dodecen, Pentadecen, Undecen, Decen, Nonen, Octadecen, Heptadecen, Hexadecen, Farnesen, Humulen, Buten, Penten, Methylpenten, Butandien, Methylbu-tadien, Undectrien, Longifolen, Menthadien, Methylbuten, Styren, Methylamin, Dimethylamin, Trimethylamin, Ethylamin, Diethylamin, Triethylamin, Butyl- amin, Ethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin und Furfurylamin.
(35) Eine unerwünschte Fehlnote wird häufig mit Begriffen beschrieben wie beispielsweise röstig, nussig, würzig, bitter, stechend, beißend, kratzig, medizinisch, fischig, aminig, heuartig, chemisch, technisch, verbrannt, fettig, sauer, krautig, muffig, faulig, vergoren, terpenig, aromatisch, fruchtig, holzig, fleischig, etherisch, erdig, grün, lösungsmittelartig, gummiartig, verschmort, fäkalisch, urinartig, erdig, pilzig, rauchig, verwesend, ranzig, benzinartig, butterartig, gemüseartig, gekochtes, animalisch, schweißig, käsig, kohlig, scharf, kühlend, cremig, blumig, salbenartig, moosig, metallisch, werkstattartig, schwimmhallenartig, pyridinartig, pyrazinartig, silageartig, karottenartig, klebstoffartig, desinfektionsmittelartig, staubig, würzig, aromatisch, pudrig, pappig, mehlig, trocken. Solche Fehlnoten sind im Rahmen der vorliegenden Erfin- dung besonders bevorzugt zu modifizierende, vermindernde oder beseitigende Fehlnoten.
(36) Das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) zur Gesamtmenge an Stoff(en) der Gruppe (G1 ) in der Zusammensetzung (Z1 ) liegt vorzugsweise im Bereich von 300:1 bis 1 :3, vorzugsweise im Bereich von 100:1 bis 1 :3, besonders bevorzugt im Bereich von 10:1 bis 1 :2, besonders bevorzugt im Bereich von 3:1 bis 1 :1.
(37) Stoffe der Gruppe (G2) sind vorzugsweise - zumindest teilweise - übliche unparfümierte oder nicht aromatisierte Grundstoffe/Inhaltsstoffe wie sie bei der Herstellung von parfümierten oder aromatisierten Produkten, Zusammensetzungen und Zubereitungen aus den Bereichen Personal Care, Oral Care, Haushalt, Fine Fragrance, Nahrungsmittel, Tiernahrung, Flavor, Pharmazie Verwendung finden.
(38) Erfindungsgemäß bevorzugt ist es, wenn der oder die bzw. einer, mehrere oder sämtliche in der Zusammensetzung (Z1 ) enthaltene(n) Stoff(e) der Gruppe (G2) ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe (G2'), bestehend aus Verbindungen mit einer Molmasse im Bereich von 18 bis 2000 g/mol, bevorzugt 18 bis 1500 g/mol, besonders bevorzugt 30 bis 1000 g/mol.
(39) Die Zusammensetzung (Z1 ) enthält vorzugsweise (zudem) einen oder mehrere Stoffe ausgewählt aus der Gruppe (G2") / (G3), bestehend aus Wasser, Methanol, Ethanol, Propanol, iso-Propanol, Butanol, Pentanol, Isoamylalkohol, Hexanol, Heptanol, Octanol, Decanol, Dodecanol, He- xan-'decanol, Octadecanol, Propandiol, Butandiol, Pentandiol, Hexandiol, Heptandiol, Octandiol, Decandiol, Dodecandiol, Glycerin, Sorbitol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Triethylcitrat, Methyhcellulose, Panthenol, Isoamylalkohol, Methylbutanol, Glukose, Stärke, Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Isovaleriansäure, Capronsäure, Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Myristinsäure, Stearinsäure, Lau- rinsäure, Palmitinsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Oxalsäure, Na/K-Formiat, Na/K-Acetat, Na/K-Propionat, Na/K-Butyrat, Na/K-Capronat, Na/K-Caprylat, Na/K-Decanoat, Na/K-Myristat, Na/K-Laurat, Na/K/Mg/Al/Zn-Stearat, Na/K- Palmitat, Phytansäure, Isopropylmyristat, Diethylphthalat, Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Laurylsulfat, Sorbitantristearat, Sorbitanmonolaurat, Sorbitanmonooleat, Sorbitantrioleat,
Sorbitanmonopalmitat, Laurylethersulfat, Myristylethersulfat, Paraffin, Vasilin, Propan, Butan, Isobutan, Pentan, Methybutan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Decan, Docan, Tridecan, Undecan, Tetradecan, Pentadecan, Hexadecan, Heptadecan, Octadecan, Menthan, Cyclohexan, Phytan, Squalan, Steran, Guajan, Cedran, Dinatriumdihydrogendiphosphat, Tetranatriumdiphosphat, Dimethicon, Cetylpyridiniumchlorid, Polyquaternium, Benzalkoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumbromid, Benzalkoniumchlorid und hydrolisiertes Keratin, enthält, wobei der bzw. die oder einer, mehrere oder sämtliche der in der Zusammensetzung (Z1 ) enthaltene(n) Stoff(e) der Gruppe (G2) oder (G2') ausgewählt ist bzw. sind aus der vorstehenden Gruppe (G2") oder wobei die Zusammensetzung zusätzlich zu dem bzw. den enthaltene(n) Stoff(e) der Gruppe (G2) oder (G2') einen oder mehrere Stoff(e) der vorstehenden Gruppe (G3) enthält.
(40) Für unerwünschte Fehlnoten ursächliche Stoffe der Gruppe (G1 ) treten häufig nur im Spurenbereich auf und sind in den Zusammensetzungen selbst in einer Konzentration von oder im Dampfraum darüber gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung in einer Konzentration von bei 0,001 ng/μΙ. bis 1 g/L vorhanden bzw. bei 25°C und Normaldruck messbar.
(41 ) Die Bestimmung der Konzentration des/der Stoffe(s) der Gruppe (G1 ) kann beispielsweise mittels einer gaschromatographischen Analyse (GC) oder mittels einer flüssigchromatographischen Analyse (LC) nach einem Extraktionsoder Aufarbeitungsschritt erfolgen. Diese Konzentrationsbestimmung stellt eine routinemäßige Analyse dar und ist dem Fachmann bekannt.
(42) Die Bestimmung der Konzentration des/der Stoffe(s) der Gruppe (G1 ) in der Dampfphase über den Zusammensetzungen erfolgt vorzugsweise mittels einer dynamischen Dampfraumprobennahme, wobei ein bestimmtes Volumen des Dampfraums mit Stoff(en) der Gruppe (G1 ) abgesaugt wird und der/die Stoff(e) an einer Trägermatrix angelagert wird bzw. werden. Diese be- ladene Trägermatrix kann in einem GC durch die Einwirkung von Hitze (thermisch) den/die angelagerten Stoff(e) wieder abgeben (Desorption) und die Konzentration des/der angelagerten Stoffe(s), und somit die Konzentration in dem Volumen des Dampfraums, bestimmt werden. Entsprechende Analysenbeispiele sind detailliert in den Gerstel-Applikationen AppNote-201 1 -01 und AppNote-2012-06 beschrieben. Eine andere gängige Methode ist die Verwendung eines Lösungsmittels, welches den/die angelagerten Stoff(e) ablöst und anschließend die Konzentration der Fehlnoten in der so gewonnenen Lösung, analog zu dem vorhergehenden Ansatz beschrieben, bestimmt werden kann.
(43) Ein Verfahren zur qualitativen Bestimmung der Fehlnote(n) stellt die gängige Technik der GC-Olfactometry dar, welches eine sensorische Bewertung der mittels GC aufgetrennten Komponenten und damit die Identifizierung der geruchs- und aromarelevanten Verbindungen ermöglicht. Dabei handelt es sich um ein gängiges Verfahren, zu dem es umfangreiche Fachliteratur gibt (z.B. Delahuntry CM et al. 2006: Gas-Chromatography-olfactometry. J. Sep. Sei. 29 (14), 2107-25.)
(44) Die im Rahmen der vorliegenden Erfindung durchgeführten sensorischen Untersuchungen erfolgten mittels einer sensorisch-geschulten Personengruppe von 15 Personen, wobei die Proben randomisiert und kodiert wurden, und sowohl die wahrgenommene Intensität als auch der wahrgenommene, sensorische Eindruck selbst beschrieben wurde. Diese Gruppe bewertete die Intensität der wahrgenommenen Eindrücke auf einer Skala von 0 bis 9, wobei 0 für keine wahrgenommene Intensität und 9 für einen höchst intensiven Intensitätseindruck steht. Weiterhin wurden durch die Gruppe die sensorisch- wahrgenommenen Eindrücke mit verschiedenen Attributen beschrieben.
(45) Die im Rahmen der vorliegenden Erfindung erhaltenen bzw. im Rahmen einer erfindungsgemäßen Verwendung oder eines erfindungsgemäßen Verfahrens (wie hierin beschrieben) resultierenden Zusammensetzungen (s. hierzu insbesondere Zusammensetzung (Z2) wie hierin weiter unten beschrieben) können zur Herstellung bestimmter Zubereitungen (Z3), insbesondere aromatisierter und/oder parfümierter Zubereitungen (Z3), mit weiteren Inhaltstoffen, Zusätzen und Hilfsstoffen kombiniert werden. Bevorzugte Zubereitungen sind dabei solche aus den Bereichen Kosmetik, Personal Care, Mundpflegemittel, Oral Care, Haushalt, Lufterfrischern, Fine Fragrance, Parfüms, Nahrungsmittel, Nahrungsergänzüngsmitteln, Aromen, Tiernahrung und Pharmazeutische Mittel.
(46) Die o.g. (weiteren) Inhaltsstoffe, Hilfsstoffe oder andere Zusätze sind beispielsweise Tenside, Öle, Emulgatoren, Wachse, Zucker, Kohlenhydrate, Proteine, Eiweiße, Aminosäuren, Süßungsmittel, Geschmacksmodulatoren, Geruchsmaskierer, Verdickungsmittel, Stabilitsatoren, Polymere, Fette, Lecithin, Phospholipide, UV-Filter, Antioxidantien, Feuchthaltemittel, Antitranpirantien, Antisperspantien, Antischuppenwirkstoffe, Quellmittel, Filmbildner, Puffer, Insektenrepellentien, Selbstbräunerwirkstoffe, Depigmentierungsmittel, Lösungsmittel, Konservierungsmittel, Aromastoffe, Parfumstoffe, Farbstoffe, Kunststoffe, Elastomere, Stabilisatoren, Vitamine, Füllstoffe, Copolymere, Polysaccharide, Proteinhydrolysate, Elektrolyte, Mineralien, pflanzliche Extrakte, wässrige Auszüge, Konzentrate, Ätherische Öle und antibakteriell-, fungizid- und oder sporozid-wirkende Stoffe.
(47) Solche Zubereitungen (Z3) enthalten in einer bevorzugten Ausgestaltung neben einer hierin beschriebenen Zusammensetzung (Z2) (wie hierin weiter unten beschrieben) regelmäßig einen oder mehrere Aromastoffe bzw. Parfümstoffe.
(48) Aromastoffe bzw. Parfümstoffe im Sinne dieser Erfindung sind definiert durch z.B.„Riechstoffe", in Steffen Arctander, in„Perfume and Flavor Chemicals", Eigenverlag, Montclair, N. J. 1969; H. Surburg, J. Panten, in„Common Fragrance and Flavor Materials", 5th Edition, Wiley-VCH, Weinheim 2006 oder europäische oder amerikanische Rechtssprechung, wie beispielsweise die Verordnung (EG) Nr. 2232/96 des Europäischen Parlaments und des Rates und der Positivliste, die in der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 872/2012 der Kommission definiert ist. Typische Beispiele für Aromastoffe bzw. Parfümstoffe sind beispielsweise Acetophenon, Allylcapronat, alpha- lonon, beta-lonon, Anisaldehyd, Anisylacetat, Anisylformiat, Benzaldehyd, Benzothiazol, Benzylacetat, Benzylalkohol, Benzylbenzoat, beta-lonon, Butylbutyrat, Butylcapronat, Butyli-denphthalid, Carvon, Camphen, Caryophyllen, Cineol, Cinnamylacetat, Citral, Citronellol, Citronellal, Citronellylacetat, Cyclohexylacetat, Cymol, Damascon, Decalacton, Dihydrocumarin, Dimethylanthranilat, Dimethylanthranilat, Dodecalacton, Ethoxyethylacetat, Ethylbuttersäure, Ethylbutyrat, Ethylcaprinat, Ethylcapronat, Ethylcrotonat, Ethylfuraneol, Ethylguajakol, Ethylisobutyrat, Ethylisovalerianat, Ethyllactat, Ethylmethylbutyrat, Ethylpropionat, Eucalyptol, Eugenol, Ethylheptylat, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon, gamma-Decalacton, Geraniol, Geranylacetat, Geranylacetat, Grapefruitaldehyd, Methyldihydrojasmonat (z.B. Hedion®), Heliotropin, 2-Heptanon, 3-Heptanon, 4-Heptanon, trans-2-Heptenal, cis-4-Heptenal, trans-2-Hexenal, cis-3- Hexenol, trans-2-Hexensäure, trans-3-Hexensäure, cis-2-Hexenylacetat, cis- 3-Hexenylacetat, cis-3-Hexenylcapronat, trans-2-Hexenylcapronat, cis-3- Hexenylformiat, cis-2-Hexylacetat, cis-3-Hexylacetat, trans-2-Hexylacetat, cis-3-Hexylformiat, para-Hydroxybenzylaceton, Isoamylalkohol,
Isoamylisovalerianat, Isobutylbutyrat, Isobutyraldehyd,
Isoeugenolmethylether, Isopropylmethylthiazol, Laurinsäure, Leavulinsäure, Linalool, Linalooloxid, Linalylacetat, Menthol, Menthofuran, Methylanthranilat, Methylbutanol, Methylbuttersäure, 2-Methylbutylacetat, Methylcapronat, Methylcinnamat, 5-Methylfurfural, 3,2,2-Methylcyclopentenolon, 6,5,2- Methylheptenon, Methyldihydrcnjasmonat, Methyljasmonat, 2- Methylmethylbutyrat, 2-Methyl-2-Pentenolsäure, Methylthiobutyrat, 3,1 - Methylthiohexanol, 3-Methylthiohexylacetat, Nerol, Nerylacetat, trans,trans-
2.4- Nonadienal, 2,4-Nonadienol, 2,6-Nonadienol, 2,4-Nonadienol, Nootkaton, delta Octalacton, gamma Octalacton, 2-Octanol, 3-Octanol, 1 ,3-Octenol, 1 - Octylacetat, 3-Octylacetat, Palmitinsäure, Paraldehyd, Phellandren, Pentandion, Phenylethylacetat, Phenylethylalkohol, Phenylethylalkohol, Phenylethylisovalerianat, Piperonal, Propionaldehyd, Propylbutyrat, Pulegon, Pulegol, Sinensal, Sulfurol, Terpinen, Terpineol, Terpinolen, 8,3- Thiomenthanon, 4,4,2-Thiomethylpentanon, Thymol, delta-Undecalacton, gamma-Undecalacton, Valencen, Valeriansäure, Vanillin, Acetoin, Ethylvanillin, Ethylvanillinisobutyrat (= 3-Ethoxy-4-isobutyryloxybenzaldehyd),
2.5- Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon und dessen Abkömmlinge (dabei vorzugsweise Homofuraneol (= 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanon), Homofuronol (= 2-Ethyl-5-methyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon und 5-Ethyl-2- methyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon), Maltol und Maltol-Abkömmlinge (dabei vorzugsweise Ethylmaltol), Cumarin und Cumarin-Abkömmlinge, gamma- Lactone (dabei vorzugsweise gamma-Undecalacton, gamma-Nonalacton, gamma-Decalacton), delta-Lactone (dabei vorzugsweise 4- Methyldeltadecalacton, Massoilacton, Deltadecalacton, Tuberolacton), Methylsorbat, Divanillin, 4-Hydroxy-2(oder 5)-ethyl-5(oder 2)-methyl- 3(2H)furanon, 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopentenon, 3-Hydroxy-4,5-dimethyl- 2(5H)-furanon, Essigsäureisoamylester, Buttersäureethylester, Buttersäure-n- butylester, Buttersäureisoamylester, 3-Methyl-buttersäureethylester, n- Hexansäureethylester, n-Hexansäureallylester, n-Hexansäure-n-butylester, n- Octansäureethylester, Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat, Ethyl-2-trans-4-cis- decadienoat, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon, 1 ,1 -Dimethoxy-2,2,5-trimethyl- 4-hexan, 2,6-Dimethyl-5-hepten-1 -al und Phenylacetaldehyd, 2-Methyl-3- (methylthio)furan, 2-Methyl-3-furanthiol, bis(2-Methyl-3-furyl)disulfid, Furfurylmercaptan, Methional, 2-Acetyl-2-thiazolin, 3-Mercapto-2-pentanon, 2,5-Dimethyl-3-furanthiol, 2,4,5-Trimethylthiazol, 2-Acetylthiazol, 2,4- Dimethyl-5-ethylthiazol, 2-Acetyl-1 -pyrrolin, 2-Methyl-3-ethylpyrazin, 2-Ethyl- 3,5-dimethylpyrazin, 2-Ethyl-3,6-dimethylpyrazin, 2,3-Diethyl-5-methylpyrazin, 3-lsopropyl-2-methoxypyrazin, 3-lsobutyl-2-methoxypyrazin, 2-Acetylpyrazin,
2- Pentylpyridin, (E,E)-2,4-Decadienal, (E,E)-2,4-Nonadienal, (E)-2-Octenal, (E)-2-Nonenal, 2-Undecenal, 12-Methyltridecanal, 1 -Penten-3-on, 4-Hydroxy- 2,5-dimethyl-3(2H)-furanon, Guajakol, 3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanon,
3- Hydroxy-4-methyl-5-ethyl-2(5H)-furanon, Zimtalde-hyd, Zimtalkohol, Me- thylsalicylat, Isopulegol sowie (hier nicht explizit genannte) Stereoiso-mere, Enantiomere, Stellungsisomere, Diastereomere, cis/trans-lsomere bzw. Epimere dieser Substanzen.
(49) Des Weiteren können ein oder mehrere Geschmacksmodulatoren enthalten sein. Geschmacksmodulatoren im Sinne der Erfindung sind Aromastoffe, die den Geschmack direkt beeinflussen können, und sind beispielsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Mononatriumglutamat, freie Glutaminsäure, Nucleotide oder deren pharmazeutisch akzeptable Salze, Strombine, Theogalline wie in JP 2007 1 10988 A beschrieben, Pyridin- Betain-Verbindungen wie in EP 1291342 B1 beschrieben, Glutaminsäureglycoside wie in WO 2002 087361 A1 be-schrieben, Äpfelsäureglycoside wie in WO 2006 003107 A1 beschrieben, Glutathion- Derivate wie in EP 0181421 oder WO 2007 042273 A1 beschrieben), Alkylpyridine (vorzugsweise Al-kylpyridine wie in WO 2009 122318 A1 und WO 2009 1223319 A1 beschrieben), insbesonde-re 2-Hexyl-, 2-Heptyl und 2- Octylpyridin, (2E,6Z)-N-cyclopropylnona-2,6-dienamid, (2E,6Z)-N-ethylnona- 2,6-dienamid, N-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]cyclopro-pancarboxamid, N'-[(2-methoxy-4-methyl-phenyl)methyl]-N-[2-(5-methyl-2-pyridyl)ethyl]-oxa- mid, N'-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-N-[2-(2-pyridyl)ethyl]-Oxamid, N'-[(2- methoxy-4-methyl-phenyl)methyl]-N-[2-(2-pyridyl)ethyl]oxamid, N-(1 - propylbutyl)-1 ,3-benzodioxole-5-carb-oxamid, 1 -(2-hydroxy-4-isobutoxy- phenyl)-3-(2-pyridyl)propan-1 -on und 1 -(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-3-(2- pyridyl)propan-1 -on, Zimtsäureamide wie in EP 2,529,632-B1 oder WO 2013 000,673 beschrieben), Lactisole, Hesperitin nach EP 1909599 A1 , Phloretin nach EP 1972203 B1 oder EP 1998636 B1 , Hydroxyflavane nach US 2010 292175 AA, 4-Hydroxychalcone nach EP 1972203 B1 , Extrakte auf Basis von Hydrangea dulcis gemäß EP 2298084 A2, oder Rubus ssp.; Gemische von Molkeproteinen mit Lecithinen, Hefeextrakte, Pflanzen-'hydrolysate, pulverisierte Gemüse (z.B. Zwiebelpulver, Tomatenpulver), Pflanzenex-trakte (z.B. von Liebstöckel oder von Pilzen wie Shiitake), Meeralgen und Mineralsalzmischungen, insbesondere Mineralsalzmischungen nach US 2009 214728 AA, Rubemamin oder Rubescenamin nach EP 2,529,632-B1.
(50) Erfindungsgemäß wird weiterhin ein Verfahren zum Modifizieren, Vermindern oder Beseitigen einer oder mehrerer Fehlnote(n) angegeben, umfassend folgende Schritte:
(i) Bereitstellen einer Zusammensetzung (Z0), enthaltend
einen oder mehrere Stoff(e) mit Fehlnote(n), vorzugsweise wie oben definiert, wobei der bzw. die oder einer, mehrere oder sämtliche Stoffe ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe (G1 ), (G1 '), (G1 ") oder (G1 "') wie oben definiert, einen oder mehrere Stoff(e) ausgewählt aus der Gruppe (G2), (G2') oder (G2") wie oben definiert,
(ii) Bereitstellen einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I) wie oben definiert,
(iii) Hinzufügen des bzw. der Verbindung(en) der Formel (I) aus
Schritt (ii) zu der Zusammensetzung (ZO) aus Schritt (i), um eine Zusammensetzung (Z1 ) wie oben definiert zu erhalten,
(iiii) thermisches Behandeln der nach Hinzufügen des bzw. der Verbindungen) der Formel (I) erhaltenen Zusammensetzung (Z1 ) für 0,1 Stunden bis 168 Tage, bevorzugt für 0,5 bis 96 Stunden, besonders bevorzugt für 0,5 bis 48 Stunden, mit einer Temperatur von 15 bis 120 °C, bevorzugt von 22 bis 80 °C, besonders bevorzugt von 30 bis 50 °C, und chemisches Umwandeln des bzw. der Stoffe(s) der Gruppe (G1 ), (G1 '), (G1 ") oder (G1 '") und dabei Modifizieren, Vermindern oder Beseitigen der unerwünschten Fehlnote(n) mittels der Verbindungen) der Formel (I), so dass eine Zusammensetzung (Z2) erhalten wird, bei der im Vergleich zu den Zusammensetzungen (Z0) und (Z1 ) die unerwünschte(n) Fehlnote(n) modifiziert, vermindert oder beseitigt ist bzw. sind. ) Eine hierin beschriebene Zusammensetzung (Z0) weist gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung keine oder eine allenfalls geringe Gesamtmenge von Duft- und/oder Aromastoffen auf, vorzugsweise eine Gesamtmenge von Duft- und/oder Aromastoffen von weniger als 1 ,1 Gew.-%, weiter bevorzugt von weniger als 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung (Z0), wobei die Stoffe der Gruppe (G1 ) mit ihrer bzw. ihren Fehlnote(n) nicht den Duft- und/oder Aromastoffen zuzurechnen sind. (52) Für bevorzugte Ausgestaltungen, z.B. bezüglich der bevorzugt enthaltenen bzw. zu verwendenden Stoffe bzw. Verbindungen und deren Mengen bzw. Konzentrationen, gilt im Übrigen das oben im Zusammenhang mit einer erfindungsgemäßen Verwendung Gesagte entsprechend.
(53) Weiterhin kann das vorherbeschriebene Verfahren einen weiteren Schritt (iiiii) umfassen:
Hinzufügen von Hydroxidionen zu der nach Hinzufügen der Verbindungen) der Formel (I) und nach der thermischen Behandlung erhaltenen Zusammensetzung (Z2)
und thermisches Behandeln der dabei erhaltenen Zusammensetzung für 0,1 bis 48 Stunden, bevorzugt für 0,5 bis 36 Stunden, insbesondere für 0,5 bis 24 Stunden, mit einer Temperatur von 15 bis 120 °C, bevorzugt von 22 bis 80 °C, insbesondere bevorzugt von 30 bis 50 °C,
und optional Einstellen oder Neutralisieren des pH-Wertes.
(54) Das Verfahren kann durch folgende weitere (optionale) Schritte begünstigt oder unterstützt werden:
Bestrahlen der nach Hinzufügen der Verbindung(en) der Formel (I) in Schritt (iii) erhaltenen Zusammensetzung (Z1 ) oder Bestrahlen der Zusammensetzung (Z1 ) während der thermischen Behandlung in Schritt (iiii), oder Bestrahlen der Zusammensetzung (Z2), oder Bestrahlen der vor, während oder nach dem oben beschriebenen Schritt (iiiii) vorliegenden bzw. erhaltenen Zusammensetzung (Z2), mit UV-Licht für 0,5 bis 96 Stunden, bevorzugt für 0,5 bis 48 Stunden, besonders bevorzugt für 0,5 bis 24 Stunden.
Hinzufügen von Eisen- und/oder Kupferionen zu der nach Hinzufügen des bzw. der Verbindung(en) der Formel (I) und nach der thermischen Behandlung erhaltenen Zusammensetzung (Z2), bevorzugt im Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) zur Gesamtmenge an Eisen- und/oder Kupferionen im Bereich von 20:1 bis 1 :5, be- sonders bevorzugt im Bereich von 10:1 bis 1 :2, insbesondere bevorzugt im Bereich von 5:1 bis 1 :1.
(55) Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine Zusammensetzung (Z2), herstellbar oder hergestellt durch ein Verfahren wie oben beschrieben, wobei die Zusammensetzung (Z2) eine Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) im Bereich von 0,05 Gew.-% und kleiner, vorzugsweise 0,00001 bis 0,05 Gew-%, enthält. Auch hier gilt für bevorzugte Ausgestaltungen, z.B. bezüglich der bevorzugt enthaltenen bzw. zu verwendenden Stoffe bzw. Verbindungen, dabei das oben im Zusammenhang mit einer erfindungsgemäßen Verwendung Gesagte entsprechend. Weitere bevorzugte Charakteristika einer solchen Zusammensetzung ergeben sich ebenfalls aus den vorangehenden Ausführungen. Eine solche Zusammensetzung (Z2) ist besonders bevorzugt in oben beschriebenen Zubereitungen (Z3) bzw. Produkten einzusetzen bzw. enthalten.
(56) Im Folgenden wird die vorliegende Erfindung anhand ausgewählter Beispiele näher erläutert. Dabei beziehen sich sämtliche Mengenangaben, sofern nicht anders angegeben, auf das Gewicht (Gew.-%).
Beispiel 1 - Body Gel
Bei der Anwendung eines Body Gels auf der Haut bzw. beim Eincremen wurde neben der Parfümierung nach einiger Zeit auch eine unerwünschte Fehlnote wahrgenommen, die als „technisch, fischig, muffig" beschrieben wurde. Die Untersuchung der Formulierung mittels unterschiedlicher Verfahren ergab, dass das verwendete Polyquat (Quarternäre Ammoniumverbindungen), welches Trimethylamin freisetzt, die Ursache für diese unerwünschte Fehlnote war.
Herstellung des Body Gels:
Figure imgf000022_0001
Hibiscus pylenglykol, Glukose,
Hibiscus extract
Timiron Sun Mica, Titandioxid, 0, 10 0, 10 0, 10 0 0 gold Sparkle Eisenoxid
MP-29
F Neo-PCL water Trideceth-9, PEG-5, 3,00 3,00 3,00 0 0
Soluble N Ethylhexanoat,
Wasser
Parfüm Parfüm 1 ,00 1 ,00 0,95 0 0
Propylenglykol Propylenglykol 0 0 0,05 0 0
Solubilizer PEG-40 Hydrogen- 1 ,00 1 ,00 1 ,00 0 0 ated castor oil,
Tridedeth-9, Propylenglykol, Wasser
Phase A und Phase B wurden vermischt und unter Rühren bei 40°C für 2 Stunden homogen gelöst. Nach der Zugabe der Phase C wurde erneut für 1 Stunde bei 40°C gerührt. Danach wurde die Phase D unter Rühren hinzugegeben und die Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt. Nach dem Vermischen der Phase E wurde diese unter Rühren hinzugefügt. Dann wurde die Phase F gemischt und unter Rühren zu dem Ansatz gegeben.
Anwendungstest:
150 mg jeder Mixtur wurde mittels eines Spatels auf jeweils einer Unterarmhaut- fläche von 7 x 3cm gleichmäßig verteilt. Nach ca. 30 Sekunden war die Fehlnote wahrnehmbar und wurde sensorisch als auch analytisch untersucht. Dazu wurden die parfümierten Mischungen A, B und C gegeneinander, als auch die unparfümierten Mixturen D und E verglichen. Sensorische Untersuchung:
Die sensorischen Untersuchungen erfolgten mittels einer sensorisch-geschulten Personengruppe von 15 Personen, wobei die Proben randomisiert und kodiert wurden, wobei sowohl die wahrgenommene Intensität als auch der wahrgenommene, sensorische Eindruck selbst beschrieben wurde. Diese Gruppe bewertete die Intensität der wahrgenommenen Eindrücke (Gesamtintensität), als auch der wahrgenommene Intensität der Fehlnote auf einer Skala von 0 bis 9, wobei 0 für keine wahrgenommene Intensität und 9 für einen höchst intensiven Intensitätseindruck steht. Weiterhin wurden durch die Gruppe die sensorisch- wahrgenommenen Eindrücke mit verschiedenen Attributen beschrieben. a) Ergebnisse der parfümhaltigen Mischungen A, B und C:
Figure imgf000024_0001
Die Intensität der Fehlnote der Mischung A wurde als wahrnehmbar (4) bis deutlich wahrnehmbar (5) eingestuft, während die Mischungen B und C mit kaum wahrnehmbar (1 ) bis schwach wahrnehmbar (2) bewertet wurden. Damit zeigten die Mischungen B und C eine deutliche Verringerung der Fehlnoten-Intensität gegenüber Mischung A. b) Ergebnisse der unparfümierten Mischungen D und E:
Figure imgf000025_0001
Da es sich um unparfümierte Mischungen handelte, war nur die Fehlnote wahrnehmbar und die Gesamtintensität war mit der Fehlnoten-Intensität identisch. Die Intensität der Fehlnote der Mischung D wurde deutlich wahrgenommen (5), während die Mischung E mit kaum wahrnehmbar (1 ) bis schwach wahrnehmbar (2) bewertet wurde. Damit zeigte die Mischung E eine deutliche Verringerung der Fehlnoten-Intensität um 71 % gegenüber Mischung D.
Analytische Untersuchung:
Das Trimethylamin, die Ursache für die unerwünschte Fehlnote, war lediglich im Spurenbereich an der Nachweisgrenze des GC-MS in den unparfümierten Mischungen D und E analysierbar. Bei den parfümhaltigen Mischungen A, B und C kam es zu Koelutionen des Trimethylamin mit anderen Inhaltsstoffen. Die Bestimmung des Trimethylamins erfolgte in der Dampfphase über der auf dem Unterarm aufgetragenen Mischung, analog der sensorischen Evaluierung. Dieser Dampfraum mit dem Trimethylamin wurde kontinuierlich abgesaugt und das Trimethylamin auf der Trägermatrix Tenax angelagert. Die Dampfraum- probennahme erfolgte bei Raumtemperatur und einem Fluss von 100 mL/min für 15 Minuten. Diese mit dem Trimethylamin beladene Trägermatrix wurde mittels GC/MS vermessen und die MS-Flächen (Counts) ermittelt. Aus den ermittelten Flächen der Mischungen D und E wurde ein Faktor ermittelt, indem die Anteile ins Verhältnis gesetzt wurden.
Figure imgf000026_0001
Die Fläche und damit die freigesetzte Menge des Trimethylamins hat sich um den Faktor 10,5 verringert.
Beispiel 2 - Ethanol:
Ethanol wird unter anderem zur Herstellung von Aromamischungen für Produkte aus den Bereichen Nahrungsmitteln, Kosmetik (Personal Care), Haushalt (Home Care), Fine Fragrance, Mundpflegemittel (Oral Care), Arzneimittel und Tiernahrung eingesetzt. Je nach Herstellung und Qualität des Ethanols kann dieser unerwünschte Fehlnoten aufweisen, die im Produkt stören und dessen Qualität vermindern. Die unerwünschte Fehlnote wurde als„fettig, ranzig, vergoren, käsig, würzig" beschrieben. Die Untersuchungen ergaben, dass diese unerwünschte Fehlnote hauptsächlich durch Acrolein, Butanal, Hexanal, Butandion, Acetoin und Pentandion verursacht wurde.
Probenherstellung:
Figure imgf000027_0001
Zur Herstellung der Proben wurde die Phase C zu der Phase A in ein Glasgefäß gegeben und für 24 Stunden bei Raumtemperatur verschlossen gerührt. Danach wurde die Phase D hinzugefügt und für 4 Stunden bei Raumtemperatur verschlossen gerührt. Unter Rühren erfolgte die Zugabe der Phase E und danach die Zugabe der Phase F. Sensorische Evaluierung:
Die Proben wurden in einem geschlossenen Schraubdeckelgefäß aus Glas auf Raumtemperatur temperiert, wobei gleiche Gefäße und das gleiche Probenvolumen verwendet wurden. Bei jeder Messung wurden maximal 6 bis 10 Proben bewertet, und es wurden Blindproben mit Leitungswasser als auch einige doppelte identische Proben gemessen. Die sensorische Evaluierung erfolgte mittels einer sensorisch-geschulten Personengruppe von 15 Personen sowie randomi- sierten und kodierten Proben, wobei sowohl die wahrgenommene Intensität als auch der wahrgenommene, sensorische Eindruck selbst beschrieben wurde. Diese Gruppe bewertete die Intensität der wahrgenommenen Eindrücke (Gesamtintensität), als auch der wahrgenommene Intensität der Fehlnote auf einer Skala von 0 bis 9, wobei 0 für keine wahrgenommene Intensität und 9 für einen höchst intensiven Intensitätseindruck steht. Weiterhin wurden durch die Gruppe die sensorisch-wahrgenommenen Eindrücke mit verschiedenen Attributen beschrieben.
GesamtIntensität Beschreibung Ergebnis intensität Fehlnote
Blind 0, 1 0 neutral, geruchslos Vergleich der Fehlnoten-Intensität der
I 4,8 4,5 fettig, vergoren, Käsig,
Ausgangsprobe I mit Gemüse, ranzig, alkoholisch,
der behandelten Probe würzig
III
II 1 ,5 0,4 alkoholisch, neutral, technisch, medizinisch
Verringerung um 90 %
III 1 ,8 0,5 alkoholisch, fettig, würzig Vergleich der Fehlno
IV 6,0 4,4 fettig, Gemüse, würzig, ten-Intensität der orange, citrus, fruchtig, Ausgangsprobe IV mit blumig der behandelten Probe
VI
V 6,3 0 citrus, orange, frisch, fruchtig, blumig
VI 6, 1 0,4 Citrus, orange,fruchtig, Verringerung um
blumig, würzig, 91 %
Die behandelte Probe III zeigte eine Verringerung der Fehlnoten-Intensität um 90 % und war tendenziell vergleichbar mit der Probe II (Ethanol p.A.). Bei den aromahaltigen Proben wurden gleiche Tendenzen gefunden. Bei der behandelten, aromahaltigen Probe VI wurde die Intensität der Fehlnote als kaum wahrnehmbar bewertet und war deutlich verringert um 91 %.
Analytische Untersuchung:
Die unerwünschte Fehlnote wurde hauptsächlich durch Acrolein, Butanal, Hexanal, Butandion, Acetoin und Pentandion verursacht und waren lediglich im Spurenbereich mittels GC-MS in den unaromatisierten Proben I und III analysierbar. Bei den aromahaltigen Proben IV und VI wurden die Fehlnoten verursachenden Stoffe durch die zugesetzten Aromastoffe verdeckt und somit nicht analysierbar. Die Bestimmung der einzelnen Fehlnotenkomponenten erfolgte, analog zur sensorischen Evaluierung, in der Dampfphase über der Probe in den Schraubdeckelgläsern bei Raumtemperatur. Dieser Dampfraum mit den Fehlnotenkomponenten wurde kontinuierlich abgesaugt, wobei sich die Fehlnotenkomponenten dann auf der Trägermatrix Tenax anlagerten. Die Dampfraum- probennahme erfolgte bei Raumtemperatur und einem Fluss von 100 mL/min für 30 Minuten. Die mit den Fehlnotenkomponenten beladene Trägermatrix wurde mittels GC/MS vermessen und die MS-Flächen (Counts) der einzelnen Fehlnoten verursachenden Verbindungen ermittelt. Zur Bestimmung der Gesamtfehlnote wurden die Flächen und damit die Mengen der einzelnen Fehlnotenkomponenten zu einer Gesamtfläche zusammengefasst. Diese Gesamtflächen der Proben I und III wurden ins Verhältnis gesetzt und ein Faktor ermittelt.
Figure imgf000030_0001
Die Gesamtfläche der Fehlnotenkomponenten und damit die Menge im Dampf- räum hat sich um den Faktor 9,8 verringert.

Claims

Patentansprüche:
1 . Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) kYiZmOn
(IX wobei X = N, Na, K, Mg oder Ca, mit k = 0, 1 oder 2, Y = C oder S, mit I = 0, 1 , 2 oder 3, und Z = H , mit m = 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8, und n = 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8 bedeuten, bevorzugt mit Z = H, mit m = 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, und n = 2, 3, 4, 5 oder 6, zum Modifizieren, Vermindern oder Beseitigen einer oder mehrerer Fehlnote(n) eines oder mehrerer Stoffe(s) ausgewählt aus der Gruppe (G1 ) bestehend aus Aldehyden, Ketonen, ungesättigten Kohlenwasserstoffen und Aminen, durch chemische Umwandlung des bzw. der Stoffe(s) der Gruppe (G1 ) und dabei Modifizieren, Vermindern oder Beseitigen der Fehlnote(n), in einer Zusammensetzung (Z1 ), die neben einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) und dem bzw. den Stoffe(n) der Gruppe (G1 ) zudem einen oder mehrere Stoffe ausgewählt aus der Gruppe (G2), bestehend aus Alkoholen, Carbonsäuren, Estern, Carboxylaten, Mineralsalzen, gesättigten Kohlenwasserstoffen, Silikonen, Quartären Ammoniumverbindungen, Sulfaten und Schwefelsäureestern, enthält.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , wobei die Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) im Bereich von 0,001 bis 30 Gew.-% liegt, vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt im Bereich von 0,04 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung (Z1 ).
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Gesamtmenge an Stoff(en) der Gruppe (G1 ) bei 0, 1 Gew.-% oder weniger, bevorzugt bei 0,01 Gew.-% oder weniger, besonders bevorzugt bei 0,001 Gew.-% oder weniger, insbesondere bevorzugt bei 0,0001 Gew.-% oder weniger liegt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung (Z1 ) oder den Dampfraum der Zusammensetzung (Z1 ) bei 25 °C und Normaldruck.
4. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei das Ge- Wichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) zur Gesamtmenge an Stoff(en) der Gruppe (G1 ) in der Zusammensetzung (Z1 ) im Bereich von 300:1 bis 1 :3 liegt, vorzugsweise im Bereich von 100:1 bis 1 :3, besonders bevorzugt im Bereich von 10:1 bis 1 :2, besonders bevorzugt im Bereich von 3:1 bis 1 :1.
5. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei das Molgewicht der bzw. einer, mehrerer oder sämtlicher Verbindung(en) der Formel (I) im Bereich von 500 g/mol bis 30 g/mol liegt, vorzugsweise im Bereich von 300 g/mol bis 30 g/mol, besonders bevorzugt im Bereich von 160 g/mol bis 30 g/mol.
6. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Fehlnote(n) ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe bestehend aus röstigen, nussigen, würzigen, bitteren, stechenden, beißenden, kratzigen, medizini- sehen, fischigen, aminigen, heuartigen, chemischen, technischen, verbrannten, fettigen, saueren, krautigen, muffigen, fauligen, vergoren, terpenigen, aromatischen, fruchtigen, holzigen, fleischigen, etherischen, erdigen, grünen, lösungsmittelartigen, gummiartigen, verschmorten, fäkalischen, urinartigen, erdigen, pilzigen, rauchigen, verwesenden, ranzigen, benzinartigen, butterar- tigen, gemüseartigen, gekochten, animalischen, schweißigen, käsigen, kohligen, scharfen, kühlenden, cremigen, blumig, salbenartigen, moosigen, metallischen, werkstattartigen, schwimmhallenartigen, pyridinartigen, pyrazinartigen, silageartigen, karottenartigen, klebstoffartigen, desinfektionsmittelartigen, staubigen, würzigen, pudrigen, adstringierenden, pappigen, staubigen, trockenen und mehligen Fehlnoten.
7. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei der bzw. die oder einer, mehrere oder sämtliche Stoffe der Gruppe (G1 ) ausgewählt ist bzw. jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe (G1 '), bestehend aus linearen, verzweigten, cyclischen bzw. aromatischen Aldehy- den, vorzugsweise solchen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, linearen, verzweigten, cyclischen bzw. aromatischen Ketonen, vorzugsweise solchen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, linearen oder verzweigten ungesättigten Kohlenwasserstoffen, vorzugsweise solchen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und linearen, verzweigten oder cyclischen Aminen, vorzugsweise solchen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, und/oder der Gruppe (G1 "), bestehend aus Verbindungen mit einer Molmasse von 18 bis 700 g/mol, bevorzugt 18 bis 500 g/mol, besonders bevorzugt 18 bis 300 g/mol, insbesondere bevorzugt 30 bis 300 g/mol,
vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe (G1 '"), bestehend aus Formaldehyd, Acetaldehyd, Propanal, Butanal, Pentanal, Hexanal, Heptanal, Octanal, Nonanal, Decanal, Undecanal, Dodecanal, Tetradecanal, Hexadecanal, Octadecanal, Decadienal, Dodecandienal, Heptadienal, Hexadienal, Octadienal, Undecandienal, Decenal, Undecenal, Heptenal, Trienale noch dazu, Octenon, Octenal, Nonenal, Decenal, Propanon, Butanon, Pentanon, Pentenon, Octadienon, Methylnonadienon, Pentylfuran, Hexanon, Heptanon, Decanon, Methylheptenon, Methylheptadienon, Methylpropanal, Methylbutanal, Phenylethanal, Hydroxymethylfuranon,
Hydroxydimethylfuranon, Hydroxyethylfuranon, Acrolein, Benzaldehyd, Furfural, Furylidenketon, Caren, Inden, Squalen, Ocimen, Limonen, Terpinen, Phellandren, Pinen, Myrcen, Tridecen, Tetradecen, Dodecen, Pentadecen, Undecen, Decen, Nonen, Octadecen, Heptadecen, Hexadecen, Farnesen, Humulen, Buten, Penten, Methylpenten, Butandien, Methylbu-tadien, Undectrien, Longifolen, Menthadien, Methyl buten, Styren, Methylamin, Dimethylamin, Trimethylamin, Ethylamin, Diethylamin, Triethylamin, Butyl- amin, Ethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin und Furfurylamin.
Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei der oder die bzw. einer, mehrere oder sämtliche in der Zusammensetzung (Z1 ) enthaltenein) Stoff(e) der Gruppe (G2) ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe (G2'), bestehend aus Verbindungen mit einer Molmasse im Bereich von 18 bis 2000 g/mol.
9. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Zusammensetzung (Z1 ) (zudem) einen oder mehrere Stoffe ausgewählt aus der Gruppe (G2") / (G3), bestehend aus Wasser, Methanol, Ethanol, Propanol, iso-Propanol, Butanol, Pentanol, Isoamylalkohol, Hexanol, Heptanol, Octanol, Decanol, Dodecanol, Hexandecanol, Octadecanol, Propandiol, Butandiol, Pentandiol, Hexandiol, Heptandiol, Octandiol, Decandiol, Dodecandiol, Glyce- rin, Sorbitol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Triethylcitrat, Methylcellulose, Panthenol, Isoamylalkohol, Methylbutanol, Glukose, Stärke, Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Isovaleriansäure, Capronsäure, Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Myristinsäure, Stearinsäure, Laurinsäure, Palmitinsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Oxalsäure, Na/K-Formiat, Na/K-Acetat, Na/K-Propionat, Na/K-Butyrat, Na/K-Capronat, Na/K-Caprylat, Na/K-Decanoat, Na/K-Myristat, Na/K-Laurat, Na/K/Mg/Al/Zn- Stearat, Na/K-Palmitat, Phytansäure, Isopropylmyristat, Diethylphthalat, Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Laurylsulfat, Sorbitantristearat, Sorbitanmonolaurat, Sorbitanmonooleat, Sorbitantrioleat, Sorbitanmonopalmitat, Laurylethersulfat, Myristylethersulfat, Paraffin, Vasilin, Propan, Butan, Isobutan, Pentan, Methybutan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Decan, Docan, Tridecan, Undecan, Tetradecan, Pentadecan, Hexadecan, Heptadecan, Octadecan, Menthan, Cyclohexan, Phytan, Squalan, Steran, Guajan, Cedran, Dinatriumdihydrogendiphosphat, Tetranatriumdiphosphat, Dimethicon, Cetylpyridiniumchlorid, Polyquaternium, Benzalkoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumbromid, Benzalkoniumchlorid und hydrolisiertes Keratin, enthält, wobei der bzw. die oder einer, mehrere oder sämtliche der in der Zusammensetzung (Z1 ) enthaltene(n) Stoff(e) der Gruppe (G2) oder (G2') ausgewählt ist bzw. sind aus der vorstehenden Gruppe (G2") oder wobei die Zusammensetzung zusätzlich zu dem bzw. den enthaltene(n) Stoff(e) der Gruppe (G2) oder (G2') einen oder mehrere Stoff(e) der vorstehenden Gruppe (G3) enthält.
10. Verfahren zum Modifizieren, Vermindern oder Beseitigen einer oder mehrerer Fehlnote(n), umfassend folgende Schritte:
(i) Bereitstellen einer Zusammensetzung (Z0), enthaltend einen oder mehrere Stoff(e) mit Fehlnote(n), vorzugsweise wie in Anspruch 6 definiert, wobei der bzw. die oder einer, mehrere oder sämtliche Stoffe ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe (G1 ), (GV), (GV) oder (G1 '") wie in einem der Ansprüche 1 oder 7 definiert,
einen oder mehrere Stoff(e) ausgewählt aus der Gruppe (G2), (G2') oder (G2") wie in einem der Ansprüche 1 , 8 oder 9 definiert,
Bereitstellen einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I) wie in Anspruch 1 definiert,
Hinzufügen des bzw. der Verbindung(en) der Formel (I) aus Schritt (ii) zu der Zusammensetzung (ZO) aus Schritt (i), um eine Zusammensetzung (Z1 ) wie in Anspruch 1 definiert zu erhalten, thermisches Behandeln der nach Hinzufügen des bzw. der Verbindungen) der Formel (I) erhaltenen Zusammensetzung (Z1 ) für 0,1 Stunden bis 168 Tage, bevorzugt für 0,5 bis 96 Stunden, besonders bevorzugt für 0,5 bis 48 Stunden, mit einer Temperatur von 15 bis 120 °C, bevorzugt von 22 bis 80 °C, besonders bevorzugt von 30 bis 50 °C, und chemisches Umwandeln des bzw. der Stoffe(s) der Gruppe (G1 ), (G1 '), (G1 ") oder (G1 '") und dabei Modifizieren, Vermindern oder Beseitigen der unerwünschten Fehlnote(n) mittels der Verbindungen) der Formel (I), so dass eine Zusammensetzung (Z2) erhalten wird, bei der im Vergleich zu den Zusammensetzungen (Z0) und (Z1 ) die unerwünschte(n) Fehlnote(n) modifiziert, vermindert oder beseitigt ist bzw. sind.
1 1 . Verfahren nach Anspruch 10, zudem umfassend folgenden Schritt:
(iiiii) Hinzufügen von Hydroxidionen zu der nach Hinzufügen der Verbindungen) der Formel (I) und nach der thermischen Behandlung erhaltenen Zusammensetzung (Z2)
und thermisches Behandeln der dabei erhaltenen Zusammensetzung für 0,1 bis 48 Stunden, bevorzugt für 0,5 bis 36 Stunden, insbesondere für 0,5 bis 24 Stunden, mit einer Temperatur von 15 bis 120 °C, bevorzugt von 22 bis 80 °C, insbesondere bevorzugt von 30 bis 50 °C,
und optional Einstellen oder Neutralisieren des pH-Wertes.
12. Verfahren nach Anspruch 10 oder 1 1 , zudem umfassend folgenden Schritt:
Bestrahlen der nach Hinzufügen der Verbindung(en) der Formel (I) in Schritt (iii) erhaltenen Zusammensetzung (Z1 ) oder Bestrahlen der Zusammensetzung (Z1 ) während der thermischen Behandlung in Schritt (iiii), oder Bestrahlen der Zusammensetzung (Z2), oder Bestrahlen der vor, während oder nach dem in Anspruch 1 1 beschriebenen Schritt (iiiii) vorliegenden bzw. erhaltenen Zusammensetzung (Z2), mit UV-Licht für 0,5 bis 96 Stunden, bevorzugt für 0,5 bis 48 Stunden, besonders bevorzugt für 0,5 bis 24 Stunden.
13. Verfahren nach Anspruch 10, 1 1 oder 12, zudem umfassend folgenden Schritt:
Hinzufügen von Eisen- und/oder Kupferionen zu der nach Hinzufügen der Verbindung(en) der Formel (I) und nach der thermischen Behandlung erhaltenen Zusammensetzung (Z2).
H. Zusammensetzung (Z2), herstellbar oder hergestellt durch ein Verfahren nach einem der Ansprüche 10 bis 13, wobei die Zusammensetzung (Z2) eine Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) im Bereich von 0,05 Gew.-% und kleiner, vorzugsweise 0,00001 bis 0,05 Gew-%, enthält.
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