DE60203748T2 - 1,3-oxathiane als Duft- oder Aromastoffe - Google Patents

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    • C11D3/50—Perfumes

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Parfüm- und Aromaindustrie. Sie betrifft insbesondere die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) als Duft- oder Aromastoff,
    Figure 00010001
    worin R1 und R2 gleichzeitig oder unabhängig voneinander eine unverzweigte oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen;
    R3 Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Furanylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte unverzweigte oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen mit einer endständigen Carboxylester- oder Amidgruppe darstellt; und
    R4 Wasserstoff oder eine unverzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt.
  • Substituentengruppen von R3 können beispielsweise C1-C3-Alkyl- oder -Alkenylgruppen, ein aromatischer Ring oder C5-C7-Cycloalkyl- oder -Cycloalkenylgruppen sein, die gegebenenfalls mit Methyl- oder Ethylgruppen substituiert sein können.
  • Viele 1,3-Oxathiane und ihre Verwendung in der Aroma- und Riechstoffindustrie wurden über mehrere Jahre hinweg untersucht. Von diesen am besten bekannt ist das 2-Methyl-4-propyl-1,3-oxathian, beschrieben in der US 4 220 561 , das wegen seiner süßen Passionsfruchtnote in der Aromaindustrie äußerst geschätzt ist.
  • Bislang sind alle im Stand der Technik beschriebenen 1,3-Oxathiane, von denen bekannt ist, dass sie für die Parfüm- oder Aromaindustrie nützlich sind, in 4-Stellung des Rings monosubstituiert oder sie tragen zumindest in 5- oder 6-Stellung des Rings einen Substituenten.
  • Soweit wir wissen, gibt es nur sechs Verbindungen der Formel (I), die im Stand der Technik beschrieben sind, für keine von ihnen wurden jedoch Duft- oder Aromaeigenschaften beschrieben. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 371–5 lehrt die Verwendung von 2-[2-(4- Methoxyphenyl)ethenyl]-4,4-dimethyl-1,3-oxathian und 4,4-Dimethyl-2-(2-phenylethenyl)-1,3-oxathian als chemische Zwischenprodukten bei Cycloadditions-Eliminierungs-Reaktionen. Org. Magn. Reson., 1979, 12, 331–6 und Tetrahedron Lett., 1970, 8, 5511–4, beschreiben Untersuchungen über die Ringkonformation von 2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-oxathian, 2,4,4-Trimethyl-1,3-oxathian und 4,4-Dimethyl-1,3-oxathian. 2-(2-Methyl-1-propenyl)-4,4-dimethyl-1,3-oxathian ist schließlich nur als Registernummer in Chemical Abstracts bekannt, wird aber in der Literatur nicht beschrieben.
  • Wir konnten nun überraschend zeigen, dass die oben definierten Verbindungen der Formel
    Figure 00020001
    nützliche und überraschende organoleptische Eigenschaften besitzen, die sie für die Parfüm- und Aromaindustrie sehr praktisch machen.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind solche der Formel
    Figure 00020002
    worin R3 Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Furanylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte unverzweigte oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen mit einer endständigen Carboxylester- oder Amidgruppe darstellt; und
    R4 Wasserstoff oder eine Methylgruppe darstellt.
  • Substituentengruppen von R3 können beispielsweise C1-C3-Alkyl- oder -Alkenylgruppen, ein aromatischer Ring oder C5-C7-Cycloalkyl- oder -Cycloalkenylgruppen sein, die gegebenenfalls mit Methyl- oder Ethylgruppen substituiert sein können.
  • Die Duft- und Aromaeigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen erscheinen angesichts des Standes der Technik, der zum organoleptischen Verhalten ihrer Analogen keinerlei Aussagen macht, vollkommen unerwartet.
  • Die Duftcharakteristik der Verbindungen der Formel (II) scheint von der Natur der Substituenten R3 und R4 abzuhängen. Häufig ist die Duftcharakteristik krautig und schweflig in Verbindung mit fruchtigen Noten, minzigen Noten oder Noten aromatischer Gräser. In anderen Fällen ist die Duftcharakteristik schweflig mit animalisch/schweißigen, holzigen, grünen oder fruchtigen Noten. Manche Verbindungen haben krautige Düfte zusammen mit fruchtigen Noten nach aromatischen Gräsern oder auch krautige oder schweflige Noten zusammen mit fruchtigen Nuancen oder Nuancen aromatischer Gräser.
  • Unter den Verbindungen der Formel (II) sind 2-Heptyl-4,4-dimethyl-1,3-oxathian (Duftcharakteristik: Cassis, fruchtig, Zitrone, grün, natürlich), 2-(5-Methyl-2-furyl)-4,4-dimethyl-1,3-oxathian (Duftcharakteristik: Cassis, krautig, schweflig, mit natürlichen Basisnoten nach exotischen Früchten, Cassis), 4,4-Dimethyl-2-propyl-1,3-oxathian (Duftcharakteristik: Charakter krautig-aromatisch, Petersilie, Thujon, leicht limettig und schweflig-buccoblätterartig) und 2,4,4-Trimethyl-2-pentyl-1,3-oxathian (Duftcharakteristik: süß, zuckrig, leicht zwiebelartig aber sehr natürlich, Basilikumblätter mit schwefligen und natürlichen Basisnoten nach Basilikum, Salbei, Tagetes) wegen ihrer originellen Duftcharakteristik äußerst geschätzt.
  • Noch bevorzugter sind 2-Ethyl-4,4-dimethyl-1,3-oxathian und 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-4,4-dimethyl-1,3-oxathian.
  • 2-Ethyl-4,4-dimethyl-1,3-oxathian hat eine krautige Duftcharakteristik nach Salbei, Tagetesblättern, Cassis, wilder Minze, leicht schweflig mit einer zwiebelartigen Unternote. Es ist ein sehr natürlicher und außergewöhnlicher Riechstoff, der eine ungewöhnliche grüne Thymiannote besitzt, der der krautigen Note in Zusammensetzungen bei Verwendung in kleinen Mengen einen natürlichen Touch gibt.
  • 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-4,4-dimethyl-1,3-oxathian hat eine vielschichtige Duftcharakteristik, die grüne, natürliche, krautige Nuancen nach Kerbel, Beifuß, Tagetes, Salbei umfasst, auch sehr natürlich ist und den krautig-aromatischen Kompositionen selbst bei niedrigen Konzentrationen einen besseren Eindruck und einen sehr natürlichen Aspekt verleiht.
  • Die Verbindungen der Erfindung können über einen breiten Konzentrationsbereich eingesetzt werden, wobei sich Duftwirkungen erzeugen lassen, die gegenüber früher vollkommen unerwartet sind. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich für nahezu alle Gebiete der modernen Parfümerie. Hier kann man die Anwendungen in der Feinparfümerie nennen, nämlich bei der Kreation von Parfüms und Eaux de Cologne, bei denen sich neue und originelle Duftwirkungen erhalten lassen.
  • Die Verbindungen der Erfindung können auch in der funktionellen Parfümerie verwendet werden, nämlich zur Parfümierung von Seifen, Dusch- oder Badegelen, Shampoos, Körperdeodorants und Antitranspirantien, Raumlufterfrischern, flüssigen oder festen Waschmitteln zur Textilbehandlung, Waschmittelzusammensetzungen oder Reinigungsprodukten für Geschirr oder verschiedene Oberflächen, oder Kosmetikpräparaten.
  • Bei diesen Anwendungen können die erfindungsgemäßen Verbindungen sowohl allein als auch vermischt mit anderen Riechstoffen, Lösungsmitteln oder in der Parfümindustrie üblichen Zusatzstoffen verwendet werden. Die Art und Vielfalt dieser Coingredienzien erfordert hier keine ausführlichere Beschreibung, die auch keinesfalls erschöpfend sein könnte. Tatsächlich ist ein Durchschnittsfachmann in der Lage, sie abhängig von der Art des zu parfümierenden Produkts und der gewünschten olfaktorischen Wirkung auszuwählen. Diese duftenden Coingredienzien gehören zu verschiedenen chemischen Klassen wie Alkoholen, Aldehyden, Ketonen, Estern, Ethern, Acetaten, Nitrilen, Terpenkohlenwasserstoffen, stickstoff- oder schwefelhaltigen heterocyclischen Verbindungen sowie natürlichen oder synthetischen etherischen Ölen. Viele dieser Zusatzstoffe sind in Nachschlagewerken wie S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, N. J., USA oder neueren Auflagen davon oder in anderen ähnlichen Büchern aufgeführt, oder auch in der Patentfachliteratur, die auf diesem Gebiet gemeinhin verfügbar ist.
  • Die Mengen, in denen die erfindungsgemäßen Verbindungen in die verschiedenen oben genannten Produkte eingebracht werden können, variieren innerhalb eines breiten Wertebereichs. Diese Werte hängen von der Art des zu parfümierenden Produkts und der gewünschten olfaktorischen Wirkung ab, sowie von der Art der Coingredienzien in einer gegebenen Zusammensetzung, wenn die Verbindungen der Erfindung in Mischung mit duftenden Coingredienzien, Lösungsmitteln oder auf diesem Gebiet üblichen Hilfsstoffen verwendet werden.
  • Generell werden die erfindungsgemäßen Verbindungen aufgrund ihres starken Dufteindrucks in kleinen Mengen, üblicherweise in hoher Verdünnung, verwendet.
  • Beispielsweise können üblicherweise Konzentrationen dieser Verbindungen von 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,02 bis 3 Gew.-% verwendet werden, bezogen auf die Duftstoffzusammensetzung, in die sie eingebracht werden. Weitaus geringere Konzentrationen als diese können eingesetzt werden, wenn diese Verbindungen zur Parfümierung einiger der oben genannten Verbraucherprodukte direkt aufgebracht werden.
  • Wie bereits erwähnt eignen sich die Verbindungen der Erfindung auch auf dem Gebiet der Aromastoffe, nämlich um beispielsweise Aromazusammensetzungen und Lebensmitteln oder Getränken Geschmack zu verleihen.
  • Ihr Geschmack, der von der Art der R3- und R4-Gruppen abhängig zu sein scheint, ist generell kräuter- und hopfenartig in Verbindung mit fettigen oder blumigen Noten. Gelegentlich charakterisieren holzige terpenige Noten zusammen mit würzigen oder fruchtigen Noten den Geschmack einiger der Verbindungen der Erfindung. Insbesondere ist der Geschmack von 4,4-Dimethyl-2-propyl-1,3-oxathian holzig, terpenig und pfeffrig, wogegen 4,4-Dimethyl-2-(1-methylbutyl)-1,3-oxathian ein terpeniges, holziges Aroma nach schwarzen Johannisbeeren und Grapefruit zeigt und 2-(2,4,4-Trimethyl-1,3-oxathian-2-yl)-acetamid ein krautiges, schwefliges Aroma nach Hopfen und Bier aufweist.
  • Bei Anwendungen für Aromen werden die erfindungsgemäßen Verbindungen üblicherweise in Konzentrationen in einer Größenordnung von 0,1 bis 10 ppm eingesetzt, bezogen auf das Produkt, in das sie eingebracht werden. Viel höhere Konzentrationen können gewählt werden, wenn die Verbindungen in konzentrierten Aromen oder Aromazusammensetzungen verwendet werden, die zum Einbringen in Verbraucherprodukte gedacht sind.
  • Die Verbindungen der Erfindung ermöglichen es also, einem Verbraucherprodukt sowie Parfümbasen oder -konzentraten oder auch Aromaformulierungen und -zusammensetzungen Duft oder Geschmack zu verleihen oder diesen zu verbessern, zu verstärken oder zu modifizieren.
  • Die Erfindung wird nun mit Hilfe der folgenden Beispiele ausführlicher beschrieben, wobei die Abkürzungen die auf diesem Gebiet übliche Bedeutung haben und die Temperaturen in Grad Celsius (°C) angegeben sind. Die Daten für die NMR-Spektren wurden mit einem 360 MHz-Gerät in CDCl3 aufgenommen, wobei die chemische Verschiebung δ in ppm bezogen auf TMS als internen Standard angegeben ist und die Kopplungskonstante J in Hz ausgedrückt ist. Soweit nicht anders angegeben sind alle Ausgangsaldehyde im Handel erhältlich. 3-Methyl-3-mercaptobutanol wurde nach B. J. Sweetman et al., J. Med. Chem., (1971), 14, 868 erhalten.
  • Beispiel 1
  • Allgemeines Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (II)
  • Zu einer Lösung von 3-Methyl-3-mercaptobutanol (0,1 mol) und para-Toluolsulfonsäuremonohydrat (0,0015 mol) in Diisopropylether (80 ml) wurde über 15 min das benötigte Aldehyd oder Keton (0,1 mol) gegeben (nach Tabelle 1). Reaktionen, die Aldehyde oder Ketone mit einem Siedepunkt unter 80°C beinhalteten, wurden in Dichlormethan durchgeführt.
  • Die Mischung wird dann unter azeotroper Entfernung von Wasser zum Rückfluß erhitzt, bis keine Umsetzung mehr zu beobachten ist (GC). Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Reaktionsmischung mit 10%igem wässrigen Natriumhydroxid (3×) und dann mit Kochsalzlösung bis zur Neutralität gewaschen. Das Oxothian-Endprodukt wurde nach Einengen des Lösungsmittels (Rotationsverdampfer) und anschließender Kugelrohrdestillation unter Vakuum erhalten.
  • Die Tabellen 1 und 2 fassen die so erhaltenen Verbindungen sowie ihre organoleptischen Eigenschaften und physikalischen Daten zusammen.
  • Tabelle 1
    Figure 00070001
  • Figure 00080001
  • Figure 00090001
  • Figure 00100001
  • Tabelle 2
    Figure 00110001
  • Beispiel 2
  • Durch Mischen der folgenden Bestandteile wurde ein citrusartiges-krautiges Eau de Cologne für Männer hergestellt:
    Bestandteile Gewichtsteile
    Linalylacetat 130
    Isobornylacetat 70
    Ethylacetoacetat 10
    Ambrox® 10
    10% Indol 10
    Iso E Super 600
    10% Isobutylchinolin 70
    Etherisches Öl Grüner Minze 20
    Etherisches Beifußöl 60
    1,2,3,5,6,7-Hexahydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4-indenon 30
    Etherisches Öl von Sfuma-Zitrone 30
    4-Cyclohexyl-2-methyl-2-butanol 120
    Cumarin 100
    Dihydromyrcenol 540
    Eugenol 40
    Habanolide® 260
    Hedione® HC 200
    10% Crystal Moss 50
    Etherisches Patchouliöl 350
    Etherisches Pimentoöl 50
    Etherisches Schwarzkiefernöl 40
    Etherisches Rosmarinöl 30
    10% γ-Undecalacton 20
    Vert de Lilas 20
    Ylang extra 20
    10% Zestover® 110
    Gesamt 2990
  • Zugabe von 10 Gewichtsteilen 2-Ethyl-4,4-dimethyl-1,3-oxathian zu der oben beschriebenen Eau de Cologne-Base verlieh letzterer eine sehr hübsche und natürliche krautige Note, die den thujonartigen Aspekt der Zusammensetzung verstärkte.
  • Beispiel 3
  • Synthetisches Thymianöl
  • Durch Mischen der folgenden Bestandteile wurde eine Basiszusammensetzung hergestellt:
    Bestandteile Gewichtsteile
    Borneol Cryst. 150
    Kampher 100
    Carvacrol 450
    α-Pinen 100
    Reines Citral 20
    Eucalyptol 100
    Destilliertes Limonen 90
    Linalol 500
    Myrcen 120
    Linalooloxid 20
    Paracymen 2000
    Caryophyllen 80
    Pulegon 20
    γ-Terpinen 350
    α-Terpineol 100
    Thymol 50
    Gesamt 4250
  • Zugabe von 50 Gewichtsteilen 2-Ethyl-4,4-dimethyl-1,3-oxathian zu der oben beschriebenen Basiszusammensetzung verlieh letzterer eine arteigene, sehr natürliche würzige Wirkung nach Thymianblättern, wodurch der Duft insgesamt weniger terpenig-etherisch und weniger chemisch wurde.
  • Beispiel 4
  • Zusammensetzung vom Typ Muskatellersalbei
  • Durch Mischen der folgenden Bestandteile wurde eine Muskatellersalbei-Rekonstitution erhalten:
    Bestandteile Gewichtsteile
    Geranylacetat 20
    Linalylacetat 610
    Nerylacetat 10
    Ambrox® 10
    Caryophyllen 20
    (E,E)-5-Isopropyl-2-methyl-8-methylen-1,6-cyclodecadien 50
    Linalol 130
    Nerol 5
    Ocimen 10
    Sclareol 35
    Linalylformiat 5
    Geraniol 15
    α-Terpineol 20
    α-Copaen 10
    Gesamt 950
  • Zugabe von 50 Gewichtsteilen 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-4,4-dimethyl-1,3-oxathian (IV) zu der oben beschriebenen Muskatellersalbei-Rekonstitution gibt letzterer eine grün-krautige Beinote in Richtung Tagetes, die fruchtiger, natürlicher und lebendiger ist als in die Rekonstitution ohne (IV).
  • Beispiel 5
  • Aromatisches Shampoo mit einer frischen Beinote
  • Durch Mischen der folgenden Bestandteile wurde eine Basiszusammensetzung hergestellt:
    Bestandteile Gewichtsteile
    Isobornylacetat 50
    Benzylacetat 65
    10% cis-3-Hexenolacetat 70
    Citronellylacetat 35
    Nopylacetat 50
    Hexylcinnamylaldehyd 200
    10% Undecylenaldehyd 10
    10% γ-Undecalacton 10
    Synthetisches Bergamotteöl 100
    Eugenol 35
    Geraniol 20
    Habanolide® 40
    Hedione 280
    Helional 30
    Lilial® 140
    Linalool 300
    Lyral® 50
    Cyclosal 20
    10% Crystal Moss 15
    Etherisches Öl von Brasilianischer Süßorange 95
    laevo-Carvon 330
    cis-3-Hexenolsalicylat 100
    Reines Citral 5
    Citronellol 50
    10% Allylcyclohexylpropionat 25
    Etherisches Öl Brasilianischer Minze 200
    Eucalyptol 60
    Borneol 40
    Kampher 150
    2-Phenyl-1-ethanol 60
    10% cis-3-Hexenol 30
    Terpineol ord. 90
    Triplal 65
    10% Vanillin 50
    Vert de Lilas 10
    Etherisches Ylangöl 20
    Gesamt 2900
  • Wenn zu der oben beschriebenen Basiszusammensetzung 100 Gewichtsteile 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-4,4-dimethyl-1,3-oxathian (10% in DIPG) gegeben wurden, erhielt letztere Radiance, Ausbreitung und natürlichen Charakter ähnlich wie sich durch Zugabe zerstoßener Minzeblätter zu der Zusammensetzung erhalten lässt.
  • Beispiel 6
  • Durch Mischen der folgenden Bestandteile wurde eine grün-krautige Zusammensetzung hergestellt:
    Bestandteile Gewichtsteile
    Hexylcinnamylaldehyd 150
    3-(4-Methoxyphenyl)-2-methylpropanal 260
    Hedione® 300
    Mayol® 200
    Neobutenone® 10
    10% cis-2-Methyl-4-propyl-1,3-oxathian 15
    (±)-2,2,5-Trimethyl-5-pentyl-1-cyclopentanon 15
    Gesamt 950
  • Zugabe von 50 Gewichtsteilen 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-4,4-dmethyl-1,3-oxathian (10% in DIPG) zu der oben beschriebenen Zusammensetzung verlieh letzterer eine ungewöhnliche aromatische Beinote, die an den Duft von Kerbelblättern erinnerte.
  • Beispiel 7
  • Durch Mischen der folgenden Bestandteile wurde eine fruchtige laktonische Zusammensetzung hergestellt:
    Bestandteile Gewichtsteile
    10% Amylacetat 20
    10% cis-3-Hexenolacetat 30
    Styrallylacetat 10
    Terpenylacetat 300
    10% Ethyl-2-methylbutyrat 10
    Undecalacton gamma 30
    10% cis-3-Hexenol 50
    Allylcyclohexylpropionat 10
    0.1% Ethylmaltol 30
    Habanolide® 50
    α-Ionon 10
    Phenoxyisobutyrat 50
    Hexylisobutyrat 20
    Hexylacetat 20
    10% Neobutenone 10
    Etherisches Floridaorangenöl 130
    Verdylpropionat 150
    γ-Nonalacton 10
    Gesamt 940
  • Zu der obigen Basiszusammensetzung wurden 50 Gewichtsteile 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-4,4-dimethyl-1,3-oxathian (10% in DIPG) gegeben. Die so erhaltene neue Komposition besaß einen Duft mit einem grünen exotischen Aspekt, der an den Duft von Mangoschalen erinnerte.

Claims (12)

  1. Verbindung der Formel
    Figure 00190001
    worin R1 und R2 gleichzeitig oder unabhängig voneinander eine unverzweigte oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen; R3 Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Furanylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte unverzweigte oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen mit einer endständigen Carboxylester- oder Amidgruppe darstellt; und R4 ein Wasserstoffatom oder eine unverzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, ausgenommen 2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethenyl]-4,4-dimethyl-1,3-oxathian, 4,4-Dimethyl-2-(2-phenylethenyl)-1,3-oxathian, 2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-oxathian, 2,4,4-Trimethyl-1,3-oxathian, 4,4-Dimethyl-1,3-oxathian und 2-(2-Methyl-1-propenyl)-4,4-dimethyl-1,3-oxathian.
  2. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel
    Figure 00190002
    worin R3 Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Furanylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte unverzweigte oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen mit einer endständigen Carboxylester- oder Amidgruppe darstellt; und R4 Wasserstoff oder eine Methylgruppe darstellt.
  3. Verbindung nach Anspruch 2, nämlich 2-Heptyl-4,4-dimethyl-1,3-oxathian, 2-(5-Methyl-2-furyl)-4,4-dimethyl-1,3-oxathian, 4,4-Dimethyl-2-propyl-1,3-oxathian oder 2,4,4-Trimethyl-2-pentyl-1,3-oxathian.
  4. Verbindung nach Anspruch 2, nämlich 2-Ethyl-4,4-dimethyl-1,3-oxathian.
  5. Verbindung nach Anspruch 2, nämlich 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-l-yl)-4,4-dimethyl-1,3-oxathian.
  6. Duftstoffzusammensetzung oder parfümiertes Produkt, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der Formel
    Figure 00200001
    worin R1 und R2 gleichzeitig oder unabhängig voneinander eine unverzweigte oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen; R3 Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Furanylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte unverzweigte oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen mit einer endständigen Carboxylester- oder Amidgruppe darstellt; und R4 ein Wasserstoffatom oder eine unverzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt.
  7. Duftstoffzusammensetzung oder parfümiertes Produkt nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff eine Verbindung der Formel
    Figure 00210001
    ist, worin R3 Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Furanylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte unverzweigte oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen mit einer endständigen Carboxylester- oder Amidgruppe darstellt; und R4 Wasserstoff oder eine Methylgruppe darstellt.
  8. Duftstoffzusammensetzung oder parfümiertes Produkt nach Anspruch 7, wobei der Wirkstoff ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 2-Ethyl-4,4-dimethyl-1,3-oxathian, 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-4,4-dimethyl-1,3-oxathian, 2-Heptyl-4,4-dimethyl-1,3-oxathian, 2-(5-Methyl-2-furyl)-4,4-dimethyl-1,3-oxathian, 4,4-Dimethyl-2-propyl-1,3-oxathian oder 2,4,4-Trimethyl-2-pentyl-1,3-oxathian.
  9. Duftstoffzusammensetzung oder parfümiertes Produkt nach Anspruch 7 oder 8 in Form eines Parfüms oder eines Eau de Cologne, einer parfümierten Seife, eines Dusch- oder Badegels, eines Shampoos, eines Körperdeodorants oder Antitranspirants, eines Raumlufterfrischers, eines flüssigen oder festen Waschmittels zur Textilbehandlung, einer Waschmittelzusammensetzung oder eines Reinigungsprodukts für Geschirr oder verschiedene Oberflächen, oder eines Kosmetikpräparats.
  10. Duftstoffzusammensetzung oder parfümiertes Produkt nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration des Wirkstoffs zwischen 0,01 und 5 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,02 und 3 Gew.-% liegt, bezogen auf das Gewicht der Duftstoffzusammensetzung.
  11. Aromatisierte Zusammensetzung oder aromatisiertes Produkt, welches als Wirkstoff eine wie in Anspruch 6 oder 7 definierte Verbindung enthält.
  12. Verwendung einer wie in Anspruch 6 oder 7 definierten Verbindung als Duft- oder Aromastoff.
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