EP0050577B1 - Procédé d'obtention de compositions parfumantes et de produits parfumés et compositions et produits ainsi obtenus - Google Patents

Procédé d'obtention de compositions parfumantes et de produits parfumés et compositions et produits ainsi obtenus Download PDF

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EP0050577B1
EP0050577B1 EP81420137A EP81420137A EP0050577B1 EP 0050577 B1 EP0050577 B1 EP 0050577B1 EP 81420137 A EP81420137 A EP 81420137A EP 81420137 A EP81420137 A EP 81420137A EP 0050577 B1 EP0050577 B1 EP 0050577B1
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perfumed
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diethylheptanamide
note
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Claude Breant
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Rhone Poulenc Specialites Chimiques
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds

Definitions

  • the subject of the present invention is a process for obtaining perfume compositions and perfumed products and the compositions and products thus obtained.
  • N, N-diethyIcapryIamide has a different note from N, N-diethyl 2-ethyl-butanamide. It follows from the above that it is difficult if not impossible for those skilled in the art to predict whether or not a given alkanamide will have a pleasant odor from an olfactory point of view and what the note will be.
  • perfumers have also found that the existence of a pleasant odor for a pure product is not a sufficient condition for said product to be of interest in composition.
  • a product to be able to be used in perfumery it must have a favorable effect on the various constituents of a composition or be compatible with them. Such an effect cannot be predicted from the proper odor of the product under consideration.
  • the perfume industry is constantly looking for products which, through the originality, volume and power of their fragrance, can give the compositions in which they come in a very special character.
  • the present invention relates precisely to the use, in perfumery, of such a compound.
  • the subject of the present invention is a process for obtaining perfuming compositions, perfumed substances or perfumed finished products, characterized in that an effective amount is added to the usual constituents of these compositions, substances or finished products.
  • the present invention also relates to perfume compositions, perfumed products and substances characterized in that they comprise, as active principle having an influence on the odor, an effective amount of N, N-diethylheptanamide.
  • This formula product in fact exhales a fresh, rising, spicy odor of jasmone associated with a note of rose greenery, which make it particularly interesting in composition in bases with jasmine, peppery or lavender notes to which it confers more freshness and naturalness.
  • perfume compositions mixtures of various ingredients such as solvents, solid or liquid carriers, fixatives, various odorous compounds, etc., in which N, N-diethylheptanamide is incorporated, which mixtures are used to provide various types of finished products the desired fragrance.
  • Perfume bases constitute preferred examples of perfume compositions in which N, N-diethylheptanamide can be advantageously used.
  • Another example of compositions in which this compound can be advantageously introduced is represented by the usual detergent compositions.
  • These compositions generally comprise one or more of the following ingredients: anionic, cationic or amphoteric surfactants, bleaching agents, optical brighteners, various fillers, anti-deposition agents.
  • N, N-diethylheptanamide can be added to any type of detergent composition.
  • Toilet waters, aftershave lotions, perfumes, soaps or deodorant products, for example in the form of aerosols, constitute examples of substances or finished products in which N, N-diethylheptanamide brings its original note.
  • N, N-diethylheptanamide is a colorless liquid, boiling at 105 ° C under a pressure of 665 Pa, very soluble in the usual organic solvents such as alcohols, ketones, esters or ethers.
  • the content of the compositions according to the invention in N, N-diethylheptanamide expressed as a percentage by weight in the composition considered depends on the nature of said composition (base for perfume or eau de toilette for example) and on the power and nature of the desired effect at the level of the final product. It goes without saying that in a perfume base the content of N, N-diethylheptanamide can be very high, for example greater than 50% by weight and can reach 90% by weight while in a perfume, an eau de toilette, a after shave lotion or soap, this content may be much less than 50% by weight.
  • the lower limit of the content of N, N-diethylheptanamide may be that which causes a perceptible change in the smell of the fragrance or of the note of the finished product.
  • this minimum content can be of the order of 0.01% by weight. It is obviously possible to use contents which are not within the limits of the contents indicated above without departing from the scope of the present invention.
  • N, N-diethylheptanamide can be prepared without difficulty by reacting a heptanoyl halide with diethylamine in the presence of an alkaline base in aqueous solution (soda or potash).
  • N, N-diethylheptanamide reduces the indolent nature of the base and brings to the composition a fresh and finely orange note.
  • N, N-diethylheptanamide attenuates the chemical side of eugenol, brings to the composition a fresh and natural spirit as well as a discreet note with a predominantly spicy note.
  • N, N-diethylheptanamide brings strength, freshness and a harmonious amber-like note to the composition.

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Description

  • La présente invention a pour objet un procédé d'obtention de compositions parfumantes et de produits parfumés et les compositions et produits ainsi obtenus.
  • On a déjà proposé l'utilisation de quelques amides d'acides alcanoïques en parfumerie ou dans des compositions répulsives contre les insectes, mais aucun de ces alcanamides ne s'est signalé par des propriétés olfactives originales. Ainsi, EINHORN et al., Ber. 391223 (1906) ont rapporté que la N,N-diéthyl éthyl-2 butanamide possède un faible odeur rappelant celle du menthol ; dans le brevet français 1 572 332 on a indiqué que la N,N-diéthyl diméthyl propanamide présente une fragrance de menthe poivrée alors que la N,N-diméthyl éthyl-2 butanamide exhale une senteur de menthe naturelle. Dans le brevet américain 3 909 462 on a attribué à la N-phényl N-méthyl éthyl-2 butanamide une note pamplemousse, recherchée pour l'obtention d'arômes alimentaires, et herbacée rendant ce produit apte à la réalisation de bases pour parfums à note lavande. Enfin A.S. LUTTA et al., Entomol. Obozrenie 45317-25 (1966) ont noté, dans une étude consacrée aux propriétés répulsives pour les insectes des alcanamides, l'odeur agréable de la N,N-diéthyl octanamide sans toutefois en préciser la note. On a constaté que cette amide possède une note faiblement épicée relativement banale. En définitive, on constate que les amides des acides alcanoïques en Cs-Ce possèdent, à l'exception de la N-phényl N-méthyl éthyl-2 butanamide, des notes menthées plus ou moins communes. En outre, pour un acide donné le caractère de la note varie suivant la nature des substituants présents sur l'atome d'azote sans que le sens de cette variation puisse être prévisible ; c'est ainsi que la N,N-diméthyl éthyl-2 butanamide présente une note menthe naturelle fraîche plus puissante que la N,N-diéthylamide homologue dont la note bien que menthée est plus faible et poivrée. De son côté la structure de l'acide influence notablement la fragrance de l'amide ; ainsi la N,N-diéthyIcapryIamide présente une note différente de la N,N-diéthyl éthyl-2 butanamide. Il résulte de ce qui précède qu'il est difficile sinon impossible pour l'homme de l'art de prévoir si une alcanamide donnée possédera ou non une odeur agréable du point de vue olfactif et quelle en sera la note.
  • Enfin les parfumeurs ont encore constaté que l'existence d'une odeur agréable pour un produit pur n'est pas une condition suffisante pour que ledit produit présente un intérêt en composition. En effet pour qu'un produit puisse être utilisé en parfumerie il faut qu'il induise un effet favorable sur les différents constituants d'une composition ou qu'il soit compatible avec eux. Un tel effet ne peut être prédit à partir de l'odeur propre du produit considéré.
  • L'industrie de la parfumerie est constamment à la recherche de produits qui par l'originalité, le volume et la puissance de leur fragrance puissent conférer aux compositions dans lesquelles elles entrent un caractère tout à fait particulier. La présente invention concerne précisément l'emploi, en parfumerie, d'un tel composé.
  • Plus spécifiquement la présente invention a pour objet un procédé pour l'obtention de compositions parfumantes, de substances parfumées ou de produits finis parfumés caractérisé en ce que l'on ajoute aux constituants usuels de ces compositions, substances ou produits finis, une quantité efficace de N,N-diéthylheptanamide.
  • La présente invention a encore pour objet des compositions parfumantes, produits et substances parfumés caractérisés en ce qu'ils comportent à titre de principe actif ayant une influence sur l'odeur une quantité efficace de N,N-diéthylheptanamide.
  • Ce produit de formule :
    Figure imgb0001
    exhale en effet une odeur fraîche, montante, épicée de jasmone associée à une note de verdure de rose, qui le rendent particulièrement intéressant en composition dans des bases à note jasmin, poivrée ou lavande auxquelles il confère plus de fraîcheur et de naturel.
  • Par « compositions parfumantes », on désigne des mélanges de divers ingrédients tels que solvants, supports solides ou liquides, fixateurs, composés odorants divers, etc..., dans lesquels est incorporée la N,N-diéthylheptanamide, lesquels mélanges sont utilisés pour procurer à divers types de produits finis la fragrance recherchée. Les bases pour parfum constituent des exemples préférés de compositions parfumantes dans lesquelles la N,N-diéthylheptanamide peut être avantageusement utilisée. Un autre exemple de compositions dans lesquelles ce composé peut être introduit de façon avantageuse, est représenté par les compositions détergentes usuelles. Ces compositions comprennent généralement un ou plusieurs des ingrédients suivants : agents tensioactifs anioniques, cationiques ou amphotères, agents de blanchiment, azurants optiques, charges diverses, agents antiredéposition. La nature de ces divers composants n'est pas critique et la N,N-diéthylheptanamide peut être ajoutée à tout type de composition détergente. Les eaux de toilettes, les lotions après rasage, les parfums, les savons ou les produits déodorants par exemple sous forme d'aérosols, constituent des exemples de substances ou de produits finis dans lesquels la N,N-diéthylheptanamide apporte sa note originale.
  • La N,N-diéthylheptanamide est un liquide incolore, bouillant à 105 °C sous une pression de 665 Pa, très soluble dans les solvants organiques usuels tels que les alcools, les cétones, les esters ou les éthers.
  • La teneur des compositions selon l'invention en N,N-diéthylheptanamide exprimée en pourcentage en poids dans la composition considérée dépend de la nature de ladite composition (base pour parfum ou eau de toilette par exemple) et de la puissance et de la nature de l'effet recherché au niveau du produit final. Il va de soi que dans une base pour parfum la teneur en N,N-diéthylheptanamide peut être très importante, par exemple supérieure à 50 % en poids et peut atteindre 90 % en poids tandis que dans un parfum, une eau de toilette, une lotion après rasage ou un savon, cette teneur pourra être très inférieure à 50% en poids. Ainsi la limite inférieure de la teneur en N,N-diéthylheptanamide peut être celle qui provoque une modification perceptible à l'odorat de la fragrance ou de la note du produit fini. Dans certains cas, cette teneur minimale peut être de l'ordre de 0,01 % en poids. On peut évidemment faire appel à des teneurs non comprises dans les limites des teneurs indiquées ci-avant sans pour autant sortir du cadre de la présente invention.
  • La N,N-diéthylheptanamide peut être préparée sans difficulté par réaction d'un halogénure d'heptanoyle avec la diéthylamine en présence d'une base alcaline en solution aqueuse (soude ou potasse).
  • Les exemples suivants illustrent l'invention et montrent comment elle peut être mise en pratique.
    • Exemple 1
  • On ajoute 300 g de N,N-diéthylheptanamide à la base jasmin ci-dessous :
    • - Salicylate de benzyle 150
    • - Acétate de benzyle 250
    • - Linalol 50
    • - Orangéol 25
    • - Indole 2
    • - Terpinéol 25
    • - Aldéhyde alpha amylcinnamique 150
    • - Acétate de linalyle 25
    • - Cétone B 1
    • - Essence Ylang-ylang 3ème 22 700 g

    et compare la composition obtenue à la base.
  • La N,N-diéthylheptanamide atténue le caractère indolé de la base et apporte à la composition une note fraîche et finement orangée.
    • Exemple 2
  • On ajoute 300 g de N,N-diéthylheptanamide à la base poivrée ci-dessous :
    • - Eugénol des Griffes 150
    • - Rhodiantal 100
    • - Essence de Poivre 50
    • - Essence Girofle clous 100
    • - Alcool phényléthylique 100
    • - Aldéhyde alpha hexylcinnamique 100
    • - Essence cyprès 10 610 g

    et on compare la composition obtenue à la base.
  • La N,N-diéthylheptanamide atténue le côté chimique de l'eugénol, apporte à la composition un esprit frais et naturel ainsi qu'une note discrète à dominante épicée.
    • Exemple 3
  • On ajoute 300 g de N,N-diéthylheptanamide à la base lavande ci-dessous :
    • - Essence de lavande 250
    • - Essence de Lavandin 150
    • - Essence Aspic 50
    • - Coumarine 25
    • - Cétone 5
    • - Acétate de linalyle 100
    • - Acétate de terpényle 120 700 g

    et on compare la composition obtenue à la base.
  • La N,N-diéthylheptanamide apporte à la composition de la puissance, de la fraîcheur et une note harmonieuse de type ambré.

Claims (2)

1. Procédé pour l'obtention de compositions parfumantes, de substances parfumées ou de produits finis parfumés, caractérisé en ce que l'on ajoute aux constituants usuels de ces compositions, substances ou produits finis une quantité efficace de N,N-diéthylheptanamide.
2. Compositions parfumantes, produits et substances parfumés, caractérisés en ce qu'ils comportent à titre de principe actif ayant une influence sur l'odeur une quantité efficace de N,N-diéthylheptana- mide.
EP81420137A 1980-09-26 1981-09-21 Procédé d'obtention de compositions parfumantes et de produits parfumés et compositions et produits ainsi obtenus Expired EP0050577B1 (fr)

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