DE2443191C3 - Verwendung von Bicycle- [2,2,2] -oetanderivaten als Parfümierungs- und Aromatisierungsmittel - Google Patents

Verwendung von Bicycle- [2,2,2] -oetanderivaten als Parfümierungs- und Aromatisierungsmittel

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DE2443191C3 DE2443191A DE2443191A DE2443191C3 DE 2443191 C3 DE2443191 C3 DE 2443191C3 DE 2443191 A DE2443191 A DE 2443191A DE 2443191 A DE2443191 A DE 2443191A DE 2443191 C3 DE2443191 C3 DE 2443191C3
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Description

IO
15
worin die gestrichelten Linien Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen oder Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen bedeuten, einer der Substituenten R2 und R3 für Wasserstoff oder Niedrigalkyl und der andere für Wasserstoff oder Hydroxy steht oder wobei die beiden Substituenten R2 und R3 zusammen einen Carbonylsauerstoff bilden, R4 und R5 Niedrigalkyl bedeuten, R1, R6, R7 und R8 für Wasserstoff oder Niedrigalkyl stehen und einer der Substituenten R9 und R10 Wasserstoff, Methyl, Cyano oder Carbomethoxy bedeutet und der andere Wasserstoff bedeutet, und wobei mindestens fünf der Substituenten R1 bis R10 eineandere Bedeutung als Wasserstoff haben, als Parfümierungs- und Aromatisierungsmittel.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Bicyclo[2,2,2]-octanderivat die Formel
hat.
3. Verwendung von Cicyclo-[2,2,2]-octanderivaten gemäß Anspruch I in Mengen von 0,1 bis 250 ppM.
Ein Dio.xolansubstituiertes 5-Isopropyl-7-methyI-bicyclo-[2,2,2]-ocl-7-en ist als Parfümierungsmittel bekannt. Als Pariumbestandteil mit einem patschuliartigen Geruch wird Carboxymethoxysubstituiertes l.4-Dimethylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en verwendet.
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Bicyclo-[2,2,2]-octanderivaten der im Anspruch I gezeigten allgemeinen Formel als Parfiimicrungs- und Aromatisierungsmittel.
Es wird ersichtlich, daß. wenn eine Doppelbindung vorhanden ist. diese die KohlenslofTatome verbindet.
2 ι
/1
-Rn
Die Grundstruktur beim Vorhandensein von zwei Doppelbindungen ist wie folgt:
-R8
-R9
R5
'Mo
Hierin haben die Substituenten R, bis R10 die oben angegebene Bedeutung.
Erfindungsgemäß als Parfümierungs- oder Aromatisierungsmittel verwendbare Verbindungen sind beispielsweise die folgenden Verbindungen:
1,3,3,4,5,6- Hexamethylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-on mit der Formel:
J5 O=I
40
1,2,3,3,4,5,6- Heptamethylbicyclo- [2,2,2] - oct - 5 - en-2-ol mit der Formel:
45 HO
50 carboxymethylierte 1,3,3,5-Tetramethylbicyclo-[2,2,2]-octene, insbesondere das 7-Carbomethoxyderivat mit der Formel:
60
-C-O-CH3
(III)
und das 8-Carbomethoxyclcrivat mit der Formel:
(IV)
CO -CH,
Carbomethoxy-1,3,3,5-tetramethylbicyclo-[2,2,2]-octane, und insbesondere das 7-Carbomethoxyderivat mit der Formel:
und das 8-Acetylderival mit der Formel:
C-O-CH3
(V) CH3
und das 8-Carbomethoxyderivat mit der Formel:
Die Isopropylderivate von 1,3,3-Trimethylbicyclo-[2,2,2]-octa-5,7-dien-2-on und insbesondere das 5-Isopropyl -1,3,3 - triraethylbicyclo - [2,2,2] - octa - 5,7 -dien-2-on mit der Formel:
(VI)
Il
C-O-CH3
(xiii)
und das o-Isopropyl-i^-trimethylbicyclo-^^]-
Die Cyanoderivate der 1,3,3,5-Tetramethylbicyclo- octa-5,7-dien-2-on mit der Formel: [2,2,2]-octene und insbesondere das 7-Cyanoderivat mit der Formel: I
-CN
O=j
(VH)
Γ
(KlV)
und das 8-Cyanoderivat mit der Formel:
Die isopropylderivate von 1,3,3-Trimethylbicyclo-[2,2,2]-octan-2-on und insbesondere das 5-Isopropyll,3,3-trimethylbicyclo[2,2,2]-octan-2-on mit der Formel:
(VIII)
O=I
(XV)
Die Cyanoderivate von 1,3,3,5-Tetramethylbicyclo- 4o und d« 6-Isopropyl-l,3,3-trimethylbicyclo-[2,2,2]-[2,2,2]-octanen und insbesondere das 7-Cyanoderivat octan-2-on mit der Formel: mit der Formel: ,
-CN
P(I)
P(VI)
und das 8-Cyanoderivat mit der Formel:
CN
Die Isopropylderivate von 3,3-Dimethylbicyclo-[2,2,2]-octa-5,7-dien-2-on und insbesondere das 5-Isopropyl-3,3-dimethylbicyclo-[2,2,2]-octa-5,7-dien-2-on mit der Formel:
(X)
(XVII)
Die Acetylderivate der 1,3,3,5-Tetramethylbicyclo-[2,2,2]-octene und insbesondere das 7-Acetylderivat mit der Formel:
und das 6-lsopropyl-3,3-dimethylbicyclo-[2,2,2]-octa-5,7*dien=2-on mit der Formel:
P(VIIl)
(XI)
Die Isopropylderivate von 3,3-Dimethylbicyclo-[2,2,2]-octan-2-on und insbesondere das 5-IsopropyI-
mit der For-5-en-2-ol mit der Formel:
O=i CXXVII)
und das
tan-2-on mit der Formel:
10
O=i
(XX) mit der Formel:
HO-i
Die Isopropylderivate von 1,2,3,3-Tetramethylbicyclo-[2,2,2]-octan-2-ol und insbesondere das 5-Isopropy 1 -1,2,3,3 - tetramethylbicyclo - [2,2,2] - octan - 2 - öl mit der Formel:
CXXVIII)
HO— Die Methylderivate von I 73A5,6-Hexamethylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-on und insbesondere das 1,3,3, 4,5,6,7-HeptamethyIbicycIo-[2,2,2]-oct-5-en-2-on mit der Formel:
und das 6-Isopropyl-l,2,3,3-tetramethylbicyc!o-[2,2,2]-octan-2-oI mit der Formel:
HO-
s/ CXXIX)
CXXII) und das l,3,3A5,6,8-Heptamethylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-on mit der Formel:
Die Isopropylderivate von 2,3,3-TrimethyIbicyclo-[2,2,2]-octan-2-ol und insbesondere das 5-IsopropyI- y, 2,3,3-trimethylbicyclo-[2,2,2]-octan-2-ol mit der Formel:
O=t
CXXX)
HO—]
(XXIII) 40 Die Methylderivate von 1,2,3,3,4,5,6-Heptamethylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-ol und insbesondere das 1,2,3,3,4,5,6,7- OctamethylbicycIo-[2,2,2]-oct-5-en-2-ol mit der Formel:
und das 6-Isopropyl-2,3,3-trimethylbicyclo-[2,2,2]-octan-2-ol mit der Formel:
HO—
ti. HO-
CXXIV) CXXXI)
Die Isopropylderivate von 3,3-DimethyIbicycIo- und das l,2,3,3A5,6,8-Octamethylbicyclo-[2,2,2]-oct-[2,2,2]-oct-5-en-2-on und insbesondere das 5-Isopro- >eiw-oi mlt «er formel.
pyl-3,3-dimethylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-on mit der
Formel: ^ HQ
55
O=I
CXXV) (XXXII)
60
und das 6-IsopropyI-3,3-dimethylbicyclo-[2,2,2]-oct- 2-ol mit der Formel:
5-en-2-on mit der Formel:
O=I
CXXVl) HO—
/\
\/
)
(XXXIII)
3.3.5.6-Tctramethylbicyclo- [2,2.2] - ocl - 5 -en - 2 - on
mit der Formel:
O=T
(XXXIV)
2.3.3.5,6-Pentamethylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2 ol
mit der Formel:
(XXXV)
Die vorstehend angegebenen Verbindungen können :i;:!;:rgc;";i:.. ;;i !γ;;γ;;ι ·.;"; vcrscriicOcncn !i;;;sicrc;.-isomcren \orliegen. wobei die oben angegebenen Formeln auch die isomeren Formen dieser Verbindungen umfassen sollen. So kann /. U. eine besonders bevorzugte Verbindung (Nl die folgenden Formen (gezeigt als dreidimensionale Darstellungen auf einem /weidimensionalen Blatt ι aufweisen:
HO
OH
VT
/U
(Ha)
OH
(FIb)
(lib)
Die erlindungsgemäß verwendeten Verbindungen haben bestimmte Gerüche und Aromen nach wertvollen Hölzern und von kampferartiger Natur. Dadurch verändern sie die organoleptischen Eigenschaften von Parfüms und Nahrungsmitteln. Besonders geeignet sind die Verbindungen, bei denen die Alkylgruppen und Alkoxygruppen Niedrigalkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, wobei besonders bevorzugt wird, wenn R3 Hydroxy und R1. R2. R4, R5 und R„ jeweils Methyl bedeuten.
Die BicycIo-[2,2.2]-octanderivate der im Anspruch gezeigten Formel sind einzeln oder im Gemisch als Duftstoffe geeignet. Sie können dafür verwendet werden, um verschiedene holzartige, kampferartige, patschuliartige und blütenartige Düfte zu verleihen, ihre charakteristische Duftnote entwickeln die genannten Bicyclo-[2,2,2]-octanderivate vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 250 ppm. In Nahrungsmittel-Zusammensetzungen ist es zweckmäßig, etwa 0.5 ppm zu verwenden, wobei in einzelnen Fällen I bis 25 ppm zugesetzt werden, während man bei Tabakmischungen 0.5 ppm als untere Grenze aber auch etwa 200 ppm als obere Grenze verwenden, je nach dem. ob ein ι Zigarettentabak. Pfeifentabak. Zigarrentabak. Kautabak oder Schnupftabak aromatisiert wird. Die genannten Verbindungen können allein oder in Mischung untereinander verwendet werden. Parfiimmischungen. die nur 0.1% der genannten Verbin-
in düngen oder sogar weniger enthalten, können zum Parfümieren von Seilen. Kosmetika und dergleichen verwendet werden, beispielsweise in Parfüms. Kölnisch Wässern. Toilettenwassern. Badezubereitungen, wie Badeölen und Badesalzen. Haarwässern, -brillantinen
r> und -shampoos, kosmetischen Zubereitungen, wie Cremes. Deodorantien. Handlotioncn. Sonncncrcmes und dergleichen. In üblicher Weise kann man Träger vciwenden. z.B. Flüssigkeiten wie einen Alkohol. Glycol oder einen adsorbierenden I eststoff. z. B.
-'ι Gummi, oder eine Komponente, welche die Mischung einkapselt.
Nahrungsmittel, die erfindiingsgemäß aromatisiert werden können, schließen feste und flüssige Nahrungsmittel ein. wobei der Begriff Nahrungsmittel solche
j-, Produkte mit Nährwert als auch ohne Nährwert umfaßt. Geeignete Nahrungsmittel sind beispielsweise Fleischpro·...lkte. Suppen. Milch- und Molkereiprodukte. Fische. Krustentiere. Süßigkeiten. Backwaren. Pflanzenwaren und dergleichen.
in Die erl'indungsgemiiße Verwendung der Bicyclo-[2.2.2]-octanderivate kann auch in Kombination mit herkömmlichen Aromatisierungsmitteln erfolgen, wobei auch übliche Zusatzstoffe, wie Stabilisatoren. Verdickungsmittel, oberflächenaktive Mittel. Kondi-
)i tioniermittcl und dergleichen mit verwendet werden können
Der Zusatz der Parfiimierungs- und Aromatisierungsmittel zu den zu parfümierenden bzw. aromatisierenden Stoffen erfolgt in üblicher Weise, wobei der
-in Zusatz auch erst in einer späteren Verarbeitungsstufe des zu parfümierenden oder aromatisierenden Artikel« erfolgen kann. Auf Tabakprodukte können die Aromatisierungs- bzw. Parlümierungsmittel beispielsweise durch Sprühen oder Tauchen aufgebracht werden.
■r, Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel !
Tabak
Eine Tabakaromatisierungsformulierung wird durch Vermischen der folgenden Materialen hergestellt:
Bestandteil Menge
(Teile)
Äthylbutyrat 0.05
Äthyivalerat 0.05
Maltol 2.00
Handelsüblicher Kakaoextrakt 26,00
Handelsüblicher Kaffe-Extrakt 10,00
95%iges wäßriges Äthanol 20.00
Wasser 41,90
Die Aromatisicrungsformulierung wird zu Rauchtabaken (hellem Tabak. Burley-Tabak, türkischen Tabak, homogenisierten Tabak und Tabakstengeln) in einer Menge von 0,5 bis 3 Gew.-% des Tabaks gegeben. Der Tabak wird sodann auf die übliche Weise zu Zigaretten verarbeitet. Mit einer Rate von lOnpm wird zu jeder Zigarette I,2,3,3,4,5.6-Heplame'.hylbicyelo-[2,2,2]-oct-5-en-2-ol gegeben.
Die Verwendung dieses Materials verleiht dem Gesamtduft bzw. -aroma des Tabaks in den Zigaretten eine ausgezeichnete würzige balsamartige grüne reiche Note und sie verleiht dem Tabak in den Zigaretten mehr Körper und bewirkt, daß der Geschmuck süücr wird.
Beispiel 2
Walnußaroma
Hin VValnußaroinamaterial wird durch Vermischen der folgenden Materialien hergestellt:
Bestandteil
Menge (Teile)
Älhyl-2-methylbutyrat
Vanillin
Butylvaleriat
2.3-DiäthyIpyrazin
10.0
40,0
40,0
5.0
2-1 lydroxy-3-methyl-2-cyclopentan-l-on 80.0
Benzaldehyd 60,0
Indisches Baldrianöl 0,5
(1% in 95%igem wäßrigen Äthanol)
\ μ
t "> Ί ι λ c
bicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-ol gegeben wird.
Beide Aromatisierungsmischungen werden in Wasser bei einer Menge von 20 ppm verglichen.
Die Aromatisierungsmischung, die 1,2,3,3,4.5,6-Heptamethylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-ol enthält, ergibt einen reichen charakteristischen Geschmack nach schwarzen Walnüssen, der die gewünschten Noten von trockener schwarzer Walnuß besitzt. Die Aromatisierungsmischung ohne dieses Material ist schärfer und hat einen chemischeren Geschmack. Es fehlt ihr an bestimmten gewünschten Nuancen, die in dem natürlichen Aroma von trockenen schwarzen Walnüssen vorhanden sind.
Beispiel 3
Zu einem Standard-Colagetränk wird in einer Menge von 0,02 ppm 1,2,3,3,4,5,6-Heptamethylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-oI gegeben. Hierdurch enthält das Getränk eine balsamartige holzartige, erdartige Spitzennote und einen Geschmack, fier im Mund sin reicheres volleres Gefühl erzeugt. Es handelt sich dabei um den gleichen Effekt, der durch Zugabe von natürlichem Patschuliöl zu dem Getränk erreicht wird.
43
60
Beispiel 4 Menge
Parfüm (Teile)
I
20
Es wird folgende Parfümgrundformulierung her
gestellt:		 50
Bestandteile
50
\-Älhylcrotonsäure 50
Vanillin
l.ahdaiHimhar/. absolut 50% 100
(in Äthylalkohol 95%) 10
Zimtalkohol
Gemisch aus ortho- und 20
para-Met hy !phenylethylalkohol
Benzoin
l,3.3.4,5.6-Hexamethvlbievdo-[">.2.2]-
oct-5-en-2-on
!.!..VS-Tetramelhyl-T-carbometlioxv-
hicyclo-[2,2,2]-oct-5-en
Eine zweite identische Aromatisierungsmischung wird hergestellt mit der Ausnahme, daß in einer Das 1.3.3,4,5,6 - Hexamelhylbicyclo - [2,2,2j - oct-5-en-2-on verleiht dem Gesamtbernsteinaroma der obigen Formulierung eine warme, holzige fruchtartige Note. Das 1,3.3.5-Tetramethyl-7-carbomethoxybicyclo-[2.2.2]-oct-5-en verleiht eine warme, holzartige, fruchtartige Note, die durch einen grünen feigenartigen, saffranartigen Ton modifiziert wird, welcher das Bernsteinaroma abrundet.
Beispiel 5
Es wird die folgende Honigparfümgrundformulierung hergestellt:
Bestandteil
Menge (Teile)
yl-?- und
-8-cyanobicyclo-[2,2,2]-octan
lJ^-Tetramethyl-?-und
-8-acetylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en
Phenylessigsäure
Coumarin
Benzylbenzoat
Phenyläthylphenylacetat
Phenyläthylalkohol
Dimethylbenzylcarbinylacetat
Phenylacetaldehyddimethylaceta! Methylanthranilat
100 150
100 100 400 100 100
10 1
10
Das 1 ^,S-Tetramethyl-?- und -8-cyanobicyclo-[2,2,2]-octan verleiht der Honigparfümfbrmulierung eine holzige, minzige Note, die Tür den natürlichen Honigcharakter als notwendig angesehen wird. Das 1,3,3,5-Tetramethyl-7- und -8-acetylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en verleiht dieser Honigformulierungeine frische geringfügig kampferartige Note, die ebenfalls als für den natürliichen Honigcharakter dieses Aromas notwendig angesehen wird.
Beispiel ft
Es wird die folgende Geranium-Bourbon-Parfümformulicrung hergestellt:
Beispiel 9 Honig-Kölnisch Wasser Es wird das folgende Kölnische Wasser hergestellt:
Bestandteil
Menge (Teile)
Benzylbutyrat 5
Bois de Rose IO
C'itronellylformiat 35
Citronellyliicetat 15
Oeranilacetat 40
üeraniol 225
Citronellol 350
5- und o-Isopropyl-I^Vl-trimethyl- 20
bicyclo-[2,2,2]-octa-5,7-dien-2-on 2-(I und 4) Isopropyl-4-(und 1 (-methyl- 15 bicyclo-[2,2,2]-oct-2-en-5-yl-1,3-dioxolan
Das 5- und 6-Isopropyl- 1,3,3-trimethylbicyclo-[2,2,2]-octa-5,7-dien-2-on verleiht eine minzige, holzige, pfefferartige Nuance und das 2- (I und 4) Isopropyl-4-(und l)-methylbicyclo-[2,2,2]-oct-2-en-5-yl- 1,3-dio.xolan verleiht die roscartige, rhodinolartige, pfefferartige, holzartige, trockene, die für den Geranium Charakter dieserGernium-Borbon-Formulierungnot wendig ist.
Beispiel 7 Es wird folgendes Blütenparfümgemisch hergestellt
Bestandteil Menge
(Teile)
1,?,3,3,4,5,6-Heptamethylbicyclo-[2,V]- 40
Bergamottöl, italienisch 150
Orangenöl, aus Florida 100
Zitronenöl, aus Kalifornien 30
Gamma-Methylionon-Coeur 30
Eugenol 10
4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclo- 30
hexen-1 -carbaxaldehyd
Sty rally lacetat 5
Ylang-Extra 4
Petitgrain-ÖI 25
Kamillenöl 1
Das 1,2,3,3,4,5,6 - Heptamethylbicyclo - [2,2,2] - oct-5-en-2-ol verleiht dieser Blütenparfümmischung einen patschuliartigen Effekt.
Beispiel 8
Insgesamt 100g Seifenschnitzel werden mit Ig des Parfümgemisches gemäß Beispiel 4 vermischt, bis eine im wesentlichen homogene Zusammensetzung erhalten wird. Nach dem Vermählen und dem Verformen zu Seifenstangen zeigt die Seifenmischung ein charakteristisches Bernsteinaroma mit warmen holzartigen, frirchtartigen Noten.
Bestandteil Menge
(Teile)
Parfümformulierung des Beispiels 26 15
Bcrgamotlöl X
Lavcndelöl 1
Nelkenöl I
MuskalnuBöl 1.5
Corianderöl I
Sandelholzöl 3,5
Rpn/oin
Moschusextrakt (3% in Diälhylphtha lat) 2
Rosenwasser, dreifach 100
Orangen blüten wasser, dreifach 100
Äthylalkohol (95%) 800
Das resultierende Kölnisch Wasser hat ein Aroma, das im wesentlichen demjenigen des klassischen »aqua mellis« gleich ist.
10
Beispiel
Insgesamt 100 g eines Detergens werden mit 0.15 g des Parfümgemisches des Beispiels 6 vermischt, bis eine im wesentlichen homogene Mischung erhalten wird. Die resultierende Mischung zeigt ein charakteristisches Gcranium-Bourbon-Aroma mit minzigen, holzartigen, pfefferartigen Nuancen, die der Detergensmischung eine angenehme Geranium-Borbon-Note verleihen.
Beispiel Il Tabak
Durch Vermischen der folgenden Materialien wird eine Tabakaromatisierungsformulierung hergestellt:
Bestandteil
Menge (Teile)
Äthylbutyrat 0,05
Äthylvaleriat 0,05
Maltol 2,00
Handelsüblicher Kakaoextrakt 26,00
Handelsüblicher Kaffee-Extrakt 10,00
95%iger wäßriger Äthanol 20,00
Wasser 41,90
Die Aromatisierungsformulierung wird zu Rauchtabaken (heller Tabak, Burley-Tabak, türkischer Tabak, homogenisierter Tabak und Tabakstengel) in einer Menge von 0,5 bis 3 Gew.-% des Tabaks gegeben. Der Tabak wird sodann zu Zigaretten auf die übliche Weise verformt. Zu jeder Zigarette wird in einer Menge von 10 ppm 2,3,3,5,6- Pentamethylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-oI gegeben.
Die Verwendung dieses Materials verleiht dem GesanVi'.roma des Tabaks in den Zigaretten eine ausgezeichnet holzige reiche Note und sie verleiht dem Tabak in den Zigaretten mehr Körper u.id bewirkt einen süßeren Geschmack.
Beispiel 12
2,3,3,5.6-Pentamethylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-ol wird zu einer Standard-Colagetränk-Verkaufsmaschinc in einer Menge von 0,02 ppm gegeben. Als Ergebnis dieser Zugabe erhält das Getränk ein hol/igcs kampferarliges patschuliartiges Aroma und einen patsehuliarligen holzigen und kampferartigen Geschmack, der zu einem volleren reicheren Gefühl im Mund beträgt. Es handelt sich hierbei um den gleichen Effekt, wie er durch Zugabc von natürlichem Patschuliöl zu dem Getränk erhalten wird
Beispiel 13 Ks wird folgendes EJlütenparfümgcmisch hergestellt:
Bestandteil
Menge (Teile)
bicyclo-[2,2.2]-oct-5-en-2-ol und verleiht erdigere und kampferartige Noten.
l.2.3.3.4.5.6-Hcptamethylbirvclo-[2.2.2]- 40
oct-5-en-2-ol
2.3.3,5.6- Pentamethylbicyclo-[2.2.2]- 20
oct-5-en-2-ol
Bergamottöl. italienisch 150
Orangenöl. aus Florida 100
Zitronenöl. aus Kalifornien 30
Gamma-Methylionon-Coeur 30
Eugenol K)
4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-eyclo- 30
hexen-1 -carboxaldehyd
Styrallylacetat 5
Yiang extra 4
Petitgrain-Dl 25
Kamillenöl 1
Das 1.2.3,3,4.5,6- Heptamethylbicyclo - [2.2.2] - oct-5-en-2-ol verleiht dieser Blütenparfümmischung einen patschuliartigen Effekt.
Beispiel 14 Iformiiüeruni
Es wird die folgende Parfümgrunc
hergestellt: Menge
Bestandteile (Teile)
I
\-Ät hy !crotonsäure 20
Vanillin 50
Labdanumharz. absolut 50%
(in Äthylalkohol. 95%) 50
Zimtalkohol 50
Gemisch aus ortho- und
para-Methylena't hy !alkohol 100
Benzoin 10
l,3,3.4,5,6-Hcxamcthylbicyclo-[2.2.2]-
oct-5-en-on 20
3 3 5 6-Tetramethylbicyclo-[2,2.2]-oct-
5-cn-2-on
Das 1.3.3,4.5,6 - Hcxamclhylbicyclo - [2,2,2] - oct-5-en-2-on verleiht dem Gesamtbernsteinaroirui der obigen Formulierung eine warme, holzige, fruchtartige Note. Das3.3.5,6-Tetramclhvlbicyclo-[2,2.2]-oct-5-en-2-on verleiht eine kampferartige, holzartige, gebrannte, saffranarligc Note, die dazu beiträgt, das Bernsteinaroma abzurunden.
Beispiel 15
Insgesamt 100g Seifenschnitzel werden mit Ig des Parfümgemisches, hergestellt gemäß Beispiel 14. vermischt, bis eine im wesentlichen homogene Zusammensetzung erhalten wird. Nach dem Vermählen und der Verformung zu Seifenstangen zeigt die Seifenmischung ein charakteristisches Bernsteinnroma mit kampferartigen, holzigen, gebrannten Noten.
Beispiel 16
Insgesamt 100 g eines Netzmittels werden mit 15 g des Parfümgemisches des Beispiels 14 vermischt, bis eine im wesentlichen homogene Mischung erhalten
Das 2.3.3.5.6-Pentamethylbicyclo-[2.2.2]-oct-5-en- 5n wird. Die resultierende Mischung zeigt eine charakte-2-ol verstärkt den Effekt des 1,2,3.3.4,5.6-Heptamethyl- ristische patschuliariige, holzige Note.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. V-Twendung von Bicyclo[2,2r2]octanderivaten der allgemeinen Formel
CH
welche die Substituenten R7 und RH tragen, d. h. daß folgender Formel entsprochen wird:
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