DE2443191B2 - Verwendung von Bicycle- [2,2,2] -octanderivaten als Parfümierungs- und Aromatisierungsmittel - Google Patents
Verwendung von Bicycle- [2,2,2] -octanderivaten als Parfümierungs- und AromatisierungsmittelInfo
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Description
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Bicyclo [2,2,2]-oclanderivat
die Formel
H3C
HO
HO
H3C
H3C
CII3
^ R7
CH,
R«,
R„,
hat.
3. Verwendung von Cicyclo-[2,2,2]-oc:;mdcrivalen
gemäß Anspruch I in Mengen von 0.1 bis 250 ppM.
welche die Substituenten R1 und R« tragen, d.h. daß
folgender Formel entsprochen wird:
Die Grundstniktur beim Vorhandensein von zwei
i) Doppelbindungen ist wie folgt:
Hierin haben die Substitucnlcn R1 bis R10 die oben
angegebene Bedeutung.
ErfindungsgemäQals Parfümierungs-oder Aromatisicrungsmittcl
verwendbare Verbindungen sind beispielsweise die folgenden Verbindungen:
1,3,3,4,5,6- Hcxamcthylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-on
mit der Formel:
1,2.3,3,4,5,6-Hcptamethylbicyclo-[2,2,2]-ocl-5-cn-2-ol
mit der Formel:
HO
carboxymcthylicrtc l,3,3,5-Telrarncthylbieyelo-[2,2,2]-octcne,
insbesondere das V-Carbomcthoxydcrivat mit
der Formel:
Ein Dioxolansubstituierlcs 5-lsopropyl-7-mcthylbicyclo-[2,2,2]-oct-7-en
ist als Parfiimicrungsmittel bekannt. Als Parfiimbestandlcil init einem patschuliartigen
Geruch wird Carboxymethoxysubstituiertes l,4-bimethylbicyclo-t2,2,2]-oct-5-en verwendet.
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Bicyclo-[2,2,2]-octanderivaten
der im Anspruch I gezeigten allgemeinen Formel als Parfümierungs- und
Aromatisierungsmittel.
Es wird ersichtlich, daß, wenn eine Doppelbindung vorhanden ist, diese die Kohlenstoffatome verbindet.
C O- CH3
(III)
und das X-Curbomcthoxydcrivut mit der h'ormel:
(IV)
■C O CH,
Carbomethoxy-1,3,3,5- tetramelhylbicyclo- [2,2,2]-octane,
und insbesondere das 7-Carbomethoxyderivat mit der Formel:
und das 8-Acetylderivat mit der Formel:
C-O-CH,
(V)
und das 8-Carbomethoxyderivat mit der Formel:
(XII)
II) CH,
Die Isopropylderivate von I,3,3-Trimelhylbic.;clo-[2,2,2]-octa-5,7-dien-2-on
und insbesondere das 5-Isopropyl -1,3,3 - trimethyl bicyclo - [2,2,2] - octa - 5,7 -dien-2-on
mit der Formel:
(Vl) O=I
C-O-CH,
(XII!)
-'ο und das 6-Isopropyl- l,3,3-trimethylbicyclo-[2,2,2]-
Die Cyanodcriyate der 1,3,3,5-Tctramethylbicyclo- octa-5.7-dien-2-on mit der Formel:
[2,2,2]-octenc und insbesondere das 7-Cyanoderivat mit der Formel:
CN
(VII)
und das 8-Cyanodcrival mit der Formel:
(VIII) (XIV)
Die Isopropylderivate von 1,3,3-Trimethylbicyclo-
«i [2,2,2]-octan-2-on und insbesondere das 5-Isopropyll,3,3-trimethylbicyclo[2.2,2]-octan-2-on
mit der Formel:
(XV)
CN
Die Cyanoderivate von 1,3,3,5-Tetramethylbicyclo- «ι und df 6-Isopropyl-l,3,3-lriralhyK,icyclo-[2,2,2]-[2,2.2]-octanen
und insbesondere das 7-Cyanoderivat oclan-2-on mit der Formel:
mil der Formel:
CN
und das 8-Cyanoderival mit der Formel:
O =
(XI)
(XVl)
Die Isopropylderivale von 3,3-Dimcthylbicyclo-,„
[2,2,2]-octa-5,7-dien-2-on und insbesondere das 5-Isopropyl-3,3-dimethylbicyclo-[2,2,2]-octa-5,7-dien-2-on
mil der Formel:
(X) O=I
CN P(VII)
Die Acetylderivatc der 1,3.3,5-Tctramethylbicyclo-[2.2,2]-octcnc
und insbesondere das 7-Acctyldcrival
mit der Formel: h<>
Il
-γ- C-CH,
br> und das 6-Isopropyl-3,3-dimcthylbicyclo-[2,2,2]-octa-5,7-dien-2-on
mit der Formci:
O=f
P(VIII)
Die Isopropylderivate von 3,3-Dimcthylbicyclo-[2,2,21-octan-2-on
und insbesondere das 5-IsoDroDVI-
3,3-dimcthylbicyc|o-[2,2,2]-octan-2-on mit der For- 1,3,3,4,5,6-Hcxamcthyl-2-älhylbicyc|o-[2,2,2]-oci-
m"|r 5-en-2-ol mil der Formel:
O=i
(XIX)
und das 5-Isopropyl-3,3-dimethylbicyclo-[2,2,2]-octan-2-on
mit der Formel:
(XX)
Die Isopropylderivate von 1,2,3,3-Tetramcthylbicyclo-[2,2,2]-octan-2-ol
und insbesondere das 5-Isopropyl-l,2,3,3-tetramethylbicycIo-[2,2,2]-octan-2-oI
mit der Formel:
HO —
unddas6-Isopropyl-l,2,3,3-tctramethylbicyclo-[2,2,2]-octan-2-ol
mit der Formel:
HO-
\Z_
(XXlI)
Die Isopropylderivate von 2,3,3-Trimethylbicyclo-[2,2,2]-octan-2-ol
und insbesondere das 5-Isopropyl-2,3,3-trimethylbicyclo-[2.2.2]-octan-2-ol
mit der Formel:
(XXVIl)
1,3,3,4,5,6-Hexamethylbicydo[2,2,2]-ocl-5-en-2-ol
mit der Formel:
(XXWUl)
Dir Mclhylderivatc von 1,3,3,4,5,6-Hcxamcthylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-cn-2-on
un/ insbesondere das 1,3,3, 4,5,6,7-Hepiamcihyibicydo-[2,2,21-oci-S-cn-2-on mil
der Formel:
(XXIX)
und das l,3,3,4,5,6,8-Hcpiamethylbicydo-[2,2,2]-oct-5-en-2-on
mit der Formel:
P<XX)
HO-
(XXIII)
und das 6-lsopropyl-2,3,3-trimethylbicyclo-[2,2,2]-octan-2-ol
mit der Formel:
Die Methylderivate von 1,2.3.3,4,5,6-Heptamethylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-oI
und insbesondere das 1.2,3.3.4.5,6.7- Oclamcthylbicydo-[Z2,2]-ocl-5-cn-2-ol
mit der Formel:
HO
HO
P(XlV) (XXXI)
Die Isopropylderivate von 3,3-Dimethylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-cn-2-on
und insbesondere das 5-lsopropyl-3,3-dimcthylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-cn-2-on
mit der Formel:
und das l.2,3,3.4,5,6,8-Octamcthylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-cn-2-ol
mit der Formel:
O=i
HO-
(XXV)
P(XXII)
I. I
und das 6-lsopropyl-3,3-dimcthylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-on
mit der Formel:
2-n- Butyl-l,3,3-trimcthylbicyclo-[2.2,2]-oct-5-cn-2-ol
mit der Formel:
O=i
P(XVI) HO-
P(XXIII)
3.3.5.6-Tetramcthylbicyclo-[2.2.2]-oct-5-cn-2-on
mil der Formel:
P(XXIV)
2.3.3.5.6-Pentamethylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-ol
mit der Formel: in
HO
(XXXVi
Die vorstehend angegebenen Verbindungen können naturgemäß in Form von verschiedenen Di.istereoiMimcren
vorliegen, wobei die oben angegebenen
I" 1 Ul'' 1 ' >' l/l
ι wi nielli iiüCn UIt. l-HMIJCH.il 1 O\ men IiIDCI VL'MMII-
diingen umfassen sollen. So kann /. H. eine besonders
bevorzugte Verbindung (III ti ie folgenden Formen
Ige/eigl als dreidimensionale Darstellungen auf einem
/w cidimensionalen Filatt I aufweisen :
HO
OH
(Hai (Ha)
OH HO
HIb)
(llbi
Die erfindungsgemäft verwendeten Verbindungen y,
haben bestimmte Gerüche und Aromen nach wertvollen Hölzern und von kampferartiger Natur. Dadurch
verändern sie die organoleptischen Eigenschaften von Parfüms und Nahrungsmitteln. Besonders geeignet sind die Verbindungen, bei denen die
Aik>!gruppen und Aikoxygruppen Niedrigalkylgrup-
pen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, wobei besonders bevorzugt wird, wenn R3 Hydroxy
und R,. R2, Rc. R5 und Rft jeweils Methyl bedeuten.
Die Bicyclo-[2,2,2]-octanderivate der im Anspruch &o
gezeigten Formel sind einzeln oder im Gemisch als Duftstoffe geeignet. Sie können dafür verwendet
werden, um verschiedene holzartige, kampferartige, patschuliartige und blütenartige Düfte zu verleihen.
Ihre charakteristische Duftnoie entwickeln die genannten Bicyclo-[22.2]-octanderivate vorzugsweise
in Mengen von 0,1 bis 250 ppm. In Nahrungsmittelzusammensetzungen ist es zweckmäßig, etwa 0.5 ppm
7U verwenden, wobei in einzelnen Fällen I bis 25 ppm
zugesetzt werden, während man bei Tabakmischungen 0.5 ppm als untere Grenze aber auch etwa 2(X) ppm
als obere Grenze verwenden, je nach dem, ob ein Zigaretlentabak. Pfeifentabak, Zigarrentabak, Kautabak oder Schnupftabak aromatisiert wird. Die
genannten Verbindungen können allein oder in Mischung untereinander verwendet werden. Parfümmischungen, die nur 0.1% der genannten Verbindungen oder sogar weniger enthalten, können zum
Parfümieren von Seifen, Kosmetika und dergleichen \cr-.vcndet werden, beispielsweise in Parfüms. Kölnisch
Wässern. Toilettenwässern. Hade/ubcreitungen. wie Badcölcn und Badesalzen. Haarwässern, -brillantincn
und -shampoos, kosmetischen Zubereitungen, wie
Cremes. Dcodoranticn. Handlotioncn. Sonnencremes und dergleichen. In üblicher Weise kann man Träger
verwenden. /H. Flüssigkeiten wie einen Alkohol, (ihcol oder einen adsorbierenden Feststoff. /.H.
ι iummi. oder eine Komponente, weiche die Mischung einkapselt.
Nahrungsmittel, tlie crfindungsgcniäl.t aromatisiert
werden können, schließen feste und flüssige Nahrungsmittel
ein. wobei der Hegriff Nahrungsmittel solche Produkte mil Nährwert als auch ohne Nährwert
umfallt. Geeignete Nahrungsmittel sind beispielsweise ! leischproilukle. Suppen. Milch- und Molkerciprodukle.
Fische. Krustentiere. Süßigkeiten. Backwaren. Pflanzenw.-rcn und dergleichen.
Die erfindungsgcmä'ße Verwendung der Bicyclo-[2.2.2]-octanderivaie
kann auch in Kombination mit herkömmlichen Aromatisierungsmitteln erfolgen,
wobei auch übliche Zusatzstoffe. >vie Stabilisatoren. Verdickungsmittel, oberflächenaktive Mittel. Konditionicrmittel
und dergleichen mit verwendet werden können.
Der Zusatz der Parfiimicrungs- und Aromatisicrungsmittel
zu den zu parfümierenden bzw. aromatisiercndcn Stoffen erfolgt in üblicher Weise, wobei der
Zusatz auch erst in einer späteren Verarbeitungsstufe des zu parfümierenden oder aromatisierenden Artikels
erfolgen kann. AufTabakprodukte können die Aromatisierung*- bzw. rarüimierungsmitiei beispielsweise
durch Sprühen oder Tauchen aufgebracht werden.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gcwichtsteilc.
Beispiel 1
Tabak
Tabak
E.ine Tabakaromatisierungsformulierung w ird durch
Vermischen der folgenden Materialen hergestellt:
Bestandteil | Menge |
(Teile) | |
Äthylbut>rat | 0,05 |
Äthylvalerat | 0,05 |
Maltol | 2,00 |
Handelsüblicher Kakaoextrakt | 26,00 |
Handelsüblicher KafTe-Extrakt | 10.00 |
95%igei wäßriges mhanoi | 20,00 |
Wasser | 41,90 |
Die Aromatisierungsformulierung wird zu Rauchtabaken (hellem Tu buk, Uurley-Tabak. türkischen
Tabak, homogenisierten Tabak und Tybakstengeln) in einer Menge von 0,5 bis 3 Gew.-% des Tabaks
gegeben. Der Tabak wird sodann auf die übliche Weise zu Zigaretten verarbeitet. Mit einer Rate von
10 ppm wird zu jeder Zigarette 1,2,3,3,4,5,6-Heptamel!».;lbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-ol
gegeben.
Die Verwendung dieses Materials verleiht dem Gesamtduft bzw. -aroma des Tabaks in den Zigaretten
eine ausgezeichnete würzige halsamarligc
grüne reiche Note uiiil sie verleiht dem Tabak in den
Zigaretten mehr Körper und bewirkt, daß der (ieschmuck
süßer wird.
U e i s ρ i e I 2
Hin VValnußaromamateriul wird durch Vermischen
der folgenden Materialien hergestellt:
Aihyl-2-meth\lhutyrat
Vanillin
But lvaleriat
2.3-Diäthylp\razin
Vanillin
But lvaleriat
2.3-Diäthylp\razin
Menge
(Teile)
10.0
40.0
40.0
5.0
Beispiel 4 Parfüm
Es wird folgende Pürfümgrundfnrmulierung hergestellt:
2-H>drox\-3-melh>l-2-cyclopentan-l-on XO.0
Benzaldehyd 60.0
Indisches Baldrianö! 0.5
Il "η in 95%igem wäßrigen Äthanol)
Il "η in 95%igem wäßrigen Äthanol)
Kinc zweite identische Aromatisierungsmischung wird hergestellt mit der Ausnahme, daß in einer
\ | -„.„ , , (HKO/ .1.,-.. I ~i "JIICiII * ,«U..<
:*ι^ιΐϋ^ »vmi \r,'tj /u uuj^u ι.—..'..',-τ.-',w-i iv.pttn iiv~tii >
i" hicyclo-[?.2.2]-oc!-5-en-2-o' gegeben wird.
Beide Aromatisierungsniischungen werden in Wassebei
einer Menge von 20 ppm verglichen.
Die Aromatisierungsmischung, die 1,2.3,3.4,5,6-Heptaniethylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-ol
enthält, ergibt einen reichen charakteristischen Geschmack nach schwarzen Walnüssen, der die gewünschten Noten
von trockener schwarzer Walnuß besitzt. Die Aromatisierungsmischung ohne dieses Material ist schärfer
und hat einen chemischeren Geschmack. Es fehlt ihr an bestimmten gewünschten Nuancen, die in dem
natürlichen Aroma von trockenen schwarzen Walnüssen vorhanden sind.
Zu einem Standard-Colagetränk wird in einer Menge von 0,02 ppm 1,2,3,3,4,5,6-Heptamethylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-ol
gegeben. Hierdurch enthält das Getränk eine balsamartige holzartige, erdartige Spitzennote und einen Geschmack, der im
Mund ein reicheres volleres Gefühl erzeugt. Es handelt sich dabei um den gleichen Effekt, der durch
Zugabe von natürlichem Patschuliöl zu dem Getränk erreicht wird.
Menge (Teile)
x-.:\th>
!crotonsäure I
Vanillin 20
l.ahdanumharz. absolut 50"» 50
(in Äthylalkohol ')?%)
Zimtalkohol 50
Gemisch aus ortho- und 50
para-Melhylphenyläthvlalkohol
Benzoin 100
l.3.3.4.5,6-Hexamethylbicydo-[2.2.2]- IO oct-S-en-2-on
1.3.3.5-Tetramethy l-7-carbomethoxy- 20
bicvclo-[2,2.2]-oct-5-en
Das 1.3.3,4.5.6 - Hexamcthylbicyelo - [2.2,2] - ocl-5-en-2-on
verleiht dem Gesamlbernsteinaroma der obigen Formulierung eine warme, holzige fruchtartige
Note. Das !,.VV^-Tetraniethyl^-carbomethoxybic)clo-[2.2,2]-oct-5-en
verleiht eine warme, holzartige, fruchtartigc Note, die durch einen grünen feigenartigen,
saffranartigen Ton modifiziert wird, welcher das Bernsteinaroma abrundet.
Es wird die folgende Honigparfiimgrundformulieruni»
hergestellt:
(Teile)
l.3.3,5-Tetramethyl-7- und KX) -8-cyanobicyclo-[2,2,2]-octan
L.li.S-Tetramethyl-?- und 150
-8-acetylbicyclo-[2.2.2]-oct-5-en
Phenylessigsäure !(K)
Coumarin K)O
Benzylbenzoat 4(K)
Phenyläthylphenylacetat KX)
Phenyläthy !alkohol KM)
Dimethylbenzylcarbinylacetat !()
Phenylacetaldehyddimethylaceta! I
Methylanthranilat 10
Das !^,i-Tetramethyl-?- und -S-cyanobicyclo-[2,2,2]-octan
verleiht der Honigparfümformulierung eine holzige, minzige Note, die für den natürlichen
Honigcharakter als notwendig angesehen wird. Das 1,3,3,5-Tetramethyl-7- und -8-acetylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en
verleiht dieser Honigformulierung eine frische geringfügig kampferartige Note, die ebenfalls
als für den natürliicheri Honigcharakter dieses Aromas notwendig angesehen wird.
11 Beispiel 6 |
Menge |
(Teile) | |
Es wird die folgende Geranium-Bourbon-Parfüm- | 5 |
formulierung hergestellt: | IO |
Bestandteil | 35 |
15 | |
Benzylbutyrat | 40 |
Bois ile Rose | 225 |
C'itronellylformiat | 350 |
C'ilronellylacetat | 4 |
Geranilacetat | 20 |
Geraniol | |
C'itronellol | 15 |
Dimethvlbenzylcarbiylacctat | |
5- und 6-lsoprcipyl-1,3,3-trimclhyl- | |
bicyclo-[2,2.2]-octa-5,7-dien-2-on | |
2-(I und 4) Isopropyl-4-(und I)-methyl- | |
bicyclo-[2,2,2]-oct-2-en-5-yl-1,3-dioxolan | |
H e i s ρ i e I 9 Honig-Kölnisch Wasser Es wird das folgende Kölnische Wasser hergestellt:
Bestandteil
Das 5- und 6-Isopropyl- 1,3,3-trimclhylbieyclof2.2,2]
-octa- 5,7-dien-2-on verleih leine mi n/ige, hol/ige,
pfefferartige Nuance und das 2- (I und 4) lsopropyl-4-(und
I)-methyIbicyclo-[2.2,2]-oct-2-en-5-yl- 1.3-dioxolan
verleiht die roseartige, rhodinolartige. pfefferartige,
holzartige, trockene, die für den Geraniumcharakter dieser Oernium-Borbon-Formulierung notwendig
ist.
Beispiel 7
Ls wird folgendes Blütenparfünigcmisch hergestellt:
Menge (Teile)
l.2,3,3.4,5.6-Heptamethylbicyclo-[2,2,2]- 40 oct-5-en-2-oi
Bergamottöi, italienisch 150
Orangenöl, aus Florida KK)
Zitronenöl, aus Kalifornien 30
Gamma-Methylionon-Coeur 30
Eugenol IO
4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclo- 30 hexen-l-carbaxaldehyd
Styrallylacetat 5
Ylang-Exlra 4
Petitgrain-Öl 25
Kamillenöl I
Das 1,2,3,3,4,5,6-Heptamethylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-ol
verleiht dieser Blütenparfümmischung einen patschuliartigen Effekt.
Insgesamt 100g Seifenschnitzel werden mit Ig des Parfümgemisches gemäß Beispiel 4 vermischt, bis
eine im wesentlichen homogene Zusammensetzung erhalten wird. Nach dem Vermählen und dem Verformen
zu Seifenstangen zeigt die Seifenmischui?? ein charakteristisches Bernsteinaroma mit warmen holzartigen,
fruchtartigen Noten.
Menge (Teile)
in Parfümformulierung des Beispiels 26 15
Bergamoltöl K
L.a voticlcltil I
Nelkenöl 1
,-, Miiskalnuüöl 1.5
Coriandcröl I
Sandelhol/öl 3.5
Benzoin 5
,0 Moschusextrakt (3",. in Diäthylphthalat) 2
Rosenwasser, dreifach 100
Orangcnbliitenwasser, dreifach 100
Äthylalkohol (95%) SOO
Das resultierende Kölnisch Wasser hat ein Aroma, das im wesentlichen demjenigen des klassischen
»aqua mellis« gleich ist.
"' Beispiel IO
Insgesamt KX) g eines Detcrgcns werden mit 0.15 g des Parfümgemisches des Beispiels 6 vermischt, bis
eine im wesentlichen homogene Mischung erhalten
iv wird. Die resultierende Mischung zeigt ein charakteristisches
Geranium-Bourbon-Aroma mit min/igen, hol/artigen, pfefferartigen Nuancen, die der Detergensmischung
eine angenehme Geranium-Borbon-Note verleihen.
Beispiel 11
Tabak
Durch Vermischen der folgenden Materialien wird eine Tabakaromatisierungsformulierung hergestellt:
Menge (Teile)
Äthylbutyrat 0,05
Äthylvaleriat 0,05
Maltol 2,00
Handelsüblicher Kakaoextrak: 26,(X)
Handelsüblicher Kaffee-Extrakt 10,(K)
95%iger wäßriger Äthanol 20,(X)
Wasser 41,90
Die Aromatisierungsformulierung wird zu Rauchtabaken
(heller Tabak, Burley-Tabak, türkischer Tabak, homogenisierter Tabak und Tabakstengel) in
einer Menge von 0,5 bis 3 Gew.-% des Tabaks 6-5 geccoen. Der Tabak wird sodann zu Zigaretten auf
die übliche Weise verformt. Zu jeder Zigarette wird in einer Menge von 10 ppm 2,33,5,6-PentamethylbicycIo-[2,2,2]-oct-5-en-2-ol
gegeben.
Die Verwendung dieses Materials verleiht dem
(jesamtaroma des Tabaks in den Zigaretten eine ausgezeichnet
holzige reiche Note und sie verleiht dem Tabak in den Zigaretten mehr Körper und bewirkt
einen süßeren Geschmack.
Beispiel 12
2,3,3,5,6-Pentamethylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-cn-2-öl
wird zu einer Standard-Colagetränk-Verkaufsmaschinc in einer Menge von 0,02 ppm gegeben. Als
Ergebnis dieser Zugabe erhall das Getränk ein hol/igcs kampferartiges patsclmliartiges Aroma und
einen palschuliartigcn hol/igen und kamprerartigen Geschmack, der zu einem volleren reicheren Gefühl
im Mund beträgt. I's handelt sich hierbei um den gleichen Hffckt. wie er durch Zugabe von natürlichem
l'atschuliöl zu dem Getränk erhalten wird.
H c ι s ρ ι c I U
Hs wird folgendes Blütenparfünigcmisch hergestellt:
Bestandteil Menge
(Teile)
bicycl()-[2,2,2]-oct-5-en-2-ol und verleiht erdigcie und
kampferartige Noten.
Beispiel 14
l.2.3.3.4.5.6-Hcptamcth\lhic>clo-[2,2.2]- 40
oct-5-en-2-ol
2.3.3.5.6-Pcntamethylbicyi lo-[ 2.2.2]- 20
oct-5-en-2-ol
Bergamottöl. italienisch 150
Orangcnöl aus Florida 100
Zitroncnöl. aus Kalifornien 30
Gamma-Mcthviionon-Cocur 30
Eugenol 10
4-(4-Mydroxy-4-mcthylpcnlyll-3-cycU>- 30
hexen-1 -earboxaldchyd
Styrallylacctat 5
Ylang extra 4
Petilgrain-Öl 25
Kamillcnöl I
Das 1,2.3,3,4,5,6-Heptamcthylhicydn-[2.2.2]-oc!-
5-en-2-ol verleiht dieser Blütenparfümmischung einen patschuliartigen Effekt.
Das 2.3.3.5.6- PentamethylbicycIo-[2.2,2]-oct-5-cn-2-ol verstärkt den Effekt des I.2.3.3.4.5.6-Heptameth\l-
Ls wird die folgende Parfiimgr: | ndfo.mulicruiig |
hergestellt: | |
Bestandteile | Menge |
fTeile) | |
\-Äthylcrotonsäurc | 1 |
Vanillin | 20 |
l.abdanumharz. absolut 50"/,, | 50 |
(in Äthylalkohol, 95%) | |
Zimtalkohol | 50 |
Gemisch aus ortho- und | 50 |
pa ra-M et hvlcniith'/!alkohol | |
Benzoin | 100 |
1.3.3.4.5.6-1 lexamcthylbicyclo-[2,2,2]- | 10 |
oct-5-cn-on | |
3.3.5.6-Tetramcthvlbicyclo-[2.2,2]-ocl- | 20 |
5-en-2-on |
Das 1.3,3.4.5.6 - Hexamcthylbicyclo - [2.2.2] - oct-5-CI1-2-OI1
verleiht dem Gesanilbernsteinaronia der obigen Formulierung eine warme, holzige, fruchtartige
Note. Das3.3.5.6-Telramclhylbicyclo-[2.2.2]-oct-5-en-2-on
verleihl eine kampferartige, holzartige, gebrannte, saffranartigc Note, die dazu beiträgt, das Bcrnsleinaroma
abzurunden.
Insgesamt KX) g Scifenschnilzcl werden mit Ig
des Parfümgemisches, hergestellt gemäß Beispiel 14.
vermischt, bis eine im wesentlichen homogene Zusammensetzung erhai'.en wird. Nach dem Vermählen
und der Verformung zu ScifcnsUngen zcigl die Seifcnmischung
ein charakteristisches Bprnstcinaroma mit kampferartigen, holzigen, gebrannten Noten.
Beispiel 16
Insgesamt 100 g eines Netzmittel werden mit 15 g
des Parfümgemisches des Beispiels 14 vermischt, bis eine im wesentlichen homogene Mischung erhalten
wird. Die resultierende Mischung zeigt eine charakteristische patschuliartige, holzige Note.
Claims (1)
1. Verwendung von Bicyclo^l^octanderivaten
der allgemeinen Formel
-T-R.,
worin die gestrichelten Linien Kohlenstoff-KohlenstolT-Einfachbindungen
oder Kohlenstoff-KohlenstofT-Doppelbindungen
bedeuten, einer der Substituenten R2 und R3 für Wasserstoff oder Niedrigalkyl
und der andere für WasserstofToder Hydroxy
sieht oder wobei die beiden Subsiiiuenien R, und
Rj zusammen einen Carbonylsauerstoff bilden, R4 und R5 Nieilrigalkyl bedeuten, R1, R„, R7 und
R„ Tür Wasserstoff oder Niedrigalkyl stehen und
einer der Substiluenten R9 und R,„ Wasserstoff,
Methyl, Cyano oder Carbomethoxy bedeutet und der andere Wasserstoff bedeutet, und wobei mindestens
fünfderSubstituenten R, bis R|„ eine andere Bedeutung als Wasserstoff haben, als Parfiiniicrungs-
und Aromatisierungsmittel.
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