DE1793848C2 - Verwendung bestimmter aromatischer Thiole, Sulfide und Disulfide als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoff komponente - Google Patents
Verwendung bestimmter aromatischer Thiole, Sulfide und Disulfide als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoff komponenteInfo
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- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
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Description
fester oder flüssiger Nahrungs- und Genußmittel und von Getränken sowie als Geschmackskomponente
in einem geschmacksv»*ändernden Mittel.
2. Verwendung der im Anspruch 1 genannten Verbindungen zur Aromatisierung von löslichen
Kaffeeprodukten.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der im vorstehenden Anspruch I genannten aromatischen
Thiole, Sulfide und Disulfide zur Veränderung der Geschmackseigenschaften fester oder flüssiger Nahrungs-
und Genußmittel und von Getränken sowie als Geschmacksstoffkomponente in einem geschmacksverändernden
Mittel.
Unter »geschmacksverändernd« sind alle Vorgänge oder Behandlungen zu verstehen, durch welche
geschmacksfreien bzw. geschmacksarmen Nahrungsmitteln und Getränken ein bestimmter Geschmack oder
ein bestimmtes Aroma verliehen wird, oder durch welche der Geschmack von Nahrungsmitteln und
Getränken verstärkt, verbessert, überdeckt, unterdrückt oder sonstwie in einer bestimmten Geschmacksrichtung
verändert wird.
Die der vorliegenden Erfindung zugrunde liegende Aufgabe bestand darin, die Auswahl der bisher zur
Verfügung stehenden Geschmacksstoffe zu erweitern und dem Lebensmitteltechniker neue und verfeinerte
Mittel in die Hand zu geben, um die von der Natur erzeugten Aromen auf synthetischem Wege besser
nacnahmen zu können. Die Veränderung oder Verbesserung der geschmacklichen Eigenschaften von Nah
rungsmitteln und Getränken durch Verwendung von künstlichen Aromen mit genau reproduzierbaren
Geschmackseigenschaften und -qualitäten nimmt in der Lebensmittelindustrie mehr und mehr an Bedeutung zu,
seitdem für die Ernährung des Menschen neue, bisher nicht verwendete Rohstoffe erschlossen werden, UnI der
drohenden Verknappung der Nahrungsmittel in gewis· sen Gebieten des Erdballs entgegenzutreten,
Es wurde festgestellt, däö die erfindungsgemäß zu
verwendenden Verbindungen, entweder einzeln öder In Form zweckentsprechender Mischungen dazu geeignet
sind, die Geschmackseigenschaften verschiedenster fester und flüssiger Nahrungs·1 und Genußmittel oder
Getränke im gewünschten Sinne zu verändern. Mittels der vorliegenden Erfindung können beispielsweise
Produkte wie Fruchtsäfte, Gemüsesäfte, Milchprodukte, Kaffee-, Tee-, Kakao- und Schokoladeprodukte, Getreideflocken,
Mehle, Konfiseriewaren, Fleischprodukte, Backwaren und Speiseeis geschmacklich verändert
werden. Die Erfindung eignet sich insbesondere zur Verbesserung oder Verstärkung des Geschmackes von
konservierten Lebensmitteln. Ganz besonders eignet sich die Erfindung zur Veränderung, Verbesserung oder
Verstärkung der Geschmackseigenschaften von sogenannten löslichen Kaffeeprodukten (im englischen
Sprachgebrauch als »instant coffee« bezeichnet).
Die geschmacksverändernden Verbindungen gemäß der Erfindung werden zweckmäßigerweise in verdünnter Form, z.B. als verdünnte Lösungen in Alkohol, Glycerintriacetat oder in anderen gerrsßbaren Lösungsmitteln, verwendet, um die genaue Dosierung und die gleichmäßige Verteilung in den Lebensmitteln zu erleichtern.
Die geschmacksverändernden Verbindungen gemäß der Erfindung werden zweckmäßigerweise in verdünnter Form, z.B. als verdünnte Lösungen in Alkohol, Glycerintriacetat oder in anderen gerrsßbaren Lösungsmitteln, verwendet, um die genaue Dosierung und die gleichmäßige Verteilung in den Lebensmitteln zu erleichtern.
Die erfindungsgernäß zu verwendenden geschmacksverändernden
Verbindungen eignen sich insbesondere zur geschmacksverändernden Behandlung von sogenanntem
löslichem Pulverkaffee. Bei der Herstellung solcher Kaffeepulver aus gemahlenem geröstetem
Kaffee gehen viele Geschmacks- und Aromastoffe verloren. Die auf dem Markt angebotenen löslichen
Kaffeeprodukte liefern Getränke, die geschmacks- und aromaarm sind, wenn man sie mit einem Kaffeegetränk
vergleicht, das aus frisch gerösteten Kaffeebohnen hergestellt wurde. Durch Verwendung der geschmacksverändernden
Verbindungen gemäß der Erfindung ist es nun möglich, die geschmackliche Qualität der löslichen
Kaffeepulver wesentlich zu verbessern und ein Aroma zu erzeugen, das dem natürlichen Kaffeearoma viel
näher kommt. Die geschmacksverändernden Verbindungen können dem löslichen Pulverkaffee beispielsweise
durch Aufsprühen einverleibt werden.
Die geschmacksverändernden Verbindungen gemäß der Erfindung sind nicht nur zur Verbesserung des Geschmackes und Aromas von löslichem Pulverkaffee verwendbar, sondern eignen sich auch zur Herstellung von künstlichen Kaffee-Essenzen und zur Erzeugung von anderen Aromen.
Die geschmacksverändernden Verbindungen gemäß der Erfindung sind nicht nur zur Verbesserung des Geschmackes und Aromas von löslichem Pulverkaffee verwendbar, sondern eignen sich auch zur Herstellung von künstlichen Kaffee-Essenzen und zur Erzeugung von anderen Aromen.
In der folgenden Aufstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen ist neben dem chemischen
Namen jeder Verbindung ein Literaturhinweis betreffend ein Herstellungsverfahren angegeben. Im
Handel erhältliche Produkte sind mit der Abkürzung
ω »i. H.« bezeichnet.
(l)a. 2-Methoxybenzolthiol
b. Benzolthiol
c 2-Hydroxy-thiophenol
d. 2-Methyl-benzolthiol
e. 3-Methyl-benzolthiol
f. 4-Methylbenzolthiol
g. 2.4-Dimethyi-ben/olthiol
h« 3,4-DimethyI-benzöithioi
L 2-ÄthyNbenzöithiöl
j, 2iÄthoxyibenzolthiol
k. 4-Methoxy-benzo[thiol
Ber. dtsch. ehem.
Ges. 39.1348(1906)
LH.
Beilstein 6. 793
ι. H.
LH.
LH
Ber. dtsch. ehem.
Ges.32,1147
j-Org, Chem, 26,
4047(1961)
Be f. dlsch, ehern,
Ges,59,349
j, prakt, Chem,
114,231,235
LH.
M 93
(2) a. Methyl-phenyl-sulfid
b. Dibenzyl-sulfid
b. Dibenzyl-sulfid
(3) a. Phenyl-methyl-disulfid
b. Diphenyl-disulfid
b. Diphenyl-disulfid
i.H.
J. Chem. Soc.
1922,1404
J, Amer, chem. Soc,
85,1618(1963)
Ber. dtsch. chem.
Ges. 56,1929(1923)
Die organoleptische Bewertung der obenzitierten Verbindungen wurde mittels Prüfmethoden A, B und C
durchgeführt. Die Methode A diente dazu, den Eigengeschmack der einzelnen Substanzen zu ermitteln.
Die geschmacksverändernden Eigenschaften der Substanzen wurden mittels der Methoden B und C ermittelt
Es wurde insbesonders die geschmacksverändernde Wirkung der Prüfsubstanzen (im folgenden »Geschmacksstoffe«
genannt) auf Kaffeeprodukte und speziell auf sprühgetrocknete lösliche Kaffeepulver
geprüft.
Methode A
Die Geschmacksstoffe wurden in einer 65%igen Zuckersirup-Lösung, bestehend aus Rohrzucker in
Leitungswasser, gekostet. Die zu prüfenden Geschmacksstoffe wurden dem Sirup in Form von
Lösungen von 1 Gew.-% oder 1 Gew.-%o in 96%igem Alkohol zugegeben. Die Konzentration der Geschmacksstoffe
im Zuckersirup schwankte entsprechend der Geschmacksintensität zwischen 0,005 und 5 g
pro 100 Liter Sirup. Proben des aromatisierten Sirups wurden einer C-uppe von Geschmacksprüfern vorgelegt.
Nach dem Kosten der Proben mußte jeder Prüfer eine Beschreibung des Geschmackes der einzelnen
Geschmacksstoffe abgeben.
Methode B
Als Substrat für die Prüfung wurde ein Kaffeegetränk verwendet, das durch Auflösen eines im Handel
erhältlichen, sprühgetrockneten Kaffeepulvers in siedendem Wasser im Verhältnis von 1 g Pulver auf 80 ml
Wasser hergestellt wurde. Für jeden zu prüfenden Geschmacksstoff wurde ein Gefäß mit Kaffeegeträn!·
bereitgestellt. Die Geschmacksstoffe wurden dem Kaffeegetränk in Form von Lösungen von 1 Gew.-%
oder 1 Gew.-%o in 96%igem Alkohol in Konzentrationen
von 0,005 bis 5 g auf 100 Liter Getränk zugegeben. Nach Zugabe der abgemessenen Menge der Geschmacksstofflösung
wurde das Kaffeegetränk gut gerührt und sofort in eine Reihe von Tassen für die organoleptische Prüfung gegossen. Das Kosten des
Getränkes wurde so rasch als möglich, auf jeden Fall nicht später als 15 Minuten nach der Zubereitung
vorgenommen.
Die nur mit einer Kennzahl versehenen gefüllten Tassen wurden in einer Reihe aufgestellt, wobei die
erste Tasse eine nicht aromatisierte Vergleichsprobe des Kaffeegetränkes enthielt. Die Geschmacksprüfer
mußten feststellen, ob zwischen der Vergleichsprobe und den anderen Proben geschmacklich ein Unterschied
bestand oder nicht. Die Prüfer mußten ferner die M^chmacksüntcrschiede beschreiben Und charakteri-
Methode G
Ais Substrat für die Geschmacksprüfung wurde eine
l(35°/öige Lösung eines im Handel erhältlichen, sprühge··
trockneten Kaffeepulvers mit verhältnismäßig »flacliem«
Geschmack unil Aroma in Quellwässer vefwen·1
det. Die einzelnen Geschmacksstoffe wurden je einer Portion des Kaffeegetränkes mittels einer Mikrospritze
in Mengen von 2 bis 150 Mikroliter zugegeben. Alle für
die Zubereitung des Kaffeegetränkes sowie für die a Aromatisierung verwendeten Gefäße und sonstigen
Geräte wurden peinlichst gesäubert Für die Geschmacksprüfung wurden mindestens 5 erfahrene
Geschmacksprüfer eingesetzt Im übrigen wup.'.e gleich wie bei Methode B gearbeitet
Die Resultate der organoleptischen Prüfung sind in der nachfolgenden Tabelle 1 zusammengefaßt In der
ersten Kolonne der Tabelle sind die Buchs:aben der einzelnen Verbindungen innerhalb der genannten
Stoffklasse angefünrt Die zweite Kolonne verweist auf die angewendete Prüfmethode. In der dritten Kolonne
sind die verwendeten Mengen der Prüfsubstanzen in g pro 100 Liter Getränk (Zuckersirup oder Kaffeegetränk)
angegeben.
Verbin | Versuch | Menge | Organoleptische Be | |
dung | wertung | |||
25 | (Da | A | 0,25 | gerösteter Hopfen |
(Da | B | 0,06 | Röstkaiiee | |
(Da | C | 0,68 | erdig; | |
überrösteter Kaffee | ||||
30 | (Db | A | 0,1 | verbrannt |
(Db | B | 0,01 | geröstete Geschmacks | |
note | ||||
(Db | C | 0,08 | Kaffeesatz; toastähn- | |
Iich; nußartige Note | ||||
35 | (Dc | A | 0,5 | verbrannt; leicht |
gummiartige Note | ||||
(Dd | A | 0,05 | FJeischbouillon | |
(De | A | 0,1 | verbrannt | |
40 | (Df | A | 0,05 | verbrannt; grün; fettig |
(Dg | A | 0,5-1,0 | verbrannt; phenolisch | |
(Dh | A | 0,1 | verbrannt | |
(Dh | B | 0,03 | bitter; Röstnote | |
45 | (Dh | C | 0,05 | bitter; astringierend |
(Di | A | 0,01 | verbrannt; fleischartig | |
(Di | B | 0,03 | bitter; astringierend | |
(Di | C | 0,01 | schweflig; | |
50 | bouillonartig | |||
(Dj | A | 1,0 | gummiähnlich | |
(Dk | B | 0,08 | Röstgeschmack | |
(2) a | A | 1,0 | styrolähnlich | |
55 | (2)b | A | 0,75 | bitter; Röstgeschmack |
(3) a | A | 0,05 | verbrannt; | |
blumige Note | ||||
(3)b | B | 0,05 | schweflig; | |
6Q | erdige Note | |||
(3)b | G | 0,13 | nußartig; | |
Mercaptanriöle |
Obschon mehrere der in der vorangehenden Tabelle
aufgezählten Stoffe einen mehr öder weniger unnatürlichen
Eigengeschmack oder zumindest einen Ge-
schmack aufweisen, der nicht unbedingt für die
Verwendung dieser Stoffe als Aromatisierungsmittel in
Nahrungsmitteln und Getränken spricht, haben sich diese Stoffe dennoch als durchaus brauchbar erwiesen,
wenn sie als Mischbestandteile zusammen mit anderen Geschmacksstoffen in geeigneten Mischverhältnissen
verwendet werden.
Die nachfolgenden Beispiele sollen zeigen, wie man
durch zweckmäßige Auswahl von Verbindungen aus der obenzitierten Stoffklasse bestimmte Geschmacksnoten
von Nahrungs- und Genußmitteln oder Getränken verändern, z. B. verstärken oder verbessern kann.
Verbindungen | Beispiel 1 | Beispiel 2 | Beispiel 3 |
Gewichtsteile | |||
(D a 2-Methoxybenzolthiol | _ | 12 | 6 |
2-M ethyl-3-äthy 1-pyrazi η | - | 40 | 20 |
2,3-Diäthyl-pyrazin | - | - | 0,5 |
2-Methyl-3-isoproDyl-pyrazin | 5 | 5 | 7,5 |
2-Acetyl-pyrazin | - | 30 | l·. |
2-Methyl-3-methylthio-pyrazin | 2 | - | 2 |
Essigsäure-furfurylthiolester | 2 | 2 | 3 |
Furfuryl-methyl-sulfid | - | 1 | - |
2-Acetyl-thiophen | -· | 80 | - |
Furfuryl-propyl-suifid | - | 3 | 1 |
2,6-Dimethyi-thio-)>-pyron | 4 | 4 | 4 |
2-Hydroxyphenyl-methyl-suIfid | 1 | 2 | 1,5 |
3,4-XylenoI | 4 | 4 | 2 |
2-Hydroxyacetophenon | - | - | 5 |
4-Äthyi-2-methoxy-phenol | - | 5 | 2,5 |
4-Äthy!-phenol | - | - | 0,5 |
Pyridin | 20 | 30 | 20 |
2-Vinyl-benzofuran | 3 | 3 | 4 |
4-Vinyl-l,2-dimethoxy-benzol | - | 40 | - |
Propionsäure-furfurylester | - | 50 | - |
Furfural | — | 100 | - |
Jedes der so erhaltenen, geschmacksgebenden Mittel wurde einem Aufguß eines im Handel erhältlichen
Pulverkaffees zugesetzt. Dadurch wurdem dem Kaffeegetränk
Geschmacksnoten verliehen, die ίη der Richtung des Geschmackes und Aromas eines aus frisch
gemahlenem geröstetem Kaffee zubereiteten Kaffeegetränks lagen.
Die nachfolgenden Tabellen 2 bis 8 zeigen die Aromatisierung von verschiedenen weiteren Getränken,
Speisen sowie eines Karamelgeschmackssloffes mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindsingen:
Aromalisierung von verdünnter Zuckersiruplösung')
Ver- Menge
bindung (ppm)2)
Organoleptische Bewertung
(I) a 2,5 geröstete Gerste
(1) b 1,0 verbrannt
(I)G 5*0 verbrannt; geröstetes Getreide
(l)d 0,5 Fleischbouillon; Geflügel
60
65
Ver | Menge | Organoleptische Bewertung |
bindung | (ppm)2) | |
(De | 1,0 | verbrannt |
(Df | 0,5 | verbrannt; grün; fettig |
(Dg | 0,5 - 1,0 | verbrannt; phenolisch |
(D '·' | 1,0 | verbrannt |
(Di | 0,1 | verbrannt; fleischartig |
(Dj | 10 | verbrannt; schwefliger |
Nachgeschmack | ||
(Dk | 0,1 | verbrannt |
(2) a | 10 | verbrannt; chemischer |
Nachgeschmack | ||
(2)b | 5,0 - 7,0 | Verbrannt; bitt&rfir |
Nachgeschmack | ||
(3) a | 0,5 | Verbrannt; geröstetes Getreide |
(3)b | 0,5 | verbrannt; gerösteter Kaffee |
') iÖ% Zucker in Wasser (vergl. Methode A).
1J ig/iÖÖi = löppm (parts per million).
1J ig/iÖÖi = löppm (parts per million).
t | ί" | I | 1 | - | I | Tabelle 3 | Menge (ppm) |
17 93 | 7 | Menge | löslichem Kaffee1) | = mnnm ι | rcirts Der miHion). | ι Kaffeegetränk abgegeben. | 5 | 848 | 8 | Rinderbratensauce1) | Gew.-Teile | 290 | dann vor dem Kochen die folgen- | 030263/15 | ρ |
- | t | ι ( | (ppm)2) | j 3) Diese Bewertungen wurden von einer Prüfungskommission | Organoleptische Bewertung2) | 10 | den Verbindungen zugefügt: | ja | |||||||||||||||
0,5 | Salzwasser1) | Organoleptische Bewertung3) | 1 von Geschmacksexperten nach Vergleich mit nicht aroma- | 10 | Tabelle 5 | Milch | Rinderbratenfleisch 700 | I | |||||||||||||||
' | Organoleptische Bewertung | 0,6 | j tisierten | Aromatisierung von | Orgariöleplische Bewertung') | Brotbrösel |
I
1 P |
||||||||||||||||
I 'j |
Aromatisierung von | 1,0 | 0,1 | 1... | Ver- Menge bindung (ppm) |
verbrannt;· getreideähnlich | geröstet; fleischähnlich geröstet; fleischähnlich |
Kochsalz | Zu verschiedenen Mengen des obengenannten | ||||||||||||||
Vj \ |
Ver bindung |
0,1 - 0,5 | verbrannt; gerösteter Kaffee; | verstärkter Röstkaffee- geschmack; erdig |
(D c 1,0 - 2,0 | verbrannt; geröstete-Gerste | geröstet; fettig | Grundstoffs wurden | > | ||||||||||||||
I | 0,5 | geröstete Gerste | 1,0 - 2,0 | geröstete Note; Kaffeesatz; | 15 | (1) a 0,5 | verbrannt; leicht schweflig | geröstet; fleischartig | |||||||||||||||
(I) a | geröstetes Getreide | nußartige Note | (1) b 0.2 | gekochte Milch; | geröstet | ||||||||||||||||||
0,2 - 0,5 | fieischartig; geflügelärtig | 0,5 | verbrannt; leicht schweflig; | (D d 0,2 | Fleischgeschmack | i | |||||||||||||||||
(Dc | 2,5 | verbrannt; grün; | verbrannt; leicht schweflig | eines handelsüblichen Bratensaucen- Wasser. |
i | ||||||||||||||||||
(Dd | 0,5 | nußartige Note | 1,0 - 2,0 | toastähnlich; | 20 | (D e 0,5 | verbrannt; fett | wurden von einer Prüfungskommis- | I | ||||||||||||||
i ( | (Df | gebratenes Fleisch | 0,5 | leicht fleischartig | (D f 0,5 | verbrannt; chemischer | sion von Geschmacksexperten nach Vergleich mit nichl- | 1 | |||||||||||||||
_ | verbrannt | 1,0 - 2,0 | verbrannt | (D g 1.0 | Nachgeschmack | aromatisiertem Material abgegeben. | I | ||||||||||||||||
1. | (Di | verbrannt; geröstetes Getreide | 0,2 - 0,5 | verbrannt; grün | verbrannt | I | |||||||||||||||||
I | (2) a | 0,1 | verbrannt; überröstete Note | 25 | (1) h 0,5 | grün; verbrannt; | Tabelle 7 | I | |||||||||||||||
4 P ' | (3) a | ') 0,5% LösunR von NaCl in Wasser. | 2,0 - 5,0 | bitter; Röstgeschmack | (D i 0,2 | fleischartige Note | I | ||||||||||||||||
bitter; astringierend | verbrannt; fleischartig | Aromatisierung vor | I | ||||||||||||||||||||
0,5 - 1,0 | verbrannt; überröstet; | (D k 0,5 | verbrannt | I | |||||||||||||||||||
t | 0,5 - 1,0 | leicht schweflig | (2) a 0,5 | verbrannt; Röstkaffee; | I | ||||||||||||||||||
'i | Röstgeschmack | 30 | (3) a 0,5 | heuähnlich | I | ||||||||||||||||||
■ k | Tabelle 4 | 1,0 2,0 | verbrannte Note; | l Frikadellen | I | ||||||||||||||||||
OJ - 1,0 | Röstgeschmack | ') Diese Bewertungen wurden von einer Prüfungskommission | a) Frikadellengrundstoff | it | |||||||||||||||||||
0,5 | bitter; Röstgeschmack | 35 | von Geschmacksexperten nach Vergleich mit nicht aroma- | § | |||||||||||||||||||
i 4 | verbrannt; heuartig | tisierter Milch abgegeben. | Zutaten | ! | |||||||||||||||||||
ι 1 | erdig; schweflig; nußartig | I | |||||||||||||||||||||
Tabelle 6 | 1 | ||||||||||||||||||||||
•40 | Aromatisierung von | I | |||||||||||||||||||||
. ') 2^0g handelsüblicher, löslicher Kaffee in 20OmI heißem | Ver- Menge bindung (ppm) |
||||||||||||||||||||||
Aromatisierung von | j Wasser (vergl. Methode B). | I | |||||||||||||||||||||
I 2^ j „/innι | I | ||||||||||||||||||||||
Ver | 45 | (D b 0,2 (D d 0,2 |
i | ||||||||||||||||||||
bindung | (D Γ 0,5 | ύ | |||||||||||||||||||||
(D i 0,2 | 1 | ||||||||||||||||||||||
(Da | (1) k 0,5 | i | |||||||||||||||||||||
(D b | 50 | I | |||||||||||||||||||||
') Hergestellt aus 45 g pulvers und 300 ml |
I | ||||||||||||||||||||||
(Dc | 2) Diese Bewertungen | P | |||||||||||||||||||||
I | |||||||||||||||||||||||
(Dd | 55 | ||||||||||||||||||||||
ί | |||||||||||||||||||||||
(De | |||||||||||||||||||||||
(Df | |||||||||||||||||||||||
(Dg | 60 | ||||||||||||||||||||||
(Dk | I | ||||||||||||||||||||||
(1)5 | i | ||||||||||||||||||||||
(DJ | j | ||||||||||||||||||||||
I | |||||||||||||||||||||||
(Dk | 65 | I' | |||||||||||||||||||||
(2) a | I | ||||||||||||||||||||||
I | |||||||||||||||||||||||
(2) b | |||||||||||||||||||||||
(3) a | ί | ||||||||||||||||||||||
(3)b | |||||||||||||||||||||||
I | |||||||||||||||||||||||
ti
ι. |
|||||||||||||||||||||||
bindung
Menge
(pnm)
(pnm)
Örganoleptische Bewertung
(1) b 0,2 verstärkte Note nach
gebratenem Fleisch
(ti d 0,2 verstärkte Note nach
gebratenem Fleisch
(1) f 0,5 Röstnote; tettig
(1) i 0,2 verstärkte Note nach
gebratenem Fleisch
(1) k 0,5 verstärkte Röstnote
') Diese Bewertungen wurden von einer Prüfungskommission
von Geschmacksexperten nach Vergleich mit riichtaromatisierten
Frikadellen abgegeben.
10
Vergleichsversuche
Die folgenden aromatischen Schwefelverbindungen wurden mit bekannten Verbindungen auf Geschmackseigenschaften
verglichen:
Verbindung ja Verbindung ic Verbindung 1d
Verbindung If Verbindung Ii Verbindung 2a Verbindung 3a
2-Methöxy-benzolthiol
2-Hydröxy-benzoIthiol
2-Methylbenzoithiol
4-Methylbenzolthiol
2-Äthylbenzolthiol
Methylphenylsulfid
Phenylmethyldisulfid
Bekannte Verbindungen der US-PS 16 96 Furfurylmercaptan
Thienylmefcaptän
Verwendung von 2^Methyl-benzolthiol (Verbindung Id)
ils aromatisierender Zusatz zu einer Karamelgeichmacksstoffzusammensetzung
a) KaramelgrundstofT
(1) Auswertung in Mineralwasser (Typ EVIAN)
25 Verbindung Dosis ppm*)
Zutaten
Gew.-Teile
Metbyl-cyclopentenolon
Acetyl-methyl-carbinol
Diacetyl
Dipropionyl
Furfurylalkohol
Furfurylaldehyd
Glycerintriacetat
gesamt
50
30
35
25
850
1000
b) Karamelgeschmacksstoffzusammensetzung
Λ D
Gew.-Teile
Karamelgrundstoff 100 100
Äthylalkohol 900 895
2-Methyl-benzolthiol l%ig*) __= 5
gesamt 1000 1000
*) Lösung in Äthylalkohol.
50
Die obengenannten Geschmacksstoffzüsammensetzungen (A und B) wurden für die Aromatisierung von
Milch in einer Menge von 200 g Geschmacksstoff pro 1001 Milch verwendet und das aromatisierte Milchgetränk
sodann einer Geschmacksbewertung durch Geschmacksexperten unterworfen, welche zu folgendem
Resultat kamen:
Milch aromatisiert mit A:
zeigt einen gut definierten karamellenartigen und butterartigen Geschmack;
Milch aromatisiert mit B:
Gesamtgeschmack identisch mit dem von A; mehr cremiger Charakter.
Bemerkungen
Furfuryl- 0,5
mercaptan 0,05
mercaptan 0,05
30 Thienylmercaptan
35 IC •ld
40
If
ο,ι
0,5
0,5
0,1
0,1
0,5
0,2
1,0
0,5
0,2
1,0
0,5
überverbrannt, schwefelig Verbrannt, typisch für
Röstkaffee Röstkaffeenote
verbrannt, Röstkaffee, geröstete Getreide
geröstete Getreide
fleischig, hühnchenartig, an gekochte Milch erinnernd
geröstet, grün, nußartig geröstete Fleischnote verbrannt, geröstet
verbrannt, geröstete Getreide
45
*) Teile pro Mill.
(2) Auswertung in Rindfleischbrühe*)
Verbindung Dosis ppm
Bemerkungen**)
60
Furfuryl- 0,5 starke verbrannte Note, an
mercaptan Röstkaffee erinnernd, unaus
geglichenes Aroma
Thienyl- 0,5 starke Röstkaffeenote;
mercaptan unausgeglichenes Aroma
la 0,5 verstärktes geröstetes
Fleischaroma
c 0,5 geröstete Fleischnote
Id 0,1 verstärkte Fleischnote, leicht
an Hühnerbrühe erinnernd
If 0,5 verstärkte Röstnote,
leicht nußartig
11
Fortsetzung
Verbindung Dosis ppm Bemerkungen**)
Ii | 0,2 | verstärkter, gerösteter |
Fleischcharakter | ||
2a | 1,0 | geröstete Fleischnote |
3a | 0,5 | verstärkter gerösteter |
Fleischcharakter |
*) Hergestellt aus 20g handelsüblicher Rindfleischbrühe
und 11 Wasser.
**) Durch ein Aromaexpertengremium nach Vergleich mit unaromatisierter Brühe,
(3) Auswertung in Karamellsirup*)
Verbindung Dosis ppm Bemerkungen**)
Furfuryl- 0,1 mercaptan
Thienyl- 0,1 mercaptan
ld 0,1
verbrannter Zucker, Röstkaffee, unausgeglichenes
Aroma
Aroma
identischer Effekt;
unausgeglichenes Aroma
unausgeglichenes Aroma
verstärkte Karamellnote,
butterig, stärker cremig
butterig, stärker cremig
*) Hergestellt aus 2 g Karamellgrundlage gemäß obiger
Tabelle 8 in 10110%igem Zuckersirup.
**) Durch ein Aromaexpertengremium nach Vergleich mit einem Karamellzuckersirup ohne alle weiteren Aromabestandteile.
**) Durch ein Aromaexpertengremium nach Vergleich mit einem Karamellzuckersirup ohne alle weiteren Aromabestandteile.
Allgemeine Bemerkungen
Bekanntlich eignen sich Furfurylmercaptan und Thienylmercaptan zur Reproduktion der für gerösteten
Kaffee typischen Röstarömanote. Beim Test in einem löslichen Kaffee unterscheiden sich die erfindungsgemä-(fen
Verbindungen nicht besonders von den obigen bekannten Verbindungen mit Ausnahme ihres Röstcharaktens,
der an den von Röstkaffee sowie gerösteten Getreiden und geröstetem Fleisch erinnert
Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in anderen Grundlagen, wie Rindfleischbrühe oder
Sirup mit Karamellaroma, wo andere Röstnoten als die
45 von Kaffee nötig sind, verstärken sie die geröstete Fleisch- oder gebrannte Zuckernote und ergeben ein
runderes Gesamtaroma, während die bekannten Verbindungen aufgrund ihrer typischen Röstkaffeenote ein
»unausgeglichenes« Aroma entwickeln.
5Q Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzliche Bestimmungen, insbesondere durch das Lebensmittelgesetz,
beschränkt sein.
Claims (1)
- τ no o α ο ι ^J O1IOPatentansprüche:L Verwendung von(1) a. 2-Methoxy-benzolthioIb. Benzolthiolc. 2-Hydroxy-thiophenold. 2-MethyI-benzolthioIe. 3-MethyI-benzoIthioIf. 4-MethyI-benzoIthiolg. 2,4-DimethyI-benzolthioI
h. 3,4-Dimethyl-benzolthioIi. 2-Äthyl-benzoIthiol
j. 2-Äthoxy-benzoIthiol
k. 4-Methoxy-benzolthioI(2) a. Methyl-phenyl-sulfid
b. Dibenzyl-suIFid(3) a. Phenyl-methyl-disulfid
b. Diphenyl-disulfid
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