DE1793848C2 - Verwendung bestimmter aromatischer Thiole, Sulfide und Disulfide als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoff komponente - Google Patents

Verwendung bestimmter aromatischer Thiole, Sulfide und Disulfide als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoff komponente

Info

Publication number
DE1793848C2
DE1793848C2 DE1793848A DE1793848A DE1793848C2 DE 1793848 C2 DE1793848 C2 DE 1793848C2 DE 1793848 A DE1793848 A DE 1793848A DE 1793848 A DE1793848 A DE 1793848A DE 1793848 C2 DE1793848 C2 DE 1793848C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
taste
coffee
burned
roasted
note
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1793848A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1793848B1 (de
Inventor
I Flament
F Gautschi
I M Goldman
M Stoll
M Winter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Firmenich SA
Original Assignee
Firmenich SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Firmenich SA filed Critical Firmenich SA
Publication of DE1793848B1 publication Critical patent/DE1793848B1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1793848C2 publication Critical patent/DE1793848C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/333Radicals substituted by oxygen or sulfur atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23FCOFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
    • A23F5/00Coffee; Coffee substitutes; Preparations thereof
    • A23F5/46Coffee flavour; Coffee oil; Flavouring of coffee or coffee extract
    • A23F5/465Flavouring with flavours other than natural coffee flavour or coffee oil
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52Adding ingredients
    • A23L2/56Flavouring or bittering agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/204Aromatic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/205Heterocyclic compounds
    • A23L27/2054Heterocyclic compounds having nitrogen as the only hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/205Heterocyclic compounds
    • A23L27/2056Heterocyclic compounds having at least two different hetero atoms, at least one being a nitrogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/04Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/12Ketones containing more than one keto group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/32Sulfur atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46Oxygen atoms
    • C07D213/50Ketonic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63One oxygen atom
    • C07D213/64One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70Sulfur atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/06Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having one or two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/12Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/18Oxygen or sulfur atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40Benzopyrazines
    • C07D241/42Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/24Radicals substituted by oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/36Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42Singly bound oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/64Sulfur atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/80Radicals substituted by oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/18Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by sulfur atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/28Halogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D333/40Thiophene-2-carboxylic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Tea And Coffee (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

fester oder flüssiger Nahrungs- und Genußmittel und von Getränken sowie als Geschmackskomponente in einem geschmacksv»*ändernden Mittel.
2. Verwendung der im Anspruch 1 genannten Verbindungen zur Aromatisierung von löslichen Kaffeeprodukten.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der im vorstehenden Anspruch I genannten aromatischen Thiole, Sulfide und Disulfide zur Veränderung der Geschmackseigenschaften fester oder flüssiger Nahrungs- und Genußmittel und von Getränken sowie als Geschmacksstoffkomponente in einem geschmacksverändernden Mittel.
Unter »geschmacksverändernd« sind alle Vorgänge oder Behandlungen zu verstehen, durch welche geschmacksfreien bzw. geschmacksarmen Nahrungsmitteln und Getränken ein bestimmter Geschmack oder ein bestimmtes Aroma verliehen wird, oder durch welche der Geschmack von Nahrungsmitteln und Getränken verstärkt, verbessert, überdeckt, unterdrückt oder sonstwie in einer bestimmten Geschmacksrichtung verändert wird.
Die der vorliegenden Erfindung zugrunde liegende Aufgabe bestand darin, die Auswahl der bisher zur Verfügung stehenden Geschmacksstoffe zu erweitern und dem Lebensmitteltechniker neue und verfeinerte Mittel in die Hand zu geben, um die von der Natur erzeugten Aromen auf synthetischem Wege besser nacnahmen zu können. Die Veränderung oder Verbesserung der geschmacklichen Eigenschaften von Nah rungsmitteln und Getränken durch Verwendung von künstlichen Aromen mit genau reproduzierbaren Geschmackseigenschaften und -qualitäten nimmt in der Lebensmittelindustrie mehr und mehr an Bedeutung zu, seitdem für die Ernährung des Menschen neue, bisher nicht verwendete Rohstoffe erschlossen werden, UnI der drohenden Verknappung der Nahrungsmittel in gewis· sen Gebieten des Erdballs entgegenzutreten,
Es wurde festgestellt, däö die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen, entweder einzeln öder In Form zweckentsprechender Mischungen dazu geeignet sind, die Geschmackseigenschaften verschiedenster fester und flüssiger Nahrungs·1 und Genußmittel oder Getränke im gewünschten Sinne zu verändern. Mittels der vorliegenden Erfindung können beispielsweise Produkte wie Fruchtsäfte, Gemüsesäfte, Milchprodukte, Kaffee-, Tee-, Kakao- und Schokoladeprodukte, Getreideflocken, Mehle, Konfiseriewaren, Fleischprodukte, Backwaren und Speiseeis geschmacklich verändert werden. Die Erfindung eignet sich insbesondere zur Verbesserung oder Verstärkung des Geschmackes von konservierten Lebensmitteln. Ganz besonders eignet sich die Erfindung zur Veränderung, Verbesserung oder Verstärkung der Geschmackseigenschaften von sogenannten löslichen Kaffeeprodukten (im englischen Sprachgebrauch als »instant coffee« bezeichnet).
Die geschmacksverändernden Verbindungen gemäß der Erfindung werden zweckmäßigerweise in verdünnter Form, z.B. als verdünnte Lösungen in Alkohol, Glycerintriacetat oder in anderen gerrsßbaren Lösungsmitteln, verwendet, um die genaue Dosierung und die gleichmäßige Verteilung in den Lebensmitteln zu erleichtern.
Die erfindungsgernäß zu verwendenden geschmacksverändernden Verbindungen eignen sich insbesondere zur geschmacksverändernden Behandlung von sogenanntem löslichem Pulverkaffee. Bei der Herstellung solcher Kaffeepulver aus gemahlenem geröstetem Kaffee gehen viele Geschmacks- und Aromastoffe verloren. Die auf dem Markt angebotenen löslichen Kaffeeprodukte liefern Getränke, die geschmacks- und aromaarm sind, wenn man sie mit einem Kaffeegetränk vergleicht, das aus frisch gerösteten Kaffeebohnen hergestellt wurde. Durch Verwendung der geschmacksverändernden Verbindungen gemäß der Erfindung ist es nun möglich, die geschmackliche Qualität der löslichen Kaffeepulver wesentlich zu verbessern und ein Aroma zu erzeugen, das dem natürlichen Kaffeearoma viel näher kommt. Die geschmacksverändernden Verbindungen können dem löslichen Pulverkaffee beispielsweise durch Aufsprühen einverleibt werden.
Die geschmacksverändernden Verbindungen gemäß der Erfindung sind nicht nur zur Verbesserung des Geschmackes und Aromas von löslichem Pulverkaffee verwendbar, sondern eignen sich auch zur Herstellung von künstlichen Kaffee-Essenzen und zur Erzeugung von anderen Aromen.
In der folgenden Aufstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen ist neben dem chemischen Namen jeder Verbindung ein Literaturhinweis betreffend ein Herstellungsverfahren angegeben. Im Handel erhältliche Produkte sind mit der Abkürzung
ω »i. H.« bezeichnet.
(l)a. 2-Methoxybenzolthiol
b. Benzolthiol
c 2-Hydroxy-thiophenol
d. 2-Methyl-benzolthiol
e. 3-Methyl-benzolthiol
f. 4-Methylbenzolthiol
g. 2.4-Dimethyi-ben/olthiol
h« 3,4-DimethyI-benzöithioi
L 2-ÄthyNbenzöithiöl
j, 2iÄthoxyibenzolthiol
k. 4-Methoxy-benzo[thiol
Ber. dtsch. ehem.
Ges. 39.1348(1906)
LH.
Beilstein 6. 793
ι. H.
LH.
LH
Ber. dtsch. ehem.
Ges.32,1147
j-Org, Chem, 26,
4047(1961)
Be f. dlsch, ehern,
Ges,59,349
j, prakt, Chem,
114,231,235
LH.
M 93
(2) a. Methyl-phenyl-sulfid
b. Dibenzyl-sulfid
(3) a. Phenyl-methyl-disulfid
b. Diphenyl-disulfid
i.H.
J. Chem. Soc.
1922,1404
J, Amer, chem. Soc,
85,1618(1963)
Ber. dtsch. chem.
Ges. 56,1929(1923)
Die organoleptische Bewertung der obenzitierten Verbindungen wurde mittels Prüfmethoden A, B und C durchgeführt. Die Methode A diente dazu, den Eigengeschmack der einzelnen Substanzen zu ermitteln. Die geschmacksverändernden Eigenschaften der Substanzen wurden mittels der Methoden B und C ermittelt Es wurde insbesonders die geschmacksverändernde Wirkung der Prüfsubstanzen (im folgenden »Geschmacksstoffe« genannt) auf Kaffeeprodukte und speziell auf sprühgetrocknete lösliche Kaffeepulver geprüft.
Methode A
Die Geschmacksstoffe wurden in einer 65%igen Zuckersirup-Lösung, bestehend aus Rohrzucker in Leitungswasser, gekostet. Die zu prüfenden Geschmacksstoffe wurden dem Sirup in Form von Lösungen von 1 Gew.-% oder 1 Gew.-%o in 96%igem Alkohol zugegeben. Die Konzentration der Geschmacksstoffe im Zuckersirup schwankte entsprechend der Geschmacksintensität zwischen 0,005 und 5 g pro 100 Liter Sirup. Proben des aromatisierten Sirups wurden einer C-uppe von Geschmacksprüfern vorgelegt. Nach dem Kosten der Proben mußte jeder Prüfer eine Beschreibung des Geschmackes der einzelnen Geschmacksstoffe abgeben.
Methode B
Als Substrat für die Prüfung wurde ein Kaffeegetränk verwendet, das durch Auflösen eines im Handel erhältlichen, sprühgetrockneten Kaffeepulvers in siedendem Wasser im Verhältnis von 1 g Pulver auf 80 ml Wasser hergestellt wurde. Für jeden zu prüfenden Geschmacksstoff wurde ein Gefäß mit Kaffeegeträn!· bereitgestellt. Die Geschmacksstoffe wurden dem Kaffeegetränk in Form von Lösungen von 1 Gew.-% oder 1 Gew.-%o in 96%igem Alkohol in Konzentrationen von 0,005 bis 5 g auf 100 Liter Getränk zugegeben. Nach Zugabe der abgemessenen Menge der Geschmacksstofflösung wurde das Kaffeegetränk gut gerührt und sofort in eine Reihe von Tassen für die organoleptische Prüfung gegossen. Das Kosten des Getränkes wurde so rasch als möglich, auf jeden Fall nicht später als 15 Minuten nach der Zubereitung vorgenommen.
Die nur mit einer Kennzahl versehenen gefüllten Tassen wurden in einer Reihe aufgestellt, wobei die erste Tasse eine nicht aromatisierte Vergleichsprobe des Kaffeegetränkes enthielt. Die Geschmacksprüfer mußten feststellen, ob zwischen der Vergleichsprobe und den anderen Proben geschmacklich ein Unterschied bestand oder nicht. Die Prüfer mußten ferner die M^chmacksüntcrschiede beschreiben Und charakteri-
Methode G
Ais Substrat für die Geschmacksprüfung wurde eine l(35°/öige Lösung eines im Handel erhältlichen, sprühge·· trockneten Kaffeepulvers mit verhältnismäßig »flacliem« Geschmack unil Aroma in Quellwässer vefwen·1 det. Die einzelnen Geschmacksstoffe wurden je einer Portion des Kaffeegetränkes mittels einer Mikrospritze in Mengen von 2 bis 150 Mikroliter zugegeben. Alle für die Zubereitung des Kaffeegetränkes sowie für die a Aromatisierung verwendeten Gefäße und sonstigen Geräte wurden peinlichst gesäubert Für die Geschmacksprüfung wurden mindestens 5 erfahrene Geschmacksprüfer eingesetzt Im übrigen wup.'.e gleich wie bei Methode B gearbeitet
Die Resultate der organoleptischen Prüfung sind in der nachfolgenden Tabelle 1 zusammengefaßt In der ersten Kolonne der Tabelle sind die Buchs:aben der einzelnen Verbindungen innerhalb der genannten Stoffklasse angefünrt Die zweite Kolonne verweist auf die angewendete Prüfmethode. In der dritten Kolonne sind die verwendeten Mengen der Prüfsubstanzen in g pro 100 Liter Getränk (Zuckersirup oder Kaffeegetränk) angegeben.
Verbin Versuch Menge Organoleptische Be
dung wertung
25 (Da A 0,25 gerösteter Hopfen
(Da B 0,06 Röstkaiiee
(Da C 0,68 erdig;
überrösteter Kaffee
30 (Db A 0,1 verbrannt
(Db B 0,01 geröstete Geschmacks
note
(Db C 0,08 Kaffeesatz; toastähn-
Iich; nußartige Note
35 (Dc A 0,5 verbrannt; leicht
gummiartige Note
(Dd A 0,05 FJeischbouillon
(De A 0,1 verbrannt
40 (Df A 0,05 verbrannt; grün; fettig
(Dg A 0,5-1,0 verbrannt; phenolisch
(Dh A 0,1 verbrannt
(Dh B 0,03 bitter; Röstnote
45 (Dh C 0,05 bitter; astringierend
(Di A 0,01 verbrannt; fleischartig
(Di B 0,03 bitter; astringierend
(Di C 0,01 schweflig;
50 bouillonartig
(Dj A 1,0 gummiähnlich
(Dk B 0,08 Röstgeschmack
(2) a A 1,0 styrolähnlich
55 (2)b A 0,75 bitter; Röstgeschmack
(3) a A 0,05 verbrannt;
blumige Note
(3)b B 0,05 schweflig;
6Q erdige Note
(3)b G 0,13 nußartig;
Mercaptanriöle
Obschon mehrere der in der vorangehenden Tabelle aufgezählten Stoffe einen mehr öder weniger unnatürlichen Eigengeschmack oder zumindest einen Ge-
schmack aufweisen, der nicht unbedingt für die Verwendung dieser Stoffe als Aromatisierungsmittel in Nahrungsmitteln und Getränken spricht, haben sich diese Stoffe dennoch als durchaus brauchbar erwiesen, wenn sie als Mischbestandteile zusammen mit anderen Geschmacksstoffen in geeigneten Mischverhältnissen verwendet werden.
Die nachfolgenden Beispiele sollen zeigen, wie man
durch zweckmäßige Auswahl von Verbindungen aus der obenzitierten Stoffklasse bestimmte Geschmacksnoten von Nahrungs- und Genußmitteln oder Getränken verändern, z. B. verstärken oder verbessern kann.
Verbindungen Beispiel 1 Beispiel 2 Beispiel 3
Gewichtsteile
(D a 2-Methoxybenzolthiol _ 12 6
2-M ethyl-3-äthy 1-pyrazi η - 40 20
2,3-Diäthyl-pyrazin - - 0,5
2-Methyl-3-isoproDyl-pyrazin 5 5 7,5
2-Acetyl-pyrazin - 30 l·.
2-Methyl-3-methylthio-pyrazin 2 - 2
Essigsäure-furfurylthiolester 2 2 3
Furfuryl-methyl-sulfid - 1 -
2-Acetyl-thiophen 80 -
Furfuryl-propyl-suifid - 3 1
2,6-Dimethyi-thio-)>-pyron 4 4 4
2-Hydroxyphenyl-methyl-suIfid 1 2 1,5
3,4-XylenoI 4 4 2
2-Hydroxyacetophenon - - 5
4-Äthyi-2-methoxy-phenol - 5 2,5
4-Äthy!-phenol - - 0,5
Pyridin 20 30 20
2-Vinyl-benzofuran 3 3 4
4-Vinyl-l,2-dimethoxy-benzol - 40 -
Propionsäure-furfurylester - 50 -
Furfural 100 -
Jedes der so erhaltenen, geschmacksgebenden Mittel wurde einem Aufguß eines im Handel erhältlichen Pulverkaffees zugesetzt. Dadurch wurdem dem Kaffeegetränk Geschmacksnoten verliehen, die ίη der Richtung des Geschmackes und Aromas eines aus frisch gemahlenem geröstetem Kaffee zubereiteten Kaffeegetränks lagen.
Die nachfolgenden Tabellen 2 bis 8 zeigen die Aromatisierung von verschiedenen weiteren Getränken, Speisen sowie eines Karamelgeschmackssloffes mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindsingen:
Tabelle 2
Aromalisierung von verdünnter Zuckersiruplösung')
Ver- Menge
bindung (ppm)2)
Organoleptische Bewertung
(I) a 2,5 geröstete Gerste
(1) b 1,0 verbrannt
(I)G 5*0 verbrannt; geröstetes Getreide
(l)d 0,5 Fleischbouillon; Geflügel
60
65
Ver Menge Organoleptische Bewertung
bindung (ppm)2)
(De 1,0 verbrannt
(Df 0,5 verbrannt; grün; fettig
(Dg 0,5 - 1,0 verbrannt; phenolisch
(D '·' 1,0 verbrannt
(Di 0,1 verbrannt; fleischartig
(Dj 10 verbrannt; schwefliger
Nachgeschmack
(Dk 0,1 verbrannt
(2) a 10 verbrannt; chemischer
Nachgeschmack
(2)b 5,0 - 7,0 Verbrannt; bitt&rfir
Nachgeschmack
(3) a 0,5 Verbrannt; geröstetes Getreide
(3)b 0,5 verbrannt; gerösteter Kaffee
') iÖ% Zucker in Wasser (vergl. Methode A).
1J ig/iÖÖi = löppm (parts per million).
t ί" I 1 - I Tabelle 3 Menge
(ppm)
17 93 7 Menge löslichem Kaffee1) = mnnm ι rcirts Der miHion). ι Kaffeegetränk abgegeben. 5 848 8 Rinderbratensauce1) Gew.-Teile 290 dann vor dem Kochen die folgen- 030263/15 ρ
- t ι ( (ppm)2) j 3) Diese Bewertungen wurden von einer Prüfungskommission Organoleptische Bewertung2) 10 den Verbindungen zugefügt: ja
0,5 Salzwasser1) Organoleptische Bewertung3) 1 von Geschmacksexperten nach Vergleich mit nicht aroma- 10 Tabelle 5 Milch Rinderbratenfleisch 700 I
' Organoleptische Bewertung 0,6 j tisierten Aromatisierung von Orgariöleplische Bewertung') Brotbrösel I
1
P
I
'j
Aromatisierung von 1,0 0,1 1... Ver- Menge
bindung (ppm)
verbrannt;· getreideähnlich geröstet; fleischähnlich
geröstet; fleischähnlich
Kochsalz Zu verschiedenen Mengen des obengenannten
Vj
\
Ver
bindung
0,1 - 0,5 verbrannt; gerösteter Kaffee; verstärkter Röstkaffee-
geschmack; erdig
(D c 1,0 - 2,0 verbrannt; geröstete-Gerste geröstet; fettig Grundstoffs wurden >
I 0,5 geröstete Gerste 1,0 - 2,0 geröstete Note; Kaffeesatz; 15 (1) a 0,5 verbrannt; leicht schweflig geröstet; fleischartig
(I) a geröstetes Getreide nußartige Note (1) b 0.2 gekochte Milch; geröstet
0,2 - 0,5 fieischartig; geflügelärtig 0,5 verbrannt; leicht schweflig; (D d 0,2 Fleischgeschmack i
(Dc 2,5 verbrannt; grün; verbrannt; leicht schweflig eines handelsüblichen Bratensaucen-
Wasser.
i
(Dd 0,5 nußartige Note 1,0 - 2,0 toastähnlich; 20 (D e 0,5 verbrannt; fett wurden von einer Prüfungskommis- I
i ( (Df gebratenes Fleisch 0,5 leicht fleischartig (D f 0,5 verbrannt; chemischer sion von Geschmacksexperten nach Vergleich mit nichl- 1
_ verbrannt 1,0 - 2,0 verbrannt (D g 1.0 Nachgeschmack aromatisiertem Material abgegeben. I
1. (Di verbrannt; geröstetes Getreide 0,2 - 0,5 verbrannt; grün verbrannt I
I (2) a 0,1 verbrannt; überröstete Note 25 (1) h 0,5 grün; verbrannt; Tabelle 7 I
4 P ' (3) a ') 0,5% LösunR von NaCl in Wasser. 2,0 - 5,0 bitter; Röstgeschmack (D i 0,2 fleischartige Note I
bitter; astringierend verbrannt; fleischartig Aromatisierung vor I
0,5 - 1,0 verbrannt; überröstet; (D k 0,5 verbrannt I
t 0,5 - 1,0 leicht schweflig (2) a 0,5 verbrannt; Röstkaffee; I
'i Röstgeschmack 30 (3) a 0,5 heuähnlich I
■ k Tabelle 4 1,0 2,0 verbrannte Note; l Frikadellen I
OJ - 1,0 Röstgeschmack ') Diese Bewertungen wurden von einer Prüfungskommission a) Frikadellengrundstoff it
0,5 bitter; Röstgeschmack 35 von Geschmacksexperten nach Vergleich mit nicht aroma- §
i 4 verbrannt; heuartig tisierter Milch abgegeben. Zutaten !
ι 1 erdig; schweflig; nußartig I
Tabelle 6 1
•40 Aromatisierung von I
. ') 2^0g handelsüblicher, löslicher Kaffee in 20OmI heißem Ver- Menge
bindung (ppm)
Aromatisierung von j Wasser (vergl. Methode B). I
I 2^ j „/innι I
Ver 45 (D b 0,2
(D d 0,2
i
bindung (D Γ 0,5 ύ
(D i 0,2 1
(Da (1) k 0,5 i
(D b 50 I
') Hergestellt aus 45 g
pulvers und 300 ml
I
(Dc 2) Diese Bewertungen P
I
(Dd 55
ί
(De
(Df
(Dg 60
(Dk I
(1)5 i
(DJ j
I
(Dk 65 I'
(2) a I
I
(2) b
(3) a ί
(3)b
I
ti
ι.
bindung
Menge
(pnm)
Örganoleptische Bewertung
(1) b 0,2 verstärkte Note nach
gebratenem Fleisch
(ti d 0,2 verstärkte Note nach
gebratenem Fleisch
(1) f 0,5 Röstnote; tettig
(1) i 0,2 verstärkte Note nach
gebratenem Fleisch
(1) k 0,5 verstärkte Röstnote
') Diese Bewertungen wurden von einer Prüfungskommission von Geschmacksexperten nach Vergleich mit riichtaromatisierten Frikadellen abgegeben.
10
Vergleichsversuche
Die folgenden aromatischen Schwefelverbindungen wurden mit bekannten Verbindungen auf Geschmackseigenschaften verglichen:
Verbindung ja Verbindung ic Verbindung 1d Verbindung If Verbindung Ii Verbindung 2a Verbindung 3a
2-Methöxy-benzolthiol
2-Hydröxy-benzoIthiol
2-Methylbenzoithiol
4-Methylbenzolthiol
2-Äthylbenzolthiol
Methylphenylsulfid
Phenylmethyldisulfid
Bekannte Verbindungen der US-PS 16 96 Furfurylmercaptan Thienylmefcaptän
tabelle 8
Verwendung von 2^Methyl-benzolthiol (Verbindung Id) ils aromatisierender Zusatz zu einer Karamelgeichmacksstoffzusammensetzung
a) KaramelgrundstofT
(1) Auswertung in Mineralwasser (Typ EVIAN)
25 Verbindung Dosis ppm*)
Zutaten
Gew.-Teile
Metbyl-cyclopentenolon
Acetyl-methyl-carbinol
Diacetyl
Dipropionyl
Furfurylalkohol
Furfurylaldehyd
Glycerintriacetat
gesamt
50
30
35
25
850
1000
b) Karamelgeschmacksstoffzusammensetzung
Λ D
Gew.-Teile
Karamelgrundstoff 100 100
Äthylalkohol 900 895
2-Methyl-benzolthiol l%ig*) __= 5
gesamt 1000 1000
*) Lösung in Äthylalkohol.
50
Die obengenannten Geschmacksstoffzüsammensetzungen (A und B) wurden für die Aromatisierung von Milch in einer Menge von 200 g Geschmacksstoff pro 1001 Milch verwendet und das aromatisierte Milchgetränk sodann einer Geschmacksbewertung durch Geschmacksexperten unterworfen, welche zu folgendem Resultat kamen:
Milch aromatisiert mit A:
zeigt einen gut definierten karamellenartigen und butterartigen Geschmack;
Milch aromatisiert mit B:
Gesamtgeschmack identisch mit dem von A; mehr cremiger Charakter.
Bemerkungen
Furfuryl- 0,5
mercaptan 0,05
30 Thienylmercaptan
35 IC •ld
40
If
ο,ι
0,5
0,5
0,1
0,5
0,2
1,0
0,5
überverbrannt, schwefelig Verbrannt, typisch für Röstkaffee Röstkaffeenote
verbrannt, Röstkaffee, geröstete Getreide
geröstete Getreide
fleischig, hühnchenartig, an gekochte Milch erinnernd
geröstet, grün, nußartig geröstete Fleischnote verbrannt, geröstet verbrannt, geröstete Getreide
45
*) Teile pro Mill.
(2) Auswertung in Rindfleischbrühe*)
Verbindung Dosis ppm
Bemerkungen**)
60
Furfuryl- 0,5 starke verbrannte Note, an
mercaptan Röstkaffee erinnernd, unaus
geglichenes Aroma
Thienyl- 0,5 starke Röstkaffeenote;
mercaptan unausgeglichenes Aroma
la 0,5 verstärktes geröstetes
Fleischaroma
c 0,5 geröstete Fleischnote
Id 0,1 verstärkte Fleischnote, leicht
an Hühnerbrühe erinnernd
If 0,5 verstärkte Röstnote,
leicht nußartig
11
Fortsetzung
Verbindung Dosis ppm Bemerkungen**)
Ii 0,2 verstärkter, gerösteter
Fleischcharakter
2a 1,0 geröstete Fleischnote
3a 0,5 verstärkter gerösteter
Fleischcharakter
*) Hergestellt aus 20g handelsüblicher Rindfleischbrühe
und 11 Wasser.
**) Durch ein Aromaexpertengremium nach Vergleich mit unaromatisierter Brühe,
(3) Auswertung in Karamellsirup*)
Verbindung Dosis ppm Bemerkungen**)
Furfuryl- 0,1 mercaptan
Thienyl- 0,1 mercaptan
ld 0,1
verbrannter Zucker, Röstkaffee, unausgeglichenes
Aroma
identischer Effekt;
unausgeglichenes Aroma
verstärkte Karamellnote,
butterig, stärker cremig
*) Hergestellt aus 2 g Karamellgrundlage gemäß obiger
Tabelle 8 in 10110%igem Zuckersirup.
**) Durch ein Aromaexpertengremium nach Vergleich mit einem Karamellzuckersirup ohne alle weiteren Aromabestandteile.
Allgemeine Bemerkungen
Bekanntlich eignen sich Furfurylmercaptan und Thienylmercaptan zur Reproduktion der für gerösteten Kaffee typischen Röstarömanote. Beim Test in einem löslichen Kaffee unterscheiden sich die erfindungsgemä-(fen Verbindungen nicht besonders von den obigen bekannten Verbindungen mit Ausnahme ihres Röstcharaktens, der an den von Röstkaffee sowie gerösteten Getreiden und geröstetem Fleisch erinnert
Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in anderen Grundlagen, wie Rindfleischbrühe oder Sirup mit Karamellaroma, wo andere Röstnoten als die
45 von Kaffee nötig sind, verstärken sie die geröstete Fleisch- oder gebrannte Zuckernote und ergeben ein runderes Gesamtaroma, während die bekannten Verbindungen aufgrund ihrer typischen Röstkaffeenote ein »unausgeglichenes« Aroma entwickeln.
5Q Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzliche Bestimmungen, insbesondere durch das Lebensmittelgesetz, beschränkt sein.

Claims (1)

  1. τ no o α ο ι ^J O1IO
    Patentansprüche:
    L Verwendung von
    (1) a. 2-Methoxy-benzolthioI
    b. Benzolthiol
    c. 2-Hydroxy-thiophenol
    d. 2-MethyI-benzolthioI
    e. 3-MethyI-benzoIthioI
    f. 4-MethyI-benzoIthiol
    g. 2,4-DimethyI-benzolthioI
    h. 3,4-Dimethyl-benzolthioI
    i. 2-Äthyl-benzoIthiol
    j. 2-Äthoxy-benzoIthiol
    k. 4-Methoxy-benzolthioI
    (2) a. Methyl-phenyl-sulfid
    b. Dibenzyl-suIFid
    (3) a. Phenyl-methyl-disulfid
    b. Diphenyl-disulfid
DE1793848A 1965-04-30 1966-04-29 Verwendung bestimmter aromatischer Thiole, Sulfide und Disulfide als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoff komponente Expired DE1793848C2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US45234265A 1965-04-30 1965-04-30
US54306966A 1966-04-18 1966-04-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1793848B1 DE1793848B1 (de) 1980-04-30
DE1793848C2 true DE1793848C2 (de) 1981-01-15

Family

ID=27036753

Family Applications (12)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1793846A Expired DE1793846C2 (de) 1965-04-30 1966-04-29 Verwendung bestimmter Pyrazincarbonylverbindungen als Geschmacksstoffe und Geschmacksstoffkomponente
DE1695505A Expired DE1695505C3 (de) 1965-04-30 1966-04-29 Verwendung bestimmter Alkylnaphthaline als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten
DE1793845A Expired DE1793845C2 (de) 1965-04-30 1966-04-29 Verwendung von Chinoxalin-Kohlenwasserstoffen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten
DE1793842A Expired DE1793842C3 (de) 1965-04-30 1966-04-29 Verwendung bestimmter Benzofuranverbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponente
DE1793852A Expired DE1793852C2 (de) 1965-04-30 1966-04-29 4-Methyl-2-propionyl-und-butyrylthiazol und Verwendung von Thiazolcarbonylverbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten
DE1793850A Expired DE1793850C2 (de) 1965-04-30 1966-04-29 Verwendung bestimmter Thiophan-Verbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponente
DE1793843A Expired DE1793843C2 (de) 1965-04-30 1966-04-29 Verwendung bestimmter Pyridin-Kohlenwasserstoffe als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponente
DE1793849A Expired DE1793849C2 (de) 1965-04-30 1966-04-29 Verwendung von schwefelhaltigen Ketonen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten und Furfurylthioaceton
DE1793848A Expired DE1793848C2 (de) 1965-04-30 1966-04-29 Verwendung bestimmter aromatischer Thiole, Sulfide und Disulfide als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoff komponente
DE1793847A Expired DE1793847C3 (de) 1965-04-30 1966-04-29 Verwendung bestimmter Pyridincarbonylverbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponente
DE1793844A Expired DE1793844C2 (de) 1965-04-30 1966-04-29 Verwendung von Pyrazin-Verbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten
DE1793851A Expired DE1793851C2 (de) 1965-04-30 1966-04-29 Verwendung von schwefelhaltigen Furanverbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten und solche Verbindungen

Family Applications Before (8)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1793846A Expired DE1793846C2 (de) 1965-04-30 1966-04-29 Verwendung bestimmter Pyrazincarbonylverbindungen als Geschmacksstoffe und Geschmacksstoffkomponente
DE1695505A Expired DE1695505C3 (de) 1965-04-30 1966-04-29 Verwendung bestimmter Alkylnaphthaline als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten
DE1793845A Expired DE1793845C2 (de) 1965-04-30 1966-04-29 Verwendung von Chinoxalin-Kohlenwasserstoffen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten
DE1793842A Expired DE1793842C3 (de) 1965-04-30 1966-04-29 Verwendung bestimmter Benzofuranverbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponente
DE1793852A Expired DE1793852C2 (de) 1965-04-30 1966-04-29 4-Methyl-2-propionyl-und-butyrylthiazol und Verwendung von Thiazolcarbonylverbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten
DE1793850A Expired DE1793850C2 (de) 1965-04-30 1966-04-29 Verwendung bestimmter Thiophan-Verbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponente
DE1793843A Expired DE1793843C2 (de) 1965-04-30 1966-04-29 Verwendung bestimmter Pyridin-Kohlenwasserstoffe als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponente
DE1793849A Expired DE1793849C2 (de) 1965-04-30 1966-04-29 Verwendung von schwefelhaltigen Ketonen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten und Furfurylthioaceton

Family Applications After (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1793847A Expired DE1793847C3 (de) 1965-04-30 1966-04-29 Verwendung bestimmter Pyridincarbonylverbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponente
DE1793844A Expired DE1793844C2 (de) 1965-04-30 1966-04-29 Verwendung von Pyrazin-Verbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten
DE1793851A Expired DE1793851C2 (de) 1965-04-30 1966-04-29 Verwendung von schwefelhaltigen Furanverbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten und solche Verbindungen

Country Status (10)

Country Link
JP (6) JPS499747B1 (de)
BR (1) BR6679143D0 (de)
CH (1) CH529516A (de)
DE (12) DE1793846C2 (de)
DK (1) DK139012B (de)
ES (1) ES326503A1 (de)
GB (1) GB1156472A (de)
NL (1) NL150316B (de)
NO (1) NO134889C (de)
SE (9) SE373735B (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3767429A (en) * 1971-12-06 1973-10-23 Procter & Gamble Lard flavor concentrate
NL8403748A (nl) * 1984-12-10 1986-07-01 Zaan Cacaofab Bv Cacaopoeder.
BR9204339A (pt) * 1991-11-08 1993-05-18 Unilever Nv Composicao de pertume,composicao detergente,composicao de condicionamento de tecido e processo para tratar texteis
BR0008351B1 (pt) 1999-04-20 2010-12-28 composição precursora de flavorizante, método para liberar o componente flavorizante a partir da composição precursora de flavorizante, e, composto de sulfeto.
JP2008079545A (ja) * 2006-09-28 2008-04-10 Sanei Gen Ffi Inc カフェオフランまたはその類縁体からなる乳含有飲食品用添加剤
JP5153195B2 (ja) * 2007-04-13 2013-02-27 長谷川香料株式会社 コーヒーの淹れたて感賦与剤
ES2380760T3 (es) * 2007-11-13 2012-05-18 Nestec S.A. Uso de saborizantes de tioéster para mejorar la calidad del sabor de café listo para tomar tras el tratamiento térmico y el almacenamiento

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3076818A (en) * 1963-02-05 Production of benzofurans
US3033875A (en) * 1959-09-28 1962-05-08 Hills Bros Coffee Condensed ring heterocyclic disulfides and sulfides

Also Published As

Publication number Publication date
DE1793847C3 (de) 1981-04-02
DE1793846C2 (de) 1981-01-15
ES326503A1 (es) 1967-07-01
SE377270B (de) 1975-06-30
DE1793842C3 (de) 1981-03-19
DE1793848B1 (de) 1980-04-30
DE1793845B1 (de) 1979-10-31
DE1793850B1 (de) 1980-04-24
DE1793842B1 (de) 1980-06-26
DE1695505B2 (de) 1979-04-05
DE1793844C2 (de) 1980-07-24
DK139012C (de) 1979-05-14
JPS4821509B1 (de) 1973-06-29
GB1156472A (en) 1969-06-25
JPS5333667B1 (de) 1978-09-16
DE1793843C2 (de) 1981-01-15
SE373735B (de) 1975-02-17
DE1793852B1 (de) 1980-01-24
NL150316B (nl) 1976-08-16
DE1793852C2 (de) 1980-10-09
JPS5412552B1 (de) 1979-05-23
JPS5231420B1 (de) 1977-08-15
CH529516A (de) 1972-10-31
SE373733B (de) 1975-02-17
DE1793846B1 (de) 1980-04-30
SE373732B (de) 1975-02-17
SE335463B (de) 1971-05-24
DE1695505A1 (de) 1970-12-23
NO134889C (de) 1977-01-05
SE373736B (de) 1975-02-17
JPS499746B1 (de) 1974-03-06
SE377269B (de) 1975-06-30
DE1793844B1 (de) 1979-10-31
SE373731B (de) 1975-02-17
DE1793849C2 (de) 1982-07-01
DE1793847B1 (de) 1980-06-26
DE1695505C3 (de) 1979-11-29
JPS499747B1 (de) 1974-03-06
NL6605854A (de) 1966-10-31
DE1793843B1 (de) 1980-04-30
BR6679143D0 (pt) 1973-09-11
DK139012B (da) 1978-12-04
NO134889B (de) 1976-09-27
DE1793845C2 (de) 1980-08-07
DE1793851C2 (de) 1982-07-01
DE1793850C2 (de) 1980-12-11
SE373734B (de) 1975-02-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE602005005845T2 (de) Verzehrbares produkt mit antioxidantien
DE2900072A1 (de) Fluessiges rauchkonzentrat
KR102193535B1 (ko) 기능성 소재를 이용한 치킨용 양념 소스의 제조방법
DE2826724A1 (de) Cyclodextrin inklusion-komplexe natuerlicher aromen und wuerzen, die komplexe enthaltenden praeparate, ein verfahren zur herstellung dieser komplexe und praeparate und ein verfahren zur herstellung von mit den praeparaten aromatisierten und gewuerzten lebensmitteln
DE2349672C2 (de) Verwendung von L-Asparagyl-L-phenylalaninmethylester als Mittel zur Steigerung des Geschmacks und Aromas
DE1793848C2 (de) Verwendung bestimmter aromatischer Thiole, Sulfide und Disulfide als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoff komponente
DE69736132T2 (de) Aromatische zusammensetzung, herstellung und verwendung derselben
DE2843322A1 (de) Molkematerial als aromastoff oder aromastreckmittel
DE2937287C2 (de) α,β-ungesättigte Aldehyde und ihre Verwendung als aromamodifizierende Bestandteile
JP2002034506A (ja) 食 品
DE1812256A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Lebensmittel-Aromen und Gewuerzen
DE2852783C3 (de) Verfahren zum Aromatisieren von Lebensmitteln, Getränken, Tiernahrung oder pharmazeutischen Präparaten sowie die nach diesem Verfahren hergestellten Produkte
DE2924031C2 (de) Verwendung von α -Dihydrojonon
EP1575380B1 (de) Coffein-haltige fleischware
DE2042178C (de) Geschmacks bzw Duftzusammensetzung fur Nahrungsmittel
EP1752050B1 (de) Verwendung einer Zusammensetzung mit Bierwürze als Gelee
WO2022002373A1 (de) Erzeugnisse aus scharfem gelblauch
CH563725A5 (en) Synthetic flavour - modifying agents for coffee and other beverages and foods
CH548167A (de) Verfahren, einem genuss- bzw. nahrungsmittel einen geschmack und geruch von geroesteter oder gebrannter note zu erteilen.
CH548166A (de) Verfahren, einem genuss- bzw. nahrungsmittel einen geschmack und geruch von geroesteter oder gebrannter note zu erteilen.
EP0768372A2 (de) Zum Verzehr geeignete flüssige Zubereitung
DE2042178B (de) Geschmacks- bzw. Duftzusammensetzung für Nahrungsmittel
DE1966978A1 (de) Suesstoffzubereitung
DD223916A1 (de) Verfahren zur herstellung vona romatischen dickzuckerfreuchten

Legal Events

Date Code Title Description
OI Miscellaneous see part 1
OI Miscellaneous see part 1
OD Request for examination
OI Miscellaneous see part 1
8339 Ceased/non-payment of the annual fee