DE1793842B1 - Verwendung bestimmter Benzofuranverbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmecksstoffkomponente - Google Patents

Verwendung bestimmter Benzofuranverbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmecksstoffkomponente

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Description

25
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der im vorstehenden Anspruch 1 genannten Benzofuranverbindungen zur Veränderung der Geschmackseigenschaften fester oder flüssiger Nahrungs- und Genußmittel und von Getränken sowie als Geschmacksstoffskomponente in einem geschmacksverändernden Mittel.
Unter »geschmacksverändernd« sind alle Vorgänge oder Behandlungen zu verstehen, durch welche geschmacksfreien bzw. geschmacksarmen Nahrungsmitteln und Getränken ein bestimmter Geschmack oder ein bestimmtes Aroma verliehen wird, oder durch welche der Geschmack von Nahrungsmitteln und Getränken verstärkt, verbessert, überdeckt, unterdrückt oder sonstwie in einer bestimmten Geschmacksrichtung verändert wird.
Die der vorliegenden Erfindung zugrunde liegende Aufgabe bestand darin, die Auswahl der bisher zur Verfügung stehenden Geschmacksstoffe zu erweitern .r.'J Φ:/η I.ebensmitieltechniker neue und verfeinerte Ά "<;i in du; Hand zu geben, um die von der Natur '-.·/<:-.gum Aromen auf synthetischem Wege besser - v.t.-aiitwM /u können. Die Veränderung oder Verbes- -j-j -fig de/ geschmacklichen Eigenschaften von Nah-' jjijiviiHteln und Getränken durch Verwendung von i"jnMliehen Aromen mit genau reproduzierbaren <jcschmackseigenschaften und -qualitäten nimmt in der Lebensmittelindustrie mehr und mehr an Bedeutung zu, seitdem für die Ernährung des Menschen neue, bisher nicht verwendete Rohstoffe erschlossen werden, um der drohenden Verknappung der Nahrungsmittel in gewissen Gebieten des Erdballs entgegenzutreten.
Es wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen entweder einzeln oder in Form zweckentsprechender Mischungen dazu geeignet e>o sind, die Geschmackseigenschaften verschiedenster fester und flüssiger Nahrungs- und Genußmittel oder Getränke im gewünschten Sinne zu verändern. Mittels der vorliegenden Erfindung können beispielsweise Produkte wie Fruchtsäfte, Gemüsesäfte, Milchprodukte, Kaffee-, Tee-, Kakao- und Schokoladeprodukte, Getreideflocken, Mehle, Konfiseriewaren, Fleischprodukte, Backwaren und Speiseeis, geschmacklich verändert werden. Die Erfindung eignet sich insbesondere zur Verbesserung oder Verstärkung des Geschmacks von konservierten Lebensmitteln. Ganz besonders eignet sich die Erfindung zur Veränderung, Verbesserung oder Verstärkung der Geschmackseigenschaften von sogenannten löslichen Kaffeeprodukten (im englischen Sprachgebrauch als »instant coffee« bezeichnet).
In der folgenden Aufstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Benzofuranverbindungen ist neben dem chemischen Namen jeder Verbindung ein Literaturhinweis betreffend ein Herstellungsverfahren angegeben. Im Handel erhältliche Produkte sind mit der Abkürzung »i. H.« bezeichnet.
Für die neuen Verbindungen (abgekürzt »n. V.«) sind im Anschluß an die Aufzählung der Einzelverbindungen Herstellungsmethoden angegeben.
a. Benzofuran i. H.
b. 2-Methyl-benzofuran
c. 2-Äthyl-benzofuran
d. 2,3-Dimethyl-benzofuran
e. 2-Vinyl-benzofuran
f. 2-Isopropenyl-benzofuran
g. 7-Methyl-benzofuran
h. 7-Äthyl-benzofuran
i. 2,7-Dimethyl-benzofuran
J. ehem. Soc.
(London) 1955,3689
J. Amer. ehem. Soc.
73,754(1951)
J. ehem. Soc.
(London) 1955,3689
J. Amer. ehem. Soc.
73,754(1951)
n.V.
J. ehem. Soc.
(London) 1920,1534
n.V.
Brit. Patentschrift
no. 858 470
Die obenzitierten neuen Verbindungen können wie folgt erhalten werden:
f. 2-Isopropenyl-benzofuran
Nach der in J. Amer. ehem. Soc. 73, 754 (1951) beschriebenen Methode wird 2-AcetyI-benzofuran mit Methyl-magnesiumbromid umgesetzt, worauf das erhaltene 2-(2-Hydroxy-isopropyl)-benzofuran in das Acetat übergeführt wird. Durch Pyrolyse des Acetats erhält man 2-Isopropenyl-benzofuran mit Sdp.81 -83°C/0,001 mm Hg.
h. 7-Äthyl-benzofuran
wird nach der in J. ehem. Soc. (London) 1920,1534, beschriebenen Methode hergestellt, indem man o-Äthylphenol anstelle von o-Kresol verwendet. Das Massenspektrum des erhaltenen Produktes weist Signale bei den Massenzahlen 131 (100%), 146 (38%) und 77 (10%) auf. Die eingeklammerten Werte sind die relativen Intensitäten.
Die geschmacksverändernden Mittel gemäß der Erfindung werden zweckmäßigerweise in verdünnter Form, z. B. als verdünnte Lösungen in Alkohol, Triacetin oder in anderen genießbaren Lösungsmitteln, verwendet, um die genaue Dosierung und die gleichmäßige Verteilung in den Lebensmitteln zu erleichtern.
Die erfindungsgemäßen geschmacksverändernden Mittel eignen sich insbesondere zur geschmacksverändernden Behandlung von sogenanntem löslichem Pulverkaffee. Bei der Herstellung solcher Kaffeepulver aus gemahlenem geröstetem Kaffee gehen viele Geschmacks- und Aromastoffe verloren. Die auf dem Markt angebotenen löslichen Kaffeeprodukte liefern Getränke, die geschmacks- und aromaarm sind, wenn
ORIGINAL INSPECTED
man sie mit einem Kaffeegetränk vergleicht, das aus frisch gerösteten Kaffeebohnen hergestellt wurde. Durch Verwendung der geschmacksverändernden Mittel gemäß der Erfindung ist es nun möglich, die geschmackliche Qualität der löslichen Kaffeepulver wesentlich zu verbessern und ein Aroma zu erzeugen, das dem natürlichen Kaffeearoma viel näher kommt. Die geschmacksverändernden Mittel können dem löslichen Pulverkaffee beispielsweise durch Aufsprühen einverleibt werden. ι ο
Die geschmacksverändernden Mittel gemäß der Erfindung sind nicht nur zur Verbesserung des Geschmacks und Aromas von löslichem Pulverkaffee verwendbar, sondern eignen sich auch zur Herstellung von künstlichen Kaffee-Essenzen und zur Erzeugung von anderen Aromen.
Die organoleptische Bewertung der obenzitierten Verbindungen wurde mittels Prüfmethoden A und B durchgeführt. Die Methode A diente dazu, den Eigengeschmack der einzelnen Substanzen zu ermitteln. Die geschmacksverändernden Eigenschaften der Substanzen wurden mittels der Methode B ermittelt. Es wurde insbesondere die geschmacksverändernde Wirkung der Prüfsubstanzen (im folgenden »Geschmacksstoffe« genannt) auf Kaffeeprodukte und speziell auf sprühgetrocknete lösliche Kaffeepulver geprüft.
Methode A
Die Geschmacksstoffe wurden in einer 65%igen Zuckersirup-Lösung, bestehend aus Rohrzucker in jo Leitungswasser, gekostet. Die zu prüfenden Geschmacksstoffe wurden dem Sirup in Form von Lösungen von 1 Gew.-% oder 1 Gew.-%o in 96%igem Alkohol zugegeben. Die Konzentration der Geschmacksstoffe im Zuckersirup schwankte entspre- J5 chend der Geschmacksintensität zwischen 0,005 und 5 g pro 100 Liter Sirup. Proben des aromatisierten Sirups wurden einer Gruppe von Geschmacksprüfern vorgelegt. Nach dem Kosten der Proben mußte jeder Prüfer eine Beschreibung des Geschmacks der einzelnen Geschmacksstoffe abgeben.
Methode B
Als Substrat für die Prüfung wurde ein Kaffeegetränk verwendet, das durch Auflösen eines im Handel erhältlichen, sprühgetrockneten Kaffeepulvers in siedendem Wasser im Verhältnis von 1 g Pulver auf 80 ml Wasser hergestellt wurde. Für jeden zu prüfenden Geschmacksstoff wurde ein Gefäß mit Kaffeegetränk bereitgestellt. Die Geschmacksstoffe wurden dem so Kaffeegetränk in Form von Lösungen von 1 Gew.-% oder 1 Gew.-%o in 96°/oigem Alkohol in Konzentrationen von 0,005 bis 5 g auf 100 Liter Getränk zugegeben. Nach Zugabe der abgemessenen Menge der Geschmacksstofflösung wurde das Kaffeegetränk gut gerührt und sofort in eine Reihe von Tassen für die organoleptische Prüfung gegossen. Das Kosten des Getränkes wurde so rasch als möglich, auf jeden Fall nicht später als 15 Minuten nach der Zubereitung vorgenommen. bo
Die nur mit einer Kennzahl versehenen gefüllten Tassen wurden in einer Reihe aufgestellt, wobei die erste Tasse eine nicht aromatisierte Vergleichsprobe des Kaffeegetränkes enthielt. Die Geschmacksprüfer mußten feststellen, ob zwischen der Vergleichsprobe und den anderen Proben geschmacklich ein Unterschied bestand oder nicht. Die Prüfer mußten ferner die Geschmacksunterschiede beschreiben und charakterisieren.
Die Resultate der organoleptischen Prüfungen sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßt In. der ersten Kolonne der Tabelle sind die Buchstaben der einzelnen Verbindungen innerhalb der genannten Stoffklasse aufgeführt Die zweite Kolonne der Tabelle verweist auf die angewendete Pjcüfmethade^ Jn der dritten Kolonne sind die vereentieten Mengen der Prüfsubstanzen in g pro 100 Liter Getränk (Zuckersirup oder Kaffeegetränk} angegeben.
Tabelle
yer.
5jn_
dung
such
Menge Organoleptische Bewertung
a. A 0,05
b. A 1-3
b. B 0,4
C. A 0,3
d. A 0,25
e. A 1,0
f. A 0,25
g· B 0,12
h. B 0,50
i. B 0,095
$tyroläbnl,ich; aromatisch
leicht phenolisch;
verbrannter Geschmack
Verstärkung der bitteren Note saücylartiger Geschmack
erdige Geschmacksnote
verbrannt; Karamellengeschmack
phenolisch; säfranartig
erdig; pilzartig; haselnußartig verbrannt; 'grüner Geschmack erdige Üe^hrhäcksnote
Obschon mehrere der in der vorangehenden Tabelle aufgezählten Stoffe einen mehr öder weniger unnatürlichen Eigengeschmack oder zumindest einen Geschmack aufweisen, der nicht unbedingt für die Verwendung dieser Stoffe als Aromatisierungsmittel in Nahrungsmitteln oder Getränken spricht haben sich diese Stoffe dennoch als dureftäüs brauchbar erwiesen, wenn sie als Mischbestandteite »isamraen mit anderen Geschmacksstoffen in geeigneten,Mischverhältnissen verwendet werden.
Die nachfolgenden Beispiele sollen zeigen, wie man durch zweckmäßige Auswahl von gewissen Verbindungen bestimmte Geschmacksnoten von Nahrungs- und Genußmitteln octelöetr&aken verändern, z. B. verstärken oder verbessern kann.
Verbindungen Gewichtsteile Bei 5 2 Bei
Bei spiel 2 30 1 spiel 3
spiel 1 3 - 80 4
e. 2-Vinyl-benzofuräfl 3 40 3 20
2-M ethyl-3-äthyl-pyrazin - - 4 0,5
2,3-Diäthyl-pyrazin - 12 7,5
2-Methyl-3-isopropyl-pyrazin 5 2 10
2-Acetyl-pyrazin - 4 2
2-Methyl-3-methylthio-pyrazin 2 3
Essigsäure-furfurylthiolester 2 -
Furfuryl-methyl-sulfid - -
2-Acetyl-thiophen - 1
Furfuryl-propyl-sulfid — 4
2,6-Dimethyl-thio-y-pyron 4 6
2-Methoxybenzoithiol - 1,5
2-Hydroxyphenyl-methyl-sulfid 1 2
3,4-Xylenol 4
Fortsetzung
Verbindungen
Gewichtsteile
Bei- Beispiel 1 spiel 2
Beispiel 3
e. 2-Hydroxyacetophenon — 5 — 5
4-ÄthyI-2-methoxy-phenol 30 2,5
4-Äthyl-phenol - 40 0,5
Pyridin 20 50 20
4-Vinyl-l,2-dimethoxy-benzol - 100 -
Propionsäure-furfurylester - —
Furfural - —
Jedes der so erhaltenen, geschmacksgebende Mittel wurde einem Aufguß eines im Handel erhältlichen
10
15 Pulverkaffees zugesetzt. Dadurch wurden dem Kaffeegetränk Geschmacksnoten verliehen, die in der Richtung des Geschmacks und Aromas eines aus frisch gemahlenem geröstetem Kaffee zubereiteten Kaffeegetränks lagen.
Vergleichsversuche
Die erfindungsgemäßen Benzofuranderivate (Verbindungen a bis i) wurden mit den folgenden, bekannten Verbindungen auf ihre Geschmackseigenschaften verglichen:
Bekannte Verbindungen
Furfurylmercaptan
Dibenzofurfuryldisulfid
US-PS 16 96 419
US-PS 30 33 875
(1) Auswertung in Mineralwasser (Typ EVIAN)
Verbindung Dosis Bemerkungen
ppm*)
Furfurylmercaptan 2,0 überverbrannt, schwefelig
0,05 verbrannt, Röstkaffeenote
Dibenzofurfuryldisulfid 10,0 schwefelig, grün, metallische Note;
an faule Eier und Gemüse erinnernd
Verbindung a 2,5 starke verbrannte Note, phenolisch
Verbindung b 4,0 verbrannt, phenolisch
Verbindung c 2,5 phenolisch, salicylisch
Verbindung d 2,5 erdig, phenolisch
Verbindung e 2,5 verbrannt, karamellartig
Verbindung f 2,5 verbrannt, acetophenonartig, phenolisch
Verbindung g 2,5 erdig, Haselnüsse, leicht kampferartig
Verbindung h 10,0 verbrannt
Verbindung i 5,0 erdig, phenolisch
*) Teile pro Mill.
(2) Auswertung in löslichem Kaffee**)
Verbindung Dosis Bemerkungen**)
ppm
Furfurylmercaptan 0,05
Dibenzofurfuryldisulfid 5,0
Verbindung a 1,0
Verbindung b 2,0
Verbindung c 1,5
Verbindung d 1,0
Verbindung e 1,0
Verbindung f 1,5
verstärkte Röstkaffeenote
schwefelig, metallische Note;
unausgeglichenes Aroma
verstärkte verbrannte Note,
leicht phenolisch
verstärkte verbrannte und bittere Noten
phenolisch, salicylisch
verstärkte erdige Note
verstärkte verbrannte Note,
leicht karamellartig
verstärkte verbrannte Note,
leicht phenolisch
Fortsetzung 7 g
h
i		 ■ Dosis
ppm		 17 93 842 Note,
Note,		 8
Verbindung 1,5
5,0
2,5		 Bemerkungen**)
Verbindung
Verbindung
Verbindung		 verstärkte erdige
verbrannt
verstärkte erdige		 nußartig
leicht phenolisch
*) hergestellt aus 2,5 g handelsüblichem löslichem Kaffee und 200 ecm Wasser. **) durch ein Aromaexpertengremium nach Vergleich mit unaromatisiertem Kaffeegetränk.
(3) Auswertung in Rindfleischbrühe*)
Verbindung
Dosis ppm
Bemerkungen**)
Furfurylmercaptan 0,5
Furfurylmercaptan 0,5
Dibenzofurfuryldisulfid 5,0
Verbindung a 2,5
Verbindung b 5,0
Verbindung e 2,5
Verbindung f 2,5
starke verbrannte Note, an geröstetem starke verbrannte Note, an gerösteten Kaffee erinnernd; unausgeglichenes Aroma
schwefelig, metallisch, an faule Eier erinnernd
geröstete Note, leicht geräuchert verstärkte geröstete Fleischnote; leicht geräuchert
verstärkte geröstete Note, anderes Aroma verbrannte Note, leicht geräuchert
*) hergestellt aus 20 g handelsüblicher Rindfleischbrühe und 11 Wasser. **) durch ein Aromaexpertengremium nach Vergleich mit unaromatisierter Brühe.
(4) Auswertung in Erdnußbutter*)
Verbindung Dosis Bemerkungen**)
ppm
Furfurylmercaptan 0,5 starke verbrannte Note, kaffeeartig;
unausgeglichenes Aroma
Dibenzofurfuryldisulfid 5,0 schwefelig, metallisch;
an faule Eier erinnernd
Verbindung b 2,5 verstärkte geröstete Erdnußnote
Verbindung d 2,5 verstärkte erdige Note,
an frische Erdnüsse erinnernd
Verbindung e 2,5 verstärkte verbrannte Note,
leicht karamellartig
Verbindung g 2,5 verstärkte erdige Note,
an frische Erdnüsse und Haselnüsse
erinnernd
Verbindung i 2,5 ■ verstärkte erdige Note, leicht phenolisch
*) von handelsüblichem Ursprung.
**) durch ein Aromaexpertengremium nach Vergleich mit unaromatisierter Butter.
(5) Auswertung in Milch mit Karamellaroma*
Karamellgrundlage Gew.-Teile
10
Methylcyclopentenolon 50
Acetylmethylcarbinol 30
Diacetyl 5
Dipropionyl 5
Furfurylalkohol 35
Furfurylaldehyd 25
Triacetin 850
Verbindung
Dosis
ppm
Bemerkungen**) überverbrannte Note, gerösteter Kaffee,
unausgeglichenes Aroma
schwefelig, metallische Note;
unausgeglichenes Aroma
verstärkte verbrannte Zuckernote,
leicht geräuchert
verstärkte verbrannte Zuckernote,
runderes Aroma
*) hergestellt aus 0,2 g Karamellgrundlage und 1 1 Milch.
**) durch ein Aromaexpertengremium nach Vergleich mit einer nur mit der obigen Karamellgrundlage aromatisierten Milch.
Furfurylmercaptan 0,1
Dibenzofurfuryldisulfid 1,0
Verbindung b 0,5
Verbindung e 0,5
Allgemeine Bemerkungen
Wie aus den obigen Versuchen ersichtlich, unterscheiden sich die erfindungsgemäßen Verbindungen deutlich von den bekannten Verbindungen, nämlich Furfurylmercaptan und Dibenzofurfuryldisulfid. Ersteres entwickelt eine starke, für gerösteten Kaffee typische Aromanote und ist daher wohlbekannt; in Lebensmitteln und Getränken, in denen jedoch andere Noten als die von geröstetem Kaffee erwünscht sind, wie solche nach geröstetem Fleisch in Rindfleischbrühe oder nach verbranntem Zucker in einem Getränk mit Karamelaroma, kann es jedoch nicht in derselben, vorteilhaften Weise verwendet werden. Seine typische Note nach geröstetem Kaffee ist immer spürbar und ergibt einen
40
45 insgesamt als »unausgeglichenes Aroma« bezeichneten Geschmacksgesamteffekt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen entwickeln nicht nur geröstete, sondern auch phenolische, karamelartige und erdige Noten, wobei letztere besonders zum Aromatisieren von Nüssen oder Erdnüssen im Gegensatz zum genannten Furfurylmercaptan geeignet sind.
Dibenzofurfuryldisulfid entwickelte beim Testen in verschiedenen Lebensmitteln oder Getränken immer eine typische schwefelige und metallische Note, die an . faule Eier oder Gemüse erinnerte. Bei allen Tests wurde der durch seine Verbindung erzielte Geschmacksgesamteffekt als »unausgeglichenes Aroma« qualifiziert.
Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzliche Bestimmungen, insbesondere durch das Lebensmittelgesetz, beschränkt sein.
ORIGINAL INSPECTED

Claims (2)

10 Patentansprüche:
1. Verwendung von:
a. Benzofuran
b. 2-Methyl-benzofuran
c. 2-ÄthyI-benzofuran
d. 2,3-Dimethyl-benzofuran
e. 2-Vinyl-benzofuran
f. 2-Isopropenyl-benzofuran
g. 7-Methyl-benzofuran
h. 7-Äthyl-benzofuran
1. 2,7-Dimethyl-benzofuran
zur Veränderung der Geschmackseigenschaften fester oder flüssiger Nahrungs- und Genußmittel und von Getränken sowie als Geschmacksstoffskomponente in einem geschmacksverändernden Mittel.
2. Verwendung der in Anspruch 1 genannten Verbindungen zur Aromatisierung von löslichen Kaffeeprodukten.
DE1793842A 1965-04-30 1966-04-29 Verwendung bestimmter Benzofuranverbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponente Expired DE1793842C3 (de)

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