DE1793849C2 - Verwendung von schwefelhaltigen Ketonen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten und Furfurylthioaceton - Google Patents

Verwendung von schwefelhaltigen Ketonen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten und Furfurylthioaceton

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Max Dr. Confignon Stoll, (verstorben
Max Dr. Vandoeuvres Winter, (verstorben)
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Description

a)
b)
c)
d)
e)
0
a)
b)
Essigsäure-furfurylthiolester
Propionsäure-furfurylthiolester
Buttersäure-furfurylthiolester
a-Furancarbonsäure-furfurylthiolester
/f.ß'-Dimethylacrylsäure-furfurylthioIester
Tiglinsäure-furfurylthiolester
Ameisensäure-furfurylthiolester
Essigsäure-2-[furyl-(2)]-äthanthiolester
5-MethyIfurfuryl-methylsuIfid Furfuryl-propyl-sulfid
Furfuryl-isopropyl-sulfid Furfuryl-(5-niethylfuryl)-suIfid (5-Methylfuryl)-methyl-suirid 2-[FuryI-(2)]-äthanthiol
(Benzofurfuryl-2)-methyl-sulfid
Essigsäure-benzofurfuryl-2)-thioiester
zur Veränderung der Geschmackseigenschaften fester oder flüssiger Nahrungs- oder Genußmittel und von Getränken, sowie alc Geschmacksstoffkomponenten in einem geschmacksveränderndem Mittel.
2. Verwendung der in Anspruch 1 genannten Verbindungen zur Aromatisierung von löslichen Kaffeeprodukten.
3. Essigsäure-furfurylthiolester, Propionsäure-furfurylthiolester, Buttersäure-furfurylthiolester,
«-Furancarbonsäure-furfurylthiolester, ^,/J'-Dimethylacrylsäure-furfurylthiolester, Tiglinsäure-furfurylthiolester,
Ameisensäure-furfurylthiolester, Essigsäure-2-[furyl-(2)]-äthanthioIester, 5-Methylfurfuryl-methylsulfid,
FurfuryI-(5-methylfuryl)-sulfid,
(5-Methylfuryl)-methyl-sulfid,
2-[Furyl-(2)]-äthanthiol,
(Benzofurfuryl-2-)-metnyI-suIfidund Essigsäure-(benzofurfuryl-2)-thiolester.
JO
j
45
Unter »geschmacksverändernd« sind alle Vorgänge oder Behandlungen zu verstehen, durch welche geschmacksfreien bzw. geschmacksarmen Nahrungsmitteln und Getränken ein bestimmter Geschmack oder ein bestimmtes Aroma verliehen wird, oder durch welche der Geschmack von Nahrungsmitteln und Getränken verstärkt, verbessert, überdeckt, unterdrückt 5; oder sonstwie in einer bestimmten Geschmacksrichtung verändert wird.
Die Veränderung oder Verbesserung der geschmacklichen Eigenschaften von Nahrungsmitteln und Getränken durch Verwendung von künstlichen Aromen mit so genau reproduzierbaren Geschmackseigenschaften und -qualitäten nimmt in der Lebensmittelindustrie mehr und mehr an Bedeutung zu, seitdem für die Ernährung des Menschen neue, bisher nicht verwendete Rohstoffe erschlossen werden, um der drohenden Verknappung der Nahrungsmittel in gewissen Gebieten des Erdballs entgegenzutreten.
Die Verwendung schwefelhaltiger Furanverbindungen als Geschmacksstoffe für Nahrungs- und Genußmittel ist bereits bekannt; vgl. US-PS 30 33 875 und Angewandte Chemie, 62. Jahrgang (1950), S. 292. Es besteht jedoch Bedarf an weiteren Geschmacksstoffen, die spezifische Aromanoten besitzen und deshalb dazu geeignet sind, die von der Natur erzeugten Aromen auf synthetischem Wege besser nachahmen zu können.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, die Auswahl der bisher zur Verfügung stehenden Geschmacksstoffe zu verbreitern und dem Lebensmitteltechniker neue und verfeinerte Geschmacksstoffe zur Verfügung zu stellen, die Nahrungs- und Genußmitteln besondere bzw. bessere Aromanoten verleihen können.
Es wurde nun gefunden, daß die im Hauptanspruch genannten Verbindungen entweder einzeln oder in Form zweckentsprechender Mischungen dazu geeignet sind, die Geschmackseigenschaften .verschiedenster fester und flüssiger Nahrungs- und Genußmittel oder Getränke im gewünschte Sinne zu verändern. Mittels der vorliegenden Erfindung können beispielsweise Produkte wie Fruchsäfte, Gemüsesäfte, Milchprodukte, Kaffee-, Tee-, Kakao- und Schokoladenprodukte, Getreideflocken, Mehle, Konfiseriewaren, Fleischprodukte, Backwaren, Speiseeis, usw, geschmacklich verändert werden. Die Erfindung eignet sich insbesondere zur Verbesserung oder Verstärkung des Geschmackes von konservierten Lebensmitteln. Ganz besonders eignet sich die Erfindung zur Veränderung, Verbesserung oder Verstärkung der Geschmackseigenschaften von sogenannten löslichen Kaffeeprodukten (im englischen Sprachgebrauch als »instant coffee« bezeichnet).
Die Herstellung von Furfuryl-propyl-sulfid und Furfuryl-isopropyl-sulfid ist in der JP-PS 16 267/1962 beschrieben. Die Herstellung der neuen, erfindungsgemäß verwendeten Furanverbindungen ist im folgenden erläutert:
1. a) Essigsäure-furfurylthiolester wurde durch Umsetzung von Furfurylmercaptan mit Acetylchlorid oder Acetanhydrid nach der Houben-Weyl, 4. Aufl., Band 9, 753, (1955) beschriebenen Methode hergestellt und wies einenSdp.von90-92°C/12mm Hg. auf.
Nach der gleichen Methode, jedoch unter Verwendung der entsprechenden Säurechloride oder -anhydride, wurden die folgenden Verbindungen erhalten:
1. b) Propionsäure-furfurylthiolester, Sdp. 95—97° C/ 10 mm Hg.
1. c) Buttersäure-furfurylthiolester, Sdp. 105,5-106,5° C/10 mm Hg.
1. d) «-Furancarbonsäure-furfurylthiolester, Sdp. 110°C/0,01 mm Hg.
1. e) /?,/?'-Dimethylacrylsäure-furfurylthiolester, Sdp. 85°C/0,015 mm Hg.
1. 0 Tiglinsäure-furfurylthiolester, Sdp. 84,5-87,5°C/ 0,03 mm Hg.
1. g) Ameisensäure-furfurylthiolester wurde nach der für die Synthese von Ameisensäure-furfurylester angewendeten und in J.A.C.S. 64, 1583, (1942) beschriebenen Methode hergestellt. Das Produkt wies einen Sdp. von 77-78°C/8mmHg.auf.
1. h) Essigsäure-2-[furyl-(2)j-äthanthiolester wurde durch Umsetzung von Thioessigsäure mit 2-Vinyl-furan unter Einwirkung von UV-Licht und in Gegenwart von Benzoylperoxyd nach der in J. Org. Chem. 27, 2853, (1962) beschriebenen Methode hergestellt. Der Thioester wies einen Sdp. von 100— 103°C/0,05 mm Hg. auf.
2. a) 5-Methylfurfuryl-methyl-sulfid wurde durch Umsetzung von 5-Methylfurfuryl-mercaptan mit Dime-
thylsulfat in alkalischer Lösung nach bekannten Methoden hergestellt und wies einen Sdp. von 71— 72°C/11 mm Hg. auf. Das 5-Methylfurfuryl-mercaptan wurde aus dem entsprechenden Alkohol nach der in Org. Syn. 35, 67, (1955) beschriebenen Methode erhalten.
2. d) FurfuryI-(5-methylfuryI)-sulfid wurde nach der für die Synthese von Alkylthiofuranen angewendeten und in CA. 59, 8681 d, (1963) beschriebenen Methode hergestellt, indem 2-Methylfuran mit Butyllithium und dann mit Schwefel umgesetzt und das erhaltene Thiol ohne vorherige Reinigung mit Furfurylchlorid zur Reaktion gebracht wurde. Das erhaltene leicht gelbliche öl wies einen Sdp. von 67°C/0,04—0,05 mm Hg. auf.
2. e) (5-Methylfuryl)-methyl-sulfid wurde in der gleichen Weise wie die Verbindung 2. d) hergestellt Das Produkt war ein schwach-gelbliches öl vom Sdp. S0°C/45-50mmHg.
2. f) 2-[Furyl-(2)]-äthanthioI. 24 g Essigsäure-2-[furyl-(2)]-äthanihk>!ester wurden durch Kochen in wäßrig-alkohoiischer Lösung während 90 Minuten in Gegenwart von Alkali verseift. Das Reaktionsgemisch wurde mit Essigsäure neutralisiert und dann mit Äther extrahiert Durch Destillation wurden 14,4 g 2-[FuryI-(2)]-äthanthioi mit Sdp. 61-62°C/0,03 mm Hg, π"1= 1,5653; d".'= 1,153, erhalten.
3. a) (Benzofurfuryl-2)-methyI-sulfid wurde durch Umsetzung von (Benzofurfuryl-2)-mercaptan mit Dimethyl-sulfat in alkalischer Lösung hergestellt und wies einen Sdp. von 108 -108° C/0,4 mm Hg. auf.
Das als Au:gangsmaterial verwendete (Benzofurfuryl-2)-mercaptan wurde aus dem entsprechenden Alkohol nach der in Org. Synth. 35, 67, (1955) beschriebenen Methode erhalten.
3. b) Essigsäure-(benzofurfuryl-2)-thiolester wurde in der gleichen Weise wie die Verbindung 1. a) (Essigsäurefurfurylthiolester) hergestellt und wies einen Sdp. von 120-122°C/0,8mmHg.auf.
Die organoleptische Bewertung der obenzitierten Verbindungen wurde mittels Prüfungsmethoden A, B und C durchgeführt. Die Methode A diente dazu, den Eigengeschmack der einzelnen Substanzen zu ermitteln. Die geschmacksverändernden Eigenschaften der Substanzen wurden mittels der Methoden B und C ermittelt. Es wurde insbesonders die geschmacksverändernde Wirkung der Prüfsubstanzen (im folgenden »Geschmacksstoffe« genannt) auf Kaffeeprodukte und speziell auf sprühgetrocknete lösliche Kaffeepulver geprüft.
Methode A
Die Geschmacksstoffe wurden in einer 65%igen Zuckersirup-Lösung, bestehend aus Rohrzucker in Leitungswasser, gekostet. Die zu prüfenden Geschmacksstoffe wurden dem Sirup in Form von Lösungen von 1 Gew.-% oder 1 Gew.-%o in 96%igem Alkohol zugegeben. Die Konzentration der Geschmacksstoffe im Zuckersirup schwankte entspre-
Tabcllc
chend der Geschmacksintensität zwischen 0,005 und 5 g pro 100 Liter Sirup. Proben des aromatisierten Sirups wurden einer Gruppe von Geschmacksprüfern vorgelegt. Nach dem Kosten der Proben mußte jeder Prüfer eine Beschreibung des Geschmackes der einzelnen Geschmacksstoffe abgeben.
Methode B
Als Substrat für die Prüfung wurde ein Kaffeegetränk
ίο verwendet, das durch Auflösen eines im Handel erhältlichen, sprühgetrockneten Kaffeepulvers in siedendem Wasser im Verhältnis von 1 g Pulver auf 80 rnl Wasser hergestellt wurde. Für jeden zu prüfenden Geschmacksstoff wurde ein Gefäß mit Kaffeegetränk
u bereitgestellt Die Geschmacksstoffe wurden dem Kaffeegetränk in Form von Lösungen von 1 Gew.-% oder 1 Gew.-%o in 96%igem Alkohol in Konzentrationen von 0,005 bis 5 g auf 100 Liter Getränk zugegeben. Nach Zugabe der abgemessenen Menge der Geschmacksstofflösung wurde das Kaffeegetränk gut gerührt und sofort in eine Reihe von Tassen für die ürganoleptische Prüfung gegossen. Das Kosten des Getränkes wurde so rasch als möglich, auf jeden Fall nicht später als 15 Minuten nach der Zubereitung vorgenommen.
Die nur mit einer Kennzahl versehenen gefüllten Tassen wurden in einer Reihe aufgestellt, wobei die erste Tasse eine nicht aromatisierte Vergleichsprobe des Kaffeegetränkes enthielt. Die Geschmacksprüfer
jo mußten feststeüen, ob zwischen der Vergleichsprobe und den anderen Proben geschmacklich ein Unterschied bestand oder nicht. Die Prüfer mußten ferner die Geschmacksunterschiede beschreiben und charakterisieren.
50
Methode C
Als Substrat für die Geschmacksprüfung wurde eine l,35o/oige Lösung eines im Hände! erhältlichen, sprühgetrockneten Kaffeepulvers mit verhältnismäßig »fla-
•10 chem« Geschmack und Aroma in Quellwasser verwendet. Die einzelnen Geschmacksstoffe wurden je einer Portion des Kaffeegetränkes mittels einer Mikrospritze in Mengen von 2 bis 150 Mikroliter zugegeben. Alle für die Zubereitung des Kaffeegetränkes, sowie für die Aromatisierung, verwendeten Gefäße und sonstigen Geräte wurden peinlichst gesäubert. Für die Geschmacksprüfung wurden mindestens 5 erfahrene Geschmacksprüfer eingesetzt. Im übrigen wurde gleich wie bei Methode B gearbeitet.
Die Resultate der organoleptischen Prüfung sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßt. In der ersten Kolonne der Tabelle sind die Buchstaben der einzelnen Verbindungen innerhalb der genannten Stoffklasse angeführt. Die zweite Kolonne verweist auf die angewendete Prüfmethode. In der dritten Kolonne sind die verwendeten Mengen der Prüfsubstanzen in g pro 100 Liter Getränk (Zuckersirup oder Kaffeegetränk) angegeben.
Verbindung Versuch Men
(I) u. Λ 0.03
(Da. B 0.04
(Da. C 0.02
(Db. A 0.25
(Dc. A
Organoleptische Bewertung
Kaffeegeschmack
Kiiffeegeschmack
schwefeliger. mercaptanartiger Geschmack
kaffeeähnlich; zwiebel- und knoblauchartige Note
kaffeeähnlich
M 93 849
Fortsetzung
Verbindung Versuch Menge Org.intileplisehe Bewertung
knoblaueharlig
kalTeeälinlich
schweflig, sauer, kurumcllenurlig. nußarlig
kafTccartig, pilzariig
kalTecariig verbrannt, kornartig. nuQariig
verbrannt, zwiebelartig, pilzariig
senfartig. zwiebchlhnlich
fader KalTccgcschniack
gcraniumartig
zwiebelartig
zwicbclartig
astringierend nußarlig: astringierend: bittere Note
fettig, erdig blumig; Mcrcaptangeschmack
meiaiiisch: Röstnote
holzig, bitter, nußartig
\erbrannt, zwiebelartig, karamellenartig
metallische, schwcfeligc Note
metallische, -istringicrende. erdige Note
(Dd. A 1.0
(De. A 0.25
(De. C 0,03
(Dl". A 1.0
(Dg. A 0.1
(Dg. C 0.01
(Dh. A 0.01
(2)a. A 0,01 0,03
(2)a. B 0,004
(2) a. C 0.005
(2)b. A 0.05
(2) c. A 0,05
(2) c. B 0.02
(2) c. C 0.02
(2)d. B 0.015
(2)d. C 0.013
(2) c. B 0.002
(2) e. C O.006
(2) f. A 0.001
(3) a. B 0.03
(3)b. B 0.06
Obschon mehrere der in der vorangehenden Tabelle aufgezählten Stoffe einen mehr oder weniger unnatürlichen Eigengeschmack aufweisen, haben sich diese Stoffe dennoch als durchaus brauchbar erwiesen, wenn sie als Mischbestandteile zusammen mit anderen Geschmacksstoffen in geeigneten Mischverhältnissen verwendet werden.
Die nachfolgenden Beispiele rollen zeigen, wie man
jo durch zweckmäßige Auswahl von Verbindungen aus der obenzitierten Stoffklasse bestimmte Geschmacksnoten von Nahrungs- und Genußmitteln oder Getränken verändern, z. B. verstärken oder verbessern kann.
Verbindungen Gewichtsteile Heispiel 2 Beispiel Λ
Beispiel 1 τ 3
(1) a. Essigsäure-furfurylthiolestcr Ί 3 1
(2) b. Furfuryl-propyl-sulfid 40 20
2-Methyl-3-älhyi-pynizin 0.5
2.3-Diäthyl-pyrazin 5 7.5
2-Methyl-3-isopropyl-pyrazin 5 30 10
2-Acctyl-pyrazin 2
2-Methyl-3-niPthyllhio-pyrazin 2 1
Furfuryl-mclhyl-sulfid 80
2-Acclyl-thiophcn 4 4
2.6-Dimethyl-thio-7-pyron 4 12 6
2-Methoxybenzollhiol 2 1.5
2-Hydroxyphcnyl-mctliyl-sulfid 1 4
3.4-Xylenol 4 5
2-Hydroxyacelophenon 5 2.5
4-Äthyl-2-mcthoxy-phcnol 0.5
4-Äthyl-phcnol 30 20
Pyridin 20 3 4
2-Vinyl-bcnzofiiran 3 40
4-Vinyl-1.2-dimelhoxy-benzol 50
Propionsaurc-furfury lesler 100
Furfural
Jedes der so erhaltenen, geschmacksgebende Mittel wurde einem Aufguß eines im Handel erhältlichen Pulverkaffees zugesetzt. Dadurch wurden dem Kiffeegetränk Geschmacksnoten verliehen, die in der Richtung des GeSv-'.imackes und Aromas eines aus frisch gemahlenem Kaffee zubereiteten Kaffeegetränks lagen.
Die geschmacksverändernden Mittel gemäß der Erfindung werden zweckmäßigerweise in verdünnter 65 Form, z. B. als verdünnte Lösungen in Alkohol, Triacetin oder in anderen genießbaren Lösungsmitteln, verwendet, um die genaue Dosierung und die gleichmäßige Verteilung in den Lebensmitteln zu erleichtern.
Die erfindungsgemäßen geschmacksverändernden Mittel eignen sich insbesondere zur geschmacKsverändernden Behandlung von sogenanntem löslichem Pulverkaffee. Bei der Herstellung solcher Kaffeepulver aus gemahlenem geröstetem Kaffee gehen viele Geschmacks· und Aromastoffe verloren. Die auf dem Markt angebotenen löslichen Kaffeeprodukte liefern Getränke, die geschmacks- und aromaarm sind, wenn man sie mit einem Kaffeegetränk vergleicht, das aus frisch geröstetem Kaffeebohnen hergestellt wurde, Durch Verwendung der geschmacksverändernden Miltel gemäß der Erfindung ist es nun möglich, die geschmackliche Qualität der löslichen Kaffeepulver wesentlich zu verbessern und ein Aroma zu erzeugen. das dem natürlichen Kaffeearoma viel näher kommt, Die geschmacksverändernden Mittel können dem löslichen Pulverkaffee beispielsweise durch Aufsprühen C!r>vcr!cih! '.vcrcic'i
Die geschmackss erändernden Mittel gemäß der Erfindung sind nicht nur zur Verbesserung des Geschmackes und Aromas von löslichem Pulverkaffee verwendbar, sondern eignen sich auch /ur Herstellung von künstlichen Kaffee-Essenzen und zur Erzeugung von anderen Aromen.
Vergleichsversuche
Die folgenden erfindungsgemäß verwendeten Furanverbindungen
la. Furfurylthiolacetat
Ib. Furfurylthiolpropionat
le. Furfiirylthioklimclhyliii:r\lal
Ig. Fiirfurylthioformiiit
2b. Furfurylpropylsulfid
2e. (5-Methylfiiryl)-methylsulfid
3a. (Benzofurfurvl-2-)-methvlsulfid
folgenden bekannten Verbindungen verglichen:
I urfiirylmercaptan
Bis-(2-benzofurfiirvl)-disulfid
US-PS 1696419 US-PS 50 Ji 875
\ ei gleich-·, ersuche
ΊιΙν:: . i hiiiliinu-ucni.iM '■ crucndeleii I uianwi hiiHlunueii
I '.ιΙ'..γ'.Ι|!ικ>Ιι1ι:1κμΙι\ i.icnlal
■υ I ..! I :r. ίΐΙιΐιΊΐ'Πίπ.ιΙ
:> i ■ rf;r;.!pr..p>l-'i!fui
;ic ι ""-Mc'i.;. il'i:'.i i-niclh> Uiill ui
:· ι H'.'i/^t'irlnr·. \-l- i-iiici1i>!~ii1Ik1
iL-.'i '·"./ ij'it!' ilirci (i^.···Lh!ll.ιck^Πl.■hlunιI mil den folgenden bei«.muten Verbindungen verglichen:
I r!.--.!:v.er^ipl.in t S-I1S 1 Mh 41')
B^-.I-Kt/.·· -rt:T>. f i--i:-i!lt'-ii 1 S-PS > ü.V ^
Miner.!;-.\.!->er ι I >p
Ü.- - U-:-:-. :\
;iK'r.crhr.i;ini. ^chu e
'.erbr.innt. Rr^ikalie
■cl'welc!:»·. ürün. nie'
lel'.g nolc «lli^he Note: an l.iulc I ler und
erinnernd
υ.ι \crhr.innie Note, an jcro-leten Kaffee erinnernd
ii.! \erbr.tnnt. ^chwefeliiier al- la
•Kl -.erbrar.nt. leicht -chucfehg. karamellartig
ü.fif ·. erbrannt, gero.-tete Note, karamellartig. \> ;n:ger -eh
Ί.Ί \erbrannt. <ch-Acfe!ige Note, knollig
u.U.- '.erbrannt. schuefelig. /wiebeiartig
ii.2f -verbrannt. >ch\\efelia. zwiebelartis
idig als F-urfiirymercaptan
<2\ Aii-">\erl'.;ni: in löblichem K.:fl\;e*j
[)·-■- Bemerki.nsen"*.
f-ijrfi.r·. ;γγ.0Γ0^Γ'*--1Γγ ll.iJf
Bi^-iZ-bcn/.ifur- 5.n
.or^Tiirkl^ R östk.IiYeOnOTc
chuefelis. meiaSii-che Note, unaiscealichenes Aroma
't.nf
-.er-iarkle Ro^ikaiieenoie. «eniser ·.erbrannt im .1 schwefelig als Furfur}!mercaptan
IO
lortscl/ιιημ I)MM
Verhiinluni! ppm
0.05
lh O.I
li- 0.05
's: O.I
2b 0.05
2c O.I
\\
starke verbrannte Note. ..I spressn"-Typ
\erbrannlc Note, leicht null- und karainellarlig
verstärkte RöstkalTeenote. süUer als F-'iiiΓιιι\Inicrciiptiin
starke verbrannte Note. SL'liwefclig
verstärkte verbrannte Nute, leicht schweleIig
st.ivkc verbrannte Note vom ..lspresso"-1 'yp. leicht sch
Ί I IciLVsiclh .ins ^.s μ li.iinlclsiililu hem löslichem kallee unil 2110 ecm W .issl-i **l Durch ein Nrom.ievpeitcivJicmiiini ii.ieh \ cruleich mil iin.noinaliskTlcm k.illcciiclr.ink
(.1) Auswertung in Roastbeef-Sauce* ι
Vcrhincliinü Dosis Hcnicikiinuen *" ι
ppm
l'tirfiirvlmercaplan 0.05 überverbrannt. Rösikalfeenote. unausgeglichenes Aroma
schwefel·;;, metallische Note, an faule Her erinnernd
verstärkter gerösteter < harakler
verstärkter gerösteter Hei-dicharakter. runderes \roma
verstärkte Roaslbeci-Notc. runderes Aroma
verstärkte geröstete I leischnote. wür/ig
ν erstark te geröstete Note, wiir/ig
*l Hergestellt ,iih .·; s; h.indei-nbl. pulverisierter KniiÜleischs.ni^e iiml too ecm W as>ei "*l Diirci: ein I xpcrteimcniium ii.ieh \ ergleieh nut un.iriMii.ilisierter Sauce
(4| Auswertung in Zwiebelsuppe*i
Bemerkiiii'jen ' * ι
His-(2-ben/olur- 2.5
furyh-disulfnl
Ib 0.05
Ie 0.1
Iu 0.05
2c 0.05
?a 0.1
\ erhinduna Dos
ppn
liirfurvlniercaptan 0.0:
Misl2-ben/ofur-
furyh-disulfid
lh o.o:
Ic 11.0;
Iy o.o:
2b o.l
2e o.o:
3 a o.l
verbrannte Note, an gerösteten KalTee erinnernd, unausgeglichenes Aroma sclivvetcli!:. grün, metallisch: an taule I icr erinnernd
verbrannt, schwel'elig. an gebratene Zwiebeln erinnernd verstärkter Zwiebelcharakter, leicht karamellartig runderes Aroma: an gebratene Zwiebeln erinnernd verstärkter Zwiebelcharakier. knoblauchartig, uiir/ig verstärkter Zwiebelcharakier. runderes Aroma verbrannte Note, an gebratene Zwiebeln erinnernd
*l Im Hamid erhältlich /wiebclsuppe ;kis der Dose.
*") Durch ein Aromaccpertcngremium nach \ereleich mn in. iromalisiener Suppe.
(5) Auswertung in einer Pralinengriindlase*i
Verbindung Dosis Bemerkungen**!
ppm
Furfurylmercaptan 0.0? stark verbrannte Note, an gerösteten KalTee erinnernd: unausgeglichenes Aroma
Bis-(2-benzofur- 2.5 schwefelig, metallisch, an faule Eier erinnernd
furyl)-disulfid
la 0.05 verbrannte Noie. an geröstete Haselnüsse erinnernd
Ie 0.05 verbrannt, leicht karamellartig, an geröstete Nüsse erinnernd
Ig 0.05 verstärkte geröstete Note, geröstete Haselnüsse, runderes Aroma
*) Hergestellt aus 500 g Haselnüssen. 50 g Erdnüssen und 450 g Zucker.
**) Durch ein Aromaexpertengremium nach Vergleich mit der unaromatisierten Grundlage.
Π 12
(5) Aiisucrluni! in Milch und Karamellaroina*)
karamcllizninillasie (ie ν
Molhylcvclopoiilonolon 50
Acelvl moth vie;, rhi nol 30
Diacetyl S
Dipropionyl 5
Furfurylalkohol 35
I urfiirylaldclml 25
I ri'ioft in XsO
\ eiΊιιιΐιΙηημ Πη-ι- Heniei'klingen ' Ί
I1I1'"
I iirtur\ lnicrc;iplaii 11.(15 ülienei'biannle NnIo. ;:cröslolcr Kall'ee: imausuetjlichenes Aroma
lils-i J-nc'H/oi Ul - i .ü scliucicilü. 11 lei iJ 111>^ lit; scic. ur'iitu-uCjiitCnCt'ic- .\iV»i'iwi
la 0.05 xorMärktc \orbraiinto NoIo. lcichi an μοιοΜοΐο I lasohuis^o onnnonul
Ib 11.05 M-islärkto gchiiuinlo /uckornolc
Io II.I runderes karaniollaioma
Ij: 0.05 \orsliirkto üobrannlo /tickoinok1. niiulor
2o 0.1 starke \erbrannle Note
Ί ller;j'.^(elll au-(l.^ ;j karanielkruiullate uiul 1 1 Mikh
**l I lurch cm Aroinaevperleniiremiimi nach \'erülcn.li mn i-nici mir mit <]c; nhpjen Kar.in cllyruiuil.iüc arnniali-ierlen Milch.
Wie ersichtlich, unterscheiden sich die oben geteste- gebrannten Zucker erinnert, während Furfurylmercap·
ten. erfindungsgemäßen Furanverbindungen deutlich tan ausschließlich an gerösteten Kaffee erinnert. Beim
vom bekannten Bis-(2-benzofurfuryl)-disuifid. In ajlen Test in anderen Lebensmitteln oder Getränken als
Tests entwickelt diese letztgenannte Verbindung eine Kaffee verleiht Furfurylmercaptan diesen immer seine
unangenehme, metallische, mehr oder weniger an faule v- typische, geröstete Kaffeenote, was zu einem als
Eier oder Gemüse erinnernde Note. »unausgeglichenes Aroma« bezeichneten Gesamteffekt
Allen oben genannten, erfindungsgemäßen Verbin- führt. Dagegen waren die getesteten Furanderivate zum
düngen ist eine verbrannte oder geröstete Geschmacks- Aromatisieren der obigen Nahrungsmittel äußerst
note gemeinsam, die an geröstete Nüsse, geröstete geeignet.
Getreide, geröstetes Fleisch, gerösteten Kaffee oder ■»■·>

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. Verwendung von
    a)
    b)
    c)
    d)
    e)
    0
    g)
    h)
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