BR0008351B1 - composição precursora de flavorizante, método para liberar o componente flavorizante a partir da composição precursora de flavorizante, e, composto de sulfeto. - Google Patents
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Description
"COMPOSIÇÃO PRECURSORA DE FLAVORIZANTE, MÉTODO PARALIBERAR O COMPONENTE FLAVORIZANTE A PARTIR DACOMPOSIÇÃO PRECURSORA DE FLAVORIZANTE, E, COMPOSTO DE SULFETO"
Campo Técnico
A presente invenção refere-se a um método para conservar, emum modo latente, o flavorizante de produtos nos campos de fragrâncias ealimentos por um período prolongado e para liberar o referido flavorizanteem um nível desejado, apenas quando desejado, e a compostos de sulfetocapazes de ser um precursor de flavorizante eficaz em tal método.
Técnica Antecedente
Um grande número de estudos foram realizados quanto aométodo para conservar, e controlar a liberação de um flavorizante ("LatestFood Flavor Technology", publicado por INDUSTRIAL TECHNOLOGYSOCIETY, 1988), e microencapsulação, encerramento em matriz, inclusãocom uma ciclodextrina ou equivalente, assim como a reação de uma enzimasobre um precursor de componente volátil, tal que um glicosídeo.
E difícil, entretanto, controlar o nível de liberação, comodesejado em um método conservação física, e em um método que empregaum glicosídeo, os compostos alvo são limitados a álcoois de terpeno e aenzima pode ser inativada quando usada em um sistema aquecido, estessendo alguns exemplos dos problemas associados à técnica antecedente.
Por outro lado, compostos contendo um grupo mercaptogeralmente possuem um baixo limiar de flavorizante, e freqüentementedesempenham uma função importante nas características de flavorizante deprodutos, tais que fragrâncias e alimentos. Por exemplo, os compostosmercapto, que são derivados de furano, são conhecidos como contribuindograndemente para o flavorizante alimentício de um produto, tal que café oucarne. Contudo, como tais compostos mercapto envolvem dificuldades nocontrole do nível de liberação de flavorizante dentro de uma faixa apropriada,devido a seu baixo limiar de flavorizante, e também na conservação daconcentração do mesmo dentro de uma certa faixa por um períodoprolongado, foi requerido que fosse desenvolvido um método para liberar, demodo eficiente, o seu flavorizante.
Exposição da Invenção
Sob as circunstâncias da técnica antecedente acima descritas, éum objetivo da presente invenção fornecer um método excelente paraconservar e liberar o flavorizante de modo eficiente, que pode ser usado noscampos de fragrâncias e alimentos, assim como para prover um excelenteprecursor de flavorizante (compostos de sulfeto) capaz de conservar e liberaro flavorizante, de modo eficiente, que pode ser usado nos campos defragrâncias e alimentos.
Os presentes inventores fizeram um esforço para alcançar oobjetivo acima descrito e finalmente verificaram que, por reação de umcomposto de flavorizante volátil contendo um grupo mercapto (por exemplo,metanotiol, propanotiol, FMT (2-furilmetanotiol), MFT (2-metil-3-furantiol)ou os similares ) com um composto não-volátil contendo um grupo mercapto,selecionado a partir de cisteína, homocisteína, glutationa, γ-glutamilcisteína ecisteinilglicina, para produzir a forma de dissulfeto correspondente, pode serconferida ao composto de flavorizante volátil acima descrito uma naturezanão-volátil que, por sua vez, permite com que o composto de flavorizantevolátil seja conservado, de modo estável, por um período prolongado(conservação do componente flavorizante), e que um composto deflavorizante volátil, uma vez lhe conferida tal natureza não-volátil, comoacima descrito, pode efetuar, quando desejado, a liberação do componenteflavorizante (o composto de flavorizante volátil original) por clivagem daligação S-S (ligação de dissulfeto) (liberação do componente flavorizante), eque, pelo controle das condições de clivagem, o nível de liberação docomponente flavorizante pode ser controlado.
Em outras palavras, eles verificaram que, pela conversão deum composto de componente flavorizante volátil à forma de um compostonão-volátil, por meio de que seja permitido com que o composto anteriorreaja com outro composto não-volátil, o componente flavorizante se tornanão-volátil e se torna capaz de ser conservado, de modo estável, por umperíodo prolongado, e que o componente flavorizante pode ser, quandodesejado, liberado por uma clivagem fácil da ligação, e que, por alteração dascondições, o nível da quantidade liberada do componente flavorizante podeser controlado e o flavorizante pode ser liberado, de modo estável, duranteum período prolongado, e com base nestas verificações, estabelecida apresente invenção (referida como a primeira e segunda modalidades dapresente invenção).
De acordo com a primeira modalidade da presente invenção, éfornecido um composto de sulfeto que é um composto orgânicorepresentado pela Fórmula (2), mostrada abaixo, na qual R1SH é umcomposto não volátil e R SH é um composto volátil tendo na molécula umaestrutura de anel furano, incluindo uma estrutura onde parte ou todas dasligações duplas carbono-carbono da mesma são hidrogenadas, ou umaestrutura de anel tiofeno, incluindo uma estrutura onde parte ou todas dasligações duplas carbono-carbono da mesma são hidrogenadas, a referidaFórmula (2) sendo:
R1-(S)mR2 (2)
na qual m representa um inteiro de 1 a 3, e em que R é selecionado a partirdo grupo consistindo em 2-furfurila, 2-metil-3-furila, 5-metil-2-furfurila, 3-furila, l-(2-furil) etila, l-(2-metil-3-furiltio) etila, 2-furila, 2-tienila, 2-metil-3-tienila, 5-metil-2-tienila, 3-tienila, l-(2-tienil) etila, l-(2-metil-3-tieniltio)etila, 2-tienila e formas hidrogenadas dos mesmos e R1SH representaum composto selecionado a partir do grupo consistindo em cisteína,homocisteína, glutationa, γ-glutamilcisteína e cisteinilglicina.
Portanto, a primeira e segunda modalidades da presenteinvenção referem-se, em parte, a uma composição precursora de flavorizante,que compreende, como o ingrediente ativo, um composto precursor deflavorizante, no qual um composto de flavorizante volátil tendo um grupomercapto na molécula e um composto não-volátil tendo um grupo mercaptona molécula são ligados para formar uma estrutura de dissulfeto, e a ummétodo para liberar o componente flavorizante a partir da composiçãoprecursora de flavorizante acima exposta, por clivagem, em vários modos, daligação de dissulfeto do composto precursor de flavorizante compreendidonas composições precursoras de flavorizante.
Os presentes inventores fizeram um esforço adicional paraalcançar o objetivo acima descrito e verificaram que, por ligação química dogrupo mercapto de um composto de flavorizante volátil, que é um derivadode furano ou tiofeno contendo grupo mercapto, tal que FMT (2-furilmetanotiol), MFT (2-metil-3-fiirantiol), ou os similares, a um compostonão-volátil, pode ser conferida ao composto de flavorizante volátil acimadescrito uma natureza não-volátil, que pode ser conservada, de modo estável,por um período prolongado, que um composto flavorizante volátil, uma vezlhe conferida tal natureza não-volátil, como acima descrito, pode efetuar,quando desejado, a liberação do componente flavorizante (o compostoflavorizante volátil original) por clivagem térmica ou redutiva da ligação C-Sou S-S, e que, pelo controle das condições de clivagem, o nível da quantidadeliberada do componente flavorizante pode ser controlado.
Em outras palavras, eles verificaram que, pela conversão deum composto de componente flavorizante volátil à forma de um composto deacordo com a presente invenção, o componente flavorizante se torna não-volátil e se torna capaz de ser conservado, de modo estável, por um períodoprolongado, que o componente flavorizante pode, quando desejado, serliberado por uma clivagem fácil da ligação entre os compostos docomponente, e que, pela alteração das condições, o nível da quantidadeliberada do componente flavorizante pode ser controlado e o flavorizantepode ser liberado, de modo estável, durante um período prolongado, e combase nestas verificações, estabelecida a presente invenção.
Em conexão com isto, os sulfetos da presente invenção tendoa estrutura de um composto flavorizante volátil, à qual foi conferida umanatureza não-volátil, são compostos que incluem monossulfetos (quando m =1), dissulfetos (quando m +2 ), e trissulfetos (quando m = 3).
Os compostos de flavorizante voláteis, aos quais é conferidauma natureza não-volátil (componente flavorizante), que constituem umcomposto precursor de flavorizante, contido como um ingrediente ativo nacomposição precursora de flavorizante da presente invenção, são agrupadosamplamente em compostos voláteis tendo na molécula uma estrutura de anelfurano ou tiofeno e um grupo mercapto (furanos que apresentam flavorizante)e compostos voláteis não tendo estrutura de anel furano, mas tendo um grupomercapto (não-furânos que apresentam flavorizante). Como furanos queapresentam flavorizante, podem ser mencionados FMT e MFT, acimaexemplificados. Como não-furanos que apresentam flavorizante, podem sermencionados metanotiol ou propanotiol.
Como compostos não-voláteis, com os quais um furano queapresenta flavorizante ou um não-furano que apresenta flavorizante é reagido,para lhes ser conferida uma natureza não-volátil, podem ser mencionados, porexemplo, compostos não-voláteis contendo grupo mercapto. Tais compostossão selecionados a partir de cisteína, homocisteína, glutationa, γ-glutamilcisteína, cisteinilglicina. Neste caso, cada um destes compostos podese ligar a um composto de componente flavorizante por meio de uma ligaçãoS-S (ligação de dissulfeto).
Incidentalmente, deve ser notado que, não haviam compostosconhecidos sob a forma em que, a um furano que apresenta flavorizante éconferida uma natureza não-volátil pelo uso de um composto não-volátiltendo um grupo mercapto por meio de uma ligação de dissulfeto, como acimaexemplificado. Por outro lado, haviam, de fato, vários compostos sob a formaem que, a um não-furano apresentando flavorizante é conferida uma naturezanão-volátil, mas nenhum deles foi conhecido como tendo um uso como umcomposto precursor de flavorizante, tal que um de acordo com a presenteinvenção.
Um composto da presente invenção, obtido por meio de que aum furano que apresenta flavorizante seja conferida uma natureza não-volátil,pode ser, por exemplo, produzido por reação de um composto de dissulfetovolátil com um furano que apresenta flavorizante em uma solução alcalina.
A seguir, serão descritos modos de preparar uma composiçãoprecursora de flavorizante da presente invenção. Não existem limitaçõesparticulares a esta, e um composto precursor de flavorizante de acordo com apresente invenção isoladamente ou, junto com um excipiente apropriado,pode ser formulado em uma forma adequada, tal que um pó, grânulo, líquidoou pasta. Um composto precursor de flavorizante per se da presenteinvenção, quando usado como um precursor de flavorizante, é abrangido nacomposição precursora de flavorizante da presente invenção (em um sentidoamplo), tendo em vista esta aplicação.
Finalmente, um método para uso de uma composiçãoprecursora de flavorizante da presente invenção será descrito. Um pontoessencial do método envolve o uso de um composto redutor para clivar aligação de dissulfeto entre o composto de componente flavorizante volátil,que constitui um composto precursor de flavorizante compreendido em umacomposição precursora de flavorizante da presente invenção e o compostonão-volátil.
Como um exemplo do método de acordo com a segundamodalidade, existe um, em que a ligação de dissulfeto pode ser clivadausando um composto de redução tal como boroidreto de sódio.Especificamente, é adicionado a uma composição precursora de flavorizante,quando desejado, um composto de redução, pelo que a ligação de dissulfetopode ser clivada.
Como um outro exemplo do método, existe um, em que aligação de dissulfeto é clivada usando um composto, que exerce a suacapacidade de redução por meio de uma reação reversível (por exemplo,glicose). Especificamente, é adicionado a uma composição precursora deflavorizante um composto, que exerce a sua capacidade de redução, e amistura resultante é, quando desejado, colocada sob as condições, em que ocomposto pode expressar a sua capacidade de redução (por exemplo,aquecimento e alteração do pH), pelo que a ligação de dissulfeto pode serclivada.
A ligação de dissulfeto pode ser clivada usando um compostotendo um grupo mercapto livre (por exemplo, cisteína). Em maior detalhe, éadicionado a uma composição precursora de flavorizante, quando desejado,um composto tendo um grupo mercapto livre, pelo que a ligação de dissulfetopode ser clivada.
Além disso, isto pode ser feito por aquecimento. Isto é feitosimplesmente pelo aquecimento de uma fragrância ou alimento, a que foiadicionada uma composição precursora de flavorizante da presente invenção.
Além disso, isto pode ser executado pela alteração do pH. Porexemplo, uma composição precursora de flavorizante tem, quando desejado,o valor de seu pH elevado com um álcali ou similar, pelo que a parte dasligações de dissulfeto pode ser clivada.
Ou, isto pode ser executado por uma ação de redução elétrica.Em maior detalhe, uma composição precursora de flavorizante é, quandodesejado, colocada sob uma condição eletricamente negativa, pelo que aligação de dissulfeto pode ser clivada.
Ε, o controle da quantidade de componente flavorizanteliberada pode ser efetuado, por exemplo, pelo controle da quantidade a seradicionada de um composto de redução, pelo controle das condições deaquecimento, pelo controle da alteração no valor do pH, pelo controle dacorrente elétrica, ou os similares.
Um composto de flavorizante volátil (componenteflavorizante) ao qual será conferida uma natureza não-volátil de acordo com ainvenção, é um composto volátil tendo na molécula tanto uma estrutura deanel furano ou tiofeno como um grupo mercapto (furano que apresentaflavorizante). Como tais compostos, podem ser mencionados, por exemplo,FMT e MFT acima mencionados.
Em alguns aspectos, o composto não volátil é ligado a umcomposto de componente flavorizante por meio de uma ligação C-S (ligaçãode sulfeto).
O composto não-volátil é um composto não-volátil tendo umgrupo mercapto. Como tais compostos, podem ser mencionados cisteína,homocisteína, glutationa, γ- glutamilcisteína e cisteinilglicina. Neste caso,cada um destes compostos pode se ligar a um composto de componenteflavorizante por meio de uma ligação S-S (ligação de dissulfeto).
Em alguns aspectos, o composto não volátil é ligado a umcomposto de componente flavorizante por meio de uma ligação S-S-S(ligação de trissulfeto).
Vários compostos de sulfeto da presente invenção acimadescritos podem ser sintetizados, especificamente pelos seguintesprocedimentos :
Primeiramente, um composto de monossulfeto pode ser obtidopor reação de um composto não-volátil halogenado com um composto de tiolvolátil em um álcali/ metano ou uma solução alcalina aquosa.Em segundo lugar, um composto de dissulfeto pode ser obtidopor ligação de um composto de tiol não-volátil com um composto de tiolvolátil, oxidativãmente, na presença de oxigênio em uma solução alcalina.Alternativamente, ele pode ser obtido por reação de um composto dedissulfeto não-volátil com um composto de tiol volátil, em uma soluçãoalcalina.
Finalmente, um composto de trissulfeto pode ser obtido poruma desproporção de um composto de dissulfeto acima descrito na presençade CuCl2.
A presente invenção foi descrita acima, mediante a suposiçãode que o composto representado pela Fórmula (2) é um, no qual R2H é umcomposto volátil tendo uma estrutura de anel furano ou tiofeno na molécula.Entretanto, um anel furano é prontamente submetido a uma conversão a umaestrutura hidrogenada, na qual parte ou todas as ligações duplas C-C sãohidrogenadas, e o composto volátil resultante tendo tal estrutura na moléculapode se comportar similarmente a um composto volátil contendo anel furano,à medida em que um composto precursor de flavorizante da presenteinvenção é concernido. Similarmente, um composto volátil tendo umaestrutura de anel de tiofeno, na qual o átomo de oxigênio em um anel furano ésubstituído por um átomo de enxofre, e o composto volátil tendo umaestrutura, na qual parte ou todas as ligações duplas C-C no anel tiofeno sãohidrogenadas também se comportam similarmente a um composto volátilcontendo anel furano para o propósito de um composto precursor deflavorizante da presente invenção. Portanto, um composto volátilrepresentado por R2H na Fórmula geral (2) inclui um composto volátil tendouma estrutura, na qual parte ou todas as ligações duplas no anel furano sãohidrogenadas, assim como um tendo uma estrutura de anel tiofeno ou umaestrutura, na qual parte ou todas as ligações duplas no anel tiofeno sãohidrogenadas, como acima descrito.Casualmente, as estruturas tendo um anel furano que, por suavez constituem um sulfeto, são selecionadas a partir do grupo 2-furfurila, 2-metil-3-furila, 5-metil-2-furfurila, 3-furila, l-(2-furil) etila, l-(2-metil-3-furiltio) etila, 2-furila e formas hidrogenadas dos mesmos, e as estruturastendo um anel tiofeno, são selecionadas a partir de 2-tienila, 2-metil-3-tienila,5-metil-2-tienila, 3-tienila, l-(2-tienil) etila, 1- (2-metil3-tieniltio) etila, 2-tienila e formas hidrogenadas dos mesmos.
A seguir, um método para usar um composto de sulfeto deacordo com a presente invenção será descrito. Um ponto essencial do métodoenvolve uma clivagem redutiva da ligação entre o componente flavorizantevolátil e o composto não-volátil, que são os constituintes do composto dapresente invenção. Especificamente, uma clivagem redutiva pode ser, porexemplo, realizada usando um dispositivo de redução elétrico. Uma clivagemtérmica é também possível e pode ser, por exemplo, realizada por meio de umsimples aquecimento de uma fragrância ou um alimento, no qual umcomposto de acordo com a presente invenção foi incorporado.
O controle do nível da quantidade liberada do componenteflavorizante por alteração das condições pode, por exemplo, ser realizadocomo se segue. Isto é, o controle pode ser executado pela alteração dacorrente e do período de tempo de envio da corrente no caso de reduçãoelétrica, e por alteração da temperatura de aquecimento e do período detempo de aquecimento no caso da clivagem térmica.
Finalmente, a distribuição de um novo composto de sulfeto dapresente invenção será descrito. O composto pode ser distribuído como umcomposto precursor de flavorizante per se ou como uma composiçãoprecursora de flavorizante contendo o composto como o ingrediente ativo.
A forma durante a distribuição não é particularmente limitadae pode ser de um material puro ou em uma formulação apropriada com umexcipiente apropriado tal que um pó, grânulo, líquido e pasta.Breve Descrição dos Desenhos:
A figura 1 apresenta um cromatograma de uma mistura dareação contendo um composto da presente invenção (Exemplo 4).
A figura 2 mostra um espectro de ESI-MS do componentecorrespondendo ao Pico A na Figura 1 (Exemplo 4).
A figura 3 apresenta uma exemplificação conceptual de umdispositivo de redução elétrico, capaz de ser usado para liberar o componenteflavorizante a partir de um composto precursor de flavorizante da presenteinvenção.
Melhor Modo para a Execução da Invenção
A presente invenção será adicionalmente descrita comreferência aos seguintes exemplos, que não são intencionados para restringira invenção, e a variação e a modificação da presente invenção, sem que hajaafastamento da essência acima descrita e abaixo estão todos incluídos napresente invenção.
Exemplo 1 (Síntese de Cys-MFT):
100 g de cisteína foram dissolvidos em 50 ml de uma soluçãode hidróxido de sódio 0, 1 N aquosa. A solução resultante foi combinada com10 ml de uma solução de metanol contendo 40 mg de MFT (2-metil-3-furantiol), e a mistura foi agitada para reação sob uma atmosfera denitrogênio, em temperatura ambiente, por 5 dias.
Após a reação, a solução da reação foi neutralizada a pH de 7e lavada, duas vezes, com 50 ml de éter (100 ml no total), e então a camadaaquosa foi concentrada até a secura usando um evaporador rotativo. Oconcentrado assim obtido foi dissolvido em 10 ml de água destilada eaplicado sobre uma coluna de extração de fase sólida (BONDELUTE C18, 5,0 g compactação, de VARIAN) para adsorver o composto alvo. A coluna deextração de fase sólida foi lavada, duas vezes, com 20 ml de água destilada(40 ml no total), e então o componente adsorvido foi eluído com 20 ml demetanol. A solução de metanol resultante assim obtida foi congeladarapidamente usando nitrogênio líquido e secada in vácuo para obter 10, 3 mgde Cys-MFT (2-metil-3-funrantiol dissulfeto de cisteína, isto é, S-(2-metil-3-furiltio)-L- cisteína) como um pó branco.
Exemplo 2 (Síntese de Cys-FMT):
O Exemplo 1 foi repetido, exceto que 40 mg de FMT (2-furilmetanotiol) foram usados em vez de MFT5 para obter 12, 5 mg de Cys-FMT (2-fiirilmetanotiol dissulfeto de cisteína, isto é, S- (2-furfuriltio)-L-cisteína) como um pó branco.
Exemplo 3 (Síntese de GSH- MFD:
O Exemplo 1 foi repetido, exceto que 300 mg de glutationaem forma oxidada foram usados em vez da cisteína, para obter 18, 9 mg comoum pó branco.
Exemplo 4 (Síntese de S-(3-Furil)-L-cisteína):
1, 86 g (15,4 mmol) de L-cisteína (de AJINOMOTO) foramsuspensos em 15 ml de água destilada e agitados em um banho de gelo comborbulhamento com nitrogênio. Após 30 minutos, 0,68 g (17 mmol) dehidróxido de sódio foram adicionados, resultando em uma dissoluçãouniforme da L-cisteína. Após a dissolução completa do hidróxido de sódio,2,5 g (17 mmol) de 3-bromofurano (de Aldrich) foi adicionados a este eagitado, em temperatura ambiente, por 5 horas. Após a reação, ácidoclorídrico 6N foi adicionado para ajustar a solução a um pH de 2,0. Após umaquantidade traço de um precipitado e do 3-bromofurano não-reagido teremsido removidos por decantação a partir da mistura da reação, a mistura foiaplicada sobre uma coluna de extração de fase sólida ODS (de VARIANT)para remover quaisquer substâncias coloridas.
Um método para separar o produto alvo S- (3-furil)-L-cisteínaa partir da solução da reação a partir da qual as substâncias coloridas tinhamsido removidas, foi então estudado. A solução da reação obtida foi submetidaà separação por HPLC sob as seguintes condições : "Capcell Pak C-18"(diâmetro interno : 2,0 mm, e comprimento : 150 mm, de SHISEIDO) sendoempregada como a coluna, a temperatura da coluna sendo de 40°C, a soluçãode eluição sendo uma mistura de acetonitrila/ água, usada com um gradientede 5 a 50% de acetonitrila em água durante um período inicial de 20 minutos,em uma taxa de fluxo de 0,2 ml/ min, e a detecção sendo executada por ESI-MS tendo uma faixa de massa iônica de detecção de 100 a 500, que forneceuo cromatograma apresentado na Figura 1.
Os espectros de ESI-MS (Espectrometria de Massa deIonização ou Pulverização Eletrônica) do componente correspondendo aoPico A na Figura 1 foram medidos, e os resultados revelados na presença deum fragmento m/z = 188, que correspondeu ao MH+ do componente alvo,como mostrado na Figura 2.
Exemplo 5 (Uso em sopa tipo consommé (1) ):
Uma sopa tipo consommé de carne sólida comercialmentedisponível foi suplementada com Cys-MFT, em uma quantidade tal que a suaconcentração seria de 4 ppm quando ingerida, e dissolvida em água quentepara preparar uma sopa tipo consommé, que foi mantida a 70°C em umsistema aberto, e então comparada com uma sopa não-suplementada. A sopasuplementada (presente invenção) exibiu um flavorizante tipo caldo de carnebastante mais intenso quando comparada com a sopa não-suplementada(controle).
Outra sopa suplementada em um modo similar, mas apenascom MFT em uma quantidade fornecendo uma concentração de 0,2 ppmquando da ingestão (controle) exibiu um flavorizante mais intenso do que asopa suplementada com Cys-MFT imediatamente após a suplementação, massubseqüentemente teve o seu flavorizante enfraquecido rapidamente, àmedida em que o tempo decorreu, a um nível inferior ao da sopasuplementada com Cys-MFT (presente invenção) após 10 minutos.Exemplo 6 (uso em café instantâneo):
Um café instantâneo comercialmente disponível (secado porcongelamento) foi adicionado com Cys-FMT, em uma quantidade tal que estaconcentração seria de 1 ppm quando ingerido, e então com água quente parapreparar um café, que foi mantido a 70°C em um sistema aberto e entãocomparado com um café não-adicionado. O café adicionado (presenteinvenção) exibiu um flavorizante tipo café recém preparado bastante maisintenso, quando comparado com o café não-adicionado (controle).
Outro café adicionado de um modo similar, mas apenas comFMT em uma quantidade fornecendo uma concentração de 0,05 ppmmediante ingestão (controle) exibiu um flavorizante mais intenso do que ocafé adicionado com Cys-FMT (presente invenção) imediatamente após aadição, mas subseqüentemente ele teve o seu flavorizante rapidamenteenfraquecido, à medida em que o tempo decorreu, a um nível inferior àqueledo café adicionado com Cys-FMT após 10 minutos.
Exemplo 7 (Uso em sopa tipo consommé (2)):
Uma sopa tipo consommé de carne sólida comercialmentedisponível foi suplementada com GSH-MFT, em uma quantidade tal que asua concentração seria de 8 ppm quando ingerida, e dissolvida em águaquente para preparar uma sopa tipo consommé, que foi mantida a 70°C emum sistema aberto, e então comparada com uma sopa não-suplementada. Asopa suplementada (presente invenção) exibiu um flavorizante tipo caldo decarne bastante mais intenso, quando comparada com a sopa não-suplementada (controle).
Outra sopa suplementada em um modo similar, mas apenascom MFT em uma quantidade fornecendo uma concentração de 0,2 ppmquando da ingestão (controle), exibiu um flavorizante mais intenso do que asopa suplementada com GSH-MFT (presente invenção) imediatamente após asuplementação, mas subseqüentemente ela teve o seu flavorizanterapidamente enfraquecido à medida que o tempo decorreu, a um nível inferioràquele da sopa suplementada com GSH-MFT (presente invenção) após 10minutos.
Exemplo 8 (liberação do componente flavorizante usando um dispositivo deredução elétrico):
Uma solução de Cys-FMT a 0,1% aquosa foi colocada em umdispositivo de redução elétrico exemplificado na Figura 3, que foi conectadoa um suprimento de energia de corrente constante. Pela passagem de umacorrente elétrica de 2mA através deste dispositivo, o Cys-FMT foi reduzidoeletricamente para gerar FMT, resultando em um flavorizante tipo café. Pelodesligamento da corrente, a geração de FMT foi terminada, indicando apossibilidade de controlar o nível do componente flavorizante gerado.
A liberação de um flavorizante pode, deste modo, serutilizada, por exemplo, para produtos de fragrância em lojas e escritórios, oupara uso doméstico.
Aplicabilidade Industrial
De acordo com a presente invenção, o flavorizante de umproduto nos campos das fragrâncias e alimentos pode ser prontamenteconservado por um período prolongado, de modo latente, e tal flavorizantepode ser liberado, em um nível desejado, apenas quando desejado.
Claims (8)
1. Composição precursora de flavorizante, caracterizada pelofato de que compreende como um ingrediente ativo um composto precursorde flavorizante (composto precursor de flavorizante A), no qual um compostode flavorizante volátil tendo um grupo mercapto na molécula e um compostonão-volátil tendo um grupo mercapto na molécula são ligados para formaruma estrutura de dissulfeto, em que o composto de flavorizante volátil éselecionado a partir de metanotiol ou propanotiol e o composto não volátil éselecionado a partir de cisteína, homocisteína, glutationa, γ-glutamilcisteína ecisteinilglicina, ou um composto precursor de flavorizante (compostoprecursor de flavorizante B) que é um composto orgânico representado pelaFórmula (2) abaixo apresentada, na qual R1SH é um composto não-volátil eR2SH é um composto volátil tendo na molécula uma estrutura de anel furano,incluindo uma estrutura, em que parte ou todas as ligações duplas carbono-carbono da mesma são hidrogenadas, ou uma estrutura de anel tiofeno,incluindo uma estrutura, na qual parte ou todas as ligações duplas carbono-carbono da mesma são hidrogenadas, a referida Fórmula (2) sendo: <formula>formula see original document page 17</formula> em que m representa um inteiro de 1 a 3, R é selecionado apartir do grupo consistindo em 2-fiirfurila, 2-metil-3-furila, 5-metil-2-furfurila, 3-furila, l-(2-furil) etila, l-(2-metil-3-furiltio) etila, 2-furila, 2-tienila, 2-metil-3-tienila, 5-metil-2-tienila, 3-tienila, l-(2-tienil) etila, l-(2-metil-3-tieniltio)etila, 2-tienila e formas hidrogenadas dos mesmos e R1SHrepresenta um composto selecionado a partir do grupo consistindo emcisteína, homocisteína, glutationa, γ-glutamilcisteína e cisteinilglicina.
2. Método para liberar o componente flavorizante a partir deuma composição precursora de flavorizante, a referida composiçãoprecursora flavorizante compreendendo como ingrediente ativo um compostoprecursor de flavorizante (composto precursor de flavorizante A), no qual umcomposto de flavorizante volátil tendo um grupo mercapto na molécula e umcomposto não-volátil tendo um grupo mercapto na molécula são ligados paraformar uma estrutura de dissulfeto, em que o composto de flavorizante volátilé selecionado a partir de metanotiol ou propanotiol e o composto não volátil éselecionado a partir de cisteína, homocisteína, glutationa, γ-glutamilcisteína ecisteinilglicina, ou um composto precursor de flavorizante (compostoprecursor de flavorizante B) que é um composto orgânico representado pelaFórmula (2) abaixo apresentada, na qual R1SH é um composto não-volátil eR2SH é um composto volátil tendo na molécula uma estrutura de anel furano,incluindo uma estrutura, em que parte ou todas as ligações duplas carbono-carbono da mesma são hidrogenadas, ou uma estrutura de anel tiofeno,incluindo uma estrutura, na qual parte ou todas as ligações duplas carbono-carbono da mesma são hidrogenadas, a referida Fórmula (2) sendo: <formula>formula see original document page 18</formula> em que m representa um inteiro de 1 a 3, R é selecionado apartir do grupo consistindo em 2-furfurila, 2-metil-3-furila, 5-metil-2-furfurila, 3-furila, l-(2-furil) etila, l-(2-metil-3-furiltio) etila, 2-furila, 2-tienila, 2-metil-3-tienila, 5-metil-2-tienila, 3-tienila, l-(2-tienil) etila, l-(2-metil-3-tieniltio)etila, 2-tienila e formas hidrogenadas dos mesmos e R1SHrepresenta um composto selecionado a partir do grupo consistindo emcisteína, homocisteína, glutationa, γ-glutamilcisteína e cisteinilglicina,caracterizado pelo fato de que a ligação de sulfeto no referido compostoprecursor de flavorizante A ou B é clivada usando um composto redutor.
3. Método para liberar o componente flavorizante a partir dacomposição precursora de flavorizante, de acordo com a reivindicação 2caracterizado pelo fato de que a ligação de sulfeto no referido compostoprecursor de flavorizante A ou B é clivada usando um composto, que exerce asua capacidade de redução por meio de uma reação reversível.
4. Método para liberar o componente flavorizante a partir dacomposição precursora de flavorizante, de acordo com a reivindicação 2caracterizado pelo fato de que a ligação de sulfeto no referido compostoprecursor de flavorizante A ou B é clivada usando um composto tendo umgrupo mercapto livre.
5. Método para liberar o componente flavorizante a partir dacomposição precursora de flavorizante, de acordo com a reivindicação 2caracterizado pelo fato de que a ligação de sulfeto no referido compostoprecursor de flavorizante A ou B é clivada por aquecimento.
6. Método para liberar o componente flavorizante a partir dacomposição precursora de flavorizante, de acordo com a reivindicação 2,caracterizado pelo fato de que a ligação de sulfeto no referido compostoprecursor de flavorizante A ou B é clivada por alteração do pH.
7. Método para liberar o componente flavorizante a partir dacomposição precursora de flavorizante, de acordo com a reivindicação 2,caracterizado pelo fato de que a ligação de sulfeto no referido compostoprecursor de flavorizante A ou B é clivada por uma ação de redução elétrica.
8. Composto de sulfeto, caracterizado pelo fato de que é umcomposto orgânico representado pela Fórmula (2) abaixo apresentada, naqual R1SH é um composto não-volátil e R2SH é um composto volátil tendo namolécula uma estrutura de anel furano, incluindo uma estrutura, em que parteou todas as ligações duplas carbono-carbono da mesma são hidrogenadas, ouuma estrutura de anel de tiofeno que inclui uma estrutura, em que parte outodas as ligações duplas carbono-carbono da mesma são hidrogenadas, areferida Fórmula (2) sendo: <formula>formula see original document page 19</formula> em que m representa um inteiro de 1 a 3, e em que R2 éselecionado a partir do grupo consistindo em 2-furfurila, 2-metil-3-furila, 5-metil-2-furfurila, 3-furila, l-(2-furil) etila, l-(2-metil-3-furiltio) etila, 2-furila,-2-tienila, 2-metil-3-tienila, 5-metil-2-tienila, 3-tienila, l-(2-tienil) etila, l-(2-metil-3-tieniltio)etila, 2-tienila e formas hidrogenadas dos mesmos e R1SHrepresenta um composto selecionado a partir do grupo consistindo emcisteína, homocisteína, glutationa, γ-glutamilcisteína e cisteinilglicina.
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